JP2003096184A

JP2003096184A - 光硬化型樹脂組成物

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Publication number: JP2003096184A
Application number: JP2002105515A
Authority: JP
Inventors: Yasushi Takamatsu; 松靖高; Yugo Yamamoto; 本祐五山; Shuhei Imon; 門修平井; Yasushi Mizuta; 田康司水; Yoshio Kikuta; 田佳男菊; Toshiaki Kuwazuka; 塚敏昭鍬
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2001-07-17
Filing date: 2002-04-08
Publication date: 2003-04-03

Abstract

(57)【要約】【解決手段】本発明に係る光カチオン硬化型樹脂組成
物は、（Ａ）カチオン重合性化合物、（Ｂ）光カチオン
開始剤および（Ｃ）芳香族エーテル化合物を含有するこ
とを特徴としている。【効果】本発明に係る光カチオン硬化型樹脂組成物
は、低温での転化率に優れ、しかもその硬化物は優れた
接着強度および耐透湿性を有する。該組成物からなるシ
ール材によれば優れた接着強度および耐透湿性を有する
液晶ディスプレイあるいはエレクトロルミネッセンスデ
ィスプレイを良好な生産性で提供することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は、光カチオン硬化型樹脂組
成物、その用途、特に液晶ディスプレイ用シール材およ
びエレクトロルミネッセンスディスプレイ用シール材に
関する。さらに詳しくは、接着性、耐透湿性、低温下で
の光カチオン重合性に優れた光カチオン硬化型樹脂組成
物及びその用途に関する。

【０００２】

【発明の技術的背景】近年、電子、電気業界において種
々の表示素子を利用したフラットパネルディスプレイの
開発、製造が行われている。これらのディスプレイの多
くはガラスやプラスチックなどのフラットパネルからな
るセルに表示素子を封止したものである。その代表とし
て、液晶（ＬＣ）ディスプレイ、エレクトロルミネッセ
ンス（ＥＬ）ディスプレイが挙げられる。

【０００３】液晶ディスプレイは、通常、ガラス基板２
枚をシール材により周囲をシールして張り合わせ、その
中に液晶を封入したものである。従来、シール材には、
熱硬化型エポキシ樹脂が使用されてきた。しかし、この
ような熱硬化型エポキシ樹脂では１５０℃〜１８０℃と
いう高温で２時間程度加熱硬化させる必要があり、生産
性が上がらないという問題があった。

【０００４】一方、ＥＬディスプレイは、高輝度、高効
率、高速応答性などの点で優れ、次世代のフラットパネ
ルディスプレイとして注目を集めている。ＥＬの素子に
は、無機ＥＬ素子、有機ＥＬ素子があり、たとえば無機
ＥＬ素子は時計のバックライト等で実用化されている。
また有機ＥＬ素子は、高輝度、高効率、高速応答性、多
色化の点で無機ＥＬ素子より優れているが、耐熱性が低
く、耐熱温度は通常８０〜１００℃程度である。このた
め、有機ＥＬディスプレイのシールにおいては、シール
材として熱硬化型エポキシ樹脂を用いても十分に加熱硬
化できないという問題があった。

【０００５】これらの問題を解決するため、低温速硬化
が可能な光硬化型シール材の開発が試みられている。光
硬化型シール材としては、通常、光ラジカル硬化型シー
ル材と光カチオン硬化型シール材がある。光ラジカル硬
化型シール剤としては主としてアクリル系樹脂が用いら
れており、多様なアクリレートモノマー、オリゴマーを
使用できるという利点をもっているが、耐透湿性が不十
分であり、体積収縮率の低減や、接着力の更なる向上が
必要とされていた。

【０００６】一方、光カチオン硬化型シール材としては
主としてエポキシ系樹脂が用いられており、接着性が比
較的良好であるが、感光性、速硬化性等の光硬化性につ
いて更なる向上が求められていた。特に、光カチオン重
合では、通常重合温度を比較的低い範囲にすることがで
きるものの、重合温度が低いために重合性化合物の転化
率が向上せず、優れた感光性、速硬化性を得にくいとい
う問題があった。このため、光カチオン重合における重
合性化合物の光硬化性を向上させるため、水酸基を有す
る化合物を配合する試みもなされているが、水酸基によ
る連鎖移動のため高分子量の重合体を得ることができな
い場合があった。

【０００７】したがって、比較的低温領域においても高
い転化率を有する等、光硬化性に優れ、しかも、基材と
の接着性、耐透湿性にも優れた硬化物を与えるような光
カチオン重合型樹脂組成物の出現が望まれていた。そこ
で本発明者らは、上記問題を解決すべく鋭意研究し、カ
チオン重合性化合物、光カチオン開始剤および芳香族エ
ーテル化合物からなる樹脂組成物が、低温での硬化性に
優れ、しかも、その硬化物は優れた接着強度および耐透
湿性を有するとともに、良好な生産性を有することを見
出した。また、本発明者らは、このような光カチオン硬
化型樹脂組成物が、液晶ディスプレイ、エレクトロルミ
ネッセンスディスプレイ等のフラットパネルにも好適に
使用できることを見出し本発明を完成するに至った。

【０００８】

【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題を解決しようとするものであって、低温での重合転
化率に優れ、しかも、優れた接着強度および耐透湿性を
有するとともに、良好な生産性を有する硬化物を与える
光カチオン硬化型樹脂組成物を提供することを目的とし
ている。

【０００９】また、本発明は、液晶ディスプレイ、エレ
クトロルミネッセンスディスプレイ等のフラットパネル
に好適なシール材、該シール材を用いる液晶ディスプレ
イおよびエレクトロルミネッセンスディスプレイ、該シ
ール材を用いた液晶ディスプレイ、エレクトロルミネッ
センスディスプレイのシール方法および製造方法を提供
することを目的としている。

【００１０】

【発明の概要】本発明に係る光カチオン硬化型樹脂組成
物は、（Ａ）カチオン重合性化合物、（Ｂ）光カチオン
開始剤および（Ｃ）芳香族エーテル化合物を含有するこ
とを特徴としている。前記芳香族エーテル化合物（Ｃ）
は、下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表
される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の
芳香族エーテル化合物であることが好ましい。

【００１１】

【化２】

【００１２】［ただし、前記式（Ｉ）、（ＩＩ）および
（ＩＩＩ）中、Ｒ₁、Ｒ₂は、炭素原子数１〜５のアルキ
ル基、グリシジル基または３−エチル−３−オキセタニ
ルメチル基であり、前記式（Ｉ）、（ＩＩＩ）において
Ｒ₁、Ｒ₂は互いに同一であっても、異なってもよ
い。］。前記カチオン重合性化合物（Ａ）は、エポキシ
化合物および／またはオキセタン化合物であることが好
ましい。

【００１３】前記芳香族エーテル化合物（Ｃ）は、光カ
チオン硬化型樹脂組成物１００重量部に対して、０．０
１〜５重量部の量で含まれることが好ましい。前記光硬
化型樹脂化合物は、さらに（Ｄ）微粒子無機フィラーを
含有してもよい。前記光硬化型樹脂化合物は、さらに
（Ｅ）シランカップリング剤を含有してもよい。

【００１４】前記カチオン重合性化合物（Ａ）は５〜９
９．８重量部、前記光カチオン開始剤（Ｂ）は０．１〜
１０重量部、前記芳香族エーテル化合物（Ｃ）は０．０
１〜５重量部、前記微粒子無機フィラー（Ｄ）は０〜７
０重量部、および前記シランカップリング剤（Ｅ）は０
〜１０重量部の量（ただし、光カチオン硬化型樹脂組成
物１００重量部に対する量を示す。）で含まれることが
好ましい。

【００１５】本発明に係る液晶ディスプレイ用シール材
は、前記光カチオン硬化型樹脂組成物からなることを特
徴としている。本発明に係るシール方法は、液晶ディス
プレイの対向する基板をシール材により張り合わせる液
晶ディスプレイのシール方法において、前記シール材と
して前記液晶ディスプレイ用シール材を用いることを特
徴としている。

【００１６】本発明に係る液晶ディスプレイの製造方法
は、液晶ディスプレイの対向する基板をシール材により
張り合わせる工程を含む液晶ディスプレイの製造方法に
おいて、前記シール材として前記液晶ディスプレイ用シ
ール材を用いることを特徴としている。本発明に係る液
晶ディスプレイは、液晶ディスプレイの対向する基板を
張り合わせるシール材が前記液晶ディスプレイ用シール
材からなることを特徴としている。

【００１７】本発明に係るエレクトロルミネッセンスデ
ィスプレイ用シール材は、前記光カチオン硬化型樹脂組
成物からなることを特徴としている。本発明に係るシー
ル方法は、エレクトロルミネッセンスディスプレイの対
向する基板をシール材により張り合わせるエレクトロル
ミネッセンスディスプレイのシール方法において、前記
シール材として前記エレクトロルミネッセンスディスプ
レイ用シール材を用いることを特徴としている。

【００１８】本発明に係るエレクトロルミネッセンスデ
ィスプレイの製造方法は、エレクトロルミネッセンスデ
ィスプレイの対向する基板をシール材により張り合わせ
る工程を含むエレクトロルミネッセンスディスプレイの
製造方法において、前記シール材として前記エレクトロ
ルミネッセンスディスプレイ用シール材を用いることを
特徴としている。

【００１９】本発明に係るエレクトロルミネッセンスデ
ィスプレイは、エレクトロルミネッセンスディスプレイ
の対向する基板を張り合わせるシール材が前記エレクト
ロルミネッセンスディスプレイ用シール材からなること
を特徴としている。

【００２０】

【発明の具体的説明】以下、本発明を詳細に説明する。 [（Ａ）カチオン重合性化合物]本発明におけるカチオン
重合性化合物（Ａ）は、例えば、エポキシ化合物、オキ
セタン化合物などが挙げられる。

【００２１】エポキシ化合物の具体例として、エポキシ
基を１個有する化合物としては、フェニルグリシジルエ
ーテル、ブチルグリシジルエーテル等があり、エポキシ
基を２個以上有する化合物としては、ヘキサンジオール
ジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグ
リシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシ
ジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ノボラッ
ク型エポキシ化合物等が挙げられる。

【００２２】また、脂環式エポキシ基を有する化合物と
して、例えば、下記一般式（１）、一般式（２）で表さ
れる化合物等も挙げられる。

【００２３】

【化３】

【００２４】オキセタン化合物としては、下記一般式
（３）

【００２５】

【化４】

【００２６】で表されるオキセタン環を少なくとも１つ
有する化合物であればいずれも使用することができる。
例えばオキセタン環を好ましくは１〜１５含有する化合
物、さらに好ましくは１〜１０含有する化合物、特に好
ましくは１〜４含有する化合物が挙げられる。＜オキセタン環を１個有する化合物＞オキセタン環を１
個有する化合物として、下記一般式（４）

【００２７】

【化５】

【００２８】で示される化合物等が挙げられる。前記一
般式（４）において、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²は下記の原子又は置
換基を意味する。Ｚは酸素原子または硫黄原子である。
Ｒ¹は水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等の炭素原子数１〜６個のアルキル
基；トリフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、パ
ーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素
原子数１〜６個のフルオロアルキル基；フェニル基、ナ
フチル基等の炭素数６〜１８のアリール基、フリル基ま
たはチエニル基である。

【００２９】Ｒ²は、水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭
素原子数１〜６個のアルキル基；１−プロペニル基、２
−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−
メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテ
ニル基、３−ブテニル基等の炭素原子数２〜６個のアル
ケニル基；ベンジル基、フルオロベンジル基、メトシキ
ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル
基、エトキシベンジル基等の置換または非置換の炭素原
子数７〜１８のアラルキル基；フェノキシメチル基、フ
ェノキシエチル基等のアリーロキシアルキル基等のその
他の芳香環を有する基；エチルカルボニル基、プロピル
カルボニル基、ブチルカルボニル基等の炭素原子数２〜
６個のアルキルカルボニル基；エトキシカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等の炭
素原子数２〜６個のアルコキシカルボニル基；エチルカ
ルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバ
モイル基、ペンチルカルバモイル基等の炭素原子数２〜
６個のＮ−アルキルカルバモイル基である。

【００３０】また本願発明の効果を阻害しない範囲で上
記以外の置換基を用いてもよい。オキセタン環を１個有
する化合物のより具体的な例としては、３−エチル−３
−ヒドロキシメチルオキセタン、３−（メタ）アリルオ
キシメチル−３−エチルオキセタン、（３−エチル−３
−オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４−フルオ
ロ−〔１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）
メチル〕ベンゼン、４−メトキシ−〔１−（３−エチル
−３−オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、〔１
−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）エチル〕
フェニルエーテル、イソブトキシメチル（３−エチル−
３−オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニルオキ
シエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エー
テル、イソボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメ
チル）エーテル、２−エチルヘキシル（３−エチル−３
−オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレング
リコール（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エー
テル、ジシクロペンタジエン（３−エチル−３−オキセ
タニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルオキシエ
チル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテ
ル、ジシクロペンテニルエチル（３−エチル−３−オキ
セタニルメチル）エーテル、テトラヒドロフルフリル
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テ
トラブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメ
チル）エーテル、２−テトラブロモフェノキシエチル
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ト
リブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル、２−トリブロモフェノキシエチル（３−
エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−ヒド
ロキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）
エーテル、２−ヒドロキシプロピル（３−エチル−３−
オキセタニルメチル）エーテル、ブトキシエチル（３−
エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタク
ロロフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）
エーテル、ペンタブロモフェニル（３−エチル−３−オ
キセタニルメチル）エーテル、ボルニル（３−エチル−
３−オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。

【００３１】２個のオキセタン環を有する化合物として
は、下記一般式（５）、（６）で示される化合物等が挙
げられる。

【００３２】

【化６】

【００３３】前記一般式（５）、（６）において、Ｒ¹
は一般式（４）と同様に水素原子、フッ素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基等の炭素原子数１〜６個のアルキル基；トリフ
ルオロメチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロ
エチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数１〜
６個のフルオロアルキル基；フェニル基、ナフチル基等
の炭素数６〜１８のアリール基；フリル基またはチエニ
ル基である。前記一般式（５）、（６）中のＲ¹は互い
に同じでも異なっていてもよい。

【００３４】前記一般式（５）中、Ｒ³は、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基等の線状あるいは分岐状
の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、ポリ（エチレン
オキシ）基、ポリ（プロピレンオキシ）基等の線状ある
いは分枝状の炭素原子数１〜１２０のポリ（アルキレン
オキシ）基、プロペニレン基、メチルプロペニレン基、
ブテニレン基等の線状あるいは分枝状の不飽和炭素水素
基、カルボニル基、カルボニル基を含むアルキレン基、
分子鎖の途中にカルバモイル基を含むアルキレン基であ
る。

【００３５】また、該Ｒ³は、下記一般式（７）、
（８）、（９）および（１０）で示される基から選択さ
れる多価の基でもよい。

【００３６】

【化７】

【００３７】前記一般式（７）において、Ｒ⁴は、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の
炭素原子数１〜４個のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素原子数１〜４
個のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキル
カルボキシル基、カルボキシル基、または、カルバモイ
ル基を表し、Ｘは１〜４の整数である。

【００３８】

【化８】

【００３９】前記一般式（８）において、Ｒ⁴は、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の
炭素原子数１〜４個のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素原子数１〜４
個のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキル
カルボキシル基、カルボキシル基、または、カルバモイ
ル基を表し、Ｘは１〜４の整数である。

【００４０】

【化９】

【００４１】前記一般式（９）において、Ｒ⁵は、酸素
原子、硫黄原子、メチレン基、−ＮＨ−、−ＳＯ−、−
ＳＯ₂−、−Ｃ（ＣＦ₃）₂−または−Ｃ（ＣＨ₃）₂−で
ある。一般式（１０）は以下の置換基である。

【００４２】

【化１０】

【００４３】前記一般式（１０）において、Ｒ⁶は、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子
数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭
素原子数６〜１８のアリール基であり、ｙは、０〜２０
０の整数である。Ｒ⁷はメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等の炭素原子数１〜４のアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基等の炭素原子数６〜１８のアリール
基である。

【００４４】またＲ⁷は、下記一般式（１１）で示され
る基でもよい。

【００４５】

【化１１】

【００４６】前記一般式（１１）において、Ｒ⁸は、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子
数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭
素原子数６〜１８のアリール基である。Ｚは、０〜１０
０の整数である。＜オキセタン環を２個有する化合物＞より具体的なオキ
セタン環を２個有する化合物としては下記式（１２）、
（１３）で表される化合物が挙げられる。

【００４７】

【化１２】

【００４８】さらに、オキセタン環を２個有する化合物
としては、たとえば、３，７−ビス（３−オキセタニ
ル）−５−オキサ−ノナン、１，４−ビス〔（３−エチ
ル−３−オキセタニルメトシキ）メチル〕ベンゼン、
１，２−ビス〔（３−エチル−３−オキセタニルメトキ
シ）メチル〕エタン、１，２−ビス〔（３−エチル−３
−オキセタニルメトキシ）メチル〕プロパン、エチレン
グリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３−エチル−
３−オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリ
コールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エ
ーテル、テトラエチレングリコールビス（３−エチル−
３−オキセタニルメチル）エーテル、トリシクロデカン
ジイルジメチレンビス（３−エチル−３−オキセタニル
メチル）エーテル、１，４−ビス〔（３−エチル−３−
オキセタニルメトキシ）メチル〕ブタン、１，６−ビス
〔（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル〕
ヘキサン、ポリエチレングリコールビス（３−エチル−
３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェ
ノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）
エーテル、ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル
−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビ
スフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメ
チル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、Ｅ
Ｏ変性ビスフェノールＦビス（３−エチル−３−オキセ
タニルメチル）エーテル等が挙げられる。

【００４９】＜オキセタン環を３個以上有する化合物＞
３個以上のオキセタン環を有する化合物としては、下記
式（１４）、（２１）、（２２）で示される化合物等が
挙げられる。

【００５０】

【化１３】

【００５１】前記一般式（１４）において、Ｒ¹は一般
式（４）と同様に水素原子、フッ素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基等の炭素原子数１〜６個のアルキル基、トリフルオロ
メチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル
基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数１〜６個の
フルオロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素
数６〜１８のアリール基、フリル基またはチエニル基で
ある。一般式（１４）中のＲ¹は互いに同じでも異なっ
ていてもよい。

【００５２】Ｒ⁹は、３〜１０価の有機基を示し、例え
ば、下記式（１５）〜（１７）で示される基等の炭素原
子数１〜３０の分枝状または線状のアルキレン基、下記
式（１８）で示される基等の分枝状ポリ（アルキレンオ
キシ）基または下記式（１９）または式（２０）で示さ
れる線状または分枝状ポリシロキサン含有基等が挙げら
れる。

【００５３】式（１４）中、ｊは、Ｒ⁹の価数に等しい
３〜１０の整数を示す。

【００５４】

【化１４】

【００５５】前記式（１５）において、Ｒ¹⁰はメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基等の炭素原子数１〜６個のアルキル基である。

【００５６】

【化１５】

【００５７】前記式（１８）においてＬは１〜１０の整
数であり、互いに同一でも異なっていてもよい。

【００５８】

【化１６】

【００５９】３個以上のオキセタン環を有する化合物の
具体例としては、下記式（２１）、一般式（２２）で示
される化合物等が挙げられる。

【００６０】

【化１７】

【００６１】一般式（２２）で表される化合物とは１〜
１０個のオキセタン環を有し以下の通りである。

【００６２】

【化１８】

【００６３】前記一般式（２２）において、Ｒ¹は一般
式（４）と同様に水素原子、フッ素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基等の炭素原子数１〜６個のアルキル基、トリフルオロ
メチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル
基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数１〜６個の
フルオロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素
数６〜１８のアリール基、フリル基またはチエニル基で
ある。一般式（２２）中のＲ¹は互いに同じでも異なっ
ていてもよい。

【００６４】Ｒ⁸は式（１１）と同様にＲ⁸は、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基等の炭素原子数６〜１８のアリール基である。
Ｚは、０〜１００の整数である。このときＲ⁸は互いに
同じでも異なっていてもよい。Ｒ¹¹はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１〜４のアル
キル基または炭素原子数３〜１２のトリアルキルシリル
基（トリアルキルシリル基中の、アルキル基は互いに同
一でも異なっていてもよい。例えばトリメチルシリル
基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ
ブチルシリル基等である）である。

【００６５】ｒは１〜１０の整数を示す。３個以上のオ
キセタン環を有する化合物としては、より具体的には、
トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキ
セタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールトリ
ス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オ
キセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトール
ヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エ
ーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチ
ル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリ
スリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニル
メチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリス
リトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメ
チル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル等が
挙げられる。

【００６６】（高分子量化合物）さらに、オキセタン環
を有する化合物（Ａ）としては、上述の例以外にも、ゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリ
スチレン換算の数平均分子量１０００〜５０００程度の
高分子量を有する化合物も挙げられる。このような例と
して、以下の一般式（２３）、（２４）、（２５）で表
される化合物が挙げられる。

【００６７】

【化１９】

【００６８】（ここで、ｐは２０〜２００の整数であ
る。）

【００６９】

【化２０】

【００７０】（ここで、ｑは１５〜２００の整数であ
る。）

【００７１】

【化２１】

【００７２】（ここで、ｓは２０〜２００の整数であ
る。）これらのオキセタン環を有する化合物は、１種単独であ
るいは２種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の樹脂組成物におけるカチオン重合性化合物
（Ａ）の含有割合は、光カチオン硬化型樹脂組成物１０
０重量部中、好ましくは５〜９９．８重量部、より好ま
しくは好ましくは５〜９９．６重量部、さらに好ましく
は１０〜９０重量部であり、特に好ましくは３０〜９０
重量部、最も好ましくは５０〜９０重量部であることが
望ましい。

【００７３】カチオン重合性化合物（Ａ）が３０重量部
以上であると、感光性、速硬化性等に優れ好ましい。他
のカチオン重合性化合物としては、例えば、オキソラン
化合物、環状アセタール化合物、環状ラクトン化合物、
チイラン化合物、チエタン化合物、スピロオルソエステ
ル化合物、ビニルエーテル化合物、エチレン性不飽和化
合物、環状エーテル化合物、環状チオエーテル化合物、
ビニル化合物等が挙げられる。

【００７４】これらは、１種単独でも複数種を組み合わ
せて使用してもよい。 [（Ｂ）光カチオン開始剤]本発明の光カチオン開始剤
（Ｂ）は、光により、（Ａ）成分の樹脂のカチオン重合
を開始する化合物であれば特に限定はなく、いずれでも
使用することができる。

【００７５】光カチオン開始剤の好ましい例としては、
下記一般式（２６）で表される構造を有するオニウム塩
を挙げることができる。このオニウム塩は、光反応し、
ルイス酸を放出する化合物である。［Ｒ¹² _aＲ¹³ _bＲ¹⁴ _cＲ¹⁵ _dＷ］^m+［ＭＸ_n+m］^m- （２６）上記式中、カチオンはオニウムイオンであり、Ｗは、
Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｏ、Ｉ、Ｂ
ｒ、Ｃｌ、またはＮ≡Ｎであり、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、お
よびＲ¹⁵は同一または異なる有機基であり、ａ、ｂ、ｃ
およびｄはそれぞれ０〜３の整数であって、（ａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ）は（（Ｗの価数）＋ｍ）に等しい。

【００７６】Ｍは、ハロゲン化錯体［ＭＸ_n+m］の中心
原子を構成する金属またはメタロイドであり、例えば、
Ｂ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｆｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｌ、Ｃａ、
Ｉｎ、Ｔｉ、Ｚｎ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ等であ
る。Ｘは例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ等のハロゲン原子であ
り、ｍはハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷であり、
ｎはＭの原子価である。一般式（２６）においてオニウ
ムイオンの具体例としては、ジフェニルヨードニウム、
４−メトキシジフェニルヨードニウム、ビス（４−メチ
ルフェニル）ヨードニウム、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）ヨードニウム、ビス（ドデシルフェニル）
ヨードニウム、トリフェニルスルホニウム、ジフェニル
−４−チオフェノキシフェニルスルホニウム、ビス〔４
−（ジフェニルスルフォニオ）−フェニル〕スルフィ
ド、ビス〔４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエチル）フ
ェニル）スルホニオ）−フェニル〕スルフィド、η５−
２，４−（シクロペンタジェニル）〔１，２，３，４，
５，６−η−（メチルエチル）ベンゼン〕−鉄（１＋）
等が挙げられる。

【００７７】一般式（２６）において陰イオンの具体例
としては、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホ
スフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフ
ルオロアルセネート、ヘキサクロロアンチモネート等が
挙げられる。また、前記式（２６）において陰イオンと
してハロゲン化錯体［ＭＸ_n+m］の代わりに、過塩素酸
イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トルエ
ンスルホン酸イオン、トリニトロトルエンスルホン酸イ
オン等であってもよい。

【００７８】さらに、前記一般式（２６）において陰イ
オンとしてハロゲン化錯体［ＭＸ_n+ _m］の代わりに芳香
族陰イオンであってもよい。具体的には、たとえば、テ
トラ（フルオロフェニル）ボレート、テトラ（ジフルオ
ロフェニル）ボレート、テトラ（トリフルオロフェニ
ル）ボレート、テトラ（テトラフルオロフェニル）ボレ
ート、テトラ（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テ
トラ（パーフルオロフェニル）ボレート、テトラ（トリ
フルオロメチルフェニル）ボレート、テトラ（ジ（トリ
フルオロメチル）フェニル）ボレートなどを挙げること
ができる。

【００７９】これらの光カチオン開始剤は、１種単独で
あるいは２種以上を組み合わせて使用することができ
る。本発明の樹脂組成物における光カチオン開始剤
（Ｂ）の含有割合は、光カチオン硬化型樹脂組成物１０
０重量部中、好ましくは０．１〜１０重量部、さらに好
ましくは０．３〜４重量部、特に好ましくは０．３〜３
重量部であることが望ましい。前記光カチオン開始剤
（Ｂ）の含有割合を０．１重量部以上とすることにより
樹脂組成物の硬化状況が良好となり好ましく、また硬化
後に光カチオン開始剤が溶出するのを予防する観点から
１０重量部以下であることが好ましい。

【００８０】[（Ｃ）芳香族エーテル化合物]本発明に係
る光カチオン硬化型樹脂組成物は、芳香族エーテル化合
物（Ｃ）を含有する。このような芳香族エーテル化合物
（Ｃ）としては、たとえば、下記一般式（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）および（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群から
選ばれる少なくとも１種の芳香族エーテル化合物である
ことが好ましい。

【００８１】

【化２２】

【００８２】ただし、前記式（Ｉ）、（ＩＩ）および
（ＩＩＩ）中、Ｒ₁、Ｒ₂は、炭素原子数１〜５のアルキ
ル基、グリシジル基または３−エチル−３−オキセタニ
ルメチル基であり、前記式（Ｉ）、（ＩＩＩ）において
Ｒ₁、Ｒ₂は互いに同一であっても、異なってもよい。前
記Ｒ₁、Ｒ₂のうちでは、Ｒ₁、Ｒ₂としては、炭素原子数
１〜３のアルキル基、グリシジル基または３−エチル−
３−オキセタニルメチル基を好ましく用いることができ
る。

【００８３】前記式（Ｉ）で表される芳香族エーテル化
合物のうちでは、二つの置換基−ＯＲ₁および−ＯＲ
₂は、互いにパラ位にある化合物が好ましい。また、Ｒ₁
とＲ₂とは同じ官能基であることが望ましい。また、芳
香族エーテル化合物（Ｃ）は、前記（Ｉ）〜（ＩＩＩ）
で表されるものの他、前記−ＯＲ₁（あるいは−ＯＲ₂）
で表される置換基を有するその他の芳香族エーテル化合
物であってもよい。該その他の芳香族エーテル化合物と
しては、前記−ＯＲ₁で表される置換基を１つ有するベ
ンゼン、前記−ＯＲ₁で表される置換基を有するハイド
ロアントラキノンジアルキルエーテル、アントラセン、
ピレンなどが挙げられる。

【００８４】前記カチオン重合性化合物（Ａ）の光カチ
オン開始剤（Ｂ）を用いる重合において、このような置
換基を有する芳香族エーテル化合物（Ｃ）を併用する
と、低温領域、たとえば好ましくは０〜１００℃、さら
に好ましくは２０〜１００℃でのカチオン重合性化合物
の転化率が向上し、しかもその硬化物は優れた接着強度
および耐透湿性を発揮することができる。

【００８５】これらの芳香族エーテル化合物（Ｉ）〜
（ＩＩＩ）およびその他の芳香族エーテル化合物は、こ
のような本発明に係る効果を阻害しない範囲で、前記−
ＯＲ₁（あるいは−ＯＲ₂）で表される置換基に加え、こ
れらと異なる他の置換基を有していてもよい。このよう
な置換基としては、たとえば、炭素原子数１〜５、好ま
しくは１〜３のアルキル基、エステル基、水酸基などが
挙げられる。

【００８６】これらの芳香族エーテル化合物（Ｃ）は、
１種単独であるいは２種以上を組み合わせて使用するこ
とができる。このような芳香族エーテル化合物（Ｃ）の
含有割合は、光カチオン硬化型樹脂組成物１００重量部
に対して、好ましくは０．０１〜５重量部、さらに好ま
しくは０．０５〜３重量部、特に好ましくは０．１〜３
重量部であることが望ましい。

【００８７】芳香族エーテル化合物（Ｃ）をこのような
範囲で用いると、転化率がより向上し、硬化性をさらに
高めることができる。 [（Ｄ）微粒子無機フィラー]本願発明の樹脂組成物は微
粒子無機フィラー（Ｄ）を含有することが好ましい。微
粒子無機フィラーとは、一次粒子の平均径が０．００５
〜１０μｍの無機フィラーである。

【００８８】具体的には、シリカ、タルク、アルミナ、
ウンモ、炭酸カルシウム等が挙げられる。微粒子無機フ
ィラーは、表面未処理のもの、表面処理したものともに
使用できる。表面処理した微粒子無機フィラーとして、
例えば、メトキシ基化、トリメチルシリル基化、オクチ
ルシリル基化、又はシリコーンオイルで表面処理した微
粒子無機フィラー等が挙げられる。

【００８９】これらの微粒子無機フィラー（Ｄ）は、１
種単独であるいは２種以上を組み合わせて使用すること
ができる。本発明の樹脂組成物における微粒子無機フィ
ラー（Ｄ）の含有割合は、好ましくは０〜７０重量部、
さらに好ましくは０．１〜７０重量部、特に好ましくは
１〜３０重量部である。

【００９０】このような範囲で微粒子無機フィラーを添
加すると、耐透湿性、接着力、揺変性付与等が向上す
る。 [（Ｅ）シランカップリング剤]本発明に係る光カチオン
硬化型樹脂組成物は、必要に応じ、シランカップリング
剤（Ｅ）を含有してもよい。シランカップリング剤
（Ｅ）としては、エポキシ基、カルボキシル基、メタク
リロイル基、イソシアネート基等の反応性基を有するシ
ラン化合物が挙げられる。

【００９１】具体的には、トリメトキシシリル安息香
酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラ
ン、γ−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリメトシキシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトシ
キシラン等が挙げられる。

【００９２】これらのシランカップリング剤（Ｅ）は、
１種単独であるいは２種以上を組み合わせて使用するこ
とができる。シランカップリング剤（Ｅ）の使用量は、
光カチオン硬化型樹脂組成物１００重量部に対して、好
ましくは０〜１０重量部、さらに好ましくは０．１〜１
０重量部、特に好ましくは０．３〜８重量部であること
が望ましい。

【００９３】このようなシランカップリング剤（Ｅ）を
上記の範囲で添加すると接着力が向上し好ましい。した
がって、本発明に係る光カチオン硬化型樹脂組成物は、
前記カチオン重合性化合物（Ａ）が５〜９９．８重量
部、前記光カチオン開始剤（Ｂ）が０．１〜１０重量
部、前記芳香族エーテル化合物（Ｃ）が０．０１〜５重
量部、前記微粒子無機フィラー（Ｄ）が０〜７０重量
部、および前記シランカップリング剤（Ｅ）が０〜１０
重量部の量（ただし、光カチオン硬化型樹脂組成物１０
０重量部に対する量を示す。）で含まれることが好まし
い。

【００９４】また、前記微粒子無機フィラー（Ｄ）と前
記シランカップリング剤（Ｅ）とを併用する場合には、
前記カチオン重合性化合物（Ａ）が５〜９９．６重量
部、前記光カチオン開始剤（Ｂ）が０．１〜１０重量
部、前記芳香族エーテル化合物（Ｃ）が０．０１〜５重
量部、前記微粒子無機フィラー（Ｄ）が０．１〜７０重
量部、および前記シランカップリング剤（Ｅ）が０．１
〜１０重量部の量（ただし、光カチオン硬化型樹脂組成
物１００重量部に対する量を示す。）で含まれることが
好ましい。

【００９５】[その他の成分]本発明の樹脂組成物には、
本発明の効果を損なわない範囲においてその他樹脂成
分、充填剤、改質剤、安定剤、酸化防止剤等その他成分
を含有させることができる。＜その他の樹脂成分＞前記その他の樹脂成分としては、
例えば、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタ
ン、ポリブタジェン、ポリクロロプレン、ポリエーテ
ル、ポリエステル、スチレン−ブタジェン−スチレンブ
ロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹
脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコン系
オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー等が挙げられ
る。

【００９６】これらは、１種単独でも複数種を組み合わ
せて使用してもよい。＜充填剤＞前記充填剤としては、例えば、ガラスビー
ズ、スチレン系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマ
ー粒子、エチレン系ポリマー粒子、プロピレン系ポリマ
ー粒子等が挙げられる。

【００９７】これらは、１種単独でも複数種を組み合わ
せて使用してもよい。＜改質剤＞前記改質剤としては、例えば、重合開始助
剤、老化防止剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活
性剤、可塑剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。これら
は、１種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよ
い。

【００９８】＜酸化防止剤＞酸化防止剤としては、フェ
ノール化合物が挙げられる。具体的には、フェノール化
合物としては、ハイドロキノン、レゾルシン、２，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール、４，４'−チ
オビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノー
ル）、４，４'−ブチリデンビス−（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−メチルフェノール）、２，２'−メチレンビ
ス−（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェ
ノール、１，１，３−トリス（２−メチル−４ヒドロキ
シ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、ｎ−オク
タデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス［メ
チレン−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、トリエチ
レングリコールビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］
等が挙げられる。

【００９９】これらは、１種単独であるいは２種以上を
組み合わせて使用することができる。 [光カチオン硬化型樹脂組成物の調整]本発明に係る光カ
チオン硬化型樹脂組成物は、各組成物を均一に混合する
ように調製する。０．０１〜３００Ｐａ・ｓの粘度範囲
は塗布作業がより効率的に実施でき、各組成の混合安定
性が良い。粘度範囲は、０．１〜１００Ｐａ・ｓである
ことがより好ましい。

【０１００】粘度は、樹脂の配合比やその他の成分を添
加することにより調整すれば良い。また、粘度が高い場
合は、３本ロール等を使用する常法により混練すれば良
い。 [シール材、シール方法、製造方法、液晶ディスプレイ
およびエレクトロルミネッセンスディスプレイ]本発明
に係るシール材は、前記光カチオン硬化型樹脂組成物か
らなっている。

【０１０１】このようなシール材は、カチオン重合性化
合物の重合転化率が高く、生産性に優れ、しかも接着強
度、耐透湿性に優れることから、液晶ディスプレイ用シ
ール材あるいはエレクトロルミネッセンスディスプレイ
用シール材として好適である。このような光カチオン硬
化型樹脂組成物からなるシール材を用いるディスプレイ
のシール方法は下記の通りである。

【０１０２】まず本発明に係る液晶ディスプレイ用シー
ル材あるいはエレクトロルミネッセンスディスプレイ用
シール材を、それぞれ液晶ディスプレイ基材上、あるい
はエレクトロルミネッセンスディスプレイ基材上へ塗布
する。塗布の方法は、均一にシール材が塗布できれば制
限はない。例えばスクリーン印刷やディスペンサーを用
いて塗布する方法等公知の方法により実施すればよい。

【０１０３】本発明に係るシール材をディスプレイの基
材上に塗布後、ディスプレイ基材を貼り合わせ、光を照
射し、塗布したシール材を硬化させる。ここで使用でき
る光源としては、所定の作業時間内で硬化させることが
できるものであればいずれでも良い。通常、紫外線光、
可視光の範囲の光が照射できるより具体的には、低圧水
銀灯、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライド灯
等が挙げられる。

【０１０４】また、通常、照射光量は、照射光量が過少
である場合には、樹脂組成物の未硬化部が残存しない範
囲又は、接着不良が発生しない範囲で適宜選定できる
が、通常５００〜３０００ｍＪ／ｃｍ²である。照射量
の上限は特にないが過多である場合には不要なエネルギ
ーを浪費し生産性が低下するので好ましくない。

【０１０５】このようにして、液晶ディスプレイあるい
はエレクトロルミネッセンスディスプレイにおける対向
する基板を、本発明に係る前記シール材により張り合わ
せることができる。このような液晶ディスプレイまたは
エレクトロルミネッセンスディスプレイのシール方法
は、カチオン重合性化合物の重合転化率が高く生産性に
優れ、接着強度、耐透湿性に優れた液晶ディスプレイま
たはエレクトロルミネッセンスディスプレイを提供する
シール方法である。

【０１０６】また、本発明に係る液晶ディスプレイまた
はエレクトロルミネッセンスディスプレイの製造方法
は、液晶ディスプレイまたはエレクトロルミネッセンス
ディスプレイにおける対向する基板を、本発明のシール
材により張り合わせる方法である。さらに、本発明に係
る液晶ディスプレイは、本発明に係るシール材を液晶デ
ィスプレイの対向する基板を張り合わせるシールに用い
るものであり、本発明に係るエレクトロルミネッセンス
ディスプレイは、本発明に係るシール材をエレクトロル
ミネッセンスディスプレイの対向する基板を張り合わせ
るシール材に用いている。

【０１０７】

【発明の効果】本発明に係る光カチオン硬化型樹脂組成
物は、低温での転化率に優れ、しかも、その硬化物は優
れた接着強度および耐透湿性を有する。該組成物からな
るシール材によれば優れた接着強度および耐透湿性を有
する液晶ディスプレイあるいはエレクトロルミネッセン
スディスプレイを良好な生産性で提供することができ
る。

【０１０８】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。＜測定法＞得られた樹脂組成物及び硬化物について以下
の評価を行った（転化率）ＩＲスペクトルの、エポキシ基またはオキセ
タン環の吸収減少率より転化率を計算した。

【０１０９】（接着強度）接着強度は、２枚のガラス板
を樹脂組成物（厚み１００μｍ）ではさみ、光照射し、
接着させ、これら２枚のガラス板を引き剥がすときの接
着強度を引っ張り速度は２ｍｍ／ｍｉｎで測定した。（フィルム透湿量）ＪＩＳＺ０２０８に準じて光硬化
させた樹脂組成物フィルム（厚み１００μｍ）の透湿量
を４０℃９０％ＲＨ条件で測定した。

【０１１０】＜原材料＞（カチオン重合性化合物（Ａ））エポキシ化合物ａ−１：ビスフェノールＦジグリシジル
エーテルオキセタン化合物a−２：１，４−ビス［（３−エチル
−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン（光カチオン開始剤（Ｂ））光開始剤ｂ−１：下記式で表される化合物。

【０１１１】

【化２３】

【０１１２】（芳香族エーテル化合物（Ｃ））

【０１１３】

【化２４】

【０１１４】（微粒子無機フィラー（Ｄ））微粒子シリカｄ−１：１次粒子の平均径が１２ｎｍの表
面未処理、微粒子シリカ。

【０１１５】

【実施例１】(樹脂組成物の調製)表１に示す配合処方に
より、オキセタン環を有する化合物（Ａ）成分としてａ
−１（ビスフェノールＦジグリシジルエーテルを９６．
９重量部、光カチオン開始剤（Ｂ）成分として光開始剤
ｂ−１（式（２６））を３重量部、芳香族エーテル化合
物（Ｃ）成分としてｃ−１を０．１重量部配合し、１時
間攪拌することにより、透明な液状組成物を得た。

【０１１６】(光硬化)メタルハライドランプで３０００
ｍＪ／ｃｍ²の光照射を行い硬化させた。その評価結果
を表２に示す。

【０１１７】

【実施例２、３】表１に示す組成の成分を使用した以外
は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製し、評価
を行った。結果を表２に示す。

【０１１８】

【比較例１〜３】表１に示す組成の成分を使用した以外
は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製し、評価
を行った。結果を表２に示す。

【０１１９】

【表１】

【０１２０】

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０８Ｌ 63/00 Ｃ０８Ｌ 71/02 ４Ｊ０３６ 71/02 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｂ５Ｃ０９４Ｃ０９Ｋ 3/10 ＬＱＺＧ０２Ｆ 1/1339 ５０５Ｇ０２Ｆ 1/1339 ５０５Ｇ０９Ｆ 9/30 ３０９Ｇ０９Ｆ 9/30 ３０９３６５Ｚ３６５ 9/35 9/35 Ｈ０５Ｂ 33/04 Ｈ０５Ｂ 33/04 33/14 Ａ 33/14 Ｃ０８Ｋ 5/54 (72)発明者井門修平千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株式会社内 (72)発明者水田康司千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株式会社内 (72)発明者菊田佳男千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株式会社内 (72)発明者鍬塚敏昭千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株式会社内Ｆターム(参考） 2H089 MA07Y NA37 NA39 NA44 NA45 QA07 QA12 QA16 3K007 AB13 AB18 BB02 DB03 FA02 4H017 AA04 AA27 AA31 AA39 AB08 AC08 AD06 AE05 4J002 CD011 CD051 CD061 CH031 CN011 CN031 CP031 DE148 DE238 DJ018 DJ048 DJ058 EB116 ED057 EV296 EW176 EX019 EX039 EX069 EX079 EY006 EZ006 FB098 FD018 FD206 FD207 FD349 GP00 4J005 AA07 AA11 BA00 BB04 4J036 AB01 AB03 AB07 AB09 AD08 AF06 FA11 GA01 HA02 5C094 AA31 AA43 BA27 BA43 FB01 FB06 GB01 HA08 JA01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）カチオン重合性化合物、（Ｂ）光
カチオン開始剤および（Ｃ）芳香族エーテル化合物を含
有することを特徴とする光カチオン硬化型樹脂組成物。
【請求項２】前記芳香族エーテル化合物（Ｃ）が、下
記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される
化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の芳香族
エーテル化合物であることを特徴とする請求項１に記載
の光カチオン硬化型樹脂組成物；【化１】［ただし、前記式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）
中、Ｒ₁、Ｒ₂は、炭素原子数１〜５のアルキル基、グリ
シジル基または３−エチル−３−オキセタニルメチル基
であり、前記式（Ｉ）、（ＩＩＩ）においてＲ₁、Ｒ₂は
互いに同一であっても、異なってもよい。］。
【請求項３】前記カチオン重合性化合物（Ａ）が、エ
ポキシ化合物および／またはオキセタン化合物であるこ
とを特徴とする請求項１または２に記載の光カチオン硬
化型樹脂組成物。
【請求項４】前記芳香族エーテル化合物（Ｃ）が、光
カチオン硬化型樹脂組成物１００重量部に対して、０．
０１〜５重量部の量で含まれることを特徴とする請求項
１〜３のいずれかに記載の光カチオン硬化型樹脂化合
物。
【請求項５】前記光硬化型樹脂化合物が、さらに
（Ｄ）微粒子無機フィラーを含有することを特徴とする
請求項１〜４のいずれかに記載の光カチオン硬化型樹脂
組成物。
【請求項６】前記光硬化型樹脂化合物が、さらに
（Ｅ）シランカップリング剤を含有することを特徴とす
る請求項１〜５のいずれかに記載の光カチオン硬化型樹
脂組成物。
【請求項７】前記カチオン重合性化合物（Ａ）が５〜
９９．８重量部、前記光カチオン開始剤（Ｂ）が０．１〜１０重量部、前記芳香族エーテル化合物（Ｃ）が０．０１〜５重量
部、前記微粒子無機フィラー（Ｄ）が０〜７０重量部、およ
び前記シランカップリング剤（Ｅ）が０〜１０重量部の
量（ただし、光カチオン硬化型樹脂組成物１００重量部
に対する量を示す。）で含まれることを特徴とする請求
項１〜６のいずれかに記載の光カチオン硬化型樹脂組成
物。
【請求項８】請求項１〜７のいずれかに記載の光カチ
オン硬化型樹脂組成物からなる液晶ディスプレイ用シー
ル材。
【請求項９】液晶ディスプレイの対向する基板をシー
ル材により張り合わせる液晶ディスプレイのシール方法
において、前記シール材として請求項８に記載の液晶デ
ィスプレイ用シール材を用いることを特徴とするシール
方法。
【請求項１０】液晶ディスプレイの対向する基板をシ
ール材により張り合わせる工程を含む液晶ディスプレイ
の製造方法において、前記シール材として請求項８に記
載の液晶ディスプレイ用シール材を用いることを特徴と
する液晶ディスプレイの製造方法。
【請求項１１】液晶ディスプレイの対向する基板を張
り合わせるシール材が請求項８に記載の液晶ディスプレ
イ用シール材からなることを特徴とする液晶ディスプレ
イ。
【請求項１２】請求項１〜７のいずれかに記載の光カ
チオン硬化型樹脂組成物からなるエレクトロルミネッセ
ンスディスプレイ用シール材。
【請求項１３】エレクトロルミネッセンスディスプレ
イの対向する基板をシール材により張り合わせるエレク
トロルミネッセンスディスプレイのシール方法におい
て、前記シール材として請求項１２に記載のエレクトロ
ルミネッセンスディスプレイ用シール材を用いることを
特徴とするシール方法。
【請求項１４】エレクトロルミネッセンスディスプレ
イの対向する基板をシール材により張り合わせる工程を
含むエレクトロルミネッセンスディスプレイの製造方法
において、前記シール材として請求項１２に記載のエレ
クトロルミネッセンスディスプレイ用シール材を用いる
ことを特徴とするエレクトロルミネッセンスディスプレ
イの製造方法。
【請求項１５】エレクトロルミネッセンスディスプレ
イの対向する基板を張り合わせるシール材が請求項１２
に記載のエレクトロルミネッセンスディスプレイ用シー
ル材からなることを特徴とするエレクトロルミネッセン
スディスプレイ。