JP5384929B2 - 透明電極形成用光硬化性樹脂組成物及び透明電極の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明に係る透明電極形成用光硬化性樹脂組成物(以下、単に「光硬化性樹脂組成物」という。)は、360nmの波長の光に対する透過率が80%未満の光重合開始剤(a)と、酸基を有する樹脂(b)と、エチレン性不飽和基を有するモノマー(c)と、300〜355nmの波長の光を実質的に透過し、かつ、360〜400nmの波長の光を実質的に吸収する光吸収剤(d)と、を含有する。以下、本発明に係る光硬化性樹脂組成物に含まれる各成分について説明する。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、360nmの波長の光に対する透過率が80%未満の光重合開始剤(a)(以下、「(a)成分」ともいう。)を含有する。
PDP、SED等の透明電極を形成する場合、光硬化性樹脂層の露光時に露光光が露光装置のステージ上で反射し、ハレーションを起こす場合がある。すなわち、露光光がガラス基板を透過し、露光装置のステージ上で反射されることにより、露光箇所以外にも光(反射光)が到達してしまい、所望の形状のパターンを形成することが困難となる場合がある。本発明者らが確認したところ、360nmよりも短波長の光はガラス基板によって吸収されるため、反射光に含まれる波長は360nm以上が大半である。そこで、本発明に係る光硬化性樹脂組成物では、後述する360〜400nmの波長の光を実質的に吸収する光吸収剤(d)を含有させることで、ハレーションの影響を軽減している。
なお、本明細書において、光重合開始剤の360nmの波長の光に対する透過率は、以下のようにして求められる値とする。すなわち、下記比較例1の組成において、光重合開始剤(配合する質量部数は同じとする)を適宜選択し、評価用樹脂組成物1とする。この評価用樹脂組成物1を、ITOを1500Å蒸着したガラス基板(旭硝子社製、PD200)上にスリットコーターを用いて塗布した後、ホットプレート上で65℃、180秒間の条件で乾燥させ、2.5μmの膜厚を有する光硬化性樹脂層を得る。そして、この光硬化性樹脂層について、吸光光度計(島津製作所製、UV−2500PC)を用いて360nmの波長の光に対する透過率を測定し、測定された値を光重合開始剤の透過率と見なす。これは、光重合開始剤を含まない組成物の360nmの波長の光に対する透過率はほぼ100%と見なせるためである。
これらの中でも、2,4−ジエチルチオキサントン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、及び2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オンの中から選ばれる少なくとも1種が、感度等の点から好ましい。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、酸基を有する樹脂(b)(以下、「(b)成分」ともいう。)を含有する。この(b)成分としては、エチレン性不飽和基及び酸基を有する樹脂を好ましく用いることができる。
エチレン性不飽和基及び酸基を有する樹脂としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、カルドエポキシジアクリレート等を重合させて得られる樹脂;多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とを縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート;ポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。さらに、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を用いることもできる。
また、エチレン性不飽和基及び酸基を有する樹脂の酸価は、50〜200mgKOH/gが好ましく、60〜150mgKOH/gがより好ましい。このような酸価に調整することにより、光硬化性樹脂組成物の現像性を向上させることができる。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、エチレン性不飽和基を有するモノマー(c)(以下、「(c)成分」ともいう。)を含有する。この(c)成分と上記(b)成分とを組み合わせることにより、硬化性を向上させ、パターン形成を容易にすることができる。この(c)成分には、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、300〜355nmの波長の光を実質的に透過し、かつ、360〜400nmの波長の光を実質的に吸収する光吸収剤(d)(以下、「(d)成分」ともいう。)を含有する。
上述したように、PDP、SED等の透明電極を形成する場合、光硬化性樹脂層の露光時に露光光が露光装置のステージ上で反射し、ハレーションを起こす場合がある。ここで、360nmよりも短波長の光はガラス基板によって吸収されるため、360〜400nmの波長の光を実質的に吸収する光吸収剤を含有させることで、上述した360nmの波長の光に対する透過率が80%未満である光重合開始剤を用いた場合であっても、ハレーションの影響を軽減することができる。また、光吸収剤が300〜355nmの波長の光を実質的に透過するため、感度の低下を抑えることができる。
300〜355nmの波長の光に対する透過率は、80%以上が好ましく、85%以上がより好ましく、90%以上がさらに好ましい。また、360〜400nmの波長の光に対する透過率は(特に360nmの波長の光に対する透過率は)、65%以下が好ましく、60%以下がより好ましい。
透過率=100−{(IA360−IB360)/IA360}×100・・・(1)
なお、300〜355nmの波長の光に対する透過率については、例えば下記比較例2の組成に対して光吸収剤(質量部数は同じとする)を加えた組成物の320nmの波長の光に対する透過率を測定し、上記式(1)の関係に対応させて求めればよい。
これらの中でも、ハレーションの影響を軽減する効果の点からクルクミンが好ましい。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、感度、残膜率を向上させるため、増感剤(e)(以下、「(e)成分」ともいう。)を含有していてもよい。この(e)成分としては、チオール系連鎖移動剤やその他の増感剤が使用できる。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、塗布性の改善、粘度調整のため、有機溶剤(s)(以下、「(s)成分」ともいう。)を含有することが好ましい。
この有機溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、蟻酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。これらの溶剤は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、必要に応じて熱重合禁止剤、界面活性剤等の添加剤を含有していてもよい。
上記熱重合禁止剤としては、従来公知のものであってよく、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等が挙げられる。
上記界面活性剤としては、従来公知のものであってよく、シリコーン系、フッ素系等の化合物が挙げられる。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、上記各成分を撹拌機で混合し、必要に応じてメンブランフィルタ等で濾過して調製することができる。このようにして調製した光硬化性樹脂組成物は、2.5μm膜厚の光硬化性樹脂層を形成したときの360nmの波長の光に対する透過率が30%以下であることが好ましく、5〜28%であることがより好ましい。
なお、光硬化性樹脂層の透過率は、光硬化性樹脂組成物をガラス基板(旭硝子社製、PD200)上に塗布した後、60℃で90秒間乾燥して得られた2.5μm膜厚の光硬化性樹脂層について、吸光光度計(島津製作所製、UV−2500PC)を用いて測定するものとする。
本発明に係る透明電極の製造方法は、透明導電性膜が形成されたガラス基板上に、本発明に係る光硬化性樹脂組成物を塗布し、選択的に露光した後、現像してレジストパターンを形成する工程と、このレジストパターンをマスクとして透明導電性膜を選択的にエッチングする工程と、レジストパターンを剥離する工程と、を含む。
光重合開始剤としては、(a−1)2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、「IRGACURE 369」)を用いた。この光重合開始剤は、360nmの波長の光に対する透過率が40%であった。
樹脂としては、(b−1)ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=80/20の共重合体(質量平均分子量60000、ガラス転移点70℃)を用いた。
モノマーとしては、(c−1)トリメチロールプロパントリアクリレートと、(c−2)トリシクロデカンジメタノールジアクリレートとを用いた。
光吸収剤としては、(d−1)クルクミンを用いた。この光吸収剤は、320nmの波長の光に対する透過率が80%以上であり、360nmの波長の光に対する透過率が58%であった。
増感剤としては、(e−1)トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)を用いた。
界面活性剤としては、(f−1)「グラノール440」(共栄社化学社製)を用いた。
各成分の配合量を表1のように代えたほかは、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
光吸収剤を配合しなかったほかは、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。各成分の配合量は表2の通りである。なお、表中の数値は、特に明記しない限り質量部数を表す。
光重合開始剤として、(a−2)「EAB−F」(保土谷化学社製)、及び(a−3)「B−CIM」(保土谷化学社製)を表2の配合量で用いたほかは、比較例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
光重合開始剤として、(a−4)2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、「IRGACURE 907」)を表2の配合量で用いたほかは、比較例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
上記実施例1〜4、比較例1〜3で調製した光硬化性樹脂組成物を、ITOを1500Å蒸着したガラス基板(旭硝子社製、PD200)上にスリットコーターを用いて塗布した後、ホットプレート上で65℃、180秒間の条件で乾燥させ、2.5μmの膜厚を有する光硬化性樹脂層を得た。この光硬化性樹脂層について、吸光光度計(島津製作所製、UV−2500PC)を用いて320nm、360nm、400nm、440nmにおける透過率を測定した。結果を表3に示す。
上記透過率の評価で得られた光硬化性樹脂層が形成されたガラス基板を、Cr基板上又はブラックポリエチレンシート上に載せ、光硬化性樹脂層から300μmのギャップをあけた上方のネガマスクを介して、露光量2〜200mJ/cm2で紫外線を選択的に照射した。その後、25℃にて0.25%のNa2CO3で90秒間スプレー現像処理を行い、流水洗浄し、窒素ブローして100μmのラインアンドスペースパターンを得た。そして、そのときの必要露光量を求め、必要露光量が25mJ/cm2以下の場合を◎、25mJ/cm2を超え50mJ/cm2以下の場合を○、50mJ/cm2を超える場合を×として評価した。
さらに、露光・現像前後における膜厚変化から残膜率(%)を算出した。残膜率の評価は、残膜率が80%以上の場合を○、70%以上80%未満の場合を△、70%未満の場合を×とした。結果を表4に示す。
一方、比較例1,2のように光吸収剤を配合しなかった場合には、感度を上げようとすると線幅変化量が大きくなり(すなわち、ハレーションによる影響を大きく受け)、線幅変化量を抑えようとすると感度が低くなってしまっていた。また、比較例3のように、光吸収剤を含有させても、光重合開始剤として波長360nmにおける透過率が80%未満であるものを用いなかった場合には、線幅変化量は3.0μmと良好であったものの、感度は低かった。
Claims (7)
- エッチングにより透明電極を形成する際のエッチングマスクを形成するために用いられる透明電極形成用光硬化性樹脂組成物であって、
360nmの波長の光に対する透過率が80%未満の光重合開始剤(a)と、酸基を有する樹脂(b)(ただし、重合性不飽和基を有する樹脂、ガラス転移点が30℃以下である樹脂を除く。)と、エチレン性不飽和基を有するモノマー(c)と、300〜355nmの波長の光を実質的に透過し、かつ、360〜400nmの波長の光を実質的に吸収する光吸収剤(d)と、を含有する透明電極形成用光硬化性樹脂組成物。 - 2.5μm膜厚の光硬化性樹脂層を形成したときの360nmの波長の光に対する透過率が30%以下である請求項1記載の透明電極形成用光硬化性樹脂組成物。
- 前記光吸収剤(d)の含有量が、前記酸基を有する樹脂(b)100質量部に対して0.3〜5質量部である請求項1又は2記載の透明電極形成用光硬化性樹脂組成物。
- 前記光吸収剤(d)がクルクミンを含む請求項1から3のいずれか1項記載の透明電極形成用光硬化性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(a)が、2,4−ジエチルチオキサントン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、及び2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オンの中から選ばれる少なくとも1種である請求項1から4のいずれか1項記載の透明電極形成用光硬化性樹脂組成物。
- さらに、増感剤(e)を含有する請求項1から5のいずれか1項記載の光硬化性樹脂組成物。
- 透明導電性膜が形成されたガラス基板上に、請求項1から6のいずれか1項記載の透明電極形成用光硬化性樹脂組成物を塗布し、選択的に露光した後、現像してレジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンをマスクとして前記透明導電性膜を選択的にエッチングする工程と、
前記レジストパターンを剥離する工程と、を含む透明電極の製造方法。
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