KR100755083B1 - 액정패널용 실란트 조성물 및 액정패널 - Google Patents

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김재헌
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Abstract

액정패널용 실란트 조성물이 제공된다.
본 발명에 따른 액정패널용 실란트 조성물은 (a) 하기 식 1로 표시되는 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지 100중량부; (b) 아크릴레이트 화합물 0.1~50중량부; (c) 열경화제 1.5~4.5중량부; (d) 광개시제 0.1~20중량부를 포함하는 것을 특징으로 하며,
Figure 112006039365646-pat00001
(1)
(상기 일반식 1에서, m과 n은 각각 몰비로써 0<m<1, 0<n<1(m+n=1)임.)
본 발명에 따른 액정패널용 실란트 조성물은 경화시간이 매우 짧고, 점도, 접착성, 중량감소율 등의 성질이 우수할 뿐만 아니라 상기 성질들을 조절할 수 있는 액정패널용 실란트 조성물을 제조할 수 있다. 특히 본 발명에 의하면 점도와 접착성의 성질이 액정패널용 실란트에 있어 적합한 정도를 유지하면서 동시에 경화속도는 빠르고, 중량감소율은 매우 낮은 값 즉, 낮은 휘발성을 갖는다는 장점이 있다.

Description

액정패널용 실란트 조성물 및 액정패널{Sealant composition for liquid crystal display and liquid cristal display using the same}
도 1은 본 발명에 따른 부분아크릴화에폭시수지(m:n=0.5:0.5)의 에프티-아이알(FT-IR) 스펙트럼이다.
본 발명은 액정패널용 실란트 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 점도, 접착성, 중량감소율 등의 성질이 우수할 뿐만 아니라 상기 성질들을 조절할 수 있고, 특히 점도와 접착성의 성질이 액정패널용 실란트에 있어 적합한 정도를 유지하면서 동시에 경화속도는 빠르고, 중량감소율은 매우 낮은 값 즉, 낮은 휘발성을 갖는 액정패널용 실란트 조성물에 관한 것이다.
TFT-LCD 제작 공정은 액정분자의 배향을 위한 배향막 형성 공정과 셀 (cell)간격 형성 공정, 그리고 액정 주입 및 편광 필름 부착 공정으로 크게 세 부분으로 나눌 수 있다.
기존의 액정 주입 공정은 압력차와 모세관현상을 이용한 캐피러리 필링 프로세스(Capillarary Filling Process)로 액정패널의 크기가 증가하면서 액정 주입 시 간이 길어지고 액정 공정이 상대적으로 여러 단위 공정으로 구성되어 있어 대량생산 관점에서 생산성이 떨어진다는 문제가 있다. 이러한 문제점을 극복하고 액정 주입 시간을 단축할 수 있는 방법으로 액정적하주입방법(ODF, One-Drop Filling Process)이 개발되어 사용되고 있다. 이러한 액정적하주입방법(ODF)은 하부기판 위에 실란트를 도포한 후 그 내부에 액정을 적하하고 상부기판을 접합하여 경화시키는 일련의 과정을 거친다.
실란트(sealant)는 2매의 대향된 유리기판을 접착, 고정하여 액정이 담기는 틀을 만드는 물질을 말한다. 액정은 공기 중에 방치되면 수분을 흡수하여 비저항이 낮아지거나 불순물이 생성되는 등 특성이 나빠지므로 외부에서 수분의 침투를 막을 수 있도록 기밀성이 좋은 실란트가 요구된다.
실란트는 주로 에폭시 수지계 접착제가 사용된다. 그 이유는 에폭시 수지 경화물이 전기 절연성을 비롯한 우수한 전기적 특성을 갖고, 경화시의 수축율이 작기 때문이다. 또한 에폭시 수지 분자 내에 존재하는 수산기에 의하여 기재간의 높은 이종 분자간 응집에너지를 가져 우수한 접착특성을 나타내므로 실란트를 비롯한 전자재료에 적합하다.
일반적으로 에폭시 수지계 접착제는 주제(에폭시 수지)와 경화제를 사용 직전에 혼합하여 사용하는 형태가 많다. 그러나 이 혼합공정에서 계량착오로 인한 기대성능의 저하, 혼합 후의 실온에서 점도, 안정성의 저하 등의 문제가 있어 처음부터 경화제가 혼합된 형태의 실란트가 개발되어 사용되고 있다. 이러한 실란트의 경우 실온에선 반응활성이 낮고 가열해야만 경화반응이 일어날 필요가 있으므로 이 조건을 만족하는 특수한 아민계 경화제를 사용하고 있다. 상기의 경화제는 에폭시 수지와 열경화반응에 의해 복잡한 3차원 그물망 구조를 형성하므로 실란트로 하여금 기계적 강도와 접착력을 갖게 하는 것이다.
2매의 유리기판은 경화과정을 거쳐 실란트에 의해 결합 되는데, 경화과정에서의 문제점은 장시간의 경화로 인한 비용증가와 가열에 의한 경우 셀(cell)의 왜곡현상 등이다. 특히 액정적하주입방식에 있어서는 실란트를 경화시키기 전에 액정을 주입하게 되므로 경화시 휘발성이 적거나 없어야 한다. 그 이유는 실란트가 액정과 혼합된다거나 경화시 휘발성이라면 액정으로 실란트 성분이 용출되어 액정의 배향 불량률이 커지는 문제가 발생할 수 있기 때문이다. 또한 실란트 조성물이 적당한 점도를 가져야 작업상 편리성을 가질 수 있으나 현재까지는 상기의 조건들(접착성, 낮은 휘발성, 적당한 점도 등)을 만족하는 액정패널용 실란트 조성물이 개발되어 있지 않은 문제점이 있었다. 또한 대한민국 특허출원 10-2004-0033013은 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지를 포함한 액정 실란트 조성물을 게시하고 있으나, 경화시간이 길다는 문제점이 있었다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫번째 기술적 과제는 경화시간을 단축할 수 있을 뿐만 아니라 점도, 접착성 및 낮은 휘발성의 특징을 가지며, 상기의 성질들을 조절할 수 있는 액정패널용 실란트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기의 액정패널용 실란트 조성물을 경화한 실란트를 포함하는 액정패널을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제를 달성하기 위하여,
(a) 하기 화학식 1로 표시되는 부분아크릴화 에폭시수지 100중량부; (b) 아크릴레이트 화합물 0.1~50중량부; (c) 열경화제 1.5~4.5중량부; (d) 광개시제 0.1~20중량부를 포함하는 액정패널용 실란트 조성물을 제공한다.
Figure 112006039365646-pat00002
상기 화학식 1에서, m과 n은 각각 몰비로써 0<m<1, 0<n<1(m+n=1)이다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 1에서 m:n은 0.4:0.6~0.6:0.4일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 의하면, 상기 아크릴레이트 화합물은 라우릴 메타크릴레이트 (Lauryl methacrylate), 폴리(에틸렌 글리콜) 디 아크릴레이트 (Poly(ethylene glycol) diacrylate), 트리메티롤 프로판 트리아크릴레이트 (Trimethylol propane triacrylate), 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 (Dipentaerithritol hexa acrylate), 메타크릴레이트 (Methacrylate), 비스페놀 에이 글리세롤레이트(1 글리세롤/페놀) 다이아크릴레이트 (Bisphenol A glycerolate (1 glycerol/phenol) diacrylate), 비스페놀 에이 에폭시레이트 다이아크릴레이트 (Bisphenol A epoxylate diacrylate), 글리세롤 1,3-다이글리세롤레이트 다이아크릴레이트 (Glycerol 1,3-diglycerolate diacrylate), 트리(프로필렌 글리세롤) 글리세롤레이트 다이아크릴레이트 (Tri(propylene glycol) glycerolate diacrylate), 3-하이드록시-2,2-다이메틸프로필 3-하이드록시-2,2-다이메틸 프로피오네이트 다이아크릴레이트 (3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl propionate diacrylate), 비스페놀 에이 프로폭실레이트 그리세롤레이트 다이아크릴레이트 (Bisphenol A propoxylate glycerolate diacrylate)로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 열경화제는 히드라지드계, 방향족 아민계, 산무수물계 및 이미다졸계로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 광개시제는 벤조페논계 광개시제, 트리아진계 광개시제중 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 액정패널용 실란트 조성물에 무기물 충전제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 무기물 충전제는 실리카, 이산화규소, 규산마그네슘, 산화알루미늄, 탄산칼슘 중 어느 하나 이상을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여 상기 액정패널용 실란트 조성물을 경화한 실란트를 포함하는 액정패널을 제공한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 액정패널용 실란트 조성물은 (a) 상기 화학식 1로 표시되는 부분아크릴화 에폭시 수지 100중량부; (b) 아크릴레이트 화합물 0.1~50중량부; (c) 열경화제 1.5~4.5중량부; (d) 광개시제 0.1~20중량부를 포함함으로써 경화시간이 짧고, 점도, 접착성, 중량감소율 등의 성질이 우수할 뿐만 아니라 상기 성질들을 조절할 수 있다.
상기 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지는 내열성이 우수한 노볼락형 에폭시 수지를 부분아크릴화하여 얻어지는 것으로써, 고분자 내의 에폭시기는 열경화제에 의한 열경화부분으로 작용하고, 아크릴기는 광경화제에 의한 광경화부분으로 작용하므로, 광경화제와 열경화제에 의해 경화될 수 있는 구조라 할 수 있다.
상기 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지는 메틸렌기가 오르토 위치에 결합된 것으로 메타와 파라 위치 특히 반응성이 강한 파라위치가 비어 있으므로 경화제를 첨가하여 경화시킬 때 경화시간을 단축시킬 수 있는 구조라 할 수 있다. 또한 아크릴기는 에폭시 변성 아크릴레이트로서는 최소의 탄소수인 6개를 갖는 구조이므로 에폭시 변성 아크릴레이트 중 가장 경화속도가 빠를 수 있고, 또한 경화 이후 굳은(rigid) 성질을 갖게 되므로 기계적 특성이 좋아질 수 있다.
상기 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지는 노볼락형 에폭시 수지와 아크릴산을 몰비를 변화시키며 70℃에서 질소퍼지하에 6시간을 반응시켜 얻을 수 있다.
상기 화학식 1의 m:n은 0.99:0.01~0.01:0.99로 몰비를 조절할 수 있고, 몰비의 범위는 0.6:0.4~0.4:0.6일 수 있다. 0.6:0.4미만의 경우는 경화 속도가 낮아질 염려가 있고, 0.4:0.6 초과의 경우도 경화 속도가 낮아질 염려가 있다.
또한 상기 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지 내의 에폭시기의 비율이 많을수록, 즉 m의 값이 커질수록 상기 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지의 점도는 감소하므로 작업의 편의를 위해 m:n의 비를 조정함으로써 상기 실란트 조성물의 점도를 조절할 수 있다. 이는 에폭시기의 비율이 커짐에 따라 아크릴기의 비율이 작아지고 결과적으로 아크릴기의 수산기 수가 감소하게 되어 분자간 응집력이 작아지기 때문일 수 있다. 또한 경화 후 실란트의 접착성은 m의 값이 커질수록 작아지는 경향이 있으므로 m:n의 비를 조정함으로써 접착성을 조절할 수 있다. 이는 치환된 아크릴기의 비율이 감소함에 따라 첨가된 아크릴레이트와 결합하는 부위가 감소하게 되어 첨가된 아크릴레이트의 영향을 덜 받게 되기 때문인 것으로 생각할 수 있다.
상기 화학식 1의 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지의 분자량은 300내지 20,000일 수 있다.
상기 액정패널용 실란트 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지 100중량부에 대하여 아크릴레이트 화합물 0.1~50중량부를 포함할 수 있다. 상기 아크릴레이트 화합물의 종류와 첨가량에 따라 상기 액정패널용 실란트 조성물의 경화속도 등의 성질이 달라질 수 있다. 0.1중량부 미만의 경우는 아크릴레이트 화합물 첨가의 영향이 없을 수 있고, 50중량부 초과의 경우는 실란트 조성물의 접착력 등을 감소시킬 수 있다.
또한 상기 아크릴레이트 화합물은 라우릴 메타크릴레이트 (Lauryl methacrylate), 폴리(에틸렌 글리콜) 디아크릴레이트 (Poly(ethylene glycol) diacrylate), 트리메티롤 프로판 트리아크릴레이트 (Trimethylol propane triacrylate), 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 (Dipentaerithritol hexa acrylate), 메타크릴레이트 (Methacrylate), 비스페놀 에이 글리세롤레이트(1 글리세롤/페놀) 다이아크릴레이트 (Bisphenol A glycerolate (1 glycerol/phenol) diacrylate), 비스페놀 에이 에폭시레이트 다이아크릴레이트 (Bisphenol A epoxylate diacrylate), 글리세롤 1,3-다이글리세롤레이트 다이아크릴레이트 (Glycerol 1,3-diglycerolate diacrylate), 트리(프로필렌 글리세롤) 글리세롤레이트 다이아크릴레이트 (Tri(propylene glycol) glycerolate diacrylate), 3-하이드록시-2,2-다이메틸프로필 3-하이드록시-2,2-다이메틸 프로피오네이트 다이아크릴레이트 (3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl propionate diacrylate), 비스페놀 에이 프로폭실레이트 그리세롤레이트 다이아크릴레이트 (Bisphenol A propoxylate glycerolate diacrylate)및 이들의 혼합물일 수 있다.
각각의 아크릴레이트 화합물의 종류에 따라 상기 액정패널용 실란트의 경화시 중량감소율, 점도, 접착성이 달라지고 각각의 것을 혼합했을 경우 경화시 중량감소율, 점도, 접착성 등의 액정패널용 실란트의 속성이 달라질 수 있으므로 각각의 아크릴레이트 화합물을 혼합하여 사용함으로써 액정패널용 실란트의 경화시 중량감소율, 점도, 접착성 등의 속성을 조절할 수 있게 된다.
아크릴레이트 화합물의 종류에 따라 상기 액정패널용 실란트의 속성이 달라지는 것은 각 아크릴레이트 화합물에 존재하는 작용기의 갯수의 영향으로 판단될 수 있다. 즉 작용기의 갯수가 증가함에 따라 첨가된 아크릴레이트와 부분아크릴화 에폭시수지가 복잡한 형태로 결합하기 때문인 것으로 판단될 수 있다.
결과적으로 작용기의 갯수가 많은 아크릴레이트 화합물을 넣어줌에 따라 액정패널용 실란트의 경화시 중량감소율은 감소하고, 점도는 증가하며 분자간 복잡한 결합형태로 말미암아 경화 후 실란트의 기판 등에 대한 접착력은 상대적으로 감소할 수 있다. 즉 작용기의 갯수가 작을수록 선형결합형태를 가지므로 기판 등에 대한 접착력은 커지는 것으로 생각될 수 있다. 또한 상기 아크릴레이트 화합물의 종류를 변경할 뿐만 아니라, 상이한 아크릴레이트 화합물을 혼합하여 사용함으로써 액정패널용 실란트의 소성시 중량감소율, 점도, 접착력 등의 성질을 조절할 수 있다. 분자내 관능기의 수가 많을수록 경화속도가 더 빠를 수 있다. 그러나 최종적으로 모노머가 서로 결합된 비율을 나타내는 최종전환률은 관능기의 수가 적을수록 높다고 할 수 있다. 즉 관능기수가 많을수록 초기 경화속도는 빠르지만 최종 전환율은 낮다고 할 수 있다. 관능기가 1개인 메틸메타크릴레이트와 관능기가 6개인 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트와 같이 상이한 아크릴레이트 화합물을 혼합하여 사용할 경우, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트만을 사용할 경우에 경화후 실란트의 경도 및 기계적 특성의 측면에서 유리하나 경화전 실란트 조성물의 점도가 증가하여 액정패널용 실런트를 실제 공정에 적용시 작업성이 떨어질 수 있다는 문제점과 메틸메타크릴레이트만을 사용할 경우에 점도가 감소하여 작업성이 좋아지나 경화 후 기계적 특성의 측면에선 불리할 수 있다는 문제점을 해결할 수 있다. 즉 본 발명에 의하면 두 종류 이상의 아크릴레이트를 혼합하여 사용함으로써 작업성의 측면에서 유리하고 경화 후 실란트의 기계적 특성 측면에서도 유리한 실란트 조성물 을 얻을 수 있게 된다. 두 종류의 아크릴레이트를 혼합할 경우 혼합비는 0.99:0.01~0.01:0.99일 수 있다. 상기의 혼합하는 아크릴레이트가 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트와 메틸메타크릴레이트인 경우에도 상기의 혼합비로 혼합할 수 있고, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 : 메틸메타크릴레이트 = 0.4:0.6 ~ 0.7:0.3의 혼합비일 수 있다. 상기 혼합비가 0.4:0.6 미만인 경우는 경화 후 실란트의 경도와 기계적 특성 측면에서 불리할 염려가 있다. 상기 혼합비가 0.7:0.3을 초과하는 경우는 실란트 조성물의 점도가 작업에 적당하지 않을 염려가 있고, 접착성 측면에서도 불리할 염려가 있다.
상기 액정패널용 실란트조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 부분아크릴화 노볼락형 에폭시수지 100중량부에 대하여 열경화제 1.5~4.5중량부를 포함할 수 있다. 열경화제가 1.5중량부 미만이면 실란트 조성물의 접착력이 떨어질 수 있고, 4.5중량부를 초과하면 실란트 조성물의 휘발성이 증가할 수 있다. 상기 열경화제는 히드라지드계, 방향족 아민계, 산무수물계 및 이미다졸계로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다. 예를 들어 2-에틸-4-메틸이미다졸, 메타 페닐렌 디아민 등을 사용할 수 있다.
상기 액정패널용 실란트조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지 100중량부에 대하여 광개시제 0.1~20중량부를 포함할 수 있다. 광개시제가 0.1중량부 미만이면 첨가의 영향이 없을 수 있고, 20중량부를 초과하면 실란트의 접착력이 떨어질 수 있다. 상기 광개시제는 벤조페논계 광개시제, 트리아진계 광개시제중 어느 하나 이상을 포함할 수 있다. 예를 들어 1-하이드록시싸이클 로헥실페닐케톤(1-hydroxy cyclohexyl phenyl ketone), 치오잔톤(thioxanthone), 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 액정패널용 실란트조성물에 무기물 충전제를 더 포함할 수 있다. 상기 무기물 충전제는 실리카, 이산화규소, 규산마그네슘, 산화알루미늄, 탄산칼슘 중 어느 하나 이상을 포함하는 것일 수 있다. 상기 무기물 충전제는 실란트 조성물의 점도를 조절하기 위한 용도로 사용할 수 있다.
상기 액정패널용 실란트 조성물은 상기의 액정패널용 조성물들을 50℃에서 질소퍼지하에 1시간 동안 섞어 제조할 수 있다. 상기 제조된 실란트 조성물을 유리판 등의 기판 위에 도포하고, 기판 내부에 액정을 적하하고, 다시 유리판 등의 기판을 올려 접합한 후, 실간격을 조절하고, 자외선을 조사하고 열을 가하여 광경화 및 열경화시켜 액정패널을 제조할 수 있다. 상기 자외선 조사는 고압수은램프를 사용하여, 600~5000mJ/cm2의 조건에서 실시할 수 있고, 열경화는 100~150℃의 조건에서 실시할 수 있다.
이하, 실시예를 참조하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
1-(1) 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지(m:n=0.4:0.6)의 합성
노볼락형 에폭시 수지(중량평균분자량 2,700) 20g과 아크릴산 4.76g을 70℃ 에서 질소 퍼지하에 6시간동안 반응시켜 상기 화학식 1(m:n=0.4:0.6)의 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지(중량평균분자량 3,500)를 합성하였다.
1-(2) 액정패널용 실란트 조성물의 제조
상기 실시예 1-(1)에서 제조된 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지 100중량부에 대하여, 메틸메타크릴레이트(MMA; methyl metacrylate) 20중량부, 1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 2중량부, 2-에틸-4-메틸 이미다졸 3중량부를 50℃에서 질소퍼지하에 1시간 동안 섞어 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 2
2-(1) 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지(m:n=0.5:0.5)의 합성
노볼락형 에폭시 수지(중량평균분자량 2,700) 20g과 아크릴산 3.96g을 70℃에서 질소 퍼지 하에 6시간동안 반응시켜 상기 화학식 1(m:n=0.5:0.5)의 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지(중량평균분자량 3,000)를 합성하였다.
상기 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지(중량평균분자량 3,000)의 FT-IR 스펙트럼을 도 1에 나타내었다. 도 1에서 약 3,000cm-1에서 흡수밴드가 나타나는 것으로 보아 수산기가 존재하는 것을 확인할 수 있고 약 1,250cm-1에서 흡수밴드가 나타나는 것으로 보아 C-O 스트레칭모드를 확인할 수 있고 1,700cm-1에서 흡수밴드가 나타나는 것으로 보아 C=O의 존재를 알 수 있어 에폭시 링이 열려 있고 본 발명에 따른 노볼락형 에폭시 수지가 아크릴화 되었음을 확인할 수 있다.
2-(2) 액정패널용 실란트 조성물의 제조
상기 실시예 2-(1)에서 제조된 부분 아크릴화 노볼락형 에폭시 수지 100중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 3
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 4중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 4
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 4중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 5
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 6중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 6
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 6중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 7
메틸메타크릴레이트(methyl metacrylate) 20중량부 대신 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 20중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 8
메틸메타크릴레이트(MMA; methyl metacrylate) 20중량부 대신 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 20중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 9
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 4중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 10
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 4중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 8과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 11
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 6중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 12
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 6중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 8과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 13
메틸메타크릴레이트(methyl metacrylate) 20중량부 대신 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 10중량부 및 메틸메타크릴레이트(MMA; methyl metacrylate) 10중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 14
메틸메타크릴레이트(MMA; methyl metacrylate) 20중량부 대신 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 10중량부 및 메틸메타크릴레이트(methyl metacrylate) 10중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 15
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 4중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 16
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 4중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 14와 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 17
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 6중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 18
1-하이드록시싸이클로헥실페닐케톤 6중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 14과 동일하게 액정패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
시험예 1
경화시간 측정
주사열분석기(DSC; Differential Scanning Colorimetry)를 이용하여 실란트가 90% 경화되는 시간을 측정하였다.
시험예 1
중량감소율 측정
실시예 1~18에 따른 액정 패널용 실란트 조성물에 대하여 열중량분석기(TGA; Thermogravimetric analysis)를 이용하여 150℃에서 중량감소율을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 정리하였다.
시험예 2
점도 측정
실시예 1~18에 따른 액정 패널용 실란트 조성물에 대하여 상온(25)에서 cps단위로 측정하였다. 그 결과를 표 1에 정리하였다.
시험예 3
접착력 측정
실시예 1~18에 따른 액정 패널용 실란트를 상판과 하판의 두 유리판 사이에 놓고 자외선 조사조건은 1000mJ/cm2이고, 열경화조건은 120℃, 30분으로 하여 자외선 경화 및 열경화를 시킨 후 접착력을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 정리하였다
실시예 (m:n/아크릴레이트/광개시제) 경화시간 (분) 중량감소율 (%) 점도 (cps) 접착성 shear/diameter
실시예 1 (0.4:0.6/MMA/2중량부) 23 0.1545 356,000 9.231
실시예 2 (0.5:0.5/MMA/2중량부) 25 0.1734 346,000 9.023
실시예 3 (0.4:0.6/MMA/4중량부) 23 0.1620 312,000 8.425
실시예 4 (0.5:0.5/MMA/4중량부) 24 0.1782 308,000 8.216
실시예 5 (0.4:0.6/MMA/6중량부) 22 0.1615 295,000 8.312
실시예 6 (0.5:0.5/MMA/6중량부) 24 0.1802 289,000 8.110
실시예 7 (0.4:0.6/DPHA/2중량부) 18 0.0623 367,000 6.723
실시예 8 (0.5:0.5/DPHA/2중량부) 18 0.0792 361,000 6.235
실시예 9 (0.4:0.6/DPHA/4중량부) 18 0.0692 351,000 6.101
실시예 10 (0.5:0.5/DPHA/4중량부) 19 0.0821 348,000 5.992
실시예 11 (0.4:0.6/DPHA/6중량부) 18 0.0701 347,000 6.002
실시예 12 (0.5:0.5/DPHA/6중량부) 19 0.0811 342,000 5.812
실시예 13 (0.4:0.6/MMA+DPHA/2중량부) 20 0.1023 359,000 7.235
실시예 14 (0.5:0.5/MMA+DPHA/2중량부) 21 0.1102 349,000 7.117
실시예 15 (0.4:0.6/MMA+DPHA/4중량부) 21 0.1158 331,000 7.101
실시예 16 (0.5:0.5/MMA+DPHA/4중량부) 21 0.1201 327,000 6.981
실시예 17 (0.4:0.6/MMA+DPHA/6중량부) 20 0.1092 321,000 6.771
실시예18 (0.5:0.5/MMA+DPHA/6중량부) 21 0.1267 318,000 6.192
상기 표 1에서 보면 경화시간이 29~36분 정도 걸리던 종래의 기술에 비해 전반적으로 짧음을 알 수 있다. 이는 상술한 바와 같이 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지의 메틸렌기가 오르토 위치에 있고, 아크릴기가 짧기 때문에 빠른 경화가 일어나는 것으로 생각할 수 있다. 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지 중 m의 비율 즉, 에폭시기의 비율이 증가할수록 경화시간과 중량감소율은 증가하고, 점도와 접착성은 감소하는 것으로 나타났다. 이는 열경화부인 에폭시기의 비율이 증가함에 따라 열경화의 영향이 커져 중량감소율이 커진 것으로 판단되며, 에폭시기보다 사슬이 긴 아크릴기의 영향이 적어져 점도는 감소한 것으로 판단할 수 있다. 또한 접착성은 첨가된 아크릴레이트와 반응하는 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지의 아크릴기의 비율이 감소함에 따라 첨가된 아크릴레이트의 영향력이 감소하여 접착성은 감소한 것으로 판단된다.
또한 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지의 에폭시기와 아크릴기의 비율을 변경하는 것보다 아크릴레이트 화합물의 종류를 변경하는 편이 경화시간, 중량감소율, 점도, 접착성에 있어서 더 큰 영향을 미침을 알 수 있다.
즉 실시예 1, 실시예 7, 실시예 13의 경우는 아크릴레이트 화합물의 종류만을 MMA, DPHA, MMA와 DPHA의 혼합물로 변경한 경우인데, 경화시간, 중량감소율은 MMA의 경우 가장 크고, DPHA의 경우 가장 작으며, 혼합물의 경우는 중간 정도의 값을 가짐을 알 수 있다. 이는 관능기의 수가 많은 아크릴레이트 화합물을 첨가함으로써 분자간 영향력을 증가시킬 수 있어 경화속도가 빨라지고, 결과적으로 휘발성은 감소하는 것으로 판단된다. 다만 점도의 측면에선 관능기 수가 많은 아크릴레이트 화합물을 첨가함으로써 점도가 다소 증가할 수 있으며, 접착성의 측면에선 상기 표 1에 나타난 바와 같이 관능기가 많은 DPHA만을 사용한 경우 MMA만을 사용한 경우에 비해 접착능력이 감소함을 알 수 있다. 두 종류의 아크릴레이트 화합물을 혼합한 경우는 중간 정도의 값으로 조정할 수 있는 것으로 나타났다. 따라서 액정패널용 실란트의 성질을 작업성과 여타 특성을 고려하여 변경시키고자 한다면 본 발명에 따라 첨가하는 아크릴레이트 화합물의 종류를 변경하거나 혼합함으로써 경화시간, 중량감소율, 점도, 접착성 등의 성질을 변화시키는 것이 가능하다고 판단된다.
표 1에서 보는 바와 같이 광개시제 투입량을 변경한 경우 투입량이 증가함에 따라 중량감소율은 증가하고, 점도, 접착성은 감소하는 것으로 나타났으며, 경화시간은 감소하는 경향을 나타내었다. 이는 광개시제 투입량을 증가시킴에 따라 부분아크릴화 노볼락형 에폭시간의 분자간 인력이 감소하여 휘발성이 다소 증가하는 것으로 판단할 수 있다. 또한 광개시제가 부분아크릴화 노볼락형 에폭시간의 분자간 인력을 감소시켜 점도는 감소하는 것으로 판단할 수 있다. 경화후 실란트의 유리표면에 대한 접착성이 감소하는 것은 광경화에 의해 실란트의 경화가 더 잘 진행되어 유리표면과의 친화력이 약해졌기 때문인 것으로 판단된다. 또한 광개시제 투입량이 늘어남에 따라 경화시간은 감소하는 경향을 나타내는 것으로 판단된다.
표 1을 종합적으로 보면 실시예의 모든 경우에 있어, 점도, 접착성의 측면에서 우수한 결과를 나타내며, 특히 경화시간이 짧고, 중량감소율이 매우 작음을 알 수 있다. 또한 액정패널용 실란트 조성물의 조성을 조절함으로써 상기의 성질을 조절하는 것이 가능함을 알 수 있다.
따라서 본 발명에 따르면 경화시간이 매우 짧고, 점도, 접착성, 중량감소율 등의 성질이 우수할 뿐만 아니라 상기 성질들을 조절할 수 있는 액정패널용 실란트 조성물을 제조할 수 있다. 특히 본 발명에 의하면 점도와 접착성의 성질이 액정패 널용 실란트에 있어 적합한 정도를 유지하면서 동시에 경화속도는 빠르고, 중량감소율은 매우 낮은 값 즉, 낮은 휘발성을 갖는 액정패널용 실란트 조성물을 제조할 수 있다.

Claims (8)

  1. (a) 하기 식 1로 표시되는 부분아크릴화 노볼락형 에폭시 수지(polyepoxy oligomer) 100중량부; (b) 아크릴레이트 화합물 0.1~50중량부; (c) 열경화제 1.5~4.5중량부; (d) 광개시제 0.1~20중량부를 포함하는 액정패널용 실란트 조성물.
    Figure 112006039365646-pat00003
    (1)
    상기 식 1에서, m과 n은 각각 몰비로써 0<m<1, 0<n<1(m+n=1)이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 식 1에서 m:n은 0.4:0.6~0.6:0.4인 것을 특징으로 하는 액정패널용 실란트 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 아크릴레이트 화합물은 라우릴 메타크릴레이트 (Lauryl methacrylate), 폴리(에틸렌 글리콜) 디 아크릴레이트 (Poly(ethylene glycol) diacrylate), 트리메티롤 프로판 트리아크릴레이트 (Trimethylol propane triacrylate), 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 (Dipentaerithritol hexa acrylate), 메타크릴레이트 (Methacrylate), 비스페놀 에이 글리세롤레이트(1 글리세롤/페놀) 다이아크릴레이트 (Bisphenol A glycerolate (1 glycerol/phenol) diacrylate), 비스페놀 에이 에폭시레이트 다이아크릴레이트 (Bisphenol A epoxylate diacrylate), 글리세롤 1,3-다이글리세롤레이트 다이아크릴레이트 (Glycerol 1,3-diglycerolate diacrylate), 트리(프로필렌 글리세롤) 글리세롤레이트 다이아크릴레이트 (Tri(propylene glycol) glycerolate diacrylate), 3-하이드록시-2,2-다이메틸프로필 3-하이드록시-2,2-다이메틸 프로피오네이트 다이아크릴레이트 (3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl propionate diacrylate), 비스페놀 에이 프로폭실레이트 그리세롤레이트 다이아크릴레이트 (Bisphenol A propoxylate glycerolate diacrylate)중 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정패널용 실란트 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 열경화제는 히드라지드계, 방향족 아민계, 산무수물계 및 이미다졸계로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정패널용 실란트 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 광개시제는 벤조페논계 광개시제, 트리아진계 광개시제중 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 패널용 실란트 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 무기물 충전제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정패널용 실란트 조성물.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 무기물 충전제는 실리카, 이산화규소, 규산마그네슘, 산화알루미늄, 탄산칼슘 중 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정패널용 실란트 조성물.
  8. 제 1항의 액정패널용 실란트 조성물을 경화한 실란트를 포함하는 액정패널.
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