JP4181152B2 - ネガレジスト組成物 - Google Patents
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Description
上記のように、従来のネガレジスト組成物を用いて形成したパターンは、軟性に乏しくて合着工程において加えられる外力によって、または高温工程において発生する基板との熱膨張係数の差により容易に割れてしまう問題点が発生して、これによって製造歩留まりが低下される短所がある。
本発明のネガレジスト組成物は、バインダー樹脂として下記含量のi)〜iv)の単量体を含む単量体の共重合体(a)を3ないし40重量部含有する。
500mL重合容器にPGMEA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)200mL及びAIBN 0.4gを添加した後、メタアクリル酸、グリシジルメタアクリレート、ヘプチルメタアクリレート及びシクロヘキシルアクリレートを各々15:30:15:40のモル比で添加した後、窒素雰囲気下で70℃で5時間撹伴して重合させ共重合体を合成した。
バインダー樹脂の種類、3個以上の(メタ)アクリル基を有する(メタ)アクリル単量体の種類と含量、1〜2個の(メタ)アクリル基を有する(メタ)アクリル単量体の種類と含量及び光開始剤の種類を下記表1に記載された組成に従って変化させたことを除いては同様の方法でネガレジスト組成物を製造した。
<比較例1及び2>
表2に示したように、上記実施例1の共重合体の代わりに下記化式1で表される共重合体をバインダー樹脂として用い、1〜2個の(メタ)アクリル基を有する(メタ)アクリル単量体を添加しなかったことを除いては同様の方法でネガレジスト組成物を製造した。
ネガレジスト組成物を基板上にスピンコーターを用いて800rpmの速度で8秒間塗布した後、100℃で1分間プリべーク(prebake)し、365nmで15秒間露光した後、240℃で30分間ポストべーク(postbake)を施しレジスト膜を形成させ、これをオートクレーブ(Autoclave)に入れ100℃で1時間熟成させた。オートクレーブで熟成された試片をクロスハッチカッター(Cross Hatch Cutter)で基板が露出するようにスクラッチ(Scratch)した後、接着テープで付着してから脱着した。100セルのうち80セルがテープに付いて基板から脱着されなければ「良好」、そうではなかった場合を「不良」と判断した。
ネガレジスト組成物を基板上にスピンコートしプリべーク(Pre‐Bake)をした後の厚さと、ポストべーク(Post‐Bake)をして溶媒を除去した後形成された膜の厚さとの割合(%)とを測定した。
ネガレジストパターンを形成したシリコンウエハーをホール(Hole)パターンの垂直方向から切断し、パターンの断面方向から電子顕微鏡で観察した結果を示した。パターンの側壁が基板に対して55度以上の角度で立たれており、膜が減らなかったものを「良好」とし、膜の減少が認められたものを' 膜減'と判定した。
ネガレジスト組成物を基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、プリべーク(prebake)及びポストべーク(postbake)などの工程を経て形成されたレジスト膜をストリッパー(Stripper)、エッチャント(Etchant)溶液に40℃で10分間浸した後、レジスト膜の透過率及び厚さの変化があるか否かを観察した。透過率及び厚さの変化がないときに「良好」とし、透過率及び厚さの変化があれば「不良」と判定した。
ネガレジスト組成物を基板上にスピンコーターを用いて800rpmの速度で8秒間塗布した後、100℃で1分間プリべーク(prebake)し、365nmで15秒間露光した後、TMAH水溶液で現像して20μmx20μmのパターンを形成した。形成されたパターンを220℃で30分間ポストべーク(postbake)を施して架橋させ、このパターンをナノインデンター(nano indentor)を用いて軟性を測定した。ナノインデンターの測定は5g.fローディングで、総変異量が500nm以上であれば「良好」、500nm以下であれば「不良」と判定した。
Claims (8)
- (a)下記i)〜iv)の単量体を含む単量体の共重合体からなるバインダー樹脂3ないし40重量部と、
i)炭素原子数が3〜10である不飽和基を有する酸、その酸無水物またはこれらの混合物10ないし50モル%、
ii)炭素原子数が3〜10であるエポキシ基に置換された(メタ)アクリル酸誘導体5ないし50モル%、
iii)炭素原子数が7〜16であるアルキル基に置換された(メタ)アクリル酸誘導体1ないし35モル%、
iv)メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロフェンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2‐メトキシエチル(メタ)アクリレート、2‐エトキシエチル(メタ)アクリレート、スチレン、α‐メチルスチレン、アセトキシスチレン、N‐メチルマレイミド、N‐エチルマレイミド、N‐プロピルマレイミド、N‐ブチルマレイミド、N‐シクロヘキシルマレイミド、(メタ)アクリルアミド及びN‐メチル(メタ)アクリルアミドからなる群より選択された何れか一つ以上の炭素原子数が1〜6であるアルキル基に置換された(メタ)アクリル酸誘導体または炭素原子数が4〜14である不飽和二重結合を有する化合物5ないし55モル%、
(b)3個以上の(メタ)アクリル基を有する(メタ)アクリル単量体1ないし40重量部と、
(c)1〜2個の(メタ)アクリル基を有する(メタ)アクリル単量体1ないし40重量部と、
(d)光開始剤0.01ないし10重量部とを含有するネガレジスト組成物。 - 上記iii)の単量体は、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート及びヘキサデシル(メタ)アクリレートからなる群より選択された何れか一つの単量体またはこれらの混合物であることを特徴とする請求項1に記載のネガレジスト組成物。
- 上記共重合体の平均分子量が2,000ないし300,000であり、分散度は1.0ないし10.0であり、酸価は10ないし400KOH mg/gであることを特徴とする請求項1に記載のネガレジスト組成物。
- 上記3個以上の(メタ)アクリル基を有する(メタ)アクリル単量体は、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートからなる群より選択された化合物、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルアクリル酸付加物またはこれらの混合物を含むことを特徴とする請求項1に記載のネガレジスト組成物。
- 上記1〜2個の(メタ)アクリル基を有する(メタ)アクリル単量体は、(メタ)アクリル酸のアルキルエステル、グリシジル(メタ)アクリレート、エチレンオキシド基の数が2ないし14であるポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド基の数が2ないし14であるポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド基の数が2ないし14であるプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルアクリル酸付加物、β‐ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのフタル酸ジエステル及びβ‐ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのトルエンジイソシアネート付加物からなる群より選択された何れか一つ以上を含むことを特徴とする請求項1に記載のネガレジスト組成物。
- エポキシ基またはアミン基を含むシリコン系化合物0.0001ないし3重量部をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のネガレジスト組成物。
- 上記エポキシ基またはアミン基を含むシリコン系化合物は、(3‐グリシジルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(3‐グリシジルオキシプロピル)トリエトキシシラン、(3‐グリシジルオキシプロピル)メチルジメトキシシラン、(3‐グリシジルオキシプロピル)メチルジエトキシシラン、(3‐グリシジルオキシプロピル)ジメチルメトキシシラン、(3‐グリシジルオキシプロピル)ジメチルエトキシシラン、3,4‐エポキシブチルトリメトキシシラン、3,4‐エポキシブチルトリエトキシシラン、2‐(3,4‐エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2‐(3,4‐エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン及びアミノプロピルトリメトキシシランからなる群より選択された何れか一つ以上を含むことを特徴とする請求項6に記載のネガレジスト組成物。
- 粘度が1ないし50cpsになるように溶媒をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のネガレジスト組成物。
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