CN114716648A - 有机电致发光显示元件用密封剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供包含固化性树脂组合物的有机电致发光显示元件用密封剂。上述固化性树脂组合物含有阳离子聚合性化合物和阳离子聚合引发剂,其中,上述阳离子聚合性化合物含有选自下述式(1‑2)所示的化合物和下述式(1‑3)所示的化合物中的至少1种。式(1‑2)中,R4为直链状或支链状的碳数3~18的亚烷基、或者直链状或支链状的碳数3~18的亚烯基;R5和R6各自独立地为氢、或者直链状或支链状的碳数1~18的烷基。式(1‑3)中,R7和R8各自独立地为直链状或支链状的碳数1~18的亚烷基、或者直链状或支链状的碳数2~18的亚烯基;R9~R12各自独立地为氢、或者直链状或支链状的碳数1~18的烷基。
Description
本申请是分案申请,其母案申请的申请日为2017年8月2日,国际申请号为PCT/JP2017/028025,进入中国国家阶段的申请号为201780011598.6,发明名称为固化性树脂组合物和有机电致发光显示元件用密封剂。
技术领域
本发明涉及能够抑制逸气的发生且涂布性优异的固化性树脂组合物。此外,本发明涉及包含该固化性树脂组合物的有机电致发光显示元件用密封剂。
背景技术
近年来,正在推进使用了有机电致发光显示元件(有机EL显示元件)、有机薄膜太阳能电池元件等有机薄膜元件的电子设备的研究。有机薄膜元件可通过真空蒸镀、溶液涂布等而简便地制作,因此生产率也优异。
有机EL显示元件具有在彼此相对的一对电极之间夹持着有机发光材料层的薄膜结构体。通过从一个电极向该有机发光材料层注入电子并从另一个电极向该有机发光材料层注入空穴,从而使电子与空穴在有机发光材料层内结合并进行自发光。与需要背光的液晶显示元件等相比,具有视觉辨认性良好、能够进一步实现薄型化、且能够进行直流低电压驱动的优点。
然而,这样的有机EL显示元件在有机发光材料层、电极暴露于户外的空气时,存在其发光特性急剧劣化,寿命变短的问题。因此,对于有机EL显示元件而言,为了提高稳定性和耐久性,阻挡有机发光材料层、电极不受大气中的水分、氧气影响的密封技术是必不可少的。
专利文献1公开了一种方法,其中,对于上面发光型有机EL显示元件等而言,向有机EL显示元件基板之间填充光固化性粘接剂,照射光并进行密封。然而,这样的现有的光固化性粘接剂存在在光照射时产生逸气而使元件劣化或者涂布性变差的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2001-357973号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的在于,提供能够抑制逸气的产生且涂布性优异的固化性树脂组合物。此外,本发明的目的在于,提供包含该固化性树脂组合物的有机电致发光显示元件用密封剂。
用于解决问题的方案
本发明是一种固化性树脂组合物,其含有阳离子聚合性化合物和阳离子聚合引发剂,上述阳离子聚合性化合物含有选自下述式(1-1)所示的化合物、下述式(1-2)所示的化合物和下述式(1-3)所示的化合物中的至少1种。
[化1]
式(1-1)中,R1为结合键、直链状或支链状的碳数1~18的亚烷基、或者直链状或支链状的碳数2~18的亚烯基;R2和R3各自独立地为氢、或者直链状或支链状的碳数1~18的烷基。式(1-2)中,R4为直链状或支链状的碳数3~18的亚烷基、或者直链状或支链状的碳数3~18的亚烯基;R5和R6各自独立地为氢、或者直链状或支链状的碳数1~18的烷基。式(1-3)中,R7和R8各自独立地为直链状或支链状的碳数1~18的亚烷基、或者直链状或支链状的碳数2~18的亚烯基;R9~R12各自独立地为氢、或者直链状或支链状的碳数1~18的烷基。
以下,详述本发明。
本发明人发现:通过使用特定的阳离子聚合性化合物,可获得能够抑制逸气的产生且涂布性优异的固化性树脂组合物,从而完成了本发明。
本发明的固化性树脂组合物含有阳离子聚合性化合物。
上述阳离子聚合性化合物含有选自上述式(1-1)所示的化合物、上述式(1-2)所示的化合物和上述式(1-3)所示的化合物中的至少1种(以下也称为“本发明所述的环氧化合物”)。通过含有本发明所述的环氧化合物,从而本发明的固化性树脂组合物能够抑制逸气的产生,涂布性优异。此外,通过含有本发明所述的环氧化合物,从而所得的固化性树脂组合物在固化后的柔软性优异,还可应对于柔性的电子设备。
从与其它成分的相容性、固化物的硬度的观点出发,上述式(1-1)中的R1、上述式(1-2)中的R4、以及上述式(1-3)中的R7和R8优选为直链状或支链状的碳数1~18的亚烷基,更优选为直链状或支链状的碳数3~12的亚烷基。
作为上述式(1-1)所示的化合物,可列举出例如1,3-丁二烯二环氧化物、1,5-己二烯二环氧化物、1,7-辛二烯二环氧化物、1,9-癸二烯二环氧化物、1,11-十二碳二烯二环氧化物等。
作为上述式(1-2)所示的化合物,可列举出例如1,2-环氧环戊烷、1,2-环氧环己烷、1,2-环氧环庚烷、1,2-环氧环辛烷、1,2-环氧环癸烷、1,2-环氧环十二烷、1-甲基-1,2-环氧环戊烷、5,6-环氧-1-环辛烯等。
作为上述式(1-3)所示的化合物,可列举出例如1,2,5,6-二环氧环辛烷等。
作为本发明所述的环氧化合物之中的市售品,可列举出例如东京化成工业公司制造的试剂等。
其中,从所得的固化性树脂组合物的固化性和固化后的柔软性特别优异的方面出发,上述阳离子聚合性化合物优选含有上述式(1-1)所示的化合物,更优选含有1,7-辛二烯二环氧化物。
本发明的固化性树脂组合物可以在不损害本发明目的的范围内含有其它的阳离子聚合性化合物。
作为上述其它的阳离子聚合性化合物,可列举出例如1分子中具有2个以上氧化环烯烃基的化合物、双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂等其它的环氧化合物;氧杂环丁烷化合物、乙烯基醚化合物等。其中,从所得的固化性树脂组合物的固化性更优异的方面出发,优选为1分子中具有2个以上氧化环烯烃基的化合物,更优选为1分子中具有2个以上氧化环己烯基的化合物。
作为上述1分子中具有2个以上氧化环己烯基的化合物,可列举出例如3’,4’-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯等。
含有上述其它的阳离子聚合性化合物时,在阳离子聚合性化合物整体100重量份中,本发明所述的环氧化合物的含量的优选下限为10重量份、优选上限为90重量份。通过使本发明所述的环氧化合物的含量为该范围,从而所得的固化性树脂组合物的涂布性、抑制逸气的效果和柔软性变得更优异。本发明所述的环氧化合物的含量的更优选下限为20重量份、更优选上限为80重量份、进一步优选上限为50重量份。
本发明的固化性树脂组合物含有阳离子聚合引发剂。
作为上述阳离子聚合引发剂,可列举出通过加热而产生质子酸或路易斯酸的热阳离子聚合引发剂、通过光照射而产生质子酸或路易斯酸的光阳离子聚合引发剂,可以为离子性产酸型,也可以为非离子性产酸型。
作为上述热阳离子聚合引发剂,优选为以BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中,X表示被至少2个以上氟或三氟甲基取代的苯基)作为抗衡阴离子的锍盐、磷鎓盐、季铵盐、重氮盐或碘鎓盐,更优选为锍盐。
作为上述锍盐,可列举出三苯基锍四氟化硼、三苯基锍六氟化锑、三苯基锍六氟化砷、三(4-甲氧基苯基)锍六氟化砷、二苯基(4-苯基硫代苯基)锍六氟化砷等。
作为上述磷鎓盐,可列举出乙基三苯基磷鎓六氟化锑、四丁基磷鎓六氟化锑等。
作为上述季铵盐,可列举出例如二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟四(五氟苯基)硼酸盐、甲基苯基二苄基铵、甲基苯基二苄基铵六氟锑酸盐六氟磷酸盐、甲基苯基二苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、苯基三苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、N,N-二甲基-N-苄基苯胺鎓六氟化锑、N,N-二乙基-N-苄基苯胺鎓四氟化硼、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟化锑、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲烷磺酸等。
作为上述热阳离子聚合引发剂之中的市售品,可列举出例如San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4(均为三新化学工业公司制)、CXC-1612、CXC-1738、CXC-1821(均为King Industries公司制)等。
作为上述光阳离子聚合引发剂之中的离子性光产酸型聚合引发剂,可列举出例如阴离子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中,X表示被至少2个以上氟或三氟甲基取代的苯基)构成的芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、芳香族重氮盐、芳香族铵盐、或者(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐等。
作为上述芳香族锍盐,可列举出例如双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四氟硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族碘鎓盐,可列举出例如二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟磷酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟锑酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四氟硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族重氮盐,可列举出例如苯基重氮六氟磷酸盐、苯基重氮六氟锑酸盐、苯基重氮四氟硼酸盐、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族铵盐,可列举出例如1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐,可列举出例如(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟锑酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述光阳离子聚合引发剂之中的非离子性光产酸型聚合引发剂,可列举出例如硝基苄基酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羟基酰亚胺磺酸酯等。
作为上述光阳离子聚合引发剂之中的市售品,可列举出例如DTS-200(绿化学公司制);UVI6990、UVI6974(均为Union Carbide公司制);SP-150、SP-170(均为ADEKA公司制);FC-508、FC-512(均为3M公司制);IRGACURE290(BASF公司制);PI2074(Rhodia公司制)等。
关于在上述热阳离子聚合引发剂和上述光阳离子聚合引发剂这两者中记载的聚合引发剂,可以用作上述热阳离子聚合引发剂,也可以用作上述光阳离子聚合引发剂。
相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份,上述阳离子聚合引发剂的含量的优选下限为0.01重量份、优选上限为10重量份。通过使上述阳离子聚合引发剂的含量为0.01重量份以上,从而所得的固化性树脂组合物的固化性变得更优异。通过使上述阳离子聚合引发剂的含量为10重量份以下,从而所得的固化性树脂组合物的固化反应不会变得过快,作业性变得更优异,能够使固化物更均匀。上述阳离子聚合引发剂的含量的更优选下限为0.05重量份、更优选上限为5重量份。
本发明的固化性树脂组合物可以含有敏化剂。上述敏化剂具有进一步提高上述阳离子聚合引发剂的聚合引发效率,进一步促进本发明的固化性树脂组合物的固化反应的作用。
作为上述敏化剂,可列举出例如9,10-二丁氧基蒽等蒽系化合物;2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮系化合物;2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’甲基二苯硫醚等。
相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份,上述敏化剂的含量的优选下限为0.05重量份、优选上限为3重量份。通过使上述敏化剂的含量为0.05重量份以上,从而可进一步发挥敏化效果。通过使上述敏化剂的含量为3重量份以下,从而吸收不会变得过大,能够将光传播至深部为止。上述敏化剂的含量的更优选下限为0.1重量份、更优选上限为1重量份。
本发明的固化性树脂组合物可以含有热固化剂。作为热固化剂,可列举出例如酰肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、双氰胺、胍衍生物、改性脂肪族多胺、各种胺与环氧树脂的加成产物等。
作为上述酰肼化合物,可列举出例如1,3-双(肼基羰基乙基-5-异丙基乙内酰脲)、癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述咪唑衍生物,可列举出例如1-氰基乙基-2-苯基咪唑、N-(2-(2-甲基-1-咪唑基)乙基)脲、2,4-二氨基-6-(2’-甲基咪唑基-(1’))-乙基均三嗪、N,N’-双(2-甲基-1-咪唑基乙基)脲、N,N’-(2-甲基-1-咪唑基乙基)己二酰二胺、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑等。
作为上述酸酐,可列举出例如四氢邻苯二甲酸酐、乙二醇双(脱水偏苯三酸酯)等。
这些热固化剂可以单独使用,也可以组合使用两种以上。
作为上述热固化剂之中的市售品,可列举出例如SDH(日本精细化工公司制);ADH(大塚化学公司制);Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH(均为Ajinomoto Fine-Techno公司制)等。
相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份,上述热固化剂的含量的优选下限为0.5重量份、优选上限为30重量份。通过使上述热固化剂的含量为0.5重量份以上,从而所得的固化性树脂组合物的热固化性变得更优异。通过使上述热固化剂的含量为30重量份以下,从而所得的固化性树脂组合物的保存稳定性变得更优异,且固化物的耐湿性变得更优异。上述热固化剂的含量的更优选下限为1重量份、更优选上限为15重量份。
本发明的固化性树脂组合物中,出于提高保存稳定性等的目的,可以含有稳定剂。
作为上述稳定剂,可列举出例如苄胺等胺系化合物、氨基苯酚型环氧树脂等。
相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份,上述稳定剂的含量的优选下限为0.001重量份、优选上限为2重量份。通过使上述稳定剂的含量为该范围,从而抑制固化阻碍且提高所得的固化性树脂组合物的保存稳定性等效果变得更优异。上述稳定剂的含量的更优选下限为0.05重量份、更优选上限为1重量份。
本发明的固化性树脂组合物可以含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂具有使本发明的固化性树脂组合物与基板等的粘接性提高的作用。
作为上述硅烷偶联剂,可列举出例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂可以单独使用,也可以组合使用两种以上。
相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份,上述硅烷偶联剂的含量的优选下限为0.1重量份、优选上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围,从而抑制由多余的硅烷偶联剂导致的渗出且提高所得的固化性树脂组合物的粘接性的效果变得更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选下限为0.5重量份、更优选上限为5重量份。
本发明的固化性树脂组合物可以在不损害本发明目的的范围内含有表面改性剂。通过含有上述表面改性剂,从而能够提高本发明的固化性树脂组合物的涂膜的平坦性。
作为上述表面改性剂,可列举出例如表面活性剂、流平剂等。
作为上述表面改性剂,可列举出例如硅酮系、丙烯酸系、氟系等的表面改性剂。
作为上述表面改性剂之中的市售品,可列举出例如BYK-300、BYK-302、BYK-331(均为BYK Chemie Japan公司制);UVX-272(楠本化成公司制);Surflon S-611(AGC SEIMICHEMICAL公司制)等。
本发明的固化性树脂组合物中,在不损害本发明目的的范围内,为了提高元件电极的耐久性而可以含有与在固化性树脂组合物中所产生的酸发生反应的化合物或离子交换树脂。
作为上述与所产生的酸发生反应的化合物,可列举出与酸中和的物质,例如碱金属的碳酸盐或碳酸氢盐、或者碱土金属的碳酸盐或碳酸氢盐等。具体而言,可以使用例如碳酸钙、碳酸氢钙、碳酸钠、碳酸氢钠等。
作为上述离子交换树脂,阳离子交换型、阴离子交换型、两性离子交换型的树脂均可以使用,特别优选为能够吸附氯化物离子的阳离子交换型或两性离子交换型。
本发明的有机EL显示元件用密封剂中,由于有可能因残留的溶剂而产生有机发光材料层劣化或产生逸气等问题,因此优选不含溶剂。
需要说明的是,为了调整粘度等而使用溶剂时,溶剂的含量优选为1重量%以下、更优选为0.1重量%以下。
此外,本发明的固化性树脂组合物中,在不损害本发明目的的范围内,根据需要可以含有固化延迟剂、增强剂、软化剂、增塑剂、粘度调节剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、干燥剂等公知的各种添加剂。
作为制造本发明的固化性树脂组合物的方法,可列举出例如使用均质分散器、均质混合器、万能混合器、行星式混合器、捏合机、三辊磨等混合机,将阳离子聚合性化合物、阳离子聚合引发剂和根据需要而添加的硅烷偶联剂等添加剂进行混合的方法等。
本发明的固化性树脂组合物的、使用E型粘度计在25℃、50rpm的条件下测定的整体的粘度的下限为5mPa·s、上限为200mPa·s。通过使上述粘度为该范围,从而所得的固化性树脂组合物的喷墨涂布性变得更优异,且更适合作为有机EL显示元件的面内密封剂。上述粘度的更优选下限为8mPa·s、更优选上限为30mPa·s。
本发明的固化性树脂组合物适合用于电子设备的密封、粘接、涂布等,更适合用作电子设备用密封剂。其中,特别适合用作有机EL显示元件用密封剂。
此外,包含本发明的固化性树脂组合物的有机EL显示元件用密封剂也是本发明之一。
发明的效果
根据本发明,可提供能够抑制逸气的产生且涂布性优异的固化性树脂组合物。此外,根据本发明,可提供包含该固化性树脂组合物的有机电致发光显示元件用密封剂。
具体实施方式
以下,示出实施例来更详细地说明本发明,但本发明并不仅限定于这些实施例。
(实施例1~9、比较例1~5)
按照表1、2中记载的配合比,使用均质混合器型搅拌混合机(PRIMIX公司制、“HOMODISPER L型”),以3000rpm的搅拌速度将各材料均匀地搅拌混合,从而制作实施例1~9、比较例1~5的固化性树脂组合物。
<评价>
针对实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物,进行如下评价。将结果示于表1、2。
(1)粘度
针对实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物,使用E型粘度计(东机产业公司制、“VISCOMETER TV-22”),在25℃、50rpm的条件下测定粘度。
(2)涂布性
使用移液管将实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物0.1mL涂布在玻璃基板上,测定1分钟后所扩展的直径。将直径为15mm以上的情况记作“◎”,将直径为12mm以上且小于15mm的情况记作“○”,将直径为10mm以上且小于12mm的情况记作“△”,将直径小于10mm的情况记作“×”,对涂布性进行了评价。
(3)固化性
针对实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物,使用紫外线照射装置(QuarkTechnology公司制、“QEL-15SQ3W”),以1500mJ/cm2照射395nm的紫外线而使其固化。使用DSC装置(RIGAKU公司制、“Thermo Plus2/DSC8230”)测定固化前后的放热量,并由下述式子导出环氧基的反应率。需要说明的是,针对实施例8中得到的固化性树脂组合物,在100℃进行30分钟的加热而来代替紫外线照射,从而使其固化。
环氧基的反应率(%)=100×(固化前的放热量-固化后的放热量)/固化前的放热量
将环氧基的反应率为95%以上的情况记作“◎”,将反应率为90%以上且小于95%的情况记作“○”,将反应率为70%以上且小于90%的情况记作“△”,将反应率小于70%的情况记作“×”,对固化性进行了评价。
需要说明的是,上述“固化前的放热量”是指通过高温下的加热使未反应的固化性树脂组合物发生反应并完全固化时的放热量,上述“固化后的放热量”是指固化后的固化性树脂组合物的残留官能团的反应所产生的放热量。
(4)柔软性
将实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物以100μm的厚度夹在两片PET树脂之间,使用紫外线照射装置(Quark Technology公司制、“QEL-15SQ3W”),以1500mJ/cm2对固化性树脂组合物照射395nm的紫外线而使其固化,制作出厚度100μm的试验膜。需要说明的是,针对实施例8中得到的固化性树脂组合物,以100℃进行30分钟的加热来代替紫外线照射而使其固化,从而制作出试验膜。
将所得的试验膜弯曲至直径1cm的曲率时,将树脂膜未破裂的情况记作“○”,将树脂膜发生破裂的情况记作“×”,对柔软性进行了评价。
(5)低逸气性
计量实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物100mg并将其封入至小瓶中,使用紫外线照射装置(Quark Technology公司制、“QEL-15SQ3W”),以1500mJ/cm2对固化性树脂组合物照射395nm的紫外线而使其固化。进而,将该小瓶用85℃的恒温烘箱加热100小时,使用气相色谱质谱分析仪(日本电子公司制、“JMS-Q1050”),对小瓶中的气化成分进行测定。需要说明的是,针对实施例8中得到的固化性树脂组合物,以100℃进行30分钟的加热来代替紫外线照射,从而使其固化。
将气化成分量小于50ppm的情况记作“○”,将气化成分量为50ppm以上且小于100ppm的情况记作“△”,将气化成分量为100ppm以上的情况记作“×”,对低逸气性进行了评价。
(6)有机EL显示元件的显示性能
(配置有具有有机发光材料层的层叠体的基板的制作)
在玻璃基板(长度30mm、宽度30mm、厚度0.7mm)上以的厚度将ITO电极成膜而作为基板。将上述基板用丙酮、碱水溶液、离子交换水、异丙醇分别超声波清洗15分钟后,用经煮沸的异丙醇清洗10分钟,进而,利用UV-臭氧清洁器(日本激光电子公司制、“NL-UV253”)进行前处理。
接着,将该基板固定于真空蒸镀装置的基板支架,向素烧的坩埚中投入N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)200mg,向另外的不同的素烧坩埚中投入三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)200mg,将真空腔室内减压至1×10-4Pa。其后,将装入有α-NPD的坩埚加热,使α-NPD以的蒸镀速度堆积于基板,成膜为膜厚的空穴传输层。接着,将装入有Alq3的坩埚加热,以的蒸镀速度成膜为膜厚的有机发光材料层。其后,将形成有空穴传输层和有机发光材料层的基板转移至另外的真空蒸镀装置中,向该真空蒸镀装置内的钨制电阻加热舟中投入氟化锂200mg,向另外的钨制舟中投入铝线1.0g。其后,将真空蒸镀装置的蒸镀器内减压至2×10-4Pa为止,以的蒸镀速度将氟化锂成膜为后,以的速度将铝成膜为利用氮气使蒸镀器内恢复至常压,取出配置有具有有机发光材料层的层叠体的基板。
(利用无机材料膜A进行的覆盖)
以覆盖所得的配置有层叠体的基板中的该层叠体整体的方式,设置具有开口部的掩模,利用等离子体CVD法来形成无机材料膜A。
等离子体CVD法在如下条件下进行:作为原料气体而使用SiH4气体和氮气,各自的流量设为SiH4气体10sccm、氮气200sccm,RF功率设为10W(频率2.45GHz),腔室内温度设为100℃,腔室内压力设为0.9Torr。
所形成的无机材料膜A的厚度为约1μm。
(树脂保护膜的形成)
使用喷墨喷出装置(MICROJET公司制、“NANOPRINTER300”),利用喷墨方式以80pL的喷出量对玻璃基板涂布实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物。涂布时以膜厚达到20μm以下的方式进行调整。接着,使用紫外线照射装置(Quark Technology公司制、“QEL-15SQ3W”),以1500mJ/cm2对固化性树脂组合物照射395nm的紫外线后,以80℃加热30分钟而使其固化,从而形成树脂保护膜。需要说明的是,关于实施例8中得到的固化性树脂组合物,以100℃进行30分钟的加热来代替紫外线照射,从而使其固化。
(利用无机材料膜B进行的覆盖)
在形成树脂保护膜后,以覆盖该树脂保护膜整体的方式,设置具有开口部的掩模,利用等离子体CVD法形成无机材料膜B,从而得到有机EL显示元件。
等离子体CVD法在如下条件下进行:作为原料气体而使用SiH4气体和氮气,各自的流量设为SiH4气体10sccm、氮气200sccm,RF功率设为10W(频率2.45GHz),腔室内温度设为100℃,腔室内压力设为0.9Torr。
所形成的无机材料膜B的厚度为约1μm。
(有机EL显示元件的发光状态)
将所得的有机EL显示元件在温度85℃、湿度85%的条件下暴露100小时后,施加10V的电压,通过目视来观察元件的发光状态(有无发光和暗点)。将没有暗点、周边消光,且均匀地发光的情况记作“○”;将确认到暗点、周边消光的情况记作“△”;将非发光部显著扩大的情况记作“×”,从而进行了评价。
[表1]
[表2]
产业上的可利用性
根据本发明,可提供能够抑制逸气的产生且涂布性优异的固化性树脂组合物。此外,根据本发明,可提供包含该固化性树脂组合物的有机电致发光显示元件用密封剂。
Claims (4)
2.根据权利要求1所述的有机电致发光显示元件用密封剂,其中,所述阳离子聚合性化合物还含有其它阳离子聚合性化合物,
在所述阳离子聚合性化合物整体100重量份中,所述式(1-2)所示的化合物和所述式(1-3)所示的化合物的含量为10重量份以上且90重量份以下。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光显示元件用密封剂,其中,所述其它阳离子聚合性化合物含有选自1分子中具有2个以上氧化环烯烃基的化合物、双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、氧杂环丁烷化合物和乙烯基醚化合物中的至少1种。
4.根据权利要求1、2或3所述的有机电致发光显示元件用密封剂,所述固化性树脂组合物的使用E型粘度计在25℃、50rpm的条件下测定的粘度为5mPa·s以上且200mPa·s以下。
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