KR20210005840A - 유기 el 표시 소자용 봉지제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 도포성, 속경화성, 저아웃 가스성, 및, 보존 안정성이 우수하고, 또한, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 경화성 수지와 열 카티온 중합 개시제를 함유하고, 상기 경화성 수지는, 지환식 에폭시 화합물과 옥세탄 화합물을 함유하고, 시차 주사 열량 측정에 있어서 40 ℃/분의 승온 속도로 승온시키고, 100 ℃ 에서 유지했을 때의 100 ℃ 에서 유지하고 나서 발열 피크의 상승까지의 시간이 3 분 이하이고, 또한, 40 ℃, 22.5 ％RH 의 환경하에서 4 일간 보존한 후의 증점률이 20 ％ 이하인 유기 EL 표시 소자용 봉지제이다.
본 발명은, 경화성 수지와 열 카티온 중합 개시제를 함유하고, 상기 경화성 수지는, 지환식 에폭시 화합물과 옥세탄 화합물을 함유하고, 시차 주사 열량 측정에 있어서 40 ℃/분의 승온 속도로 승온시키고, 100 ℃ 에서 유지했을 때의 100 ℃ 에서 유지하고 나서 발열 피크의 상승까지의 시간이 3 분 이하이고, 또한, 40 ℃, 22.5 ％RH 의 환경하에서 4 일간 보존한 후의 증점률이 20 ％ 이하인 유기 EL 표시 소자용 봉지제이다.
Description
본 발명은, 도포성, 속 (速) 경화성, 저아웃 가스성, 및, 보존 안정성이 우수하고, 또한, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네선스 표시 소자 (유기 EL 표시 소자) 는, 서로 대향하는 1 쌍의 전극 간에 유기 발광 재료층이 협지된 박막 구조체를 갖는다. 이 유기 발광 재료층에 일방의 전극으로부터 전자가 주입됨과 함께 타방의 전극으로부터 정공이 주입됨으로써 유기 발광 재료층 내에서 전자와 정공이 결합하여 자기 발광을 실시한다. 백라이트를 필요로 하는 액정 표시 소자 등과 비교하여 시인성이 양호하고, 보다 박형화가 가능하며, 또한, 직류 저전압 구동이 가능하다는 이점을 갖는다.
그런데, 이와 같은 유기 EL 표시 소자는, 유기 발광 재료층이나 전극이 외기에 노출되면 그 발광 특성이 급격하게 열화되어 수명이 짧아진다는 문제가 있다. 따라서, 유기 EL 표시 소자의 안정성 및 내구성을 높이는 것을 목적으로 하여, 유기 EL 표시 소자에 있어서는, 유기 발광 재료층이나 전극을 대기 중의 수분이나 산소로부터 차단하는 봉지 기술이 불가결해지고 있다.
특허문헌 1 에는, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체를 피복하여 봉지하는 면내 봉지제로 이루어지는 유기 충전층과, 수분 흡수제를 함유하는 주변 봉지제로 이루어지고, 그 유기 충전층의 측면을 덮는 흡습 시일층을 갖는 구성에 의해, 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 방법이 개시되어 있다.
그러나, 특허문헌 1 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 사용하여 유기 EL 표시 소자를 봉지한 경우, 얻어지는 유기 EL 표시 소자에 다크 스폿 등의 표시 불량이 발생하는 경우가 있다는 문제가 있었다.
본 발명은, 도포성, 속경화성, 저아웃 가스성, 및, 보존 안정성이 우수하고, 또한, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 경화성 수지와 열 카티온 중합 개시제를 함유하고, 상기 경화성 수지는, 지환식 에폭시 화합물과 옥세탄 화합물을 함유하고, 시차 주사 열량 측정에 있어서 40 ℃/분의 승온 속도로 승온시키고, 100 ℃ 에서 유지했을 때의 100 ℃ 에서 유지하고 나서 발열 피크의 상승까지의 시간이 3 분 이하이고, 또한, 40 ℃, 22.5 ％RH 의 환경하에서 4 일간 보존한 후의 증점률이 20 ％ 이하인 유기 EL 표시 소자용 봉지제이다.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.
본 발명자는, 유기 EL 표시 소자에 다크 스폿 등의 표시 불량이 발생하는 원인이, 사용한 봉지제가 아웃 가스를 발생시키고 있기 때문인 것으로 생각하여, 저아웃 가스성이 우수한 재료로 이루어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 사용하여 유기 EL 표시 소자의 봉지를 실시하는 것을 검토하였다. 그러나, 저아웃 가스성이 우수한 봉지제를 사용한 경우라도, 얻어지는 유기 EL 표시 소자에 다크 스폿 등의 표시 불량이 발생하는 경우가 있었다. 본 발명자는, 아웃 가스의 발생 이외에, 면내 봉지제로서 사용한 유기 EL 표시 소자용 봉지제가, 경화시킬 때 등의 가열시에 저점도화됨으로써 유기 발광 재료층을 갖는 적층체에 스며들어 있는 것도 유기 EL 표시 소자의 표시 불량의 원인이 되고 있는 것으로 생각하였다. 그래서 본 발명자는, 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 속경화성을 향상시켜 그 적층체에 대한 스며듦을 방지하기 위해서, 봉지제에 사용하는 경화성 수지 및 열중합 개시제로서 저아웃 가스성 뿐만 아니라 반응성도 우수한 것을 사용하는 것을 검토하였다. 그러나, 얻어진 봉지제는, 증점되기 쉬워 보존 안정성이 열등하다는 문제가 있었다. 그래서 본 발명자는, 경화성 수지로서 지환식 에폭시 화합물과 옥세탄 화합물을 조합하여 사용하고, 또한, 봉지제의 시차 주사 열량 측정을 했을 때의 발열 피크의 상승까지의 시간과, 40 ℃, 22.5 ％RH 의 환경하에서 4 일간 보존한 후의 증점률을 각각 특정값 이하로 조정하는 것을 검토하였다. 그 결과, 도포성, 속경화성, 저아웃 가스성, 및, 보존 안정성 모두가 우수한 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 얻을 수 있고, 그 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 사용함으로써 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 시차 주사 열량 측정에 있어서 40 ℃/분의 승온 속도로 승온시키고, 100 ℃ 에서 유지했을 때의 100 ℃ 에서 유지하고 나서 발열 피크의 상승까지의 시간 (이하,「경화 개시 시간」이라고도 한다) 이 3 분 이하이다. 상기 경화 개시 시간이 3 분 이하임으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 속경화성이 우수하고, 얻어지는 유기 EL 표시 소자가 표시 성능이 우수한 것이 된다. 상기 경화 개시 시간은 2.5 분 이하인 것이 바람직하고, 2 분 이하인 것이 보다 바람직하다.
또한, 상기 시차 주사 열량 측정은, 알루미늄 팬에 넣은 봉지제 10 ㎎ 에 대해, 25 ℃, 50 ％RH 의 환경하에서, 시차 주사 열량계를 사용하여, 승온 속도 40 ℃/분, 유지 온도 100 ℃ 의 측정 조건에서 측정할 수 있다. 상기 시차 주사 열량계로는, 예를 들어, Thermo plusDSC 8230 (Rigaku 사 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 40 ℃, 22.5 ％RH 의 환경하에서 4 일간 보존한 후의 증점률이 20 ％ 이하이다. 상기 증점률이 20 ％ 이하임으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 장기에 걸쳐 안정적으로 사용할 수 있는 것이 된다. 상기 증점률은, 15 ％ 이하인 것이 바람직하고, 10 ％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 0 ％ 인 것이 가장 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기「증점률」은, 제조 직후 (보존 전) 의 점도를 A, 40 ℃, 22.5 ％RH 의 환경하에서 4 일간 보존한 후의 점도를 B 로 했을 때, 하기 식에 의해 산출되는 값이다.
증점률 (％) ＝ ((B － A) ÷ A) × 100
또, 본 명세서에 있어서 상기「점도」는, E 형 점도계를 사용하여 25 ℃, 20 rpm 의 조건에서 측정되는 값을 의미한다. 상기 E 형 점도계로는, 예를 들어, VISCOMETER TV-22 (토키 산업사 제조) 등을 들 수 있고, CP1 의 콘 플레이트를 사용할 수 있다.
상기 경화 개시 시간 및 상기 증점률은, 후술하는, 경화성 수지, 열 카티온 중합 개시제, 및, 안정제 등의 그 밖의 성분에 대해, 이것들의 종류의 선택 및 함유 비율의 조정에 의해, 상기 서술한 범위로 할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 경화성 수지를 함유한다.
상기 경화성 수지는, 지환식 에폭시 화합물과 옥세탄 화합물을 함유한다. 상기 지환식 에폭시 화합물 및 상기 옥세탄 화합물은, 각각을 단독으로 사용한 경우에는, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 속경화성 등이 열등한 것이 되는 것이라도, 이것들을 조합하여 사용함으로써, 상기 경화 개시 시간 및 상기 증점률을 상기 서술한 범위로 하는 것이 용이해진다.
상기 지환식 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 1,2:8,9-디에폭시리모넨, 4-비닐시클로헥센모노옥사이드, 비닐시클로헥센디옥사이드, 메틸화 비닐시클로헥센디옥사이드, (3,4-에폭시시클로헥실)메틸-3,4-에폭시시클로헥실카르복실레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)에테르, 3,4,3',4'-디에폭시비시클로헥실, 비스(3,4-에폭시시클로헥실)아디페이트, 비스(2, 3-에폭시시클로펜틸)에테르, 비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸)아디페이트, 디시클로펜타디엔디옥사이드 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 후술하는 옥세탄 화합물과 조합하여 사용함으로써 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 경화 개시 시간 및 증점률을 조정하는 것이 보다 용이해지는 점에서, 상기 지환식 에폭시 화합물은, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트를 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기「(메트)아크릴레이트」는, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.
상기 옥세탄 화합물로는, 예를 들어, 4,4'-비스((3-에틸-3-옥세타닐)메톡시메틸)비페닐, 3-에틸-3-(((3-에틸옥세탄-3-일)메톡시)메틸)옥세탄, 페녹시메틸옥세탄, 3-에틸-3-하이드록시메틸옥세탄, 3-에틸-3-(페녹시메틸)옥세탄, 3-에틸-3-((2-에틸헥실옥시)메틸)옥세탄, 3-에틸-3-((3-(트리에톡시실릴)프로폭시)메틸)옥세탄, 옥세타닐실세스퀴옥산, 페놀노볼락옥세탄, 1,4-비스(((3-에틸-3-옥세타닐)메톡시)메틸)벤젠 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 상기 지환식 에폭시 화합물과 조합하여 사용함으로써 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 점도, 경화 개시 시간, 및, 증점률을 조정하는 것이 보다 용이해지는 점에서, 상기 옥세탄 화합물은, 4,4'-비스((3-에틸-3-옥세타닐)메톡시메틸)비페닐 및 3-에틸-3-(((3-에틸옥세탄-3-일)메톡시)메틸)옥세탄의 적어도 어느 것을 함유하는 것이 바람직하다.
상기 지환식 에폭시 화합물과 상기 옥세탄 화합물의 합계 중에 있어서의 상기 지환식 에폭시 화합물의 함유 비율의 바람직한 하한은 20 중량％, 바람직한 상한은 80 중량％ 이다. 상기 지환식 에폭시 화합물의 함유 비율이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 점도, 경화 개시 시간, 및, 증점률을 조정하는 것이 보다 용이해진다. 상기 지환식 에폭시 화합물의 함유 비율의 보다 바람직한 하한은 30 중량％, 보다 바람직한 상한은 70 중량％ 이다.
상기 경화성 수지는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 점도 조정등의 목적에서 다른 경화성 수지를 함유해도 된다.
상기 다른 경화성 수지로는, 예를 들어, 상기 지환식 에폭시 화합물 이외의 그 밖의 에폭시 화합물이나, 비닐에테르 화합물 등을 들 수 있다.
상기 그 밖의 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 디시클로펜타디엔디메탄올디글리시딜에테르, 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 비스페놀 F 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 F 디글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
상기 비닐에테르 화합물로는, 예를 들어, 벤질비닐에테르, 시클로헥산디메탄올모노비닐에테르, 디시클로펜타디엔비닐에테르, 1,4-부탄디올디비닐에테르, 시클로헥산디메탄올디비닐에테르, 디에틸렌글리콜디비닐에테르, 트리에틸렌글리콜디비닐에테르, 디프로필렌글리콜디비닐에테르, 트리프로필렌글리콜디비닐에테르 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 열 카티온 중합 개시제를 함유한다. 상기 열 카티온 중합 개시제로는, 아니온 부분 (카운터 아니온) 이 BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸 기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 인, 술포늄염, 포스포늄염, 암모늄염 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 경화 개시 시간 및 증점률을 조정하는 것이 보다 용이해지고, 또한, 저아웃 가스성이 우수한 점에서, 카운터 아니온이 보레이트계인 제 4 급 암모늄염 (이하,「보레이트계 제 4 급 암모늄염」이라고도 한다) 이 바람직하다. 상기 보레이트계 제 4 급 암모늄염의 카운터 아니온은, BF4 - 또는 (BX4)- 인 것이 바람직하다.
상기 술포늄염으로는, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
상기 포스포늄염으로는, 에틸트리페닐포스포늄헥사플루오로안티모네이트, 테트라부틸포스포늄헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
상기 암모늄염으로는, 예를 들어, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로포스페이트, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로안티모네이트, 메틸페닐디벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 페닐트리벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(3,4-디메틸벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질아닐리늄테트라플루오로보레이트, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄트리플루오로메탄술폰산 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 경화 개시 시간 및 증점률을 조정하는 것이 더욱 용이해지고, 또한, 저아웃 가스성이 우수한 점에서, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트가 바람직하다.
상기 열 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 산신 화학 공업사 제조의 열 카티온 중합 개시제, King Industries 사 제조의 열 카티온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 산신 화학 공업사 제조의 열 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 산에이드 SI-60, 산에이드 SI-80, 산에이드 SI-B3, 산에이드 SI-B3A, 산에이드 SI-B4 등을 들 수 있다.
상기 King Industries 사 제조의 열 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, CXC1612, CXC1821 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 열 카티온 중합 개시제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 속경화성 및 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 카티온 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 열경화제를 함유해도 된다. 열경화제로는, 예를 들어, 하이드라지드 화합물, 이미다졸 유도체, 산 무수물, 디시안디아미드, 구아니딘 유도체, 변성 지방족 폴리아민, 각종 아민과 에폭시 수지의 부가 생성물 등을 들 수 있다.
상기 하이드라지드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스(하이드라지노카르보에틸)-5-이소프로필히단토인, 세바크산디하이드라지드, 이소프탈산디하이드라지드, 아디프산디하이드라지드, 말론산디하이드라지드 등을 들 수 있다.
상기 이미다졸 유도체로는, 예를 들어, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, N-(2-(2-메틸-1-이미다졸릴)에틸)우레아, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진, N,N'-비스(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)우레아, N,N'-(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)-아디포아미드, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸 등을 들 수 있다.
상기 산 무수물로는, 예를 들어, 테트라하이드로 무수 프탈산, 에틸렌글리콜 비스(안하이드로트리멜리테이트) 등을 들 수 있다.
이들 열경화제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
상기 열경화제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 오오츠카 화학사 제조의 열경화제, 아지노모토 파인 테크노사 제조의 열경화제 등을 들 수 있다.
상기 오오츠카 화학사 제조의 열경화제로는, 예를 들어, SDH, ADH 등을 들 수 있다.
상기 아지노모토 파인 테크노사 제조의 열경화제로는, 예를 들어, 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH 등을 들 수 있다.
상기 열경화제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.5 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 열경화제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 우수한 보존 안정성을 유지한 채로, 열경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열경화제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 15 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 안정제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 안정제를 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 보다 보존 안정성이 우수한 것이 된다.
상기 안정제로는, 예를 들어, 벤질아민 등의 아민계 화합물이나 아미노페놀형 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
상기 안정제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.001 중량부, 바람직한 상한이 2 중량부이다. 상기 안정제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 우수한 속경화성을 유지한 채로 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 안정제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.005 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 실란 커플링제를 함유해도 된다. 상기 실란 커플링제는, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제와 기판 등의 접착성을 향상시키는 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 실란 커플링제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위임으로써, 잉여의 실란 커플링제의 블리드 아웃을 방지하면서, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에 있어서, 표면 개질제를 함유해도 된다. 상기 표면 개질제를 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 도막의 평탄성을 향상시킬 수 있다.
상기 표면 개질제로는, 예를 들어, 계면 활성제나 레벨링제 등을 들 수 있다.
상기 표면 개질제로는, 예를 들어, 실리콘계, 아크릴계, 불소계 등의 것을 들 수 있다.
상기 표면 개질제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, BYK-300, BYK-302, BYK-331 (모두, 빅크케미·재팬사 제조), UVX-272 (쿠스모토 화성사 제조), 서프론 S-611 (AGC 세이미 케미칼사 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 소자 전극의 내구성을 향상시키기 위해서, 유기 EL 표시 소자용 봉지제 중에 발생된 산과 반응하는 화합물 또는 이온 교환 수지를 함유해도 된다.
상기 발생된 산과 반응하는 화합물로는, 산과 중화되는 물질, 예를 들어, 알칼리 금속의 탄산염 혹은 탄산수소염, 또는, 알칼리 토금속의 탄산염 혹은 탄산수소염 등을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들어, 탄산칼슘, 탄산수소칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 등이 사용된다.
상기 이온 교환 수지로는, 양이온 교환형, 음이온 교환형, 양쪽 이온 교환형 모두 사용할 수 있지만, 특히 염화물 이온을 흡착할 수 있는 양이온 교환형 또는 양쪽 이온 교환형이 바람직하다.
또, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 필요에 따라, 경화 지연제, 보강제, 연화제, 가소제, 점도 조정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 공지된 각종 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 아웃 가스의 발생을 억제하는 관점에서, 용제를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 그 용제를 함유하지 않아도, 도포성이 우수한 것으로 하는 것이 용이하다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3 개 롤 등의 혼합기를 사용하여, 경화성 수지와, 열 카티온 중합 개시제와, 필요에 따라 첨가하는 안정제나 실란 커플링제 등의 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃, 20 rpm 의 조건에서 측정한 점도의 바람직한 하한이 10 mPa·s, 바람직한 상한이 500 mPa·s 이다. 상기 점도가 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 도포성이 우수하고, 유기 EL 표시 소자의 면내 봉지제로서 특히 바람직한 것이 된다. 상기 점도의 보다 바람직한 하한은 30 mPa·s, 보다 바람직한 상한은 250 mPa·s 이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체를 피복하여 봉지하는 면내 봉지제로서 특히 바람직하게 사용된다.
본 발명에 의하면, 도포성, 속경화성, 저아웃 가스성, 및, 보존 안정성이 우수하고, 또한, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(실시예 1 ∼ 8, 비교예 1 ∼ 9)
표 1, 2 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 교반 혼합기 (싱키사 제조,「AR-250」) 를 사용하여, 교반 속도 3000 rpm 으로 균일하게 교반 혼합하여, 실시예 1 ∼ 8, 비교예 1 ∼ 9 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제작하였다.
얻어진 유기 EL 표시 소자용 봉지제 10 ㎎ 을 알루미늄 팬에 넣고, 25 ℃, 50 ％RH 의 환경하에서, 시차 주사 열량계 (Rigaku 사 제조,「Thermo plus DSC 8230」) 를 사용하여, 승온 속도 40 ℃/분, 유지 온도 100 ℃ 의 측정 조건에서 시차 주사 열량 측정을 실시하였다. 100 ℃ 에서 유지하고 나서 발열 피크의 상승까지의 시간 (경화 개시 시간) 을 표 1, 2 에 나타냈다.
또, 얻어진 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대해, 제조 직후 (보존 전) 의 점도와, 40 ℃, 22.5 ％RH 의 환경하에서 4 일간 보존한 후의 점도를 측정하여, 상기 서술한 식으로부터 증점률을 산출하였다. 결과를 표 1, 2 에 나타냈다. 또한, 겔화되어 있었던 것에 대해서는, 점도의 값 대신에「겔」이라고 기재하였다. 점도의 측정은, E 형 점도계 (토키 산업사 제조,「VISCOMETER TV-22」) 를 사용하고, CP1 형의 콘 플레이트로, 25 ℃, 20 rpm 의 조건에서 실시하였다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대해 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1, 2 에 나타냈다.
(1) 도포성
피펫을 사용하여 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제 0.1 ㎖ 를 유리 기판 상에 도포하고, 1 분 후에 퍼진 직경을 측정하였다. 직경이 15 ㎜ 이상이었던 경우를「○」, 10 ㎜ 이상 15 ㎜ 미만이었던 경우를「△」, 10 ㎜ 미만이었던 경우를「×」로 하여, 도포성을 평가하였다.
(2) 저아웃 가스성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를, 바이알병 중에 300 ㎎ 계량하여 봉입한 후, 100 ℃ 에서 30 분간 가열을 실시함으로써 경화시켰다. 또한, 이 바이알병을 85 ℃ 의 항온 오븐으로 100 시간 가열하고, 바이알병 중의 기화 성분을 가스 크로마토그래프 질량 분석계 (니혼 전자사 제조,「JMS-Q1050」) 를 사용하여 측정하였다. 기화 성분량이 50 ppm 미만이었던 경우를「○」, 50 ppm 이상 100 ppm 미만이었던 경우를「△」, 100 ppm 이상이었던 경우를「×」로 하여 저아웃 가스성을 평가하였다.
(3) 유기 EL 표시 소자의 표시 성능
(유기 발광 재료층을 갖는 적층체가 배치된 기판의 제작)
유리 기판 (길이 45 ㎜, 폭 45 ㎜, 두께 0.7 ㎜) 에 ITO 전극을 1000 Å 의 두께로 성막한 것을 기판으로 하였다. 상기 기판을 아세톤, 알칼리 수용액, 이온 교환수, 이소프로필알코올로 각각 15 분간 초음파 세정한 후, 자비 (煮沸) 시킨 이소프로필알코올로 10 분간 세정하고, 추가로, UV-오존 크리너 (일본 레이저 전자사 제조,「NL-UV253」) 로 직전 처리를 실시하였다.
다음으로, 이 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 고정시키고, 초벌구이한 도가니에 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 을 200 ㎎, 다른 상이한 초벌구이 도가니에 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄 (Alq3) 을 200 ㎎ 넣고, 진공 챔버 내를 1 × 10-4 Pa 까지 감압하였다. 그 후, α-NPD 가 들어 있는 도가니를 가열하고, α-NPD 를 증착 속도 15 Å/s 로 기판에 퇴적시켜, 막두께 600 Å 의 정공 수송층을 성막하였다. 이어서, Alq3 이 들어 있는 도가니를 가열하고, 15 Å/s 의 증착 속도로 막두께 600 Å 의 유기 발광 재료층을 성막하였다. 그 후, 정공 수송층 및 유기 발광 재료층이 형성된 기판을 다른 진공 증착 장치로 옮기고, 이 진공 증착 장치 내의 텅스텐제 저항 가열 보트에 불화리튬 200 ㎎ 을, 다른 텅스텐제 보트에 알루미늄선 1.0 g 을 넣었다. 그 후, 진공 증착 장치의 증착기 내를 2 × 10-4 Pa 까지 감압하여 불화리튬을 0.2 Å/s 의 증착 속도로 5 Å 성막한 후, 알루미늄을 20 Å/s 의 속도로 1000 Å 성막하였다. 질소에 의해 증착기 내를 상압으로 되돌리고, 10 ㎜ × 10 ㎜ 의 유기 발광 재료층을 갖는 적층체가 배치된 기판을 꺼냈다.
(유기 EL 표시 소자의 제작)
적층체가 배치된 기판의 외주에, 주변 봉지제로서 E-W207 (세키스이 화학 공업사 제조) 을 선폭이 6 ㎜ 가 되도록 도포하고, 그 내측에 면내 봉지제로서 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 적층체 전체를 덮도록 도포한 후, 다른 유리 기판 (길이 45 ㎜, 폭 45 ㎜, 두께 0.7 ㎜) 을 중첩시켰다. 그 후, 3000 mJ/㎠ 의 자외선을 조사하고, 추가로 100 ℃ 에서 30 분 가열함으로써 면내 봉지제 및 주변 봉지제를 경화시켜 유기 EL 표시 소자를 제작하였다.
(유기 EL 표시 소자의 발광 상태)
얻어진 유기 EL 표시 소자를, 85 ℃, 85 ％RH 의 환경하에 1000 시간 노출 한 후, 10 V 의 전압을 인가하여, 유기 EL 표시 소자의 발광 상태 (다크 스폿 및 화소 주변 소광의 유무) 를 육안으로 관찰하였다. 다크 스폿이나 주변 소광이 없고 균일하게 발광한 경우를「○」, 약간 다크 스폿이나 주변 소광이 확인된 경우를「△」, 비발광부가 현저하게 확대된 경우를「×」로 하여 유기 EL 표시 소자의 표시 성능을 평가하였다.
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 도포성, 속경화성, 저아웃 가스성, 및, 보존 안정성이 우수하고, 또한, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다.
Claims (5)
- 경화성 수지와 열 카티온 중합 개시제를 함유하고,
상기 경화성 수지는, 지환식 에폭시 화합물과 옥세탄 화합물을 함유하고,
시차 주사 열량 측정에 있어서 40 ℃/분의 승온 속도로 승온시키고, 100 ℃ 에서 유지했을 때의 100 ℃ 에서 유지하고 나서 발열 피크의 상승까지의 시간이 3 분 이하이고, 또한,
40 ℃, 22.5 ％RH 의 환경하에서 4 일간 보존한 후의 증점률이 20 ％ 이하인 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항에 있어서,
상기 지환식 에폭시 화합물은, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트를 함유하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 옥세탄 화합물은, 4,4'-비스((3-에틸-3-옥세타닐)메톡시메틸)비페닐 및 3-에틸-3-(((3-에틸옥세탄-3-일)메톡시)메틸)옥세탄의 적어도 어느 것을 함유하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항, 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
상기 지환식 에폭시 화합물과 상기 옥세탄 화합물의 합계 중에 있어서의 상기 지환식 에폭시 화합물의 함유 비율이 20 중량％ 이상 80 중량％ 이하인 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
상기 열 카티온 중합 개시제는, 카운터 아니온이 보레이트계인 제 4 급 암모늄염인 유기 EL 표시 소자용 봉지제.
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