JP5161661B2 - 水系感光性樹脂組成物、水系感光性樹脂組成物の製造方法、及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Description
(A)重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有樹脂、
(B)アミン化合物、
(C)重合性不飽和化合物、
(D)光重合開始剤、
(E)ポリエーテル変性アクリル基含有ポリジメチルシロキサン、及び
(F)水
を含有することを特徴とする。
(1)有機溶媒中でカルボキシル基含有樹脂(A)を合成する工程
(2)前記工程(1)で調製された前記カルボキシル基含有樹脂(A)の有機溶媒溶液にアミン化合物(B)を加える工程
(3)前記工程(2)で調製された溶液を攪拌しながら、この溶液中に水(F)を加える工程
(4)前記工程(3)で調製された溶液から有機溶媒を減圧蒸留により除去する工程
(5)重合性不飽和化合物(C)中に光重合開始剤(D)を溶解させる工程
(6)前記工程(4)で調製された水溶液を攪拌しながら、この水溶液中に前記工程(5)で調製された溶液を加える工程
この場合、水系感光性樹脂組成物中で重合性不飽和化合物(C)及び光重合開始剤(D)が更に微細に分散することができるようになる。
(1)水系感光性樹脂組成物が、外面に金属層を有する絶縁基板の前記金属層に塗布された後、乾燥されることで、光硬化性の乾燥被膜が形成される工程
(2)前記光硬化性の乾燥被膜が露光された後、水又は希アルカリ性溶液で現像されることで、所定のパターンを有するレジスト被膜が形成される工程
(3)前記金属層における前記レジスト被膜による被覆がされていない部分がエッチング処理によって除去される工程
(4)前記レジスト被膜がアルカリ性溶液で処理されることで剥離する工程
このため、労働安全衛生上の問題、環境汚染の問題、火災発生の危険性を低減しつつ、プリント配線板に微細な導体配線パターンを形成することができる。
カルボキシル基含有樹脂(A)が重合性不飽和結合を有するため、水系感光性樹脂組成物内に不飽和基が導入される。このため、水系感光性樹脂組成物に光硬化性が付与され、この組成物から形成される乾燥被膜が部分的に露光された場合には、非露光部分と露光部分(硬化被膜)との間で、水、希アルカリ性溶液等の現像液に対する溶解性、分散性、膨潤性等に充分な相違が生じる。このため、微細なレジストパターンの形成が可能となる。
アミン化合物(B)としては適宜の化合物が使用される。アミン化合物(B)の具体例としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン類;トリエチルアミン、ジエチルアミン、モノエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジイソブチルアミン等のアルキルアミン類;ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール等のアルキルアルカノールアミン類;シクロヘキシルアミン等の脂環族アミン類;テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等の有機アミンなどが挙げられる。これらの化合物は一種単独で使用され、或いは二種以上が併用される。これらの化合物のうち、特にトリエタノールアミン、トリエチルアミン、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール等の3級アミンが使用されることが好ましい。
重合性不飽和化合物(C)としては適宜の化合物が使用される。この重合性不飽和化合物(C)の具体例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン、トリビニルベンゼン等の、1分子中にエチレン性不飽和基を2個以上有する化合物が挙げられる。これらの化合物は一種単独で使用され、或いは二種以上が併用される。
光重合開始剤(D)としては適宜の化合物が使用される。この光重合開始剤(D)の具体例としては、ベンゾインとそのアルキルエーテル類;アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等のアセトフェノン類;2−メチルアントラキノン等のアントラキノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルスルフィド等のベンゾフェノン類;2,4−ジイソプロピルキサントン等のキサントン類;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン等のα−ヒドロキシケトン類;2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン等の窒素原子を含むもの;及び(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ジフェニルホスフィンオキシド等の、紫外線硬化用の光重合開始剤が挙げられる。また、可視光又は近赤外線露光用等の光重合開始剤(D)が使用されることにより組成物に可視光硬化性や近赤外線硬化性が付与されても良い。これらの化合物は一種単独で使用され、或いは二種以上が併用される。
ポリエーテル変性アクリル基含有ポリジメチルシロキサン(E)としては、例えば上記化学式[i]で表される化合物や、下記化学式[ii]で表される化合物が挙げられる。
水(F)は組成物中の必須の成分である。組成物中の水(F)の含有量は適宜調整されるが、組成物全量に対する水(F)の含有量が30〜70質量%の範囲であることが好ましい。この範囲において、組成物の水系化による利点、すなわち組成物が基材に塗布された後、乾燥被膜が形成される過程における有機溶媒の揮発に起因する労働安全衛生、環境汚染、火災防止等の問題の低減を、充分に達成することができる。
組成物は、本発明の目的に反しない範囲で任意成分を含有しても良い。
水系感光性樹脂組成物は、上記各成分を配合し、混合することで製造される。この組成物の製造時には、カルボキシル基含有樹脂(A)がアミン化合物(B)で中和された後、この中和されたカルボキシル基含有樹脂(A)を含む水溶液に重合性不飽和化合物(C)と光重合開始剤(D)が加えられることが好ましい。
本発明に係る水系感光性樹脂組成物は種々の用途に使用されるが、特にプリント配線板の導体配線パターン形成のために使用されることが好ましい。すなわち、本発明に係る水系感光性樹脂組成物はプリント配線板製造用のエッチングレジストインク、メッキレジストインク等のレジストインクとして使用され、この組成物から適宜のパターンを有する膜状の硬化物(レジスト被膜)が形成されることが好ましい。
・カラム:SHODEX KF−800P、KF−805、KF−803、KF−801の、4本直列・移動層:THF(テトラヒドロフラン)
・流量:1ml/分
・カラム温度:45℃
・検出器:RI
・換算:ポリスチレン
(共重合反応)
還流冷却器、温度計、窒素置換用ガラス管及び攪拌機を取付けた四ツ口フラスコに、メタクリル酸72部、メチルメタクリレート68部、n−ブチルメタクリレート40部、ヒドロキシエチルメタクリレート20部、ラウリルメルカプタン0.2部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.5部、エタノール200部を加え、窒素気流下に加熱し、65℃において5時間重合を行い共重合溶液を得た。
上記共重合溶液に、ハイドロキノン0.05部、グリシジルメタクリレート90部、ジメチルベンジルアミン0.2部を加え、75℃で24時間付加反応を行い、重量平均分子量25000、酸価が40である、カルボキシル基含有樹脂溶液を得た。
上記溶液に、ジエチルエタノールアミン24部を加え攪拌し、イオン交換水590部を加えさらに30分攪拌し均一な溶液を得た。この溶液をエバポレータを用いて40℃、3時間の条件で減圧蒸留することにより有機溶剤であるエタノールを除去し、カルボキシル基含有樹脂の水分散液(A−1−1)を得た。ジエチルエタノールアミンによるカルボキシル基含有樹脂の中和率は100%であり、またこの水分散液(A−1−1)の樹脂固形分量は35質量%である。また、この水分散液(A−1−1)についてガスクロマトグラフィーにて測定したところ有機溶媒(エタノール)の含有率は1.2質量%であった。
合成例1において、原料成分及びその使用量を表1に示すように変更し、それ以外は合成例1と同様にして、表1に示す重量平均分子量及び酸価を有するカルボキシル基含有樹脂の水分散液(A−1−2)〜(A−1−6)を調製した。これらの水分散液(A−1−2)〜(A−1−6)の樹脂固形分量、カルボキシル基含有樹脂の中和率、並びに有機溶媒含有量は表1に示す通りである。
(共重合反応)
還流冷却器、温度計、窒素置換用ガラス管及び攪拌機を取付けた四ツ口フラスコに、メチルメタクリレート60部、n−ブチルメタクリレート40部、スチレン20部、グリシジルメタクリレート80部、ラウリルメルカプタン1部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5部、メチルエチルケトン200部を加え、窒素気流下に加熱し、65℃において5時間重合を行い共重合溶液を得た。
この共重合溶液に、ハイドロキノン0.05部、アクリル酸41部、ジメチルベンジルアミン0.2部を加え、75℃で24時間付加反応を行い、続いて、無水コハク酸14部を加えて、75℃で8時間反応させて、重量平均分子量3000、酸価が30である、カルボキシル基含有樹脂溶液を得た。
このカルボキシル基含有樹脂溶液に、トリエチルアミン14部を加え攪拌し、イオン交換水184部を加えてさらに30分攪拌して均一な溶液を得た。この溶液をエバポレータを用いて40℃、3時間の条件で減圧蒸留することにより有機溶剤であるメチルエチルケトンを除去し、カルボキシル基含有樹脂の水分散液(A−2−1)を得た。トリエチルアミンによるカルボキシル基含有樹脂の中和率は100%であり、またこの水分散液(A−2−1)の樹脂固形分量は60質量%である。また、この水分散液(A−2−1)についてガスクロマトグラフィーにて測定したところ有機溶媒(メチルエチルケトン)の含有率は0.05質量%であった。
合成例7において、原料成分及びその使用量を表1に示すように変更し、それ以外は合成例7と同様にして、表1に示す重量平均分子量及び酸価を有するカルボキシル基含有樹脂の水分散液(A−2−2)〜(A−2−6)を調製した。これらの水分散液(A−2−2)〜(A−2−6)の樹脂固形分量、カルボキシル基含有樹脂の中和率、並びに有機溶媒含有量は表1に示す通りである。
AA:アクリル酸
MMA:メチルメタクリレート
BMA:n−ブチルメタクリレート
HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート
DEAA:N,N−ジエチルアクリルアミド
EGDA:テトラエチレングリコールジアクリレート
GMA:グリシジルメタクリレート
ABN−V:2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(株式会社日本ファインケム製の重合開始剤、商品名ABN−V)
MEK:メチルエチルケトン
HQ:ハイドロキノン
DMBA:ジメチルベンジルアミン
SA:無水コハク酸
上記各合成例で得られたカルボキシル基含有樹脂の水分散液を60℃に保持すると共にホモミキサーにて攪拌しながら、このカルボキシル基含有樹脂の水分散液に表2に示す重合性不飽和化合物、光重合開始剤、染料及び添加剤を加えた後、30分間攪拌することにより、水系感光性樹脂組成物を調製した。
重合性不飽和化合物B:ペンタエリスリトールEO変性(4モル)テトラアクリレート
光重合開始剤A:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン
光重合開始剤B:2,4−ジエチルチオキサントン
光重合開始剤C:(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ジフェニルホスフィンオキシド
BYK UV3500:商品名、ビックケミー社製、化学式[i]で表わされるポリエーテル変性アクリル基含有ポリジメチルシロキサン
テゴラッド2200N、2250、2300:商品名、Tego Chemie Service GmbH社製、化学式[ii]で表わされるポリエーテル変性アクリル基含有ポリジメチルシロキサン
BYK−348:ビックケミー社製、アクリル基を有さないポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン
サーフィノール104:エアープロダクツ社製、アルキレングリコール系濡れ剤
染料:大日本インキ化学工業株式会社製の着色剤(商品名ディスパースブルーユニ614)
各実施例及び比較例で得られた水系感光性樹脂組成物をフォトエッチングレジストインクとして用い、このフォトエッチングレジストインクを用いて作製されるプリント配線板の性能を確認するため、順次下記I〜VIの工程によりテストピースを作製した。
各実施例及び比較例の水系感光性樹脂組成物を、ポリイミド無接着剤銅張積層板(宇部興産社製の商品名「ユピセルN」;膜厚25μm、電解銅厚8μm)の上に、バーコータにより塗布した。
塗布工程の後、基板表面の塗膜を100℃で10分間加熱することにより乾燥し、膜厚10μmの乾燥被膜を形成した。
次いで、オーク製作所製の減圧密着型両面露光機「ORC HMW680GW」にて、
線幅及び線間が共に幅20μmの同心円状に構成されるパターンを描いたマスクを乾燥被膜表面に直接当てがい、このマスクを介して乾燥被膜に表3に示す露光量の紫外線を照射して、基板表面上の乾燥被膜の選択的露光を行った。
露光工程後の基板を現像液(30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液)で処理することにより、乾燥被膜の非露光部分を除去し、基板上に残存するパターン状の硬化被膜によってレジスト被膜を形成した。
現像工程後の基板を40℃の塩化第二鉄エッチング液で処理することにより、基板上の銅箔のうち、レジスト被膜で被覆されていない部分をエッチング除去した。
エッチング工程後の基板を40℃の3%水酸化ナトリウム水溶液で処理することによりレジスト被膜を除去し、テストピース(プリント配線板)を作製した。
上記乾燥工程で形成された乾燥被膜の鉛筆硬度を、三菱ハイユニ(三菱鉛筆社製)を用いて、JIS K―5600−5−4−1999に準拠して測定した。
JIS D 0202の試験方法に準拠し、上記乾燥工程で形成された乾燥被膜に碁盤目状にクロスカットを入れ、次いでセロハン粘着テープによるピーリング試験後の剥がれの状態を目視により観察し、次の基準に従って評価した。
◎:クロスカット部分に剥離が生じなかった。
○:テープ剥離時にクロスカット部分に一部剥離が生じた。
×:クロスカット試験をするまでもなく、レジスト被膜に膨れ又は剥離が生じた。
上記乾燥工程によって乾燥被膜が形成された基板同士を重ねることにより乾燥被膜同士を接触させ、この基板の積層方向に98kPa(1kgf/cm2)の荷重をかけた状態で、この基板を25℃、55%RHの雰囲気下で1週間放置した。前記処理後、基板同士を分離し、この基板の乾燥被膜の外観を100倍の顕微鏡で観察し、乾燥被膜の剥がれや表面状態の異常を確認した。その結果に基づき、次の基準により乾燥被膜のタック性を評価した。
◎:乾燥被膜に剥離がなく、接触跡も認められない。
○:乾燥被膜の表面に接触跡が認められる。
×:乾燥被膜に剥離が生じる。
上記乾燥工程によって乾燥被膜が形成された基板を、乾燥被膜が外側に向くように180゜折り曲げし、この乾燥被膜の折り曲げ部分を50倍の光学顕微鏡で観察し、亀裂の有無を確認した。その結果に基づき、次の基準により乾燥被膜の屈曲性を評価した。
◎:亀裂が全く認められない。
○:僅かな亀裂が認められる。
×:多数の亀裂が認められる。
上記乾燥工程によって乾燥被膜が形成された基板を、乾燥被膜が外側に向くように180゜折り曲げ、この乾燥被膜の折り曲げ部分に対して、セロハン粘着テープによるピーリング試験を行った。試験後の乾燥被膜の折り曲げ部分における剥がれの有無を目視で観察し、次の基準により乾燥被膜の屈曲後の密着性を評価した。
◎:剥離が全く認められない。
○:僅かな剥離が認められる。
×:多数の剥離が認められる。
上記現像工程によってレジスト被膜が形成された基板を、レジスト被膜が外側になるように180゜折り曲げ、折り曲げ部分のレジスト被膜の外観を50倍の光学顕微鏡で観察して、亀裂の有無を観察した。この結果に基づき、レジスト被膜の屈曲性を次の基準により評価した。
◎:亀裂が全く認められない。
○:僅かな亀裂が認められる。
×:多数の亀裂が認められる。
上記現像工程によってレジスト被膜が形成された基板を、レジスト被膜が外側になるように180゜折り曲げた後、このレジスト被膜の折り曲げ部分に対して、セロハン粘着テープによるピーリング試験を行った。試験後のレジスト被膜の折り曲げ部分における剥がれの有無を目視で観察し、次の基準によりレジスト被膜の屈曲後の密着性を評価した。
◎:剥離が全く認められない。
○:僅かな剥離が認められる。
×:多数の剥離が認められる。
上記テストピースに形成された導体配線の外観を観察し、次の基準により解像性を評価した。
◎:導体配線が明確な同心円状のパターン形状を有する。
○:導体配線が同心円状のパターン形状を有するが、導体配線の一部が欠落している。
×:導体配線が同心円状のパターン形状を有しない。
エッチング工程後のレジスト被膜を観察し、次の基準により耐エッチング液性(耐酸性)を評価した。
◎:レジスト被膜の外観に異常が認められない。
○:僅かな外観の変化が認められる。
×:レジスト被膜に剥離が認められる。
剥離工程後の基板表面を観察し、次の基準によりレジスト被膜のアルカリ剥離性を評価した。
◎:基板上にレジスト被膜の残存が認められない。
○:基板上にレジスト被膜の僅かな残存が認められる。
×:基板上にレジスト被膜が除去されず残存している。
Claims (13)
- (A)重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有樹脂、
(B)アミン化合物、
(C)重合性不飽和化合物、
(D)光重合開始剤、
(E)ポリエーテル変性アクリル基含有ポリジメチルシロキサン、及び
(F)水
を含有することを特徴とする水系感光性樹脂組成物。 - 前記ポリエーテル変性アクリル基含有ポリジメチルシロキサン(E)の含有量が、組成物全量に対して0.1〜10質量%の範囲であることを特徴とする請求項1に記載の水系感光性樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基含有樹脂(A)が重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有樹脂(A−1)を含み、
前記カルボキシル基含有樹脂(A−1)は、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和化合物(a)と、カルボキシル基を有しないエチレン性不飽和化合物(b)との重合反応により生成する重合体中のカルボキシル基の一部と、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物(c)とが反応することにより生成することを特徴とする請求項1又は2に記載の水系感光性樹脂組成物。 - 前記カルボキシル基含有樹脂(A−1)の酸価が20〜500の範囲、重量平均分子量が10000〜100000の範囲であることを特徴とする請求項3に記載の水系感光性樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基含有樹脂(A)が重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有樹脂(A−2)を含み、
前記カルボキシル基含有樹脂(A−2)は、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物(d)と、エポキシ基を有さないエチレン性不飽和化合物(e)との重合反応により生成する重合体中のエポキシ基と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和化合物(f)とが反応し、この反応で生成する水酸基と酸無水物(g)とが反応することにより生成することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の水系感光性樹脂組成物。 - 前記カルボキシル基含有樹脂(A−2)の酸価が20〜500の範囲、重量平均分子量が1000〜50000の範囲であることを特徴とする請求項5に記載の水系感光性樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基含有樹脂(A)が、アミン化合物(B)で中和されていることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の水系感光性樹脂組成物。
- 前記アミン化合物(B)が3級アミンを含むことを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の水系感光性樹脂組成物。
- 前記アミン化合物(B)の含有量が、カルボキシル基含有樹脂(A)中に含まれるカルボキシル基1モルに対して、0.2〜1.0当量の範囲であることを特徴とする請求項1乃至8のいずれか一項に記載の水系感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の水系感光性樹脂組成物の製造方法であって、
カルボキシル基含有樹脂(A)がアミン化合物(B)で中和され、この中和されたカルボキシル基含有樹脂(A)を含む水溶液に重合性不飽和化合物(C)と光重合開始剤(D)とが加えられる工程を含むことを特徴とする水系感光性樹脂組成物の製造方法。 - 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の水系感光性樹脂組成物の製造方法であって、下記工程(1)から(6)を含み、下記工程(1)の後の任意の時点でポリエーテル変性アクリル基含有ポリジメチルシロキサン(E)を他の成分に加えることを特徴とする水系感光性樹脂組成物の製造方法。
(1)有機溶媒中でカルボキシル基含有樹脂(A)を合成する工程
(2)前記工程(1)で調製された前記カルボキシル基含有樹脂(A)の有機溶媒溶液にアミン化合物(B)を加える工程
(3)前記工程(2)で調製された溶液を攪拌しながら、この溶液中に水(F)を加える工程
(4)前記工程(3)で調製された溶液から有機溶媒を減圧蒸留により除去する工程
(5)重合性不飽和化合物(C)中に光重合開始剤(D)を溶解させる工程
(6)前記工程(4)で調製された水溶液を攪拌しながら、この水溶液中に前記工程(5)で調製された溶液を加える工程 - 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の水系感光性樹脂組成物を使用してプリント配線板を製造する方法であって、下記工程(1)から(4)を含むことを特徴とするプリント配線板の製造方法。
(1)請求項1乃至10のいずれか一項に記載の水系感光性樹脂組成物が、外面に金属層を有する絶縁基板の前記金属層に塗布された後、乾燥されることで、光硬化性の乾燥被膜が形成される工程
(2)前記光硬化性の乾燥被膜が露光された後、水又は希アルカリ性溶液で現像されることで、所定のパターンを有するレジスト被膜が形成される工程
(3)前記金属層における前記レジスト被膜による被覆がされていない部分がエッチング処理によって除去される工程
(4)前記レジスト被膜がアルカリ性溶液で処理されることで剥離する工程
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