JP6813267B2 - エッチングレジスト組成物およびドライフィルム - Google Patents
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Description
本発明のエッチングレジスト組成物が含有するアルカリ可溶性樹脂は、ウレタン構造およびビスフェノール構造の少なくとも何れか一方の構造を有する。アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基含有樹脂やフェノール系水酸基含有樹脂を用いることができるが、カルボキシル基含有樹脂が好ましい。本発明のエッチングレジスト組成物が現像型の場合は、アルカリ可溶性樹脂はエチレン性不飽和結合を有することが好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよいが、優れたエッチング耐性と剥離性とのバランスから、ウレタン構造を有するアルカリ可溶性樹脂とビスフェノール構造を有するアルカリ可溶性樹脂を組み合わせて用いることが好ましい。
(1)脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネートと、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のカルボキシル基含有ジアルコール化合物およびポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基およびアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応によるカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(2)ジイソシアネートと、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートもしくはその部分酸無水物変性物、カルボキシル基含有ジアルコール化合物およびジオール化合物の重付加反応による感光性カルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(3)上記(1)または(2)の樹脂の合成中に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の分子内に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化した感光性カルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(4)上記(1)または(2)の樹脂の合成中に、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの等モル反応物等、分子内に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化した感光性カルボキシル基含有ウレタン樹脂。
本発明のエッチングレジスト組成物は、現像型や光硬化型の場合でも、熱乾燥と同等のエッチングレジスト耐性、密着性を有する事ができる。その場合は、光硬化性成分を含有することが好ましい。光硬化性成分としては、活性エネルギー線照射により硬化する樹脂であればよく、特に、本発明においては、分子中に1個以上のエチレン性不飽和結合を有する化合物が好ましく用いられる。光硬化性成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエッチングレジスト組成物は、現像型の場合は光重合開始剤を含有することが好ましい。
−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、N,N−ジメチルアミノアセトフェノン等のアセトフェノン類;チオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;アントラキノン、クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノン、2−アミノアントラキノン等のアントラキノン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、p−ジメチル安息香酸エチルエステル等の安息香酸エステル類;1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)等のオキシムエステル類;ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス[2,6−ジフルオロ−3−(2−(1−ピル−1−イル)エチル)フェニル]チタニウム等のチタノセン類;フェニルジスルフィド2−ニトロフルオレン、ブチロイン、アニソインエチルエーテル、アゾビスイソブチロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド等を挙げることができる。光重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明では、従来公知のエッチングレジスト用の無機フィラーおよび有機フィラーを使用することができる。例えば、無機フィラーとしては、硫酸バリウム、チタン酸バリウム、タルク、クレー、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の体質着色剤が挙げられる。これらの無機フィラーは、レジスト組成物調整の際の粘度を適度に調整し、熱乾燥や熱硬化や光硬化の際に塗膜の硬化収縮を抑制し、ITO膜との密着性を向上させる役割を果たす。このうち、ITO膜との密着性を良好とするためにタルクが特に好ましく用いられる。フィラーは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエッチングレジスト組成物には、有機溶剤を配合してもよい。有機溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル等のエステル類、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、および、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
粘度は回転式粘度計を用いて回転数を1、2.5、5、10、20、50回転と連続で変化させて測定する。このうち、5回転値の値を50回転値の値で割った数値をTI値とし、流動性の指標として用いる。TI値が2.5以上であると、組成物の流動性が低く流れ難く、すなわち、印刷した線幅の再現性が良い。一方、TI値が5.0以下であると、組成物のレべリング性が良好となる。TI値を調整するには、調整の容易性より、流動調整剤を配合することが好ましい。流動調整剤は、アマイド、ポリエチレン、ポリプロピレンおよびその変性物等のワックス、変性ウレア、ポリウレタン、ポリヒドロキシカルボン酸アミド、微粉末シリカ、有機ベントナイト等が挙げられ、なかでも、微粉末シリカ、有機ベントナイトのいずれか少なくとも1種を配合することがより好ましい。流動調整剤は、固形分換算で、アルカリ可溶性樹脂100質量部に対し、5〜20質量部が好ましく、8〜18質量部がより好ましい。
この他、本発明のエッチングレジスト組成物には、エッチングレジストの分野において公知慣用の他の添加剤を配合してもよい。他の添加剤としては、例えば、カップリング剤、表面張力調整剤、界面活性剤、マット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類、フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリーン、ジスアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラック等の公知慣用の着色剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系等の消泡剤およびレベリング剤等が挙げられる。このような添加剤は、本発明の効果を損なわず、添加剤の所望の効果が得られる範囲で、適宜使用量を調節して配合すればよい。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物として1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(旭化成ケミカルズ社製T5650J、数平均分子量800)を2400g(3.0モル)、ジメチロールブタン酸を603g(4.5モル)、およびモノヒドロキシル化合物として2−ヒドロキシエチルアクリレートを238g(2.6モル)投入した。次に、芳香族系でないイソシアネート基を有する化合物としてイソホロンジイソシアネート1887g(8.5モル)を投入し、撹拌しながら60℃まで加熱して停止し、反応容器内の温度が低下し始めた時点で再度加熱して80℃で撹拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、固形分が50wt%となるようにカルビトールアセテートを添加し、アルカリ可溶性樹脂(A−1)の樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分の酸価は51.0mgKOH/gであった。
上記一般式(1)においてXがCH2、平均の重合度nが6.2であるビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポキシ当量950g/eq、軟化点85℃)380部とエピクロルヒドリン925部をジメチルスルホキシド462.5部に溶解させた後、攪拌下70℃で98.5%NaOH60.9部を100分かけて添加した。添加後さらに70℃で3時間反応を行った。反応終了後、水250部を加え水洗を行った。油水分離後、油層よりジメチルスルホキシドの大半および過剰の未反応エピクロルヒドリンを減圧下に蒸留回収し、残留した副製塩とジメチルスルホキシドを含む反応生成物をメチルイソブチルケトン750部に溶解させ、更に30%NaOH10部を加え、70℃で1時間反応させた。反応終了後、水200部で2回水洗を行った。油水分離後、油層よりメチルイソブチルケトンを蒸留回収して、エポキシ当量310g/eq、軟化点69℃のエポキシ樹脂(a)を得た。得られたエポキシ樹脂(a)は、エポキシ当量から計算すると、前記出発物質ビスフェノールF型エポキシ樹脂におけるアルコール性水酸基6.2個のうち約5個がエポキシ化されたものであった。このエポキシ樹脂(a)310部およびカルビトールアセテート282部をフラスコに仕込み、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。得られた溶液を一旦60℃まで冷却し、アクリル酸72部(1モル)、メチルハイドロキノン0.5部、トリフェニルホスフィン2部を加え、100℃に加熱し、約60時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸140部(0.92モル)を加え、90℃に加熱し、反応を行い、アルカリ可溶性樹脂(A−2)の樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は65.0%、固形分酸価(mgKOH/g)は100であった。
上記一般式(1)においてXがC(CH3)2、平均の重合度nが3.3であるビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量650g/eq、軟化点81.1℃)371部とエピクロルヒドリン925部をジメチルスルホキシド462.5部に溶解させた後、攪拌下70℃で98.5%NaOH52.8部を100分かけて添加した。添加後さらに70℃で3時間反応を行った。反応終了後、水250部を加え水洗を行った。油水分離後、油層よりジメチルスルホキシドの大半および過剰の未反応エピクロルヒドリンを減圧下に蒸留回収し、残留した副製塩とジメチルスルホキシドを含む反応生成物をメチルイソブチルケトン750部に溶解させ、更に30%NaOH10部を加え、70℃で1時間反応させた。反応終了後、水200部で2回水洗を行った。油水分離後、油層よりメチルイソブチルケトンを蒸留回収して、エポキシ当量287g/eq、軟化点64.2℃のエポキシ樹脂(a)を得た。得られたエポキシ樹脂(a)は、エポキシ当量から計算すると、前記出発物質ビスフェノールA型エポキシ樹脂におけるアルコール性水酸基3.3個のうち約3.1個がエポキシ化されたものであった。このエポキシ樹脂(a)310部およびカルビトールアセテート282部をフラスコに仕込み、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。得られた溶液を一旦60℃まで冷却し、アクリル酸72部(1モル)、メチルハイドロキノン0.5部、トリフェニルホスフィン2部を加え、100℃に加熱し、約60時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸140部(0.92モル)を加え、90℃に加熱し、反応を行い、アルカリ可溶性樹脂(A−3)の樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は64.0%、固形分酸価(mgKOH/g)は100であった。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物として1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(旭化成ケミカルズ社製TJ5650J、数平均分子量800)を3600g(4.5モル)、ジメチロールブタン酸を814g(5.5モル)、および分子量調整剤(反応停止剤)としてn−ブタノールを118g(1.6モル)投入した。次に、芳香環を有しないイソシアネート化合物としてトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート2009g(10.8モル)を投入し、撹拌しながら60℃まで加熱して停止し、反応容器内の温度が低下し始めた時点で再度加熱して80℃で撹拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、固形分が60wt%となるようにカルビトールアセテートを添加し、アルカリ可溶性樹脂(A−4)の樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分の酸価は49.8mgKOH/gであった。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製エピクロンN−680、エポキシ当量:210)210部を撹拌機および還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート96.4部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、酸価が3.0mgKOH/g以下になるまで約16時間反応させた。この反応生成物を80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物76部を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出してアルカリ可溶性樹脂(R−1)の樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は65%、固形物の酸価85mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた2リットルセパラブルフラスコに、溶媒としてジエチレングリコールジメチルエーテル900g、および重合開始剤としてt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日油社製パーブチルO)21.4gを加えて90℃に加熱した。加熱後、ここに、MAA(メタクリル酸)309.9g、MMA(メタクリル酸メチル)116.4g、およびラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタクリレート(ダイセル社製プラクセルFM1)109.8gを、重合開始剤であるビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日油社製パーロイルTCP)21.4gと共に3時間かけて滴下して加え、さらに6時間熟成することにより、カルボキシル基含有共重合樹脂を得た。なお、反応は、窒素雰囲気下で行った。
次に、得られたカルボキシル基含有共重合樹脂に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(ダイセル社製サイクロマーM100)363.9g、開環触媒としてジメチルベンジルアミン:3.6g、重合抑制剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル:1.80gを加え、100℃に加熱し、攪拌することによりエポキシの開環付加反応を16時間行い、アルカリ可溶性樹脂(R−2)の樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は45%、固形分の酸価が76mgKOH/g、重量平均分子量が25,000であった。
カルボキシル基を有するスチレン−アクリル共重合樹脂(BASFジャパン社製ジョンクリル67(固形分100%、固形分酸価200mgKOH/g))を用いた。以下、樹脂R−3と称する。
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えたフラスコに、溶媒としてのジプロピレングリコールモノメチルエーテル325.0質量部を110℃まで加熱し、メタクリル酸174.0質量部、ε−カプロラクトン変性メタクリル酸(平均分子量314)174.0質量部、メタクリル酸メチル77.0質量部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル222.0質量部、および、重合触媒としてのt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日油社製パーブチルO)12.0質量部の混合物を、3時間かけて滴下し、さらに110℃で3時間攪拌し、重合触媒を失活させて、樹脂溶液を得た。
この樹脂溶液を冷却後、ダイセル社製サイクロマーM100を289.0質量部、トリフェニルホスフィン3.0質量部およびハイドロキノンモノメチルエーテル1.3質量部を加え、100℃に昇温し、攪拌することによってエポキシ基の開環付加反応を行い、アルカリ可溶性樹脂(R−4)の樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は45.5質量%、固形物の酸価が79.8mgKOH/gであった。また、重量平均分子量(Mw)は15,000であった。
*2:ビスフェノールF構造を有するアルカリ可溶性樹脂
*3:ビスフェノールA構造を有するアルカリ可溶性樹脂
*4:ウレタン構造を有するアルカリ可溶性樹脂
*5:ウレタン構造およびビスフェノール構造の何れも有しないアルカリ可溶性樹脂
(クレゾールノボラック構造を有するアルカリ可溶性樹脂)
*6:ウレタン構造およびビスフェノール構造の何れも有しないアルカリ可溶性樹脂
(カルボキシル基含有共重合樹脂)
*7:ウレタン構造およびビスフェノール構造の何れも有しないアルカリ可溶性樹脂
(スチレン、アクリル共重合樹脂(BASFジャパン社製ジョンクリル67))
*9:シリコーン系消泡剤(信越化学社製)
*10:タルク(富士タルク社製)
*11:フタロシアニンブルー
*12:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
※ 表1中の樹脂の配合量はいずれも固形分の値。
(カルボキシル基含有共重合樹脂)
*15:多官能アクリルモノマー(東亜合成社製)
*16:α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤(BASFジャパン社製)
※表3中の樹脂の配合量はいずれも固形分の値。
参考例1〜4、7、8、実施例5、6および比較例1〜3の熱乾燥型のエッチングレジスト組成物をそれぞれ、ITO膜を蒸着させたPETフィルム上にスクリーン印刷法で乾燥後の膜厚が7〜15μmの厚みになるように印刷を行った。印刷後、80℃で20分間、乾燥し有機溶剤を蒸発させて、タックフリーの塗膜(以下、乾燥後塗膜と称する)を形成した。
JIS K5600−5−6:1999に準拠して、乾燥後塗膜にクロスカットを入れ、セロハンテープを貼り付け、これを引き剥がすというピーリングテストを行った。塗膜の剥がれの状態を目視観察し、ITO膜との密着性を以下の基準で評価した。
○:剥がれ無し。
△:軽微な剥がれ。
×:剥がれ有り。
乾燥後塗膜を50℃に加温した35%濃塩酸に15分浸漬してエッチング処理を行った。エッチング処理後、水洗し、80℃10分で乾燥した後、JIS K5600−5−6:1999に準拠して、クロスカットを入れ、セロハンテープを貼り付け、これを引き剥がすというピーリングテストを行った。塗膜の剥がれの状態を目視観察し、強酸耐性を以下の基準で評価した。
○:剥がれ無し。
△:軽微な剥がれ。
×:剥がれ有り。
また、乾燥後塗膜を50℃に加温した35%濃塩酸に15分浸漬してエッチング処理を行った(以下、乾燥、エッチング後塗膜と称する)。エッチング処理後、50℃に加温した3%苛性ソーダ水溶液に浸漬し、乾燥、エッチング後塗膜の剥離時間を測定し、以下の基準で評価した。併せて剥離形態が溶解若しくは膨潤であるかを確認した。
◎:20秒以下。
○:20秒超40秒以下。
△:40秒超60秒以下。
また、参考例7および8の熱乾燥型のエッチングレジスト組成物をそれぞれ、ITO膜を蒸着させたPETフィルム上に、SUS400メッシュ、乳剤10μmで製版した版を用いて、スクリーン印刷法でライン/スペース=100/100μmのパターン印刷した。印刷後、80℃で20分間、乾燥し有機溶剤を蒸発させタックフリーの塗膜を形成した。前記方法で形成したパターンの線幅を光学顕微鏡を用いて、線幅を測定し、測定した線幅を以下の基準で評価した。
○:設計値に対する線幅の広がりが、20%未満。
×:設計値に対する線幅の広がりが、20%以上。
参考例9〜11、実施例12および比較例4、5の現像型のエッチングレジスト組成物をそれぞれ、ITO膜を蒸着させたPETフィルム上にスクリーン印刷法で乾燥後の膜厚が7〜15μmの厚みになる様に印刷を行った。印刷後、80℃で20分間、乾燥し有機溶剤を蒸発させて、タックフリーの塗膜を形成した。その後、フォトマスクを通して選択的に活性エネルギー線により露光し、未露光部をアルカリ水溶液により現像してレジストパターンを形成した(以下、現像後塗膜と称する)。
JIS K5600−5−6:1999に準拠して、現像後塗膜にクロスカットを入れ、セロハンテープを貼り付け、これを引き剥がすというピーリングテストを行った。塗膜の剥がれの状態を目視観察し、ITO膜との密着性を以下の基準で評価した。
○:剥がれ無し。
△:軽微な剥がれ。
×:剥がれ有り。
現像後塗膜を50℃に加温した35%濃塩酸に15分浸漬してエッチング処理を行った。エッチング処理後、水洗し、80℃10分で乾燥した後、JIS K5600−5−6:1999に準拠して、クロスカットを入れ、セロハンテープを貼り付け、これを引き剥がすというピーリングテストを行った。塗膜の剥がれの状態を目視観察し、強酸耐性を以下の基準で評価した。
○:剥がれ無し。
△:軽微な剥がれ。
×:剥がれ有り。
また、現像後塗膜を50℃に加温した35%濃塩酸に15分浸漬してエッチング処理を行った(以下、現像、エッチング後塗膜と称する)。エッチング処理後、50℃に加温した3%苛性ソーダ水溶液に浸漬し、現像、エッチング後塗膜の剥離時間を測定し、以下の基準で評価した。併せて剥離形態が溶解若しくは膨潤であるかを確認した。
◎:20秒以下。
○:20秒超40秒以下。
△:40秒超60秒以下。
×:60秒超。
Claims (2)
- ウレタン構造を有するアルカリ可溶性樹脂と、ビスフェノール構造を有するアルカリ可溶性樹脂(ただし、前記ウレタン構造を有するアルカリ可溶性樹脂を除く)と、タルクとを含有することを特徴とするエッチング処理後に剥離されるエッチングレジスト膜の形成に用いられるエッチングレジスト組成物。
- 請求項1記載のエッチングレジスト組成物を、フィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
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