CN115244456A - 显示元件用密封剂、上下导通材料及显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供能够得到高温高湿环境下的可靠性优异的显示元件的显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于提供使用该显示元件用密封剂而成的上下导通材料及显示元件。本发明含有固化性树脂，且含有聚合引发剂和/或热固化剂，所述固化性树脂包含：(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物、以及选自(B‑1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及(B‑2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物中的至少1种。
Description
技术领域
本发明涉及能够得到高温高湿环境下的可靠性优异的显示元件的显示元件用密封剂。另外，本发明涉及使用该显示元件用密封剂而成的上下导通材料及显示元件。
背景技术
近年来，作为具有薄型、轻量、低消耗电力等特征的显示元件，广泛利用液晶显示元件、有机EL显示元件等。这些显示元件中，通常利用使用固化性树脂组合物而成的密封剂进行液晶、发光层等的密封。
例如，作为液晶显示元件，从缩短生产节拍时间、使用液晶量的最优化之类的观点考虑，公开了专利文献1、专利文献2公开的那样的使用了光热并用固化型的密封剂的液晶显示元件。
另外，对于显示元件，作为高温高湿环境下的驱动等中的高度可靠性，还要求与121℃、100％RH、2atm的条件下的压力锅试验(PCT)对应的性能。为了得到具有高度可靠性的显示元件，需要使密封剂的耐湿热性优异。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-133794号公报
专利文献2：国际公开第02/092718号
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的在于提供能够得到高温高湿环境下的可靠性优异的显示元件的显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于提供使用了该显示元件用密封剂而成的上下导通材料及显示元件。
用于解决问题的手段
本发明为一种显示元件用密封剂，其含有固化性树脂，且含有聚合引发剂和/或热固化剂，上述固化性树脂包含：(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物、以及选自(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物中的至少1种。
以下，对本发明进行详细叙述。
本发明人对在PCT(121℃、100％RH、2atm)环境下驱动时发生了显示不良的显示元件进行了确认，结果确认到在PCT后的显示元件中发生了由气泡的产生导致的水分的浸入、基板的剥离。因此，本发明人对组合使用官能团数分别为特定数量以上的(甲基)丙烯酸系化合物和环氧化合物作为固化性树脂进行了研究。其结果发现，所得到的显示元件用密封剂能够抑制由气泡的产生导致的水分的浸入、基板的剥离，能够得到高温高湿环境下的可靠性优异的显示元件，从而完成了本发明。
本发明的显示元件用密封剂的、能够得到高温高湿环境下的可靠性优异的显示元件这样的效果在将本发明的显示元件用密封剂作为液晶显示元件用密封剂使用的情况下(特别是作为液晶滴下工艺用密封剂涂布于由聚酰亚胺等形成的取向膜上的情况下)显著地发挥。
本发明的显示元件用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂包含(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物(以下，也称为“本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)”)。另外，上述固化性树脂包含：选自(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物中的至少1种。以下，将(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物也称为“本发明的环氧化合物(B-1)”，将(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物也称为“本发明的环氧化合物(B-2)”。通过使本发明的显示元件用密封剂含有本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)、以及选自本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)中的至少1种，能够抑制气泡的侵入、基板的剥离，所得到的显示元件在高温高湿环境下的可靠性优异。
需要说明的是，本说明书中，上述“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基，上述“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸或甲基丙烯酸。
另外，上述“1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基”是指1分子中分别包含(甲基)丙烯酰基和环氧基、并且其合计为3个以上。
本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)在1分子中具有3个以上的(甲基)丙烯酰基。其中，从抑制由固化导致的收缩的观点考虑，本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)优选1分子中具有3个以上且6个以下的(甲基)丙烯酰基。
本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的分子量的优选的下限为100，优选的上限为5000。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的分子量为该范围，从而所得到的显示元件用密封剂的涂布性及固化性优异。本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的分子量的更优选的下限为200，更优选的上限为3000。
需要说明的是，本说明书中，上述“分子量”对于分子结构特定的化合物是通过结构式求出的分子量，但对于聚合度的分布宽的化合物及改性部位不特定的化合物，有时使用重均分子量来表示。另外，上述“重均分子量”是通过凝胶渗透色谱法(GPC)、使用THF作为溶剂进行测定、并利用聚苯乙烯换算而求出的值。作为通过GPC来测定基于聚苯乙烯换算的重均分子量时使用的色谱柱，例如可举出Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
作为本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)，例如可举出：异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、双(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、苯酚酚醛型环氧(甲基)丙烯酸酯、邻甲酚酚醛型环氧(甲基)丙烯酸酯、二环戊二烯酚醛型环氧(甲基)丙烯酸酯、联苯酚醛型环氧(甲基)丙烯酸酯等。
需要说明的是，在本说明书中，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”是指使环氧化合物中的全部环氧基与(甲基)丙烯酸进行反应而得到的化合物。
本发明的环氧化合物(B-1)在1分子中具有3个以上的环氧基。其中，从储存稳定性的观点考虑，本发明的环氧化合物(B-1)优选1分子中具有3个以上且10个以下的环氧基。
本发明的环氧化合物(B-1)的分子量的优选的下限为100，优选的上限为5000。通过使本发明的环氧化合物(B-1)的分子量为该范围，从而所得到的显示元件用密封剂的涂布性及固化性更优异。本发明的环氧化合物(B-1)的分子量的更优选的下限为200，更优选的上限为3000。
作为本发明的环氧化合物(B-1)，例如可举出：三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、环氧乙烷加成三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、环氧丙烷加成三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、己内酯改性三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、丙三醇三缩水甘油醚、环氧丙烷加成丙三醇三缩水甘油醚、季戊四醇三缩水甘油醚、二(三羟甲基丙烷)四缩水甘油醚、季戊四醇四缩水甘油醚、二季戊四醇五缩水甘油醚、二季戊四醇六缩水甘油醚、苯酚酚醛型环氧化合物、邻甲酚酚醛型环氧化合物、二环戊二烯酚醛型环氧化合物、联苯酚醛型环氧化合物等。
本发明的环氧化合物(B-2)在1分子中具有合计3个以上的(甲基)丙烯酰基和环氧基。其中，从由固化导致的收缩及储存稳定性的观点考虑，本发明的环氧化合物(B-2)优选1分子中具有合计3个以上且10个以下的(甲基)丙烯酰基和环氧基。
本发明的环氧化合物(B-2)的分子量的优选的下限为100，优选的上限为5000。通过使本发明的环氧化合物(B-2)的分子量为该范围，从而所得到的显示元件用密封剂的涂布性及固化性更优异。本发明的环氧化合物(B-2)的分子量的更优选的下限为200，更优选的上限为3000。
作为本发明的环氧化合物(B-2)，例如可举出：通过使上述的本发明的环氧化合物(B-1)的一部分环氧基与(甲基)丙烯酸进行反应而得到的化合物等。
在上述固化性树脂包含本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)这两者的情况下，本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)、与本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)的合计中，本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例的优选的下限为20重量％，优选的上限为80重量％。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例为20重量％以上，从而所得到的显示元件用密封剂的固化性更优异。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例为80重量％以下，从而所得到的显示元件用密封剂的基板粘接性更优异。本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例的更优选的下限为30重量％，更优选的上限为70重量％。
在上述固化性树脂仅包含本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)之中的本发明的环氧化合物(B-1)的情况下，本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)与本发明的环氧化合物(B-1)的合计中，本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例的优选的下限为20重量％，优选的上限为80重量％。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例为20重量％以上，从而所得到的显示元件用密封剂的固化性更优异。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例为80重量％以下，从而所得到的显示元件用密封剂的基板粘接性更优异。本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例的更优选的下限为30重量％，更优选的上限为70重量％。
在上述固化性树脂仅包含本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)之中的本发明的环氧化合物(B-2)的情况下，本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)与本发明的环氧化合物(B-2)的合计中，本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例的优选的下限为20重量％，优选的上限为80重量％。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例为20重量％以上，从而所得到的显示元件用密封剂的固化性更优异。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例为80重量％以下，从而所得到的显示元件用密封剂的基板粘接性更优异。本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)的含有比例的更优选的下限为30重量％，更优选的上限为70重量％。
上述固化性树脂优选包含除本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)、本发明的环氧化合物(B-1)、及本发明的环氧化合物(B-2)以外的其它固化性树脂。
在包含上述其它固化性树脂、并且上述固化性树脂包含本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)这两者的情况下，上述固化性树脂中的本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)、本发明的环氧化合物(B-1)、及本发明的环氧化合物(B-2)的合计的含有比例的优选的下限为5重量％，优选的上限为60重量％。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)、本发明的环氧化合物(B-1)、及本发明的环氧化合物(B-2)的合计的含有比例为5重量％以上，从而所得到的显示元件用密封剂抑制气泡的侵入、基板的剥离的效果更优异。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)、本发明的环氧化合物(B-1)、及本发明的环氧化合物(B-2)的合计的含有比例为60重量％以下，从而所得到的显示元件用密封剂的固化物的粘接性更优异。本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)、本发明的环氧化合物(B-1)、及本发明的环氧化合物(B-2)的合计的含有比例的更优选的下限为15重量％，更优选的上限为50重量％。
在包含上述其它固化性树脂、并且上述固化性树脂仅包含本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)之中的本发明的环氧化合物(B-1)的情况下，上述固化性树脂中的本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)及本发明的环氧化合物(B-1)的合计的含有比例的优选的下限为5重量％，优选的上限为60重量％。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)及本发明的环氧化合物(B-1)的合计的含有比例为5重量％以上，从而所得到的显示元件用密封剂抑制气泡的侵入、基板的剥离的效果更优异。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)及本发明的环氧化合物(B-1)的合计的含有比例为60重量％以下，从而所得到的显示元件用密封剂的固化物的柔软性更优异。本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)及本发明的环氧化合物(B-1)的合计的含有比例的更优选的下限为15重量％，更优选的上限为50重量％。
在包含上述其它固化性树脂、并且上述固化性树脂仅包含本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)之中的本发明的环氧化合物(B-2)的情况下，上述固化性树脂中的本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)及本发明的环氧化合物(B-2)的合计的含有比例的优选的下限为5重量％，优选的上限为60重量％。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)及本发明的环氧化合物(B-2)的合计的含有比例为5重量％以上，从而所得到的显示元件用密封剂抑制气泡的侵入、基板的剥离的效果更优异。通过使本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)及本发明的环氧化合物(B-2)的合计的含有比例为60重量％以下，从而所得到的显示元件用密封剂的固化物的柔软性更优异。本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)及本发明的环氧化合物(B-2)的合计的含有比例的更优选的下限为15重量％，更优选的上限为50重量％。
作为上述其它固化性树脂，例如可举出：除本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)以外的其它(甲基)丙烯酸系化合物、除本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)以外的其它环氧化合物等。
作为上述其它(甲基)丙烯酸系化合物，例如可举出：环氧(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯化合物、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等中的在1分子中具有2个以下(甲基)丙烯酰基的化合物。
作为上述其它(甲基)丙烯酸系化合物的环氧(甲基)丙烯酸酯可以通过按照常规方法使1分子中具有2个以下环氧基的环氧化合物与(甲基)丙烯酸在碱性催化剂的存在下进行反应而得到。
作为上述1分子中具有2个以下环氧基的环氧化合物，例如可举出：双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、双酚S型环氧化合物、2，2’-二烯丙基双酚A型环氧化合物、氢化双酚型环氧化合物、环氧丙烷加成双酚A型环氧化合物、间苯二酚型环氧化合物、联苯型环氧化合物、硫醚型环氧化合物、二苯基醚型环氧化合物、二环戊二烯型环氧化合物、萘型环氧化合物、缩水甘油胺型环氧化合物、烷基多元醇型环氧化合物、橡胶改性型环氧化合物、缩水甘油酯化合物等中在1分子中具有2个以下环氧基的化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的单官能化合物，例如可举出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸双环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2，2，2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2，2，3，3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H，1H，5H-八氟戊酯、酰亚胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、琥珀酸2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯、六氢邻苯二甲酸2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯、邻苯二甲酸2-(甲基)丙烯酰氧基乙基2-羟丙酯、磷酸2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的2官能化合物，例如可举出：1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性异氰脲酸二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯例如可以通过使具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物在催化剂量的锡系化合物存在下与2官能异氰酸酯化合物进行反应而得到。
作为上述2官能异氰酸酯化合物，例如可举出：异氟尔酮二异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷-4，4′-二异氰酸酯(MDI)、氢化MDI、聚合MDI(Polymeric MDI)、1，5-萘二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、氢化XDI、赖氨酸二异氰酸酯等。
另外，作为上述2官能异氰酸酯化合物，也可以使用通过多元醇与过量的2官能异氰酸酯化合物的反应得到的链延长了的2官能异氰酸酯化合物。
作为上述多元醇，例如可举出：乙二醇、丙二醇、丙三醇、山梨糖醇、三羟甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己内酯二醇等。
作为上述具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物，例如可举出：单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯、二元醇的单(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯，例如可举出：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等。
作为上述二元醇，例如可举出：乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、聚乙二醇等。
作为上述其它环氧化合物，例如可举出：上述的1分子中具有2个以下环氧基的环氧化合物等。
另外，作为上述其它固化性树脂，还可以举出1分子中具有1个(甲基)丙烯酰基和1个环氧基的化合物。
作为上述1分子中具有1个(甲基)丙烯酰基和1个环氧基的化合物，例如可举出：通过使1分子中具有2个环氧基的环氧化合物中的一个环氧基与(甲基)丙烯酸进行反应而得到的部分(甲基)丙烯酸改性环氧化合物等。
本发明的显示元件用密封剂含有聚合引发剂和/或热固化剂。
作为上述聚合引发剂，例如可举出：自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂等。
作为上述自由基聚合引发剂，可举出通过光照射而产生自由基的光自由基聚合引发剂、通过加热而产生自由基的热自由基聚合引发剂等。
作为上述光自由基聚合引发剂，例如可举出：二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、肟酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、噻吨酮系化合物等。
作为上述光自由基聚合引发剂，具体而言，可举出例如：1-羟基环己基苯基酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮、2-(二甲基氨基)-2-((4-甲基苯基)甲基)-1-(4-(4-吗啉基)苯基)-1-丁酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、1-(4-(2-羟基乙氧基)-苯基)-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-(4-(苯硫基)苯基)-1，2-辛二酮2-(O-苯甲酰基肟)、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚等。
作为上述热自由基聚合引发剂，例如可举出：由偶氮化合物、有机过氧化物等构成的热自由基聚合引发剂。其中，优选由高分子偶氮化合物构成的高分子偶氮引发剂。
需要说明的是，在本说明书中，高分子偶氮化合物是指具有偶氮基、且通过热而生成能够使(甲基)丙烯酰氧基固化的自由基、且数均分子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮化合物的数均分子量的优选的下限为1000，优选的上限为30万。通过使上述高分子偶氮化合物的数均分子量为该范围，能够容易地混合到固化性树脂中，在将所得到的显示元件用密封剂用于液晶显示元件的情况下，能够防止对液晶的不良影响。上述高分子偶氮化合物的数均分子量的更优选的下限为5000，更优选的上限为10万，进一步优选的下限为1万，进一步优选的上限为9万。
需要说明的是，本说明书中，上述数均分子量是通过凝胶渗透色谱法(GPC)，使用四氢呋喃作为溶剂进行测定，并利用聚苯乙烯换算而求出的值。作为通过GPC来测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时的色谱柱，例如可举出Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述高分子偶氮化合物，例如可举出：具有借助偶氮基而键合有多个聚环氧烷、聚二甲基硅氧烷等单元的结构的高分子偶氮化合物。
作为上述具有借助偶氮基而键合有多个聚环氧烷等单元的结构的高分子偶氮化合物，优选具有聚环氧乙烷结构的高分子偶氮化合物。
作为上述高分子偶氮化合物，具体可举出例如：4，4′-偶氮双(4-氰基戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4，4′-偶氮双(4-氰基戊酸)与具有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等。
作为上述高分子偶氮化合物中的市售品，例如可举出VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
另外，作为非高分子的偶氮化合物的市售品，例如可举出V-65、V-501(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
作为上述有机过氧化物，例如可举出过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
作为上述阳离子聚合引发剂，可以优选使用光阳离子聚合引发剂。上述光阳离子聚合引发剂只要是通过光照射而产生质子酸或路易斯酸的光阳离子聚合引发剂就没有特别限定，可以是离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，也可以是非离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂。
作为上述光阳离子聚合引发剂，例如可举出：芳香族重氮盐、芳香族卤鎓盐、芳香族锍盐等鎓盐类、铁-丙二烯络合物、二茂钛络合物、芳基硅烷醇-铝络合物等有机金属络合物类等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可举出Adeka Optomer SP-150、Adeka Optomer SP-170(均为ADEKA公司制)等。
上述聚合引发剂可以单独使用，也可以组合两种以上使用。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述聚合引发剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为30重量份。通过使上述聚合引发剂的含量为0.1重量份以上，从而所得到的显示元件用密封剂的固化性更优异。通过使上述聚合引发剂的含量为30重量份以下，从而所得到的显示元件用密封剂的保存稳定性更优异。上述聚合引发剂的含量的更优选的下限为1重量份，更优选的上限为10重量份，进一步优选的上限为5重量份。
作为上述热固化剂，例如可举出：有机酸酰肼、咪唑衍生物、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中，优选使用固态的有机酸酰肼。
上述热固化剂可以单独使用，也可以组合两种以上使用。
作为上述固态的有机酸酰肼，例如可举出：1，3-双(肼基羰基乙基)-5-异丙基乙内酰脲、癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述有机酸酰肼中的市售品，例如可举出：大塚化学公司制的有机酸酰肼、Japan Finechem公司制的有机酸酰肼、Ajinomoto Fine-Techno公司制的有机酸酰肼等。
作为上述大塚化学公司制的有机酸酰肼，例如可举出：SDH、ADH等。
作为上述Japan Finechem公司制的有机酸酰肼，例如可举出：MDH等。
作为上述Ajinomoto Fine-Techno公司制的有机酸酰肼，例如可举出：AmicureVDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热固化剂的含量的优选的下限为1重量份，优选的上限为50重量份。通过使上述热固化剂的含量为1重量份以上，从而所得到的显示元件用密封剂的热固化性更优异。通过使上述热固化剂的含量为50重量份以下，从而所得到的显示元件用密封剂的涂布性及保存稳定性更优异。上述热固化剂的含量的更优选的上限为30重量份。
本发明的显示元件用密封剂优选以粘度调整、基于应力分散效果的粘接性的提高、线膨胀系数的改善、固化物的耐湿性的提高等为目的而含有填充剂。
作为上述填充剂，可以使用无机填充剂、有机填充剂。
作为上述无机填充剂，例如可举出：二氧化硅、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、硅藻土、蒙脱土、膨润土、蒙脱石、绢云母、活性白土、氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硅、硫酸钡、硅酸钙等。
作为上述有机填充剂，例如可举出：聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸系聚合物微粒等。
本发明的显示元件用密封剂100重量份中的上述填充剂的含量的优选的下限为10重量份，优选的上限为70重量份。通过使上述填充剂的含量为该范围，能够在抑制涂布性等恶化的同时，进一步发挥粘接性的提高等效果。上述填充剂的含量的更优选的下限为20重量份，更优选的上限为60重量份。
本发明的显示元件用密封剂优选含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂主要具有作为用于将密封剂与基板等良好地粘接的粘接助剂的功能。
作为上述硅烷偶联剂，例如优选使用：3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂提高与基板等的粘接性的效果优异，在将得到的显示元件用密封剂用于液晶显示元件的情况下，能够抑制固化性树脂流出至液晶中。
上述硅烷偶联剂可以单独使用，也可以组合两种以上使用。
本发明的显示元件用密封剂100重量份中的上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而所得到的显示元件用密封剂的粘接性更优异，在将得到的显示元件用密封剂用于液晶显示元件的情况下，能够抑制液晶污染的发生。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.3重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的显示元件用密封剂可以含有上述遮光剂。通过含有上述遮光剂，本发明的显示元件用密封剂能够适合用作遮光密封剂。
作为上述遮光剂，例如可举出：氧化铁、钛黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、炭黑、树脂被覆型炭黑等。其中，优选钛黑。
上述遮光剂可以单独使用，也可以组合两种以上使用。
上述钛黑是对于紫外线区域附近、特别是波长370nm以上且450nm以下的光的透射率比对于波长300nm以上且800nm以下的光的平均透射率高的物质。即，上述钛黑是具有下述性质的遮光剂：其通过充分遮蔽可见光区域的波长的光而对本发明的显示元件用密封剂赋予遮光性，另一方面，其使紫外线区域附近的波长的光透射。作为本发明的显示元件用密封剂中含有的遮光剂，优选绝缘性高的物质，作为绝缘性高的遮光剂，钛黑也是适合的。
上述钛黑即使不经表面处理也会发挥出充分的效果，但也可以使用表面被偶联剂等有机成分处理的钛黑；被氧化硅、氧化钛、氧化锗、氧化铝、氧化锆、氧化镁等无机成分被覆的钛黑等经表面处理的钛黑。其中，从能够进一步提高绝缘性的方面考虑，优选被有机成分处理的钛黑。
另外，使用含有上述钛黑作为遮光剂的本发明的显示元件用密封剂制造的显示元件具有充分的遮光性，因此能够实现不漏光且具有高对比度、具有优异的图像显示品质的显示元件。
作为上述钛黑中的市售品，例如可举出：Mitsubishi Materials公司制的钛黑、赤穗化成公司制的钛黑等。
作为上述Mitsubishi Materials公司制的钛黑，例如可举出：12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C等。
作为上述赤穗化成公司制的钛黑，例如可举出：Tilack D等。
上述钛黑的比表面积的优选的下限为13m2/g，优选的上限为30m2/g，更优选的下限为15m2/g，更优选的上限为25m2/g。
另外，上述钛黑的体积电阻的优选的下限为0.5Ω·cm，优选的上限为3Ω·cm，更优选的下限为1Ω·cm，更优选的上限为2.5Ω·cm。
上述遮光剂的一次粒径只要为显示元件的基板间的距离以下就没有特别限定，优选的下限为1nm，优选的上限为5000nm。通过使上述遮光剂的一次粒径为该范围，能够在不使所得到的显示元件用密封剂的描绘性等恶化的情况下使遮光性更优异。上述遮光剂的一次粒径的更优选的下限为5nm，更优选的上限为200nm，进一步优选的下限为10nm，进一步优选的上限为100nm。
需要说明的是，上述遮光剂的一次粒径可以使用NICOMP 380ZLS(PARTICLESIZINGSYSTEMS公司制)使上述遮光剂分散于溶剂(水、有机溶剂等)中来测定。
本发明的显示元件用密封剂100重量份中的上述遮光剂的含量的优选的下限为5重量份，优选的上限为80重量份。通过使上述遮光剂的含量为该范围，从而抑制所得到的显示元件用密封剂的粘接性、固化后的强度及描绘性恶化、并且提高遮光性的效果更优异。上述遮光剂的含量的更优选的下限为10重量份，更优选的上限为70重量份，进一步优选的下限为30重量份，进一步优选的上限为60重量份。
根据需要，本发明的显示元件用密封剂可以进一步含有反应性稀释剂、间隔物、固化促进剂、消泡剂、流平剂、阻聚剂、其它偶联剂等添加剂。
作为制造本发明的显示元件用密封剂的方法，例如可举出：使用混合机将固化性树脂、聚合引发剂和/或热固化剂、以及根据需要添加的硅烷偶联剂等混合的方法等。
作为上述混合机，例如可举出：均质分散机(homodisper)、均质混合机、万能混合机、行星混合机、捏合机、三辊机等。
本发明的显示元件用密封剂的固化物在121℃下的储能模量的优选的下限为0.1GPa。通过使上述固化物在121℃下的储能模量为0.1GPa以上，从而本发明的显示元件用密封剂的耐湿热性更优异。上述固化物在121℃下的储能模量的更优选的下限为0.4GPa。
另外，从耐冲击性的观点考虑，上述固化物在121℃下的储能模量的优选的上限为2.0GPa。
需要说明的是，作为测定储能模量的固化物，使用如下所述地得到的固化物：对密封剂照射100mW/cm2的紫外线30秒钟后，以120℃加热1小时使其固化而得到的固化物。
另外，上述储能模量可以以使用动态粘弹性测定装置、以在试验片宽度5mm、厚度0.35mm、夹持宽度25mm、升温速度10℃/分钟、频率5Hz的条件下将固化物从0℃升温至200℃时的各测定温度下的值的形式来测定。
作为上述动态粘弹性测定装置，例如可举出：DVA-200(IT计测控制公司制)等。
作为调整上述固化物在121℃下的储能模量及后述的在25℃下的储能模量的方法，调整上述的固化性树脂、聚合引发剂、热固化剂等的种类、含量的方法是适合的。
本发明的显示元件用密封剂的固化物在25℃下的储能模量的优选的上限为5.0GPa。通过使上述固化物在25℃下的储能模量为5.0GPa以下，从而本发明的显示元件用密封剂能够得到粘接性优异的显示元件，即使在配置于液晶显示元件的取向膜上的情况下，也能够抑制面板剥离等。上述固化物在25℃下的储能模量的更优选的上限为4.5GPa。
另外，从贴合被粘物后的耐湿性等观点考虑，上述固化物在25℃下的储能模量的优选的下限为3.0GPa，更优选的下限为3.5GPa。
通过在本发明的显示元件用密封剂中配合导电性微粒，能够制造上下导通材料。这样的含有本发明的显示元件用密封剂和导电性微粒的上下导通材料也是本发明之一。
上述导电性微粒没有特别限定，可以使用金属球、在树脂微粒的表面形成有导电金属层而得到的微粒等。其中，在树脂微粒的表面形成的导电金属层而得到的微粒由于树脂微粒优异的弹性而能够在不损伤透明基板等的情况下进行导电连接，因此优选。
具有本发明的显示元件用密封剂的固化物、或本发明的上下导通材料的固化物的显示元件也是本发明之一。作为本发明的显示元件，优选液晶显示元件。
作为使用本发明的显示元件用密封剂制造液晶显示元件的方法，适合使用液晶滴下工艺，具体而言，可举出例如具有以下各工序的方法等。
首先，进行如下工序：在具有ITO薄膜等电极的两张透明基板中的一张上，通过丝网印刷、分配器涂布等涂布本发明的显示元件用密封剂而形成框状的密封图案。接下来，进行将液晶的微小液滴滴下涂布于密封图案的框内的整个面、并在真空下重叠另一个透明基板的工序。然后，进行对密封图案部分照射紫外线等光而使密封剂临时固化的工序、以及对经临时固化后的密封剂进行加热而使其正式固化的工序，通过进行以上这些工序的方法，能够得到液晶显示元件。
在通过液晶滴下工艺制造窄边框设计的液晶显示元件的情况下，将密封剂涂布于由聚酰亚胺等形成的取向膜上的情况较多，在如此涂布于取向膜上的情况下，特别显著地发挥由本发明的显示元件用密封剂带来的能够得到高温高湿环境下的可靠性优异的显示元件的效果。
发明效果
根据本发明，可以提供能够得到高温高湿环境下的可靠性优异的显示元件的显示元件用密封剂。另外，根据本发明，可以提供使用该显示元件用密封剂而成的上下导通材料及显示元件。
具体实施方式
以下，举出实施例进一步详细说明本发明，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(实施例1～13、比较例1～8)
按照表1、2中记载的配合比，使用行星式搅拌机将各材料混合后，进一步使用三辊机进行混合，由此制备显示元件用密封剂。作为上述行星式搅拌机，使用脱泡练太郎(THINKY公司制)。
对于所得到的各显示元件用密封剂，使用金属卤化物灯(SEN特殊光源公司制、“MB1500T-3”)照射100mW/cm2的紫外线(波长365nm)30秒钟后，以120℃加热1小时，由此得到固化物。对于所得到的固化物，使用动态粘弹性测定装置，在试验片宽度5mm、厚度0.35mm、夹持宽度25mm、升温速度10℃/分钟、频率5Hz的条件下从0℃升温至200℃，测定在25℃及121℃下的储能模量。将结果示于表1、2。
需要说明的是，关于表1、2中的“(A)与(B-1)和/或(B-2)的合计”，如下所述。
在固化性树脂包含本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)这两者的情况下，是指本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)、本发明的环氧化合物(B-1)、及本发明的环氧化合物(B-2)的合计。
在固化性树脂仅包含本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)之中的本发明的环氧化合物(B-1)的情况下，是指本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)及本发明的环氧化合物(B-1)的合计。
在固化性树脂仅包含本发明的环氧化合物(B-1)及本发明的环氧化合物(B-2)之中的本发明的环氧化合物(B-2)的情况下，是指本发明的(甲基)丙烯酸系化合物(A)及本发明的环氧化合物(B-2)的合计。
<评价>
对在实施例及比较例中得到的各显示元件用密封剂进行了以下的评价。将结果示于表1、2。
(高温高湿环境下的可靠性)
使间隔物粒子1重量份均匀地分散于在实施例及比较例中得到的各显示元件用密封剂100重量份中。作为间隔物粒子，使用Micropearl SI-H050(积水化学工业公司制)。将分散有间隔物粒子的密封剂填充于分配用的注射器中，进行脱泡处理后，通过分配器以线宽约1mm描绘长方形的框的方式涂布于带取向膜及ITO薄膜的透明基板上。作为注射器，使用PSY-10E(Musashi Engineering公司制)，作为分配器，使用SHOTMASTER300(MusashiEngineering公司制)。接着，贴合另一个透明基板，立即使用金属卤化物灯(SEN特殊光源公司制、“MB1 500T-3”)对密封剂部分照射100mW/cm2的紫外线(波长365nm)30秒钟后，以120℃加热1小时，由此得到试验片。
将所得到的试验片暴露于PCT条件(121℃、100％RH、2atm)24小时。对于暴露于PCT条件后的试验片，使用偏光显微镜(Keyence公司制、“数字显微镜VHX-5000”)进行观察，确认有无由气泡的产生导致的面内的水分浸入及有无基板的剥离。
将没有面内的水分浸入的情况评价为“○”，将相对于暴露于PCT条件之前以10％以下确认到面内的水分浸入的情况评价为“Δ”，将相对于暴露于PCT条件之前确认到超过10％的面内的水分浸入的情况评价为“×”，由此评价高温高湿环境下的可靠性(气泡)。
另外，将没有剥离或确认到小于密封宽度的10％的剥离的情况评价为“○”，将确认到密封宽度的10％以上且小于50％的剥离的情况评价为“Δ”，将确认到密封宽度的50％以上的剥离的情况评价为“×”，由此评价高温高湿环境下的可靠性(剥离)。
[表1]
[表2]
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供能够得到高温高湿环境下的可靠性优异的显示元件的显示元件用密封剂。另外，根据本发明，可以提供使用该显示元件用密封剂而成的上下导通材料及显示元件。
Claims (10)
1.一种显示元件用密封剂，其特征在于，其含有固化性树脂，且含有聚合引发剂和/或热固化剂，
所述固化性树脂包含：
(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物、以及
选自(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物中的至少1种。
2.根据权利要求1所述的显示元件用密封剂，其中，
所述固化性树脂包含所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物这两者，
所述(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物、所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物的合计中，所述(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物的含有比例为20重量％以上且80重量％以下。
3.根据权利要求1所述的显示元件用密封剂，其中，
所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物之中，所述固化性树脂仅包含所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物，
所述(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物、及所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物的合计中，所述(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物的含有比例为20重量％以上且80重量％以下。
4.根据权利要求1所述的显示元件用密封剂，其中，
所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物之中，所述固化性树脂仅包含所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物，
所述(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物、及所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物的合计中，所述(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物的含有比例为20重量％以上且80重量％以下。
5.根据权利要求1所述的显示元件用密封剂，其中，
所述固化性树脂包含所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物这两者，
所述固化性树脂中，所述(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物、所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物的合计的含有比例为5重量％以上且60重量％以下。
6.根据权利要求1所述的显示元件用密封剂，其中，
所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物之中，所述固化性树脂仅包含所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物，
所述固化性树脂中，所述(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物、及所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物的合计的含有比例为5重量％以上且60重量％以下。
7.根据权利要求1所述的显示元件用密封剂，其中，
所述(B-1)不具有(甲基)丙烯酰基并且1分子中具有3个以上环氧基的化合物、及所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物之中，所述固化性树脂仅包含所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物，
所述固化性树脂中，所述(A)不具有环氧基并且1分子中具有3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物、及所述(B-2)1分子中具有合计3个以上(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物的合计的含有比例为5重量％以上且60重量％以下。
8.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的显示元件用密封剂，其中，
所述显示元件用密封剂的固化物在121℃的储能模量为0.1GPa以上。
9.一种上下导通材料，其含有权利要求1、2、3、4、5、6、7或8所述的显示元件用密封剂和导电性微粒。
10.一种显示元件，其具有权利要求1、2、3、4、5、6、7或8所述的显示元件用密封剂的固化物或者权利要求9所述的上下导通材料的固化物。
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