JP7025209B2 - 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 - Google Patents
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Description
以下に本発明を詳述する。
上記カチオン重合性化合物は、上記式(1-1)で表される化合物、上記式(1-2)で表される化合物、及び、上記式(1-3)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種(以下、「本発明にかかるエポキシ化合物」ともいう)を含有する。本発明にかかるエポキシ化合物を含有することにより、本発明の硬化性樹脂組成物は、アウトガスの発生を抑制することができ、塗布性に優れるものとなる。また、本発明にかかるエポキシ化合物を含有することにより、得られる硬化性樹脂組成物が硬化後の柔軟性に優れ、フレキシブルな電子デバイスにも対応するものとなる。
上記式(1-2)で表される化合物としては、例えば、1,2-エポキシシクロペンタン、1,2-エポキシシクロヘキサン、1,2-エポキシシクロヘプタン、1,2-エポキシシクロオクタン、1,2-エポキシシクロデカン、1,2-エポキシシクロドデカン、1-メチル-1,2-エポキシシクロペンタン、5,6-エポキシ-1-シクロオクテン等が挙げられる。
上記式(1-3)で表される化合物としては、例えば、1,2,5,6-ジエポキシシクロオクタン等が挙げられる。
本発明にかかるエポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、東京化成工業社製の試薬等が挙げられる。
なかでも、上記カチオン重合性化合物は、得られる硬化性樹脂組成物が硬化性及び硬化後の柔軟性に特に優れるものとなることから、上記式(1-1)で表される化合物を含有することが好ましく、1,7-オクタジエンジエポキシドを含有することがより好ましい。
上記その他のカチオン重合性化合物としては、例えば、1分子中にシクロアルケンオキサイド基を2個以上有する化合物、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂等のその他のエポキシ化合物や、オキセタン化合物や、ビニルエーテル化合物等が挙げられる。なかでも、得られる硬化性樹脂組成物が硬化性により優れるものとなることから、1分子中にシクロアルケンオキサイド基を2個以上有する化合物が好ましく、1分子中にシクロヘキセンオキサイド基を2個以上有する化合物がより好ましい。
上記カチオン重合開始剤としては、加熱によりプロトン酸又はルイス酸を発生する熱カチオン重合開始剤や、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生する光カチオン重合開始剤が挙げられ、イオン性酸発生型であってもよいし、非イオン性酸発生型であってもよい。
上記ホスホニウム塩としては、エチルトリフェニルホスホニウム六フッ化アンチモン、テトラブチルホスホニウム六フッ化アンチモン等が挙げられる。
上記第4級アンモニウム塩としては、例えば、ジメチルフェニル(4-メトキシベンジル)アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル(4-メトキシベンジル)アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル(4-メトキシベンジル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチルフェニル(4-メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル(4-メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル(4-メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウム、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネートヘキサフルオロホスフェート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、フェニルトリベンジルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチルフェニル(3,4-ジメチルベンジル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N,N-ジメチル-N-ベンジルアニリニウム六フッ化アンチモン、N,N-ジエチル-N-ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、N,N-ジメチル-N-ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N-ジエチル-N-ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体としては、例えば、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、N-(2-(2-メチル-1-イミダゾリル)エチル)尿素、2,4-ジアミノ-6-(2’-メチルイミダゾリル-(1’))-エチル-s-トリアジン、N,N’-ビス(2-メチル-1-イミダゾリルエチル)尿素、N,N’-(2-メチル-1-イミダゾリルエチル)-アジポアミド、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記安定剤としては、例えば、ベンジルアミン等のアミン系化合物やアミノフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、BYK-300、BYK-302、BYK-331(いずれも、ビックケミー・ジャパン社製)、UVX-272(楠本化成社製)、サーフロンS-611(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。
なお、粘度調整等を目的として溶剤を用いる場合は、溶剤の含有量が1重量%以下であることが好ましく、0.1重量%以下であることがより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物からなる有機EL表示素子用封止剤もまた、本発明の1つである。
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機(プライミクス社製、「ホモディスパーL型」)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合することにより、実施例1~9、比較例1~5の硬化性樹脂組成物を作製した。
実施例及び比較例で得られた各硬化性樹脂組成物について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例及び比較例で得られた各硬化性樹脂組成物について、E型粘度計(東機産業社製、「VISCOMETER TV-22」)を用いて、25℃、50rpmの条件における粘度を測定した。
ピペットを用いて実施例及び比較例で得られた各硬化性樹脂組成物0.1mLをガラス基板上に塗布し、1分後に広がった直径を測定した。直径が15mm以上だった場合を「◎」、12mm以上15mm未満であった場合を「○」、10mm以上12mm未満であった場合を「△」、10mm未満であった場合を「×」として、塗布性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各硬化性樹脂組成物について、紫外線照射装置(クオークテクノロジー社製、「QEL-15SQ3W」)を用いて395nmの紫外線を1500mJ/cm2照射して硬化させた。硬化前後の発熱量をDSC装置(リガク社製、「Thermo Plus2/DSC8230」)を用いて測定し、エポキシ基の反応率を下記式から導出した。なお、実施例8で得られた硬化性樹脂組成物については、紫外線照射に代えて100℃で30分間加熱を行って硬化させた。
エポキシ基の反応率(%)=100×(硬化前の発熱量-硬化後の発熱量)/硬化前の発熱量
エポキシ基の反応率が95%以上であった場合を「◎」、90%以上95%未満であった場合を「○」、70%以上90%未満であった場合を「△」、70%未満であった場合を「×」として硬化性を評価した。
なお、上記「硬化前の発熱量」は、未反応の硬化性樹脂組成物を高温での加熱により反応させ完全硬化した場合の発熱量を意味し、上記「硬化後の発熱量」は、硬化させた後の硬化性樹脂組成物の残留官能基の反応による発熱量を意味する。
実施例及び比較例で得られた各硬化性樹脂組成物を、2枚のPET樹脂の間に100μmの厚みで挟み、硬化性樹脂組成物に紫外線照射装置(クオークテクノロジー社製、「QEL-15SQ3W」)を用いて395nmの紫外線を1500mJ/cm2照射して硬化し、厚み100μmの試験フィルムを作製した。なお、実施例8で得られた硬化性樹脂組成物については、紫外線照射に代えて100℃で30分間加熱を行って硬化させ、試験フィルムを作製した。
得られた試験フィルムを直径1cmの曲率に曲げた際、樹脂フィルムが割れなかった場合を「○」、樹脂フィルムが割れた場合を「×」として柔軟性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各硬化性樹脂組成物を、バイアル瓶中に100mg計量して封入し、硬化性樹脂組成物に紫外線照射装置(クオークテクノロジー社製、「QEL-15SQ3W」)を用いて395nmの紫外線を1500mJ/cm2照射して硬化させた。更に、このバイアル瓶を85℃の恒温オーブンで100時間加熱し、バイアル瓶中の気化成分を、ガスクロマトグラフ質量分析計(日本電子社製、「JMS-Q1050」)を用いて測定した。なお、実施例8で得られた硬化性樹脂組成物については、紫外線照射に代えて100℃で30分間加熱を行って硬化させた。
気化成分量が50ppm未満であった場合を「○」、50ppm以上100ppm未満であった場合を「△」、100ppm以上であった場合を「×」として低アウトガス性を評価した。
(有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製)
ガラス基板(長さ30mm、幅30mm、厚さ0.7mm)にITO電極を1000Åの厚さで成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV-オゾンクリーナ(日本レーザー電子社製、「NL-UV253」)にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)を200mg、他の異なる素焼き坩堝にトリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10-4Paまで減圧した。その後、α-NPDの入った坩堝を加熱し、α-NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mgを、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10-4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
得られた積層体が配置された基板の、該積層体全体を覆うように、開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Aの厚さは、約1μmであった。
実施例及び比較例で得られた各硬化性樹脂組成物を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「ナノプリンター300」)を用いて、ガラス基板にインクジェット方式で80pLの吐出量で塗布した。塗布時には膜厚が20μm以下になるよう調整した。次いで、硬化性樹脂組成物に紫外線照射装置(クオークテクノロジー社製、「QEL-15SQ3W」)を用いて395nmの紫外線を1500mJ/cm2照射した後、80℃で30分加熱して硬化させ、樹脂保護膜を形成した。なお、実施例8で得られた硬化性樹脂組成物については、紫外線照射に代えて100℃で30分間加熱を行って硬化させた。
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して有機EL表示素子を得た。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
得られた有機EL表示素子を温度85℃、湿度85%の条件下にて100時間暴露した後、10Vの電圧を印加し、素子の発光状態(発光及びダークスポットの有無)を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「△」、非発光部が著しく拡大した場合を「×」として評価した。
Claims (4)
- 前記カチオン重合性化合物は、さらにその他のカチオン重合性化合物を含有し、
カチオン重合性化合物全体100重量部中における前記式(1-1)で表される化合物の含有量が10重量部以上90重量部以下である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。 - 前記その他のカチオン重合性化合物が、1分子中にシクロアルケンオキサイド基を2個以上有する化合物、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、オキセタン化合物、及びビニルエーテル化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する、請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
- E型粘度計を用いて25℃、50rpmの条件で測定した粘度が5mPa・s以上、200mPa・s以下である、請求項1、2又は3に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
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