KR20190035599A - 경화성 수지 조성물 및 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 봉지제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 도포성이 우수한 경화성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 경화성 수지 조성물로 이루어지는 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 경화성 수지 조성물로서, 상기 카티온 중합성 화합물은, 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물, 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물, 및 하기 식 (1-3) 으로 나타내는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는 경화성 수지 조성물이다. 식 (1-1) 중, R1 은, 결합손, 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬렌기, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 2 ∼ 18 의 알케닐렌기이고, R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 수소, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬기이다. 식 (1-2) 중, R4 는, 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 3 ∼ 18 의 알킬렌기, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 3 ∼ 18 의 알케닐렌기이고, R5 및 R6 은, 각각 독립적으로, 수소, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬기이다. 식 (1-3) 중, R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬렌기, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 2 ∼ 18 의 알케닐렌기이고, R9 ∼ R12 는, 각각 독립적으로, 수소, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬기이다.
Description
본 발명은, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 도포성이 우수한 경화성 수지 조성물에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 경화성 수지 조성물로 이루어지는 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 봉지제에 관한 것이다.
최근, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자 (유기 EL 표시 소자) 나 유기 박막 태양 전지 소자 등의 유기 박막 소자를 사용한 전자 디바이스의 연구가 진행되고 있다. 유기 박막 소자는 진공 증착이나 용액 도포 등에 의해 간편하게 제조할 수 있기 때문에, 생산성도 우수하다.
유기 EL 표시 소자는, 서로 대향하는 1 쌍의 전극 사이에 유기 발광 재료층이 협지된 박막 구조체를 갖는다. 이 유기 발광 재료층에 일방의 전극으로부터 전자가 주입됨과 함께 타방의 전극으로부터 정공이 주입됨으로써 유기 발광 재료층 내에서 전자와 정공이 결합하여 자기 발광을 실시한다. 백라이트를 필요로 하는 액정 표시 소자 등과 비교하여 시인성이 좋고, 보다 박형화가 가능하고, 또한 직류 저전압 구동이 가능하다는 이점을 갖는다.
그런데, 이와 같은 유기 EL 표시 소자는, 유기 발광 재료층이나 전극이 외기에 노출되면 그 발광 특성이 급격하게 열화되어 수명이 짧아진다는 문제가 있었다. 따라서, 유기 EL 표시 소자에 있어서는, 안정성 및 내구성을 높이는 것을 목적으로 하여, 유기 발광 재료층이나 전극을 대기 중의 수분이나 산소로부터 차단하는 봉지 기술이 불가결해지고 있다.
특허문헌 1 에는, 상면 발광형 유기 EL 표시 소자 등에 있어서, 유기 EL 표시 소자 기판의 사이에 광 경화성 접착제를 채우고, 광을 조사하여 봉지하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이와 같은 종래의 광 경화성 접착제는, 광 조사시에 아웃 가스를 발생하여 소자를 열화시키거나, 도포성이 열등한 것이거나 한다는 문제가 있었다.
본 발명은, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 도포성이 우수한 경화성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 경화성 수지 조성물로 이루어지는 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 경화성 수지 조성물로서, 상기 카티온 중합성 화합물은, 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물, 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물, 및 하기 식 (1-3) 으로 나타내는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는 경화성 수지 조성물이다.
[화학식 1]
식 (1-1) 중, R1 은, 결합손, 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬렌기, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 2 ∼ 18 의 알케닐렌기이고, R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 수소, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬기이다. 식 (1-2) 중, R4 는, 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 3 ∼ 18 의 알킬렌기, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 3 ∼ 18 의 알케닐렌기이고, R5 및 R6 은, 각각 독립적으로, 수소, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬기이다. 식 (1-3) 중, R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬렌기, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 2 ∼ 18 의 알케닐렌기이고, R9 ∼ R12 는, 각각 독립적으로, 수소, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬기이다.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.
본 발명자는, 특정한 카티온 중합성 화합물을 사용함으로써, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 도포성이 우수한 경화성 수지 조성물을 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 카티온 중합성 화합물을 함유한다.
상기 카티온 중합성 화합물은, 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물, 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물, 및 상기 식 (1-3) 으로 나타내는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종 (이하, 「본 발명에 관련된 에폭시 화합물」이라고도 한다) 을 함유한다. 본 발명에 관련된 에폭시 화합물을 함유함으로써, 본 발명의 경화성 수지 조성물은, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 도포성이 우수한 것이 된다. 또, 본 발명에 관련된 에폭시 화합물을 함유함으로써, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 경화 후의 유연성이 우수하고, 플렉시블한 전자 디바이스에도 대응하는 것이 된다.
상기 식 (1-1) 중의 R1, 상기 식 (1-2) 중의 R4, 그리고 상기 식 (1-3) 중의 R7 및 R8 은, 다른 성분과의 상용성이나 경화물의 경도의 관점에서, 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 직사슬형 또는 분기 사슬형의 탄소수 3 ∼ 12 의 알킬렌기인 것이 보다 바람직하다.
상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물로는, 예를 들어 1,3-부타디엔디에폭시드, 1,5-헥사디엔디에폭시드, 1,7-옥타디엔디에폭시드, 1,9-데카디엔디에폭시드, 1,11-도데카디엔디에폭시드 등을 들 수 있다.
상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물로는, 예를 들어 1,2-에폭시시클로펜탄, 1,2-에폭시시클로헥산, 1,2-에폭시시클로헵탄, 1,2-에폭시시클로옥탄, 1,2-에폭시시클로데칸, 1,2-에폭시시클로도데칸, 1-메틸-1,2-에폭시시클로펜탄, 5,6-에폭시-1-시클로옥텐 등을 들 수 있다.
상기 식 (1-3) 으로 나타내는 화합물로는, 예를 들어 1,2,5,6-디에폭시시클로옥탄 등을 들 수 있다.
본 발명에 관련된 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어 도쿄 화성 공업사 제조의 시약 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 상기 카티온 중합성 화합물은, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 경화성 및 경화 후의 유연성이 특히 우수한 것이 되는 점에서, 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 1,7-옥타디엔디에폭시드를 함유하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 그 밖의 카티온 중합성 화합물을 함유해도 된다.
상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물로는, 예를 들어 1 분자 중에 시클로알켄옥사이드기를 2 개 이상 갖는 화합물, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지 등의 그 밖의 에폭시 화합물이나, 옥세탄 화합물이나, 비닐에테르 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 경화성이 보다 우수한 것이 되는 점에서, 1 분자 중에 시클로알켄옥사이드기를 2 개 이상 갖는 화합물이 바람직하고, 1 분자 중에 시클로헥센옥사이드기를 2 개 이상 갖는 화합물이 보다 바람직하다.
상기 1 분자 중에 시클로헥센옥사이드기를 2 개 이상 갖는 화합물로는, 예를 들어 3',4'-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복시레이트 등을 들 수 있다.
상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물을 함유하는 경우, 카티온 중합성 화합물 전체 100 중량부 중에 있어서의 본 발명에 관련된 에폭시 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 90 중량부이다. 본 발명에 관련된 에폭시 화합물의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이, 도포성, 아웃 가스를 억제하는 효과, 및 유연성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 에폭시 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 80 중량부, 더욱 바람직한 상한은 50 중량부이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 카티온 중합 개시제를 함유한다.
상기 카티온 중합 개시제로는, 가열에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생하는 열 카티온 중합 개시제나, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생하는 광 카티온 중합 개시제를 들 수 있고, 이온성 산 발생형이어도 되고, 비이온성 산 발생형이어도 된다.
상기 열 카티온 중합 개시제로는, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는 (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 를 쌍 아니온으로 하는, 술포늄염, 포스포늄염, 제4급 암모늄염, 디아조늄염, 또는 요오드늄염이 바람직하고, 술포늄염이 보다 바람직하다.
상기 술포늄염으로는, 트리페닐술포늄 사불화 붕소, 트리페닐술포늄 육불화 안티몬, 트리페닐술포늄 육불화 비소, 트리(4-메톡시페닐)술포늄 육불화 비소, 디페닐(4-페닐티오페닐)술포늄 육불화 비소 등을 들 수 있다.
상기 포스포늄염으로는, 에틸트리페닐포스포늄 육불화 안티몬, 테트라부틸포스포늄 육불화 안티몬 등을 들 수 있다.
상기 제4급 암모늄염으로는, 예를 들어 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 메틸페닐디벤질암모늄, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로안티모네이트헥사플루오로포스페이트, 메틸페닐디벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 페닐트리벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(3,4-디메틸벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄 육불화 안티몬, N,N-디에틸-N-벤질아닐리늄 사불화 붕소, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄 육불화 안티몬, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄트리플루오로메탄술폰산 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어 산에이드 SI-60, 산에이드 SI-80, 산에이드 SI-B3, 산에이드 SI-B3A, 산에이드 SI-B4 (모두 산신 화학 공업사 제조), CXC-1612, CXC-1738, CXC-1821 (모두 King Industries 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 이온성 광산 발생형의 것으로는, 예를 들어 아니온 부분이 BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는 (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 로 구성되는, 방향족 술포늄염, 방향족 요오드늄염, 방향족 디아조늄염, 방향족 암모늄염, 또는 (2,4-시클로펜타디엔-1-일) ((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염 등을 들 수 있다.
상기 방향족 술포늄염으로는, 예를 들어 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 요오드늄염으로는, 예를 들어 디페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 디아조늄염으로는, 예를 들어 페닐디아조늄헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄테트라플루오로보레이트, 페닐디아조늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 암모늄염으로는, 예를 들어 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 (2,4-시클로펜타디엔-1-일) ((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염으로는, 예를 들어 (2,4-시클로펜타디엔-1-일) ((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 헥사플루오로포스페이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일) ((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 헥사플루오로안티모네이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일) ((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 테트라플루오로보레이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일) ((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 비이온성 광산 발생형의 것으로는, 예를 들어 니트로벤질에스테르, 술폰산 유도체, 인산에스테르, 페놀술폰산에스테르, 디아조나프토퀴논, N-하이드록시이미드술포네이트 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어 DTS-200 (미도리 화학사 제조), UVI6990, UVI6974 (모두 유니온 카바이드사 제조), SP-150, SP-170 (모두 ADEKA 사 제조), FC-508, FC-512 (모두 3M 사 제조), IRGACURE290 (BASF 사 제조), PI2074 (로디아사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제와 상기 광 카티온 중합 개시제의 양방에 기재되어 있는 것에 대해서는, 상기 열 카티온 중합 개시제로서 사용할 수도 있고, 상기 광 카티온 중합 개시제로서 사용할 수도 있다.
상기 카티온 중합 개시제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량이 0.01 중량부 이상인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량이 10 중량부 이하인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물의 경화 반응이 지나치게 빨라지지 않고, 작업성이 보다 우수한 것이 되고, 경화물을 보다 균일한 것으로 할 수 있다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.05 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 증감제를 함유해도 된다. 상기 증감제는, 상기 카티온 중합 개시제의 중합 개시 효율을 보다 향상시켜, 본 발명의 경화성 수지 조성물의 경화 반응을 보다 촉진시키는 역할을 갖는다.
상기 증감제로는, 예를 들어 9,10-디부톡시안트라센 등의 안트라센계 화합물이나, 2,4-디에틸티오크산톤 등의 티오크산톤계 화합물이나, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 벤조페논, 2,4-디클로로벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술파이드 등을 들 수 있다.
상기 증감제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 3 중량부이다. 상기 증감제의 함유량이 0.05 중량부 이상인 것에 의해, 증감 효과가 보다 발휘된다. 상기 증감제의 함유량이 3 중량부 이하인 것에 의해, 흡수가 지나치게 커지지 않고 심부 (深部) 까지 광을 전할 수 있다. 상기 증감제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 열 경화제를 함유해도 된다. 열 경화제로는, 예를 들어 하이드라지드 화합물, 이미다졸 유도체, 산 무수물, 디시안디아미드, 구아니딘 유도체, 변성 지방족 폴리아민, 각종 아민과 에폭시 수지의 부가 생성물 등을 들 수 있다.
상기 하이드라지드 화합물로는, 예를 들어 1,3-비스(하이드라지노카르보노에틸-5-이소프로필히단토인), 세바크산디하이드라지드, 이소프탈산디하이드라지드, 아디프산디하이드라지드, 말론산디하이드라지드 등을 들 수 있다.
상기 이미다졸 유도체로는, 예를 들어 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, N-(2-(2-메틸-1-이미다졸릴)에틸)우레아, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진, N,N'-비스(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)우레아, N,N'-(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)-아디포아미드, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸 등을 들 수 있다.
상기 산 무수물로는, 예를 들어 테트라하이드로 무수 프탈산, 에틸렌글리콜비스(안하이드로트리멜리테이트) 등을 들 수 있다.
이것들 열 경화제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
상기 열 경화제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어 SDH (니혼 파인켐사 제조), ADH (오오츠카 화학사 제조), 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH (모두 아지노모토 파인 테크노사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 열 경화제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.5 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 열 경화제의 함유량이 0.5 중량부 이상인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 열 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량이 30 중량부 이하인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 보존 안정성이 보다 우수한 것이 되고, 또한 경화물이 내습성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 15 중량부이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 보존 안정성을 향상시키는 것 등을 목적으로 하여, 안정제를 함유해도 된다.
상기 안정제로는, 예를 들어 벤질아민 등의 아민계 화합물이나 아미노페놀형 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
상기 안정제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.001 중량부, 바람직한 상한이 2 중량부이다. 상기 안정제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 경화 저해를 억제하면서, 얻어지는 경화성 수지 조성물의 보존 안정성을 향상시키는 것 등의 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 안정제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.05 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 실란 커플링제를 함유해도 된다. 상기 실란 커플링제는, 본 발명의 경화성 수지 조성물과 기판 등의 접착성을 향상시키는 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이것들 실란 커플링제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 잉여의 실란 커플링제에 의한 블리드 아웃을 억제하면서, 얻어지는 경화성 수지 조성물의 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에 있어서, 표면 개질제를 함유해도 된다. 상기 표면 개질제를 함유함으로써, 본 발명의 경화성 수지 조성물의 도막의 평탄성을 향상시킬 수 있다.
상기 표면 개질제로는, 예를 들어 계면 활성제나 레벨링제 등을 들 수 있다.
상기 표면 개질제로는, 예를 들어 실리콘계, 아크릴계, 불소계 등의 것을 들 수 있다.
상기 표면 개질제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어 BYK-300, BYK-302, BYK-331 (모두 빅케미·재팬사 제조), UVX-272 (쿠스모토 화성사 제조), 사프론 S-611 (AGC 세이미 케미컬사 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 소자 전극의 내구성을 향상시키기 위해서, 경화성 수지 조성물 중에 발생한 산과 반응하는 화합물 또는 이온 교환 수지를 함유해도 된다.
상기 발생한 산과 반응하는 화합물로는, 산과 중화되는 물질, 예를 들어 알칼리 금속의 탄산염 혹은 탄산수소염, 또는 알칼리 토금속의 탄산염 혹은 탄산수소염 등을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들어 탄산칼슘, 탄산수소칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 등이 사용된다.
상기 이온 교환 수지로는, 양이온 교환형, 음이온 교환형, 양쪽이온 교환형의 어느 것도 사용할 수 있지만, 특히 염화물 이온을 흡착할 수 있는 양이온 교환형 또는 양쪽이온 교환형이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 잔존한 용제에 의해 유기 발광 재료층이 열화되거나 아웃 가스가 발생하거나 하는 것 등의 문제가 발생할 우려가 있기 때문에, 용제를 함유하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 점도 조정 등을 목적으로 하여 용제를 사용하는 경우에는, 용제의 함유량이 1 중량% 이하인 것이 바람직하고, 0.1 중량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
또, 본 발명의 경화성 수지 조성물은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 필요에 따라, 경화 지연제, 보강제, 연화제, 가소제, 점도 조정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 건조제 등의 공지된 각종 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 경화성 수지 조성물을 제조하는 방법으로는, 예를 들어 호모디스퍼, 호모믹서, 만능 믹서, 플래너터리 믹서, 니더, 3본롤 등의 혼합기를 사용하여, 카티온 중합성 화합물과, 카티온 중합 개시제와, 필요에 따라 첨가하는 실란 커플링제 등의 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃, 50 rpm 의 조건에서 측정한 전체의 점도의 하한이 5 mPa·s, 상한이 200 mPa·s 이다. 상기 점도가 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 잉크젯 도포성이 보다 우수한 것이 되고, 또한 유기 EL 표시 소자의 면내 봉지제로서 보다 바람직한 것이 된다. 상기 점도의 보다 바람직한 하한은 8 mPa·s, 보다 바람직한 상한은 30 mPa·s 이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 전자 디바이스의 봉지, 접착, 코팅 등에 바람직하게 사용되고, 전자 디바이스용 봉지제로서 보다 바람직하게 사용된다. 그 중에서도, 유기 EL 표시 소자용 봉지제로서 특히 바람직하게 사용된다.
본 발명의 경화성 수지 조성물로 이루어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제도 또한, 본 발명의 하나이다.
본 발명에 의하면, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 도포성이 우수한 경화성 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 경화성 수지 조성물로 이루어지는 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이것들 실시예에만 한정되지 않는다.
(실시예 1 ∼ 9, 비교예 1 ∼ 5)
표 1, 2 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 호모디스퍼형 교반 혼합기 (프라이믹스사 제조, 「호모디스퍼 L 형」) 를 사용하고, 교반 속도 3000 rpm 으로 균일하게 교반 혼합함으로써, 실시예 1 ∼ 9, 비교예 1 ∼ 5 의 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<평가>
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물에 대해 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1, 2 에 나타냈다.
(1) 점도
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물에 대해, E 형 점도계 (도키 산업사 제조, 「VISCOMETER TV-22」) 를 사용하여, 25 ℃, 50 rpm 의 조건에 있어서의 점도를 측정하였다.
(2) 도포성
피펫을 사용하여 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물 0.1 ㎖ 를 유리 기판 상에 도포하고, 1 분 후에 넓어진 직경을 측정하였다. 직경이 15 ㎜ 이상인 경우를 「◎」, 12 ㎜ 이상 15 ㎜ 미만인 경우를 「○」, 10 ㎜ 이상 12 ㎜ 미만인 경우를 「△」, 10 ㎜ 미만인 경우를 「×」로 하여, 도포성을 평가하였다.
(3) 경화성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물에 대해, 자외선 조사 장치 (쿼크 테크놀로지사 제조, 「QEL-15SQ3W」) 를 사용하여 395 ㎚ 의 자외선을 1500 mJ/㎠ 조사하여 경화시켰다. 경화 전후의 발열량을 DSC 장치 (리가쿠사 제조, 「Thermo Plus2/DSC8230」) 를 사용하여 측정하고, 에폭시기의 반응률을 하기 식으로부터 도출하였다. 또한, 실시예 8 에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, 자외선 조사 대신에 100 ℃ 에서 30 분간 가열을 실시하여 경화시켰다.
에폭시기의 반응률 (%) = 100 × (경화 전의 발열량 - 경화 후의 발열량)/경화 전의 발열량
에폭시기의 반응률이 95 % 이상인 경우를 「◎」, 90 % 이상 95 % 미만인 경우를 「○」, 70 % 이상 90 % 미만인 경우를 「△」, 70 % 미만인 경우를 「×」로 하여 경화성을 평가하였다.
또한, 상기 「경화 전의 발열량」은, 미반응의 경화성 수지 조성물을 고온에서의 가열에 의해 반응시키고 완전 경화시킨 경우의 발열량을 의미하고, 상기 「경화 후의 발열량」은, 경화시킨 후의 경화성 수지 조성물의 잔류 관능기의 반응에 의한 발열량을 의미한다.
(4) 유연성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물을, 2 장의 PET 수지 사이에 100 ㎛ 의 두께로 끼우고, 경화성 수지 조성물에 자외선 조사 장치 (쿼크 테크놀로지사 제조, 「QEL-15SQ3W」) 를 사용하여 395 ㎚ 의 자외선을 1500 mJ/㎠ 조사하여 경화시키고, 두께 100 ㎛ 의 시험 필름을 제조하였다. 또한, 실시예 8 에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, 자외선 조사 대신에 100 ℃ 에서 30 분간 가열을 실시하여 경화시키고, 시험 필름을 제조하였다.
얻어진 시험 필름을 직경 1 ㎝ 의 곡률로 구부렸을 때, 수지 필름이 갈라지지 않은 경우를 「○」, 수지 필름이 갈라진 경우를 「×」로 하여 유연성을 평가하였다.
(5) 저아웃 가스성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물을, 바이알병 중에 100 ㎎ 계량하여 봉입하고, 경화성 수지 조성물에 자외선 조사 장치 (쿼크 테크놀로지사 제조, 「QEL-15SQ3W」) 를 사용하여 395 ㎚ 의 자외선을 1500 mJ/㎠ 조사하여 경화시켰다. 또한, 이 바이알병을 85 ℃ 의 항온 오븐에서 100 시간 가열하고, 바이알병 중의 기화 성분을, 가스 크로마토그래프 질량 분석계 (니혼 전자사 제조, 「JMS-Q1050」) 를 사용하여 측정하였다. 또한, 실시예 8 에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, 자외선 조사 대신에 100 ℃ 에서 30 분간 가열을 실시하여 경화시켰다.
기화 성분량이 50 ppm 미만인 경우를 「○」, 50 ppm 이상 100 ppm 미만인 경우를 「△」, 100 ppm 이상인 경우를 「×」로 하여 저아웃 가스성을 평가하였다.
(6) 유기 EL 표시 소자의 표시 성능
(유기 발광 재료층을 갖는 적층체가 배치된 기판의 제조)
유리 기판 (길이 30 ㎜, 폭 30 ㎜, 두께 0.7 ㎜) 에 ITO 전극을 1000 Å 의 두께로 성막한 것을 기판으로 하였다. 상기 기판을 아세톤, 알칼리 수용액, 이온 교환수, 이소프로필알코올로 각각 15 분간 초음파 세정한 후, 자비시킨 이소프로필알코올로 10 분간 세정하고, 추가로 UV-오존 크리너 (니혼 레이저 전자사 제조, 「NL-UV253」) 로 직전 처리를 실시하였다.
다음으로, 이 기판을 진공 증착 장치의 기판 폴더에 고정시키고, 아무것도 바르지 않고 구은 도가니에 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 을 200 ㎎, 다른 상이한 아무것도 바르지 않고 구은 도가니에 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 (Alq3) 을 200 ㎎ 넣고, 진공 챔버 내를, 1 × 10-4 Pa 까지 감압하였다. 그 후, α-NPD 가 들어간 도가니를 가열하고, α-NPD 를 증착 속도 15 Å/s 로 기판에 퇴적시키고, 막두께 600 Å 의 정공 수송층을 성막하였다. 이어서, Alq3 이 들어간 도가니를 가열하고, 15 Å/s 의 증착 속도로 막두께 600 Å 의 유기 발광 재료층을 성막하였다. 그 후, 정공 수송층 및 유기 발광 재료층이 형성된 기판을 다른 진공 증착 장치로 옮기고, 이 진공 증착 장치 내의 텅스텐제 저항 가열 보트에 불화 리튬 200 ㎎ 을, 다른 텅스텐제 보트에 알루미늄선 1.0 g 을 넣었다. 그 후, 진공 증착 장치의 증착기 내를 2 × 10-4 Pa 까지 감압하여 불화 리튬을 0.2 Å/s 의 증착 속도로 5 Å 성막한 후, 알루미늄을 20 Å/s 의 속도로 1000 Å 성막하였다. 질소에 의해 증착기 내를 상압으로 되돌리고, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체가 배치된 기판을 꺼냈다.
(무기 재료막 A 에 의한 피복)
얻어진 적층체가 배치된 기판의, 그 적층체 전체를 덮도록, 개구부를 갖는 마스크를 설치하고, 플라즈마 CVD 법으로 무기 재료막 A 를 형성하였다.
플라즈마 CVD 법은, 원료 가스로서 SiH4 가스 및 질소 가스를 사용하고, 각각의 유량을 SiH4 가스 10 sccm, 질소 가스 200 sccm 으로 하고, RF 파워를 10 W (주파수 2.45 GHz), 챔버 내 온도를 100 ℃, 챔버 내 압력을 0.9 Torr 로 하는 조건에서 실시하였다.
형성된 무기 재료막 A 의 두께는, 약 1 ㎛ 였다.
(수지 보호막의 형성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물을, 잉크젯 토출 장치 (마이크로 제트사 제조, 「나노 프린터 300」) 를 사용하여, 유리 기판에 잉크젯 방식으로 80 pL 의 토출량으로 도포하였다. 도포시에는 막두께가 20 ㎛ 이하가 되도록 조정하였다. 이어서, 경화성 수지 조성물에 자외선 조사 장치 (쿼크 테크놀로지사 제조, 「QEL-15SQ3W」) 를 사용하여 395 ㎚ 의 자외선을 1500 mJ/㎠ 조사한 후, 80 ℃ 에서 30 분 가열하여 경화시키고, 수지 보호막을 형성하였다. 또한, 실시예 8 에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, 자외선 조사 대신에 100 ℃ 에서 30 분간 가열을 실시하여 경화시켰다.
(무기 재료막 B 에 의한 피복)
수지 보호막을 형성한 후, 그 수지 보호막의 전체를 덮도록, 개구부를 갖는 마스크를 설치하고, 플라즈마 CVD 법으로 무기 재료막 B 를 형성하여 유기 EL 표시 소자를 얻었다.
플라즈마 CVD 법은, 원료 가스로서 SiH4 가스 및 질소 가스를 사용하고, 각각의 유량을 SiH4 가스 10 sccm, 질소 가스 200 sccm 으로 하고, RF 파워를 10 W (주파수 2.45 GHz), 챔버 내 온도를 100 ℃, 챔버 내 압력을 0.9 Torr 로 하는 조건에서 실시하였다.
형성된 무기 재료막 B 의 두께는, 약 1 ㎛ 였다.
(유기 EL 표시 소자의 발광 상태)
얻어진 유기 EL 표시 소자를 온도 85 ℃, 습도 85 % 의 조건하에서 100 시간 노출시킨 후, 10 V 의 전압을 인가하고, 소자의 발광 상태 (발광 및 다크 스폿의 유무) 를 육안으로 관찰하였다. 다크 스폿이나 주변 소광이 없고 균일하게 발광된 경우를 「○」, 다크 스폿이나 주변 소광이 확인된 경우를 「△」, 비발광부가 현저하게 확대된 경우를 「×」로 하여 평가하였다.
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 도포성이 우수한 경화성 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 경화성 수지 조성물로 이루어지는 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다.
Claims (3)
- 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 경화성 수지 조성물로서,
상기 카티온 중합성 화합물은, 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물, 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물, 및 하기 식 (1-3) 으로 나타내는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
[화학식 1]
식 (1-1) 중, R1 은, 결합손, 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬렌기, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 2 ∼ 18 의 알케닐렌기이고, R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 수소, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬기이다. 식 (1-2) 중, R4 는, 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 3 ∼ 18 의 알킬렌기, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 3 ∼ 18 의 알케닐렌기이고, R5 및 R6 은, 각각 독립적으로, 수소, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬기이다. 식 (1-3) 중, R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬렌기, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 2 ∼ 18 의 알케닐렌기이고, R9 ∼ R12 는, 각각 독립적으로, 수소, 또는 직사슬형 혹은 분기 사슬형의 탄소수 1 ∼ 18 의 알킬기이다. - 제 1 항에 있어서,
카티온 중합성 화합물은, 식 (1-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 경화성 수지 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 봉지제.
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