KR20230020939A - 표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및, 표시 소자 - Google Patents

표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및, 표시 소자 Download PDF

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KR20230020939A
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Abstract

본 발명은, 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 표시 소자를 얻을 수 있는 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 경화성 수지와 중합 개시제 및/또는 열경화제를 함유하고, 상기 경화성 수지는, (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물, 그리고, (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물 및 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 표시 소자용 시일제이다.

Description

표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및, 표시 소자
본 발명은, 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 표시 소자를 얻을 수 있는 표시 소자용 시일제에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 표시 소자에 관한 것이다.
최근, 박형, 경량, 저소비 전력 등의 특징을 갖는 표시 소자로서, 액정 표시 소자나 유기 EL 표시 소자 등이 널리 이용되고 있다. 이들 표시 소자에서는, 통상적으로, 경화성 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 시일제에 의해 액정이나 발광층 등의 봉지가 실시되고 있다.
예를 들어, 액정 표시 소자로서, 택트 타임 단축, 사용 액정량의 최적화와 같은 관점에서, 특허문헌 1, 특허문헌 2 에 개시되어 있는 바와 같은, 광열 병용 경화형의 시일제를 사용한 액정 표시 소자가 개시되어 있다.
또, 표시 소자에는 고온 고습 환경하에서의 구동 등에 있어서의 고도의 신뢰성으로서, 121 ℃, 100 ％ RH, 2 atm 의 조건에 있어서의 프레셔 쿠커 시험 (PCT) 에 대응한 성능도 요구되고 있다. 고도의 신뢰성을 갖는 표시 소자를 얻기 위해서는, 시일제를 내습열성이 우수한 것으로 할 필요가 있다.
일본 공개특허공보 2001-133794호 국제 공개 제02/092718호
본 발명은, 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 표시 소자를 얻을 수 있는 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 경화성 수지와 중합 개시제 및/또는 열경화제를 함유하고, 상기 경화성 수지는, (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물, 그리고, (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물 및 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 표시 소자용 시일제이다.
이하에 본 발명을 상세하게 서술한다.
본 발명자는, PCT (121 ℃, 100 ％ RH, 2 atm) 환경하에서 구동시켰을 때에 표시 불량을 발생시킨 표시 소자에 대해 확인한 결과, PCT 후의 표시 소자에 기포의 발생에 의한 수분의 침입이나 기판의 박리가 발생하고 있었던 것을 확인하였다. 그래서 본 발명자는, 경화성 수지로서 각각 관능기수가 특정수 이상인 (메트)아크릴 화합물과 에폭시 화합물을 조합하여 사용하는 것을 검토하였다. 그 결과, 얻어진 표시 소자용 시일제는, 기포의 발생에 의한 수분의 침입이나 기판의 박리를 억제할 수 있어, 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 표시 소자를 얻을 수 있는 것이 되는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 표시 소자용 시일제에 있어서의, 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 표시 소자를 얻을 수 있다는 효과는, 본 발명의 표시 소자용 시일제를 액정 표시 소자용 시일제로서 사용하는 경우 (특히 액정 적하 공법용 시일제로서 폴리이미드 등에 의해 형성된 배향막 상에 도포되는 경우) 에 현저하게 발휘된다.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 경화성 수지를 함유한다.
상기 경화성 수지는, (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물 (이하,「본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A)」라고도 한다) 을 포함한다. 또, 상기 경화성 수지는, (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물 및 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함한다. 이하, (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물을「본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1)」이라고도 하고, (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물을「본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2)」라고도 한다. 본 발명의 표시 소자용 시일제가, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 와, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유함으로써, 기포의 침입이나 기판의 박리를 억제할 수 있어, 얻어지는 표시 소자가 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 것이 된다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기「(메트)아크릴로일」은, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미하고, 상기「(메트)아크릴」은, 아크릴 또는 메타크릴을 의미한다.
또, 상기「1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는다」는, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 각각 포함하고, 또한, 그 합계가 3 개 이상인 것을 의미한다.
본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 는, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는다. 그 중에서도, 경화에 의한 수축을 억제하는 관점에서, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 는, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 6 개 이하 갖는 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 분자량의 바람직한 하한은 100, 바람직한 상한은 5000 이다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 분자량이 이 범위임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 도포성 및 경화성이 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 분자량의 보다 바람직한 하한은 200, 보다 바람직한 상한은 3000 이다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기「분자량」은, 분자 구조가 특정되는 화합물에 대해서는, 구조식으로부터 구해지는 분자량이지만, 중합도의 분포가 넓은 화합물 및 변성 부위가 불특정한 화합물에 대해서는, 중량 평균 분자량을 사용하여 나타내는 경우가 있다. 또, 상기「중량 평균 분자량」은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 용매로서 THF 를 사용하여 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때에 사용하는 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 로는, 예를 들어, 이소시아누르산트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 이소시아누르산트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 페놀 노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트, 오르토크레졸 노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타디엔 노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트, 비페닐 노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기「에폭시(메트)아크릴레이트」는, 에폭시 화합물 중의 모든 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킨 화합물인 것을 의미한다.
본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 은, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는다. 그 중에서도, 저장 안정성의 관점에서, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 은, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 10 개 이하 갖는 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 의 분자량의 바람직한 하한은 100, 바람직한 상한은 5000 이다. 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 의 분자량이 이 범위임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 도포성 및 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 의 분자량의 보다 바람직한 하한은 200, 보다 바람직한 상한은 3000 이다.
본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 에틸렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 프로필렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 프로필렌옥사이드 부가 글리세린트리글리시딜에테르, 펜타에리트리톨트리글리시딜에테르, 디트리메틸올프로판테트라글리시딜에테르, 펜타에리트리톨테트라글리시딜에테르, 디펜타에리트리톨펜타글리시딜에테르, 디펜타에리트리톨헥사글리시딜에테르, 페놀 노볼락형 에폭시 화합물, 오르토크레졸 노볼락형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔 노볼락형 에폭시 화합물, 비페닐 노볼락형 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 는, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는다. 그 중에서도, 경화에 의한 수축 및 저장 안정성의 관점에서, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 는, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 10 개 이하 갖는 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 분자량의 바람직한 하한은 100, 바람직한 상한은 5000 이다. 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 분자량이 이 범위임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 도포성 및 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 분자량의 보다 바람직한 하한은 200, 보다 바람직한 상한은 3000 이다.
본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 로는, 예를 들어, 상기 서술한 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 의 일부의 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킴으로써 얻어지는 화합물 등을 들 수 있다.
상기 경화성 수지가 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 양방을 포함하는 경우, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 와, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계 중에 있어서의, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율의 바람직한 하한은 20 중량％, 바람직한 상한은 80 중량％ 이다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율이 20 중량％ 이상임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율이 80 중량％ 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 기판 접착성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율의 보다 바람직한 하한은 30 중량％, 보다 바람직한 상한은 70 중량％ 이다.
상기 경화성 수지가, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 과 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 중 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 만을 포함하는 경우, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 와 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 의 합계 중에 있어서의, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율의 바람직한 하한은 20 중량％, 바람직한 상한은 80 중량％ 이다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율이 20 중량％ 이상임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율이 80 중량％ 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 기판 접착성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율의 보다 바람직한 하한은 30 중량％, 보다 바람직한 상한은 70 중량％ 이다.
상기 경화성 수지가, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 과 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 중 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 만을 포함하는 경우, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 와 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계 중에 있어서의, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율의 바람직한 하한은 20 중량％, 바람직한 상한은 80 중량％ 이다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율이 20 중량％ 이상임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율이 80 중량％ 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 기판 접착성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 의 함유 비율의 보다 바람직한 하한은 30 중량％, 보다 바람직한 상한은 70 중량％ 이다.
상기 경화성 수지는, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A), 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1), 및, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 이외의 기타 경화성 수지를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 기타 경화성 수지를 포함하는 경우로서, 상기 경화성 수지가 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 양방을 포함하는 경우, 상기 경화성 수지 중에 있어서의, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A), 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1), 및, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계의 함유 비율의 바람직한 하한은 5 중량％, 바람직한 상한은 60 중량％ 이다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A), 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1), 및, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계의 함유 비율이 5 중량％ 이상임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 기포의 침입이나 기판의 박리를 억제하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A), 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1), 및, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계의 함유 비율이 60 중량％ 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 경화물의 접착성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A), 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1), 및, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계의 함유 비율의 보다 바람직한 하한은 15 중량％, 보다 바람직한 상한은 50 중량％ 이다.
상기 기타 경화성 수지를 포함하는 경우로서, 상기 경화성 수지가 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 과 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 중 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 만을 포함하는 경우, 상기 경화성 수지 중에 있어서의, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 의 합계의 함유 비율의 바람직한 하한은 5 중량％, 바람직한 상한은 60 중량％ 이다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 의 합계의 함유 비율이 5 중량％ 이상임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 기포의 침입이나 기판의 박리를 억제하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 의 합계의 함유 비율이 60 중량％ 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 경화물의 유연성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 의 합계의 함유 비율의 보다 바람직한 하한은 15 중량％, 보다 바람직한 상한은 50 중량％ 이다.
상기 기타 경화성 수지를 포함하는 경우로서, 상기 경화성 수지가 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 과 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 중 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 만을 포함하는 경우, 상기 경화성 수지 중에 있어서의, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계의 함유 비율의 바람직한 하한은 5 중량％, 바람직한 상한은 60 중량％ 이다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계의 함유 비율이 5 중량％ 이상임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 기포의 침입이나 기판의 박리를 억제하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계의 함유 비율이 60 중량％ 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 경화물의 유연성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계의 함유 비율의 보다 바람직한 하한은 15 중량％, 보다 바람직한 상한은 50 중량％ 이다.
상기 기타 경화성 수지로는, 예를 들어, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 이외의 기타 (메트)아크릴 화합물이나, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 이외의 기타 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
상기 기타 (메트)아크릴 화합물로는, 예를 들어, 에폭시(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산에스테르 화합물, 우레탄(메트)아크릴레이트 등 중, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 2 개 이하 갖는 것을 들 수 있다.
상기 기타 (메트)아크릴 화합물인 에폭시(메트)아크릴레이트는, 1 분자 중에 에폭시기를 2 개 이하 갖는 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을, 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 1 분자 중에 에폭시기를 2 개 이하 갖는 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 화합물, 비스페놀 F 형 에폭시 화합물, 비스페놀 S 형 에폭시 화합물, 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 화합물, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 화합물, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 화합물, 레조르시놀형 에폭시 화합물, 비페닐형 에폭시 화합물, 술파이드형 에폭시 화합물, 디페닐에테르형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔형 에폭시 화합물, 나프탈렌형 에폭시 화합물, 글리시딜아민형 에폭시 화합물, 알킬폴리올형 에폭시 화합물, 고무 변성형 에폭시 화합물, 글리시딜에스테르 화합물 등 중, 1 분자 중에 에폭시기를 2 개 이하 갖는 것을 들 수 있다.
상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 단관능의 것으로는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 비시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 이미드(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸2-하이드록시프로필프탈레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 2 관능의 것으로는, 예를 들어, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 이소시아누르산디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤디올디(메트)아크릴레이트, 폴리부타디엔디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트는, 예를 들어, 2 관능 이소시아네이트 화합물에 대해 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를, 촉매량의 주석계 화합물 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 2 관능 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 리신디이소시아네이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 2 관능 이소시아네이트 화합물로는, 폴리올과 과잉의 2 관능 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 얻어지는 사슬 연장된 2 관능 이소시아네이트 화합물도 사용할 수 있다.
상기 폴리올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 트리메틸올프로판, 카보네이트디올, 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카프로락톤디올 등을 들 수 있다.
상기 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체로는, 예를 들어, 하이드록시알킬모노(메트)아크릴레이트, 2 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 하이드록시알킬모노(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 2 가의 알코올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등을 들 수 있다.
상기 기타 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 상기 서술한 1 분자 중에 에폭시기를 2 개 이하 갖는 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
또, 상기 기타 경화성 수지로는, 1 분자 중에 1 개의 (메트)아크릴로일기와 1 개의 에폭시기를 갖는 화합물도 들 수 있다.
상기 1 분자 중에 1 개의 (메트)아크릴로일기와 1 개의 에폭시기를 갖는 화합물로는, 예를 들어, 1 분자 중에 2 개의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물의 일방의 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킴으로써 얻어지는 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 중합 개시제 및/또는 열경화제를 함유한다.
상기 중합 개시제로는, 예를 들어, 라디칼 중합 개시제, 카티온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 라디칼 중합 개시제로는, 광 조사에 의해 라디칼을 발생시키는 광 라디칼 중합 개시제, 가열에 의해 라디칼을 발생시키는 열 라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 광 라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 벤조페논계 화합물, 아세토페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 티타노센계 화합물, 옥심에스테르계 화합물, 벤조인에테르계 화합물, 티오크산톤계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 광 라디칼 중합 개시제로는, 구체적으로는 예를 들어, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부타논, 2-(디메틸아미노)-2-((4-메틸페닐)메틸)-1-(4-(4-모르폴리닐)페닐)-1-부타논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 1-(4-(2-하이드록시에톡시)-페닐)-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-(4-(페닐티오)페닐)-1,2-옥탄디온2-(O-벤조일옥심), 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 등을 들 수 있다.
상기 열 라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 아조 화합물, 유기 과산화물 등으로 구성되는 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 고분자 아조 화합물로 구성되는 고분자 아조 개시제가 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서 고분자 아조 화합물이란, 아조기를 갖고, 열에 의해 (메트)아크릴로일옥시기를 경화시킬 수 있는 라디칼을 생성하는, 수평균 분자량이 300 이상인 화합물을 의미한다.
상기 고분자 아조 화합물의 수평균 분자량의 바람직한 하한은 1000, 바람직한 상한은 30 만이다. 상기 고분자 아조 화합물의 수평균 분자량이 이 범위임으로써, 경화성 수지에 용이하게 혼합할 수 있어, 얻어지는 표시 소자용 시일제를 액정 표시 소자에 사용하는 경우에는 액정에 대한 악영향을 방지할 수 있다. 상기 고분자 아조 화합물의 수평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 5000, 보다 바람직한 상한은 10 만이고, 더욱 바람직한 하한은 1 만, 더욱 바람직한 상한은 9 만이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 수평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 용매로서 테트라하이드로푸란을 사용하여 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 수평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 고분자 아조 화합물로는, 예를 들어, 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드나 폴리디메틸실록산 등의 유닛이 복수 결합한 구조를 갖는 것을 들 수 있다.
상기 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드 등의 유닛이 복수 결합한 구조를 갖는 고분자 아조 화합물로는, 폴리에틸렌옥사이드 구조를 갖는 것이 바람직하다.
상기 고분자 아조 화합물로는, 구체적으로는 예를 들어, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 과 폴리알킬렌글리콜의 중축합물이나, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 과 말단 아미노기를 갖는 폴리디메틸실록산의 중축합물 등을 들 수 있다.
상기 고분자 아조 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001 (모두 후지 필름 와코 순약사 제조) 등을 들 수 있다.
또, 고분자가 아닌 아조 화합물로서 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, V-65, V-501 (모두 후지 필름 와코 순약사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 유기 과산화물로는, 예를 들어, 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 하이드로퍼옥사이드, 디알킬퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트 등을 들 수 있다.
상기 카티온 중합 개시제로는, 광 카티온 중합 개시제를 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 광 카티온 중합 개시제는, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생시키는 것이면 특별히 한정되지 않고, 이온성 광산 발생 타입의 것이어도 되고, 비이온성 광산 발생 타입이어도 된다.
상기 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 방향족 디아조늄염, 방향족 할로늄염, 방향족 술포늄염 등의 오늄염류, 철-알렌 착물, 티타노센 착물, 아릴실란올-알루미늄 착물 등의 유기 금속 착물류 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 아데카옵토머 SP-150, 아데카옵토머 SP-170 (모두 ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 중합 개시제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.
상기 중합 개시제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 중합 개시제의 함유량이 0.1 중량부 이상임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 중합 개시제의 함유량이 30 중량부 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 10 중량부이고, 더욱 바람직한 상한은 5 중량부이다.
상기 열경화제로는, 예를 들어, 유기산 히드라지드, 이미다졸 유도체, 아민 화합물, 다가 페놀계 화합물, 산 무수물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 고형의 유기산 히드라지드가 바람직하게 사용된다.
상기 열경화제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.
상기 고형의 유기산 히드라지드로는, 예를 들어, 1,3-비스(히드라지노카르보에틸)-5-이소프로필히단토인, 세바크산디히드라지드, 이소프탈산디히드라지드, 아디프산디히드라지드, 말론산디히드라지드 등을 들 수 있다.
상기 유기산 히드라지드 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 오츠카 화학사 제조의 유기산 히드라지드, 닛폰 파인켐사 제조의 유기산 히드라지드, 아지노모토 파인 테크노사 제조의 유기산 히드라지드 등을 들 수 있다.
상기 오츠카 화학사 제조의 유기산 히드라지드로는, 예를 들어, SDH, ADH 등을 들 수 있다.
상기 닛폰 파인켐사 제조의 유기산 히드라지드로는, 예를 들어, MDH 등을 들 수 있다.
상기 아지노모토 파인 테크노사 제조의 유기산 히드라지드로는, 예를 들어, 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH 등을 들 수 있다.
상기 열경화제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 1 중량부, 바람직한 상한이 50 중량부이다. 상기 열경화제의 함유량이 1 중량부 이상임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 열경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열경화제의 함유량이 50 중량부 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 도포성 및 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열경화제의 함유량의 보다 바람직한 상한은 30 중량부이다.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 점도 조정, 응력 분산 효과에 의한 접착성의 향상, 선팽창률의 개선, 경화물의 내습성의 향상 등을 목적으로 하여 충전제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 충전제로는, 무기 충전제나 유기 충전제를 사용할 수 있다.
상기 무기 충전제로는, 예를 들어, 실리카, 탤크, 유리 비드, 석면, 석고, 규조토, 스멕타이트, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 세리사이트, 활성 백토, 알루미나, 산화아연, 산화철, 산화마그네슘, 산화주석, 산화티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 질화알루미늄, 질화규소, 황산바륨, 규산칼슘 등을 들 수 있다.
상기 유기 충전제로는, 예를 들어, 폴리에스테르 미립자, 폴리우레탄 미립자, 비닐 중합체 미립자, 아크릴 중합체 미립자 등을 들 수 있다.
본 발명의 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 충전제의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 70 중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 이 범위임으로써, 도포성 등의 악화를 억제하면서, 접착성의 향상 등의 효과를 보다 발휘할 수 있다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 60 중량부이다.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 실란 커플링제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실란 커플링제는, 주로 시일제와 기판 등을 양호하게 접착하기 위한 접착 보조제로서의 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란 등이 바람직하게 사용된다. 이들 실란 커플링제는, 기판 등과의 접착성을 향상시키는 효과가 우수하여, 얻어지는 표시 소자용 시일제를 액정 표시 소자에 사용하는 경우에는 액정 중으로의 경화성 수지의 유출을 억제할 수 있다.
상기 실란 커플링제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.
본 발명의 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 실란 커플링제의 함유량의 바람직한 하한은 0.1 중량부, 바람직한 상한은 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 접착성이 보다 우수한 것이 되어, 얻어지는 표시 소자용 시일제를 액정 표시 소자에 사용하는 경우에는 액정 오염의 발생을 억제할 수 있는 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.3 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 상기 차광제를 함유해도 된다. 상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명의 표시 소자용 시일제는, 차광 시일제로서 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 차광제로는, 예를 들어, 산화철, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 시아닌 블랙, 풀러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 티탄 블랙이 바람직하다.
상기 차광제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.
상기 티탄 블랙은, 파장 300 ㎚ 이상 800 ㎚ 이하의 광에 대한 평균 투과율과 비교하여, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370 ㎚ 이상 450 ㎚ 이하의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다. 즉, 상기 티탄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명의 표시 소자용 시일제에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 갖는 차광제이다. 본 발명의 표시 소자용 시일제에 함유되는 차광제로는, 절연성이 높은 물질이 바람직하고, 절연성이 높은 차광제로서도 티탄 블랙이 바람직하다.
상기 티탄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이라도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것이나, 산화규소, 산화티탄, 산화게르마늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 티탄 블랙을 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.
또, 차광제로서 상기 티탄 블랙을 함유하는 본 발명의 표시 소자용 시일제를 사용하여 제조한 표시 소자는, 충분한 차광성을 갖기 때문에, 광의 누출이 없어 높은 콘트라스트를 갖고, 우수한 화상 표시 품질을 갖는 표시 소자를 실현할 수 있다.
상기 티탄 블랙 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 미츠비시 머티리얼사 제조의 티탄 블랙, 아코 화성사 제조의 티탄 블랙 등을 들 수 있다.
상기 미츠비시 머티리얼사 제조의 티탄 블랙으로는, 예를 들어, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N, 14M-C 등을 들 수 있다.
상기 아코 화성사 제조의 티탄 블랙으로는, 예를 들어, 틸락 D 등을 들 수 있다.
상기 티탄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 13 ㎡/g, 바람직한 상한은 30 ㎡/g 이고, 보다 바람직한 하한은 15 ㎡/g, 보다 바람직한 상한은 25 ㎡/g 이다.
또, 상기 티탄 블랙의 체적 저항의 바람직한 하한은 0.5 Ω·㎝, 바람직한 상한은 3 Ω·㎝ 이고, 보다 바람직한 하한은 1 Ω·㎝, 보다 바람직한 상한은 2.5 Ω·㎝ 이다.
상기 차광제의 1 차 입자경은, 표시 소자의 기판 사이의 거리 이하이면 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 1 ㎚, 바람직한 상한은 5000 ㎚ 이다. 상기 차광제의 1 차 입자경이 이 범위임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제의 묘화성 등을 악화시키지 않고 차광성이 보다 우수한 것으로 할 수 있다. 상기 차광제의 1 차 입자경의 보다 바람직한 하한은 5 ㎚, 보다 바람직한 상한은 200 ㎚, 더욱 바람직한 하한은 10 ㎚, 더욱 바람직한 상한은 100 ㎚ 이다.
또한, 상기 차광제의 1 차 입자경은, NICOMP 380ZLS (PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조) 를 사용하여, 상기 차광제를 용매 (물, 유기 용매 등) 에 분산시켜 측정할 수 있다.
본 발명의 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 차광제의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부, 바람직한 상한은 80 중량부이다. 상기 차광제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제의 접착성, 경화 후의 강도, 및, 묘화성의 악화를 억제하면서, 차광성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 10 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이고, 더욱 바람직한 하한은 30 중량부, 더욱 바람직한 상한은 60 중량부이다.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 추가로, 필요에 따라, 반응성 희석제, 스페이서, 경화 촉진제, 소포제, 레벨링제, 중합 금지제, 기타 커플링제 등의 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 표시 소자용 시일제를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 혼합기를 사용하여, 경화성 수지와, 중합 개시제 및/또는 열경화제와, 필요에 따라 첨가하는 실란 커플링제 등을 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 혼합기로는, 예를 들어, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래너터리 믹서, 니더, 3 본 롤 등을 들 수 있다.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 경화물의 121 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률의 바람직한 하한이 0.1 GPa 이다. 상기 경화물의 121 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 0.1 GPa 이상임으로써, 본 발명의 표시 소자용 시일제는, 내습열성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 경화물의 121 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률의 보다 바람직한 하한은 0.4 GPa 이다.
또, 내충격성의 관점에서, 상기 경화물의 121 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률의 바람직한 상한은 2.0 GPa 이다.
또한, 저장 탄성률을 측정하는 경화물로는, 시일제에 100 ㎽/㎠ 의 자외선을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열하여 경화시킨 것이 사용된다.
또, 상기 저장 탄성률은, 동적 점탄성 측정 장치를 사용하여, 시험편 폭 5 ㎜, 두께 0.35 ㎜, 파지 폭 25 ㎜, 승온 속도 10 ℃/분, 주파수 5 Hz 의 조건에서 경화물을 0 ℃ 에서 200 ℃ 로 승온시킨 경우의 각 측정 온도에 있어서의 값으로서 측정할 수 있다.
상기 동적 점탄성 측정 장치로는, 예를 들어, DVA-200 (IT 계측 제어사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 경화물의 121 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률 및 후술하는 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률을 조정하는 방법으로는, 상기 서술한 경화성 수지나 중합 개시제나 열경화제 등의 종류나 함유량을 조정하는 방법이 바람직하다.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률의 바람직한 상한이 5.0 GPa 이다. 상기 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 5.0 GPa 이하임으로써, 본 발명의 표시 소자용 시일제는, 접착성이 우수한 표시 소자를 얻을 수 있는 것이 되어, 액정 표시 소자의 배향막 상에 배치된 경우에도, 패널 박리 등을 억제할 수 있는 것이 된다. 상기 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률의 보다 바람직한 상한은 4.5 GPa 이다.
또, 피착체를 첩합한 후의 내습성 등의 관점에서, 상기 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률의 바람직한 하한은 3.0 GPa, 보다 바람직한 하한은 3.5 GPa 이다.
본 발명의 표시 소자용 시일제에 도전성 미립자를 배합함으로써, 상하 도통 재료를 제조할 수 있다. 이와 같은 본 발명의 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 상하 도통 재료 또한, 본 발명 중 하나이다.
상기 도전성 미립자는 특별히 한정되지 않고, 금속 볼, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것은, 수지 미립자의 우수한 탄성에 의해, 투명 기판 등을 손상시키지 않고 도전 접속이 가능한 점에서 바람직하다.
본 발명의 표시 소자용 시일제의 경화물, 또는, 본 발명의 상하 도통 재료의 경화물을 갖는 표시 소자 또한, 본 발명 중 하나이다. 본 발명의 표시 소자로는, 액정 표시 소자가 바람직하다.
본 발명의 표시 소자용 시일제를 사용하여 액정 표시 소자를 제조하는 방법으로는, 액정 적하 공법이 바람직하게 사용되고, 구체적으로는 예를 들어, 이하의 각 공정을 갖는 방법 등을 들 수 있다.
먼저, ITO 박막 등의 전극을 갖는 2 장의 투명 기판의 일방에, 본 발명의 표시 소자용 시일제를 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등에 의해 도포하여 프레임상의 시일 패턴을 형성하는 공정을 실시한다. 이어서, 액정의 미소적 (微小滴) 을 시일 패턴의 프레임 내 전체면에 적하 도포하고, 진공하에서 타방의 투명 기판을 중첩시키는 공정을 실시한다. 그 후, 시일 패턴 부분에 자외선 등의 광을 조사하여 시일제를 가경화시키는 공정, 및, 가경화시킨 시일제를 가열하여 본경화시키는 공정을 실시하는 방법에 의해, 액정 표시 소자를 얻을 수 있다.
액정 적하 공법에 의해 프레임 협소 설계의 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 시일제가 폴리이미드 등으로 형성된 배향막 상에 도포되는 경우가 많은데, 본 발명의 표시 소자용 시일제에 의한 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 표시 소자를 얻을 수 있다는 효과는, 이와 같이 배향막 상에 도포되는 경우에 특히 현저하게 발휘된다.
본 발명에 의하면, 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 표시 소자를 얻을 수 있는 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 표시 소자를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(실시예 1 ∼ 13, 비교예 1 ∼ 8)
표 1, 2 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 유성식 교반기를 사용하여 혼합한 후, 추가로 3 본 롤을 사용하여 혼합함으로써 표시 소자용 시일제를 조제하였다. 상기 유성식 교반기로는, 아와토리 렌타로 (싱키사 제조) 를 사용하였다.
얻어진 각 표시 소자용 시일제에 대해, 메탈 할라이드 램프 (센 특수 광원사 제조,「MB1500T-3」) 를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 자외선 (파장 365 ㎚) 을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열함으로써 경화물을 얻었다. 얻어진 경화물에 대해, 동적 점탄성 측정 장치를 사용하여, 시험편 폭 5 ㎜, 두께 0.35 ㎜, 파지 폭 25 ㎜, 승온 속도 10 ℃/분, 주파수 5 Hz 의 조건에서 0 ℃ 에서 200 ℃ 로 승온시켜, 25 ℃ 및 121 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률을 측정하였다. 결과를 표 1, 2 에 나타냈다.
또한, 표 1, 2 중에 있어서의「(A) 와 (B-1) 및/또는 (B-2) 의 합계」에 대해서는, 이하와 같다.
경화성 수지가 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 양방을 포함하는 경우에는, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A), 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1), 및, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계를 의미한다.
경화성 수지가 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 과 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 중 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 만을 포함하는 경우에는, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 의 합계를 의미한다.
경화성 수지가 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-1) 과 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 중 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 만을 포함하는 경우에는, 본 발명에 관련된 (메트)아크릴 화합물 (A) 및 본 발명에 관련된 에폭시 화합물 (B-2) 의 합계를 의미한다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 표시 소자용 시일제에 대해 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1, 2 에 나타냈다.
(고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 표시 소자용 시일제 100 중량부에 스페이서 입자 1 중량부를 균일하게 분산시켰다. 스페이서 입자로는, 마이크로펄 SI-H050 (세키스이 화학 공업사 제조) 을 사용하였다. 스페이서 입자를 분산시킨 시일제를 디스펜스용의 시린지에 충전하고, 탈포 처리를 실시하고 나서, 디스펜서로 배향막 및 ITO 박막이 부착된 투명 기판 상에 선폭 약 1 ㎜ 로 장방형의 프레임을 그리듯이 도포하였다. 시린지로는 PSY-10E (무사시 엔지니어링사 제조) 를 사용하고, 디스펜서로는 SHOTMASTER300 (무사시 엔지니어링사 제조) 을 사용하였다. 계속해서 다른 투명 기판을 첩합하고, 곧바로 시일제 부분에 메탈 할라이드 램프 (센 특수 광원사 제조,「MB1500T-3」) 를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 자외선 (파장 365 ㎚) 을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열함으로써, 시험편을 얻었다.
얻어진 시험편을 24 시간, PCT 조건 (121 ℃, 100 ％ RH, 2 atm) 에 노출시켰다. PCT 조건에 노출시킨 후의 시험편에 대해 편광 현미경 (키엔스사 제조,「디지털 마이크로스코프 VHX-5000」) 을 사용하여 관찰하여, 기포의 발생에 의한 면 내의 수분 침입의 유무 및 기판의 박리의 유무를 확인하였다.
면 내의 수분 침입이 없었던 경우를「○」, PCT 조건에 노출시키기 전에 비해 10 ％ 이하로 면 내의 수분 침입이 확인된 경우를「△」, PCT 조건에 노출시키기 전에 비해 10 ％ 를 초과하는 면 내의 수분 침입이 확인된 경우를「×」로 하여, 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성 (기포) 을 평가하였다.
또, 박리가 없거나 또는 시일 폭의 10 ％ 미만의 박리가 확인된 경우를「○」, 시일 폭의 10 ％ 이상 50 ％ 미만의 박리가 확인된 경우를「△」, 시일 폭의 50 ％ 이상의 박리가 확인된 경우를「×」로 하여, 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성 (박리) 을 평가하였다.
Figure pct00001
Figure pct00002
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성이 우수한 표시 소자를 얻을 수 있는 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 표시 소자를 제공할 수 있다.

Claims (10)

  1. 경화성 수지와 중합 개시제 및/또는 열경화제를 함유하고,
    상기 경화성 수지는,
    (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물, 그리고,
    (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물 및 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 소자용 시일제.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 경화성 수지는, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물 및 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물의 양방을 포함하고,
    상기 (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물, 및, 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물의 합계 중에 있어서의, 상기 (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물의 함유 비율이 20 중량％ 이상 80 중량％ 이하인 표시 소자용 시일제.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 경화성 수지는, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물과 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물 중, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물만을 포함하고,
    상기 (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물, 및, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물의 합계 중에 있어서의, 상기 (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물의 함유 비율이 20 중량％ 이상 80 중량％ 이하인 표시 소자용 시일제.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 경화성 수지는, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물과 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물 중, 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물만을 포함하고,
    상기 (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물, 및, 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물의 합계 중에 있어서의, 상기 (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물의 함유 비율이 20 중량％ 이상 80 중량％ 이하인 표시 소자용 시일제.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 경화성 수지는, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물 및 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물의 양방을 포함하고,
    상기 경화성 수지 중에 있어서의, 상기 (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물, 및, 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물의 합계의 함유 비율이 5 중량％ 이상 60 중량％ 이하인 표시 소자용 시일제.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 경화성 수지는, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물과 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물 중, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물만을 포함하고,
    상기 경화성 수지 중에 있어서의, 상기 (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물, 및, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물의 합계의 함유 비율이 5 중량％ 이상 60 중량％ 이하인 표시 소자용 시일제.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 경화성 수지는, 상기 (B-1) (메트)아크릴로일기를 갖지 않고, 1 분자 중에 에폭시기를 3 개 이상 갖는 화합물과 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물 중, 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물만을 포함하고,
    상기 경화성 수지 중에 있어서의, 상기 (A) 에폭시기를 갖지 않고, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 3 개 이상 갖는 화합물, 및, 상기 (B-2) 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기와 에폭시기를 합계 3 개 이상 갖는 화합물의 합계의 함유 비율이 5 중량％ 이상 60 중량％ 이하인 표시 소자용 시일제.
  8. 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항, 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
    경화물의 121 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 0.1 GPa 이상인 표시 소자용 시일제.
  9. 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항, 제 6 항, 제 7 항 또는 제 8 항에 기재된 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 상하 도통 재료.
  10. 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항, 제 6 항, 제 7 항 또는 제 8 항에 기재된 표시 소자용 시일제의 경화물, 또는, 제 9 항에 기재된 상하 도통 재료의 경화물을 갖는 표시 소자.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001133794A (ja) 1999-11-01 2001-05-18 Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk Ｌｃｄパネルの滴下工法用シール剤
WO2002092718A1 (fr) 2001-05-16 2002-11-21 Sekisui Chemical Co., Ltd. Composition de resine durcissable, mastics et matieres pour soudage en bout destines aux afficheurs

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100449379C (zh) * 2002-09-19 2009-01-07 三井化学株式会社 液晶密封剂组合物及使用它的液晶显示板的制造方法
JP2005232368A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Sekisui Chem Co Ltd 硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
KR100755083B1 (ko) * 2006-06-02 2007-09-06 한학수 액정패널용 실란트 조성물 및 액정패널
JP5221963B2 (ja) * 2008-01-21 2013-06-26 三井化学株式会社 液晶シール用硬化性樹脂組成物、およびこれを使用する液晶表示パネルの製造方法
CN106796376A (zh) * 2015-05-08 2017-05-31 积水化学工业株式会社 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001133794A (ja) 1999-11-01 2001-05-18 Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk Ｌｃｄパネルの滴下工法用シール剤
WO2002092718A1 (fr) 2001-05-16 2002-11-21 Sekisui Chemical Co., Ltd. Composition de resine durcissable, mastics et matieres pour soudage en bout destines aux afficheurs

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