WO2015199093A1

WO2015199093A1 - モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物

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Publication number: WO2015199093A1
Application number: PCT/JP2015/068087
Authority: WO
Inventors: 水田智也; 井上慶三
Original assignee: 株式会社ダイセル
Priority date: 2014-06-27
Filing date: 2015-06-23
Publication date: 2015-12-30
Also published as: EP3162830B1; EP3162830A4; EP3670566A1; CN106459382A; EP3670566B1; US20170158812A1; US10882953B2; TW201605997A; US20190119443A1; US20190106540A1; CN110028838A; EP3663325A1; TWI670341B; EP3162830A1; US10472466B2

Abstract

　速硬化性を有し、酸素や水分の存在下でも速やかに硬化して、幅広い基材に対して優れた密着性を有する硬化物を形成することができるモノマー組成物を提供する。　本発明のモノマー組成物は、ビニルエーテル化合物（Ａ）を少なくとも含有するモノマー組成物であって、前記ビニルエーテル化合物（Ａ）として環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）を少なくとも含有し、更に、鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ'）、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有する。

Description

モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物

　本発明は、モノマー組成物及びそれを含む硬化性組成物に関する。前記硬化性組成物は紫外線硬化型インクジェット用インクに好適に使用される。本願は、２０１４年６月２７日に日本に出願した、特願２０１４－１３３０５３号、特願２０１４－１３３０５５号、特願２０１４－１３３０５６号、特願２０１４－１３３０５８号、及び特願２０１４－１３３０５９号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　インク小滴を記録媒体に飛翔させ記録ドットを形成することにより印字を行うインクジェット記録法は、原版が不要なため多品種を少量ずつ印刷する用途に好適に使用される。このインクジェット記録法に使用されるインクジェット用インクとしては、カチオン硬化型インクとラジカル硬化型インクが知られている。

　前記ラジカル硬化型インクは速硬化性を有し、モノマーの種類が豊富である等の理由から多用されてきた。しかし、インクジェット記録法では吐出性の観点から低粘度のインクが使用され、大気中からインクに酸素が拡散・進入し易い。また、インクを小さな液滴として印字するため表面積が大きくなり酸素に曝されやすい。そのため酸素による硬化阻害が顕著であり、酸素の影響を受けて硬化が阻害され、滲みが発生したり、臭気の原因となる未反応モノマーが多く残留することが問題であった。また、基材密着性が低く、インクの密着性を向上させるため基材表面に加工を施す必要があることも問題であった。

　一方、カチオン硬化型インクは酸素による硬化阻害を受けることがない。また、ラジカル硬化型インクに比べて基材密着性に優れていることが知られている。特許文献１～３には、分散媒と顔料とを含むカチオン硬化型インクについて、分散媒を構成するモノマーとして環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物を分散媒に含まれる全モノマーの３０重量％以上含有すると、硬化性と基材密着性に優れたインク被膜を形成できることが記載されている。

特開２００５－１５４７３４号公報特開２００７－２１１０９８号公報特開２００７－２１１０９９号公報

　しかし、前記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物を上記の通り多量に含有するカチオン硬化型インクは、前記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物が水分を吸収しやすいため、水分による硬化阻害を受け易く、湿度が高い時期に使用した場合や、保存過程で空気中の水分を取り込んだ場合に硬化不良が生じるため実用に適さないことがわかった。

　従って、本発明の目的は、速硬化性を有し、酸素や水分の存在下でも速やかに硬化して、幅広い基材に対して優れた密着性を有する硬化物を形成することができるモノマー組成物を提供することにある。
　本発明の他の目的は、前記モノマー組成物と光酸発生剤を含む硬化性組成物を提供することにある。
　本発明の更に他の目的は、前記硬化性組成物と顔料を含む紫外線硬化型インクジェット用インクを提供することにある。

　本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物の含有量を減らし、その代わりに特定のモノマーを組み合わせて配合して得られるモノマー組成物を含有する硬化性組成物は、紫外線を照射することにより、酸素や水分の存在下でも速やかに硬化して、幅広い基材に対して優れた密着性を有する（すなわち、幅広い基材選択性を有する）硬化物を形成することができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。

　すなわち、本発明は、ビニルエーテル化合物（Ａ）を少なくとも含有するモノマー組成物であって、前記ビニルエーテル化合物（Ａ）として環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）を少なくとも含有し、更に、鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有するモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）が下記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物である前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、ビニルエーテル化合物（Ａ）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物、オキセタン化合物（Ｂ）として３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを含有し、且つ前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満である前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、エポキシ化合物（Ｃ）が、シクロヘキセンオキシド基を有するエポキシ化合物を含む前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、エポキシ化合物（Ｃ）の含有量が、モノマー組成物全量の５～８０重量％である前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンの含有量が、モノマー組成物全量の５～８０重量％である前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、ビニルエーテル化合物（Ａ）、及びオキセタン化合物（Ｂ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物を含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として下記式（ｂ’）で表される化合物を含有する前記のモノマー組成物を提供する。

（式中、Ｒ^cは１価の炭化水素基を示す）

　本発明は、また、式（ｂ’）で表される化合物が、３－アリルオキシオキセタン及び／又は３－（２－エチルヘキシルオキシ）オキセタンである前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、式（ｂ’）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５～９０重量％である前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満である前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、更に、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物を含むエポキシ化合物（Ｃ）を含有する前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、ビニルエーテル化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ｃ）を含むモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物をモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満含有し、エポキシ化合物（Ｃ）として１，２：８，９－ジエポキシリモネンをモノマー組成物全量の４０重量％超含有する前記モノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、モノマーとして、更に、オキセタン化合物（Ｂ）をモノマー組成物全量の５～５０重量％含有する前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、ビニルエーテル化合物（Ａ）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）を含むモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物をモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを含む単官能オキセタン化合物をモノマー組成物全量の１０～８５重量％含有し、エポキシ化合物（Ｃ）として１，２：８，９－ジエポキシリモネンをモノマー組成物全量の１０～４０重量％含有する前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、ビニルエーテル化合物（Ａ）、及びオキセタン化合物（Ｂ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）とを含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として単官能オキセタン化合物を含有する前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）が、下記式（a"-1）

（式中、環Ｚは下記式（z-1）～（z-5）

から選択される環であり、ｎ、ｎ’は同一又は異なって、０以上の整数を示す）
で表される化合物である前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）の合計含有量が、モノマー組成物全量の１０～８０重量％である前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、単官能オキセタン化合物の含有量が、モノマー組成物全量の１０～７０重量％である前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、更に、シクロヘキセンオキシド基を有するエポキシ化合物を含むエポキシ化合物（Ｃ）を含有する前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、ビニルエーテル化合物（Ａ）を含むモノマー組成物であって、単官能モノマーをモノマー組成物全量の２０～７０重量％含有し、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）と鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）をモノマー組成物全量の１０～４０重量％含有し、且つ前記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）の含有量がモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満であることを特徴とする前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、更に、ビニルエーテル化合物（Ａ）として環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）をモノマー組成物全量の１～５０重量％含有する前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、更に、オキセタン化合物（Ｂ）をモノマー組成物全量の５～８０重量％含有する前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、更に、エポキシ化合物（Ｃ）をモノマー組成物全量の５～８０重量％含有する前記のモノマー組成物を提供する。

　本発明は、また、前記のモノマー組成物と光酸発生剤を含有する硬化性組成物を提供する。

　本発明は、また、更に、増感剤、又は増感剤と増感助剤を含有する前記の硬化性組成物を提供する。

　本発明は、また、表面張力（２５℃、１気圧下における）が１０～５０ｍＮ／ｍであり、粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における］が１～１０００ｍＰａ・ｓである前記の硬化性組成物を提供する。

　本発明は、また、紫外線硬化型インクジェット用インクに使用する前記の硬化性組成物を提供する。

　本発明は、また、前記の硬化性組成物と顔料及び／又は染料を含有する紫外線硬化型インクジェット用インクを提供する。

　本発明は、また、更に、分散剤を含有する前記の紫外線硬化型インクジェット用インクを提供する。

　従って、本発明は以下に関する。
［１］　ビニルエーテル化合物（Ａ）を少なくとも含有するモノマー組成物であって、前記ビニルエーテル化合物（Ａ）として環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）を少なくとも含有し、更に、鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有するモノマー組成物。
［２］　環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）が式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物である［１］に記載のモノマー組成物。
［３］　ビニルエーテル化合物（Ａ）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物、オキセタン化合物（Ｂ）として３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを含有し、且つ前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満である［２］に記載のモノマー組成物。
［４］　エポキシ化合物（Ｃ）が、シクロヘキセンオキシド基を有するエポキシ化合物を含む［３］に記載のモノマー組成物。
［５］　エポキシ化合物（Ｃ）の含有量が、モノマー組成物全量の５～８０重量％である［３］又は［４］に記載のモノマー組成物。
［６］　３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンの含有量が、モノマー組成物全量の５～８０重量％である［３］～［５］の何れか１つに記載のモノマー組成物。
［７］　ビニルエーテル化合物（Ａ）、及びオキセタン化合物（Ｂ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物を含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として式（ｂ’）で表される化合物を含有する［２］に記載のモノマー組成物。
［８］　式（ｂ’）で表される化合物が、３－アリルオキシオキセタン及び／又は３－（２－エチルヘキシルオキシ）オキセタンである［７］に記載のモノマー組成物。
［９］　式（ｂ’）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５～９０重量％である［７］又は［８］に記載のモノマー組成物。
［１０］　式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満である［７］～［９］の何れか１つに記載のモノマー組成物。
［１１］　更に、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物を含むエポキシ化合物（Ｃ）を含有する［７］～［１０］の何れか１つに記載のモノマー組成物。
［１２］　エポキシ化合物（Ｃ）の含有量が、モノマー組成物全量の５～８０重量％である［１１］に記載のモノマー組成物。
［１３］　ビニルエーテル化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ｃ）を含むモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物をモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満含有し、エポキシ化合物（Ｃ）として１，２：８，９－ジエポキシリモネンをモノマー組成物全量の４０重量％超含有する［２］に記載のモノマー組成物。
［１４］　モノマーとして、更に、オキセタン化合物（Ｂ）をモノマー組成物全量の５～５０重量％含有する［１３］に記載のモノマー組成物。
［１５］　ビニルエーテル化合物（Ａ）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）を含むモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物をモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを含む単官能オキセタン化合物をモノマー組成物全量の１０～８５重量％含有し、エポキシ化合物（Ｃ）として１，２：８，９－ジエポキシリモネンをモノマー組成物全量の１０～４０重量％含有する［２］に記載のモノマー組成物。
［１６］　ビニルエーテル化合物（Ａ）、及びオキセタン化合物（Ｂ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）とを含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として単官能オキセタン化合物を含有する［２］に記載のモノマー組成物。
［１７］　環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）が、式（a"-1）で表される化合物である［１６］に記載のモノマー組成物。
［１８］　式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）の合計含有量が、モノマー組成物全量の１０～８０重量％である［１６］又は［１７］に記載のモノマー組成物。
［１９］　式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満である［１６］～［１８］の何れか１つに記載のモノマー組成物。
［２０］　単官能オキセタン化合物の含有量が、モノマー組成物全量の１０～７０重量％である［１６］～［１９］の何れか１つに記載のモノマー組成物。
［２１］　更に、シクロヘキセンオキシド基を有するエポキシ化合物を含むエポキシ化合物（Ｃ）を含有する［１６］～［２０］の何れか１つに記載のモノマー組成物。
［２２］　エポキシ化合物（Ｃ）の含有量が、モノマー組成物全量の５～８０重量％である［２１］に記載のモノマー組成物。
［２３］　ビニルエーテル化合物（Ａ）を含むモノマー組成物であって、単官能モノマーをモノマー組成物全量の２０～７０重量％含有し、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）と鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）をモノマー組成物全量の１０～４０重量％含有し、且つ前記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）の含有量がモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満であることを特徴とする［１］又は［２］に記載のモノマー組成物。
［２４］　更に、ビニルエーテル化合物（Ａ）として環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）をモノマー組成物全量の１～５０重量％含有する［２３］に記載のモノマー組成物。
［２５］　更に、オキセタン化合物（Ｂ）をモノマー組成物全量の５～８０重量％含有する［２３］又は［２４］に記載のモノマー組成物。
［２６］　更に、エポキシ化合物（Ｃ）をモノマー組成物全量の５～８０重量％含有する［２３］～［２５］の何れか１つに記載のモノマー組成物。
［２７］　［１］～［２６］の何れか１つに記載のモノマー組成物と光酸発生剤を含有する硬化性組成物。
［２８］　更に、増感剤、又は増感剤と増感助剤を含有する［２７］に記載の硬化性組成物。
［２９］　表面張力（２５℃、１気圧下における）が１０～５０ｍＮ／ｍであり、粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における］が１～１０００ｍＰａ・ｓである［２７］又は［２８］に記載の硬化性組成物。
［３０］　紫外線硬化型インクジェット用インクに使用する［２７］～［２９］の何れか１つに記載の硬化性組成物。
［３１］　［２７］～［３０］の何れか１つに記載の硬化性組成物と顔料及び／又は染料を含有する紫外線硬化型インクジェット用インク。
［３２］　更に、分散剤を含有する［３１］に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク。

　上記構成を有する本発明のモノマー組成物を含有する硬化性組成物は、紫外線を照射する前は低粘度で吐出性に優れ、紫外線を照射することにより、酸素や水分の存在下でも速やかに硬化して、幅広い基材に対して優れた密着性を有する硬化物を形成することができる。また、保存過程で空気中の水分を取り込んでも硬化性が損なわれることがない。すなわち、保存安定性に優れる。更に、本発明の硬化性組成物は硬化性に優れるため、未反応モノマーの残留を抑制することができ、未反応モノマーが原因の臭気の発生を著しく低減することができる。そのため、本発明の硬化性組成物は、紫外線硬化型インクジェット用インクに好適に使用することができる。

　また、上記特性を有する硬化性組成物を含む本発明の紫外線硬化型インクジェット用インクを使用すれば、空気雰囲気下で、湿度条件や被印刷物を特に限定することなく、且つ臭気の発生を抑制しつつ、非常に高精細なインク被膜を高速に形成することができる。そのため、本発明の紫外線硬化型インクジェット用インクは産業用印刷分野において好適に使用することができる。

　（ビニルエーテル化合物（Ａ））
　ビニルエーテル化合物は、重合性基としてビニルエーテル基を有するモノマー（特に、カチオン重合性モノマー）であり、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）、鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）、及び環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）が含まれる。また、ビニルエーテル化合物には、単官能ビニルエーテル化合物と多官能ビニルエーテル化合物が含まれる。

　前記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）は、例えば、下記式（ａ）で表される。
　　　Ｒ－（Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ₂）_s　　（ａ）
（式中、Ｒはヘテロ原子として酸素原子を含む複素環の構造式からｓ個の水素原子を除いた基を示し、ｓは１以上の整数を示す）

　ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環としては、オキシラン環等の３員環；オキセタン環等の４員環；フラン環、テトラヒドロフラン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、γ－ブチロラクトン環等の５員環；４－オキソ－４Ｈ－ピラン環、テトラヒドロピラン環、モルホリン環等の６員環；ヘキサヒドロフロ［３，２－ｂ］フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、４－オキソ－４Ｈ－クロメン環、クロマン環、イソクロマン環等の縮合環；７－オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン環、３－オキサトリシクロ［４．３．１．１^4,8］ウンデカン－２－オン環、３－オキサトリシクロ［４．２．１．０^4,8］ノナン－２－オン環等の架橋環等を挙げることができる。

　前記ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環は、種々の置換基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等のＣ_1-4アルキル基等）、シクロアルキル基、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシル基、置換オキシ基（例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基等）、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基（アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等）、置換又は無置換カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミノ基、スルホ基、複素環式基等］を有していてもよい。前記ヒドロキシル基やカルボキシル基は有機合成の分野で慣用の保護基で保護されていてもよい。

　ｓは１以上の整数を示し、例えば１～１０である。

　環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）としては、例えば、下記式（a-1）で表される化合物、下記式（a-2）で表される化合物、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、グリシジルビニルエーテル等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明においては、なかでも、下記式（a-1）で表される化合物及び／又は下記式（a-2）で表される化合物を使用することが、速硬化性を発揮することができる点で好ましい。

　前記鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）は、例えば、下記式（ａ'）で表される。
　　　Ｒ'－（Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ₂）_t　　（ａ'）
（式中、Ｒ'はｔ価の脂肪族炭化水素基又は２個以上の脂肪族炭化水素基が連結基を介して結合した基を示し、ｔは１以上の整数を示す）

　１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基等の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、特に好ましくは１～３）程度のアルキル基；ビニル基、アリル基、メタリル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基等の炭素数２～２０（好ましくは２～１０、特に好ましくは２～３）程度のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２～２０（好ましくは２～１０、特に好ましくは２～３）程度のアルキニル基等を挙げることができる。ｔ価の脂肪族炭化水素基としては、上記１価の脂肪族炭化水素基の構造式から（ｔ－１）個の水素原子を除いた基を挙げることができる。

　上記脂肪族炭化水素基は、種々の置換基［例えば、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシル基、置換オキシ基（例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基等）、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基（アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等）、置換又は無置換カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミノ基、スルホ基、複素環式基等］を有していてもよい。前記ヒドロキシル基やカルボキシル基は有機合成の分野で慣用の保護基で保護されていてもよい。

　前記連結基としては、例えば、カルボニル基（－ＣＯ－）、エーテル結合（－Ｏ－）、チオエーテル結合（－Ｓ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－）、アミド結合（－ＣＯＮＨ－）、カーボネート結合（－ＯＣＯＯ－）等を挙げることができる。

　ｔは１以上の整数を示し、例えば１～１０である。

　鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）としては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、アリルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、ｎ－ペンチルビニルエーテル、イソペンチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ペンチルビニルエーテル、ｎ－ヘキシルビニルエーテル、イソヘキシルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ－ヘプチルビニルエーテル、ｎ－オクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、ヘキサデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、エトキシメチルビニルエーテル、２－メトキシエチルビニルエーテル、２－エトキシエチルビニルエーテル、２－ブトキシエチルビニルエーテル、アセトキシメチルビニルエーテル、２－アセトキシエチルビニルエーテル、３－アセトキシプロピルビニルエーテル、４－アセトキシブチルビニルエーテル、４－エトキシブチルビニルエーテル、２－（２－メトキシエトキシ）エチルビニルエーテル、３－ヒドロキシプロピルビニルエーテル、４－ヒドロキシブチルビニルエーテル、５－ヒドロキシペンチルビニルエーテル、６－ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテル、ジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ノナンジオールジビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパンジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

　前記環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）は、例えば、下記式（ａ"）で表される。
　　　Ｒ"－（Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ₂）_u　　（ａ"）
（式中、Ｒ"はｕ価の脂環式炭化水素基又は２個以上の脂環式炭化水素基が単結合又は連結基を介して結合した基を示し、ｕは１以上の整数を示す）

　前記脂環式炭化水素基を構成する脂環には、単環式炭化水素環及び多環式炭化水素環（スピロ炭化水素環、環集合炭化水素環、架橋環式炭化水素環、縮合環式炭化水素環、架橋縮合環式炭化水素環）が含まれる。ｕ価の脂環式炭化水素基としては、上記脂環の構造式からｕ個の水素原子を除いた基を挙げることができる。

　前記単環式炭化水素環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン環等のＣ_5-12シクロアルカン環；シクロヘキセン環等のＣ_5-12シクロアルケン環等を挙げることができる。

　前記スピロ炭化水素環としては、例えば、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、スピロビシクロヘキサン環等のＣ_5-16スピロ炭化水素環等を挙げることができる。

　前記環集合炭化水素環としては、例えば、ビシクロヘキサン等のＣ_5-12シクロアルカン環を２個以上含む環集合炭化水素環等を挙げることができる。

　前記架橋環式炭化水素環としては、例えば、ピナン、ボルナン、ノルピナン、ノルボルナン、ノルボルネン、ビシクロオクタン環（ビシクロ［２．２．２］オクタン環、ビシクロ［３．２．１］オクタン環等）等の２環式炭化水素環；ホモブレダン、アダマンタン、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン、トリシクロ［４．３．１．１^2,5］ウンデカン環等の３環式炭化水素環；テトラシクロ［４．４．０．１^2,5．１^7,10］ドデカン、パーヒドロ－１，４－メタノ－５，８－メタノナフタレン環等の４環式炭化水素環等を挙げることができる。

　前記縮合環式炭化水素環としては、例えば、パーヒドロナフタレン（デカリン）、パーヒドロアントラセン、パーヒドロフェナントレン、パーヒドロアセナフテン、パーヒドロフルオレン、パーヒドロインデン、パーヒドロフェナレン環等の５～８員シクロアルカン環が複数個縮合した縮合環を挙げることができる。

　前記架橋縮合環式炭化水素環には、ジエン類の二量体（例えば、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン等のシクロアルカジエンの二量体）や、その水素添加物等を挙げることができる。

　前記脂環式炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記式（a-2）中のＲ’が有していてもよい置換基と同様の例を挙げることができる。

　前記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基（後述の、式（ｃ）中のＸにおける例と同様の例を挙げることができる）、カルボニル基（－ＣＯ－）、エーテル結合（－Ｏ－）、チオエーテル結合（－Ｓ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－）、アミド結合（－ＣＯＮＨ－）、カーボネート結合（－ＯＣＯＯ－）等を挙げることができる。

　ｕは１以上の整数を示し、例えば１～１０である。

　環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）には、例えば、下記式（a"-1）で表される化合物（具体的には、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、水添ビスフェノールＦ型ジビニルエーテル、水添ビフェニルジビニルエーテル、水添ビスフェノールＡ型ジビニルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジビニルエーテル等を挙げることができる）等の環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）；４－ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルジメタノールモノビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、シクロヘキシルエチルビニルエーテル、メンチルビニルエーテル、ノルボルネニルビニルエーテル、１－アダマンチルビニルエーテル、２－アダマンチルビニルエーテル等の環式炭化水素骨格を有するモノビニルエーテル化合物（a"-2）が含まれる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

（式中、環Ｚは下記式（z-1）～（z-5）

から選択される環であり、ｎ、ｎ’は同一又は異なって、０以上の整数を示す）

　前記式（a"-1）中のｎ、ｎ’は同一又は異なって、０以上の整数を示し、好ましくは０～１０の整数、特に好ましくは０～３の整数である。

　環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）としては、例えば、商品名「ＣＨＤＶＥ」（日本カーバイド工業（株）製）、「４ＣＨ－ＤＶＥ」（（株）ダイセル製）等の市販品を使用することができる。

　ビニルエーテル化合物は公知のビニルエーテル化合物の製造方法を利用して製造することができる。例えば、上記式（a-1）で表される化合物は、遷移金属化合物の存在下、２－ヒドロキシ－６－ヒドロキシメチル－７－オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタンと、ビニルエステル化合物（例えば、プロピオン酸ビニル）とを反応させることにより製造することができる。また、式（a-2）で表される化合物は、２－ヒドロキシ－６－ヒドロキシメチル－７－オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタンに代えてイソソルビドを使用する以外は上記と同様の方法により製造することができる。

　（オキセタン化合物（Ｂ））
　オキセタン化合物は、重合性基としてオキセタニル基を有するカチオン重合性モノマーであり、単官能オキセタン化合物と多官能オキセタン化合物が含まれる。オキセタン化合物は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

　オキセタン化合物としては、例えば、下記式（ｂ）で表される化合物を挙げることができる。

（式中、Ｒ^aは１価の有機基を示し、Ｒ^bは水素原子又はエチル基を示す。ｍは０以上の整数を示す）

　前記Ｒ^aにおける１価の有機基には１価の炭化水素基、１価の複素環式基、置換オキシカルボニル基（アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基等）、置換カルバモイル基（Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基等）、アシル基（アセチル基等の脂肪族アシル基；ベンゾイル基等の芳香族アシル基等）、及びこれらの２以上が単結合又は連結基を介して結合した１価の基が含まれる。

　前記１価の炭化水素基には、１価の脂肪族炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、及び１価の芳香族炭化水素基が含まれる。

　１価の脂肪族炭化水素基としては、上記式（ａ'）中のＲ’における１価の基と同様の例を挙げることができる。また、１価の脂環式炭化水素基としては、上記式（ａ"）中のＲ"における１価の基と同様の例を挙げることができる。

　１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～１４（好ましくは６～１０）程度の芳香族炭化水素基を挙げることができる。

　前記１価の炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記式（ａ'）中のＲ’が有していてもよい置換基と同様の例を挙げることができる。

　前記複素環式基を構成する複素環としては、例えば、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環（例えば、オキセタン環等の４員環；フラン環、テトラヒドロフラン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、γ－ブチロラクトン環等の５員環；４－オキソ－４Ｈ－ピラン環、テトラヒドロピラン環、モルホリン環等の６員環；ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、４－オキソ－４Ｈ－クロメン環、クロマン環、イソクロマン環等の縮合環；３－オキサトリシクロ［４．３．１．１^4,8］ウンデカン－２－オン環、３－オキサトリシクロ［４．２．１．０^4,8］ノナン－２－オン環等の架橋環）、ヘテロ原子としてイオウ原子を含む複素環（例えば、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環等の５員環；４－オキソ－４Ｈ－チオピラン環等の６員環；ベンゾチオフェン環等の縮合環等）、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環（例えば、ピロール環、ピロリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環等の５員環；ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の６員環；インドール環、インドリン環、キノリン環、アクリジン環、ナフチリジン環、キナゾリン環、プリン環等の縮合環等）等を挙げることができる。１価の複素環式基としては、上記複素環の構造式から１個の水素原子を除いた基を挙げることができる。

　上記複素環式基は、前記炭化水素基が有していてもよい置換基のほか、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等のＣ_1-4アルキル基等）、シクロアルキル基、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）等の置換基を有していてもよい。

　前記連結基としては、例えば、カルボニル基（－ＣＯ－）、エーテル結合（－Ｏ－）、チオエーテル結合（－Ｓ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－）、アミド結合（－ＣＯＮＨ－）、カーボネート結合（－ＯＣＯＯ－）、シリル結合（－Ｓｉ－）、及びこれらが複数個連結した基等を挙げることができる。

　前記ｍは１以上の整数を示し、例えば１～２０、好ましくは１である。

　前記式（ｂ）で表される化合物としては、下記式（ｂ’）で表される化合物が好ましい。下記式中、Ｒ^cは１価の炭化水素基を示し、上述のＲ^aにおける例と同様の例を上げることができる。

　式（ｂ’）で表される化合物の具体例としては、３－メトキシオキセタン、３－エトキシオキセタン、３－プロポキシオキセタン、３－イソプロポキシオキセタン、３－（ｎ－ブトキシ）オキセタン、３－イソブトキシオキセタン、３－（ｓ－ブトキシ）オキセタン、３－（ｔ－ブトキシ）オキセタン、３－ペンチルオキシオキセタン、３－ヘキシルオキシオキセタン、３－（２－エチルヘキシルオキシ）オキセタン、３－ヘプチルオキシオキセタン、３－オクチルオキシオキセタン、３－（１－プロペニルオキシ）オキセタン、３－シクロヘキシルオキシオキセタン、３－（４－メチルシクロヘキシルオキシ）オキセタン、３－［（２－パーフルオロブチル）エトキシ］オキセタン、３－フェノキシオキセタン、３－（４－メチルフェノキシ）オキセタン、３－（３－クロロ－１－プロポキシ）オキセタン、３－（３－ブロモ－１－プロポキシ）オキセタン、３－（４－フルオロフェノキシ）オキセタン、３－アリルオキシオキセタン等を挙げることができる。

　前記式（ｂ）で表される化合物としては、その他、下記式（b-1）～（b-13）で表される化合物等を挙げることができる。

　オキセタン化合物としては、例えば、「アロンオキセタンＯＸＴ－１０１」、「アロンオキセタンＯＸＴ－１２１」、「アロンオキセタンＯＸＴ－２１２」、「アロンオキセタンＯＸＴ－２１１」、「アロンオキセタンＯＸＴ－２１３」、「アロンオキセタンＯＸＴ－２２１」、「アロンオキセタンＯＸＴ－６１０」（以上、東亞合成（株）製）等の市販品を使用することができる。

　（エポキシ化合物（Ｃ））
　本発明のモノマー組成物は、カチオン重合性モノマーとして、エポキシ化合物（Ｃ）を含有する。エポキシ化合物（Ｃ）としては、例えば、芳香族グリシジルエーテル系エポキシ化合物；脂環式グリシジルエーテル系エポキシ化合物（例えば、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル等）；脂肪族グリシジルエーテル系エポキシ化合物；グリシジルエステル系エポキシ化合物；グリシジルアミン系エポキシ化合物；シクロヘキセンオキシド基を有するエポキシ化合物（以後、「脂環式エポキシ化合物」と称する場合がある）；エポキシ変性シロキサン化合物等を挙げることができる。エポキシ化合物は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

　本発明のエポキシ化合物（Ｃ）としては、基材密着性に優れた硬化物を形成することができ、特に、インクジェット用インクに使用した場合は、傷つき難く、剥がれ難く、美しい印字を長期に亘って維持することができる点で、脂環式エポキシ化合物を少なくとも含有することが好ましく、なかでも、脂環式エポキシ化合物をモノマー組成物に含まれる全エポキシ化合物の３０重量％以上含有することが好ましく、更に好ましくは５０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上である。

　上記脂環式エポキシ化合物としては、例えば、下記式（ｃ）で表される化合物を挙げることができる。

　上記式（ｃ）中、Ｒ¹～Ｒ¹⁸は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、酸素原子若しくはハロゲン原子を含んでいてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいアルコキシ基を示す。

　Ｒ¹～Ｒ¹⁸におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることができる。

　Ｒ¹～Ｒ¹⁸における炭化水素基としては、前記式（ｂ’）中のＲ^cと同様の例を挙げることができる。

　Ｒ¹～Ｒ¹⁸における酸素原子若しくはハロゲン原子を含んでいてもよい炭化水素基としては、上述の炭化水素基における少なくとも１つの水素原子が、酸素原子を有する基又はハロゲン原子で置換された基等を挙げることができる。上記酸素原子を有する基としては、例えば、ヒドロキシル基；ヒドロパーオキシ基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブチルオキシ基等のＣ_1-10アルコキシ基；アリルオキシ基等のＣ_2-10アルケニルオキシ基；Ｃ_1-10アルキル基、Ｃ_2-10アルケニル基、ハロゲン原子、及びＣ_1-10アルコキシ基から選択される置換基を有していてもよいＣ_6-14アリールオキシ基（例えば、トリルオキシ、ナフチルオキシ基等）；ベンジルオキシ、フェネチルオキシ基等のＣ_7-18アラルキルオキシ基；アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、（メタ）アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ基等のＣ_1-10アシルオキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル基等のＣ_1-10アルコキシカルボニル基；Ｃ_1-10アルキル基、Ｃ_2-10アルケニル基、ハロゲン原子、及びＣ_1-10アルコキシ基から選択される置換基を有していてもよいＣ_6-14アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル、トリルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル基等）；ベンジルオキシカルボニル基等のＣ_7-18アラルキルオキシカルボニル基；グリシジルオキシ基等のエポキシ基含有基；エチルオキセタニルオキシ基等のオキセタニル基含有基；アセチル、プロピオニル、ベンゾイル基等のＣ_1-10アシル基；イソシアナート基；スルホ基；カルバモイル基；オキソ基；これらの２以上が単結合若しくはＣ_1-10アルキレン基等を介して結合した基等を挙げることができる。

　Ｒ¹～Ｒ¹⁸におけるアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブチルオキシ基等のＣ_1-10アルコキシ基を挙げることができる。

　前記アルコキシ基が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ_1-10アルコキシ基、Ｃ_2-10アルケニルオキシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、Ｃ_1-10アシルオキシ基、メルカプト基、Ｃ_1-10アルキルチオ基、Ｃ_2-10アルケニルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、Ｃ_7-18アラルキルチオ基、カルボキシル基、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシカルボニル基、Ｃ_7-18アラルキルオキシカルボニル基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-10アルキルアミノ基、Ｃ_1-10アシルアミノ基、エポキシ基含有基、オキセタニル基含有基、Ｃ_1-10アシル基、オキソ基、及びこれらの２以上が単結合若しくはＣ_1-10アルキレン基等を介して結合した基等を挙げることができる。

　上記式（ｃ）中、Ｘは単結合又は連結基を示す。前記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、炭素－炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基、カルボニル基（－ＣＯ－）、エーテル結合（－Ｏ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－）、カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、アミド基（－ＣＯＮＨ－）、及びこれらが複数個連結した基等を挙げることができる。

　上記二価の炭化水素基としては、例えば、炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基、炭素数３～１８の二価の脂環式炭化水素基等を挙げることができる。炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等を挙げることができる。炭素数３～１８の二価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）等を挙げることができる。

　上記炭素－炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基（「エポキシ化アルケニレン基」と称する場合がある）におけるアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、１－ブテニレン基、２－ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素数２～８の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニレン基等が挙げられる。特に、上記エポキシ化アルケニレン基としては、炭素－炭素二重結合の全部がエポキシ化されたアルケニレン基が好ましく、より好ましくは炭素－炭素二重結合の全部がエポキシ化された炭素数２～４のアルケニレン基である。

　上記式（ｃ）で表される化合物の代表的な例としては、（３，４，３’，４’－ジエポキシ）ビシクロヘキシル、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、１，２－エポキシ－１，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）エタン、２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）プロパン、１，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）エタンや、下記式（c-1）～（c-8）で表される化合物等を挙げることができる。尚、下記式（c-5）、（c-7）中のｎ¹、ｎ²は、それぞれ１～３０の整数を表す。下記式（c-5）中のＬは炭素数１～８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基である。

　脂環式エポキシ化合物には、上記式（ｃ）で表される化合物の他に、下記式（c-9）で表される１，２：８，９－ジエポキシリモネンのように、分子内に脂環と２個以上のエポキシ基を有し、且つ２個以上のエポキシ基のうち１個がシクロヘキセンオキシド基である化合物も含まれる。

　脂環式エポキシ化合物には、更に、下記式（c-10）、（c-11）で表される３個以上のシクロヘキセンオキシド基を有する脂環式エポキシ化合物や、下記式（c-12）～（c-15）で表されるシクロヘキセンオキシド基を１個有し、他にエポキシ基を有しない脂環式エポキシ化合物も含まれる。尚、下記式（c-10）、（c-11）中のｎ³～ｎ⁸は、同一又は異なって１～３０の整数を示し、下記式（c-14）中のＲ¹⁹、Ｒ²⁰は、同一又は異なって炭素数１～３１の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を示す。

　本発明のエポキシ化合物（Ｃ）としては、特に基材（例えば、ガラス）に対する密着性に優れる点で、上記式（ｃ）で表される、１分子中にシクロヘキセンオキシド基を２個有する化合物を少なくとも含有することが好ましく、特に、上記式（c-1）で表される３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレートを含有することが好ましい。

　また、硬化物に高い表面硬度と耐熱性を所望する場合は、エポキシ化合物（Ｃ）としてエポキシ変性シロキサン化合物を含有していてもよい。

　前記エポキシ変性シロキサン化合物としては、例えば、エポキシ変性ポリオルガノシルセスキオキサンや、エポキシ変性シリコーン等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

　エポキシ変性ポリオルガノシルセスキオキサンとしては、例えば、下記式（c-16）、（c-17）で表される構成単位を有する化合物（ランダム構造、かご型構造、及びはしご型構造の化合物を含む）等を挙げることができる。

　また、エポキシ変性シリコーンには環状構造、及び鎖状構造の化合物が含まれる。環状構造を有するエポキシ変性シリコーンは、例えば、下記式（c-18）で表される。また、鎖状構造を有するエポキシ変性シリコーンは、例えば、下記式（c-19）で表される。

　上記式中、Ｒ²¹～Ｒ³⁷は、同一又は異なって、水素原子、又はオキシラン環を有していてもよい炭化水素基を示す。炭化水素基としては式（ｂ’）中のＲ^cと同様の例を挙げることができる。また、上記式（c-18）中のｍ¹、及び上記式（c-19）中のｍ²は、同一又は異なって、１以上の整数である。ｍ¹及びｍ²が２以上の整数である場合、（c-18）中のｍ¹個のＲ²⁶、及びＲ²⁷はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。（c-19）中のｍ²個のＲ³²、及びＲ³³はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。但し、ポリオルガノシルセスキオキサンに含まれるＲ²¹～Ｒ²³の少なくとも１つ、及び環状構造を有するシリコーンに含まれるＲ²⁴～Ｒ²⁹の少なくとも１つ、及び鎖状構造を有するシリコーンに含まれるＲ³⁰～Ｒ³⁷の少なくとも１つはオキシラン環を有する炭化水素基（例えば、シクロヘキセンオキシド基を有する炭化水素基、又はグリシジル基を有する炭化水素基）である。

　エポキシ変性シロキサン化合物の含有量は、モノマー組成物に含まれる全エポキシ化合物の、例えば１～１００重量％であり、上限は、好ましくは８０重量％、特に好ましくは７０重量％、最も好ましくは６０重量％である。下限は、好ましくは５重量％、特に好ましくは１０重量％、最も好ましくは２０重量％である。

　［モノマー組成物］
　本発明のモノマー組成物は、ビニルエーテル化合物（Ａ）を少なくとも含有するモノマー組成物であって、前記ビニルエーテル化合物（Ａ）として環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）を少なくとも含有し、更に、鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有するモノマー組成物である。
本発明のモノマー組成物には、以下の［１］～［６］の態様が含まれる。
［１］　ビニルエーテル化合物（Ａ）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物、オキセタン化合物（Ｂ）として３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを含有し、且つ前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満であるモノマー組成物（以後、「モノマー組成物（Type 1）」と称する場合がある）。
［２］　ビニルエーテル化合物（Ａ）、及びオキセタン化合物（Ｂ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物を含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として式（ｂ’）で表される化合物を含有するモノマー組成物（以後、「モノマー組成物（Type 2）」と称する場合がある）。
［３］　ビニルエーテル化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ｃ）を含むモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物をモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満含有し、エポキシ化合物（Ｃ）として１，２：８，９－ジエポキシリモネンをモノマー組成物全量の４０重量％超含有するモノマー組成物（以後、「モノマー組成物（Type 3）」と称する場合がある）。
［４］　ビニルエーテル化合物（Ａ）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）を含むモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物をモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを含む単官能オキセタン化合物をモノマー組成物全量の１０～８５重量％含有し、エポキシ化合物（Ｃ）として１，２：８，９－ジエポキシリモネンをモノマー組成物全量の１０～４０重量％含有するモノマー組成物（以後、「モノマー組成物（Type 4）」と称する場合がある）。
［５］　ビニルエーテル化合物（Ａ）、及びオキセタン化合物（Ｂ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）とを含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として単官能オキセタン化合物を含有するモノマー組成物（以後、「モノマー組成物（Type 5）」と称する場合がある）。
［６］　ビニルエーテル化合物（Ａ）を含むモノマー組成物であって、単官能モノマーをモノマー組成物全量の２０～７０重量％含有し、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）と鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）をモノマー組成物全量の１０～４０重量％含有し、且つ前記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）の含有量がモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満であることを特徴とするモノマー組成物（以後、「モノマー組成物（Type 6）」と称する場合がある）。

　（モノマー組成物（Type 1））
　モノマー組成物（Type 1）は、カチオン重合性モノマーとして、上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物を少なくとも含むビニルエーテル化合物（Ａ）を含有する。上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物以外にも他のビニルエーテル化合物を含有していても良いが、モノマー組成物に含まれる全ビニルエーテル化合物に占める上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の割合は、例えば５０重量％以上、好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８５重量％以上である。

　また、上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量（２種含有する場合はその総量）は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン重合性モノマー）の５重量％以上、３０重量％未満であり、好ましくは１０重量％以上、３０重量％未満、特に好ましくは１０～２５重量％である。上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が上記範囲を上回ると、該モノマー組成物に光酸発生剤を配合して得られる硬化性組成物は、水分存在下では硬化速度が著しく低下し、硬化が困難となる場合が発生するため好ましくない。一方、上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が上記範囲を下回ると、速硬化性が得られないため好ましくない。

　モノマー組成物（Type 1）は、オキセタン化合物（Ｂ）として３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを少なくとも含有する。それ以外にも他のオキセタン化合物を含有していても良いが、モノマー組成物に含まれる全オキセタン化合物に占める３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンの割合は、例えば５０重量％以上、好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８５重量％以上である。

　３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンの含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン重合性モノマー）の例えば５～８０重量％、好ましくは１０～７０重量％、特に好ましくは２０～６０重量％である。３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを上記範囲で含有するモノマー組成物に光酸発生剤を配合して得られる硬化性組成物は、紫外線を照射すると水分存在下でも速やかに硬化して、優れた基材密着性を有する硬化物を形成することができる。一方、３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンの含有量が上記範囲を上回ると、速硬化性が得られにくくなる傾向があり、３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンの含有量が上記範囲を下回ると、基材密着性が低下する傾向がある。

　モノマー組成物（Type 1）はシクロヘキセンオキシド基を有するエポキシ化合物を含むエポキシ化合物（Ｃ）を含有することが好ましく、エポキシ化合物（Ｃ）の含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン重合性モノマー）の例えば５～８０重量％、好ましくは１０～７０重量％、特に好ましくは２０～６０重量％である。エポキシ化合物（Ｃ）を上記範囲で含有するモノマー組成物に光酸発生剤を配合して得られる硬化性組成物は、紫外線を照射すると水分存在下でも速やかに硬化して、優れた基材密着性を有する硬化物を形成することができる。一方、エポキシ化合物（Ｃ）の含有量が上記範囲を上回ると、速硬化性が得られにくくなる傾向があり、エポキシ化合物（Ｃ）の含有量が上記範囲を下回ると、水分存在下では硬化速度が著しく低下し、硬化が困難となる傾向がある。また、硬化物の基材密着性が低下する傾向もある。

　（モノマー組成物（Type 2））
　モノマー組成物（Type 2）は、カチオン重合性モノマーとして、上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物を少なくとも含むビニルエーテル化合物（Ａ）を含有する。モノマー組成物（Type 2）は、上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物以外にも他のビニルエーテル化合物を含有していても良いが、モノマー組成物に含まれる全ビニルエーテル化合物に占める上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の割合は、例えば３０重量％以上、好ましくは５０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上である。

　式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量（２種含有する場合はその総量）は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン硬化性モノマー）の例えば５重量％以上、３０重量％未満程度であり、好ましくは５～２５重量％、特に好ましくは１０～２５重量％である。式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物を上記範囲で含有するモノマー組成物に光酸発生剤を配合して得られる硬化性組成物は、水分存在下でも速やかに硬化して、優れた基材密着性を有する硬化物を得ることができる。一方、式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が上記範囲を上回ると、水分存在下では硬化速度が低下する傾向がある。また、式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が上記範囲を下回ると、速硬化性が得られ難くなる傾向がある。

　また、式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物を含む全ビニルエーテル化合物（Ａ）の含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン硬化性モノマー）の例えば５～８０重量％程度、好ましくは１０～７０重量％、特に好ましくは２０～６０重量％である。

　モノマー組成物（Type 2）は、オキセタン化合物（Ｂ）として式（ｂ’）で表される化合物を少なくとも含有する。前記式（ｂ’）で表される化合物としては、特に、３－アリルオキシオキセタン及び／又は３－（２－エチルヘキシルオキシ）オキセタンが好ましい。

　上記式（ｂ’）で表される化合物以外にも他のオキセタン化合物を含有していてもよいが、モノマー組成物に含まれる全オキセタン化合物に占める上記式（ｂ’）で表される化合物（特に、３－アリルオキシオキセタン及び／又は３－（２－エチルヘキシルオキシ）オキセタン）の割合（２種以上含有する場合はその総量の割合）は、例えば１０重量％以上、好ましくは４０重量％以上、特に好ましくは７０重量％以上である。上記式（ｂ’）で表される化合物の割合が上記範囲を下回ると、すなわち他のオキセタン化合物の割合が上記範囲を上回ると、水分存在下での硬化性が低下する傾向がある。

　式（ｂ’）で表される化合物を含む全オキセタン化合物（Ｂ）の含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン硬化性モノマー）の例えば１０～７０重量％程度、好ましくは２０～７０重量％、特に好ましくは３０～６０重量％である。

　また、式（ｂ’）で表される化合物の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン硬化性モノマー）の例えば５～９０重量％程度である。下限は、好ましくは２０重量％、より好ましくは３０重量％、特に好ましくは４０重量％、最も好ましくは４５重量％である。上限は、好ましくは８０重量％であり、水分存在下での硬化性に優れる点で７５重量％が特に好ましく、最も好ましくは７０重量％、更に好ましくは６０重量％である。式（ｂ’）で表される化合物を上記範囲で含有するモノマー組成物に光酸発生剤を配合して得られる硬化性組成物は、水分存在下でも速やかに硬化して、優れた基材密着性を有する硬化物を形成することができる。

　モノマー組成物（Type 2）は、シクロヘキセンオキシド基を有するエポキシ化合物を含むエポキシ化合物（Ｃ）を含有していてもよく、エポキシ化合物（Ｃ）（特に、脂環式エポキシ化合物）の含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン硬化性モノマー）の例えば５～８０重量％、好ましくは１０～７０重量％、特に好ましくは２０～６０重量％である。エポキシ化合物（Ｃ）を上記範囲で含有すると水分存在下でも速やかに硬化し、基材密着性に優れた硬化物が得られる点で好ましい。

　また、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン硬化性モノマー）におけるビニルエーテル化合物（Ａ）とエポキシ化合物（Ｃ）との合計含有量は、例えば５～９０重量％、好ましくは１０～８０重量％、特に好ましくは２０～８０重量％、最も好ましくは４０～７５重量％である。ビニルエーテル化合物（Ａ）とエポキシ化合物（Ｃ）を上記範囲で含有すると、水分存在下でも速やかに硬化し、基材密着性に優れた硬化物が得られる点で好ましい。

　（モノマー組成物（Type 3））
　モノマー組成物（Type 3）は、カチオン重合性モノマーとして、上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物を少なくとも含むビニルエーテル化合物（Ａ）を含有する。

　式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量（２種含有する場合はその総量）は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の５重量％以上、３０重量％未満であり、好ましくは１０重量％以上、３０重量％未満、特に好ましくは１０～２５重量％である。上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が上記範囲を上回ると、該モノマー組成物に光酸発生剤を配合して得られる硬化性組成物は、水分存在下では硬化速度が著しく低下し、硬化困難となる場合が発生するため好ましくない。一方、上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が上記範囲を下回ると、速硬化性が得られないため好ましくない。

　モノマー組成物（Type 3）は、上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物以外にも他のビニルエーテル化合物を１種又は２種以上含有していても良く、他のビニルエーテル化合物の含有量はモノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の例えば１～５０重量％程度、好ましくは５～４０重量％、特に好ましくは１０～３０重量％である。なかでも、鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）［例えば、式（ａ’）で表される化合物、特にジビニルエーテル化合物］及び／又は環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）［例えば、式（ａ”）で表される化合物、特にジビニルエーテル化合物］を含有することが、速硬化性を有し、強靭性に優れた硬化物を形成することができる点で好ましく、前記鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）と環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）の含有量の和は、モノマー組成物に含まれる全ビニルエーテル化合物の例えば１０～７０重量％、好ましくは２０～６０重量％、特に好ましくは３０～５０重量％である。

　モノマー組成物（Type 3）は、モノマーとして更にオキセタン化合物（Ｂ）を含有しても良く、含有しなくとも良い。オキセタン化合物（Ｂ）を含有する場合、オキセタン化合物（Ｂ）は、単官能オキセタン化合物及び多官能オキセタン化合物の何れであっても良い。オキセタン化合物（Ｂ）の含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の５０重量％以下程度であり、好ましくは５～５０重量％、特に好ましくは５～２０重量％である。

　また、モノマー組成物（Type 3）は、１，２：８，９－ジエポキシリモネンを、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の４０重量％超（好ましくは４０重量％を超え、８０重量％以下、特に好ましくは４０重量％を超え、６０重量％以下、最も好ましくは４５～６０重量％）含有する。

　モノマー組成物（Type 3）は、１，２：８，９－ジエポキシリモネン以外にも他のエポキシ化合物を含有していても良く、他のエポキシ化合物の含有量はモノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の例えば１～５０重量％程度、好ましくは５～４０重量％、特に好ましくは１０～３０重量％である。他のエポキシ化合物を上記範囲で含有すると、基材への密着性や硬化性を向上する効果が得られる。

　（モノマー組成物（Type 4））
　モノマー組成物（Type 4）は、カチオン重合性モノマーとして、上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物を少なくとも含むビニルエーテル化合物（Ａ）を含有する。

　モノマー組成物（Type 4）は、上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物以外にも他のビニルエーテル化合物を１種又は２種以上含有していても良く、他のビニルエーテル化合物の含有量はモノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の例えば１～５０重量％程度、好ましくは５～４０重量％、特に好ましくは１０～３０重量％である。なかでも、鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）［例えば、式（ａ’）で表される化合物、特にジビニルエーテル化合物］及び／又は環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）［例えば、式（ａ”）で表される化合物、特にジビニルエーテル化合物］を含有することが、速硬化性を有し、強靭性に優れた硬化物を形成することができる点で好ましく、前記鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）と環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）の含有量の和は、モノマー組成物に含まれる全ビニルエーテル化合物の例えば１０～７０重量％、好ましくは２０～６０重量％、特に好ましくは３０～５０重量％である。

　モノマー組成物（Type 4）は、オキセタン化合物（Ｂ）として３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを含む単官能オキセタン化合物をモノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の１０～８５重量％（好ましくは１０～６０重量％、特に好ましくは２０～４０重量％）含有する。

　また、３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンの含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の例えば５～５０重量％程度、好ましくは１０～４０重量％、特に好ましくは２０～４０重量％である。３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを上記範囲で含有すると、基材への密着性を向上する効果が得られる。

　モノマー組成物（Type 4）は、１，２：８，９－ジエポキシリモネンを、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の１０～４０重量％（好ましくは２０～３０重量％）含有する。

　モノマー組成物（Type 4）は、１，２：８，９－ジエポキシリモネン以外にも他のエポキシ化合物を含有していても良く、他のエポキシ化合物の含有量はモノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の例えば１～５０重量％程度、好ましくは５～４０重量％、特に好ましくは１０～３０重量％である。他のエポキシ化合物を上記範囲で含有すると、基材への密着性や硬化性を向上する効果が得られる。

　更にまた、１，２：８，９－ジエポキシリモネンと３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンの含有量の和は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の５０重量％以上であることが好ましく、特に好ましくは５０～８０重量％、最も好ましくは５０～６０重量％である。

　（モノマー組成物（Type 5））
　モノマー組成物（Type 5）は、（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）とを含有する。

　モノマー組成物（Type 5）における前記（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン重合性モノマー）の、例えば５重量％以上、３０重量％未満程度、好ましくは１０重量％以上、３０重量％未満、特に好ましくは１０～２５重量％である。式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が多すぎると、該モノマー組成物に光酸発生剤を配合して得られる硬化性組成物は、水分による硬化阻害を防止することが困難となる傾向がある。一方、式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が少なすぎると、速硬化性が得られ難くなる傾向がある。

　前記環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）としては、なかでも、前記式（a"-1）で表される化合物を使用することが、速硬化性を維持しつつ、水分による硬化阻害を抑制することができる点で好ましい。

　式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）の合計含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン重合性モノマー）の例えば１０～８０重量％、好ましくは２０～８０重量％、特に好ましくは３０～７０重量％、最も好ましくは３０～６０重量％である。式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）の合計含有量が上記範囲を上回ると、基材密着性に優れた硬化物が得られ難くなる傾向がある。一方、式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）の合計含有量が上記範囲を下回ると、速硬化性が得られ難くなる傾向がある。

　前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）の含有量の比（重量比、前者：後者）は、例えば９０：１０～１０：９０程度、好ましくは８０：２０～２０：８０、より好ましくは７５：２５～３０：７０、特に好ましくは７５：２５～４０：６０である。式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）を上記割合で配合することにより、速硬化性を有し、且つ水分による硬化阻害を抑制することができるモノマー組成物を得ることができる。式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が過剰となると、水分による硬化阻害を抑制することが困難となる傾向がある。一方、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）の含有量が過剰となると、速硬化性が得られ難くなる傾向がある。

　モノマー組成物（Type 5）は、上記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）以外にも他のビニルエーテル化合物を含有していても良いが、モノマー組成物に含まれる全ビニルエーテル化合物に占める前記ジビニルエーテル化合物の合計含有量は、例えば５０重量％以上、好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８５重量％以上である。

　モノマー組成物（Type 5）は、オキセタン化合物（Ｂ）として単官能オキセタン化合物を少なくとも含有する。単官能オキセタン化合物の含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン重合性モノマー）の例えば１０～７０重量％程度、好ましくは２０～６０重量％、特に好ましくは２０～５０重量％である。単官能オキセタン化合物を上記範囲で含有するモノマー組成物に光酸発生剤を配合して得られる硬化性組成物は、紫外線を照射すると水分存在下でも速やかに硬化して、優れた基材密着性を有する硬化物を得ることができる。一方、単官能オキセタン化合物の含有量が上記範囲を上回ると、速硬化性が得られ難くなる傾向があり、単官能オキセタン化合物の含有量が上記範囲を下回ると、基材密着性が低下する傾向がある。

　モノマー組成物（Type 5）は、単官能オキセタン化合物と共に多官能オキセタン化合物［例えば、１，４－ビス（［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル）ベンゼン、ビス[（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル]エーテル等］も含有していてもよいが、モノマー組成物に含まれる全オキセタン化合物に占める単官能オキセタン化合物の割合は、例えば５０重量％以上、好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８５重量％以上である。

　モノマー組成物（Type 5）は、シクロヘキセンオキシド基を有するエポキシ化合物を含むエポキシ化合物（Ｃ）を含有することが好ましく、エポキシ化合物（Ｃ）の含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン重合性モノマー）の例えば５～８０重量％、好ましくは１０～７０重量％、特に好ましくは２０～６０重量％、最も好ましくは２０～５０重量％、更に好ましくは２０～４０重量％である。エポキシ化合物（Ｃ）を上記範囲で含有するモノマー組成物に光酸発生剤を配合して得られる硬化性組成物は、紫外線を照射すると水分存在下でも速やかに硬化して、優れた基材密着性を有する硬化物を得ることができる。

　さらに、単官能オキセタン化合物とエポキシ化合物（Ｃ）の合計含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全カチオン重合性モノマー）の例えば１５～８０重量％程度、好ましくは３０～７０重量％、特に好ましくは４０～７０重量％、最も好ましくは４５～７０重量％である。

　（モノマー組成物（Type 6））
　モノマー組成物（Type 6）は、単官能モノマー（特に、単官能カチオン重合性モノマー）をモノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の２０～７０重量％、好ましくは２０～６０重量％、特に好ましくは２０～５０重量％含有する。そのため、該モノマー組成物と光酸発生剤を含有する硬化性組成物は、硬化過程における収縮を抑制することができ、基材密着性に優れた硬化物を得ることができる。

　ビニルエーテル化合物（Ａ）に含まれる環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）と鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）の含有量の和は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の１０～４０重量％であり、好ましくは１５～４０重量％、特に好ましくは２０～４０重量％である。

　また、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）の含有量（２種含有する場合はその総量）は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の５重量％以上、３０重量％未満であり、好ましくは１０～３０重量％、特に好ましくは１５～３０重量％である。モノマー組成物（Type 6）は、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）を上記範囲で含有するため、モノマー組成物に光酸発生剤を添加して得られる硬化性組成物は、水分による硬化阻害を抑制しつつ、速硬化性を発揮することができる。環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）の含有量が上記範囲を上回ると、水分による硬化阻害を抑制することが困難となる。一方、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）の含有量が上記範囲を下回ると、速硬化性が得られ難くなる。

　前記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）としては、前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物が好ましい。

　鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）の含有量（２種含有する場合はその総量）は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の例えば５～３５重量％程度であり、好ましくは５～２５重量％、特に好ましくは１０～２０重量％である。鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）を上記範囲に含有することにより、基材への密着性を向上する効果が得られる。

　また、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）と鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）の含有量の比（前者：後者、重量比）は、例えば１０：９０～９０：１０程度、好ましくは３０：７０～８０：２０、特に好ましくは５０：５０～７０：３０である。環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）の含有量が過剰となると、水分による硬化阻害を抑制することが困難となる傾向がある。一方、鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）の含有量が過剰となると、速硬化性が得られ難くなる傾向がある。

　モノマー組成物（Type 6）は、上記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）と鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）以外にも他のビニルエーテル化合物を含有していてもよい。

　モノマー組成物（Type 6）はビニルエーテル化合物（Ａ）として、更に、環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）を含有することが好ましく、環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）の含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の例えば１～５０重量％程度、好ましくは５～５０重量％、特に好ましくは５～３０重量％、最も好ましくは５～２０重量％である。

　モノマー組成物（Type 6）は上記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）、鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）、及び環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）以外のビニルエーテル化合物を含有していても良いが、他のビニルエーテル化合物の含有量は、モノマー組成物に含まれる全ビニルエーテル化合物の２０％以下程度、好ましくは１０重量％以下である。

　モノマー組成物（Type 6）は、オキセタン化合物（Ｂ）を含有することが、各種基材への密着性を向上させる点、及び得られる硬化物に強靱性を付与できる点で好ましい。オキセタン化合物（Ｂ）の含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の例えば５～８０重量％程度、好ましくは１０～７０重量％、特に好ましくは１５～６０重量％である。オキセタン化合物（Ｂ）を上記範囲で含有するモノマー組成物に光酸発生剤を配合して得られる硬化性組成物は、水分による硬化阻害を抑制しつつ、速硬化性を発揮することができる。

　モノマー組成物（Type 6）は、更にエポキシ化合物（Ｃ）を含有することが好ましく、エポキシ化合物（Ｃ）の含有量は、モノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の例えば５～８０重量％程度、好ましくは１０～６０重量％、特に好ましくは１０～４０重量％である。エポキシ化合物（Ｃ）を上記範囲で含有するモノマー組成物に光酸発生剤を配合して得られる硬化性組成物の硬化物は、優れた基材密着性を有する。

　モノマー組成物（Type 1-6）は上記化合物以外にも、他のモノマーを含有していてもよいが、他のモノマーの含有量はモノマー組成物全量（モノマー組成物に含まれる全モノマー）の３０重量％以下程度であり、好ましくは２０重量％以下である。

　本発明のモノマー組成物は、上記ビニルエーテル化合物（Ａ）、オキセタン化合物（Ｂ）、エポキシ化合物（Ｃ）、及び必要に応じて他のカチオン重合性モノマー等を、自公転式撹拌脱泡装置、ホモジナイザー、プラネタリーミキサー、３本ロールミル、ビーズミル等の一般的に知られる混合用機器を使用して均一に混合することにより製造することができる。尚、各成分は、同時に混合してもよいし、逐次混合してもよい。

　［硬化性組成物］
　本発明の硬化性組成物は、上記モノマー組成物と光酸発生剤を含有する。

　（光酸発生剤）
　光酸発生剤は光の照射によって酸を発生させる化合物であり、光カチオン重合開始剤とも称される。光酸発生剤は、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなり、例えば、ジアゾニウム塩系化合物、ヨードニウム塩系化合物、スルホニウム塩系化合物、ホスホニウム塩系化合物、セレニウム塩系化合物、オキソニウム塩系化合物、アンモニウム塩系化合物、臭素塩系化合物、メタロセン錯体、鉄アレーン錯体等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

　前記スルホニウム塩系化合物のカチオン部としては、例えば、（４－ヒドロキシフェニル）メチルベンジルスルホニウムイオン、トリフェニルスルホニウムイオン、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムイオン、トリ－ｐ－トリルスルホニウムイオン等のアリールスルホニウムイオン（特に、トリアリールスルホニウムイオン）を挙げることができる。

　光酸発生剤のアニオン部としては、例えば、ＢＦ₄ ^-、ＣＦ₃ＳＯ₃ ^-、ＣＨ₃Ｃ₆Ｈ₄ＳＯ₃ ^-、ＣＨ₃（ＮＯ₂）Ｃ₆Ｈ₄ＳＯ₃ ^-、Ｂ（Ｃ₆Ｆ₅）₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、［（Ｒｆ）_tＰＦ_6-t］^-（Ｒｆ：水素原子の８０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基、ｔ：１～５の整数）、ＡｓＦ₆ ^-、ＳｂＦ₆ ^-、ＳｂＦ₅ＯＨ^-、ハロゲン系アニオン、スルホン酸系アニオン、カルボン酸系アニオン、硫酸アニオン等を挙げることができる。

　本発明の光酸発生剤としては、例えば、下記式で表される化合物を挙げることができる。

　本発明においては、例えば、商品名「サイラキュアＵＶＩ－６９７０」、「サイラキュアＵＶＩ－６９７４」、「サイラキュアＵＶＩ－６９９０」、「サイラキュアＵＶＩ－９５０」（以上、米国ユニオンカーバイド社製）、「イルガキュア２５０」、「イルガキュア２６１」、「イルガキュア２６４」、「イルガキュア２７０」、「イルガキュア２９０」（以上、ＢＡＳＦ社製）、「ＣＧ－２４－６１」（チバガイギー社製）、「アデカオプトマーＳＰ－１５０」、「アデカオプトマーＳＰ－１５１」、「アデカオプトマーＳＰ－１７０」、「アデカオプトマーＳＰ－１７１」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、「ＤＡＩＣＡＴ　II」（（株）ダイセル製）、「ＵＶＡＣ１５９０」、「ＵＶＡＣ１５９１」（以上、ダイセル・サイテック（株）製）、「ＣＩ－２０６４」、「ＣＩ－２６３９」、「ＣＩ－２６２４」、「ＣＩ－２４８１」、「ＣＩ－２７３４」、「ＣＩ－２８５５」、「ＣＩ－２８２３」、「ＣＩ－２７５８」、「ＣＩＴ－１６８２」（以上、日本曹達（株）製）、「ＰＩ－２０７４」（ローディア社製、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　トルイルクミルヨードニウム塩）、「ＦＦＣ５０９」（３Ｍ社製）、「ＢＢＩ－１０２」、「ＢＢＩ－１０１」、「ＢＢＩ－１０３」、「ＭＰＩ－１０３」、「ＢＤＳ－１０５」、「ＴＰＳ－１０３」、「ＭＤＳ－１０３」、「ＭＤＳ－１０５」、「ＭＤＳ－２０３」、「ＭＤＳ－２０５」、「ＤＴＳ－１０２」、「ＤＴＳ－１０３」、「ＮＡＴ－１０３」、「ＮＤＳ－１０３」、「ＢＭＳ－１０５」、「ＴＭＳ－１０５」（以上、ミドリ化学（株）製）、「ＣＤ－１０１０」、「ＣＤ－１０１１」、「ＣＤ－１０１２」（以上、米国、Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製）、「ＣＰＩ－１００Ｐ」、「ＣＰＩ－１０１Ａ」、「ＣＰＩ－１１０Ｐ」、「ＣＰＩ－１１０Ａ」、「ＣＰＩ－２１０Ｓ」（以上、サンアプロ（株）製）、「ＵＶＩ－６９９２」、「ＵＶＩ－６９７６」（以上、ダウ・ケミカル社製）等の市販品を使用できる。

　上記モノマー組成物の含有量は、本発明の硬化性組成物全量（１００重量％）の、例えば５０～９９．９重量％程度、好ましくは７０～９９．５重量％である。

　また、本発明の硬化性組成物における光酸発生剤の含有量は、モノマー組成物１００重量部に対して、例えば０．１～２０重量部程度、好ましくは０．５～１０重量部である。

　本発明の硬化性組成物は無溶剤系であること、即ち溶剤を含有しないことが、乾燥性を向上することができる点、溶剤により劣化し易い基材にも適用可能となる点、及び溶剤の揮発による臭気の発生を防止することができる点で好ましく、溶剤の含有量は硬化性組成物全量（１００重量％）の１０重量％以下、好ましくは５重量％以下、特に好ましくは１重量％以下である。

　本発明の硬化性組成物はモノマー組成物と光酸発生剤以外にも必要に応じて他の成分を含有していても良く、例えば、周知慣用の増感剤（例えば、アクリジン化合物、ベンゾフラビン類、ペリレン類、アントラセン類、チオキサントン化合物類、レーザ色素類等）、増感助剤、酸化防止剤、安定化剤（例えば、アミン類等）等を挙げることができる。特に、本発明の硬化性組成物をＵＶ－ＬＥＤを照射して硬化させる用途に使用する場合には、増感剤、及び必要に応じて増感助剤を含有することが、光酸発生剤の紫外線光吸収率を向上して硬化性を向上することができる点で好ましく、これらの含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、硬化性組成物全量（１００重量％）の、例えば０．０５～１０重量％程度、好ましくは０．１～５重量％である。

　本発明の硬化性組成物の表面張力（２５℃、１気圧下における）は、例えば１０～５０ｍＮ／ｍ程度、好ましくは１５～４０ｍＮ／ｍ、特に好ましくは１５～３０ｍＮ／ｍである。また、本発明の硬化性組成物の粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における］は、例えば１～１０００ｍＰａ・ｓ程度、好ましくは３～５００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは５～１００ｍＰａ・ｓ、最も好ましくは５～５０ｍＰａ・ｓ、更に好ましくは８～３０ｍＰａ・ｓである。そのため、本発明の硬化性組成物は吐出性若しくは充填性に優れる。

　また、本発明の硬化性組成物は、酸素や水分の存在下でも紫外線を照射することにより速やかに硬化して硬化物を形成することができる。そのため、紫外線硬化型インクジェット用インクに使用した場合は、滲みや臭気の発生を防止することができ、印字品質に優れたインク被膜を形成することができる。

　前記紫外線の光源としては、光を照射することにより、硬化性組成物中に酸を発生させることができる光源であれば良く、例えば、ＵＶ－ＬＥＤ、低、中、高圧水銀ランプのような水銀ランプ、水銀キセノンランプ、メタルハライドランプ、タングステンランプ、アーク灯、エキシマランプ、エキシマレーザ、半導体レーザ、ＹＡＧレーザ、レーザと非線形光学結晶とを組み合わせたレーザシステム、高周波誘起紫外線発生装置等を使用することができる。紫外線照射量（積算光量）は、例えば１０～１０００ｍＪ／ｃｍ²程度である。

　本発明の硬化性組成物は、紫外線を照射した後に、更に加熱処理を施しても良い。加熱処理を施すことにより、硬化度をより一層向上させることができる。加熱処理を施す場合、加熱温度は４０～２００℃程度であり、加熱時間は１分～１５時間程度である。また、紫外線を照射した後に、室温（２０℃）で１～４８時間程度静置することでも硬化度を向上させることができる。

　更に、本発明の硬化性組成物は、幅広い基材［例えば、ガラス、金属（例えば、アルミニウム箔、銅箔等）、プラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート等）、天然ゴム、ブチルゴム、発泡体（例えば、ポリウレタン、ポリクロロプレンゴム等）、木材、織布、不織布、布、紙（例えば、上質紙、グラシン紙、クラフト紙、和紙等）、シリコンウェハ、セラミック等、及びこれらの複合体等］に対して優れた密着性を有する硬化物を形成することができる。

　本発明の硬化性組成物は上記特性を有するため、紫外線硬化型インクジェット用インク材料、塗料、接着剤、封止材、土木建築材料、積層板等の電気電子部品、フォトレジスト、ソルダーレジスト、多層配線板用層間構成材、絶縁材料、コンクリート建造物の補修材、注型用材料、シーラント、光造形用材料、レンズや光導波路等の光学材料等として好適に使用することができる。

　本発明の硬化性組成物は、特に、紫外線硬化型インクジェット用インク材料（例えば、紫外線硬化型インクジェット用透明インク）として使用することが好ましい。本発明の硬化性組成物からなる紫外線硬化型インクジェット用透明インクは、顔料及び／又は染料を添加することにより種々の顔料及び／又は染料インク（顔料インク、染料インク、又は顔料と染料とを含有するインク）を形成することができる。また、プライマーインクやニスコート用インク（顔料及び／又は染料インクを塗布する前や後に塗布することより、顔料及び／又は染料インクが基材表面に定着しやすくなり、高発色・高画質なインク被膜を形成することを可能とし、更にインクの裏抜け防止や耐候性、耐水性を向上することができるインク）としても使用可能である。

　［紫外線硬化型インクジェット用インク］
　本発明の紫外線硬化型インクジェット用インク（特に、顔料及び／又は染料インク）は、上記硬化性組成物（＝紫外線硬化型インクジェット用透明インク）と顔料及び／又は染料を含有する。

　（顔料）
　顔料としては、一般に顔料として知られている色材であって、硬化性組成物中に分散可能なものであれば、特に制限なく使用することができる。顔料の平均粒子径は、３００ｎｍ以下程度であることが吐出性、インク飛翔性、及び印字再現性に優れる点で好ましい。顔料は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

　顔料は、発色・着色性に加えて、磁性、蛍光性、導電性、又は誘電性等を併せて有するものであってもよい。この場合には、画像に様々な機能を付与することができる。

　使用可能な顔料としては、例えば、土製顔料（例えば、オーカー、アンバー等）、ラピスラズリ、アズライト、白亜、胡粉、鉛白、バーミリオン、ウルトラマリン、ビリジャン、カドミウムレッド、炭素顔料（例えば、カーボンブラック、カーボンリファインド、カーボンナノチューブ等）、金属酸化物顔料（例えば、鉄黒、コバルトブルー、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化クロム、酸化鉄等）、金属硫化物顔料（例えば、硫化亜鉛等）、金属硫酸塩、金属炭酸塩（例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等）、金属ケイ酸塩、金属リン酸塩、金属粉末（例えば、アルミニウム粉末、ブロンズ粉末、亜鉛粉末等）等の無機顔料；不溶性アゾ顔料（例えば、モノアゾイエロー、モノアゾレッド、モノアゾバイオレット、ジスアゾイエロー、ジスアゾオレンジ、ピラゾロン顔料等）、溶性アゾ顔料（例えば、アゾイエローレーキ、アゾレーキレッド等）、ベンズイミダゾロン顔料、β－ナフトール顔料、ナフトールＡＳ顔料、縮合アゾ顔料、キナクリドン顔料（例えば、キナクリドンレッド、キナクリドンマゼンタ等）、ペリレン顔料（例えば、ペリレンレッド、ペリレンスカーレット等）、ペリノン顔料（例えば、ペリノンオレンジ等）、イソインドリノン顔料（例えば、イソインドリノンイエロー、イソインドリノンオレンジ等）、イソインドリン顔料（例えば、イソインドリンイエロー等）、ジオキサジン顔料（例えば、ジオキサジンバイオレット等）、チオインジゴ顔料、アントラキノン顔料、キノフタロン顔料（例えば、キノフタロンイエロー等）、金属錯体顔料、ジケトピロロピロール顔料、フタロシアニン顔料（例えば、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン等）、染料レーキ顔料等の有機顔料；無機蛍光体や有機蛍光体等の蛍光顔料等を挙げることができる。

　（染料）
　前記染料としては、例えば、ニトロアニリン系、フェニルモノアゾ系、ピリドンアゾ系、キノフタロン系、スチリル系、アントラキノン系、ナフタルイミドアゾ系、ベンゾチアゾリルアゾ系、フェニルジスアゾ系、チアゾリルアゾ系染料等を挙げることができる。

　本発明の紫外線硬化型インクジェット用インクにおける顔料及び／又は染料の含有量（２種以上含有する場合はその総量）は、硬化性組成物１００重量部に対して、例えば０．５～２０重量部程度、好ましくは１～１０重量部である。

　さらに、本発明の紫外線硬化型インクジェット用インクは、上記顔料や染料の分散性を向上するために分散剤を含有してもよい。分散剤としては、例えば、ノニオン系界面活性剤、イオン系界面活性剤、帯電剤、高分子系分散剤（例えば、商品名「Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２４０００」、「Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３２０００」、以上、アビシア社製）等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

　上記分散剤の含有量は、顔料及び／又は染料１００重量部に対して、例えば１～５０重量部程度、好ましくは３～３０重量部である。

　本発明の紫外線硬化型インクジェット用インクは、上記硬化性組成物を含有するため、空気雰囲気下で、湿度条件や被印刷物を特に限定することなく、且つ臭気の発生を抑制しつつ、非常に高精細なインク被膜を高速に形成することができる。

　以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。

　実施例（１－１）
　ＯＮＢ－ＤＶＥ２５重量部、セロキサイド２０２１Ｐ２５重量部、ＯＸＴ－２１２５０重量部、及び光酸発生剤５重量部を混合して、硬化性組成物［表面張力（２５℃、１気圧下における）：１９．５ｍＮ／ｍ、粘度（２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における）：１２ｍＰａ・ｓ］を得た。

　実施例（１－２）～（１－１８）、比較例（１－１）～（１－７）
　モノマー組成物を下記表１、２に記載の処方に変更した以外は実施例（１－１）と同様に行った。

　実施例（２－１）
　ＡＬＯＸ５０重量部、ＯＮＢ－ＤＶＥ２５重量部、セロキサイド２０２１Ｐ２５重量部、及び光酸発生剤５重量部を混合して、硬化性組成物（表面張力（２５℃、１気圧下における）：１９．６ｍＮ／ｍ、粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における：１５．１ｍＰａ・ｓ）を得た。

　実施例（２－２）～（２－２１）、比較例（２－１）～（２－５）
　モノマー組成物を下記表３～５に記載の処方に変更した以外は実施例（２－１）と同様に行った。

　実施例（３－１）
　ＯＮＢ－ＤＶＥ２５重量部、４ＣＨ－ＤＶＥ２５重量部、セロキサイド３０００５０重量部、及び光酸発生剤５重量部を混合して、硬化性組成物［表面張力（２５℃、１気圧下における）：２４．１ｍＮ／ｍ、粘度（２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における）：１５．５ｍＰａ・ｓ］を得た。

　実施例（３－２）～（３－１４）、比較例（３－１）～（３－４）
　モノマー組成物を下記表６、７に記載の処方に変更した以外は実施例（３－１）と同様に行った。

　実施例（４－１）
　ＯＮＢ－ＤＶＥ２５重量部、４ＣＨ－ＤＶＥ２５重量部、セロキサイド２０２１Ｐ２０重量部、ＯＸＴ－２１２３０重量部、及び光酸発生剤５重量部を混合して、硬化性組成物［表面張力（２５℃、１気圧下における）：２０．１ｍＮ／ｍ、粘度（２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における）：１４ｍＰａ・ｓ］を得た。

　実施例（４－２）～（４－２２）、比較例（４－１）～（４－７）
　モノマー組成物を下記表８、９に記載の処方に変更した以外は実施例（４－１）と同様に行った。

　実施例（５－１）
　ＩＳＢ－ＤＶＥ２５重量部、ＴＥＧＤＶＥ１５重量部、ＯＸＴ－２１２４０重量部、セロキサイド２０２１Ｐ２０重量部、及び光酸発生剤５重量部を混合して、硬化性組成物［表面張力（２５℃、１気圧下における）：２１．１ｍＮ／ｍ、粘度（２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における）：１４ｍＰａ・ｓ］を得た。

　実施例（５－２）～（５－１２）、比較例（５－１）～（５－５）
　モノマー組成物を下記表１０、１１に記載の処方に変更した以外は実施例（５－１）と同様に行った。

　（硬化性評価）
　得られた硬化性組成物をガラス板に塗布し（塗膜厚み：５μｍ）、光源として水銀キセノンランプ（商品「LC8 LIGHTNINGCURE L9588」、浜松ホトニクス（株）製）を使用して紫外線を照射して、タックが無くなるまで（具体的には、塗膜表面をキムワイプ（登録商標）で擦った際に、べとついたり、ガラス板から剥がれたりしない状態となるまで）の積算光量（＝水非含有硬化性組成物の硬化に要する積算光量：ｍＪ／ｃｍ²）を測定して、硬化性を評価した。

　（水分存在下における硬化性評価）
　得られた硬化性組成物１００重量部に水５重量部を添加し、撹拌して水含有硬化性組成物を調製した。
　硬化性組成物に代えて水含有硬化性組成物を使用した以外は上記（硬化性評価）と同様にしてタックが無くなるまでの積算光量（ｍＪ／ｃｍ²）を測定し、下記式から水添加による積算光量の増加率を算出して、水分存在下における硬化性を下記基準で評価した。
　積算光量の増加率（％）＝｛（水含有硬化性組成物の硬化に要する積算光量／水非含有硬化性組成物の硬化に要する積算光量）－１｝×１００
　水分存在下における硬化性の評価基準
　積算光量の増加率が２０％以上：硬化性不良（×）
　積算光量の増加率が１０％以上、２０％未満：硬化性良好（○）
　積算光量の増加率が１０％未満：硬化性極めて良好（◎）

　（基材密着性評価）
　得られた硬化性組成物を基板（ガラス板又はＰＥＴ板）に塗布し（塗膜厚み：５μｍ）、光源として水銀キセノンランプを使用して、タックが無くなるまで紫外線を照射して、塗膜／ガラス板積層体、及び塗膜／ＰＥＴ板積層体を得た。
　得られた積層体の塗膜面に１ｍｍ間隔で縦、横に１１本の切れ目を碁盤目状に入れて、１ｍｍ角の切片を１００個有する試料を作成し、切片上にセロハンテープ（商品名「セロテープ（登録商標）」、ニチバン（株）製、幅２４ｍｍ）を２ｋｇローラーを１往復することにより貼り合わせ、２０℃環境下で、該セロハンテープを基板に対して垂直な方向に素早く引っ張って剥がし、剥がれずに残った切片の数から下記基準に従って密着性を評価した（ＪＩＳ　Ｋ－５４００、１９９０年準拠）。
　基材密着性の評価基準
　基板から剥離した切片の数が０個以上、１５個以下：基材密着性極めて良好（○）
　基板から剥離した切片の数が１６個以上、３０個以下：基材密着性良好（△）
　基板から剥離した切片の数が３１個以上、１００個以下：基材密着性不良（×）

　実施例及び比較例で使用した化合物は下記の通りである。
＜ビニルエーテル化合物＞
　ＯＮＢ－ＤＶＥ：式（a-1）で表される化合物、商品名「ＯＮＢ－ＤＶＥ」、（株）ダイセル製
　ＩＳＢ－ＤＶＥ：式（a-2）で表される化合物、商品名「ＩＳＢ－ＤＶＥ」、（株）ダイセル製
　ＴＥＧＤＶＥ：トリエチレングリコールジビニルエーテル、商品名「ＴＥＧＤＶＥ」、日本カーバイド工業（株）製
　４ＣＨ－ＤＶＥ：シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、商品名「４ＣＨ－ＤＶＥ」、日本カーバイド工業（株）製
　ＣＨＤＭＤＶＥ：シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、商品名「ＣＨＤＭＤＶＥ」、日本カーバイド工業（株）製
　ＴＣＤＤＶＥ：トリシクロデカンジメタノールジビニルエーテル
　ＨＢｉｓＦ－ＤＶＥ：水添ビスフェノールＦ型ジビニルエーテル
　ＨＢｉｓＡ－ＤＶＥ：水添ビスフェノールＡ型ジビニルエーテル
　ＨＢＰ－ＤＶＥ：水添ビフェニルジビニルエーテル
　ＣＨＶＥ：シクロヘキシルビニルエーテル、商品名「ＣＨＶＥ」、日本カーバイド工業（株）製
　２－ＥＨＶＥ：２－エチルヘキシルビニルエーテル、商品名「ＥＨＶＥ」、日本カーバイド工業（株）製
＜エポキシ化合物＞
　セロキサイド２０２１Ｐ：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、（株）ダイセル製
　セロキサイド３０００：１，２：８，９－ジエポキシリモネン、商品名「セロキサイド３０００」、（株）ダイセル製
　Ｅ－ＰＳ：エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ２－エチルヘキシル、商品名「サンソサイザーＥ－ＰＳ」、新日本理化（株）製
　ＣＨＯＸ：１，２－エポキシシクロヘキサン、和光純薬工業（株）製
　ＥＰ０４０８：エポキシ（＝３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）変性ポリオルガノシルセスキオキサン、分子量１４１８．２０、商品名「ＥＰ０４０８」、豊通ケミプラス（株）製
　ＥＰ０４０９：エポキシ（＝グリシジルオキシエチル）変性ポリオルガノシルセスキオキサン、分子量１３３７．８８、商品名「ＥＰ０４０９」、豊通ケミプラス（株）製
　ＥＰ０４１９：エポキシ（＝グリシジルオキシプロピル）変性ポリオルガノシルセスキオキサン、分子量１３２４．３７、商品名「ＥＰ０４１９」、豊通ケミプラス（株）製
　Ｘ－２２－１６３：両末端エポキシ変性シリコーン、エポキシ基当量：２００ｇ／ｍｏｌ、商品名「Ｘ－２２－１６３」、信越化学工業（株）製
　ＫＦ－１０５：両末端エポキシ変性シリコーン、エポキシ基当量：４９０ｇ／ｍｏｌ、商品名「ＫＦ－１０５」、信越化学工業（株）製
＜オキセタン化合物＞
　ＯＸＴ－２１２：３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタン、商品名「アロンオキセタンＯＸＴ－２１２」、東亞合成（株）製
　ＯＸＴ－２２１：ビス[（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル]エーテル、商品名「アロンオキセタンＯＸＴ－２２１」、東亞合成（株）製
　ＡＬＯＸ：３－アリルオキシオキセタン
　ＥＨＯＸ：３－（２－エチルヘキシルオキシ）オキセタン
＜光酸発生剤＞
　商品名「ＣＰＩ－１１０Ｐ」、サンアプロ（株）製、ジフェニル[４－（フェニルチオ）フェニル]スルホニウム　ヘキサフルオロホスファートおよびチオジ－ｐ－フェニレンビス（ジフェニルスルホニウム）　ビス（ヘキサフルオロホスファート）の混合物（９９．５／０．５）

　本発明のモノマー組成物を含有する紫外線硬化型インクジェット用インクを使用すれば、空気雰囲気下で、湿度条件や被印刷物を特に限定することなく、且つ臭気の発生を抑制しつつ、非常に高精細なインク被膜を高速に形成することができる。そのため、本発明のモノマー組成物を含有する紫外線硬化型インクジェット用インクは産業用印刷分野において好適に使用することができる。

Claims

　ビニルエーテル化合物（Ａ）を少なくとも含有するモノマー組成物であって、前記ビニルエーテル化合物（Ａ）として環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）を少なくとも含有し、更に、鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有するモノマー組成物。
　環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）が下記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物である請求項１に記載のモノマー組成物。
　ビニルエーテル化合物（Ａ）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物、オキセタン化合物（Ｂ）として３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを含有し、且つ前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満である請求項２に記載のモノマー組成物。
　エポキシ化合物（Ｃ）が、シクロヘキセンオキシド基を有するエポキシ化合物を含む請求項３に記載のモノマー組成物。
　エポキシ化合物（Ｃ）の含有量が、モノマー組成物全量の５～８０重量％である請求項３又は４に記載のモノマー組成物。
　３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンの含有量が、モノマー組成物全量の５～８０重量％である請求項３～５の何れか１項に記載のモノマー組成物。
　ビニルエーテル化合物（Ａ）、及びオキセタン化合物（Ｂ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物を含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として下記式（ｂ’）で表される化合物を含有する請求項２に記載のモノマー組成物。

（式中、Ｒ^cは１価の炭化水素基を示す）
　式（ｂ’）で表される化合物が、３－アリルオキシオキセタン及び／又は３－（２－エチルヘキシルオキシ）オキセタンである請求項７に記載のモノマー組成物。
　式（ｂ’）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５～９０重量％である請求項７又は８に記載のモノマー組成物。
　式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満である請求項７～９の何れか１項に記載のモノマー組成物。
　更に、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物を含むエポキシ化合物（Ｃ）を含有する請求項７～１０の何れか１項に記載のモノマー組成物。
　エポキシ化合物（Ｃ）の含有量が、モノマー組成物全量の５～８０重量％である請求項１１に記載のモノマー組成物。
　ビニルエーテル化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ｃ）を含むモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物をモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満含有し、エポキシ化合物（Ｃ）として１，２：８，９－ジエポキシリモネンをモノマー組成物全量の４０重量％超含有する請求項２に記載のモノマー組成物。
　モノマーとして、更に、オキセタン化合物（Ｂ）をモノマー組成物全量の５～５０重量％含有する請求項１３に記載のモノマー組成物。
　ビニルエーテル化合物（Ａ）、オキセタン化合物（Ｂ）、及びエポキシ化合物（Ｃ）を含むモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物をモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として３－エチル－３－［（２－エチルヘキシルオキシ）メチル］オキセタンを含む単官能オキセタン化合物をモノマー組成物全量の１０～８５重量％含有し、エポキシ化合物（Ｃ）として１，２：８，９－ジエポキシリモネンをモノマー組成物全量の１０～４０重量％含有する請求項２に記載のモノマー組成物。
　ビニルエーテル化合物（Ａ）、及びオキセタン化合物（Ｂ）を含有するモノマー組成物であって、ビニルエーテル化合物（Ａ）として前記式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）とを含有し、オキセタン化合物（Ｂ）として単官能オキセタン化合物を含有する請求項２に記載のモノマー組成物。
　環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）が、下記式（a"-1）

（式中、環Ｚは下記式（z-1）～（z-5）

から選択される環であり、ｎ、ｎ’は同一又は異なって、０以上の整数を示す）
で表される化合物である請求項１６に記載のモノマー組成物。
　式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物と、環式炭化水素骨格を有するジビニルエーテル化合物（a"-1）の合計含有量が、モノマー組成物全量の１０～８０重量％である請求項１６又は１７に記載のモノマー組成物。
　式（a-1）及び／又は（a-2）で表される化合物の含有量が、モノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満である請求項１６～１８の何れか１項に記載のモノマー組成物。
　単官能オキセタン化合物の含有量が、モノマー組成物全量の１０～７０重量％である請求項１６～１９の何れか１項に記載のモノマー組成物。
　更に、シクロヘキセンオキシド基を有するエポキシ化合物を含むエポキシ化合物（Ｃ）を含有する請求項１６～２０の何れか１項に記載のモノマー組成物。
　エポキシ化合物（Ｃ）の含有量が、モノマー組成物全量の５～８０重量％である請求項２１に記載のモノマー組成物。
　ビニルエーテル化合物（Ａ）を含むモノマー組成物であって、単官能モノマーをモノマー組成物全量の２０～７０重量％含有し、環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）と鎖式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ’）をモノマー組成物全量の１０～４０重量％含有し、且つ前記環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ）の含有量がモノマー組成物全量の５重量％以上、３０重量％未満であることを特徴とする請求項１又は２に記載のモノマー組成物。
　更に、ビニルエーテル化合物（Ａ）として環式炭化水素骨格を有するビニルエーテル化合物（ａ”）をモノマー組成物全量の１～５０重量％含有する請求項２３に記載のモノマー組成物。
　更に、オキセタン化合物（Ｂ）をモノマー組成物全量の５～８０重量％含有する請求項２３又は２４に記載のモノマー組成物。
　更に、エポキシ化合物（Ｃ）をモノマー組成物全量の５～８０重量％含有する請求項２３～２５の何れか１項に記載のモノマー組成物。
　請求項１～２６の何れか１項に記載のモノマー組成物と光酸発生剤を含有する硬化性組成物。
　更に、増感剤、又は増感剤と増感助剤を含有する請求項２７に記載の硬化性組成物。
　表面張力（２５℃、１気圧下における）が１０～５０ｍＮ／ｍであり、粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における］が１～１０００ｍＰａ・ｓである請求項２７又は２８に記載の硬化性組成物。
　紫外線硬化型インクジェット用インクに使用する請求項２７～２９の何れか１項に記載の硬化性組成物。
　請求項２７～３０の何れか１項に記載の硬化性組成物と顔料及び／又は染料を含有する紫外線硬化型インクジェット用インク。
　更に、分散剤を含有する請求項３１に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク。