JPWO2018052007A1 - 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 Download PDF

Info

Publication number
JPWO2018052007A1
JPWO2018052007A1 JP2017549536A JP2017549536A JPWO2018052007A1 JP WO2018052007 A1 JPWO2018052007 A1 JP WO2018052007A1 JP 2017549536 A JP2017549536 A JP 2017549536A JP 2017549536 A JP2017549536 A JP 2017549536A JP WO2018052007 A1 JPWO2018052007 A1 JP WO2018052007A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
parts
organic
sealing agent
display elements
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2017549536A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6378450B2 (ja
Inventor
康雄 渡邊
康雄 渡邊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=61618789&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPWO2018052007(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Sekisui Chemical Co Ltd filed Critical Sekisui Chemical Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of JP6378450B2 publication Critical patent/JP6378450B2/ja
Publication of JPWO2018052007A1 publication Critical patent/JPWO2018052007A1/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
    • H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/02—Details
    • H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/873—Encapsulations

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本発明は、基板に対する密着性、低アウトガス性、変色防止性、及び、塗布性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することを目的とする。
本発明は、カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、前記カチオン重合性化合物１００重量部中にシクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物を５０重量部以上８０重量部以下含有し、Ｅ型粘度計を用いて２５℃、２０ｒｐｍの条件で測定した粘度が４００ｍＰａ・ｓ以下である有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤である。

Description

本発明は、基板に対する密着性、低アウトガス性、変色防止性、及び、塗布性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤に関する。
有機エレクトロルミネッセンスＥＬ表示素子（有機ＥＬ表示素子）は、互いに対向する一対の電極間に有機発光材料層が挟持された薄膜構造体を有する。この有機発光材料層に一方の電極から電子が注入されるとともに他方の電極から正孔が注入されることにより有機発光材料層内で電子と正孔とが結合して自己発光を行う。バックライトを必要とする液晶表示素子等と比較して視認性がよく、より薄型化が可能であり、かつ、直流低電圧駆動が可能であるという利点を有する。
ところが、このような有機ＥＬ表示素子は、有機発光材料層や電極が外気に曝されるとその発光特性が急激に劣化し寿命が短くなるという問題がある。従って、有機ＥＬ表示素子の安定性及び耐久性を高めることを目的として、有機ＥＬ表示素子においては、有機発光材料層や電極を大気中の水分や酸素から遮断する封止技術が不可欠となっている。
特許文献１には、上面発光型有機ＥＬ表示素子等において、有機ＥＬ表示素子基板の間に光硬化性接着剤を満たし、光を照射して封止する方法が開示されている。しかしながら、このような従来の光硬化性接着剤は、光照射時にアウトガスを発生して素子を劣化させたり、塗布性に劣るものであったりするという問題があった。
特開２００１−３５７９７３号公報
本発明は、基板に対する密着性、低アウトガス性、変色防止性、及び、塗布性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することを目的とする。
本発明は、カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、前記カチオン重合性化合物１００重量部中にシクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物を５０重量部以上８０重量部以下含有し、Ｅ型粘度計を用いて２５℃、２０ｒｐｍの条件で測定した粘度が４００ｍＰａ・ｓ以下である有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。
本発明者は、有機ＥＬ表示素子用封止剤にカチオン重合性化合物としてシクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物を用いることにより、アウトガスの発生を防止することを検討した。しかしながら、このようなシクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物を用いた場合、得られる封止剤が基板に対する密着性や塗布性に劣るものとなったり、黄変したりすることがあった。そこで本発明者は更に鋭意検討した結果、シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物の含有量及び封止剤全体の粘度を特定の範囲とすることにより、基板に対する密着性、低アウトガス性、変色防止性、及び、塗布性に優れる有機ＥＬ表示素子用封止剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、カチオン重合性化合物を含有する。
上記カチオン重合性化合物は、シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物を含有する。上記シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、低アウトガス性に優れるものとなる。
上記シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物としては、例えば、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル等が挙げられる。なかでも、上記シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物は、エポキシ基に含まれる以外のエーテル結合、又は、エステル結合を有し、かつ、シクロアルケンオキシド基を両末端に有することが好ましい。
上記シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、セロキサイド２０２１Ｐ（ダイセル社製）等が挙げられる。
上記カチオン重合性化合物全体１００重量部中における上記シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物の含有量の下限は５０重量部、上限は８０重量部である。上記シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が、基板に対する密着性及び塗布性に優れ、面内封止剤として好適なものとなる。上記シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物の含有量の好ましい下限は６０重量部、好ましい上限は７８重量部、より好ましい下限は７０重量部、より好ましい上限は７５重量部である。
上記カチオン重合性化合物は、上記シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物に加えて、その他のカチオン重合性化合物を含有する。
上記その他のカチオン重合性化合物としては、ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル、１，２：７，８−ジエポキシオクタン、及び、１，２：５，６−ジエポキシシクロオクタンからなる群より選択される少なくとも１種が好適に用いられる。なかでも、ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテルが好ましい。
上記カチオン重合性化合物１００重量部中における、上記ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル、上記１，２：７，８−ジエポキシオクタン、及び、上記１，２：５，６−ジエポキシシクロオクタンからなる群より選択される少なくとも１種の含有量の好ましい下限は１０重量部、好ましい上限は５０重量部である。上記ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル、上記１，２：７，８−ジエポキシオクタン、及び、上記１，２：５，６−ジエポキシシクロオクタンからなる群より選択される少なくとも１種の含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が、基板に対する密着性及び塗布性により優れるものとなる。上記ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル、上記１，２：７，８−ジエポキシオクタン、及び、上記１，２：５，６−ジエポキシシクロオクタンからなる群より選択される少なくとも１種の含有量のより好ましい下限は２０重量部、より好ましい上限は３０重量部、更に好ましい下限は２３重量部、更に好ましい上限は２７重量部である。
上記カチオン重合性化合物１００重量部中おける、上記シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物と、上記ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル、上記１，２：７，８−ジエポキシオクタン、及び、上記１，２：５，６−ジエポキシシクロオクタンからなる群より選択される少なくとも１種との合計の含有量の好ましい下限は８０重量部である。上記シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物と、上記ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル、上記１，２：７，８−ジエポキシオクタン、及び、上記１，２：５，６−ジエポキシシクロオクタンからなる群より選択される少なくとも１種との合計の含有量が８０重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が、基板に対する密着性及び塗布性により優れるものとなる。上記シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物と、上記ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル、上記１，２：７，８−ジエポキシオクタン、及び、上記１，２：５，６−ジエポキシシクロオクタンからなる群より選択される少なくとも１種との合計の含有量のより好ましい下限は９０重量部、更に好ましい下限は９９重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、カチオン重合開始剤を含有する。
上記カチオン重合開始剤としては、加熱によりプロトン酸又はルイス酸を発生する熱カチオン重合開始剤や、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生する光カチオン重合開始剤が挙げられ、イオン性酸発生型であってもよいし、非イオン性酸発生型であってもよい。
上記熱カチオン重合開始剤としては、ＢＦ４ −、ＰＦ６ −、ＳｂＦ６ −、又は、（ＢＸ４）−（ただし、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素若しくはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）を対アニオンとする、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、第４級アンモニウム塩、ジアゾニウム塩、又は、ヨードニウム塩が好ましく、スルホニウム塩がより好ましい。
上記スルホニウム塩としては、トリフェニルスルホニウム四フッ化ホウ素、トリフェニルスルホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム六フッ化ヒ素、トリ（４−メトキシフェニル）スルホニウム六フッ化ヒ素、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム六フッ化ヒ素等が挙げられる。
上記ホスホニウム塩としては、エチルトリフェニルホスホニウム六フッ化アンチモン、テトラブチルホスホニウム六フッ化アンチモン等が挙げられる。
上記第４級アンモニウム塩としては、例えば、ジメチルフェニル（４−メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４−メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４−メトキシベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（４−メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４−メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４−メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウム、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネートヘキサフルオロホスフェート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、フェニルトリベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（３，４−ジメチルベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルアニリニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
上記熱カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、サンエイドＳＩ−６０、サンエイドＳＩ−８０、サンエイドＳＩ−Ｂ３、サンエイドＳＩ−Ｂ３Ａ、サンエイドＳＩ−Ｂ４（いずれも三新化学工業社製）、ＣＸＣ−１６１２、ＣＸＣ−１７３８、ＣＸＣ−１８２１（いずれもＫｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製）等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤のうちイオン性光酸発生型のものとしては、例えば、アニオン部分がＢＦ４ −、ＰＦ６ −、ＳｂＦ６ −、又は、（ＢＸ４）−（但し、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）で構成される、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、又は、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅ塩等が挙げられる。
上記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族アンモニウム塩としては、例えば、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅ塩としては、例えば、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロアンチモネート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅ（ＩＩ）テトラフルオロボレート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅ（ＩＩ）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤のうち非イオン性光酸発生型のものとしては、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ−ヒドロキシイミドスルホナート等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＤＴＳ−２００（みどり化学社製）、ＵＶＩ６９９０、ＵＶＩ６９７４（いずれもユニオンカーバイド社製）、ＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０（いずれもＡＤＥＫＡ社製）、ＦＣ−５０８、ＦＣ−５１２（いずれも３Ｍ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９０（ＢＡＳＦ社製）、ＰＩ２０７４（ローディア社製）等が挙げられる。
上記熱カチオン重合開始剤と上記光カチオン重合開始剤との両方に記載されているものについては、上記熱カチオン重合開始剤として用いることもでき、上記光カチオン重合開始剤として用いることもできる。
上述したカチオン重合開始剤のなかでも、対アニオンがボレート系である第４級アンモニウム塩（以下、「ボレート系第４級アンモニウム塩」ともいう）が好適に用いられる。上記ボレート系第４級アンモニウム塩の対アニオンは、ＢＦ４ −又は（ＢＸ４）−（ただし、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素若しくはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）であることが好ましい。
上記カチオン重合開始剤の含有量は、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．０５重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記カチオン重合開始剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化性、保存安定性、及び、硬化物の耐湿性により優れるものとなる。上記カチオン重合開始剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、熱硬化剤を含有してもよい。熱硬化剤としては、例えば、ヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、酸無水物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、変性脂肪族ポリアミン、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。
上記ヒドラジド化合物としては、例えば、１，３−ビス（ヒドラジノカルボノエチル−５−イソプロピルヒダントイン）、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体としては、例えば、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、Ｎ−（２−（２−メチル−１−イミダゾリル）エチル）尿素、２，４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダゾリル−（１’））−エチル−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）尿素、Ｎ，Ｎ’−（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）−アジポアミド、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。
上記熱硬化剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＳＤＨ（日本ファインケム社製）、ＡＤＨ（大塚化学社製）、アミキュアＶＤＨ、アミキュアＶＤＨ−Ｊ、アミキュアＵＤＨ（いずれも味の素ファインテクノ社製）等が挙げられる。
上記熱硬化剤の含有量は、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．５重量部、好ましい上限が３０重量部である。上記熱硬化剤の含有量が０．５重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が熱硬化性により優れるものとなる。上記熱硬化剤の含有量が３０重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が保存安定性により優れるものとなり、かつ、硬化物が耐湿性により優れるものとなる。上記熱硬化剤の含有量のより好ましい下限は１重量部、より好ましい上限は１５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、安定剤を含有することが好ましい。上記安定剤を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、より保存安定性に優れるものとなる。
上記安定剤としては、例えば、ベンジルアミン等のアミン系化合物やアミノフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記安定剤の含有量は、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．００１重量部、好ましい上限が２重量部である。上記安定剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が優れた硬化性を維持したまま保存安定性により優れるものとなる。上記安定剤の含有量のより好ましい下限は０．００５重量部、より好ましい上限は１重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、シランカップリング剤を含有してもよい。上記シランカップリング剤は、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤と基板等との接着性を向上させる役割を有する。
上記シランカップリング剤としては、例えば、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。
上記シランカップリング剤の含有量は、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記シランカップリング剤の含有量がこの範囲であることにより、余剰のシランカップリング剤のブリードアウトを防止しつつ、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の接着性を向上させる効果により優れるものとなる。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は５重量部である。
また、低アウトガス性の観点からは、上記シランカップリング剤の含有量は、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい上限が０．５重量部であり、より好ましい上限が０．１重量部であり、更に好ましい上限が０．０１重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲において、表面改質剤を含有してもよい。上記表面改質剤を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の塗膜の平坦性を向上させることができる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤としては、例えば、シリコーン系、アクリル系、フッ素系等のものが挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３３１（いずれも、ビックケミー・ジャパン社製）、ＵＶＸ−２７２（楠本化成社製）、サーフロンＳ−６１１（ＡＧＣセイミケミカル社製）等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲で、素子電極の耐久性を向上させるために、有機ＥＬ表示素子用封止剤中に発生した酸と反応する化合物又はイオン交換樹脂を含有してもよい。
上記発生した酸と反応する化合物としては、酸と中和する物質、例えば、アルカリ金属の炭酸塩若しくは炭酸水素塩、又は、アルカリ土類金属の炭酸塩若しくは炭酸水素塩等が挙げられる。具体的には例えば、炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が用いられる。
上記イオン交換樹脂としては、陽イオン交換型、陰イオン交換型、両イオン交換型のいずれも使用することができるが、特に塩化物イオンを吸着することのできる陽イオン交換型又は両イオン交換型が好適である。
また、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、硬化遅延剤、補強剤、軟化剤、可塑剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の各種添加剤を含有してもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を製造する方法としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等の混合機を用いて、カチオン重合性化合物と、カチオン重合開始剤と、必要に応じて添加する安定剤やシランカップリング剤等の添加剤とを混合する方法等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、Ｅ型粘度計を用いて、２５℃、２０ｒｐｍの条件で測定した粘度の上限が４００ｍＰａ・ｓである。上記粘度が４００ｍＰａ・ｓ以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗布性に優れ、有機ＥＬ表示素子の面内封止剤として好適なものとなる。上記粘度の好ましい上限は２５０ｍＰａ・ｓ、より好ましい上限は１００ｍＰａ・ｓである。
また、上記粘度の好ましい下限は５ｍＰａ・ｓである。
なお、上記Ｅ型粘度計としては、例えば、ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ−２２（東機産業社製）を用いることができ、ＣＰ１のコーンプレートにて測定することができる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、有機発光材料層を有する積層体を被覆して封止する面内封止剤として特に好適に用いられる。
本発明によれば、基板に対する密着性、低アウトガス性、変色防止性、及び、塗布性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することができる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
（実施例１〜７、比較例１、２）
表１に記載された各材料を、表１に記載された配合比に従い、撹拌混合機（シンキー社製、「ＡＲ−２５０」）を用い、撹拌速度３０００ｒｐｍで撹拌混合して、実施例１〜７、比較例１、２の有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表１に示した。
（１）粘度
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、Ｅ型粘度計（東機産業社製、「ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ−２２」）を用いて、２５℃、２０ｒｐｍの条件における粘度を測定した。
（２）塗布性
ピペットを用いて実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤０．１ｍＬをガラス基板上に塗布し、１分後に広がった直径を測定した。直径が１５ｍｍ以上であった場合を「○」、１０ｍｍ以上１５ｍｍ未満であった場合を「△」、１０ｍｍ未満であった場合を「×」として、塗布性を評価した。
（３）変色防止性
１００μｍ厚みのＰＥＴフィルムで作製した型に実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を入れ、１００℃オーブンで３０分加熱することにより封止剤を硬化させた後、ＰＥＴフィルムを剥がすことにより試験片を得た。
得られた試験片について、分光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、「Ｕ−３９００」）を用いて、３５０〜８００ｎｍの波長における透過率を測定し、イエローインデックス（ＹＩ）値を導出した。ＹＩ値が２．５未満であった場合を「○」、２．５以上５．０未満であった場合を「△」、５．０以上であった場合を「×」として、変色防止性を評価した。
（４）基板に対する密着性
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤１００重量部に対して、平均粒子径１０μｍのポリマービーズ（積水化学工業社製、「ミクロパールＳＰ」）０．３重量部を遊星式撹拌装置によって分散させて均一な液とした。得られた液を２枚のガラス基板のうちの一方の中央部にとり、もう一方のガラス基板を重ね合わせて封止剤を押し広げ、１００度オーブンで３０分加熱して硬化させて接着試験片を得た。実施例７で得られた封止剤については、１００度オーブンで３０分加熱する代わりに３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した後、８０℃オーブンで３０分加熱して硬化させ接着試験片を得た。得られた接着試験片について押し込み試験機を用いて剥離接着強度を測定した。その結果、剥離接着強度が５．０ｋｇｆ／ｃｍ２以上であった場合を「○」、２．５ｋｇｆ／ｃｍ２以上５．０ｋｇｆ／ｃｍ２未満であった場合を「△」、２．５ｋｇｆ／ｃｍ２未満であった場合を「×」として、基板に対する密着性を評価した。
（５）低アウトガス性
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、バイアル瓶中に３００ｍｇ計量して封入した後、１００℃で３０分間加熱を行うことで硬化させた。更に、このバイアル瓶を８５℃の恒温オーブンで１００時間加熱し、バイアル瓶中の気化成分を、ガスクロマトグラフ質量分析計（日本電子社製、「ＪＭＳ−Ｑ１０５０」）を用いて測定した。
気化成分量が５０ｐｐｍ未満であった場合を「○」、５０ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ未満であった場合を「△」、１００ｐｐｍ以上であった場合を「×」として低アウトガス性を評価した。
Figure 2018052007
本発明によれば、基板に対する密着性、低アウトガス性、変色防止性、及び、塗布性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することができる。
本発明は、カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、前記カチオン重合性化合物１００重量部中にシクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物を５０重量部以上８０重量部以下含有し、Ｅ型粘度計を用いて２５℃、２０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１００ｍＰａ・ｓ以下である有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。
（実施例１、２、４〜７、参考例３、比較例１、２）
表１に記載された各材料を、表１に記載された配合比に従い、撹拌混合機（シンキー社製、「ＡＲ−２５０」）を用い、撹拌速度３０００ｒｐｍで撹拌混合して、実施例１、２、４〜７、参考例３、比較例１、２の有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
＜評価＞
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表１に示した。
（１）粘度
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、Ｅ型粘度計（東機産業社製、「ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ−２２」）を用いて、２５℃、２０ｒｐｍの条件における粘度を測定した。
（２）塗布性
ピペットを用いて実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤０．１ｍＬをガラス基板上に塗布し、１分後に広がった直径を測定した。直径が１５ｍｍ以上であった場合を「○」、１０ｍｍ以上１５ｍｍ未満であった場合を「△」、１０ｍｍ未満であった場合を「×」として、塗布性を評価した。
（３）変色防止性
１００μｍ厚みのＰＥＴフィルムで作製した型に実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を入れ、１００℃オーブンで３０分加熱することにより封止剤を硬化させた後、ＰＥＴフィルムを剥がすことにより試験片を得た。
得られた試験片について、分光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、「Ｕ−３９００」）を用いて、３５０〜８００ｎｍの波長における透過率を測定し、イエローインデックス（ＹＩ）値を導出した。ＹＩ値が２．５未満であった場合を「○」、２．５以上５．０未満であった場合を「△」、５．０以上であった場合を「×」として、変色防止性を評価した。
（４）基板に対する密着性
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤１００重量部に対して、平均粒子径１０μｍのポリマービーズ（積水化学工業社製、「ミクロパールＳＰ」）０．３重量部を遊星式撹拌装置によって分散させて均一な液とした。得られた液を２枚のガラス基板のうちの一方の中央部にとり、もう一方のガラス基板を重ね合わせて封止剤を押し広げ、１００度オーブンで３０分加熱して硬化させて接着試験片を得た。実施例７で得られた封止剤については、１００度オーブンで３０分加熱する代わりに３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した後、８０℃オーブンで３０分加熱して硬化させ接着試験片を得た。得られた接着試験片について押し込み試験機を用いて剥離接着強度を測定した。その結果、剥離接着強度が５．０ｋｇｆ／ｃｍ２以上であった場合を「○」、２．５ｋｇｆ／ｃｍ２以上５．０ｋｇｆ／ｃｍ２未満であった場合を「△」、２．５ｋｇｆ／ｃｍ２未満であった場合を「×」として、基板に対する密着性を評価した。
（５）低アウトガス性
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、バイアル瓶中に３００ｍｇ計量して封入した後、１００℃で３０分間加熱を行うことで硬化させた。更に、このバイアル瓶を８５℃の恒温オーブンで１００時間加熱し、バイアル瓶中の気化成分を、ガスクロマトグラフ質量分析計（日本電子社製、「ＪＭＳ−Ｑ１０５０」）を用いて測定した。
気化成分量が５０ｐｐｍ未満であった場合を「○」、５０ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ未満であった場合を「△」、１００ｐｐｍ以上であった場合を「×」として低アウトガス性を評価した。
Figure 2018052007

Claims (7)

  1. カチオン重合性化合物とカチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、
    前記カチオン重合性化合物１００重量部中にシクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物を５０重量部以上８０重量部以下含有し、
    Ｅ型粘度計を用いて２５℃、２０ｒｐｍの条件で測定した粘度が４００ｍＰａ・ｓ以下である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
  2. シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物は、エポキシ基に含まれる以外のエーテル結合、又は、エステル結合を有し、かつ、シクロアルケンオキシド基を両末端に有することを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
  3. カチオン重合性化合物は、ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル、１，２：７，８−ジエポキシオクタン、及び、１，２：５，６−ジエポキシシクロオクタンからなる群より選択される少なくとも１種を含有することを特徴とする請求項１又は２記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
  4. カチオン重合性化合物１００重量部中における、ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル、１，２：７，８−ジエポキシオクタン、及び、１，２：５，６−ジエポキシシクロオクタンからなる群より選択される少なくとも１種の含有量が、１０重量部以上５０重量部以下であることを特徴とする請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
  5. カチオン重合性化合物１００重量部中おける、シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物と、ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテル、１，２：７，８−ジエポキシオクタン、及び、１，２：５，６−ジエポキシシクロオクタンからなる群より選択される少なくとも１種との合計の含有量が、８０重量部以上であることを特徴とする請求項３又は４記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
  6. カチオン重合性化合物は、ビス（（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル）エーテルを含有することを特徴とする請求項３、４又は５記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
  7. カチオン重合開始剤として、対アニオンがボレート系である第４級アンモニウム塩を含有することを特徴とする請求項１、２、３、４、５又は６記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
JP2017549536A 2016-09-16 2017-09-13 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 Active JP6378450B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016181691 2016-09-16
JP2016181691 2016-09-16
PCT/JP2017/032994 WO2018052007A1 (ja) 2016-09-16 2017-09-13 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP6378450B2 JP6378450B2 (ja) 2018-08-22
JPWO2018052007A1 true JPWO2018052007A1 (ja) 2018-09-13

Family

ID=61618789

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017549536A Active JP6378450B2 (ja) 2016-09-16 2017-09-13 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP6378450B2 (ja)
KR (1) KR102431016B1 (ja)
CN (1) CN108781489B (ja)
TW (1) TWI739902B (ja)
WO (1) WO2018052007A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210005840A (ko) * 2018-04-20 2021-01-15 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 유기 el 표시 소자용 봉지제
KR20210116425A (ko) * 2019-01-18 2021-09-27 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 유기 el 표시 소자용 봉지제 세트 및 유기 el 표시 소자
KR20210120976A (ko) * 2019-01-30 2021-10-07 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 유기 el 표시 소자용 봉지제
KR102541648B1 (ko) * 2020-06-03 2023-06-08 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012020688A1 (ja) * 2010-08-12 2012-02-16 ダイセル化学工業株式会社 低透湿性樹脂組成物及びその硬化物
WO2014013716A1 (ja) * 2012-07-19 2014-01-23 日本化薬株式会社 エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
JP2014229496A (ja) * 2013-05-23 2014-12-08 日本化薬株式会社 エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
JP2016058273A (ja) * 2014-09-10 2016-04-21 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001357973A (ja) 2000-06-15 2001-12-26 Sony Corp 表示装置
KR20030007186A (ko) * 2001-07-17 2003-01-23 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤 광 양이온성 경화가능 수지 조성물 및 그 용도
CN101679829B (zh) * 2007-06-14 2013-10-30 积水化学工业株式会社 光固化型粘合剂组合物
US20090058276A1 (en) * 2007-08-20 2009-03-05 Holliday Bradley J METAL-CONTAINING POLYMERS and uses thereof
KR101240812B1 (ko) * 2010-11-10 2013-03-11 주식회사 엘지화학 광학 소자
JP2012190612A (ja) * 2011-03-09 2012-10-04 Sekisui Chem Co Ltd 有機光デバイスの製造方法
JP5967654B2 (ja) * 2012-11-28 2016-08-10 日本化薬株式会社 樹脂組成物及びその硬化物（２）
WO2016129479A1 (ja) * 2015-02-12 2016-08-18 富士フイルム株式会社 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜及びその製造方法、並びに、有機半導体素子及びその製造方法
CN114716648A (zh) * 2016-08-08 2022-07-08 积水化学工业株式会社 有机电致发光显示元件用密封剂

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012020688A1 (ja) * 2010-08-12 2012-02-16 ダイセル化学工業株式会社 低透湿性樹脂組成物及びその硬化物
WO2014013716A1 (ja) * 2012-07-19 2014-01-23 日本化薬株式会社 エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
JP2014229496A (ja) * 2013-05-23 2014-12-08 日本化薬株式会社 エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
JP2016058273A (ja) * 2014-09-10 2016-04-21 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤

Also Published As

Publication number Publication date
JP6378450B2 (ja) 2018-08-22
WO2018052007A1 (ja) 2018-03-22
TW201817761A (zh) 2018-05-16
KR102431016B1 (ko) 2022-08-09
CN108781489B (zh) 2023-02-07
KR20190053133A (ko) 2019-05-17
TWI739902B (zh) 2021-09-21
CN108781489A (zh) 2018-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5887467B1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
KR102226349B1 (ko) 유기 el 표시 소자용 밀봉제
JP6378450B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
JP6378985B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
JP7025209B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
JP2020024938A (ja) 硬化性組成物及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
JP5799177B2 (ja) 光後硬化性樹脂組成物
JP2019147963A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
JP7561031B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JPWO2017078006A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
JPWO2020149359A1 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤セット及び有機ｅｌ表示素子
JP6966454B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用面内封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤セット
JP5703429B1 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
TWI846809B (zh) 有機el顯示元件用密封劑

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180208

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180208

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20180208

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20180227

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180306

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180703

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180726

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 6378450

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

R157 Certificate of patent or utility model (correction)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250