JP2004075929A - 光硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係る光硬化型樹脂組成物は、
(A)2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノン、
(B)カチオン重合性化合物、
(C)光カチオン開始剤
を含有することを特徴としている。
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、(A)2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノン、(B)カチオン重合性化合物、(C)光カチオン開始剤を含有し、耐透湿性、接着力に優れ、生産性も良好な光硬化型樹脂組成物、およびこの光硬化型樹脂を用いたディスプレイのシール方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
近年、電子、電気業界において種々の表示素子を利用したフラットパネルディスプレイの開発、製造が行われている。これらのディスプレイの多くはガラスやプラスチックなどのセルに表示素子を封止したものである。その代表として、液晶(LC)ディスプレイ、エレクトロルミネッセンス(EL)ディスプレイが挙げられる。
【0003】
液晶ディスプレイは、通常、ガラス2枚をシール材により張り合わせ、その中に液晶を封入する。従来、シール材には、熱硬化型エポキシ樹脂が使用されてきた。しかし、このような熱硬化型エポキシ樹脂では150℃〜180℃という高温で2時間程度加熱硬化させる必要があり、生産性が上がらないという問題があった。
【0004】
一方、ELディスプレイは、高輝度、高効率、高速応答性などの点で優れ、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目を集めている。素子には、無機EL素子、有機EL素子があり、無機EL素子は時計のバックライト等で実用化されている。有機EL素子は、高輝度、高効率、高速応答性、多色化の点で無機EL素子より優れているが、耐熱性が低く、耐熱温度は80〜100℃程度である。このため、有機ELディスプレイのシールにおいて、熱硬化型エポキシ樹脂では十分に加熱硬化できない問題があった。
【0005】
これらの問題を解決するため、低温速硬化が可能な光硬化型シール材の検討が行われている。
光硬化型シール材は、大きく分け、光ラジカル硬化型シール材と光カチオン硬化型シール材がある。光ラジカル硬化型シール材は、多様なアクリレートモノマー、オリゴマーを使用できるという利点をもっているが、耐透湿性が不十分であり、さらに硬化時の体積収縮率が高く、接着力が低いという致命的な欠点を有している。
【0006】
一方、光カチオン硬化型シール材は、光ラジカル硬化型シール材に比較して硬化収縮率が低く、接着力が優れているが、実用性を考慮するとさらなる改良が必要とされている。
【0007】
【発明の目的】
本発明は、耐透湿性、接着性に優れ、生産性も良好であり、液晶、エレクトロルミネッセンスディスプレイのいずれにも好適なシール材、シール方法を提供することを目的としている。
【0008】
【発明の概要】
本発明者らは、鋭意検討した結果、2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノン、カチオン重合性化合物、光カチオン開始剤を含有する光硬化型樹脂組成物を使用することによって、従来のシール材用光硬化型樹脂組成物に伴う問題点を解決できることを見出し、この発明を完成させるに至った。
【0009】
すなわち本発明の光カチオン硬化型樹脂組成物は、
(A)2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノン、
(B)カチオン重合性化合物、
(C)光カチオン開始剤
を含有することを特徴としている。
【0010】
前記2,3−エポキシ−1,4‐ナフトキノン(A)は、光硬化型樹脂組成物の合計を100重量部とするとき、0.01〜10重量部の割合で含まれることが好ましい。
前記光硬化型樹脂組成物の(B)カチオン重合性化合物が(B−1)エポキシ基を有する化合物及び/または(B−2)オキセタン環を有する化合物であることが好ましい。
【0011】
前記光硬化型樹脂組成物の25℃の粘度が0.01ないし300Pa・s、好ましくは1ないし250Pa・s、より好ましくは10ないし150Pa・sの範囲にあることが好ましい。
前記光硬化型樹脂組成物は、(D)シランカップリング剤を含有することが好ましい。
【0012】
前記光硬化型樹脂組成物は、(E)微粒子無機フィラーを含有することが好ましい。
前記光硬化型樹脂組成物は、(A)2,3−エポキシ−1,4‐ナフトキノン
0.01ないし10重量部
(B)カチオン重合性化合物 1ないし98.79重量部
(C)光カチオン開始剤 0.1ないし10重量部、
(D)シランカップリング剤 0.1ないし30重量部、
(E)微粒子無機フィラー 1ないし90重量部
を含有することが好ましい。
【0013】
本発明によれば、上記のような光硬化型樹脂組成物を含有する液晶またはエレクトロルミネッセンスディスプレイ用シール材が提供される。
また上記のようなシール材を用いて液晶またはエレクトロルミネッセンスディスプレイのシールをするシール方法が提供される。
上記シール方法で得られる液晶またはエレクトロルミネッセンスディスプレイが提供される。
【0014】
【発明の具体的説明】
以下、本発明をより詳細に説明する。
[(A)2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノン]
本発明における2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノンは、下記式(1)に示される化合物である。
【0015】
【化1】
【0016】
2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノンは、本発明の光硬化型樹脂組成物100重量部中に、0.01〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部、より好ましくは0.05〜2.5重量部の量で含まれることが望ましい。
2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノンが上記範囲内にあると、硬化物の耐透湿性を向上させることが出来る。
【0017】
[(B)カチオン重合性化合物]
本発明におけるカチオン重合性化合物(B)は、(B−1)エポキシ基を有する化合物、(B−2)オキセタン環を有する化合物、オキソラン化合物、環状アセタール化合物、環状ラクトン化合物、チイラン化合物、チエタン化合物、スピロオルソエステル化合物、ビニルエーテル化合物、エチレン性不飽和化合物、環状エーテル化合物、環状チオエーテル化合物、ビニル化合物等が挙げられる。
【0018】
これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
すなわち本明細書においては、カチオン重合性化合物は2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノンを含まないものとする。
[(B−1)エポキシ基を有する化合物]
エポキシ基を少なくとも1つ有する化合物であればいずれでも使用することができる。エポキシ基を有する化合物(B−1)としては以下のものが例示できる。
たとえばエポキシ基を1ないし15含有する化合物が挙げられ好ましくは1ないし10含有する化合物、特に好ましくは1ないし4含有する化合物である。
【0019】
<エポキシ基を1個含有する化合物>
エポキシ基を1個有する化合物としては、エポキシ基を1個含有する化合物であればいずれでも用いることが出来るが、下記の化合物が好適に用いることが出来る。
たとえば、下記一般式(2)
【0020】
【化2】
【0021】
で示される化合物が挙げられる。
一般式(2)において、Z、R1は下記の原子または置換基を意味する。
Zは酸素原子または硫黄原子を示す。
R1は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基等の炭素原子数2〜6個のアルケニル基;ベンジル基、フルオロベンジル基、メトシキベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、エトキシベンジル基等の置換または非置換の炭素原子数7〜18のアラルキル基;フェノキシメチル基、フェノキシエチル基等のアリーロキシアルキル基等のその他の芳香環を有する基;エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等の炭素原子数2〜6個のアルキルカルボニル基;エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等の炭素原子数2〜6個のアルコキシカルボニル基;エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバモイル基等の炭素原子数2〜6個のN−アルキルカルバモイル基が挙げられる。また本願発明の効果を阻害しない範囲で上記以外の置換基を用いてもよい。
【0022】
エポキシ基を1個有する化合物のより具体的な例としては、フェニルグリシジルエーテル、4−フルオロ−フェニルグリシジルエーテル、4−メトキシ−フェニルグリシジルエーテル、イソブトキシメタングリシジルエーテル、イソボルニルオキシエチルグリシジルエーテル、イソボルニルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、エチルジエチレングリコールグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエングリシジルエーテル、ジシクロペンテニルオキシエチルグリシジルエーテル、ジシクロペンテニルエチルグリシジルエーテル、テトラヒドロフルフリルグリシジルエーテル、テトラブロモフェニルグリシジルエーテル、2−テトラブロモフェノキシエチルグリシジルエーテル、トリブロモフェニルグリシジルエーテル、2−トリブロモフェノキシエチルグリシジルエーテル、2−ヒドロキシエチルグリシジルエーテル、2−ヒドロキシプロピルグリシジルエーテル、ブトキシエチルグリシジルエーテル、ペンタクロロフェニルグリシジルエーテル、ペンタブロモフェニルグリシジルエーテル、ボルニルグリシジルエーテル等が挙げられる。
<エポキシ基を2個有する化合物>
2個のエポキシ基を有する化合物としては、下記一般式(3)で示される化合物などが挙げられる。
【0023】
【化3】
【0024】
R2はエチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の線状あるいは分岐状の炭素原子数1〜20のアルキレン基、ポリ(エチレンオキシ)基、ポリ(プロピレンオキシ)基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数1〜120のポリ(アルキレンオキシ)基、プロペニレン基、メチルプロペニレン基、ブテニレン基等の線状あるいは分枝状の不飽和炭素水素基、カルボニル基、カルボニル基を含むアルキレン基、分子鎖の途中にカルバモイル基を含むアルキレン基である。
【0025】
また、R2は、下記一般式(4)、(5)、(6)および(7)で示される基から選択される多価の基でもよい。
一般式(4)は以下の置換基である。
【0026】
【化4】
【0027】
一般式(4)において、R3は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4個のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素原子数1〜4個のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキルカルボキシル基、カルボキシル基、または、カルバモイル基であり、xは1〜4の整数である。
【0028】
一般式(5)は以下の置換基である。
【0029】
【化5】
【0030】
一般式(5)において、R3は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4個のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素原子数1〜4個のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキルカルボキシル基、カルボキシル基、または、カルバモイル基であり、xは1〜4の整数である。
【0031】
一般式(6)は以下の置換基である。
【0032】
【化6】
【0033】
一般式(6)において、R4は、酸素原子、硫黄原子、メチレン基、−NH−、−SO−、−SO2−、−C(CF3)2−または−C(CH3)2−である。
一般式(7)は以下の置換基である。
【0034】
【化7】
【0035】
一般式(7)において、R5は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素原子数6〜18のアリール基であり、yは、0〜200の整数である。 R6はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素原子数6〜18のアリール基である。またR6は、下記一般式(8)で示される基でもよい。
【0036】
【化8】
【0037】
一般式(8)において、R7は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素原子数6〜18のアリール基である。Zは、0〜100の整数である。
より具体的なエポキシ基を2個有する化合物としては、
ハイドロキノンジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ナフタレンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル、EO変性ビスフェノールAビスジグリシジルエーテル、PO変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル、EO変性水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、PO変性水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、EO変性ビスフェノールFジグリシジルエーテル等が挙げられる。
<エポキシ基を3個以上有する化合物>
3個以上のエポキシ基を有する化合物としては、下記一般式(9)、
(16)で示される化合物などが挙げられる。
(一般式(9)で表される化合物)
一般式(9)で表される化合物とは以下の通りである。
【0038】
【化9】
【0039】
R8は、3〜10価の有機基を示し、たとえば、下記式(10)〜(12)で示される基等の炭素原子数1〜30の分枝状または線状のアルキレン基、下記式(13)で示される基等の分枝状ポリ(アルキレンオキシ)基または下記式(14)または式(15)で示される線状または分枝状ポリシロキサン含有基等が挙げられる。
【0040】
jは、R8の価数に等しい3〜10の整数を示す。
【0041】
【化10】
【0042】
式(10)において、R9はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基である。
【0043】
【化11】
【0044】
【化12】
【0045】
【化13】
【0046】
式(13)においてLは1〜10の整数であり、互いに同一でも異なっていてもよい。
【0047】
【化14】
【0048】
【化15】
【0049】
(一般式(16)で表される化合物)
一般式(16)で表される化合物とは1〜10個のエポキシ基を有し以下の通りである。
kは1〜10の整数を示す。
【0050】
【化16】
【0051】
R1は一般式(2)と同様に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数1〜6個のフルオロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜18のアリール基、フリル基またはチエニル基である。
【0052】
一般式(16)中のR1は互いに同じでも異なっていてもよい。
また、R10はメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の炭素原子1〜6のアルキレン基のほか、下記式(17)、(18)、(19)、(20)に示す構造のものが用いられる。
【0053】
【化17】
【0054】
【化18】
【0055】
【化19】
【0056】
【化20】
【0057】
3個以上のエポキシ基を有する化合物のより具体的な例は、下記式(21)が挙げられる。
【0058】
【化21】
【0059】
さらに、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラグリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ、クレゾールノボラック型エポキシ等が挙げられる。
【0060】
(高分子量化合物)
さらに、エポキシ基を有する化合物(B)としては、上述の例以外にも、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算の数平均分子量1000〜5000程度の高分子量を有する化合物も挙げられる。
このような例として、以下の一般式(22)、(23) 、 (24)で表される化合物が挙げられる。
【0061】
【化22】
【0062】
(ここで、pは20〜200の整数である。)
【0063】
【化23】
【0064】
(ここで、qは15〜200の整数である。)
【0065】
【化24】
【0066】
(ここで、sは20〜200の整数である。)
また、脂環式エポキシ基を有する化合物として、たとえば、下記式(25)、(26)、(27)、(28)で表される化合物等も挙げられる。
【0067】
【化25】
【0068】
R11は酸素原子、硫黄原子や、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数1〜20のアルキレン基、ポリ(エチレンオキシ)基、ポリ(プロピレンオキシ)基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数1〜120のポリ(アルキレンオキシ)基、プロペニレン基、メチルプロペニレン基、ブテニレン基等の線状あるいは分枝状の不飽和炭素水素基、カルボニル基、カルボニル基を含むアルキレン基、分子鎖の途中にカルバモイル基を含むアルキレン基である。
【0069】
【化26】
【0070】
【化27】
【0071】
R1は一般式(2)と同様に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数1〜6個のフルオロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜18のアリール基、フリル基またはチエニル基である。一般式(27)中のR1は互いに同じでも異なっていてもよい。
【0072】
【化28】
【0073】
R1は一般式(2)と同様に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数1〜6個のフルオロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜18のアリール基、フリル基またはチエニル基である。一般式(28)中のR1は互いに同じでも異なっていてもよい。
R12は酸素原子、硫黄原子や、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数1〜20のアルキレン基、ポリ(エチレンオキシ)基、ポリ(プロピレンオキシ)基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数1〜120のポリ(アルキレンオキシ)基、プロペニレン基、メチルプロペニレン基、ブテニレン基等の線状あるいは分枝状の不飽和炭素水素基、カルボニル基、カルボニル基を含むアルキレン基、分子鎖の途中にカルバモイル基を含むアルキレン基である。
【0074】
これらの(B−1)成分は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の樹脂組成物における(B−1)成分の含有割合は、通常0〜99.9重量部であり、好ましくは、1〜90重量部であり、特に好ましくは1〜70重量部である。
【0075】
(B−1)成分の添加は、シール剤の接着性、耐熱性を改良させるのに有効である。
[(B−2)オキセタン環を有する化合物]
本発明で用いられるオキセタン環を有する化合物(B−2)は、一般式(29)
【0076】
【化29】
【0077】
で表されるオキセタン環を少なくとも1つ有する化合物であればいずれでも使用することができる。
たとえばオキセタン環を1ないし15含有する化合物が挙げられ好ましくは1ないし10含有する化合物、特に好ましくは1ないし4含有する化合物である。
<オキセタン環を1個有する化合物>
オキセタン環を1個有する化合物としてはオキセタン環を1個有する化合物であればいずれでも用いることができるが、下記の化合物が好適に用いることができる。
【0078】
たとえば、下記一般式(30)
【0079】
【化30】
【0080】
で示される化合物等が挙げられる。
一般式(30)において、Z、R18、R19は下記の原子または置換基を意味する。
Zは酸素原子または硫黄原子を示す。
R18は水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数1〜6個のフルオロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜18のアリール基、フリル基またはチエニル基である。
【0081】
R19は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基等の炭素原子数2〜6個のアルケニル基;ベンジル基、フルオロベンジル基、メトシキベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、エトキシベンジル基等の置換または非置換の炭素原子数7〜18のアラルキル基;フェノキシメチル基、フェノキシエチル基等のアリーロキシアルキル基等のその他の芳香環を有する基;エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等の炭素原子数2〜6個のアルキルカルボニル基;エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等の炭素原子数2〜6個のアルコキシカルボニル基;エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバモイル基等の炭素原子数2〜6個のN−アルキルカルバモイル基が挙げられる。また本願発明の効果を阻害しない範囲で上記以外の置換基を用いてもよい。
【0082】
オキセタン環を1個有する化合物のより具体的な例としては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−(メタ)アリルオキシメチル−3−エチルオキセタン、(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチルベンゼン、4−フルオロ−〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン、4−メトキシ−〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン、〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)エチル〕フェニルエーテル、イソブトキシメチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニルオキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−エチルヘキシル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、エチルジエチレングリコール(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンタジエン(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラヒドロフルフリル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラブロモフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−テトラブロモフェノキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリブロモフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−トリブロモフェノキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−ヒドロキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−ヒドロキシプロピル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ブトキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタクロロフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタブロモフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ボルニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル等が挙げられる。
【0083】
<オキセタン環を2個有する化合物>
2個のオキセタン環を有する化合物としては、下記一般式(31)で示される化合物等が挙げられる。
(一般式(31)で表される化合物)
一般式(31)で表される化合物とは以下の通りである。
【0084】
【化31】
【0085】
R18は一般式(30)と同様に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数1〜6個のフルオロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜18のアリール基、フリル基またはチエニル基である。一般式(31)中のR18は互いに同じでも異なっていてもよい。
【0086】
R20は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の線状あるいは分岐状の炭素原子数1〜20のアルキレン基、ポリ(エチレンオキシ)基、ポリ(プロピレンオキシ)基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数1〜120のポリ(アルキレンオキシ)基、プロペニレン基、メチルプロペニレン基、ブテニレン基等の線状あるいは分枝状の不飽和炭素水素基、カルボニル基、カルボニル基を含むアルキレン基、分子鎖の途中にカルバモイル基を含むアルキレン基である。
【0087】
また、R20は、下記一般式(32)、(33)、および(34) 、(35)で示される基から選択される多価の基でもよい。
一般式(32)は以下の置換基である。
【0088】
【化32】
【0089】
一般式(32)において、R21は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4個のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素原子数1〜4個のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキルカルボキシル基、カルボキシル基、または、カルバモイル基であり、Xは1〜4の整数である。
【0090】
一般式(33)は以下の置換基である。
【0091】
【化33】
【0092】
一般式(33)において、R21は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4個のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素原子数1〜4個のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキルカルボキシル基、カルボキシル基、または、カルバモイル基であり、Xは1〜4の整数である。
【0093】
一般式(34)は以下の置換基である。
【0094】
【化34】
【0095】
一般式(34)において、R22は、酸素原子、硫黄原子、メチレン基、−NH−、−SO−、−SO2−、−C(CF3)2−または−C(CH3)2−である。
一般式(35)は以下の置換基である。
【0096】
【化35】
【0097】
一般式(35)において、R23は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素原子数6〜18のアリール基であり、yは、0〜200の整数である。 R24はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素原子数6〜18のアリール基である。またR24は、下記一般式(36)で示される基でもよい。
【0098】
【化36】
【0099】
一般式(36)において、R25は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素原子数6〜18のアリール基である。Zは、0〜100の整数である。
より具体的なオキセタン環を2個有する化合物としては下記式(37)、(38) 、 (39)が挙げられる。
【0100】
【化37】
【0101】
【化38】
【0102】
【化39】
【0103】
さらに、3,7−ビス(3−オキセタニル)−5−オキサ−ノナン、1,4−ビス〔(3−エチル−3−オキセタニルメトシキ)メチル〕ベンゼン、1,2−ビス〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕エタン、1,2−ビス〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕プロパン、エチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレンビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、1,4−ビス〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ブタン、1,6−ビス〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ヘキサン、ポリエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、PO変性ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールFビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル等が挙げられる。
【0104】
<オキセタン環を3個以上有する化合物>
3個以上のオキセタン環を有する化合物としては、下記一般式(40)、(47)、(48)で示される化合物等が挙げられる。
(一般式(40)で表される化合物)
一般式(40)で表される化合物とは以下の通りである。
【0105】
【化40】
【0106】
R18は一般式(30)と同様に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数1〜6個のフルオロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜18のアリール基、フリル基またはチエニル基である。一般式(40)中のR18は互いに同じでも異なっていてもよい。
【0107】
R26は、3〜10価の有機基を示し、たとえば、下記式(41)〜(43)で示される基等の炭素原子数1〜30の分枝状または線状のアルキレン基、下記式(44)で示される基等の分枝状ポリ(アルキレンオキシ)基または下記式(45)または式(46)で示される線状または分枝状ポリシロキサン含有基等が挙げられる。
【0108】
jは、R26の価数に等しい3〜10の整数を示す。
【0109】
【化41】
【0110】
式(41)において、R27はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基である。
【0111】
【化42】
【0112】
【化43】
【0113】
【化44】
【0114】
式(44)においてLは1〜10の整数であり、互いに同一でも異なっていてもよい。
【0115】
【化45】
【0116】
【化46】
【0117】
(一般式(47)で表される化合物)
一般式(47)で表される化合物とは1〜10個のオキセタン環を有し以下の通りである。
【0118】
【化47】
【0119】
R18は一般式(30)と同様に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数1〜6個のフルオロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜18のアリール基、フリル基またはチエニル基である。一般式(47)中のR18は互いに同じでも異なっていてもよい。
【0120】
R25は式(36)と同様に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素原子数6〜18のアリール基である。Zは、0〜100の整数である。このときR25は互いに同じでも異なっていてもよい。
R28はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4のアルキル基または炭素原子数3〜12のトリアルキルシリル基(トリアルキルシリル基中の、アルキル基は互いに同一でも異なっていてもよい。たとえばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基等である)である。
【0121】
rは1〜10の整数を示す。
(一般式(48)で表される化合物)
一般式(48)で表される化合物とは1〜10個のオキセタン環を有し以下の通りである。
kは1〜10の整数を示す。
【0122】
【化48】
【0123】
R18は一般式(30)と同様に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6個のアルキル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子数1〜6個のフルオロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜18のアリール基、フリル基またはチエニル基である。一般式(48)中のR18は互いに同じでも異なっていてもよい。
また、R29はメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の炭素原子1〜6のアルキレン基のほか、下記式(49)、(50)、(51)、(52)に示す構造のものが用いられる。
【0124】
【化49】
【0125】
【化50】
【0126】
【化51】
【0127】
【化52】
【0128】
3個以上のオキセタン環を有する化合物のより具体的な例は、下記式(53)が挙げられる。
【0129】
【化53】
【0130】
さらに、トリメチロールプロパントリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールトリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル等が挙げられる。
【0131】
(高分子量化合物)
さらに、オキセタン環を有する化合物(B−2)としては、上述の例以外にも、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算の数平均分子量1000〜5000程度の高分子量を有する化合物も挙げられる。
このような例として、以下の一般式(54)、(55) 、(56)で表される化合物が挙げられる。
【0132】
【化54】
【0133】
(ここで、pは20〜200の整数である。)
【0134】
【化55】
【0135】
(ここで、qは15〜200の整数である。)
【0136】
【化56】
【0137】
(ここで、sは20〜200の整数である。)
これらのオキセタン環を有する化合物は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の樹脂組成物における(B−2)成分の含有割合は、樹脂組成物の全量を100重量部としたときに、通常0〜99.9重量部であり、好ましくは3〜90重量部であり、特に好ましくは5〜90重量部、最も好ましくは10〜90重量部である。
(B−2)成分が30重量部以上であると、感光性、速硬化性等に優れ好ましい。
【0138】
[(C)光カチオン開始剤]
本発明の光カチオン開始剤(C)は、光により、(B)成分の樹脂のカチオン重合を開始する化合物であれば特に限定はなく、いずれでも使用することができる。
光カチオン開始剤の好ましい例として下記一般式(57)で表される構造を有するオニウム塩を挙げることができる。
このオニウム塩は、光反応し、ルイス酸を放出する化合物である。
【0139】
【化57】
【0140】
(式中、カチオンはオニウムイオンであり、Wは、S、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Cl、またはN≡Nであり、R14、R15、R16、およびR17は同一または異なる有機基であり、a、b、cおよびdはそれぞれ0〜3の整数であって、(a+b+c+d)は((Wの価数)+m)に等しい。
Mは、ハロゲン化錯体[MXn+m]の中心原子を構成する金属またはメタロイドであり、たとえば、B、P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Co等である。
【0141】
Xはたとえば、F、Cl、Br等のハロゲン原子であり、mはハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷であり、nはMの原子価である。)
一般式(57)においてオニウムイオンの具体例としては、ジフェニルヨードニウム、4−メトキシジフェニルヨードニウム、ビス(4−メチルフェニル)ヨードニウム、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウム、トリフェニルスルホニウム、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウム、ビス〔4−(ジフェニルスルフォニオ)−フェニル〕スルフィド、ビス〔4−(ジ(4−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニオ)−フェニル〕スルフィド、η5−2,4−(シクロペンタジェニル)〔1,2,3,4,5,6−η−(メチルエチル)ベンゼン〕−鉄(1+)等が挙げられる。
【0142】
一般式(57)において陰イオンの具体例としては、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオロアルセネート、ヘキサクロロアンチモネート等が挙げられる。
また、一般式(57)において陰イオンとしてハロゲン化錯体[MXn+m]の代わりに、過塩素酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリニトロトルエンスルホン酸イオン等であってもよい。
【0143】
さらに、一般式(57)において陰イオンとしてハロゲン化錯体[MXn+m]の代わりに芳香族陰イオンであってもよい。具体例としては、テトラ(フルオロフェニル)ボレート、テトラ(ジフルオロフェニル)ボレート、テトラ(トリフルオロフェニル)ボレート、テトラ(テトラフルオロフェニル)ボレート、テトラ(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラ(パーフルオロフェニル)ボレート、テトラ(トリフルオロメチルフェニル)ボレート、テトラ(ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボレートなどを挙げることができる。
【0144】
これらの光カチオン開始剤は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の樹脂組成物における(C)成分の含有割合は、樹脂組成物の全量を100重量部としたとき、通常0.1〜10重量部であり、好ましくは、0.3〜3重量部である。(C)成分の含有割合を0.1重量部以上とすることにより樹脂組成物の硬化状況が良好となり好ましく、一方硬化後に光カチオン開始剤が溶出するのを予防する観点からは10重量部以下が好ましい。
【0145】
[(D)シランカップリング剤]
シランカップリング剤とは、エポキシ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基等の反応性基を有するシラン化合物が挙げられる。
具体的には、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトシキシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトシキシラン等が挙げられる。
【0146】
これらの(D)成分は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の樹脂組成物における(D)成分の含有割合は、樹脂組成物の全量を100重量部としたとき、通常0.1〜30重量部であり、好ましくは、0.3〜20重量部である。
(D)成分を0.1〜30重量部とすると接着力が向上し好ましい。
【0147】
[(E)微粒子無機フィラー]
本発明の樹脂組成物は、微粒子無機フィラー(E)を含有することが好ましい。微粒子無機フィラーとは、一次粒子の平均径が0.005〜10μmの無機フィラーである。
具体的には、シリカ、タルク、アルミナ、ウンモ、炭酸カルシウム等が挙げられる。微粒子無機フィラーは、表面未処理のもの、表面処理したものともに使用できる。表面処理した微粒子無機フィラーとして、たとえば、メトキシ基化、トリメチルシリル基化、オクチルシリル基化、またはシリコーンオイルで表面処理した微粒子無機フィラー等が挙げられる。
【0148】
これらの(E)成分は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の樹脂組成物における(E)成分の含有割合は、樹脂組成物の全量を100重量部としたとき、通常1〜90重量部であり、好ましくは、10〜80重量部である。
【0149】
微粒子無機フィラーを用いることにより、得られる硬化物の耐透湿性、接着力、揺変性付与等に効果がある。
[その他の成分]
本発明の樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲においてその他樹脂成分、充填剤、改質剤、安定剤等その他成分を含有させることができる。
【0150】
<他の樹脂成分>
他の樹脂成分としては、たとえば、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジェン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジェン−スチレンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー等が挙げられる。
【0151】
これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
<充填剤>
充填剤としては、たとえば、ガラスビーズ、スチレン系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマー粒子、エチレン系ポリマー粒子、プロピレン系ポリマー粒子等が挙げられる。
【0152】
これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
<改質剤>
改質剤としては、たとえば、重合開始助剤、老化防止剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤等が挙げられる。
これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
【0153】
<安定剤>
安定剤としては、たとえば、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤等が挙げられる。
これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
[樹脂組成物の調製]
本発明の光硬化型樹脂組成物は、各組成物を均一に混合することによって調製することができる。樹脂組成物の粘度が、0.01〜300Pa・sの範囲であると、塗布作業が効率的に実施でき、各組成の混合安定性が良い。さらに1〜200Pa・sの粘度範囲であれば、塗布作業がより効率的に実施でき、10〜150Pa・sであることが特に好ましい。
【0154】
粘度は、樹脂の配合比やその他の成分を添加することにより調製すれば良い。また、粘度が高い場合は、3本ロール等を使用する常法により混練すれば良い。
[シール方法]
シール材のディスプレイ基材への塗布方法は、均一にシール材が塗布できれば塗布方法に制限はない。
【0155】
たとえばスクリーン印刷やディスペンサーを用いて塗布する方法等公知の方法により実施すればよい。
シール材を塗布後、ディスプレイ基材を貼り合わせ、光を照射し、シール材を硬化させる。
ここで使用できる光源としては、所定の作業時間内で硬化させることができるものであればいずれでも良い。通常、紫外線光、可視光の範囲の光が照射できる光源を用いる。
【0156】
より具体的には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライド灯等が挙げられる。
また、通常、照射光量は、照射光量が過少である場合には、樹脂組成物の未硬化部が残存しない範囲または、接着不良が発生しない範囲で適宜選定できるが、通常500〜9000mJ/cm2、好ましくは1000〜6000mJ/cm2である。
【0157】
照射量の上限は特にはないが過多である場合には不要なエネルギーを浪費し生産性が低下するので好ましくない。
【0158】
【実施例】
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
<測定法>
得られた樹脂組成物及び硬化物について以下の評価を行った。
【0159】
(粘度)
樹脂組成物の粘度を25℃で回転円錐−円盤粘度計によって測定した。
(硬化性)
硬化性は、ガラス板に樹脂組成物を膜厚100μmで塗布し、光照射後の塗膜の硬化条件を指触により評価した。
○:硬化、△:一部硬化、×:未硬化
(接着強度)
接着強度は、2枚のガラス板を樹脂組成物(厚み20μm)ではさみ、光照射し、接着させ、これら2枚のガラス板を引き剥がすときの接着強度を引っ張り速度は2mm/minで測定した。
【0160】
(フィルム透湿量)
JIS Z0208に準じて光硬化させた樹脂組成物フィルム(厚み100μm)の透湿量を40℃90%RH条件で測定した。
<原材料>
(2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノン(A))
2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノン(川崎化成工業(株)製)
(エポキシ基を有する化合物(B−1))
エポキシ基を有する化合物: ビスフェノールFジグリシジルエーテル(商品名EXA−830LVP、大日本インキ工業(株)製)
(オキセタン環を有する化合物(B−2))
オキセタン化合物: 1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン(商品名OXT−121、東亞合成(株)製)
(光カチオン開始剤(C))
光開始剤:式(58)で表される化合物。(商品名RHODORSIL PHOTOINITIATOR2074、RHODIA製)
【0161】
【化58】
【0162】
(シランカップリング剤(D))
シランカップリング剤:γ−グリシドキシプロピルトリメトシキシラン(商品名SH6040、東レダウ・コーニングシリコーン(株)製)
(微粒子無機フィラー(E))
微粒子タルク:1次粒子の平均径が1μmの表面未処理、微粒子タルク。(商品名SG−2000、日本タルク(株)製)
【0163】
【実施例1】
(樹脂組成物の調製)
表1に示す配合処方(重量部で示す)により、2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノン、エポキシ基を有する化合物(B−1)成分としてビスフェノールFジグリシジルエーテル、オキセタン環を有する化合物(B−2)成分として1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、光開始剤C−1(式(58))を3本ロールで混練することにより、液状組成物を得た。
【0164】
(光硬化)
樹脂組成物の硬化は、メタルハライドランプで3000mJ/cm2の光照射により行なった。
その評価結果を表3に示す。
【0165】
【表1】
【0166】
【表2】
【0167】
【実施例2〜4、参考例1〜4】
表1に示す組成の成分を表1に示す量(重量部で示す)で用いた以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物を調製した。
表1および表2に示す樹脂組成物について、各種の評価を行った。結果を表3に示す。
【0168】
【表3】
【0169】
【発明の効果】
本発明のシール材用光硬化型樹脂組成物は、光硬化性に優れ、耐透湿性が良好であり、優れた接着性を有している。
Claims (10)
- (A)2,3−エポキシ−1,4−ナフトキノン、
(B)カチオン重合性化合物、
(C)光カチオン開始剤
を含有することを特徴とする光硬化型樹脂組成物。 - 前記2,3−エポキシ−1,4‐ナフトキノン(A)が、光硬化型樹脂組成物の合計を100重量部とするとき、0.01〜10重量部の割合で含まれることを特徴とする請求項1記載の光硬化型樹脂組成物。
- 前記光硬化型樹脂組成物の(B)カチオン重合性化合物が(B−1)エポキシ基を有する化合物及び/または(B−2)オキセタン環を有する化合物であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の光硬化型樹脂組成物。
- 前記光硬化型樹脂組成物の25℃の粘度が0.01ないし300Pa・s、好ましくは1ないし250Pa・s、より好ましくは10ないし150Pa・sの範囲であることを特徴とする請求項1ないし3のいずれかに記載の光硬化型樹脂組成物。
- (D)シランカップリング剤を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の光硬化型樹脂組成物。
- (E)微粒子無機フィラーを含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化型樹脂組成物。
- 光硬化型樹脂組成物の合計を100重量部とするとき、
(A)2,3−エポキシ−1,4‐ナフトキノン 0.01ないし10重量部、(B)カチオン重合性化合物 1ないし98.79重量部、
(C)光カチオン開始剤 0.1ないし10重量部、
(D)シランカップリング剤 0.1ないし30重量部、
(E)微粒子無機フィラー 1ないし90重量部
を含有する請求項1ないし6のいずれかに記載の光硬化型樹脂組成物。 - 請求項1ないし7のいずれかに記載の光硬化型樹脂組成物を含有していることを特徴とする液晶またはエレクトロルミネッセンスディスプレイ用シール材。
- 請求項8に記載のシール材を用いて液晶またはエレクトロルミネッセンスディスプレイのシールをすることを特徴とするディスプレーのシール方法。
- 請求項9に記載のシール方法で得られる液晶またはエレクトロルミネッセンスディスプレイ。
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