JP4804922B2 - 光硬化型樹脂組成物及びそれを用いたフラットパネルディスプレイ用シール剤 - Google Patents
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Description
[光カチオン重合開始剤(A)]
本発明の光カチオン開始剤(A)は、光によりカチオン重合を開始することが出来る化合物であれば特に限定はなく、いずれでも使用することができる。
光カチオン開始剤の好ましい例として下記[化1]で表される構造を有するオニウム塩を挙げることができる。このオニウム塩は、光反応し、ルイス酸を放出する化合物である。
一般式[化1]においてオニウムイオンの具体例としては、ジフェニルヨードニウム、4−メトキシジフェニルヨードニウム、ビス(4−メチルフェニル)ヨードニウム、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウム、トリルクミルヨードニウム、トリフェニルスルホニウム、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウム、ビス〔4−(ジフェニルスルフォニオ)−フェニル〕スルフィド、ビス〔4−(ジ(4−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニオ)−フェニル〕スルフィド、η5−2,4−(シクロペンタジェニル)〔1,2,3,4,5,6−η−(メチルエチル)ベンゼン〕−鉄(1+)等が挙げられる。
本発明におけるカチオン重合性化合物(B)は、1分子中に少なくとも1個以上のカチオン重合性官能基を有する化合物であり、更に具体的にはエポキシ基を有する化合物、オキセタニル基を有する化合物、オキソラン化合物、環状アセタール化合物、環状ラクトン化合物、チイラン化合物、チエタン化合物、スピロオルソエステル化合物、ビニルエーテル化合物、エチレン性不飽和化合物、環状エーテル化合物、環状チオエーテル化合物、ビニル化合物の中から選択される材料である。好ましくは、官能基としてエポキシ基またはオキセタニル基を有する材料を使用する。
本発明における環状ポリオキシエチレン化合物(C)は、下記式[化6]に示される化合物が挙げられる。
また、類似する構造を有する化合物として、ジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル、シクロヘキサノ−18−クラウン−6−エーテル、ジシクロヘキシル−18−クラウン−6−エーテル、2−ヒドロキシメチル−18−クラウン−6−エーテル、2−アミノメチル−18−クラウン−6−エーテル、シクロヘキサノ−15−クラウン−5−エーテル、2−ヒドロキシメチル−15−クラウン−5−エーテル、2−アミノメチル−15−クラウン−5−エーテル、2,3−ビス−(2−クロロ−フェニル)−1,4,7,10,13−ペンタオキサ−シクロペンタデカン、シクロヘキサノ−12−クラウン−4−エーテル、2−ヒドロキシメチル−12−クラウン−4−エーテル、クリプタンドなど、構造の一部分に環状ポリオキシエチレン化合物を含むものが挙げられる。また、これらの化合物の炭素−水素結合の水素原子の一部または全部を弗素置換した化合物を使用することも可能である。
本発明の樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲においてその他の有機化合物(D)である、他の樹脂成分、カップリング剤、硬化性向上剤、充填剤、改質剤、安定剤等を含有させることができる。
他の樹脂成分としては、例えば、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジェン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジェン−スチレンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、弗素系オリゴマー、シリコン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー等が挙げられる。これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
基材との界面密着性を向上させるために、カップリング剤を添加することが出来る。
カップリング剤としては、例えば下記[化7]、[化8]
[化7]、[化8]中、R2は、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキレン基である。R3は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数1〜20のアルキレン基、ポリ(エチレンオキシ)基、ポリ(プロピレンオキシ)基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数1〜120のポリ(アルキレンオキシ)基、プロペニレン基、メチルプロペニレン基、ブテニレン基等の線状あるいは分枝状の不飽和炭素水素基、カルボニル基、カルボニル基を含むアルキレン基、分子鎖の途中にカルバモイル基を含むアルキレン基、フェニル基である。R4は、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキレン基、グリシジルエーテル基。1級アミン、チオール基、ビニル基、イソシアネート基である。また、これらカップリング剤の炭素−水素結合の水素原子の一部または全部を弗素置換している材料を使用することが可能である。好ましくは、メチレン基およびまたはメチル基の水素を弗素で置換した材料を使用する。
光反応性を向上させる目的で光増感剤や光ラジカル型開始剤を添加してもよい。具体的に例えば、ベンゾフェノン、2、2ージエトキシアセトフェノン、ベンジル、ベンゾイルイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チオキサントン等を挙げることができる。これらの使用量は、光硬化型樹脂組成物中、0.1〜5質量%である。0.1質量%以上とすることにより光照射による硬化性を与え、5質量%以下とすることにより硬化物質の吸湿性を抑えることができる。また、同目的でアクリルモノマー等に代表されるラジカル重合性を有する化合物を添加してもよい。
充填剤としては、例えば、スチレン系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマー粒子、エチレン系ポリマー粒子、プロピレン系ポリマー粒子等が挙げられる。これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
改質剤としては、例えば、重合開始助剤、老化防止剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤等が挙げられる。これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
安定剤としては、例えば、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤等が挙げられる。
これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。これらの成分の炭素−水素結合の水素の一部または全部を弗素置換した化合物を使用することも可能である。
本願発明の樹脂組成物は微粒子無機フィラーを含有することが好ましい。微粒子無機フィラーとは、一次粒子の平均径が0.005〜10μmの無機フィラーである。具体的には、シリカ、タルク、アルミナ、ウンモ、炭酸カルシウム等が挙げられる。微粒子無機フィラーは、表面未処理のもの、表面処理したものともに使用できる。表面処理した微粒子無機フィラーとして、例えば、メトキシ基化、トリメチルシリル基化、オクチルシリル基化、又はシリコーンオイルで表面処理した微粒子無機フィラー等が挙げられる。これらの成分は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
微粒子無機フィラーの使用量は、前記記載の(A)、(B),(C),(D)成分の総和を100質量部に対して、0〜250質量部含有することにより、耐透湿性、接着力、揺変性付与等に効果が得られる。
本発明の光硬化型樹脂組成物は、各組成物を均一に混合するように調製する。粘度は、樹脂の配合比やその他の成分の添加により調整すれば良い。また、粘度が高い場合は、3本ロール等を使用する常法により混練すれば良い。
シール剤のディスプレイ基材への塗布方法は、均一にシール剤が塗布できれば塗布方法に制限はない。例えばスクリーン印刷やディスペンサーを用いて塗布する方法等公知の方法により実施すればよい。シール剤を塗布後、ディスプレイ基材を貼り合わせ、光を照射し、シール剤を硬化させる。ここで使用できる光源としては、所定の作業時間内で硬化させることができるものであればいずれでも良い。通常、紫外線光、可視光の範囲の光が照射できる光源を用いる。より具体的には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライド灯等が挙げられる。また、通常、照射光量は、照射光量が過少である場合には、樹脂組成物の未硬化部が残存しない範囲又は、接着不良が発生しない範囲で適宜選定できるが、通常500〜9000mJ/cm2である。照射量の上限は特にはないが過多である場合には不要なエネルギーを浪費し生産性が低下するので好ましくない。
<測定法>
得られた樹脂組成物及び硬化物について以下の評価を行った。
樹脂組成物の粘度を25℃でE型粘度計(東機産業製 RC−500)によって測定した。
JIS Z0208に準じて光硬化させた樹脂組成物フィルム(厚み100μm)の透湿量を40℃90%RH条件で測定した。
接着強度は、1枚のガラス板に対し、ガラス板を組み合わせて樹脂組成物(厚み20μm)ではさみ、光照射し接着させた。これら2枚の基材を引き剥がすときの接着強度を引っ張り速度は2mm/minで測定した。
煮沸後の接着強度は、1枚のガラス板に対し、ガラス板を組み合わせて樹脂組成物(厚み20μm)ではさみ、光照射し接着させたサンプルを煮沸水1時間浸漬後、取り出して乾燥させた。これら2枚の基材を引き剥がすときの接着強度を引っ張り速度は2mm/minで測定した。
硬化性は、ガラス板に樹脂組成物を膜厚100μmで塗布し、光照射をメタルハライドランプにて3000mJ照射後の塗膜の硬化条件を指触により評価した。
<原材料>
弗素含有カチオン重合性化合物;ビスフェノールAFジグリシジルエーテル
光カチオン開始剤;トリルクミルヨードニウムテトラ(ペンタフルオロフェニル)ボレート(商品名RHODORSIL PHOTOINITIATOR2074、RHODIA製)シランカップリング剤;γ−グリシドキシプロピルトリメトシキシラン(商品名SH6040、東レダウ・コーニングシリコーン(株)製)微粒子無機フィラー;微粒子タルク:1次粒子の平均径が1μmの表面未処理、微粒子タルク。(商品名SG−2000、日本タルク(株)製)カチオン重合性化合物;ビスフェノールFジグリシジルエーテル(商品名EXA−830LVP、大日本インキ工業(株)製)、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン(商品名OXT−121、東亞合成(株)製)。
(樹脂組成物の調製)
表1に示す配合処方により、光カチオン開始剤、カチオン重合性化合物、カップリング剤、微粒子無機フィラー、を3本ロールで混練することにより、液状組成物を得た。
表1に示す組成の成分を表1に示す量で用いた以外は、参考例1と同様にして、表1に示す配合処方により樹脂組成物を調製した。表1に示す樹脂組成物について、各種の評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (9)
- (i)光カチオン重合開始剤(A)、カチオン重合性化合物(B)および下記式(6)で表される環状ポリエーテル化合物(C)とを含有し、
(ii)成分(B)が、少なくともその1/1000質量比でオキセタニル基含有化合物を含み、
(iii)成分(B)と(C)との総和に対して、(C)が0.3〜10.0質量%であり、
(iv)成分(B)および(C)が、弗素含有有機化合物を含まない((B)と(C)の総和に対して、弗素原子の総和(F)が0.0質量%)か、または、成分(B)および(C)の少なくとも1成分が、(B)と(C)の総和に対して、弗素原子の総和(F)で40.0質量%以下の量の弗素含有有機化合物を含む
ことを特徴とする光硬化型樹脂組成物。
- 成分(A)、(B)および(C)の総和100質量部に対して、0〜250質量部の無機フィラーを含有することを特徴とする請求項1に記載の光硬化型樹脂組成物。
- (i)光カチオン重合開始剤(A)、カチオン重合性化合物(B)、下記式(6)で表される環状ポリエーテル化合物(C)およびその他の有機化合物(D)とを含有し、
(ii)成分(B)が、少なくともその1/1000質量比でオキセタニル基含有化合物を含み、
(iii)成分(B)と(C)と(D)との総和に対して、(B)が1.0〜94質量%、(C)が0.3〜10質量%であり、
(iv)成分(B)、(C)および(D)が、弗素含有有機化合物を含まない((B)、(C)および(D)の総和に対して、弗素原子の総和(F)が0.0質量%)か、または、成分(B)、(C)および(D)の少なくとも1成分が、(B)、(C)および(D)の総和に対して、弗素原子の総和(F)で40.0質量%以下の量の弗素含有有機化合物を含む
ことを特徴とする光硬化型樹脂組成物。
- 成分(A)、(B)、(C)および(D)の総和100質量部に対して、さらに0〜250質量部の無機フィラーを含有することを特徴とする請求項3に記載の光硬化型樹脂組成物。
- 成分(B)及び/又は(D)が、含弗素カップリング剤を含有することを特徴とする請求項3または4に記載の光硬化型樹脂組成物。
- 弗素含有有機化合物の弗素原子の総和が、0.1〜40.0質量%であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の光硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の光硬化型樹脂組成物を含有することを特徴とするフラットパネルディスプレイ用シール剤。
- 請求項7に記載のシール剤を用いてシールすることを特徴とするフラットディスプレイのシール方法。
- 請求項8に記載のシール方法で得られるフラットパネルディスプレイ。
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