WO2022024839A1 - 有機ｅｌ表示素子用封止剤 - Google Patents
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- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
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Definitions
- the present invention relates to a sealing agent for an organic EL display element, which has excellent adhesiveness and can be sufficiently cured even when it is arranged in a light-shielding portion.
- the organic electroluminescence display element (organic EL display element) has a thin film structure in which an organic light emitting material layer is sandwiched between a pair of electrodes facing each other. Electrons are injected into the organic light emitting material layer from one electrode and holes are injected from the other electrode, so that electrons and holes are combined in the organic light emitting material layer to perform self-luminous emission. Compared to a liquid crystal display element or the like that requires a backlight, it has the advantages of better visibility, thinner size, and low DC voltage drive.
- an organic EL display element has a problem that when the organic light emitting material layer or the electrode is exposed to the outside air, its light emitting characteristics are rapidly deteriorated and its life is shortened. Therefore, in order to improve the stability and durability of the organic EL display element, a sealing technology that shields the organic light emitting material layer and the electrode from the moisture and oxygen in the atmosphere is indispensable for the organic EL display element. There is.
- Patent Document 1 includes an organic packed layer that covers and seals a laminate having an organic light emitting material layer, and a moisture-absorbing seal layer (sealing wall) that covers the side surface of the organic packed layer.
- a method of sealing a display element is disclosed.
- a sealing agent for an organic EL display element an in-plane sealing agent is used for the organic packed bed, and a peripheral sealing agent having a component different from that of the in-plane sealing agent is used for the sealing wall. Has been done.
- An object of the present invention is to provide a sealing agent for an organic EL display element, which has excellent adhesiveness and can be sufficiently cured even when it is arranged in a light-shielding portion.
- the present invention contains a curable resin, a photocationic polymerization initiator, a thermocationic polymerization initiator, and a filler, and the curable resin includes an alicyclic epoxy compound and an epoxy compound having a flexible skeleton.
- a sealant for organic EL display elements The present invention will be described in detail below.
- the frame of the display unit has been narrowed, and the encapsulant for organic EL display elements is arranged directly under the electrodes and the like, and the light emitted when the encapsulant is photocured is blocked. As a result, the light did not reach the inside of the encapsulant and the curing was insufficient.
- the present inventors have insufficient photocuring of a sealing agent for an organic EL display element containing a cationically polymerizable compound, in addition to a photocationic polymerization initiator for photocuring the cationically polymerizable compound. It was examined to use a thermocationic polymerization initiator to heat-cure the portion.
- the obtained encapsulant may be inferior in adhesiveness or, on the contrary, the curability in the light-shielding portion may be deteriorated. Therefore, in the encapsulant for an organic EL display element containing a photocationic polymerization initiator and a thermocationic polymerization initiator, the present inventors further use an alicyclic epoxy compound as a curable resin and an epoxy compound having a flexible skeleton. We considered using it in combination with. As a result, they have found that it is possible to obtain a sealing agent for an organic EL display element which has excellent adhesiveness and can be sufficiently cured even when it is arranged in a light-shielding portion, and has completed the present invention.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention contains a curable resin.
- the curable resin contains an alicyclic epoxy compound and an epoxy compound having a flexible skeleton.
- the present invention comprises a photocationic polymerization initiator described later and a thermosetting polymerization initiator described later, and further contains the alicyclic epoxy compound and an epoxy compound having a flexible skeleton as the curable resin.
- the sealant for an organic EL display element has excellent adhesiveness and can be sufficiently cured even when it is arranged in a light-shielding portion.
- Examples of the alicyclic epoxy compound include 3', 4'-epoxycyclohexylmethyl (3,4-epoxy) cyclohexanecarboxylate and 2,2-bis (hydroxymethyl) -1-butanol 1,2-epoxy.
- Examples of the flexible skeleton in the epoxy compound having the flexible skeleton include a ring-opening structure of a lactone, a polyalkylene oxide structure, a rubber structure derived from a conjugated diene, and a polysiloxane structure.
- a ring-opening structure of a lactone at least one structure selected from the group consisting of a ring-opening structure of a lactone, a polyalkylene oxide structure, a rubber structure derived from a conjugated diene, and a polysiloxane structure is preferable, and a polyalkylene oxide structure is more preferable.
- epoxy compound having a flexible skeleton specifically, a compound represented by the following formula (1) is preferable.
- X is an ethyleneoxyethyl group, a di (ethyleneoxy) ethyl group, a tri (ethyleneoxy) ethyl group, a tetra (ethyleneoxy) ethyl group, a propyleneoxypropyl group, or a di (propyleneoxy) propyl group.
- Examples of commercially available compounds represented by the above formula (1) include EPICLON EXA-4850-150 and EPICLON EXA-4850-1000 (both manufactured by DIC Corporation).
- the content ratio of the alicyclic epoxy compound to the epoxy compound having a flexible skeleton is preferably 2: 1 to 1: 3 in terms of weight ratio. ..
- the content ratio of the alicyclic epoxy compound to the epoxy compound having a flexible skeleton is more preferably 1: 1 to 1: 2 in terms of weight ratio. preferable.
- the curable resin may contain other curable resin in addition to the alicyclic epoxy compound and the epoxy compound having a flexible skeleton.
- the preferable lower limit of the total content of the alicyclic epoxy compound and the epoxy compound having a flexible skeleton in 100 parts by weight of the curable resin is 60 parts by weight.
- the obtained sealing agent for an organic EL display element has adhesiveness and curability of a light-shielding portion. It will be excellent.
- a more preferable lower limit of the total content of the alicyclic epoxy compound and the epoxy compound having a flexible skeleton is 70 parts by weight.
- the other curable resin examples include other epoxy compounds other than the alicyclic epoxy compound and the epoxy compound having a flexible skeleton, an oxetane compound, a (meth) acrylic compound, a urethane compound, and the like. ..
- the above-mentioned "(meth) acrylic” means acrylic or methacrylic
- the above-mentioned “(meth) acrylic compound” means a compound having a (meth) acryloyl group
- “Acryloyl” means acryloyl or methacryloyl.
- Examples of the other epoxy compounds include bisphenol A type epoxy compound, bisphenol F type epoxy compound, diethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol glycidyl ether, polytetramethylene glycol glycidyl ether, 2- (2-butyl) phenylglycidyl ether, and the like.
- Examples thereof include compounds, cresol novolac type epoxy compounds and the like.
- oxetane compound examples include 1,4-bis ⁇ [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] methyl ⁇ benzene, di [2- (3-oxetanyl) butyl] ether, and 3-ethyl-3-hydroxy. Methyloxetane and the like can be mentioned.
- Examples of the (meth) acrylic compound include resorcinol-type epoxy (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, methylcyclohexyl (meth) acrylate, norbornylmethyl (meth) acrylate, and dicyclopenta.
- Nyl (meth) acrylate dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, cyclodecyl (meth) acrylate, 4-t-butylcyclohexyl (meth) acrylate, trimethylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo Examples thereof include decandylmethanol di (meth) acrylate and 2-hydroxybutyl (meth) acrylate.
- (meth) acrylate means acrylate or methacrylate
- epoxy (meth) acrylate means that all the epoxy groups in the epoxy compound are reacted with (meth) acrylic acid. Means a compound.
- Examples of the urethane compound include a reaction product of an isocyanate compound and an arbitrary polyol compound.
- examples of the isocyanate compound include toluene diisocyanate compounds and diphenylmethane diisocyanate compounds.
- examples of the toluene diisocyanate compound include 2,4-tolylene diisocyanate (2,4-TDI), 2,6-tolylene diisocyanate, and a mixture thereof.
- Examples of the diphenylmethane diisocyanate compound include 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 2,4'-diphenylmethane diisocyanate, and a mixture thereof.
- the sealant for an organic EL display element of the present invention contains a photocationic polymerization initiator and a thermal cationic polymerization initiator.
- a photocationic polymerization initiator and a thermal cationic polymerization initiator in combination, the sealant for an organic EL display element of the present invention can be sufficiently cured even when it is arranged in a light-shielding portion. It becomes.
- the photocationic polymerization initiator is not particularly limited as long as it generates protonic acid or Lewis acid by light irradiation, and may be an ionic photoacid generation type or a nonionic photoacid generation type. May be.
- Examples of the anion portion of the above-mentioned ionic photoacid-generating photocationic polymerization initiator include BF 4- , PF 6- , SbF 6- , or (BX 4 - ) - (However, X is at least two or more. (Representing a phenyl group substituted with a fluorine or trifluoromethyl group) and the like.
- Examples of the ionic photoacid generation type photocationic polymerization initiator include aromatic sulfonium salts, aromatic iodonium salts, aromatic diazonium salts, and aromatic ammonium salts, which have the anion moiety. Examples thereof include pentadiene-1-yl) ((1-methylethyl) benzene) -Fe salt and the like.
- aromatic sulfonium salt examples include bis (4- (diphenylsulfonio) phenyl) sulfide bishexafluorophosphate, bis (4- (diphenylsulfonio) phenyl) sulfide bishexafluoroantimonate, and bis (4-( Diphenylsulfonio) phenyl) sulfide bistetrafluoroborate, bis (4- (diphenylsulfonio) phenyl) sulfide tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4- ( Phenylthio) phenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium tetraflu
- aromatic iodonium salt examples include diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, and bis.
- aromatic diazonium salt examples include phenyldiazonium hexafluorophosphate, phenyldiazonium hexafluoroantimonate, phenyldiazonium tetrafluoroborate, and phenyldiazonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate.
- aromatic ammonium salt examples include 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium tetrafluoroborate and 1-benzyl.
- Examples of the (2,4-cyclopentadiene-1-yl) ((1-methylethyl) benzene) -Fe salt include (2,4-cyclopentadiene-1-yl) ((1-methylethyl) benzene.
- nonionic photoacid generation type photocationic polymerization initiator examples include nitrobenzyl ester, sulfonic acid derivative, phosphoric acid ester, phenolsulfonic acid ester, diazonaphthoquinone, N-hydroxyimide sulfonate and the like.
- a salt having a counter anion of tetrakis (pentafluorophenyl) borate is preferable as the photocationic polymerization initiator.
- photocationic polymerization initiators include, for example, a photocationic polymerization initiator manufactured by Midori Chemical Co., Ltd., a photocationic polymerization initiator manufactured by Union Carbide, and a photocationic polymerization initiator manufactured by ADEKA. Examples thereof include a photocationic polymerization initiator manufactured by 3M, a photocationic polymerization initiator manufactured by BASF, and a photocationic polymerization initiator manufactured by Rhodia. Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by Midori Chemical Co., Ltd. include DTS-200 and the like. Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by Union Carbide include UVI6990 and UVI6974.
- Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by ADEKA include SP-150 and SP-170. Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by 3M include FC-508 and FC-512. Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by BASF include IRGACURE261 and IRGACURE290. Examples of the photocationic polymerization initiator manufactured by Rhodia include PI2074 and the like.
- the content of the photocationic polymerization initiator is preferably 0.1 weight by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin (in the case of containing the polyolefin described later, the total of the curable resin and the polyolefin described later).
- the preferred upper limit is 2.5 parts by weight.
- the content of the photocationic polymerization initiator is 0.1 part by weight or more, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in photocurability.
- the content of the photocationic polymerization initiator is 2.5 parts by weight or less, the curing reaction of the obtained sealant for an organic EL display element does not become too fast, and stable adhesiveness can be obtained.
- the more preferable lower limit of the content of the photocationic polymerization initiator is 0.5 parts by weight, and the more preferable upper limit is 1.5 parts by weight.
- the anion moiety is replaced with BF 4- , PF 6- , SbF 6- , or (BX 4 - ) - (where X is substituted with at least two or more fluorine or trifluoromethyl groups.
- X is substituted with at least two or more fluorine or trifluoromethyl groups.
- examples thereof include a sulfonium salt, a phosphonium salt, an ammonium salt, etc., which are composed of (representing a phenyl group). Of these, sulfonium salts and ammonium salts are preferable.
- sulfonium salt examples include benzyl (4-hydroxyphenyl) methylsulfonium tris (pentafluoroethyl) trifluorophosphate, triphenylsulfonium tetrafluoroborate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate and the like.
- Examples of the phosphonium salt include ethyltriphenylphosphonium hexafluoroantimonate and tetrabutylphosphonium hexafluoroantimonate.
- ammonium salt examples include dimethylphenyl (4-methoxybenzyl) ammonium hexafluorophosphate, dimethylphenyl (4-methoxybenzyl) ammonium hexafluoroantimonate, and dimethylphenyl (4-methoxybenzyl) ammonium tetrakis (pentafluorophenyl).
- the salt having a counter anion of tetrakis (pentafluorophenyl) borate is preferable as the thermal cationic polymerization initiator.
- thermal cationic polymerization initiators include, for example, a thermal cationic polymerization initiator manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd., a thermal cationic polymerization initiator manufactured by King Industries, and a thermal cationic polymerization initiator manufactured by San-Apro. Agents and the like can be mentioned.
- the thermal cationic polymerization initiator manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd. include Sun Aid SI-60, Sun Aid SI-80, Sun Aid SI-B3, Sun Aid SI-B3A, and Sun Aid SI-B4.
- Examples of the thermal cationic polymerization initiator manufactured by King Industries include CXC-1612, CXC-1821 and the like.
- thermal cationic polymerization initiator manufactured by San-Apro include TA-100 and TA-100FG.
- the preferable lower limit of the content of the thermal cationic polymerization initiator is 0.5 weight by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin (in the case of containing the polyolefin described later, the total of the curable resin and the polyolefin described later).
- the preferred upper limit is 3.0 parts by weight.
- the content of the thermal cationic polymerization initiator is 0.5 parts by weight or more, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in thermosetting property.
- the content of the thermal cation polymerization initiator is 3.0 parts by weight or less, the curing reaction of the obtained sealant for an organic EL display element does not become too fast, and the workability becomes excellent, so that the cured product can be obtained. It can be made more uniform.
- the more preferable lower limit of the content of the thermal cationic polymerization initiator is 1.0 part by weight, and the more preferable upper limit is 2.0 parts by weight.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention may contain a radical polymerization initiator.
- the radical polymerization initiator include a photoradical polymerization initiator and a thermal radical polymerization initiator.
- photoradical polymerization initiator examples include benzophenone compounds, acetophenone compounds, acylphosphine oxide compounds, titanosen compounds, oxime ester compounds, benzoin ether compounds, thioxanthone compounds and the like.
- Specific examples of the photoradical polymerization initiator include 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butanone, and 1,2- (dimethylamino).
- thermal radical polymerization initiator examples include those made of an azo compound, an organic peroxide and the like.
- the azo compound examples include 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), azobisisobutyronitrile and the like.
- the organic peroxide examples include benzoyl peroxide, ketone peroxide, peroxyketal, hydroperoxide, dialkyl peroxide, peroxyester, diacyl peroxide, peroxydicarbonate and the like.
- thermal radical polymerization initiators include, for example, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001, and V-501 (all of which are Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). Made) and the like.
- the content of the radical polymerization initiator is preferably 0.05 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin (in the case of containing the polyolefin described later, the total of the curable resin and the polyolefin described later).
- the preferred upper limit is 5 parts by weight.
- the content of the radical polymerization initiator is 0.05 parts by weight or more, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in curability.
- the content of the radical polymerization initiator is 5 parts by weight or less, the curing reaction of the obtained sealant for an organic EL display element does not become too fast, the workability is improved, and the cured product becomes more uniform.
- the more preferable lower limit of the content of the radical polymerization initiator is 0.5 parts by weight, and the more preferable upper limit is 2 parts by weight.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention may contain a sensitizer.
- the sensitizer has a role of further improving the polymerization initiation efficiency of the polymerization initiator and further promoting the curing reaction of the encapsulant for the organic EL display element of the present invention.
- Examples of the sensitizer include anthracene compounds, thioxanthone compounds, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, benzophenone, 2,4-dichlorobenzophenone, and methyl o-benzoylbenzoate. Examples thereof include 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone and 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide. Examples of the anthracene-based compound include 9,10-dibutoxyanthracene and the like. Examples of the thioxanthone-based compound include 2,4-diethylthioxanthone and the like. These sensitizers may be used alone or in combination of two or more.
- the content of the sensitizer is preferably 0.05 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin (in the case of containing the polyolefin described later, the total of the curable resin and the polyolefin described later).
- the preferred upper limit is 3 parts by weight.
- the content of the sensitizer is 0.05 parts by weight or more, the sensitizing effect is more exhibited.
- the content of the sensitizer is 3 parts by weight or less, light can be transmitted to a deep part without excessive absorption.
- the more preferable lower limit of the content of the sensitizer is 0.1 parts by weight, and the more preferable upper limit is 1 part by weight.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention may contain a thermosetting agent.
- thermosetting agent include hydrazide compounds, imidazole derivatives, acid anhydrides, dicyandiamides, guanidine derivatives, modified aliphatic polyamines, and addition products of various amines and epoxy resins.
- Examples of the hydrazide compound include 1,3-bis (hydrazinocarboethyl) -5-isopropylhydrandin, sebacic acid dihydrazide, isophthalic acid dihydrazide, adipic acid dihydrazide, malonic acid dihydrazide and the like.
- Examples of the imidazole derivative include 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, N- (2- (2-methyl-1-imidazolyl) ethyl) urea, and 2,4-diamino-6- (2'-methylimidazole-).
- thermosetting agents include, for example, SDH (manufactured by Japan Finechem), ADH (manufactured by Otsuka Chemical Co., Ltd.), Amicure VDH, Amicure VDH-J, and Amicure UDH (all manufactured by Ajinomoto Fine-Techno). ) Etc. can be mentioned.
- the content of the thermosetting agent is preferably 0.01 part by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin (in the case of containing the polyolefin described later, the total of the curable resin and the polyolefin described later).
- the preferred upper limit is 10 parts by weight.
- the content of the thermosetting agent is 0.01 parts by weight or more, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in thermosetting property.
- the content of the thermosetting agent is 10 parts by weight or less, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in storage stability.
- the more preferable lower limit of the content of the thermosetting agent is 0.5 parts by weight, the more preferable upper limit is 5 parts by weight, the further preferable lower limit is 1 part by weight, and the further preferable upper limit is 3 parts by weight.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention contains a filler.
- a filler an inorganic filler or an organic filler can be used.
- the inorganic filler include silica, talc, and alumina.
- the organic filler include polyester fine particles, polyurethane fine particles, vinyl polymer fine particles, acrylic polymer fine particles, and the like. Of these, talc is preferable as the filler.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention may contain a water-absorbent filler as the filler.
- a water-absorbent filler By containing the above-mentioned water-absorbent filler, the sealing agent for an organic EL display element of the present invention has excellent moisture permeation prevention properties.
- Examples of the water-absorbent filler include oxides of alkaline earth metals, magnesium oxide, molecular sieves and the like.
- Examples of the oxide of the alkaline earth metal include calcium oxide, strontium oxide, barium oxide and the like. Of these, oxides of alkaline earth metals are preferable, and calcium oxide is more preferable, from the viewpoint of water absorption.
- These water-absorbent fillers may be used alone or in combination of two or more.
- the filler has a preferable lower limit of 0.5 ⁇ m and a preferable upper limit of 10 ⁇ m in average particle size.
- the average particle size of the filler is in this range, the obtained sealing agent for an organic EL display element is excellent in coatability, adhesiveness, and moisture permeation prevention property.
- the more preferable lower limit of the average particle size of the filler is 1.0 ⁇ m, and the more preferable upper limit is 5.0 ⁇ m.
- the average particle size of the filler can be measured by dispersing the filler in a solvent (water, organic solvent, etc.) using a particle size distribution measuring device such as NICOMP 380ZLS (manufactured by PARTICLE SIZING SYSTEMS).
- the content of the filler is such that the preferable lower limit is 10 parts by weight and the preferable upper limit is 50 with respect to 100 parts by weight of the curable resin (when the polyolefin described later is contained, the total of the curable resin and the polyolefin described later). It is a part by weight.
- the content of the filler is in this range, the obtained sealing agent for an organic EL display element is excellent in coatability, adhesiveness, and moisture permeation prevention property.
- the more preferable lower limit of the content of the filler is 20 parts by weight, and the more preferable upper limit is 30 parts by weight.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention preferably contains polyolefin.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention becomes more excellent in moisture permeation prevention property.
- the polyolefin preferably contains at least one selected from the group consisting of polyisobutylene, polybutene, and polybutadiene, and more preferably contains polyisobutylene.
- the above-mentioned polyolefin may be used alone or in combination of two or more.
- the preferable lower limit of the weight average molecular weight of the polyolefin is 10,000, and the preferable upper limit is 400,000.
- the more preferable lower limit of the weight average molecular weight of the polyolefin is 20,000, and the more preferable upper limit is 70,000.
- the above-mentioned "weight average molecular weight” is a value obtained by measuring by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran as a solvent and converting it into polystyrene. Examples of the column used when measuring the weight average molecular weight in terms of polystyrene by GPC include Shodex LF-804 (manufactured by Showa Denko KK) and the like.
- the preferable lower limit of the content of the polyolefin in 100 parts by weight of the curable resin and the polyolefin is preferably 10 parts by weight, and the preferable upper limit is 80 parts by weight.
- the content of the polyolefin is 10 parts by weight or more, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in moisture permeation prevention.
- the content of the polyolefin is 80 parts by weight or less, the obtained sealing agent for an organic EL display element is excellent in coatability and adhesiveness.
- the more preferable lower limit of the content of the polyolefin is 20 parts by weight, and the more preferable upper limit is 60 parts by weight.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention may contain a tackifier resin for the purpose of further improving the adhesiveness.
- the tackifier resin include terpene resin, modified terpene resin, kumaron resin, inden resin, petroleum resin and the like.
- the modified terpene resin include hydrogenated terpene resin, terpene phenol copolymer resin, aromatic modified terpene resin and the like.
- the petroleum resin include aliphatic petroleum resin, hydrogenated alicyclic petroleum resin, aromatic petroleum resin, aliphatic aromatic copolymerized petroleum resin, aliphatic petroleum resin, and dicyclopentadiene petroleum. Examples thereof include resins and hydrides thereof.
- the tackifier resin includes terpene resin, aromatic-modified terpene resin, terpene phenol copolymer resin, and hydrocarbon from the viewpoints of adhesiveness, moisture permeability resistance, compatibility, etc. of the sealant for organic EL display elements.
- Alicyclic petroleum resins, aromatic petroleum resins, aliphatic aromatic copolymerized petroleum resins, alicyclic petroleum resins are preferred, alicyclic petroleum resins are more preferred, alicyclic saturated hydrocarbon resins and fats.
- a ring-type unsaturated hydrocarbon resin is more preferable, and a cyclohexyl ring-containing saturated hydrocarbon resin and a dicyclopentadiene-modified hydrocarbon resin are particularly preferable.
- These tackifier resins may be used alone or in combination of two or more.
- the content of the tackifier resin is such that the preferable lower limit is 0.01 part by weight and the preferable upper limit is 0.01 part by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin (in the case of containing the polyolefin, the total of the curable resin and the polyolefin). Is 100 parts by weight.
- the content of the tackifier resin is in this range, the effect of improving the adhesiveness can be further exhibited while maintaining the moisture permeation prevention property.
- the more preferable lower limit of the content of the tackifier resin is 0.2 parts by weight, and the more preferable upper limit is 20 parts by weight.
- the sealing agent for an organic EL display element of the present invention may contain a stabilizer. By containing the above stabilizer, the encapsulant for an organic EL display element of the present invention becomes more excellent in storage stability.
- the stabilizer examples include aromatic amine compounds, 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl and the like.
- the aromatic amine compound examples include benzylamine and aminophenol type epoxy resins. Of these, aromatic amine compounds are preferable, and benzylamine is more preferable. These stabilizers may be used alone or in combination of two or more.
- the preferable lower limit is 0.001 part by weight and the preferable upper limit is 0.001 part by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin (in the case of containing the polyolefin, the total of the curable resin and the polyolefin). 2 parts by weight.
- the content of the stabilizer is in this range, the obtained sealing agent for an organic EL display element becomes more excellent in storage stability while maintaining excellent curability.
- the more preferable lower limit of the content of the stabilizer is 0.005 parts by weight, and the more preferable upper limit is 1 part by weight.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention may contain a silane coupling agent.
- the silane coupling agent has a role of improving the adhesiveness between the sealing agent for an organic EL display element of the present invention and a substrate or the like.
- silane coupling agent examples include 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane and the like. These silane coupling agents may be used alone or in combination of two or more.
- the content of the silane coupling agent is preferably 0.1 part by weight, preferably 0.1 part by weight, based on 100 parts by weight of the curable resin (in the case of containing the polyolefin, the total of the curable resin and the polyolefin).
- the upper limit is 10 parts by weight.
- the more preferable lower limit of the content of the silane coupling agent is 0.5 parts by weight, and the more preferable upper limit is 5 parts by weight.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention may contain a surface modifier as long as the object of the present invention is not impaired.
- a surface modifier By containing the above-mentioned surface modifier, the flatness of the coating film of the sealing agent for an organic EL display element of the present invention can be improved.
- the surface modifier include a surfactant, a leveling agent and the like.
- Examples of the surface modifier include silicone-based, acrylic-based, and fluorine-based agents.
- commercially available ones include, for example, a surface modifier manufactured by Big Chemie Japan, a surface modifier manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd., and a surface modifier manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd. Can be mentioned.
- Examples of the surface modifier manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd. include BYK-300, BYK-302, BYK-331 and the like.
- Examples of the surface modifier manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd. include UVX-272 and the like.
- Examples of the surface modifier manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd. include Surflon S-611 and the like.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention contains a compound that reacts with an acid generated in the encapsulant for an organic EL display element and / or an ion exchange resin to the extent that the object of the present invention is not impaired. May be good.
- Examples of the compound that reacts with the generated acid include substances that neutralize the acid, such as alkali metal carbonates or bicarbonates, or alkaline earth metal carbonates or bicarbonates.
- alkali metal carbonates or bicarbonates such as alkali metal carbonates or bicarbonates, or alkaline earth metal carbonates or bicarbonates.
- calcium carbonate, calcium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like are used.
- any of a cation exchange type, an anion exchange type, and a biion exchange type can be used, and in particular, a cation exchange type or a biion exchange type capable of adsorbing chloride ions can be used. Is preferable.
- the sealant for an organic EL display element of the present invention is a curing retarder, a reinforcing agent, a softening agent, a plasticizer, a viscosity modifier, an ultraviolet absorber, and an oxidation, if necessary, as long as the encapsulant for an organic EL display element of the present invention is not impaired. It may contain various known additives such as an inhibitor.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention preferably does not contain a solvent from the viewpoint of further suppressing the generation of outgas.
- the encapsulant for an organic EL display element of the present invention can be excellent in coatability even if it does not contain a solvent.
- solvent-free means that the solvent content is less than 1000 ppm.
- a curable resin, a photocationic polymerization initiator, a thermal cationic polymerization initiator, and a filler are required by using a mixer.
- a mixer examples thereof include a method of mixing with an additive such as a silane coupling agent to be added accordingly.
- the mixer include a homodisper, a homomixer, a universal mixer, a planetary mixer, a kneader, and three rolls.
- the cured product of the sealant for an organic EL display element of the present invention is preferably used for a sealing wall surrounding the peripheral edge of the organic EL display element. That is, the encapsulant for an organic EL display element of the present invention is preferably used as a peripheral encapsulant for an organic EL display element for forming a sealing wall around a laminate having an organic light emitting material layer.
- the peripheral encapsulant for an organic EL display element is usually used in combination with an in-plane encapsulant for an organic EL display element that covers the laminate.
- the sealing wall made of the cured product of the sealing agent for the organic EL display element of the present invention has a thickness of 5 mm or less from the viewpoint of securing a wide display area of the obtained organic EL display element. preferable.
- the present invention it is possible to provide a sealing agent for an organic EL display element which has excellent adhesiveness and can be sufficiently cured even when it is arranged in a light-shielding portion.
- Examples 1 to 11, Comparative Examples 1 to 3 According to the compounding ratios shown in Tables 1 and 2, each material is stirred and mixed for 3 minutes at a stirring speed of 2000 rpm using a stirring mixer for the organic EL display elements of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 3. A sealant was prepared.
- the stirring mixer AR-310 (manufactured by Shinky Co., Ltd.) was used.
- the amount of the sealant for the organic EL display element applied was adjusted so that the sealant for the organic EL display element after being pressurized to have a uniform thickness had a circular shape with a diameter of 5.0 to 7.0 mm.
- the glass substrates A and B have a length of 60 mm, a width of 30 mm, and a thickness of 5 mm.
- the surface of the glass is washed with acetone and then dried.
- the UV-LED irradiator irradiates ultraviolet rays with a wavelength of 365 nm at 3000 mJ / cm 2 and then heats them at 100 ° C. for 30 minutes to cure the sealing agent for the organic EL display element, thereby curing the glass substrate A and the glass substrate.
- the glass substrate B was adhered to obtain a test piece for adhesiveness evaluation.
- the glass substrate B is arranged so as to be on the bottom, both ends of the glass substrate A are fixed from below, and both ends of the glass substrate B are fixed at 23 ° C. and a speed of 5 mm / min using a precision universal testing machine.
- the adhesive strength between the glass substrate A and the glass substrate B was measured by compressing from above under the conditions.
- the location to be compressed was set to a range of 20 mm in length and 5 mm in width, centered on a position of 7.25 mm from both ends of the glass substrate B.
- Autograph AG-Xplus manufactured by Shimadzu Corporation
- the organic EL display element sealant obtained in Examples and Comparative Examples was heated at 100 ° C. for 30 minutes to cure the organic EL display element sealant only by heat.
- An FT-IR analysis was performed on the sealant for the organic EL display element and the cured product before curing with a Fourier transform infrared spectrophotometer.
- the reduction rate (reaction rate of epoxy group) after curing of the peak of 915 cm -1 was calculated as the curing rate.
- iS-5 manufactured by Nicole Co., Ltd.
- the release surface of the release PET film is further attached from above. After sandwiching the top and bottom with a glass substrate, pressure was applied to make the thickness uniform.
- PET50 ⁇ 1-C manufactured by Nipper, thickness 50 ⁇ m
- the glass substrate was removed, and a black vinyl tape was attached to one side of the non-released PET film sandwiching the sealant for each organic EL display element.
- a metal plate (made by SUS304) with a hole with a thickness of 1.0 mm and a diameter of 1.0 mm is placed on one side of the non-separable side of the release PET film on the side opposite to the side on which the black vinyl tape is attached. It was placed so as to be on the sealing agent for the organic EL display element, and ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm were vertically irradiated at 3000 mJ / cm 2 from above the metal plate with a UV-LED irradiator.
- the UV-LED irradiation device used was a surface irradiation type.
- the metal plate and the release PET film on the ultraviolet irradiation side were removed, and the uncured portion of the sealant for each organic EL display element was washed away with ethanol to obtain a test piece.
- the present invention it is possible to provide a sealing agent for an organic EL display element which has excellent adhesiveness and can be sufficiently cured even when it is arranged in a light-shielding portion.
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Abstract
本発明は、接着性に優れ、かつ、遮光部に配置される場合でも充分に硬化させることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することを目的とする。
本発明は、硬化性樹脂と、光カチオン重合開始剤と、熱カチオン重合開始剤と、フィラーとを含有し、前記硬化性樹脂は、脂環式エポキシ化合物と柔軟骨格を有するエポキシ化合物とを含む有機ＥＬ表示素子用封止剤である。
Description
本発明は、接着性に優れ、かつ、遮光部に配置される場合でも充分に硬化させることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤に関する。
有機エレクトロルミネッセンス表示素子（有機ＥＬ表示素子）は、互いに対向する一対の電極間に有機発光材料層が挟持された薄膜構造体を有する。この有機発光材料層に一方の電極から電子が注入されるとともに他方の電極から正孔が注入されることにより有機発光材料層内で電子と正孔とが結合して自己発光を行う。バックライトを必要とする液晶表示素子等と比較して視認性がよく、より薄型化が可能であり、かつ、直流低電圧駆動が可能であるという利点を有する。
ところが、このような有機ＥＬ表示素子は、有機発光材料層や電極が外気に曝されるとその発光特性が急激に劣化し寿命が短くなるという問題がある。従って、有機ＥＬ表示素子の安定性及び耐久性を高めることを目的として、有機ＥＬ表示素子においては、有機発光材料層や電極を大気中の水分や酸素から遮断する封止技術が不可欠となっている。
特許文献１には、有機発光材料層を有する積層体を被覆して封止する有機充填層と、該有機充填層の側面を覆う吸湿シール層（封止壁）とを有する構成により、有機ＥＬ表示素子を封止する方法が開示されている。通常、有機ＥＬ表示素子用封止剤として、上記有機充填層には面内封止剤が用いられ、上記封止壁には面内封止剤とは構成成分の異なる周辺封止剤が用いられている。
本発明は、接着性に優れ、かつ、遮光部に配置される場合でも充分に硬化させることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することを目的とする。
本発明は、硬化性樹脂と、光カチオン重合開始剤と、熱カチオン重合開始剤と、フィラーとを含有し、上記硬化性樹脂は、脂環式エポキシ化合物と柔軟骨格を有するエポキシ化合物とを含む有機ＥＬ表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。
以下に本発明を詳述する。
近年、有機ＥＬ表示素子においては表示部の狭額縁化が進んでおり、有機ＥＬ表示素子用封止剤が電極等の直下に配置され、封止剤を光硬化させる際に照射した光が遮られることで封止剤の内部まで光が到達せず硬化が不充分となることがあった。本発明者らは、カチオン重合性化合物を含有する有機ＥＬ表示素子用封止剤について、該カチオン重合性化合物を光硬化させるための光カチオン重合開始剤に加えて、光硬化が不充分となった部分を熱硬化させるために熱カチオン重合開始剤を用いることを検討した。しかしながら、熱カチオン重合開始剤を用いて熱硬化させた場合、得られた封止剤が接着性に劣るものとなったり、かえって遮光部における硬化性が低下したりすることがあった。そこで本発明者らは、光カチオン重合開始剤と熱カチオン重合開始剤とを含有する有機ＥＬ表示素子用封止剤において、更に、硬化性樹脂として脂環式エポキシ化合物と柔軟骨格を有するエポキシ化合物とを組み合わせて用いることを検討した。その結果、接着性に優れ、かつ、遮光部に配置される場合でも充分に硬化させることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化性樹脂を含有する。
上記硬化性樹脂は、脂環式エポキシ化合物と柔軟骨格を有するエポキシ化合物とを含む。後述する光カチオン重合開始剤と後述する熱カチオン重合開始剤とを含有し、更に、上記硬化性樹脂として上記脂環式エポキシ化合物と柔軟骨格を有するエポキシ化合物とを含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、接着性に優れ、かつ、遮光部に配置される場合でも充分に硬化させることができるものとなる。
上記硬化性樹脂は、脂環式エポキシ化合物と柔軟骨格を有するエポキシ化合物とを含む。後述する光カチオン重合開始剤と後述する熱カチオン重合開始剤とを含有し、更に、上記硬化性樹脂として上記脂環式エポキシ化合物と柔軟骨格を有するエポキシ化合物とを含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、接着性に優れ、かつ、遮光部に配置される場合でも充分に硬化させることができるものとなる。
上記脂環式エポキシ化合物としては、例えば、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、１，２：８，９－ジエポキシリモネン、４－ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、３，４，３’，４’－ジエポキシビシクロヘキシル、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）アジペート、ビス（２，３－エポキシシクロペンチル）エーテル、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、ジシクロペンタジエンジオキサイド等が挙げられる。なかでも、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレートが好ましい。
上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物における柔軟骨格としては、例えば、ラクトンの開環構造、ポリアルキレンオキサイド構造、共役ジエンに由来するゴム構造、ポリシロキサン構造等が挙げられる。なかでも、ラクトンの開環構造、ポリアルキレンオキサイド構造、共役ジエンに由来するゴム構造、及び、ポリシロキサン構造からなる群より選択される少なくとも１種の構造が好ましく、ポリアルキレンオキサイド構造がより好ましい。
上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物としては、具体的には、下記式（１）で表される化合物が好ましい。
式（１）中、Ｘは、エチレンオキシエチル基、ジ（エチレンオキシ）エチル基、トリ（エチレンオキシ）エチル基、テトラ（エチレンオキシ）エチル基、プロピレンオキシプロピル基、ジ（プロピレンオキシ）プロピル基、トリ（プロピレンオキシ）プロピル基、テトラ（プロピレンオキシ）プロピル基、ブチレンオキシブチル基、ジ（ブチレンオキシ）ブチル基、トリ（ブチレンオキシ）ブチル基、テトラ（ブチレンオキシ）ブチル基、又は、炭素数２以上１５以下のアルキレン基を表し、ｎは、１～１０である。
上記式（１）で表される化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ－４８５０－１５０、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ－４８５０－１０００（いずれもＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記脂環式エポキシ化合物と上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物との含有割合（脂環式エポキシ化合物：柔軟骨格を有するエポキシ化合物）は、重量比で、２：１～１：３であることが好ましい。上記脂環式エポキシ化合物と上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物との含有割合がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が、接着性により優れ、かつ、遮光部における硬化性により優れるものとなる。上記脂環式エポキシ化合物と上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物との含有割合（脂環式エポキシ化合物：柔軟骨格を有するエポキシ化合物）は、重量比で、１：１～１：２であることがより好ましい。
上記硬化性樹脂は、上記脂環式エポキシ化合物と上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物とに加えて、その他の硬化性樹脂を含有してもよい。
上記その他の硬化性樹脂を含有する場合、上記硬化性樹脂１００重量部中における上記脂環式エポキシ化合物と上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物との合計の含有量の好ましい下限は６０重量部である。上記脂環式エポキシ化合物と上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物との合計の含有量が６０重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が、接着性及び遮光部硬化性により優れるものとなる。上記脂環式エポキシ化合物と上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物との合計の含有量のより好ましい下限は７０重量部である。
上記その他の硬化性樹脂を含有する場合、上記硬化性樹脂１００重量部中における上記脂環式エポキシ化合物と上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物との合計の含有量の好ましい下限は６０重量部である。上記脂環式エポキシ化合物と上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物との合計の含有量が６０重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が、接着性及び遮光部硬化性により優れるものとなる。上記脂環式エポキシ化合物と上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物との合計の含有量のより好ましい下限は７０重量部である。
上記その他の硬化性樹脂としては、例えば、上記脂環式エポキシ化合物及び上記柔軟骨格を有するエポキシ化合物以外のその他のエポキシ化合物や、オキセタン化合物や、（メタ）アクリル化合物や、ウレタン化合物等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「（メタ）アクリル化合物」は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「（メタ）アクリル化合物」は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記その他のエポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールグリシジルエーテル、２－（２－ブチル）フェニルグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、Ｏ－フェニルフェノールグリシジルエーテル、１，７－オクタジエンジエポキシド、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物等が挙げられる。
上記オキセタン化合物としては、例えば、１，４－ビス｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、ジ［２－（３－オキセタニル）ブチル］エーテル、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン等が挙げられる。
上記（メタ）アクリル化合物としては、例えば、レゾルシノール型エポキシ（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ノルボルニルメチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、シクロデシル（メタ）アクリレート、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「（メタ）アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ（メタ）アクリレート」は、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を（メタ）アクリル酸と反応させた化合物を意味する。
なお、本明細書において上記「（メタ）アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ（メタ）アクリレート」は、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を（メタ）アクリル酸と反応させた化合物を意味する。
上記ウレタン化合物としては、例えば、イソシアネート化合物と任意のポリオール化合物の反応物等が挙げられる。
上記イソシアネート化合物としては、例えば、トルエンジイソシアネート化合物、ジフェニルメタンジイソシアネート化合物等が挙げられる。
上記トルエンジイソシアネート化合物としては、例えば、２，４－トリレンジイソシアネート（２，４－ＴＤＩ）、２，６－トリレンジイソシアネート、又は、これらの混合物等が挙げられる。
上記ジフェニルメタンジイソシアネート化合物としては、例えば、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、又は、これらの混合物等が挙げられる。
上記イソシアネート化合物としては、例えば、トルエンジイソシアネート化合物、ジフェニルメタンジイソシアネート化合物等が挙げられる。
上記トルエンジイソシアネート化合物としては、例えば、２，４－トリレンジイソシアネート（２，４－ＴＤＩ）、２，６－トリレンジイソシアネート、又は、これらの混合物等が挙げられる。
上記ジフェニルメタンジイソシアネート化合物としては、例えば、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、又は、これらの混合物等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、光カチオン重合開始剤と熱カチオン重合開始剤とを含有する。
上記光カチオン重合開始剤と上記熱カチオン重合開始剤とを組み合わせて用いることにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、遮光部に配置される場合でも充分に硬化させることができるものとなる。
上記光カチオン重合開始剤と上記熱カチオン重合開始剤とを組み合わせて用いることにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、遮光部に配置される場合でも充分に硬化させることができるものとなる。
上記光カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤のアニオン部分としては、例えば、ＢＦ４
－、ＰＦ６
－、ＳｂＦ６
－、又は、（ＢＸ４）－（但し、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）等が挙げられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ塩等が挙げられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ塩等が挙げられる。
上記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリアリールスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（４－（４－アセチルフェニル）チオフェニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族アンモニウム塩としては、例えば、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ塩としては、例えば、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロアンチモネート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）テトラフルオロボレート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ－ヒドロキシイミドスルホネート等が挙げられる。
なかでも、発生する酸の強さの観点から、上記光カチオン重合開始剤としては、対アニオンがテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートである塩が好ましい。
上記光カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、みどり化学社製の光カチオン重合開始剤、ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤、ＡＤＥＫＡ社製の光カチオン重合開始剤、３Ｍ社製の光カチオン重合開始剤、ＢＡＳＦ社製の光カチオン重合開始剤、ローディア社製の光カチオン重合開始剤等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＤＴＳ－２００等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＵＶＩ６９９０、ＵＶＩ６９７４等が挙げられる。
上記ＡＤＥＫＡ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０等が挙げられる。
上記３Ｍ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＦＣ－５０８、ＦＣ－５１２等が挙げられる。
上記ＢＡＳＦ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２６１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９０等が挙げられる。
上記ローディア社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＰＩ２０７４等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＤＴＳ－２００等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＵＶＩ６９９０、ＵＶＩ６９７４等が挙げられる。
上記ＡＤＥＫＡ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０等が挙げられる。
上記３Ｍ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＦＣ－５０８、ＦＣ－５１２等が挙げられる。
上記ＢＡＳＦ社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２６１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９０等が挙げられる。
上記ローディア社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＰＩ２０７４等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤の含有量は、上記硬化性樹脂（後述するポリオレフィンを含有する場合は上記硬化性樹脂と後述するポリオレフィンとの合計）１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が２．５重量部である。上記光カチオン重合開始剤の含有量が０．１重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が光硬化性により優れるものとなる。上記光カチオン重合開始剤の含有量が２．５重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応が速くなり過ぎず、安定した接着性を得ることができる。上記光カチオン重合開始剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は１．５重量部である。
上記熱カチオン重合開始剤としては、アニオン部分がＢＦ４
－、ＰＦ６
－、ＳｂＦ６
－、又は、（ＢＸ４）－（但し、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）で構成される、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。なかでも、スルホニウム塩、アンモニウム塩が好ましい。
上記スルホニウム塩としては、ベンジル（４－ヒドロキシフェニル）メチルスルホニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記ホスホニウム塩としては、エチルトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記アンモニウム塩としては、例えば、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、フェニルトリベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（３，４－ジメチルベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－ベンジルアニリニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－ベンジルアニリニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－ベンジルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
なかでも、発生する酸の強さの観点から、上記熱カチオン重合開始剤としては、対アニオンがテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートである塩が好ましい。
上記熱カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、三新化学工業社製の熱カチオン重合開始剤、Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製の熱カチオン重合開始剤、サンアプロ社製の熱カチオン重合開始剤等が挙げられる。
上記三新化学工業社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドＳＩ－６０、サンエイドＳＩ－８０、サンエイドＳＩ－Ｂ３、サンエイドＳＩ－Ｂ３Ａ、サンエイドＳＩ－Ｂ４等が挙げられる。
上記Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、ＣＸＣ－１６１２、ＣＸＣ－１８２１等が挙げられる。
上記サンアプロ社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、ＴＡ－１００、ＴＡ－１００ＦＧ等が挙げられる。
上記三新化学工業社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドＳＩ－６０、サンエイドＳＩ－８０、サンエイドＳＩ－Ｂ３、サンエイドＳＩ－Ｂ３Ａ、サンエイドＳＩ－Ｂ４等が挙げられる。
上記Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、ＣＸＣ－１６１２、ＣＸＣ－１８２１等が挙げられる。
上記サンアプロ社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、ＴＡ－１００、ＴＡ－１００ＦＧ等が挙げられる。
上記熱カチオン重合開始剤の含有量は、上記硬化性樹脂（後述するポリオレフィンを含有する場合は上記硬化性樹脂と後述するポリオレフィンとの合計）１００重量部に対して、好ましい下限が０．５重量部、好ましい上限が３．０重量部である。上記熱カチオン重合開始剤の含有量が０．５重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が熱硬化性により優れるものとなる。上記熱カチオン重合開始剤の含有量が３．０重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応が速くなり過ぎず、作業性により優れるものとなり、硬化物をより均一なものとすることができる。上記熱カチオン重合開始剤の含有量のより好ましい下限は１．０重量部、より好ましい上限は２．０重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、ラジカル重合開始剤を含有してもよい。
上記ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤や熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。
上記ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤や熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、アシルフォスフィンオキサイド化合物、チタノセン化合物、オキシムエステル化合物、ベンゾインエーテル化合物、チオキサントン化合物等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、具体的には例えば、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン、１，２－（ジメチルアミノ）－２－（（４－メチルフェニル）メチル）－１－（４－（４－モルホリニル）フェニル）－１－ブタノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、１－（４－（フェニルチオ）フェニル）－１，２－オクタンジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、具体的には例えば、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン、１，２－（ジメチルアミノ）－２－（（４－メチルフェニル）メチル）－１－（４－（４－モルホリニル）フェニル）－１－ブタノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、１－（４－（フェニルチオ）フェニル）－１，２－オクタンジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等からなるものが挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＶＰＥ－０２０１、ＶＰＥ－０４０１、ＶＰＥ－０６０１、ＶＰＳ－０５０１、ＶＰＳ－１００１、Ｖ－５０１（いずれも富士フイルム和光純薬社製）等が挙げられる。
上記ラジカル重合開始剤の含有量は、上記硬化性樹脂（後述するポリオレフィンを含有する場合は上記硬化性樹脂と後述するポリオレフィンとの合計）１００重量部に対して、好ましい下限が０．０５重量部、好ましい上限が５重量部である。上記ラジカル重合開始剤の含有量が０．０５重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化性により優れるものとなる。上記ラジカル重合開始剤の含有量が５重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応が速くなり過ぎず、作業性により優れるものとなり、硬化物をより均一なものとすることができる。上記ラジカル重合開始剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は２重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、増感剤を含有してもよい。上記増感剤は、重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応をより促進させる役割を有する。
上記増感剤としては、例えば、アントラセン系化合物、チオキサントン系化合物、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ベンゾフェノン、２，４－ジクロロベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド等が挙げられる。
上記アントラセン系化合物としては、例えば、９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
上記チオキサントン系化合物としては、例えば、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
これらの増感剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記アントラセン系化合物としては、例えば、９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
上記チオキサントン系化合物としては、例えば、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
これらの増感剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記増感剤の含有量は、上記硬化性樹脂（後述するポリオレフィンを含有する場合は上記硬化性樹脂と後述するポリオレフィンとの合計）１００重量部に対して、好ましい下限が０．０５重量部、好ましい上限が３重量部である。上記増感剤の含有量が０．０５重量部以上であることにより、増感効果がより発揮される。上記増感剤の含有量が３重量部以下であることにより、吸収が大きくなり過ぎずに深部まで光を伝えることができる。上記増感剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は１重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、熱硬化剤を含有してもよい。
上記熱硬化剤としては、例えば、ヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、酸無水物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、変性脂肪族ポリアミン、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。
上記熱硬化剤としては、例えば、ヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、酸無水物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、変性脂肪族ポリアミン、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。
上記ヒドラジド化合物としては、例えば、１，３－ビス（ヒドラジノカルボエチル）－５－イソプロピルヒダントイン、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体としては、例えば、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、Ｎ－（２－（２－メチル－１－イミダゾリル）エチル）尿素、２，４－ジアミノ－６－（２’－メチルイミダゾリル－（１’））－エチル－ｓ－トリアジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－メチル－１－イミダゾリルエチル）尿素、Ｎ，Ｎ’－（２－メチル－１－イミダゾリルエチル）－アジポアミド、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記イミダゾール誘導体としては、例えば、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、Ｎ－（２－（２－メチル－１－イミダゾリル）エチル）尿素、２，４－ジアミノ－６－（２’－メチルイミダゾリル－（１’））－エチル－ｓ－トリアジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－メチル－１－イミダゾリルエチル）尿素、Ｎ，Ｎ’－（２－メチル－１－イミダゾリルエチル）－アジポアミド、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記熱硬化剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＳＤＨ（日本ファインケム社製）、ＡＤＨ（大塚化学社製）、アミキュアＶＤＨ、アミキュアＶＤＨ－Ｊ、アミキュアＵＤＨ（いずれも味の素ファインテクノ社製）等が挙げられる。
上記熱硬化剤の含有量は、上記硬化性樹脂（後述するポリオレフィンを含有する場合は上記硬化性樹脂と後述するポリオレフィンとの合計）１００重量部に対して、好ましい下限が０．０１重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記熱硬化剤の含有量が０．０１重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が熱硬化性により優れるものとなる。上記熱硬化剤の含有量が１０重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が保存安定性により優れるものとなる。上記熱硬化剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は５重量部、更に好ましい下限は１重量部、更に好ましい上限は３重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、フィラーを含有する。
上記フィラーとしては、無機フィラーや有機フィラーを用いることができる。
上記無機フィラーとしては、例えば、シリカ、タルク、アルミナ等が挙げられる。
上記有機フィラーとしては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
なかでも、上記フィラーとしては、タルクが好ましい。
上記フィラーとしては、無機フィラーや有機フィラーを用いることができる。
上記無機フィラーとしては、例えば、シリカ、タルク、アルミナ等が挙げられる。
上記有機フィラーとしては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
なかでも、上記フィラーとしては、タルクが好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、上記フィラーとして吸水性フィラーを含有してもよい。上記吸水性フィラーを含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、透湿防止性に優れるものとなる。
上記吸水性フィラーとしては、例えば、アルカリ土類金属の酸化物、酸化マグネシウム、モレキュラーシーブ等が挙げられる。
上記アルカリ土類金属の酸化物としては、例えば、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム等が挙げられる。
なかでも、吸水性の観点から、アルカリ土類金属の酸化物が好ましく、酸化カルシウムがより好ましい。
これらの吸水性フィラーは、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記アルカリ土類金属の酸化物としては、例えば、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム等が挙げられる。
なかでも、吸水性の観点から、アルカリ土類金属の酸化物が好ましく、酸化カルシウムがより好ましい。
これらの吸水性フィラーは、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記フィラーは、平均粒子径の好ましい下限が０．５μｍ、好ましい上限が１０μｍである。上記フィラーの平均粒子径がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗布性、接着性、及び、透湿防止性により優れるものとなる。上記フィラーの平均粒子径のより好ましい下限は１．０μｍ、より好ましい上限は５．０μｍである。
なお、上記フィラーの平均粒子径は、ＮＩＣＯＭＰ ３８０ＺＬＳ（ＰＡＲＴＩＣＬＥ ＳＩＺＩＮＧ ＳＹＳＴＥＭＳ社製）等の粒度分布測定装置を用いて、上記フィラーを溶媒（水、有機溶媒等）に分散させて測定することができる。
なお、上記フィラーの平均粒子径は、ＮＩＣＯＭＰ ３８０ＺＬＳ（ＰＡＲＴＩＣＬＥ ＳＩＺＩＮＧ ＳＹＳＴＥＭＳ社製）等の粒度分布測定装置を用いて、上記フィラーを溶媒（水、有機溶媒等）に分散させて測定することができる。
上記フィラーの含有量は、上記硬化性樹脂（後述するポリオレフィンを含有する場合は上記硬化性樹脂と後述するポリオレフィンとの合計）１００重量部に対して、好ましい下限が１０重量部、好ましい上限が５０重量部である。上記フィラーの含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗布性、接着性、及び、透湿防止性により優れるものとなる。上記フィラーの含有量のより好ましい下限は２０重量部、より好ましい上限は３０重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、ポリオレフィンを含有することが好ましい。
上記ポリオレフィンを含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、透湿防止性により優れるものとなる。
上記ポリオレフィンを含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、透湿防止性により優れるものとなる。
上記ポリオレフィンとしては、透湿防止性を更に向上させる観点から、ポリイソブチレン、ポリブテン、及び、ポリブタジエンからなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、ポリイソブチレンを含むことがより好ましい。
上記ポリオレフィンは、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記ポリオレフィンは、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記ポリオレフィンの重量平均分子量の好ましい下限は１万、好ましい上限は４０万である。上記ポリオレフィンの重量平均分子量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗布性、接着性、及び、透湿防止性により優れるものとなる。上記ポリオレフィンの重量平均分子量のより好ましい下限は２万、より好ましい上限は７万である。
なお、本明細書において上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ－８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ－８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。
上記硬化性樹脂と上記ポリオレフィンとの合計１００重量部中における上記ポリオレフィンの含有量の好ましい下限は１０重量部、好ましい上限は８０重量部である。上記ポリオレフィンの含有量が１０重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が透湿防止性により優れるものとなる。上記ポリオレフィンの含有量が８０重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗布性や接着性により優れるものとなる。上記ポリオレフィンの含有量のより好ましい下限は２０重量部、より好ましい上限は６０重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、接着性を更に向上させること等を目的として、粘着付与樹脂を含有してもよい。
上記粘着付与樹脂としては、例えば、テルペン樹脂、変性テルペン樹脂、クマロン樹脂、インデン樹脂、石油樹脂等が挙げられる。
上記変性テルペン樹脂としては、例えば、水素添加テルペン樹脂、テルペンフェノール共重合樹脂、芳香族変性テルペン樹脂等が挙げられる。
上記石油樹脂としては、例えば、脂肪族系石油樹脂、水添脂環式石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、ジシクロペンタジエン系石油樹脂及びその水素化物等が挙げられる。
なかでも、上記粘着付与樹脂としては、有機ＥＬ表示素子用封止剤の接着性、耐透湿性、相溶性等の観点から、テルペン樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、テルペンフェノール共重合樹脂、水添脂環式石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂が好ましく、脂環族系石油樹脂がより好ましく、脂環族飽和炭化水素樹脂、脂環族不飽和炭化水素樹脂が更に好ましく、シクロヘキシル環含有飽和炭化水素樹脂、ジシクロペンタジエン変性炭化水素樹脂が特に好ましい。
これらの粘着付与樹脂は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記粘着付与樹脂としては、例えば、テルペン樹脂、変性テルペン樹脂、クマロン樹脂、インデン樹脂、石油樹脂等が挙げられる。
上記変性テルペン樹脂としては、例えば、水素添加テルペン樹脂、テルペンフェノール共重合樹脂、芳香族変性テルペン樹脂等が挙げられる。
上記石油樹脂としては、例えば、脂肪族系石油樹脂、水添脂環式石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、ジシクロペンタジエン系石油樹脂及びその水素化物等が挙げられる。
なかでも、上記粘着付与樹脂としては、有機ＥＬ表示素子用封止剤の接着性、耐透湿性、相溶性等の観点から、テルペン樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、テルペンフェノール共重合樹脂、水添脂環式石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂が好ましく、脂環族系石油樹脂がより好ましく、脂環族飽和炭化水素樹脂、脂環族不飽和炭化水素樹脂が更に好ましく、シクロヘキシル環含有飽和炭化水素樹脂、ジシクロペンタジエン変性炭化水素樹脂が特に好ましい。
これらの粘着付与樹脂は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記粘着付与樹脂の含有量は、上記硬化性樹脂（上記ポリオレフィンを含有する場合は上記硬化性樹脂と上記ポリオレフィンとの合計）１００重量部に対して、好ましい下限が０．０１重量部、好ましい上限が１００重量部である。上記粘着付与樹脂の含有量がこの範囲であることにより、透湿防止性を維持しつつ、接着性を向上させる効果をより発揮することができる。上記粘着付与樹脂の含有量のより好ましい下限は０．２重量部、より好ましい上限は２０重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、安定剤を含有してもよい。上記安定剤を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、より保存安定性に優れるものとなる。
上記安定剤としては、例えば、芳香族アミン化合物、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－オキシル等が挙げられる。
上記芳香族アミン化合物としては、例えば、ベンジルアミン、アミノフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。
なかでも、芳香族アミン化合物が好ましく、ベンジルアミンがより好ましい。
これらの安定剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記芳香族アミン化合物としては、例えば、ベンジルアミン、アミノフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。
なかでも、芳香族アミン化合物が好ましく、ベンジルアミンがより好ましい。
これらの安定剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記安定剤の含有量は、上記硬化性樹脂（上記ポリオレフィンを含有する場合は上記硬化性樹脂と上記ポリオレフィンとの合計）１００重量部に対して、好ましい下限が０．００１重量部、好ましい上限が２重量部である。上記安定剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が優れた硬化性を維持したまま保存安定性により優れるものとなる。上記安定剤の含有量のより好ましい下限は０．００５重量部、より好ましい上限は１重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、シランカップリング剤を含有してもよい。上記シランカップリング剤は、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤と基板等との接着性を向上させる役割を有する。
上記シランカップリング剤としては、例えば、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
これらのシランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
これらのシランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記シランカップリング剤の含有量は、上記硬化性樹脂（上記ポリオレフィンを含有する場合は上記硬化性樹脂と上記ポリオレフィンとの合計）１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記シランカップリング剤の含有量がこの範囲であることにより、余剰のシランカップリング剤のブリードアウトを防止しつつ、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の接着性を向上させる効果により優れるものとなる。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲において、表面改質剤を含有してもよい。上記表面改質剤を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の塗膜の平坦性を向上させることができる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤としては、例えば、シリコーン系、アクリル系、フッ素系等のものが挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤、楠本化成社製の表面改質剤、ＡＧＣセイミケミカル社製の表面改質剤等が挙げられる。
上記ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤としては、例えば、ＢＹＫ－３００、ＢＹＫ－３０２、ＢＹＫ－３３１等が挙げられる。
上記楠本化成社製の表面改質剤としては、例えば、ＵＶＸ－２７２等が挙げられる。
上記ＡＧＣセイミケミカル社製の表面改質剤としては、例えば、サーフロンＳ－６１１等が挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤、楠本化成社製の表面改質剤、ＡＧＣセイミケミカル社製の表面改質剤等が挙げられる。
上記ビックケミー・ジャパン社製の表面改質剤としては、例えば、ＢＹＫ－３００、ＢＹＫ－３０２、ＢＹＫ－３３１等が挙げられる。
上記楠本化成社製の表面改質剤としては、例えば、ＵＶＸ－２７２等が挙げられる。
上記ＡＧＣセイミケミカル社製の表面改質剤としては、例えば、サーフロンＳ－６１１等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲で、有機ＥＬ表示素子用封止剤中に発生した酸と反応する化合物及び／又はイオン交換樹脂を含有してもよい。
上記発生した酸と反応する化合物としては、酸と中和する物質、例えば、アルカリ金属の炭酸塩若しくは炭酸水素塩、又は、アルカリ土類金属の炭酸塩若しくは炭酸水素塩等が挙げられる。具体的には例えば、炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が用いられる。
上記イオン交換樹脂としては、陽イオン交換型、陰イオン交換型、両イオン交換型のいずれも使用することができるが、特に塩化物イオンを吸着することのできる陽イオン交換型又は両イオン交換型が好適である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、硬化遅延剤、補強剤、軟化剤、可塑剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の各種添加剤を含有してもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、アウトガスの発生をより抑制する観点から、溶剤を含有しないことが好ましい。本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、溶剤を含有しなくても、塗布性に優れるものとすることができる。
なお、本明細書において「溶剤を含有しない」とは、溶剤の含有量が１０００ｐｐｍ未満であることを意味する。
なお、本明細書において「溶剤を含有しない」とは、溶剤の含有量が１０００ｐｐｍ未満であることを意味する。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を製造する方法としては、例えば、混合機を用いて、硬化性樹脂と、光カチオン重合開始剤と、熱カチオン重合開始剤と、フィラーと、必要に応じて添加するシランカップリング剤等の添加剤とを混合する方法等が挙げられる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等が挙げられる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物は、有機ＥＬ表示素子の周縁部を囲む封止壁に用いられることが好ましい。即ち、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、有機発光材料層を有する積層体の周囲に封止壁を形成するための有機ＥＬ表示素子用周辺封止剤として用いられることが好ましい。上記有機ＥＬ表示素子用周辺封止剤は、通常、該積層体を被覆する有機ＥＬ表示素子用面内封止剤と組み合わせて用いられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物を用いてなる封止壁は、得られる有機ＥＬ表示素子の表示領域を広く確保する等の観点から、厚さが５ｍｍ以下であることが好ましい。
本発明によれば、接着性に優れ、かつ、遮光部に配置される場合でも充分に硬化させることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することができる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
（実施例１～１１、比較例１～３）
表１、２に記載された配合比に従い、各材料を、撹拌混合機を用い、撹拌速度２０００ｒｐｍで３分間撹拌混合して、実施例１～９、比較例１～３の有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。上記撹拌混合機としては、ＡＲ－３１０（シンキー社製）を用いた。
表１、２に記載された配合比に従い、各材料を、撹拌混合機を用い、撹拌速度２０００ｒｐｍで３分間撹拌混合して、実施例１～９、比較例１～３の有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。上記撹拌混合機としては、ＡＲ－３１０（シンキー社製）を用いた。
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、以下の評価を行った。結果を表１、２に示した。
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、以下の評価を行った。結果を表１、２に示した。
（粘度）
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、Ｅ型粘度計を用いて、２５℃にて、製造直後の初期粘度を測定した。
上記Ｅ型粘度計としては、ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ－２２（東機産業社製）を用いた。
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、Ｅ型粘度計を用いて、２５℃にて、製造直後の初期粘度を測定した。
上記Ｅ型粘度計としては、ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ－２２（東機産業社製）を用いた。
（接着力）
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤１０ｇに対して、直径１０μｍのスペーサー粒子０．０３ｇを加え、撹拌混合機を用いて均一に分散させた。上記スペーサー粒子としては、ミクロパールＳＰ－２１０（積水化学工業社製）を用い、上記撹拌混合機としては、ＡＲＶ－３１０（シンキー社製）を用いた。スペーサー粒子を分散させた有機ＥＬ表示素子用封止剤をガラス基板Ａ上の中心部に塗布した後、ガラス基板Ｂを十字になるように交差させて貼り付け、加圧して厚みを均一にした。加圧して厚みが均一になった後の有機ＥＬ表示素子用封止剤が直径５．０～７．０ｍｍの円形となるように、有機ＥＬ表示素子用封止剤の塗布量を調整した。上記ガラス基板Ａ、Ｂは、長さ６０ｍｍ、幅３０ｍｍ、厚さ５ｍｍのガラスの表面をアセトンで洗浄した後、乾燥させたものである。次いで、ＵＶ－ＬＥＤ照射装置にて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射した後、１００℃で３０分間加熱することにより、有機ＥＬ表示素子用封止剤を硬化させてガラス基板Ａとガラス基板Ｂとを接着し、接着性評価用の試験片を得た。
得られた試験片について、ガラス基板Ｂが下になるように配置してガラス基板Ａの両端を下から固定し、ガラス基板Ｂの両端を精密万能試験機にて２３℃、速度５ｍｍ／分の条件で上から圧縮することで、ガラス基板Ａとガラス基板Ｂとの接着力を測定した。圧縮する箇所は、ガラス基板Ｂの両端から７．２５ｍｍの位置を中心として、縦２０ｍｍ、横幅５ｍｍの範囲とした。上記精密万能試験機としては、オートグラフＡＧ－Ｘｐｌｕｓ（島津製作所社製）を用いた。
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤１０ｇに対して、直径１０μｍのスペーサー粒子０．０３ｇを加え、撹拌混合機を用いて均一に分散させた。上記スペーサー粒子としては、ミクロパールＳＰ－２１０（積水化学工業社製）を用い、上記撹拌混合機としては、ＡＲＶ－３１０（シンキー社製）を用いた。スペーサー粒子を分散させた有機ＥＬ表示素子用封止剤をガラス基板Ａ上の中心部に塗布した後、ガラス基板Ｂを十字になるように交差させて貼り付け、加圧して厚みを均一にした。加圧して厚みが均一になった後の有機ＥＬ表示素子用封止剤が直径５．０～７．０ｍｍの円形となるように、有機ＥＬ表示素子用封止剤の塗布量を調整した。上記ガラス基板Ａ、Ｂは、長さ６０ｍｍ、幅３０ｍｍ、厚さ５ｍｍのガラスの表面をアセトンで洗浄した後、乾燥させたものである。次いで、ＵＶ－ＬＥＤ照射装置にて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射した後、１００℃で３０分間加熱することにより、有機ＥＬ表示素子用封止剤を硬化させてガラス基板Ａとガラス基板Ｂとを接着し、接着性評価用の試験片を得た。
得られた試験片について、ガラス基板Ｂが下になるように配置してガラス基板Ａの両端を下から固定し、ガラス基板Ｂの両端を精密万能試験機にて２３℃、速度５ｍｍ／分の条件で上から圧縮することで、ガラス基板Ａとガラス基板Ｂとの接着力を測定した。圧縮する箇所は、ガラス基板Ｂの両端から７．２５ｍｍの位置を中心として、縦２０ｍｍ、横幅５ｍｍの範囲とした。上記精密万能試験機としては、オートグラフＡＧ－Ｘｐｌｕｓ（島津製作所社製）を用いた。
（硬化率）
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、１００℃で３０分間加熱することにより、有機ＥＬ表示素子用封止剤を熱のみで硬化させた。
硬化前の有機ＥＬ表示素子用封止剤と硬化物とについて、フーリエ変換赤外分光光度計にてＦＴ－ＩＲ分析を行った。９１５ｃｍ－１のピークの硬化後の減少率（エポキシ基の反応率）を硬化率として算出した。フーリエ変換赤外分光光度計としては、ｉＳ－５（ニコレー社製）を用いた。
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、１００℃で３０分間加熱することにより、有機ＥＬ表示素子用封止剤を熱のみで硬化させた。
硬化前の有機ＥＬ表示素子用封止剤と硬化物とについて、フーリエ変換赤外分光光度計にてＦＴ－ＩＲ分析を行った。９１５ｃｍ－１のピークの硬化後の減少率（エポキシ基の反応率）を硬化率として算出した。フーリエ変換赤外分光光度計としては、ｉＳ－５（ニコレー社製）を用いた。
（遮光部の硬化距離）
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、離型ＰＥＴフィルムの離型面の中心に塗布した後、上から離型ＰＥＴフィルムの離型面を貼り付け、更にガラス基板で上下を挟んだ後、加圧して厚みを均一にした。離型ＰＥＴフィルムとしては、ＰＥＴ５０×１－Ｃ（ニッパ社製、厚み５０μｍ）を用いた。加圧後、ガラス基板を取り除き、各有機ＥＬ表示素子用封止剤を挟んだ離型ＰＥＴフィルムの非離型面の片面に黒色ビニールテープを貼った。黒色ビニールテープを貼った側と反対側の離型ＰＥＴフィルムの非離型面の片面側に厚み１．０ｍｍ、直径１．０ｍｍの穴の開いた金属板（ＳＵＳ３０４製）を、穴の位置が有機ＥＬ表示素子用封止剤の上となるように乗せ、金属板の上方からＵＶ－ＬＥＤ照射装置にて波長３６５ｎｍの紫外線を垂直に３０００ｍＪ／ｃｍ２照射した。ＵＶ－ＬＥＤ照射装置は面照射型のものを用いた。
紫外線照射後５分間静置し、金属板と紫外線照射側の離型ＰＥＴフィルムを取り除き、各有機ＥＬ表示素子用封止剤の未硬化部分をエタノールで洗い流すことにより、試験片を得た。
得られた試験片について、洗い流されず離型ＰＥＴフィルム上に円形に残った各有機ＥＬ表示素子用封止剤の直径を計測し、計測値から１．０ｍｍを減じた後に２分の１倍して得られた数値を遮光部の硬化距離とした。
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、離型ＰＥＴフィルムの離型面の中心に塗布した後、上から離型ＰＥＴフィルムの離型面を貼り付け、更にガラス基板で上下を挟んだ後、加圧して厚みを均一にした。離型ＰＥＴフィルムとしては、ＰＥＴ５０×１－Ｃ（ニッパ社製、厚み５０μｍ）を用いた。加圧後、ガラス基板を取り除き、各有機ＥＬ表示素子用封止剤を挟んだ離型ＰＥＴフィルムの非離型面の片面に黒色ビニールテープを貼った。黒色ビニールテープを貼った側と反対側の離型ＰＥＴフィルムの非離型面の片面側に厚み１．０ｍｍ、直径１．０ｍｍの穴の開いた金属板（ＳＵＳ３０４製）を、穴の位置が有機ＥＬ表示素子用封止剤の上となるように乗せ、金属板の上方からＵＶ－ＬＥＤ照射装置にて波長３６５ｎｍの紫外線を垂直に３０００ｍＪ／ｃｍ２照射した。ＵＶ－ＬＥＤ照射装置は面照射型のものを用いた。
紫外線照射後５分間静置し、金属板と紫外線照射側の離型ＰＥＴフィルムを取り除き、各有機ＥＬ表示素子用封止剤の未硬化部分をエタノールで洗い流すことにより、試験片を得た。
得られた試験片について、洗い流されず離型ＰＥＴフィルム上に円形に残った各有機ＥＬ表示素子用封止剤の直径を計測し、計測値から１．０ｍｍを減じた後に２分の１倍して得られた数値を遮光部の硬化距離とした。
本発明によれば、接着性に優れ、かつ、遮光部に配置される場合でも充分に硬化させることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することができる。
Claims (6)
- 硬化性樹脂と、光カチオン重合開始剤と、熱カチオン重合開始剤と、フィラーとを含有し、
前記硬化性樹脂は、脂環式エポキシ化合物と柔軟骨格を有するエポキシ化合物とを含み、
前記柔軟骨格を有するエポキシ化合物は、ラクトンの開環構造、ポリアルキレンオキサイド構造、共役ジエンに由来するゴム構造、及び、ポリシロキサン構造からなる群より選択される少なくとも１種の構造を有するエポキシ化合物である
ことを特徴とする有機ＥＬ表示素子用封止剤。 - 前記柔軟骨格を有するエポキシ化合物は、ポリアルキレンオキサイド構造を有するエポキシ化合物である請求項１記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
- 前記柔軟骨格を有するエポキシ化合物は、下記式（１）で表される化合物である請求項２記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
- 前記硬化性樹脂１００重量部中における前記脂環式エポキシ化合物と前記柔軟骨格を有するエポキシ化合物との合計の含有量が６０重量部以上である請求項１、２又は３記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
- 前記光カチオン重合開始剤は、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートを対アニオンとする塩である請求項１、２、３又は４記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
- 前記熱カチオン重合開始剤は、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートを対アニオンとする塩である請求項１、２、３、４又は５記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009019077A (ja) * | 2007-07-10 | 2009-01-29 | Kyocera Chemical Corp | 硬化性組成物、表示素子用接着剤及び接着方法 |
| WO2016129472A1 (ja) * | 2015-02-13 | 2016-08-18 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
| JP2016166279A (ja) * | 2015-03-09 | 2016-09-15 | 三菱化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物およびその成形体 |
| WO2016167347A1 (ja) * | 2015-04-17 | 2016-10-20 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用封止剤及び電子デバイスの製造方法 |
| JP2018095679A (ja) * | 2016-12-08 | 2018-06-21 | 三井化学株式会社 | シート状シール材、表示素子シール材、有機ｅｌ素子用面封止材、有機ｅｌデバイス、および有機ｅｌデバイスの製造方法 |
| WO2018124169A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、金属箔張積層板、プリント配線板、及び多層プリント配線板 |
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Patent Citations (8)
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|---|---|---|---|---|
| JP2009019077A (ja) * | 2007-07-10 | 2009-01-29 | Kyocera Chemical Corp | 硬化性組成物、表示素子用接着剤及び接着方法 |
| WO2016129472A1 (ja) * | 2015-02-13 | 2016-08-18 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
| JP2016166279A (ja) * | 2015-03-09 | 2016-09-15 | 三菱化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物およびその成形体 |
| WO2016167347A1 (ja) * | 2015-04-17 | 2016-10-20 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用封止剤及び電子デバイスの製造方法 |
| JP2018095679A (ja) * | 2016-12-08 | 2018-06-21 | 三井化学株式会社 | シート状シール材、表示素子シール材、有機ｅｌ素子用面封止材、有機ｅｌデバイス、および有機ｅｌデバイスの製造方法 |
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Legal Events
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Ref document number: 21851377 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
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| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
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| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 21851377 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |