JP2001139933A - シール剤用光硬化型樹脂組成物およびシール方法 - Google Patents

シール剤用光硬化型樹脂組成物およびシール方法

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JP2001139933A JP2000249197A JP2000249197A JP2001139933A JP 2001139933 A JP2001139933 A JP 2001139933A JP 2000249197 A JP2000249197 A JP 2000249197A JP 2000249197 A JP2000249197 A JP 2000249197A JP 2001139933 A JP2001139933 A JP 2001139933A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 低温での硬化が可能であって、感光性、速硬
化性および接着性に優れ、硬化物の接着強度および耐透
湿性が高く、しかも生産性も良好であり、液晶、エレク
トロルミネッセンスディスプレイ等のフラットパネルに
も好適に使用できるシール剤用光硬化型樹脂組成物、シ
ール剤、およびこれを用いるシール方法を得る。 【解決の手段】 （Ａ）オキセタン環を有する化合物、
（Ｂ）光カチオン重合開始剤、（Ｃ）シランカップリン
グ剤を含有し、２５℃の粘度が０．０１ないし３００Ｐ
ａ・ｓの範囲とするシール剤用光硬化型樹脂組成物を含
むシール剤を用いて、液晶またはエレクトロルミネッセ
ンスディスプレイ等をシールする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキセタン環を有
する化合物からなるシール剤用光硬化型樹脂組成物、お
よびこれを用いるフラットパネル等の物品のシール方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、電子、電気業界において種々の表
示素子を利用したフラットパネルディスプレイの開発、
製造が行われている。これらのディスプレイの多くはガ
ラスやプラスチックなどのフラットパネルからなるセル
に表示素子を封止したものである。その代表として、液
晶（ＬＣ）ディスプレイ、エレクトロルミネッセンス
（ＥＬ）ディスプレイが挙げられる。液晶ディスプレイ
は、通常、ガラス基板２枚をシール剤により周囲をシー
ルして張り合わせ、その中に液晶を封入する。従来、シ
ール剤には、熱硬化型エポキシ樹脂が使用されてきた。
しかし、このような熱硬化型エポキシ樹脂では１５０℃
〜１８０℃という高温で２時間程度加熱硬化させる必要
があり、生産性が上がらないという問題があった。一
方、ＥＬディスプレイは、高輝度、高効率、高速応答性
などの点で優れ、次世代のフラットパネルディスプレイ
として注目を集めている。素子には、無機ＥＬ素子、有
機ＥＬ素子があり、無機ＥＬ素子は時計のバックライト
等で実用化されている。有機ＥＬ素子は、高輝度、高効
率、高速応答性、多色化の点で無機ＥＬ素子より優れて
いるが、耐熱性が低く、耐熱温度は６０〜８０℃程度で
ある。このため、有機ＥＬディスプレイのシールにおい
て、熱硬化型エポキシ樹脂では十分に加熱硬化できない
問題があった。
【０００３】これらの問題を解決するため、低温速硬化
が可能な光硬化型シール剤の検討が行われている。光硬
化型シール剤は、大きく分け、光ラジカル硬化型シール
剤と光カチオン硬化型シール剤がある。光ラジカル硬化
型シール剤としては主としてアクリル系樹脂が用いられ
ており、多様なアクリレートモノマー、オリゴマーを使
用できるという利点をもっているが、耐透湿性が不十分
であり、体積収縮率の低減や、接着力の更なる向上が必
要とされていた。一方、光カチオン硬化型シール剤とし
ては主としてエポキシ系樹脂が用いられており、接着性
が比較的良好であるが、感光性、速硬化性、耐透湿性に
ついて更なる向上が必要とされていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、低温
での硬化が可能であって、感光性、速硬化性および接着
性に優れ、硬化物の接着強度および耐透湿性が高く、し
かも生産性も良好であり、液晶、エレクトロルミネッセ
ンスディスプレイ等のフラットパネルにも好適に使用で
きるシール剤用光硬化型樹脂組成物、シール剤、および
これを用いるシール方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、従来のシール剤用光硬化型樹脂組成物が有し
ていた問題点を、オキセタン環を有する化合物、光カチ
オン重合開始剤、およびシランカップリング剤を使用す
ることにより解決でき、粘度を適当に制御することによ
り、感光性、速硬化性、接着性、耐透湿性、耐熱性が良
好なシール剤用光硬化型樹脂組成物を実現できることを
見出し、この発明を完成させるに至った。
【０００６】本発明は次のシール剤用光硬化型樹脂組成
物、シール剤およびシール方法である。 （１）（Ａ）オキセタン環を有する化合物、（Ｂ）光カ
チオン重合開始剤、および（Ｃ）シランカップリング剤
を含有し、２５℃の粘度が０．０１ないし３００Ｐａ・
ｓの範囲であるシール剤用光硬化型樹脂組成物。 （２）シール剤用光硬化型樹脂組成物が、さらに（Ｄ）
微粒子無機フィラーを含有する上記（１）記載のシール
剤用光硬化型樹脂組成物。 （３）シール剤用光硬化型樹脂組成物が、さらに（Ｅ）
エポキシ基を有する化合物を含有する上記（１）または
（２）記載のシール剤用光硬化型樹脂組成物。 （４）（Ａ）オキセタン環を有する化合物０．１〜９
９．８重量％、（Ｂ）光カチオン重合開始剤０．１〜１
０重量％、（Ｃ）シランカップリング剤０．１〜３０重
量％、（Ｄ）微粒子無機フィラー０〜７０重量％、およ
び（Ｅ）エポキシ基を含有する化合物０〜９９．７重量
％を含有する上記（１）ないし（３）のいずれかに記載
のシール剤用光硬化型樹脂組成物。 （５）シール剤用光硬化型樹脂組成物を硬化させること
により得られる硬化物の８０℃９５％ＲＨ条件でのフィ
ルム透湿量が２５０ｇ／(ｍ2・２４ｈ)以下であり、ガ
ラスに対する接着強度が４．９ＭＰａ（５０ｋｇｆ／ｃ
ｍ2）以上である上記（１）ないし（４）のいずれかに
記載のシール剤用光硬化型樹脂組成物。 （６）上記（１）ないし（５）のいずれかに記載の光硬
化型樹脂組成物を含むシール剤。 （７）上記（１）ないし（５）のいずれかに記載の光硬
化型樹脂組成物を含むフラットパネルディスプレイ用シ
ール剤。 （８）上記（１）ないし（５）のいずれかに記載の光硬
化型樹脂組成物を含む液晶またはエレクトロルミネッセ
ンスディスプレイ用シール剤。 （９）上記（６）に記載のシール剤を被封止物に塗布
し、硬化させてシールするシール方法。 （１０）上記（８）に記載のシール剤を液晶またはエレ
クトロルミネッセンスディスプレイセルに塗布し、硬化
させてシールするシール方法。 （１１）上記（６）に記載のシール剤の硬化物層を有す
る封止物。 （１２）上記（８）に記載のシール剤によりシールされ
たセルを有する液晶またはエレクトロルミネッセンスデ
ィスプレイ。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。 [（Ａ）オキセタン環を有する化合物］本発明で用いる
オキセタン環を有する化合物（Ａ）は、下記式（１）で
表されるオキセタン環を少なくとも１つ有する化合物で
あればいずれでも使用することができる。例えばオキセ
タン環を１ないし１５含有する化合物が挙げられ、好ま
しくは１ないし１０含有する化合物、特に好ましくは１
ないし４含有する化合物である。
【０００８】
【化１】
【０００９】＜オキセタン環を１個有する化合物＞オキ
セタン環を１個有する化合物としてはオキセタン環を１
個有する化合物であればいずれでも用いることができる
が、下記の化合物が好適に用いることができる。例え
ば、下記式（２）で示される化合物等が挙げられる。
【００１０】
【化２】
【００１１】式（２）において、Ｚは酸素原子または硫
黄原子を示す。Ｒ1は水素原子、フッ素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基等の炭素原子数１〜６個のアルキル基、トリフ
ルオロメチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロ
エチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数１〜
６個のフルオロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等
の炭素数６〜１８のアリール基、フリル基またはチエニ
ル基である。Ｒ2は、水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭
素原子数１〜６個のアルキル基、１−プロペニル基、２
−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−
メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテ
ニル基、３−ブテニル基等の炭素原子数２〜６個のアル
ケニル基；ベンジル基、フルオロベンジル基、メトキシ
ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル
基、エトキシベンジル基等の置換または非置換の炭素原
子数７〜１８のアラルキル基；フェノキシメチル基、フ
ェノキシエチル基等のアリーロキシアルキル基等のその
他の芳香環を有する基；エチルカルボニル基、プロピル
カルボニル基、ブチルカルボニル基等の炭素原子数２〜
６個のアルキルカルボニル基；エトキシカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等の炭
素原子数２〜６個のアルコキシカルボニル基；エチルカ
ルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバ
モイル基、ペンチルカルバモイル基等の炭素原子数２〜
６個のＮ−アルキルカルバモイル基が挙げられる。また
本発明の効果を阻害しない範囲で上記以外の置換基が置
換していてもよい。
【００１２】オキセタン環を１個有する化合物のより具
体的な例としては、３−エチル−３−ヒドロキシメチル
オキセタン、３−（メタ）アリルオキシメチル−３−エ
チルオキセタン、（３−エチル−３−オキセタニルメト
キシ）メチルベンゼン、４−フルオロ−〔１−（３−エ
チル−３−オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、
４−メトキシ−〔１−（３−エチル−３−オキセタニル
メトキシ）メチル〕ベンゼン、〔１−（３−エチル−３
−オキセタニルメトキシ）エチル〕フェニルエーテル、
イソブトキシメチル（３−エチル−３−オキセタニルメ
チル）エーテル、イソボルニルオキシエチル（３−エチ
ル−３−オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２
−エチルヘキシル（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３−エチ
ル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペン
タジエン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エー
テル、ジシクロペンテニルオキシエチル（３−エチル−
３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニ
ルエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エー
テル、テトラヒドロフルフリル（３−エチル−３−オキ
セタニルメチル）エーテル、テトラブロモフェニル（３
−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−テ
トラブロモフェノキシエチル（３−エチル−３−オキセ
タニルメチル）エーテル、トリブロモフェニル（３−エ
チル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−トリブ
ロモフェノキシエチル（３−エチル−３−オキセタニル
メチル）エーテル、２−ヒドロキシエチル（３−エチル
−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−ヒドロキシ
プロピル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エー
テル、ブトキシエチル（３−エチル−３−オキセタニル
メチル）エーテル、ペンタクロロフェニル（３−エチル
−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタブロモフ
ェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテ
ル、ボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）
エーテル等が挙げられる。
【００１３】＜オキセタン環を２個有する化合物＞２個
のオキセタン環を有する化合物としては、下記式
（３）、（４）で示される化合物が挙げられる。
【化３】
【００１４】式（３）、（４）において、Ｒ1は式
（２）のＲ1と同じものを示す。式（３）、（４）中の
Ｒ1は互いに同じでも異なっていてもよい。
【００１５】式（３）において、Ｒ3は、エチレン基、
プロピレン基、ブチレン基等の線状あるいは分岐状の炭
素原子数１〜２０のアルキレン基、ポリ（エチレンオキ
シ）基、ポリ（プロピレンオキシ）基等の線状あるいは
分枝状の炭素原子数１〜１２０のポリ（アルキレンオキ
シ）基、プロペニレン基、メチルプロペニレン基、ブテ
ニレン基等の線状あるいは分枝状の不飽和炭素水素基、
カルボニル基、カルボニル基を含むアルキレン基、分子
鎖の途中にカルバモイル基を含むアルキレン基である。
また、Ｒ3は、下記式（５）〜（８）で示される基から
選択される多価の基でもよい。
【００１６】
【化４】
【００１７】式（５）、（６）において、Ｒ4は、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の
炭素原子数１〜４個のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素原子数１〜４
個のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキル
カルボキシル基、カルボキシル基、または、カルバモイ
ル基であり、Ｘは１〜４の整数である。
【００１８】式（７）において、Ｒ5は、酸素原子、硫
黄原子、メチレン基、−ＮＨ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
2−、−Ｃ（ＣＦ3）2−または−Ｃ（ＣＨ3）2−であ
る。
【００１９】式（８）において、Ｒ6は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１〜４の
アルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素原子数６
〜１８のアリール基であり、ｙは、０〜２００の整数で
ある。Ｒ7はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等の炭素原子数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナ
フチル基等の炭素原子数６〜１８のアリール基である。
またＲ7は、下記式（９）で示される基でもよい。
【００２０】
【化５】
【００２１】式（９）において、Ｒ8は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１〜４の
アルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素原子数６
〜１８のアリール基である。ｚは、０〜１００の整数で
ある。
【００２２】具体的なオキセタン環を２個有する化合物
としては下記式（１０）、（１１）が挙げられる。
【化６】
【００２３】具体的なオキセタン環を２個有する化合物
としてさらに、３，７−ビス（３−オキセタニル）−５
−オキサ−ノナン、１，４−ビス〔（３−エチル−３−
オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、１，２−ビ
ス〔（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチ
ル〕エタン、１，２−ビス〔（３−エチル−３−オキセ
タニルメトキシ）メチル〕プロパン、エチレングリコー
ルビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテ
ル、ジシクロペンテニルビス（３−エチル−３−オキセ
タニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テ
トラエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセ
タニルメチル）エーテル、トリシクロデカンジイルジメ
チレンビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エ
ーテル、１，４−ビス〔（３−エチル−３−オキセタニ
ルメトキシ）メチル〕ブタン、１，６−ビス〔（３−エ
チル−３−オキセタニルメトキシ）メチル〕ヘキサン、
ポリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセ
タニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡビ
ス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキ
セタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノー
ルＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エー
テル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル
−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフ
ェノールＦビス（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル等が挙げられる。
【００２４】＜オキセタン環を３個以上有する化合物＞
３個以上のオキセタン環を有する化合物としては、下記
式（１２）で示される化合物等が挙げられる。
【００２５】
【化７】
【００２６】式（１２）において、Ｒ1は式（２）のＲ1
と同じものを示す。式（１２）中のＲ1は互いに同じで
も異なっていてもよい。Ｒ9は、３〜１０価の有機基を
示し、例えば、下記式（１３）〜（１５）で示される基
等の炭素原子数１〜３０の分枝状または線状のアルキレ
ン基、下記式（１６）で示される基等の分枝状ポリ（ア
ルキレンオキシ）基または下記式（１７）または式（１
８）で示される線状または分枝状ポリシロキサン含有基
等が挙げられる。ｊは、Ｒ9の価数に等しい３〜１０の
整数を示す。
【００２７】
【化８】
【００２８】
【化９】
【００２９】式（１３）において、Ｒ10はメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基等の炭素原子数１〜６個のアルキル基である。式（１
６）において、Ｌは１〜１０の整数であり、互いに同一
でも異なっていてもよい。
【００３０】３個以上のオキセタン環を有する化合物の
具体例としては、下記式（１９）、式（２０）で示され
る化合物等が挙げられる。
【００３１】
【化１０】
【００３２】式（２０）において、Ｒ1は式（２）のＲ1
と同じものを示す。式（２０）中のＲ1は互いに同じで
も異なっていてもよい。Ｒ8は式（９）のＲ8と同じもの
を示す。ここで式（２０）中のＲ8は互いに同じでも異
なっていてもよい。Ｒ11はメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等の炭素原子数１〜４のアルキル基また
は炭素原子数３〜１２のトリアルキルシリル基（トリア
ルキルシリル基中の、アルキル基は互いに同一でも異な
っていてもよい。例えばトリメチルシリル基、トリエチ
ルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル
基等である）である。Ｒ11は互いに同じでも異なってい
てもよい。ｒは１〜１０の整数を示す。
【００３３】３個以上のオキセタン環を有する化合物の
より具体的な例は、トリメチロールプロパントリス（３
−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタ
エリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセタニル
メチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジ
ペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オ
キセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトール
ペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エ
ーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３−エチ
ル−３−オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクト
ン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル
−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロー
ルプロパンテトラキス（３−エチル−３−オキセタニル
メチル）エーテル等が挙げられる。
【００３４】（高分子量化合物）さらに、オキセタン環
を有する化合物（Ａ）としては、上述の例以外にも、ゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリ
スチレン換算の数平均分子量１０００〜５０００程度の
高分子量を有する化合物も挙げられる。このような例と
して、以下の式（２１）〜（２３）で表される化合物が
挙げられる。
【００３５】
【化１１】
【００３６】式（２１）において、ｐは２０〜２００の
整数である。式（２２）において、ｑは１５〜２００の
整数である。式（２３）において、ｓは２０〜２００の
整数である。
【００３７】これらのオキセタン環を有する化合物
（Ａ）は、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて
使用することができる。オキセタン環を１個有する化合
物のみを用いると、鎖状の重合体が得られるが、オキセ
タン環を１個有する化合物とオキセタン環を２個以上有
する化合物を単独であるいは組合せて用いると、架橋に
より３次元構造となるので、目的に応じてこれらを組合
せて用いることができる。本発明ではオキセタン環を有
する化合物（Ａ）を含有することにより、感光性、速硬
化性に優れる組成物が得られる。
【００３８】[（Ｂ）光カチオン重合開始剤]本発明で用
いる光カチオン重合開始剤（Ｂ）は、光により、（Ａ）
成分の樹脂のカチオン重合を開始する化合物であり、こ
のような機能を有する化合物であれば特に限定はなく、
いずれでも使用することができる。光カチオン重合開始
剤の好ましい例として下記式（２４）で表される構造を
有するオニウム塩を挙げることができる。このオニウム
塩は、光反応し、ルイス酸を放出する化合物である。
【００３９】
【化１２】 ［Ｒ12 aＲ13 bＲ14 cＲ15 dＷ］m +［ＭＸn+m］m - …（２４） 式（２４）において、カチオンはオニウムイオンであ
り、Ｗは、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、
Ｏ、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、またはＮ≡Ｎであり、Ｒ12、
Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は同一または異なる有機基であ
り、ａ、ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ０〜３の整数であっ
て、（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）はＷの価数に等しい。Ｍは、ハ
ロゲン化錯体［ＭＸn+m］の中心原子を構成する金属ま
たはメタロイドであり、例えば、Ｂ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、
Ｆｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｌ、Ｃａ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｚｎ、Ｓ
ｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ等である。Ｘは例えば、Ｆ、
Ｃｌ、Ｂｒ等のハロゲン原子であり、ｍはハロゲン化物
錯体イオンの正味の電荷であり、ｎはＭの原子価であ
る。
【００４０】式（２４）においてオニウムイオンの具体
例としては、ジフェニルヨードニウム、４−メトキシジ
フェニルヨードニウム、ビス（４−メチルフェニル）ヨ
ードニウム、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨ
ードニウム、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム、
トリフェニルスルホニウム、ジフェニル−４−チオフェ
ノキシフェニルスルホニウム、ビス〔４−（ジフェニル
スルフォニオ）−フェニル〕スルフィド、ビス〔４−
（ジ（４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）スルホ
ニオ）−フェニル〕スルフィド、η5−２，４−（シク
ロペンタジェニル）〔１，２，３，４，５，６−η−
（メチルエチル）ベンゼン〕−鉄（１＋）等が挙げられ
る。
【００４１】式（２４）において陰イオンの具体例とし
ては、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフ
ェート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオ
ロアルセネート、ヘキサクロロアンチモネート等が挙げ
られる。これらの光カチオン重合開始剤は、１種単独で
あるいは２種以上を組み合わせて使用することができ
る。（Ｂ）成分は光硬化型樹脂組成物には必須な成分で
ある。
【００４２】[（Ｃ）シランカップリング剤]本発明で用
いるシランカップリング剤は、一般にガラスおよび高分
子物質の接着性を高めるために用いられている改質剤で
あるが、ガラス以外の無機および有機の基材に対する接
着性をも改善するものである。このようなシランカップ
リング剤としては、エポキシ基、カルボキシル基、メタ
クリロイル基、イソシアネート基等の反応性基を有する
シラン化合物が挙げられる。具体的には、トリメトキシ
シリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリ
メトキシシラン、γ−イソシアナトプロピルトリエトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン等が挙げられる。これらの（Ｃ）成分
は、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて使用す
ることができる。（Ｃ）成分を含有することにより接着
力が向上する。
【００４３】[（Ｄ）微粒子無機フィラー]本発明の樹脂
組成物は微粒子無機フィラー（Ｄ）を含有することが好
ましい。微粒子無機フィラーとは、一次粒子の平均径が
０．００５〜１０μｍの無機フィラーである。具体的に
は、シリカ、タルク、アルミナ、雲母、炭酸カルシウム
等が挙げられる。微粒子無機フィラーは、表面未処理の
もの、表面処理したものともに使用できる。表面処理し
た微粒子無機フィラーとして、例えば、メトキシ基化、
トリメチルシリル基化、オクチルシリル基化、またはシ
リコーンオイルで表面処理した微粒子無機フィラー等が
挙げられる。これらの（Ｄ）成分は、１種単独であるい
は２種以上を組み合わせて使用することができる。微粒
子無機フィラーは、耐透湿性、接着力、揺変性付与等に
効果がある。
【００４４】[（Ｅ）エポキシ基を有する化合物］本発
明の樹脂組成物はエポキシ基を有する化合物（Ｅ）を含
有することが好ましい。エポキシ基を有する化合物
（Ｅ）としては以下のものが例示できる。例えば、エポ
キシ基を１個有する化合物としては、フェニルグリシジ
ルエーテル、ブチルグリシジルエーテル等があり、エポ
キシ基を２個以上有する化合物としては、ヘキサンジオ
ールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジ
ルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、
ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ノボラック型
エポキシ化合物等が挙げられる。また、脂環式エポキシ
基を有する化合物として、例えば、下記式（２５）、
（２６）で表される化合物等も挙げられる。これらの
（Ｅ）成分は、１種単独であるいは２種以上を組み合わ
せて使用することができる。（Ｅ）成分の添加は、シー
ル剤の接着性、耐熱性を改良させるのに有効である。
【００４５】
【化１３】
【００４６】本発明のシール剤用光硬化型樹脂組成物は
上記（Ａ）〜（Ｃ）成分を必須成分とし、（Ｄ）、
（Ｅ）成分を任意成分として含む組成物である。これら
各成分の配合割合は通常、（Ａ）成分０．１〜９９．８
重量％、好ましくは１〜９３．４重量％、さらに好まし
くは３〜８６重量％、（Ｂ）成分０．１〜１０重量％、
好ましくは０．３〜８重量％、さらに好ましくは０．５
〜６重量％、（Ｃ）成分０．１〜３０重量％、好ましく
は０．３〜２０重量％、さらに好ましくは０．５〜１０
重量％、（Ｄ）成分０〜７０重量％、好ましくは５〜６
０重量％、さらに好ましくは１０〜５０重量％、（Ｅ）
成分０〜９９．７重量％、好ましくは１〜９３．４重量
％、さらに好ましくは３〜８６重量％である。
【００４７】[その他の成分］本発明の樹脂組成物に
は、本発明の効果を損なわない範囲においてその他カチ
オン重合性化合物、その他樹脂成分、充填剤、改質剤、
安定剤等その他成分を含有させることができる。
【００４８】＜他のカチオン重合性化合物＞他のカチオ
ン重合性化合物としては、例えば、オキソラン化合物、
環状アセタール化合物、環状ラクトン化合物、チイラン
化合物、チエタン化合物、スピロオルソエステル化合
物、ビニルエーテル化合物、エチレン性不飽和化合物、
環状エーテル化合物、環状チオエーテル化合物、ビニル
化合物等が挙げられる。これらは、１種単独でも複数種
を組み合わせて使用してもよい。
【００４９】＜他の樹脂成分＞他の樹脂成分としては、
例えば、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタ
ン、ポリブタジェン、ポリクロロプレン、ポリエーテ
ル、ポリエステル、スチレン−ブタジェン−スチレンブ
ロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹
脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコン系
オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー、アクリルゴ
ム、シリコンゴム等が挙げられる。これらは、１種単独
でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
【００５０】＜充填剤＞充填剤としては、例えば、ガラ
スビーズ、スチレン系ポリマー粒子、ジビニルベンゼン
系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマー粒子、エチ
レン系ポリマー粒子、プロピレン系ポリマー粒子等が挙
げられる。これらは、１種単独でも複数種を組み合わせ
て使用してもよい。
【００５１】＜改質剤＞改質剤としては、例えば、重合
開始助剤、老化防止剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、
界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。こ
れらは、１種単独でも複数種を組み合わせて使用しても
よい。
【００５２】[樹脂組成物の調製］本発明のシール剤用
光硬化型樹脂組成物は、各組成物を均一に混合し、粘度
が２５℃において０．０１〜３００Ｐａ・ｓになるよう
に調製する。２５℃において０．０１〜３００Ｐａ・ｓ
の粘度範囲はフラットパネルディスプレイ等の基材への
塗布作業がより効率的に実施でき、各組成の混合安定性
が良い。粘度範囲は、２５℃において０．１〜１００Ｐ
ａ・ｓであることがより好ましい。樹脂組成物の粘度
は、成分の種類や配合比等を選択し、場合によってはそ
の他の成分を添加することにより調整することができ
る。（Ａ）成分および（Ｅ）成分は低分子量の場合は常
温で液状であるので、このような成分中に他の固形成分
を溶解または分散させるように配合すると、上記粘度に
容易に調整することができる。また、粘度が高い場合
は、３本ロール等を使用する常法により混練すれば良
い。
【００５３】［シール剤］本発明のシール剤はこのよう
な樹脂組成物を含むものである。シール剤は上記樹脂組
成物のみからなるものでもよく、また上記樹脂成分とと
もに他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては例
えばスペーサとして用いる有機または無機の粒状物など
があげられる。
【００５４】[シール方法］本発明のシール方法は、上
記のような樹脂組成物を含むシール剤を被封止物に塗布
し、光を照射して硬化させることによりシールして封止
物を得る。被封止物としては、液晶、エレクトロルミネ
ッセンスディスプレイ等のフラットパネルからなるセル
が代表的なものとして挙げられるが、ＣＣＤ等の半導体
素子を収納するケースとリッドからなる半導体装置、そ
の他気密状態にシールして湿気の透過を防止する構造の
ものが含まれる。
【００５５】シール剤のディスプレイ基材等の部材への
塗布方法は、均一にシール剤が塗布できれば塗布方法に
制限はない。例えばスクリーン印刷やディスペンサーを
用いて塗布する方法等公知の方法により実施すればよ
い。ディスプレイセルの場合、ディスプレイ基材間にデ
ィスプレイ素子を封入するように、基材間にシール剤を
介在させて貼り合わせ、光を照射することにより、シー
ル剤を低温にて硬化させてディスプレイセルを形成す
る。ここで使用できる光源としては、所定の作業時間内
で硬化させることができるものであればいずれでも良
い。通常、紫外線光、可視光の範囲の光が照射できる光
源を用いる。より具体的には、低圧水銀灯、高圧水銀
灯、キセノンランプ、メタルハライド灯等が挙げられ
る。また、通常、照射光量は、照射光量が過少である場
合には、樹脂組成物の未硬化部が残存しない範囲また
は、接着不良が発生しない範囲で適宜選定できるが、通
常５００〜３０００ｍＪ／ｃｍ2である。照射量の上限
は特にはないが過多である場合には不要なエネルギーを
浪費し生産性が低下するので好ましくない。
【００５６】被封止物に、上記シール剤を塗布し、光照
射により樹脂組成物を硬化させることにより、シール剤
は硬化物となり、被封止物はシールされて封止物が得ら
れる。こうして得られる封止物としては、例えば被封止
物が液晶またはエレクトロルミネッセンス等のセルであ
る場合には、それらのディスプレイ装置が得られ、また
ＣＣＤ等の半導体装置の場合も、同様にシールされた半
導体装置が得られる。
【００５７】［硬化物の物性値］樹脂組成物の硬化物の
物性は次のようにして測定することができる。 （フィルム透湿量）ＪＩＳ Ｚ０２０８に準じて光硬化
させた樹脂組成物フィルム（厚み１００μｍ）の透湿量
を測定する。 （接着強度）接着強度は、２枚のガラス板間に樹脂組成
物（厚み１００μｍ）をはさみ、光照射し、接着させ、
これら２枚のガラス板を引き剥がすときの接着強度を引
っ張り速度は２ｍｍ／ｍｉｎで測定する。
【００５８】本発明のシール剤用光硬化型樹脂組成物
は、その硬化物の８０℃９５％ＲＨ条件でのフィルム透
湿量が２５０ｇ／(ｍ2・２４ｈ)以下であり、ガラスに
対する接着強度が４．９ＭＰａ（５０ｋｇｆ／ｃｍ2）
以上である。これらの条件を満足する光硬化型樹脂組成
物は、耐透湿性、接着性のバランスがとれ、シール剤と
して好適である。通常、これらの条件を共に満足するこ
とは難しいが、本発明のシール剤用光硬化型樹脂組成物
を使用することにより可能になる。
【００５９】
【発明の効果】以上の通り、本発明によればオキセタン
環を有する化合物、光カチオン重合開始剤、およびシラ
ンカップリング剤を使用し、粘度を制御することによ
り、低温での硬化が可能であって、感光性、速硬化性お
よび接着性に優れ、硬化物の接着強度および耐透湿性が
高く、しかも生産性も良好であり、液晶、エレクトロル
ミネッセンスディスプレイ等のフラットパネルにも好適
に使用できるシール剤用光硬化型樹脂組成物、シール
剤、およびこれを用いるシール方法が得られる。
【００６０】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
【００６１】＜測定法＞得られた樹脂組成物および硬化
物について以下の評価を行った。 （粘度）粘度樹脂組成物の粘度を２５℃で回転円錐−円
盤粘度計によって測定した。 （硬化性）硬化性は、ガラス板に樹脂組成物を膜厚１０
０μｍで塗布し、光照射後の塗膜の硬化状態を指触によ
り評価した。 ○：硬化、 △：一部硬化、 ×：未硬化 （接着強度）上述の方法で測定した。 （フィルム透湿量）上述の方法で測定した。
【００６２】＜原材料＞ （オキセタン環を有する化合物（Ａ）） オキセタンa−１： １，４−ビス［（３−エチル−３−
オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン オキセタンａ−２： ３−エチル−３−ヒドロキシメチ
ルオキセタン （光カチオン重合開始剤（Ｂ）） 光カチオン重合開始剤ｂ−１：式（２７）で表される化
合物。
【００６３】光カチオン重合開始剤ｂ−２：式（２８）
で表される化合物。
【００６４】
【化１４】
【００６５】（シランカップリング剤（Ｃ）） シランカップリング剤ｃ−１：γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン（微粒子無機フィラー（Ｄ）） 微粒子シリカｄ−１：１次粒子の平均径が１μｍの表面
未処理、微粒子タルク。 微粒子シリカｄ−２：１次粒子の平均径が１２ｎｍの表
面未処理、微粒子シリカ。（エポキシ基を有する化合物
（Ｅ）） エポキシ化合物e−１：ビスフェノールＦジグリシジル
エーテル エポキシ化合物ｅ−２:式（２９）で表される化合物。 エポキシ化合物ｅ−３:式（３０）で表される化合物。 エポキシ化合物ｅ−４:式（２５）で表される化合物。
【００６６】
【化１５】
【００６７】＜実施例１＞ (樹脂組成物の調製)表１に示す配合処方により、オキセ
タン環を有する化合物（Ａ）成分としてオキセタンａ−
１（１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメ
トキシ）メチル］ベンゼン）を９４重量部、光カチオン
重合開始剤（Ｂ）成分として光カチオン重合開始剤ｂ−
１（式（２７））を３重量部、シランカップリング剤
（Ｃ）成分としてシランカップリング剤ｃ−１（γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン）を３重量部配
合し、１時間攪拌することにより、透明な液状の樹脂組
成物を得た。 (光硬化)２枚のガラス板（ＪＩＳ Ｒ−３２０２）間に
上記樹脂組成物（厚み１００μｍ）を挟み、メタルハラ
イドランプで３０００ｍＪ／ｃｍ2の光照射を行って硬
化させ、硬化性ならびに硬化物の物性を評価した。その
結果を表２に示す。
【００６８】＜実施例２〜８＞表１に示す組成の成分を
使用した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を
調製し、評価を行った。結果を表２に示す。
【００６９】
【表１】
【００７０】
【表２】
【００７１】＜比較例１〜８＞表３に示す組成の成分を
使用した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を
調製し、評価を行った。結果を表４に示す。
【００７２】
【表３】
【００７３】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｆ 1/1339 ５０５ Ｇ０２Ｆ 1/1339 ５０５ Ｈ０５Ｂ 33/04 Ｈ０５Ｂ 33/04 (72)発明者 太田 正博 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号 三 井化学株式会社内 (72)発明者 水田 康司 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 菊田 佳男 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）オキセタン環を有する化合物、
    （Ｂ）光カチオン重合開始剤、および（Ｃ）シランカッ
    プリング剤を含有し、２５℃の粘度が０．０１ないし３
    ００Ｐａ・ｓの範囲であるシール剤用光硬化型樹脂組成
    物。
  2. 【請求項２】 シール剤用光硬化型樹脂組成物が、さら
    に（Ｄ）微粒子無機フィラーを含有する請求項１記載の
    シール剤用光硬化型樹脂組成物。
  3. 【請求項３】 シール剤用光硬化型樹脂組成物が、さら
    に（Ｅ）エポキシ基を有する化合物を含有する請求項１
    または２記載のシール剤用光硬化型樹脂組成物。
  4. 【請求項４】 （Ａ）オキセタン環を有する化合物０．
    １〜９９．８重量％、（Ｂ）光カチオン重合開始剤０．
    １〜１０重量％、（Ｃ）シランカップリング剤０．１〜
    ３０重量％、（Ｄ）微粒子無機フィラー０〜７０重量
    ％、および（Ｅ）エポキシ基を含有する化合物０〜９
    ９．７重量％を含有する請求項１ないし３のいずれかに
    記載のシール剤用光硬化型樹脂組成物。
  5. 【請求項５】 シール剤用光硬化型樹脂組成物を硬化さ
    せることにより得られる硬化物の８０℃９５％ＲＨ条件
    でのフィルム透湿量が２５０ｇ／(ｍ2・２４ｈ)以下で
    あり、ガラスに対する接着強度が４．９ＭＰａ（５０ｋ
    ｇｆ／ｃｍ2）以上である請求項１ないし４のいずれか
    に記載のシール剤用光硬化型樹脂組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１ないし５のいずれかに記載の光
    硬化型樹脂組成物を含むシール剤。
  7. 【請求項７】 請求項１ないし５のいずれかに記載の光
    硬化型樹脂組成物を含むフラットパネルディスプレイ用
    シール剤。
  8. 【請求項８】 請求項１ないし５のいずれかに記載の光
    硬化型樹脂組成物を含む液晶またはエレクトロルミネッ
    センスディスプレイ用シール剤。
  9. 【請求項９】 請求項６に記載のシール剤を被封止物に
    塗布し、硬化させてシールするシール方法。
  10. 【請求項１０】 請求項８に記載のシール剤を液晶また
    はエレクトロルミネッセンスディスプレイセルに塗布
    し、硬化させてシールするシール方法。
  11. 【請求項１１】 請求項６に記載のシール剤の硬化物層
    を有する封止物。
  12. 【請求項１２】 請求項８に記載のシール剤によりシー
    ルされたセルを有する液晶またはエレクトロルミネッセ
    ンスディスプレイ。
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