KR20040019098A - 표시 장치용 경화성 조성물 - Google Patents

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KR20040019098A
KR20040019098A KR10-2004-7001542A KR20047001542A KR20040019098A KR 20040019098 A KR20040019098 A KR 20040019098A KR 20047001542 A KR20047001542 A KR 20047001542A KR 20040019098 A KR20040019098 A KR 20040019098A
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epoxy
curable composition
iii
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KR10-2004-7001542A
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설리반마이클고든
차울라찬더프라카쉬
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디에스엠 엔.브이
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Abstract

본 발명은 표시 장치를 제조하기 위한 경화성 조성물에 관한 것으로서, 상기 조성물은 표시 장치용 접착제, 밀봉제 및/또는 캡슐화제로서 특히 적당하며, 본 발명에 따른 조성물은 에폭시 수지와 히드록시-작용성 화합물을 포함하며, 상기 조성물은 경화 후에 양호한 장벽 특성들(barrier properties)을 제공하는 것을 특징으로 한다.

Description

표시 장치용 경화성 조성물{CURABLE COMPOSITIONS FOR DISPLAY DEVICES}
액정 표시 장치("LCD")는 2개의 시트들(예를 들어, 유리 시트 또는 플라스틱 시트)사이에 끼워진 액정 물질을 포함한다. LCD 제조 분야에서 접착제는 몇개의 용도를 가진다. 첫번째로, 접착제는 상기 2개의 시트를 함께 결합시키는데 통상적으로 사용되며, 접착제는 표시 장치내에 액정 물질을 한정하기 위해 개스킷(gasket) 또는 밀봉제로서 작용한다. 보통, 개스킷내에 작은 갭(gap)이 남는다. 상기 갭은 표시 장치내에 액정 물질을 도입하기 위해 사용된다. 표시 장치에 액정 물질을 채운 후, 상기 갭은 접착제로 밀봉된다. 접착제는 또한, 표시 장치에 전극 말단을 결합시키는데도 사용된다. 액정 표시 장치에 대한 상세한 설명 및 액정 표시 장치에서 접착제의 용도는 문헌 "Ultraviolet curable adhesive applications on the liquid crystal display" by John M. Dooley, published onpages 13-16 (1993. 12.) issue of "European Adhesive and Sealants"에서 알 수 있다. 상기 13-16페이지는 이후에 참고문헌으로 통합된다.
LCD의 제조는 종종 고온 실리콘 증착을 포함한다. 또한, LCD는 사용 중에 (예를 들어, LCD내에서 사용되는 편파기(polarizer)에 의한 흡광때문에) 과열되는 경향이 있다. 따라서, LCD용 밀봉제 및 접착제는 고온에 대한 저항성이 있어야 한다. 접착제/밀봉제에 대한 다른 요건들은 LCD 시트에 대한 양호한 접착성 및 낮은 수증기 전달 속도(water vapor transmission)(물은 예를 들어 전극에 대해 위험할 수 있음)을 포함한다.
낮은 수증기 전달 속도("WVT")는 유기 발광 다이오드("OLED") 분야에서 특히 중요하다. OLED를 주 요소로 한 표시 장치는 LCD 이상의 여러가지 잇점들, 예를 들어 우수한 이미징 능력 및 보다 긴 배터리 수명을 유지하는 것으로 믿어지고 있다. 그러나, OLED는 비교적 불안정한 유기 물질(예를 들어, 비교적 불안정한 콘쥬게이트 중합체) 및 감수성이 높은 전극(highly water sensitive electrodes)(예를 들어, 칼슘계 전극)을 종종 포함한다. 따라서, OLED용 밀봉제는 우수한 장벽 특성(barrier property)을 가져야 한다.
본 발명의 목적은 경화 후에 접착제/밀봉제가 낮은 수증기 전달 속도를 나타내는 표시 장치용 접착제/밀봉제를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 경화 후에 접착제/밀봉제가 고온에 대한 양호한 저항성을 나타내는 표시 장치용 접착제/밀봉제를 제공하는 것이다.
특히, 본 발명의 목적은 경화 후에 접착제/밀봉제가 고온 저항성, 양호한 접착성 및 낮은 수증기 전달 속도의 조합을 나타내는 표시 장치용 접착제/밀봉제를 제공하는 것이다.
발명의 요약
본 발명은 표시 장치를 제조하기 위한 경화성 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 특히 표시 장치용 접착제, 밀봉제 및/또는 캡슐화제로서 적당하다. 본 발명에 따른 조성물은 에폭시 수지와 히드록시-작용성 화합물을 포함하며, 상기 조성물은 경화 후에 양호한 장벽 특성을 제공한다.
본 발명은 표시 장치, 예를 들어 액정 표시 장치 및 유기 발광 다이오드 표시 장치용 경화성 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 접착제, 밀봉제 및/또는 캡슐화제(encapsulants)로서 특히 적당하다.
본 발명은 (ⅰ)에폭시 수지; 및 (ⅱ)히드록시-작용성 성분을 포함하는 표시 장치용 조성물(예를 들어, 표시 장치용 접착제, 밀봉제 및/또는 캡슐화제)을 제공한다.
(ⅰ)에폭시 수지
본 발명의 조성물은 1개 이상의 에폭시 수지를 함유한다. 바람직하게는, 상기 조성물은 물질들의 배합물이 액체가 되도록 하는 적어도 1개의 액체(실온, 23℃에서)를 포함할 것이다. 따라서, 에폭시드-함유 물질은 바람직하게는 단일 액체 에폭시 물질, 액체 에폭시 물질의 배합물, 또는 액체 에폭시 물질(들)과, 액체내에 가용성인 고체 에폭시 물질(들)의 배합물이다. 그러나, 특정 구체예, 예를 들어 에폭시드 물질이 접착제의 다른 성분내에 가용성인 구체예에서, 에폭시드 물질은 실온에서 고체인 물질들만 포함할 수 있다.
적당한 에폭시 물질의 예로는 폴리카르복시산의 폴리글리시딜 및 폴리(메틸글리시딜) 에스테르 또는 폴리에테르의 폴리(옥시라닐) 에테르가 있다. 상기 폴리카르복시산은 예를 들어, 글루타르산, 아디프산 등과 같은 지방족 화합물; 예를 들어 테트라히드로프탈산과 같은 고리지방족 화합물; 또는 예를 들어 프탈산, 이소프탈산, 트리멜리트산 또는 피로멜리트산과 같은 방향족 화합물일 수 있다. 폴리에테르는 폴리(테트라메틸렌 옥시드)일 수 있다.
적당한 에폭시 물질로는 또한, 적어도 1개의 유리 알콜 히드록시기 및/또는 페놀 히드록시기를 갖는 화합물과 적당하게 치환된 에피클로로히드린의 반응에 의해 수득가능한 폴리글리시딜 또는 폴리(-메틸글리시딜) 에테르를 포함한다. 알콜은 비고리형 알콜류, 가령 예를 들어 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 및 고급 폴리(옥시에틸렌) 글리콜; 고리지방족 화합물로, 가령 예를 들어 1,3-디히드록시시클로헥산, 또는 1,4-디히드록시시클로헥산, 비스(4-히드록시시클로헥실)메탄, 2,2-비스(4-히드록시시클로헥실)프로판, 또는 1,1-비스(히드록시메틸)시클로헥-3-센일 수 있거나; 또는 방향족 핵, 가령 N,N-비스(2-히드록시에틸)아닐린 또는 p,p'-비스(2-히드록시에틸아미노)디페닐메탄을 함유한다.
다른 적당한 에폭시 화합물은 예를 들어 레조시놀 또는 히드로퀴논과 같은 단핵 페놀로부터 유도될 수 있는 화합물을 포함하거나, 또는 이들은 다핵 페놀, 가령 예를 들어 비스(4-히드록시페닐)메탄(비스페놀 F), 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판(비스페놀 A), 또는, 산성 조건하에서 수득된 페놀 노볼락 및 크레졸 노볼락과 같은 포름알데히드와 페놀 또는 크레졸의 축합 생성물에 기초될 수 있다.
특히 바람직한 에폭시는 고리지방족 에폭시(예를 들어, 시클로헥센옥시드 에폭시), 비스페놀 에폭시(예를 들어, 비스페놀 A 에폭시 또는 비스페놀 F 에폭시) 및 노볼락 에폭시(예를 들어, 크레졸 노볼락 에폭시 또는 페놀 노볼락 에폭시)를 포함한다. 고리지방족 에폭시에 있어서, 상기 에폭시 화합물은 1개 이상의 시클로헥센옥시드 구조, 보다 바람직하게는 2개 이상의 시클로헥센옥시드 구조를 포함하는 것이 바람직하다.
바람직한 고리지방족 디에폭시드는 비스(4-히드록시시클로헥실)메탄 디글리시딜 에테르, 2,2-비스(4-히드록시시클로헥실)프로판 디글리시딜 에테르, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸-3,4-에폭시-6-메틸시클로헥산카르복실레이트, 디(3,4-에폭시시클로헥실메틸)헥산디오에이트, 디(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸)헥산디오에이트, 에틸렌비스(3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트), 에탄디올디(3,4-에폭시시클로헥실메틸) 에테르, 2-(3,4-에폭시시클로헥실-5,5-스피로-3,4-에폭시)시클로헥산-1,3-디옥산 및 그의 배합물을 포함한다.
에폭시 물질은 광범위하게 다양한 분자량을 가질 수 있다. 보통, 에폭시 당량, 즉 반응성 에폭시기의 수로 나눈 수평균 분자량은 60 내지 1000이다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 조성물의 전체 중량에 대해, 10 중량% 이상, 보다 바람직하게는 20 중량% 이상 및 가장 바람직하게는 30 중량% 이상의 양이온 경화성 성분들을 포함한다. 바람직하게는, 본 발명의 조성물은 조성물의 전체 중량에 대해, 90 중량% 미만, 보다 바람직하게는 80 중량% 미만 및 가장 바람직하게는 70 중량% 미만의 양이온 경화성 성분들을 포함한다.
(ⅱ)히드록시-작용성 성분
본 발명의 조성물은 히드록시-작용성 성분을 포함한다. 본 발명에서 사용될 수 있는 히드록시-작용성 성분은 1 이상, 보다 바람직하게는 2 이상, 및 가장 바람직하게는 3 이상의 히드록시 작용가를 갖는 적당한 유기 물질일 수 있다. 바람직하게는, 히드록시-함유 물질은 지방족 화합물이다. 1개 이상의 히드록실기를 포함하는 물질들은 또한 폴리올(polyols)이라 한다. 1개의 히드록실기를 포함하는 물질들은 또한 모노올(monols)이라 한다.
히드록시기는 특정 목적을 위해 사용될 수 있다. 바람직하게는, 히드록실-함유 물질은 2개 이상의 1차 또는 2차 지방족 히드록실을 함유한다. 히드록실기는 분자내 내부 또는 말단에 있다. 단량체, 올리고머 또는 중합체가 사용될 수 있다. 히드록실 당량, 즉 히드록실기의 수로 나눈 수평균 분자량은 바람직하게 31 내지 5000이다.
히드록실 작용가가 1인 히드록실-함유 물질의 대표적인 예로는 알칸올, 폴리옥시알킬렌글리콜의 모노알킬 에테르, 알킬렌글리콜의 모노알킬 에테르 등 및 이들의 배합물들이 있다.
사용가능한 단량체 폴리히드록시 유기 물질의 대표적인 예로는 알킬렌 및 아릴알킬렌 글리콜 및 폴리올, 가령 1,2,4-부탄트리올, 1,2,6-헥산트리올, 1,2,3-헵탄트리올, 2,6-디메틸-1,2,6-헥산트리올, (2R, 3R)-(-)-2-벤질옥시-1,3,4-부탄트리올, 1,2,3-헥산트리올, 1,2,3-부탄트리올, 3-메틸-1,3,5-펜탄트리올, 1,2,3-시클로헥산트리올, 1,3,5-시클로헥산트리올, 3,7,11,15-테트라메틸-1,2,3-헥사데칸트리올, 2-히드록시메틸테트라히드로피란-3,4,5-트리올, 2,2,4,4-테트라메틸-1,3-시클로부탄디올, 1,3-시클로펜탄디올, 트란스-1,2-시클로옥탄디올, 1,16-헥사데칸디올, 3,6-디티아-1,8-옥탄디올, 2-부틴-1,4-디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,7-헵탄디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 1-페닐-1,2-에탄디올, 1,2-시클로헥산디올, 1,5-데칼린디올, 2,5-디메틸-3-헥신-2,5-디올, 2,7-디메틸-3,5-옥타디인-2,7-디올, 2,3-부탄디올, 1,4-시클로헥산디메탄올 및 이들의 배합물들이 있다.
사용가능한 올리고머 및 중합성 히드록실-함유 물질들의 대표적인 예로는 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시프로필렌 글리콜 및 약 200 내지 약 10,000의 분자량의 트리올; 다양한 분자량의 폴리테트라메틸렌 글리콜; 폴리(옥시에틸렌-옥시부틸렌) 랜덤 또는 블록 공중합체; 비닐 아세테이트 공중합체의 가수분해 또는 부분 가수분해에 의해 형성된 펜던트 히드록실기를 함유하는 공중합체, 펜던트 히드록실기를 함유하는 폴리비닐아세탈 수지; 히드록시-말단 폴리에스테르 및 히드록시-말단 폴리락톤; 히드록시-작용성화 폴리알카디엔, 가령 폴리부타디엔; 지방족 폴리카르보네이트 폴리올, 가령 지방족 폴리카르보네이트 디올; 및 히드록시-말단 폴리에테르 및 이들의 배합물들이 있다.
바람직한 히드록실-함유 단량체들로는 1,4-시클로헥산디메탄올 및 지방족 및 고리지방족 모노히드록시 알칸올이 있다. 바람직한 히드록실-함유 올리고머 및 중합체는 히드록실 및 히드록실/에폭시 작용화 폴리부타디엔, 폴리카프로락톤 디올 및 트리올, 에틸렌/부틸렌 폴리올 및 모노히드록실 작용성 단량체들을 포함한다.폴리에테르 폴리올의 바람직한 예로는 다양한 분자량의 폴리프로필렌 글리콜 및 글리세롤 프로폭실레이트-B-에톡실레이트 트리올이 있다. 또한 150-4000 g/mol, 바람직하게는 150-1500 g/mol, 보다 바람직하게는 150-750 g/mol의 다양한 분자량으로 사용가능한 직선형 및 분지쇄형 폴리테트라히드로푸란 폴리에테르 폴리올이 바람직하다.
특히 바람직한 폴리올은 (ⅰ)폴리에스테르 폴리올, (ⅱ)1개 이상의 카프로락톤 잔기를 포함하는 폴리올 및 (ⅲ)C1-C10글리콜(예를 들어, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 부틸렌 글리콜)을 포함한다. 특히 카프로락톤을 갖는 트리메틸올프로판 트리에스테르와 같은 카프로락톤 잔기를 포함하는 폴리에스테르 폴리올이 바람직하다.
한 구체예에서, 본 발명의 조성물은 조성물의 전체 중량에 대해, 1 중량% 이상의 1개 이상의 히드록시-작용성 화합물을 포함한다. 다른 구체예에서, 본 발명의 조성물은 조성물의 전체 중량에 대해, 5 중량% 이상 및 가장 바람직하게는 10 중량% 이상의 1개 이상의 히드록시-작용성 화합물들을 포함한다. 그리고, 본 발명의 조성물은 조성물의 전체 중량에 대해 60 중량% 이하, 보다 바람직하게는 40 중량% 이하 및 가장 바람직하게는 25 중량% 이하의 1개 이상의 히드록시-작용성 화합물을 포함한다. C1-C10글리콜은 조성물의 전체 중량에 대해 10 중량% 이하, 보다 바람직하게는 5 중량% 이하의 양으로 존재한다.
바람직하게, 본 발명의 조성물내 히드록실 당량 수에 대한 에폭시드 당량 수의 비율(이하, "EH 비율" 또는 "EHR"이라고 함)은 1.5 이상, 보다 바람직하게는 1.65 이상, 가장 바람직하게는 1.8 이상이다. EH 비율이 1.5 이하인 경우, 황변(yellowing) 및/또는 분해(degradation)에 대한 상기 조성물의 저항성은 감소한다. EH 비율은 바람직하게는 100 이하, 보다 바람직하게는 20 이하, 보다 더 바람직하게는 5 이하 및 가장 바람직하게는 약 2이다.
한 구체예에서, 본 발명의 조성물내 히드록실기의 수에 대한 조성물내 에폭시-작용성 성분들과 히드록시-작용성 성분들의 배합 중량비(이하, "히드록시당 중량" 또는 "WPH"라고 함)는 350 이상이다. 다른 구체예에서, WPH는 400 이상이고, 추가의 구체예에서 WPH는 500 이상이다. 증가된 WPH 값은 (경화된 경우) 조성물의 유연성을 증가시킬 수 있다.
바람직하게는, 에폭시 수지와 히드록시-작용성 성분들의 배합 중량은 조성물의 전체 중량에 대해 조성물의 70 중량% 이상, 보다 바람직하게는 80 중량% 이상, 보다 더 바람직하게는 90 중량% 이상 및 가장 바람직하게는 95 중량% 이상이다.
(ⅲ) 접착 촉진제
본 발명의 조성물은 적당한 접착 촉진제 또는 접착 촉진제의 혼합물을 포함하는 것이 바람직하다. 적당한 접착 촉진제는 실란 접착 촉진제를 포함한다. 실란 접착 촉진제의 예로는 아크릴레이트-작용성 실란; 아미노-작용성 실란; 머캅토-작용성 실란; 메타크릴레이트-작용성 실란; 아크릴아미도-작용성 실란; 알릴-작용성 실란; 에폭시-작용성 실란; 및 비닐-작용성 실란을 포함한다. 접착 촉진제는 메톡시-치환되거나 또는 에톡시-치환된다. 바람직하게는, 본 발명의 접착제는 에폭시-작용성 실란 접착 촉진제, 보다 바람직하게는 에폭시-작용성 트리알콕시 실란 접착 촉진제, 가장 바람직하게는 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 접착 촉진제를 포함한다. 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 접착 촉진제의 상업용 예로는 Dow Corning제 Z-6040이 있다.
본 발명의 조성물은 조성물의 전체 중량에 대해 0.1-10 중량%, 보다 바람직하게는 0.1-5 중량%, 가장 바람직하게는 0.25-3 중량%의 접착 촉진제를 포함한다.
(ⅳ) 양이온성 광개시제
본 발명의 조성물은 바람직하게 양이온성 광개시제를 포함한다. 본 발명에 따른 조성물에서, 화학 방사선에 노출시에 에폭시 물질(들)과 같은 양이온 중합성 화합물의 반응을 개시하는 양이온을 형성하는 특정의 적당한 종류의 광개시제가 사용될 수 있다. 공지되어 있고, 기술적으로 입증된 적당한 양이온성 광개시제가 여러 개 있다. 이들은 예를 들어, 약한 친핵성의 음이온을 갖는 오늄염(onium salts)을 포함한다. 그 예로는 유럽특허출원 EP 153904 및 WO 98/28663에 개시되어 있는 할로늄염, 아이오도실염 또는 설포늄염, 유럽특허출원 EP 35969, EP 44274, EP 54509 및 EP 164314에 개시된 설폭소늄염, 또는 미국 특허 제3,708,296호 및 제5,002,856호에 개시된 디아조늄염이 있다. 상기 8개의 문헌은 모두 이후에 참고문헌으로 통합된다. 다른 양이온성 광개시제들로는 가령 유럽특허출원 EP 94914 및 EP 94915에 개시된 메탈로센염이 있으며, 상기 두 문헌은 이후에 참고문헌으로 통합된다.
다른 일반적인 오늄염 개시제 및/또는 메탈로센염에 대한 조사는 "UVCuring, Science and Technology", (Editor S.P. Pappas, Technology Marketing Corp., 642 Westover Road, Stamford, Conn., U.S.A.) 또는 "Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints", Vol.3 (edited by P.K.T. Oldring)에서 발견될 수 있으며, 이들은 둘다 이후에 참고문헌으로 통합된다.
바람직한 개시제는 디아릴 아이오도늄염, 트리아릴 설포늄염 등을 포함한다. 전형적인 광-중합 개시제들은 하기 화학식 1 및 화학식 2에 의해 나타낸다:
(상기 화학식 1 및 2에서, Q3은 수소 원자, 1개 내지 18개의 탄소 원자들을 갖는 알킬기, 또는 1개 내지 18개의 탄소 원자들을 갖는 알콕실기를 나타내며;
M은 안티모니와 같은 금속 원자를 나타내고;
Z는 불소와 같은 할로겐 원자를 나타내며; 및
t는 금속의 원자가이며, 안티모니의 경우 6이다)
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 접착제의 전체 중량에 대해 0.1-15중량%, 보다 바람직하게는 1-10 중량%의 1개 이상의 양이온성 광개시제들을 포함한다.
(ⅴ) 산화방지제
본 발명의 조성물은 바람직하게는 산화방지제를 포함한다. 특정의 적당한 산화방지제가 사용될 수 있다. 바람직한 산화방지제는 장해 페놀 산화방지제, 예를 들어 옥타데실-3-(3',5'-디-tert-부틸-4'-히드록시페닐) 프로피오네이트, 티오디에틸렌 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시)히드로신나메이트, 부틸화 파라크레졸-디시클로펜타디엔 공중합체; 및 테트라키스[메틸렌(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시히드로-신나메이트)] 메탄을 포함한다. 상업적 예는 Ciba Geigy제 이르가녹스(Irganox) 1010 및 이르가녹스 1035를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 조성물의 전체 중량에 대해 0.1-5 중량%, 보다더 바람직하게는 0.1-2 중량%의 산화방지제를 포함한다.
(ⅵ) 자유 라디칼 중합성 성분, 및
(ⅶ) 자유 라디칼 광개시제
본 발명의 조성물은 자유 라디칼 중합성 성분들, 가령 알릴-작용성 성분, 아크릴레이트-작용성 성분 또는 메타크릴레이트-작용성 성분들, 및 자유 라디칼 광개시제, 예를 들어 아세토페논 또는 벤질 케탈 자유 라디칼 광개시제를 포함한다. 그러나, 이들이 존재하면, 황변에 대해 비교적 낮은 고온 저항성을 갖는 경화 조성물이 생성되는 경향이 있기 때문에 존재하는 것이 일반적으로 바람직하지는 않다. 바람직하게는, 본 발명의 조성물은 조성물의 전체 중량에 대해 30 중량% 미만, 더바람직하게는 15 중량% 미만, 보다더 바람직하게는 5 중량% 미만의 자유 라디칼 중합성 성분들을 포함하며, 가장 바람직하게는 자유 라디칼 중합성 성분들이 본 발명의 조성물에 존재하지 않는 것이다. 본 발명의 조성물은 조성물의 전체 중량에 대해 2 중량% 미만, 더 바람직하게는 1 중량% 미만의 자유 라디칼 광개시제들을 포함하며, 가장 바람직하게는 자유 라디칼 광개시제들이 본 발명의 조성물에 존재하지 않는 것이다.
(ⅷ) 첨가제
본 발명의 조성물은 적당한 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 첨가제들의 예로는 예를 들어, 비활성 무기 물질(예를 들어, 이산화규소 또는 나노클레이), 계면활성제 등이 있다. 이산화규소와 나노클레이는 본 발명의 조성물의 장벽 특성들을 추가로 개선시키는데 도움을 주며, 예를 들어 경화된 조성물의 수증기 전달 속도(water vapor transmission) 및/또는 투과 속도(water vapor permeance)를 추가로 감소시키는데 도움을 줄 수 있다. 존재한다면, 이산화규소와 나노클레이는 조성물의 전체 중량에 대해 바람직하게는 0.1-10 중량%, 보다더 바람직하게는 0.1-5 중량% 및 가장 바람직하게는 0.1-3 중량%의 양으로 사용된다.
용도
본 발명의 조성물은 표시 장치를 제조하는데 적당하며, 그 예로는 표시 장치용 접착제, 밀봉제(예를 들어, 측부 밀봉제(side sealants)), 및/또는 캡슐화제가 있다.
예를 들어, 본 발명의 조성물은 LCD의 제조에 적당하다. LCD는 보통 2개의시트, 가령 유리 시트 또는 플라스틱 시트사이에 끼우는 액정 물질을 포함한다. 본 발명의 조성물은 2개의 시트를 함께 결합하기 위해 사용될 수 있으며, 상기 조성물은 표시 장치내에 액정 물질을 한정시키기 위한 (측부) 밀봉제 또는 개스킷으로서 작용할 수 있다. 보통, 개스킷내에는 작은 갭이 남아 있다. 상기 갭은 표시 장치내에 액정 물질을 넣기 위해 사용된다. 표시 장치에 액정 물질을 채운후, 본 발명의 조성물은 갭을 밀봉하기 위해 사용될 수 있다. 본 발명의 조성물은 또한, 표시 장치에 전극 말단을 결합하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물이 사용될 수 있는 표시 장치의 또다른 예는 유기 발광 다이오드(OLED) 표시 장치를 포함한다. 본 발명의 조성물은 산소 및, 특히 물로부터 OLED내 유기 발광층 및/또는 전극을 보호하기 위해 OLED용 캡슐화제 또는 (측부) 밀봉제로서 특히 적당하다.
따라서, 바람직한 조성물에는 기재에 대한 양호한 접착성 및 양호한 장벽 특성들을 제공하는 조성물이 포함된다. 또한, LCD의 제조방법에 종종 고온 실리콘 증착단계가 포함되기 때문에, 표시 장치용 조성물은 양호한 고온 저항성을 가지는 것이 바람직하다. 또한, 무결성(integrity) 및 심미적 관점에서, 상기 조성물은 양호한 스크래치 저항성을 제공하는 것이 바람직하다.
결과적으로, 본 발명에 따른 바람직한 조성물은 (경화되었을때) 하기 특성들중 1개 이상을 갖는 조성물을 포함한다:
(ⅰ) 본 명세서에 개시된 시험 방법에 따라 측정하여, 10 g/hr·㎡ 미만, 바람직하게는 5 g/hr·㎡ 미만, 보다 바람직하게는 1.5 g/hr·㎡ 미만 및 가장 바람직하게는 0.5 g/hr·㎡ 미만의 수증기 전달속도;
(ⅱ) 본 명세서에 개시된 시험 방법에 따라 측정하여, 0.06 g/Pa·hr·㎡ 미만, 바람직하게는 0.03 g/Pa·hr·㎡ 미만, 보다 바람직하게는 0.01 g/Pa·hr·㎡ 미만 및 가장 바람직하게는 0.001 g/Pa·hr·㎡ 미만의 수증기 투과속도;
(ⅲ) 50% 습도 및 23℃에서 0.1 인치/분의 벗김(peeling) 속도에서 180°벗김 테스트(peel test)에 의해서 측정하여, 20 g/in 이상 및 1000 g/in 이하, 더 바람직하게는 40 g/in 이상, 및 가장 바람직하게는 60 g/in 이상의 유리에 대한 접착력;
(ⅳ) H 이상, 더 바람직하게는 3H 이상, 및 가장 바람직하게는 6H 이상의 경도.
본 발명에 따른 표시 장치를 제조하는 방법은 본 발명의 조성물을 경화하는 단계를 포함한다. 상기 경화는 적당한 수단, 바람직하게는 방사선(예를 들어, 전자빔 방사 또는 바람직하게는 UV 방사) 및/또는 가열에 의해 실시될 수 있다. 바람직하게는, 상기 방법은 UV 방사선에 의해 접착제를 경화하는 단계를 포함한다.
본 발명의 표시 장치는 다양한 물품들, 예를 들어, 컴퓨터(예를 들어, 컴퓨터 모니터 스크린 또는 랩톱 스크린), 텔레비젼, 카메라(예를 들어, 캠코더), 시계, 계산기, 휴대 전화기, 전화기, 호출기, 팜 파일럿(palm pilot), 스테레오(예를 들어, 카 스테레오 표시 장치) 등에 사용될 수 있다.
본 실시예는 본 발명의 특정 구체예로서 이들의 실제예 및 잇점들을 입증하기 위해 제공된다. 본 실시예는 상술의 방법으로 기술되며, 어떤 방법으로도 본 발명의 상세한 설명 또는 청구의 범위를 제한하는 것으로 간주되지 않는다고 이해된다.
실시예 1-21
조성물들을 제조하고, 경화하고 시험하였다. 조성물 배합 및 시험 결과는 하기 표 1 - 표 4 (샘플 제조 및 시험 방법에 대한 상세한 사항에 대해서는 하기 "시험 방법"을 참조함)에 개시되어 있다. 표 1 - 표 4에서 모든 중량%는 조성물의 전체 중량에 대한 것이다. 조성물에 사용되는 성분들에 대한 상세한 사항은 하기 용어표에 개시되어 있다:
용어표
명칭 설명
아랄다이트(Araldite) GY 282 Ciba Resins제 비스페놀 F 에폭시
CN 816 Sartomer제 아크릴 올리고머
CN 817 Sartomer제 아크릴 올리고머
CN 818 Sartomer제 아크릴 올리고머
DEN 438 Dow Chemical제 페놀 에폭시 노볼락 수지
에베크릴(Ebecryl) 745 UCB Chemicals제 아크릴 올리고머
에베크릴 754 UCB Chemicals제 아크릴 올리고머
에베크릴 767 UCB Chemicals제 아크릴 올리고머
이르가큐어(Irgacure) 1173 Ciba Geigy제 자유 라디칼 광개시제
이르가녹스(Irganox) 1010 Ciba Geigy제 산화방지제
이르가녹스 1035 Ciba Geigy제 산화방지제
SR 1010 양이온성 광개시제: Sartomer제 트리아릴설포늄 헥사플루오로안티모네이트(프로필렌 카르보네이트내 50%)
SR 1011 양이온성 광개시제: Sartomer제 트리아릴설포늄 헥사플루오로포스페이트(프로필렌 카르보네이트내 50%)
서르피놀(Surfynol) 420 Air Products제 에톡시화 아세틸렌 디올(에톡시화 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올 65% 이상)
유바큐어(Uvacure) 1500 UCB Chemicals제 3,4-에폭시시클로헥실-메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트
유바큐어 1501 UCB Chemicals제 고리지방족 디에폭시드
유바큐어 1502 UCB Chemicals제 고리지방족 디에폭시드
유바큐어 1530 UCB Chemicals제 지방족 폴리올과 3,4-에폭시시클로헥실-메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트의 혼합물(EHR=2, WPH=370)
유바큐어 1531 UCB Chemicals제 지방족 폴리올과 3,4-에폭시시클로헥실-메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트의 혼합물(EHR=2, WPH=446)
유바큐어 1532 UCB Chemicals제 지방족 폴리올과 3,4-에폭시시클로헥실-메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트의 혼합물(EHR=2, WPH=555)
유바큐어 1533 UCB Chemicals제 변성 고리지방족 에폭시드
유바큐어 1534 UCB Chemicals제 지방족 폴리올과 변성 고리지방족 에폭시의 혼합물(EHR=1.4, WPH=375)
UVI 6974 Union Carbide제 트리아릴설포늄 헥사플루오로안티모네이트염의 혼합물
UVI 6990 Union Carbide제 트리아릴설포늄 헥사플루오로포스페이트염의 혼합물
Z-6040 Dow Corning제 3-글리시독시프로필트리메톡시 실란
제오틱스(Zeothix) 177 J.M.Huber Corporation제 이산화규소
시험 방법
(ⅰ) 수증기 전달 속도 (WVT) 및 수증기 투과 속도 (WVP).
표 1 및 표 2의 각 조성물에 대해, 하기의 방법들이 진행된다:
조성물의 3mil 드로우다운(drawdown)을 9×12 인치 유리판위에 주조하고, UV 방사선에 의해 전체 경화하여 경화된 조성물의 막을 제조하였다.
시험 접시(Payne 컵, 직경 3 인치, 깊이 3/4 인치)에 1/2 인치 두께의 데시컨트(무수 염화칼슘, 입자 크기 0.6-2.36 ㎜)를 채웠다. 그후, 시험 접시의 구멍을 경화된 조성물의 막의 일부로 덮고, 밀봉 고리(sealing ring)에 의해 시험 접시위에 그 막을 고착시켰다. 그리고, 막의 외부 가장자리를 Parafilm(상표명)(파라핀 필름)에 의해 단단하게 쌌다. 상기 조립된 시험 접시의 중량을 재고, 그후 조절된 환경(95% R.H. 환경, 23℃)에 바로 넣었다. 6시간의 전체 기간동안 1시간 간격마다, 시험 접시를 조절된 환경에서 빼내어 중량을 재고, (데시컨트 입자들을 혼합하기 위해) 천천히 셰이킹하고, 조절된 환경에 바로 되돌려 넣어 두었다. 6시간후, 상기 시험 접시를 조절된 환경에 18시간 더 넣어 두고, 그후 시험 접시의 중량을 한번 더 재었다.
그래프에 데이터 포인트를 찍고, 그래프의 수평 축은 시간(시)이고, 수직 축은 중량 변화량이다(즉, 조절된 환경에서 측정된 중량-초기 배치직전 중량). 곡선은 데이터 점을 통해 찍어 나타내며, 이 곡선은 위방향 직선이 되는 경향이 있다. 상기 직선의 기울기가 측정된다(g/hr). 그후 시험면적(즉, 시험 접시 입구 면적(㎡))과 상기 기울기를 곱해서 수증기 전달 속도를 계산하였다. 수증기 전달 속도를 133.3 Pa(즉, 증기압차)로 나누어서 수증기 투과 속도를 계산하였다. 또한, ASTM 방법 E 96-80을 참조하며, 이는 이후에 참고문헌으로 통합된다.
(ⅱ) 황변
표 3 및 표 4에서 각 조성물에 대해, 하기 과정을 실시하였다:
5 마이크론 두께의 조성물 층으로 유리 슬라이드를 덮어서 제1 샘플을 제조하였다. 그후, 상기 조성물을 UV 방사선에 의해 경화하였다. 제1 샘플과 동일한 방법으로 제2 샘플을 제조하였다. 그후, 샘플들 중 한개를 250℃(대기)의 오븐내에 넣고, 다른 샘플을 300℃(대기)의 오븐내에 넣었다. 오븐에 넣은지 8시간후에, 상기 샘플들을 꺼내어, 황변 및 연소를 (육안으로) 시각적으로 등급을 매겼다. 샘플들의 등급을 매기는데 하기의 스케일을 사용하였다:
등급 설명
1 깨끗하고, 황변이 거의 없거나 그을림이 거의 없음
2 깨끗하고, 황변이 거의 없고, 주변 그을림이 약간 있음
3 황변 및 주변 그을림
4 주변 및 내부 그을림
300℃에서 8시간동안 노출시킨후 1 또는 2의 등급을 갖는 조성물은 황변에 대해 실질적인 저항성을 가지는 것으로 간주된다.
본 발명의 상세한 설명에서 많은 변형들이 당업자에게 잘 알려져 있으며, 본 발명이 하기 청구의 범위의 정신 및 범주에 의해서만 제한되는 것으로 간주된다고 이해될 것이다.

Claims (38)

  1. (ⅰ) 에폭시 수지; 및
    (ⅱ) 히드록시-작용성 화합물을 포함하며,
    황변(yellowing)에 대해 실질적인 저항성을 갖는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  2. (ⅰ) 에폭시 수지; 및
    (ⅱ) 히드록시-작용성 화합물을 포함하며,
    히드록시 당량에 대한 에폭시 당량의 비율이 1.5 이상인 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  3. (ⅰ) 에폭시 수지;
    (ⅱ) 히드록시-작용성 화합물; 및
    (ⅲ) 0-30 중량%의 자유 라디칼 중합성 성분들을 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  4. (ⅰ) 에폭시 수지;
    (ⅱ) 히드록시-작용성 화합물; 및
    (ⅲ) 나노클레이 및 이산화규소로 구성된 그룹에서 선택되는 1개 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 표시 장치용 접착제, 밀봉제 및/또는 캡슐화제인 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 에폭시 수지는 고리지방족 에폭시 수지, 에폭시 노볼락 및 에폭시 비스페놀로 구성된 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 에폭시 수지는 2개 이상의 시클로헥센 옥시드 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 히드록시-작용성 화합물은 폴리올인 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 히드록시-작용성 성분은 폴리에스테르 폴리올, 1개 이상의 카프로락톤잔기들을 포함하는 폴리올, 및 C1-C10글리콜로 구성된 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 에폭시 수지 및 상기 폴리올은 상기 조성물의 전체 중량에 대해 상기 조성물의 70 중량% 이상을 차지하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 에폭시 수지 및 상기 폴리올은 상기 접착제의 전체 중량에 대해 상기 접착제의 90 중량% 이상을 차지하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 히드록시 당량에 대한 에폭시 당량의 비율이 1.8 이상인 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 실란 접착 촉진제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 접착 촉진제는 에폭시-작용성 실란 접착 촉진제인 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  15. 제 13 항에 있어서,
    상기 접착 촉진제는 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 접착 촉진제인 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 상기 조성물의 전체 중량에 대해, 0-5 중량%의 자유 라디칼 중합성 성분들을 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물에 자유 라디칼 중합성 성분들이 존재하지 않는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  18. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 상기 조성물의 전체 중량에 대해, 아크릴레이트-작용성 성분들, 메타크릴레이트-작용성 성분들 및 알릴-작용성 성분들로 구성된 그룹에서 선택되는 0-5 중량%의 성분들을 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물에 자유 라디칼 광개시제가 존재하지 않는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 양이온성 광개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 산화방지제를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  22. 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 이산화규소를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  23. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 나노클레이를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물.
  24. (ⅰ) 1개 이상의 에폭시 수지;
    (ⅱ) 1개 이상의 히드록시작용성 성분;
    (ⅲ) 1개 이상의 접착 촉진제;
    (ⅳ) 1개 이상의 양이온성 광개시제;
    (ⅴ) 1개 이상의 산화방지제; 및
    (ⅵ) 선택적으로, 이산화규소 및 나노클레이로 구성된 그룹에서 선택되는 1개 이상의 성분들을 필수 성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 조성물.
  25. 제 24 항에 있어서,
    상기 1개 이상의 에폭시 수지는 고리지방족 에폭시 수지, 에폭시 노볼락 및 에폭시 비스페놀로 구성된 그룹에서 선택되는 에폭시 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 조성물.
  26. 제 24 항 또는 제 25 항에 있어서,
    상기 1개 이상의 히드록시작용성 성분들은 1개 이상의 폴리올을 필수 성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 조성물.
  27. 제 24 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 1개 이상의 접착 촉진제는 에폭시-작용성 실란 접착 촉진제를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 조성물.
  28. 제 1 항 내지 제 27 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 경화 후에 10 g/hr·㎡ 미만의 수증기 전달 속도(water vapor transmission)를 가지는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 조성물.
  29. 제 1 항 내지 제 27 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 경화 후에 1.5 g/hr·㎡ 미만의 수증기 전달 속도를 가지는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 조성물.
  30. 제 1 항 내지 제 29 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 경화 후에 0.06 g/Pa·hr·㎡ 미만의 수증기 투과 속도(water vapor permeance)를 가지는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 조성물.
  31. 제 1 항 내지 제 29 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 경화 후에 0.01 g/Pa·hr·㎡ 미만의 수증기 투과 속도를 가지는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 조성물.
  32. 제 1 항 내지 제 31 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 경화 후에 20 g/in 이상의 유리에 대한 접착력을 가지는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 조성물.
  33. 제 1 항 내지 제 32 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 경화 후에 H 이상의 경도를 가지는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 조성물.
  34. 경화 후에 하기 특성들의 조합 및 황변에 대한 실질적인 저항성을 갖는 것을 특징으로 하는 표시 장치용 경화성 조성물:
    (a) 5 g/hr·㎡ 미만의 수증기 전달 속도;
    (b) 0.01 g/Pa·hr·㎡ 미만의 수증기 투과 속도;
    (c) 40 g/in 이상의 유리에 대한 접착력; 및
    (d) H 이상의 경도.
  35. 제 1 항 내지 제 34 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 경화하는 단계를 포함하는 표시 장치의 제조 방법.
  36. 제 35 항의 방법에 의해 제조된 액정 표시 장치.
  37. 제 35 항의 방법에 의해 제조된 유기 발광 다이오드 표시 장치.
  38. 제 35 항의 방법에 의해 제조된 표시 장치를 포함하는 컴퓨터, 텔레비젼, 카메라, 시계, 계산기, 휴대 전화기, 전화기, 호출기, 팜 파일럿(palm pilot), 또는 스테레오.
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