KR20040100907A - 액정 패널용 실란트 조성물 - Google Patents

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KR20040100907A
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최숙영
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배유리
우승우
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한철
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정낙칠
홍성재
김민지
최영수
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Abstract

본 발명은 액정 패널용 실란트 조성물에 관한 것으로서, 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지 100 중량부; 잠재성 열경화제 5 내지 50 중량부; 광개시제 0.1 내지 20 중량부; 및 무기물 충전제 10 내지 60 중량부;를 함유한다. 본 발명의 액정 패널용 실란트 조성물은 경화속도 조절이 용이하여 공정시간을 단축시킬 수 있을 뿐만 아니라, 접착성이 우수하고 액정의 배향 불량률을 줄일 수 있어 신뢰성이 향상된다.

Description

액정 패널용 실란트 조성물{Sealant Composition for LCD Pannel}
본 발명은 액정 패널용 실란트 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 액정 패널을 구성하는 상부기판과 하부기판을 접합하는데 사용되는 액정 패널용 실란트 조성물에 관한 것이다.
종래에 액정 패널용 실란트 조성물은 자외선 조사와 열경화 공정에 따라 경화되는 비스페놀계 에폭시 수지를 주된 성분으로 함유하고 있다. 이러한 액정 패널용 실란트 조성물은 공정시간을 단축시킬 수 있는 장점이 있는 반면, 실란트 조성물의 높은 점도로 인하여 도포시 어려움을 갖으며, 자외선 경화시에 경화로 인한 수축이 크게 일어나므로 접착성이나 내습성에 문제가 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위한 방안으로, 일본국 특개평7-13175호에는 자외선 경화 성분인 메타아크릴산계 모노머와 열경화 성분인 에폭시 수지를 병용한 실란트 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 상기 실란트 조성물을 이용하여 적하공법으로 액정 패널 제조시, 광을 조사하여 1차 경화된 실란트는 적하된 액정과 접촉할 때 실란트 조성물에 포함되어 있는 양이온계 광개시제가 액정으로 용출되므로, 액정의 배향 불량률이 증가되는 문제점이 있는 것으로 알려져 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 경화속도 조절이 용이하여 공정시간을 단축시킬 수 있을 뿐만 아니라, 접착성이 우수하고 액정의 배향 불량률을 줄일 수 있어 신뢰성이 향상된 액정 패널용 실란트 조성물을 제공하는데 있다.
도 1은 적하공법에 따라 액정 패널용 실란트 조성물을 액정 패널의 실링제로 사용하는 공정을 도시한 개략도이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명의 액정 패널용 실란트 조성물은 (a) 하기 일반식 1로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 수지, 하기 일반식 2로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 수지 및 하기 일반식 3으로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 바인더 수지 100 중량부; (b) 잠재성 열경화제 5 내지 50 중량부; (c) 광개시제 0.1 내지 20 중량부; 및 (d) 무기물 충전제 10 내지 60 중량부;를 포함한다.
<일반식 1>
상기 일반식 1에서, R1은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, X는 탄소원자수가 3 내지 16인 에폭시기를 포함하는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Y는 탄소원자수가 3 내지 16인 아크릴화(메타)아크릴산 에스테르이고, m과 n은 각각 몰비로서 0<m<1, 0<n<1 및 m+n=1이다.
<일반식 2>
상기 일반식 2에서, R2는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, X는 탄소원자수가 3 내지 16인 에폭시기를 포함하는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Y는 상기 X가 탄소원자수가 3 내지 16인 아크릴화(메타)아크릴산 에스테르로 치환된 말단기로서 그 치환율은 0.01 내지 0.8이고, p는 1 내지 10인 정수이다.
<일반식 3>
상기 일반식 3에서, X는 탄소원자수가 3 내지 16인 에폭시기를 포함하는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Y는 탄소원자수가 3 내지 16인 아크릴화(메타)아크릴산 에스테르이고, r과 s은 각각 몰비로서 0<r<1, 0<s<1 및 r+s=1이다.
본 발명에 따른 액정 패널용 실란트 조성물에 있어서, 상기 일반식 1의 m:n은 0.99:0.01 ~ 0.2:0.8이고, 상기 일반식 3의 r:s는 0.99:0.01 ~ 0.2:0.8인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 액정 패널용 실란트 조성물에 있어서, 잠재성 열경화제로는 히드라지드계 열경화제, 방향족 아민계 열경화제, 산무수물계 열경화제, 이미다졸계 열경화제 등의 잠재성 열경화제를 단독으로 또는 이들을 1종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 광개시제로는 벤조페논계 광개시제, 트리아진계 광개시제 등을 단독으로 또는 이들을 1종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 무기물 충전제로는 함수 규산마그네슘, 이산화규소, 탄산칼슘, 산화알루미늄, 실리카 등을 단독으로 또는 이들을 1종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 패널용 실란트 조성물은 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다관능성 모노머를 예를 들어 0.1 내지 50 중량부 더 포함하는 것이 바람직하며, 또한 접착 보조제를 예를 들어 0.1 내지 7 중량부 더 포함하는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 액정 패널용 실란트 조성물에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 액정 패널용 실란트 조성물은 하기 일반식 1로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 수지, 하기 일반식 2로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 수지 및 하기 일반식 3으로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 바인더 수지를 포함한다.
<일반식 1>
상기 일반식 1에서, R1은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, X는 탄소원자수가 3 내지 16인 에폭시기를 포함하는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Y는 탄소원자수가 3 내지 16인 아크릴화(메타)아크릴산 에스테르이고, m과 n은 각각 몰비로서 0<m<1, 0<n<1 및 m+n=1이다.
<일반식 2>
상기 일반식 2에서, R2는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, X는 탄소원자수가 3 내지 16인 에폭시기를 포함하는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Y는 상기 X가 탄소원자수가 3 내지 16인 아크릴화(메타)아크릴산 에스테르로 치환된 말단기로서 그 치환율은 0.01 내지 0.8이고, p는 1 내지 10인 정수이다.
<일반식 3>
상기 일반식 3에서, X는 탄소원자수가 3 내지 16인 에폭시기를 포함하는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Y는 탄소원자수가 3 내지 16인 아크릴화(메타)아크릴산 에스테르이고, r과 s은 각각 몰비로서 0<r<1, 0<s<1 및 r+s=1이다.
통상적으로 사용되는 액정 패널용 실란트 조성물은 각각 독립적으로 존재하는 아크릴 화합물과 에폭시 화합물을 혼합한 조성물인 반면, 본 발명에 따른 액정 패널용 실란트 조성물에 포함되는 일반식 1 ~ 3의 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지는 1종의 고분자 내에 아크릴기와 에폭시기가 동시에 존재하는 화합물이다. 따라서, 실란트 조성물의 점도조절이 용이하며, 배합 불균일에 따른 액정의 배향불량 현상이 발생하지 않을 뿐만 아니라 접착성이 매우 우수하다.
특히, 일반식 1로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지는 내열성이 우수한 노볼락형 에폭시 수지를 부분적으로 아크릴화하여 얻어지는 것으로써, 균일한 분포의 에폭시부와 아크릴부를 가지고 있어 내열성이 우수할 뿐만 아니라, 접착력, 내습력 및 내약품성이 매우 뛰어나다.
상기 일반식 1로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지에 있어서, 에폭시부와 아크릴부의 비율을 조절하면 바인더 수지가 함유되는 실란트 조성물의점도를 조절할 수 있다. 즉, 에폭시부인 m의 값이 클수록 바인더 수지의 점도는 감소하므로, m과 n의 비율을 적절히 조절함으로서 실란트 조성물의 점도를 변화시킬 수 있다. 액정 패널의 제조시 작업성 및 안정성 등을 감안할 때 상기 일반식 1의 m:n은 0.99:0.01 ~ 0.2:0.8으로 몰비를 조절하는 것이 바람직하다.
상기 일반식 2로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시 바인더 수지는 p의 값을 적절히 조절함으로써 점도를 변화시킬 수 있다. p의 값이 10을 초과하면 점도 조절이 용이하지 않고 고형화될 수 있다. 일반식 2에 있어서, Y는 일반식 2의 말단기 X가 탄소원자수가 3 내지 16인 아크릴화(메타)아크릴산 에스테르 치환된 말단기를 의미한다. X가 Y로 완전히 치환된 경우의 치환율을 1로 할 때, 일반식 2의 Y 치환율은 0.01 내지 0.8이다.
상기 일반식 3으로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지 역시 에폭시부와 아크릴부의 비율을 조절하면 바인더 수지가 함유되는 실란트 조성물의 점도를 조절할 수 있다. 액정 패널의 제조시 작업성 및 안정성 등을 감안할 때 상기 일반식 3의 r:s는 0.99:0.01 ~ 0.2:0.8으로 몰비를 조절하는 것이 바람직하다.
전술한 일반식 1 및 일반식 3으로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지의 평균분자량은 350 내지 20,000인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 패널용 실란트 조성물은 부분 아크릴화 에폭시 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 잠재성 열경화제 5 내지 50 중량부를 함유한다. 잠재성 열경화제는 고온에서 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지의 경화를 유도하는 화합물을 의미한다. 잠재성 열경화제의 함량이 5 중량부 미만이면 실란트 조성물의 접착력 및 안정성이 떨어질 수 있고, 그 함량이 50 중량부를 초과하면 잔존하는 잠재성 열경화제가 액정을 오염시키며 실란트 조성물의 접착력 및 안정성을 오히려 저하시킬 수 있다. 잠재성 열경화제로는 히드라지드계, 방향족 아민계, 산무수물계, 이미다졸계 등 공지의 잠재성 열경화제를 단독으로 또는 이들을 1종 이상 혼합하여 사용할 수 있는데, 보다 구체적으로 예를 들면, 디아미노 디페닐 메탄, 메타 페닐렌 디아민, 2-에틸메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 1-벤질-2-메틸 이미다졸 등이 있다.
본 발명의 액정 패널용 실란트 조성물은 부분 아크릴화 에폭시 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 광개시제 0.1 내지 20 중량부를 함유한다. 광개시제의 함량이 0.1 중량부 미만이면 중합효율에 영향을 줄 수 있고, 그 함량이 20 중량부를초과하면 남아 있는 광개시제들이 액정을 오염시키며 접착력에도 좋지 않은 영향을 줄 수 있다. 광개시제 자체가 색을 가지면 투명성을 저하시키는 작용을 하므로 노광시 사용하는 파장대에서 적절한 감도를 갖고 광개시제 자체에 색을 갖지 않는 광개시제를 사용하면 고투명성을 실현할 수 있다. 일반적으로 광개시제는 사용하는 자외선의 파장에 맞추어서 사용되는데, 가장 널리 사용되는 자외선 파장인 수은 램프는 310 ~ 420nm 영역의 파장을 가지므로 이 파장 영역에서 라디칼을 발생하는 광개시제를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 광개시제로는 벤조페논계 광개시제 또는 트리아진계 광개시제를 단독으로 또는 이들을 혼합하여 사용하는 것이 바람직한데, 예를 들면 벤조페논, 페닐비페닐케톤, 1-히드록시-1-벤조일시클로헥산, 벤질, 벤질디메틸케탈, 1-벤질-1-디메틸아미노-1-(4-모폴리노-벤조일)프로판, 2-모폴릴-2-(4-메틸머캅토)벤조일프로판, 치오잔톤(thioxanthone), 1-클로로-4-프록시치오잔톤, 이소프로필치오잔톤, 디에틸치오잔톤, 에틸안트라퀴논, 4-벤조일-4-메틸디페닐설파이드, 벤조인부틸에테르, 2-히드록시-2-벤조일프로판, 2-히드록시-2-(4-이소프로필)벤조일프로판, 4-부틸벤조일트리클로로메탄, 4-페녹시벤조일디클로로메탄, 벤조일포름산메틸, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 9-n-부틸-3,6-비스(2-모폴리노-이소부틸로일)카바졸, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-나프틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등이 있다.
또한, 본 발명의 액정 패널용 실란트 조성물은 부분 아크릴화 에폭시 바인더 수지 100 중량부를 기준으로 무기물 충전제 10 내지 60 중량부를 함유한다. 무기물 충전제는 실란트 조성물의 점도를 조절하기 위해 사용되는데, 무기물 충전제의 함량 10 중량부 미만이면 실란트 조성물의 점도가 낮아 액정 패널을 제조할 때 상·하판 합착 후 실란트 조성물이 흘러 내리는 현상이 발생할 수 있고, 그 함량이 60 중량부를 초과하면 실란트 조성물의 접착력, 안정성 및 접착후의 강도가 저하되는 문제점이 발생할 수 있다. 이러한 무기물 충전제로는 함수 규산 마그네슘, 이산화 규소, 탄산 칼슘, 산화 알루미늄, 실리카 등을 단독으로 또는 이들을 1종 이상혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 액정 패널용 실란트 조성물은 필요에 따라 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다관능성 모노머를 예를 들어 0.1 내지 50 중량부 더 포함할 수 있다. 이러한 다관능성 모노머로는 통상적인 감광성 조성물에 사용하는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물을 사용할 수 있는데, 이런 화합물의 예를 들면, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드기의 수가 2 내지 14인 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 다가 알콜과 α,β-불포화 카르복시산을 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기 함유 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트부가물 등의 수산기 및 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복시산과의 에스테르 화합물 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산알킬에스테르 등이 있다. 특히, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다관능성 모노머는 에틸렌성 불포화 결합의 개수가 2 내지 6인 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 액정 패널용 실란트 조성물은 필요에 따라 접착 보조제를 예를 들어 0.1 내지 7 중량부 더 포함할 수 있다. 접착 보조제는 실란트 조성물의 접착력을 향상시키고 내습성을 향상시키는 역할을 하는데, 실레인계 접착 보조제와 같은 공지의 접착 보조제를 사용할 수 있다. 실레인계 접착 보조제로는 비닐트리클로로실레인, 비닐트리에톡시 실레인, 비닐트리(β-메톡시에톡시)실레인, γ-글리시독시프로필트리메톡시실레인, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실레인, N-(β-아미노에틸)γ-아미노프로필트리메톡시실레인, N-(β-아미노에틸)γ-아미노프로필메틸디메톡시실레인, γ-클로로프로필트리메톡시실레인, γ-머캅토프로필트리메톡시실레인, γ-아미노프로필트리에톡시실레인, 옥틸트리에톡시실레인, 메틸트리에톡시실레인, 메틸트리메톡시실레인, 트리아미노펑크셔널실레인, 이소시아네이토펑크셔널실레인, (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)트리에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필) 디메틸메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필) 디메틸에톡시실레인, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실레인, 3,4-에폭시부틸트리에톡시실레인, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실레인, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실레인 등이 있다.
전술한 조성에 따른 본 발명의 액정 패널용 실란트 조성물은 사용상의 필요에 따라 점도를 조절하여 사용하는데, 점도는 접착성, 광경화 및 열경화의 효율 및 공정성을 극대화하기 위하여 바람직하게는 10,000 내지 500,000 cps, 더욱 바람직하게는 250,000 내지 400,000 cps가 되도록 조절하는 것이 유리하다.
다음은 도 1을 참조하여 본 발명에 따른 액정 패널 제조용 실란트 조성물을 이용하여 액정 패널을 제조하는 방법의 하나인 적하공법에 대하여 간략히 설명한다. 도 1은 액정패널 실란트 조성물을 액정 패널에 실링제로 사용하는 과정을 도시한 것이다.
먼저, 하부기판(2) 위에 실란트 조성물(1)을 소정의 폭으로 도포한다(①단계). 이어서, 액정(3)을 소정량 적하하고(②단계), 상부기판(4)을 접합한다(③단계). 그런 다음, 수분간 소정 간격이 되도록 조절한 다음(④단계), 마지막으로 자외선(5)을 조사하고 열을 가하여 열경화시킴으로써(⑤단계) 액정 패널을 얻을 수 있다.
자외선 경화에는 통상의 고압수은 램프가 사용될 수 있으며, 자외선 조사조건은 램프의 종류와 실란트 조성물의 조성과 양에 따라 600 내지 5,000 mJ 정도로 조사한다. 또한, 열경화 조건은 열경화제의 종류나 배합 비율 등에 따라 다르나, 통상적으로 100 내지 150 ℃에서 1시간 정도 실시하는 것이 좋다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어져서는 안된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되어지는 것이다.
<실시예 1>
자외선 차단막과 교반기가 설치되어 있는 반응혼합조에 하기 표 1에 기재된 조성 및 함량에 따라 일반식 1(R1은 수소이고, X는 탄소원자수가 3인 에폭시기를 포함하는 알킬기이고, Y는 탄소원자수가 7인 아크릴화 메타크릴산 에스테르이고, 평균 분자량이 850임)의 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지에 잠재성 열경화제(1-벤질-2-메틸 이미다졸), 광개시제(페닐비페닐케톤), 무기물 충전제(실리카) 및 다관능성 모노머(디펜타에리스리톨헥사펜타아크릴레이트)를 투입하여 액정 패널용 실란트 조성물을 제조하였다. 또한, 접착 보조제로 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인을 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지 총 중량의 2 중량%를 첨가하였다. 제조된 액정 패널용 실란트의 점도는 325,000 cps였다.
실시예 1 바인더수지(중량%) 광개시제(중량%) 다관능성 모노머(중량%) 잠재성 열경화제(중량%) 무기물 충전제(중량%)
A1 일반식 1 (50)m:n=0.5:0.5 5 10 10 25
A2 일반식 1 (50)m:n=0.7:0.3
A3 일반식 1 (55)m:n=0.5:0.5 10 X 10 25
A4 일반식 1 (55)m:n=0.7:0.3
A5 일반식 1 (50)m:n=0.5:0.5 10 X 15 25
A6 일반식 1 (50)m:n=0.7:0.3
A7 일반식 1 (55)m:n=0.5:0.5 5 X 15 25
A8 일반식 1 (55)m:n=0.7:0.3
A9 일반식 1 (55)m:n=0.5:0.5 5 X 15 25
A10 일반식 1 (55)m:n=0.7:0.3
A11 일반식 1 (50)m:n=0.5:0.5 5 10 15 25
A12 일반식 1 (50)m:n=0.7:0.3
A13 일반식 1 (55)m:n=0.5:0.5 5 X 15 25
A14 일반식 1 (55)m:n=0.7:0.3
A15 일반식 1 (50)m:n=0.5:0.5 5 X 20 25
A16 일반식 1 (50)m:n=0.7:0.3
<실시예 2>
일반식 1의 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지 대신 일반식 2(R2은 수소이고, X는 탄소원자수가 3인 에폭시기를 포함하는 알킬기이고, Y는 탄소원자수가 7인 아크릴화 메타크릴산 에스테르이고, p는 1이고, 평균 분자량이 450임)의 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지를 사용하고, 하기 표 2에 기재된 함량으로 조성성분을 변화시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 액정 패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 2 바인더수지(중량%) 광개시제(중량%) 다관능성 모노머(중량%) 잠재성 열경화제(중량%) 무기물 충전제(중량%)
B1 일반식 2 (50)Y 치환율=0.5 5 10 10 25
B2 일반식 2 (50)Y 치환율=0.3
B3 일반식 2 (55)Y 치환율=0.5 10 X 10 25
B4 일반식 2 (55)Y 치환율=0.3
B5 일반식 2 (50)Y 치환율=0.5 10 X 15 25
B6 일반식 2 (50)Y 치환율=0.3
B7 일반식 2 (55)Y 치환율=0.5 5 X 15 25
B8 일반식 2 (55)Y 치환율=0.3
B9 일반식 2 (55)Y 치환율=0.5 5 X 15 25
B10 일반식 2 (55)Y 치환율=0.3
B11 일반식 2 (50)Y 치환율=0.5 5 10 15 25
B12 일반식 2 (50)Y 치환율=0.3
B13 일반식 2 (55)Y 치환율=0.5 5 X 15 25
B14 일반식 2 (55)Y 치환율=0.3
B15 일반식 2 (50)Y 치환율=0.5 5 X 20 25
B16 일반식 2 (50)Y 치환율=0.3
<실시예 3>
일반식 1의 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지 대신 일반식 3(R1은 수소이고, X는 탄소원자수가 3인 에폭시기를 포함하는 알킬기이고, Y는 탄소원자수가 7인 아크릴화 메타크릴산 에스테르이고, 평균 분자량이 600임)의 부분 아크릴화 에폭시계 바인더 수지를 사용하고, 하기 표 3에 기재된 함량으로 조성성분을 변화시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 액정 패널용 실란트 조성물을 제조하였다.
실시예 3 바인더수지(중량%) 광개시제(중량%) 다관능성 모노머(중량%) 잠재성 열경화제(중량%) 무기물 충전제(중량%)
C1 일반식 3 (50)r:s=0.5:0.5 5 10 10 25
C2 일반식 3 (50)r:s=0.7:0.3
C3 일반식 3 (55)r:s=0.5:0.5 10 X 10 25
C4 일반식 3 (55)r:s=0.7:0.3
C5 일반식 3 (50)r:s=0.5:0.5 10 X 15 25
C6 일반식 3 (50)r:s=0.7:0.3
C7 일반식 3 (55)r:s=0.5:0.5 5 X 15 25
C8 일반식 3 (55)r:s=0.7:0.3
C9 일반식 3 (55)r:s=0.5:0.5 5 X 15 25
C10 일반식 3 (55)r:s=0.7:0.3
C11 일반식 3 (50)r:s=0.5:0.5 5 10 15 25
C12 일반식 3 (50)r:s=0.7:0.3
C13 일반식 3 (55)r:s=0.5:0.5 5 X 15 25
C14 일반식 3 (55)r:s=0.7:0.3
C15 일반식 3 (50)r:s=0.5:0.5 5 X 20 25
C16 일반식 3 (50)r:s=0.7:0.3
이상의 실시예에 따른 실란트 조성물의 평가는 액정과 함께 패널 또는 유리판 등의 기판 위에서 실시하였고, 실란트 조성물의 열적 특성 조사, 점도, 불순물 유출 시험 등의 성능평가를 실시하였으며, 그 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
(1) 열적특성 조사 (DSC/TGA 분석)
본 발명의 실시예에 따른 액정 패널용 실란트 조성물의 열적 특성을 평가하기 위해 열중량 분석기 (Thermogravimetric analysis: TGA)와주사열분석기(Differential Scanning Colorimetry: DSC)를 이용하여 열분해 온도 및 경화시간을 측정하였다. 열분해 온도는 초기 무게의 5%가 감소되는 온도를 초기 분해 온도로 하여 중량 감소율을 비교하였고, 경화시간은 실란트가 90% 경화되는 시간을 비교하였다.
(2) 점도
본 발명의 실시예에 따른 액정 패널용 실란트 조성물의 점도는 상온 (25℃)에서 cps단위로 측정하였다.
(3) 불순물 유출 시험
본 발명의 실시예에 따른 액정 패널용 실란트 조성물에 함유된 불순물 유출 정도를 측정하기 위해 초기 액정의 TNi(℃)와 실시예에 의해 제조된 실란트를 액정과 함께 상온에서 4시간 방치한 후 실란트에 의해 변화된 액정의 TNi(℃)를 주사열분석기(DSC)를 이용하여 상온에서 120℃까지 분당 10℃의 승온조건으로 측정하였다. 초기 액정의 TNi는 75.2℃였다.
(4) 접착력 측정
본 발명의 실시예에 따른 액정 패널용 실란트 조성물의 UV 및 열경화에 따른 경화도를 측정하기 위해 실시예에 의해 제조된 실란트를 상판과 하판의 두 유리판사이에 놓고 UV 및 열경화를 시킨 후 접착력을 측정하였다.
실시예 DSC90%경화시간(분) TGA중량감소율(%) 점도(cps) 불순물 유출 시험 후액정의 TNi(℃) 접착성shear/diameter
1 A1 35 0.1501 325,000 73.52 5.409
A2 36 0.1318 326,000 73.14 6.108
A3 27 0.1054 293,000 73.56 5.254
A4 28 0.1926 292,000 73.75 5.684
A5 28 0.1681 313,000 73.77 7.198
A6 27 0.1718 309,000 73.73 6.647
A7 25 0.1630 271,000 74.52 8.510
A8 26 0.1318 268,000 74.81 8.451
A9 22 0.0542 253,000 75.22 7.465
A10 22 0.0466 252,000 75.17 7.946
A11 29 0.1482 221,000 74.37 5.941
A12 32 0.1651 222,000 74.56 6.047
A13 23 0.1094 234,000 75.23 8.334
A14 22 0.0567 236,000 75.19 7.615
A15 28 0.0671 254,000 75.15 7.446
A16 26 0.0712 258,000 75.19 8.004
2 B1 34 0.1462 326,000 73.27 5.954
B2 34 0.1449 322,000 73.23 6.257
B3 29 0.1845 301,000 73.67 6.228
B4 32 0.1796 296,000 73.56 5.984
B5 29 0.1645 315,000 73.82 6.531
B6 29 0.1679 316,000 73.76 6.913
B7 27 0.1584 267,000 74.69 7.864
B8 27 0.1672 270,000 74.43 8.651
B9 21 0.0481 254,000 75.15 7.462
B10 20 0.0372 253,000 75.18 8.094
B11 33 0.1734 222,000 74.43 6.504
B12 31 0.1594 217,000 74.64 6.815
B13 24 0.0520 233,000 75.18 8.630
B14 24 0.0507 229,000 75.21 8.347
B15 24 0.0813 255,000 75.21 8.164
B16 24 0.0597 255,000 75.22 8.159
3 C1 32 0.1546 378,000 74.16 7.884
C2 31 0.1457 357,000 73.21 6.298
C3 31 0.1745 334,000 73.55 7.448
C4 29 0.1695 326,000 73.52 6.992
C5 29 0.1655 322,000 73.77 7.662
C6 30 0.1780 333,000 74.05 7.913
C7 26 0.1580 299,000 74.62 8.238
C8 28 0.1579 310,000 74.33 8.669
C9 24 0.0477 297,000 75.12 7.365
C10 22 0.0405 340,000 74.98 8.254
C11 32 0.1699 311,000 73.95 7.411
C12 31 0.1588 361,000 74.43 7.887
C13 25 0.0527 345,000 75.21 8.598
C14 25 0.0523 298,000 75.24 8.446
C15 26 0.0809 305,000 75.33 8.547
C16 28 0.0595 310,000 75.23 8.468
상기 표 4의 결과에서 알 수 있듯이, 본 발명에 다른 액정 패널용 실란트 조성물은 점도개선에 있어서 탁월한 효과를 발휘하였으며, 내열성이 우수할 뿐만 아니라, 접착력 또한 매우 양호한 것으로 판명되었다.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명에 따른 액정 패널용 실란트 조성물은 고분자 내에 아크릴기와 에폭시기가 동시에 존재하는 부분 아크릴화 에폭시계 수지를 함유하므로서, 경화속도 조절이 용이하여 공정시간을 단축시킬 수 있을 뿐만 아니라, 접착성이 우수하고 액정의 배향 불량률을 줄일 수 있어 신뢰성이 향상된다. 또한, 본 발명의 액정 패널용 실란트 조성물은 필요한 공정(도포)에 맞추어서 점도를 용이하게 조절하여 사용할 수 있다.

Claims (10)

  1. (a) 하기 일반식 1로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 수지, 하기 일반식 2로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 수지 및 하기 일반식 3으로 표시되는 부분 아크릴화 에폭시계 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 바인더 수지 100 중량부;
    (b) 잠재성 열경화제 5 내지 50 중량부;
    (c) 광개시제 0.1 내지 20 중량부; 및
    (d) 무기물 충전제 10 내지 60 중량부;를 포함하는 액정 패널용 실란트 조성물.
    <일반식 1>
    상기 일반식 1에서, R1은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, X는 탄소원자수가 3 내지 16인 에폭시기를 포함하는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Y는 탄소원자수가 3 내지 16인 아크릴화(메타)아크릴산 에스테르이고, m과 n은 각각 몰비로서 0<m<1, 0<n<1 및 m+n=1이다.
    <일반식 2>
    상기 일반식 2에서, R2는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, X는 탄소원자수가 3 내지 16인 에폭시기를 포함하는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Y는 상기 X가 탄소원자수가 3 내지 16인 아크릴화(메타)아크릴산 에스테르로 치환된 말단기로서 그 치환율은 0.01 내지 0.8이고, p는 1 내지 10인 정수이다.
    <일반식 3>
    상기 일반식 3에서, X는 탄소원자수가 3 내지 16인 에폭시기를 포함하는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Y는 탄소원자수가 3 내지 16인 아크릴화(메타)아크릴산 에스테르이고, r과 s은 각각 몰비로서 0<r<1, 0<s<1 및 r+s=1이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식 1의 m:n은 0.99:0.01 ~ 0.2:0.8이고, 상기 일반식 3의 r:s는 0.99:0.01 ~ 0.2:0.8인 것을 특징으로 하는 액정 패널용 실란트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 잠재성 열경화제는 히드라지드계 열경화제, 방향족 아민계 열경화제, 산무수물계 열경화제 및 이미다졸계 열경화제로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 패널용 실란트 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 광개시제는 벤조페논계 광개시제 및 트리아진계 광개시제 및 이들의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 패널용 실란트 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 무기물 충전제는 함수 규산마그네슘, 이산화규소, 탄산칼슘, 산화알루미늄 및 실리카로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 패널용 실란트 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다관능성 모노머를 0.1 내지 50 중량부 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 패널용 실란트 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다관능성 모노머의 에틸렌성 불포화 결합의 개수가 2 내지 6인 것을 특징으로 하는 액정 패널용 실란트 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 접착 보조제를 0.1 내지 7 중량부 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 패널용 실란트 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 접착 보조제는 실레인계 접착 보조제를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 패널용 실란트 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 점도가 10,000 내지 500,000 cps인 것을 특징으로 하는 액정 패널용 실란트 조성물.
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KR100755083B1 (ko) * 2006-06-02 2007-09-06 한학수 액정패널용 실란트 조성물 및 액정패널

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