TWI601783B - 熱硬化性組成物、有機ｅｌ元件用面密封劑及其硬化物 - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種熱硬化性組成物、有機EL元件用面密封劑及其硬化物。
有機電致發光(Electroluminescence，EL)元件作為液晶的背光源、或自發光性的薄型平面顯示裝置而受到期待。但是，有機EL元件若與水分或氧氣接觸，則極其容易劣化。具體而言，金屬電極與有機物EL層的界面因水分的影響而剝離、或金屬氧化而高電阻化、或有機物本身因水分而變質。藉此，有機EL元件有時無法發光、或亮度下降。
作為保護有機EL元件不受水分或氧氣影響的方法之一，有利用透明的樹脂層對有機EL元件進行面密封的方法。於該方法中，例如於有機EL元件上塗佈硬化性樹脂組成物後，進行光硬化或熱硬化，而對有機EL元件進行面密封。作為以所述方法使用的硬化性樹脂組成物，例如提出有：包含光陽離子聚合性化合物、光陽離子聚合起始劑、及具有醚鍵的化合物(硬化控制劑)
的光硬化性樹脂組成物(例如專利文獻1)；或包含環氧化合物、聚酯樹脂、及路易斯酸化合物的有機EL元件密封用樹脂組成物(例如專利文獻6)等。
作為其他用途的硬化性樹脂組成物，已知有：包含環氧樹脂、光陽離子聚合起始劑、及聚甲醛高分子化合物的光硬化性樹脂組成物(專利文獻2及專利文獻3)；或包含環氧樹脂、硬化劑、硬化促進劑、及多元醇的環氧樹脂粉體塗料(專利文獻4)；或包含環氧化合物、胺基化合物、硝酸鹽等觸媒、及聚伸烷基醚二醇的熱硬化性組成物(例如專利文獻5)等。
專利文獻1：日本專利特開2004-231957號公報
專利文獻2：日本專利特開2003-192873號公報
專利文獻3：日本專利特開2003-246850號公報
專利文獻4：日本專利特開2004-67828號公報
專利文獻5：日本專利特開昭58-108221號公報
專利文獻6：日本專利特開2014-2875號公報
如上所述，有機EL元件的面密封是於將面密封劑塗佈在有機EL元件上後，使面密封劑硬化來進行。硬化可為光硬化或加熱硬化，但當元件因光而劣化時，期望加熱硬化。然而，本發
明者等人發現會產生如下的新問題：於面密封劑的塗佈及加熱硬化過程、特別是加熱硬化過程中，塗膜的溫度分佈或黏度變化、容易產生凹凸或塌凹(cissing)、硬化物層表面的平滑性容易變低。
若對有機EL元件進行密封的面密封劑的硬化物層表面
的平滑性低，則例如凹凸如透鏡般發揮作用，自有機EL元件中提取的光於面內容易變得不均勻。另外，當於硬化物層上形成無機薄膜等阻隔膜時，容易產生針孔等缺陷，無法形成均勻的無機阻隔膜，而難以獲得充分的阻隔性。
本發明是鑒於所述情況而完成的發明，其目的在於提供一種於例如有機EL元件等被塗佈物上，可形成凹凸或塌凹等少、表面的平滑性高的硬化物層的熱硬化性組成物。
[1]一種熱硬化性組成物，其包括：(A)1分子內具有2個以上的陽離子聚合性官能基的陽離子聚合性化合物；(B)熱陽離子聚合起始劑；(C)聚醚化合物(但是，具有所述陽離子聚合性官能基的化合物除外)；以及(D)調平劑；且藉由E型黏度計所測定的於25℃、2.5rpm下的黏度為50mPa．s~30000mPa．s。
[2]如[1]所述的熱硬化性組成物，其中所述(D)成分為選自由矽酮系聚合物、及丙烯酸酯系聚合物所組成的群組中的化合物。
[3]如[1]或[2]所述的熱硬化性組成物，其中所述(C)成分的重量平均分子量為250~10000。
[4]如[1]至[3]中任一項所述的熱硬化性組成物，其中相對於
所述(A)成分100質量份，包含未滿10質量份的所述(C)成分。
[5]如[1]至[4]中任一項所述的熱硬化性組成物，其中所述陽離子聚合性官能基為選自由環氧基、氧雜環丁基、及乙烯基醚基所組成的群組中的一種以上的基。
[6]如[1]至[5]中任一項所述的的熱硬化性組成物，其中所述(B)成分為鎓鹽。
[7]如[1]至[6]中任一項所述的熱硬化性組成物，其中所述(C)成分為聚環氧烷。
[8]如[1]至[7]中任一項所述的熱硬化性組成物，其中相對於所述(A)成分100質量份，包含所述(B)成分0.1質量份~5質量份、所述(D)成分0.01質量份~1質量份。
[9]如[8]所述的熱硬化性組成物，其中相對於所述(A)成分100質量份，包含未滿10質量份的所述(C)成分。
[10]一種有機EL元件用面密封劑，其包括如[1]至[9]中任一項所述的熱硬化性組成物。
[11]一種硬化物，其是如[10]所述的面密封劑的硬化物。
根據本發明，可提供一種於例如有機EL元件等被塗佈物上，可形成凹凸或塌凹等少、表面的平滑性高的硬化物層的熱硬化性組成物。
20‧‧‧有機EL裝置
22‧‧‧顯示基板
24‧‧‧有機EL元件
26‧‧‧對向基板
28A‧‧‧面密封劑的塗膜
28‧‧‧密封構件
3‧‧‧畫素電極層
32‧‧‧有機EL層
34‧‧‧對向電極層
圖1是表示有機EL裝置的一例的示意圖。
圖2(A)~圖2(C)是表示有機EL裝置的製造流程的一例的示意圖。
本發明的熱硬化性組成物包括：(A)陽離子聚合性化合物、(B)熱陽離子聚合起始劑、(C)聚醚化合物、以及(D)調平劑。
陽離子聚合性化合物可為1分子內具有2個以上的陽離子聚合性官能基的化合物。陽離子聚合性官能基為選自由環氧基、氧雜環丁基、及乙烯基醚基所組成的群組中的一種以上。當存在多個陽離子聚合性官能基時，該些陽離子聚合性官能基相互可相同，亦可不同。
1分子內具有2個以上的環氧基的環氧樹脂的例子包括：雙酚A型、雙酚F型、雙酚E型、雙酚S型、雙酚AD型、及氫化雙酚A型等的雙酚型環氧樹脂；二苯醚型環氧樹脂；苯酚酚醛清漆型、甲酚酚醛清漆型、聯苯酚醛清漆型、雙酚酚醛清漆型、萘酚酚醛清漆型、三苯酚酚醛清漆型、二環戊二烯酚醛清漆型等的酚醛清漆型環氧樹脂；聯苯型環氧樹脂；萘基型環氧樹脂；三苯酚甲烷型、三苯酚乙烷型、三苯酚丙烷型等的三苯酚烷烴型環氧樹脂等芳香族環氧樹脂；脂環式環氧樹脂；
脂肪族環氧樹脂等。
1分子內具有2個以上的氧雜環丁基的氧雜環丁基化合物的例子包括：1,3-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基]苯、1,4-雙{[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基]甲基}苯等芳香族氧雜環丁烷化合物；1,4-雙{[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基]甲基}環己烷、4,4'-雙{[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基]甲基}雙環己烷等脂環式氧雜環丁烷化合物；二[1-乙基(3-氧雜環丁基)]甲醚、雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、三羥甲基丙烷三(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、季戊四醇三(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚等脂肪族氧雜環丁烷化合物等。
1分子內具有2個以上的乙烯基醚基的乙烯基醚化合物的例子包括：環己烷二甲醇二乙烯基醚等脂環式乙烯基醚化合物；乙二醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、丙二醇二乙烯基醚、二丙二醇二乙烯基醚等脂肪族乙烯基醚化合物等。
該些之中，就容易調整熱硬化性組成物的黏度而言，較佳為於25℃下為液狀的陽離子聚合性化合物。就容易獲得與被塗佈物的黏著性的觀點等而言，於25℃下為液狀的陽離子聚合性化合物較佳為1分子內具有2個以上的環氧基的環氧樹脂。就容易提高硬化物的耐濕性等而言，環氧樹脂較佳為芳香族環氧樹脂。
芳香族環氧樹脂較佳為雙酚型環氧化合物、甲酚酚醛清
漆型環氧化合物等，更佳為雙酚型環氧化合物。雙酚型環氧化合物較佳為由通式(X)所表示的化合物，較佳例包括由通式(X')所表示的化合物。
通式(X)及通式(X')中，X表示單鍵、亞甲基、亞異丙基、-S-或-SO2-；R1分別獨立地表示碳數為1~5的烷基；n表示2以上的整數；P表示0~4的整數。n較佳為2~4。
就容易將熱硬化性組成物的黏度調整成後述的範圍、容易於塗佈或硬化時確保流動性等而言，陽離子聚合性化合物較佳為分子量低。具體而言，陽離子聚合性化合物的重量平均分子量較佳為200~800，更佳為300~700。「重量平均分子量(Mw)」藉由將聚苯乙烯作為標準物質的凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography，GPC)來測定。
陽離子聚合性化合物的陽離子聚合性官能基當量較佳為100g/eq~800g/eq。
陽離子聚合性化合物的藉由E型黏度計所測定的於25℃、2.5rpm下的黏度較佳為50mPa．s~30000mPa．s。其原因在
於：黏度處於所述範圍內的環氧樹脂容易將熱硬化性組成物的黏度調整成後述的範圍。
相對於熱硬化性組成物，陽離子聚合性化合物的含量可
設為60質量%以上，較佳為可設為70質量%以上。熱硬化性組成物中所含有的(A)陽離子聚合性化合物可為一種，亦可將種類或分子量不同的兩種以上加以組合。
熱陽離子聚合起始劑為可產生藉由加熱而使聚合開始的陽離子種的化合物。熱陽離子聚合起始劑並無特別限制，可對應於硬化條件或陽離子聚合性化合物的種類而適宜選擇。例如，當陽離子聚合性化合物為環氧樹脂時，熱陽離子聚合起始劑可為四級銨鹽、鏻鹽等鎓鹽。
其中，就可提高熱硬化性組成物的保存穩定性、或抑制硬化物的著色的觀點而言，較佳為四級銨鹽。四級銨鹽的例子包括：含有特定的四級銨離子與抗衡陰離子的鹽(B1)。
構成鹽(B1)的四級銨離子可由下述通式(1)表示。
通式(1)的R1、R2、及R3分別獨立地表示可具有取代
基的碳數為1~10的烷基、可具有取代基的碳數為6~10的芳基、或可具有取代基的碳數為7~20的芳烷基。尤其，R1、R2、R3較佳為分別獨立地為甲基、苯基、或苄基。
R1、R2、及R3可具有的取代基並無特別限制，但較佳為選自由碳數為1~10的烷基、碳數為1~10的烷氧基、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-CN、及由下述通式(2)所表示的基所組成的群組中的官能基。
通式(2)的R13、R14、及R15分別獨立地表示氫原子或碳數為1~10的烴基。其中，就提高熱硬化性組成物的保存穩定性的觀點等而言，較佳為R13、R14、及R15均為烴基。烴基可為直鏈狀、支鏈狀、或環狀的脂肪族基，亦可為芳香族。
通式(1)的Ar表示可具有取代基的碳數為6~10的芳基。Ar較佳為芳香族烴基，例如可為苯基、萘基等。通式(1)的Ar可具有的取代基並無特別限制，但可為與通式(1)的R1、R2、及R3可具有的取代基相同者。
鍵結於Ar上的取代基的鍵結位置或取代基的數量並無特別限制。例如，當鍵結於Ar上的取代基為拉電子基，例如-F、
-Cl、-Br、-I、-NO2、或-CN時，較佳為相對於通式(1)的Ar與亞甲基的鍵結位置，取代基鍵結於間位或對位上。若拉電子基鍵結於該位置上，則容易促進陽離子聚合性化合物的硬化反應。另外，鍵結於Ar上的拉電子基的數量較佳為2以下。
另一方面，當鍵結於Ar上的取代基為供電子基，例如烷基、烷氧基、或由通式(2)所表示的基時，較佳為相對於通式(1)的Ar與亞甲基的鍵結位置，取代基鍵結於對位上。若供電子基鍵結於該位置上，則容易促進陽離子聚合性化合物的硬化反應。當鍵結於Ar上的取代基為供電子基時，與鍵結於Ar上的取代基為拉電子基的情況相比，更容易促進陽離子聚合性化合物的硬化反應。
由通式(1)所表示的四級銨離子的較佳例包括下述的離子。
構成鹽(B1)的抗衡陰離子的例子包括：[CF3SO3]-、
[C4F9SO3]-、[PF6]-、[AsF6]-、[Ph4B]-、Cl-、Br-、I-、[OC(O)R16]-(R16表示碳數為1~10的烷基)、[SbF6]-、[B(C6F5)4]-、[B(C6H4CF3)4]-、[(C6F5)2BF2]-、[C6F5BF3]-、或[B(C6H3F2)4]-。其中，較佳為酸解離常數的倒數的對數(pKa)小的陰離子。pKa越小，鹽(B1)越容易離子化，而越促進環氧樹脂的硬化反應。
鹽(B1)的較佳例包括下述的化合物。
若將鹽(B1)加熱至固定以上的溫度，則鹽(B1)的四
級銨離子的苄基位的質子脫離，而對環氧樹脂的環氧基供應質子。被供應質子的環氧樹脂的環氧基開環，並與其他多個環氧樹脂進行聚合後進行硬化。如此，藉由將鹽(B1)加熱至固定以上
的溫度，而可使環氧樹脂的聚合反應開始。另一方面，於低溫下難以產生此種反應，因此可提高熱硬化性組成物的保存穩定性。
四級銨離子的反應性可藉由鄰接於亞甲基的芳基的取
代基來調整。例如，藉由將芳基的取代基設為供電子基，而可提高四級銨離子的反應性。
相對於陽離子聚合性化合物((A)成分)100質量份，
熱陽離子聚合起始劑的含量較佳為0.1質量份~5質量份，更佳為0.1質量份~3質量份。若熱陽離子聚合起始劑的含量為固定以上，則容易使陽離子聚合性化合物充分地硬化。另一方面，若熱陽離子聚合起始劑的含量為固定以下，則不僅保管時的樹脂組成物的穩定性不易受損，而且可減少硬化物中的未反應的熱陽離子聚合起始劑的殘存量，且不易損害硬化物的耐熱性等。熱陽離子聚合起始劑可僅包含一種化合物，亦可為兩種以上的化合物的組合。
熱陽離子聚合起始劑中的銨離子的量與熱硬化性組成
物中所含有的陽離子聚合性官能基的量的比(當量比(熱陽離子聚合起始劑中的銨離子的數量/熱硬化性組成物中的陽離子聚合性官能基的數量)×100)較佳為0.5%~10%，更佳為0.5%~1%。
本發明者等人發現為了抑制熱硬化性組成物的塗佈及
加熱硬化過程、特別是加熱硬化過程中的凹凸或塌凹，有效的是將(C)聚醚化合物與(D)調平劑加以組合。
雖然其理由未必明確，但如以下般考慮。即，可認為其
原因在於：於熱硬化性組成物的加熱硬化過程中，(C)聚醚化合物的醚鍵部分可不阻礙(D)調平劑的表面張力調整功能，而捕獲(B)熱陽離子聚合起始劑的陽離子，並使(A)陽離子聚合性化合物的聚合延遲。藉此，可延長加熱硬化過程中的熱硬化性組成物能夠流動的時間，於該期間內，可使(D)調平劑充分地發揮作用。
聚醚化合物為包含具有醚鍵的重複單元、且不含所述陽離子聚合性官能基的化合物。此種聚醚化合物可為聚環氧烷或冠醚等。
作為聚環氧烷的構成單元的環氧烷的伸烷基鏈的碳原子數為2~4，較佳為2~3。聚環氧烷的例子包括聚乙二醇、聚丙二醇、聚氧基四亞甲基二醇等，較佳為聚乙二醇。聚環氧烷的分子末端可為羥基，亦可藉由其他化合物來進行醚化或酯化。
冠醚的例子包括：12-冠-4、15-冠-5、18-冠-6等。
其中，特佳為聚乙二醇及冠醚。其原因在於：該些容易與(A)陽離子聚合性化合物混合。
聚醚化合物的重量平均分子量較佳為150~10000，更佳為250~10000，進而更佳為400~10000。若聚醚化合物的分子量為固定以上，則於聚醚化合物中充分地包含醚鍵部分，因此容易充分地捕獲熱陽離子聚合起始劑的陽離子，且容易獲得(A)陽離子聚合性化合物的聚合反應的延遲效果。其結果，容易延長加熱硬化過程中的熱硬化性組成物能夠流動的時間，且容易獲得充分
的調平效果。另一方面，若聚醚化合物的分子量為固定以下，則難以產生對於熱硬化性組成物的溶解性的下降、或黏度的增大。
相對於陽離子聚合性化合物((A)成分)100質量份，
聚醚化合物的含量較佳為未滿10質量份，更佳為0.05質量份以上、8質量份以下，進而更佳為0.5質量份以上、5質量份以下。
若聚醚化合物的含量為固定以上，則容易藉由醚鍵部分來充分地捕獲熱陽離子聚合起始劑的陽離子，且容易獲得陽離子聚合性化合物的聚合反應的延遲效果。其結果，容易使熱硬化性組成物充分地調平。另一方面，若聚醚化合物的含量為固定以下，則容易充分地溶解於熱硬化性組成物中，進而當於常溫下保存組成物時不易固體化，且不易損害組成物的保存穩定性。
如上所述，為了於加熱硬化過程中捕獲熱陽離子聚合起
始劑的陽離子等，可添加聚醚化合物。因此，聚醚化合物的含量較佳為對應於熱陽離子聚合起始劑的含量(莫耳量)而設定。具體而言，藉由使(相對於聚醚化合物)熱陽離子重合起始劑的含有比例不過度地增加，而容易獲得充分的聚合延遲效果。另一方面，藉由使(相對於熱陽離子聚合起始劑)聚醚化合物的含有比例不過度地增加，而可抑制硬化不良。
於對熱硬化性組成物進行加熱硬化的過程中，調平劑在熱硬化性組成物的塗膜表面進行配向而使塗膜的表面張力均勻化，且難以產生塌凹等，容易於被塗佈物上潤濕擴展。因此，調平劑較
佳為以滿足下述式的方式進行選擇。
S=γv-γA-γI>0
(S：擴張係數，γv：熱硬化性組成物的塗膜的表面張力，γA：調平劑的表面張力，γI：熱硬化性組成物與調平劑的界面張力)
調平劑能夠以其表面張力(γA)小於加熱硬化步驟中的熱硬化性組成物的塗膜的表面張力(γv)、且熱硬化性組成物與調平劑的界面張力(γI)亦變小的方式進行選擇。為了即便添加量少，亦獲得充分的調平效果，調平劑較佳為與陽離子聚合性化合物不相容。
調平劑可藉由調整塗膜面的表面張力，而改善組成物對於被塗佈物的潤濕性，並改善塗膜面的流動性或消泡性來使表面變得平滑，且該些效果藉由略微的添加量而顯現的情況多。因此，較佳為例如表面改質作用比氟系聚合物等小的矽酮系聚合物或丙烯酸酯系聚合物。
矽酮系聚合物較佳為包含源自由下述式所表示的聚二甲基矽氧烷的結構的聚合物。下述式中的n較佳為2以上，更佳為2~140。
矽酮系聚合物的例子包括：聚二甲基矽氧烷、聚醚改質
聚二甲基矽氧烷、聚甲基烷基矽氧烷。
丙烯酸酯系聚合物較佳為丙烯酸烷基酯的聚合物。丙烯酸烷基酯的烷基鏈的碳數較佳為4以上，更佳為6以上。丙烯酸烷基酯的烷基鏈的碳數的上限例如可為12。丙烯酸烷基酯的例子包括：丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯等。丙烯酸酯系聚合物較佳為不含氟原子。丙烯酸烷基酯可為一種，亦可為兩種以上。
丙烯酸酯系聚合物的例子包括：丙烯酸丁酯與丙烯酸2-乙基己酯的共聚物等。
矽酮系聚合物或丙烯酸酯系聚合物的分子量可設為1000~10000左右。若分子量為固定以上，則可使調平劑不易自硬化物中滲出。另一方面，若分子量為固定以下，則調平劑容易於熱硬化性組成物的塗膜表面進行配向，而容易獲得充分的調平效果。
相對於陽離子聚合性化合物((A)成分)100質量份，調平劑的含量較佳為0.01質量份~1質量份，更佳為0.05質量份~0.5質量份。若調平劑的含量為固定以上，則足夠量的調平劑容易於硬化性樹脂組成物的塗膜表面進行配向，而容易獲得充分的調平效果。另一方面，若調平劑的含量為固定以下，則調平劑與陽離子聚合性化合物的相容性或硬化物的透明性不易受損。
調平劑(D)相對於聚醚化合物(C)的含有比率(D)/(C)(質量比)較佳為0.002~20，更佳為0.01~10，進而更佳為0.03~5。
本發明的熱硬化性組成物可於無損本發明的效果的範圍內，進而含有(E)其他任意成分。其他任意成分的例子包括：所述(A)以外的其他樹脂成分、偶合劑、填充劑、改質劑、抗氧化劑、穩定劑、溶劑等。
其他樹脂成分的例子包括：固體狀的陽離子聚合性化合
物(例如固體狀的環氧樹脂等)、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚丁二烯、聚氯丁二烯、聚醚、聚酯、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物、石油樹脂、二甲苯樹脂、酮樹脂、纖維素樹脂、氟系寡聚物、矽系寡聚物、多硫化物系寡聚物等。熱硬化性組成物中所含有的其他樹脂成分可僅為一種，亦可為兩種以上。
偶合劑的例子包括：矽烷偶合劑、鈦系偶合劑、鋯系偶
合劑、鋁系偶合劑等。偶合劑可提高與有機EL裝置的基板等的密著性。
矽烷偶合劑的例子包括：1)具有環氧基的矽烷偶合劑、
2)具有可與環氧基進行反應的官能基的矽烷偶合劑、及3)其他矽烷偶合劑。就不使低分子量成分殘存於硬化膜中的觀點等而言，矽烷偶合劑較佳為與熱硬化性組成物中的環氧樹脂進行反應的矽烷偶合劑。與環氧樹脂進行反應的矽烷偶合劑較佳為1)具有環氧基的矽烷偶合劑、或2)具有可與環氧基進行反應的官能基的矽烷偶合劑。所謂與環氧基進行反應，是指與環氧基進行加成反應等。
1)具有環氧基的矽烷偶合劑的例子包括：γ-縮水甘油氧
基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等。2)可與環氧基進行反應的官能基除包含一級胺基、二級胺基等胺基，羧基等以外，亦包含轉換成可與環氧基進行反應的官能基的基(例如甲基丙烯醯基、異氰酸酯基等)。具有此種可與環氧基進行反應的官能基的矽烷偶合劑的例子包括：N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基三甲氧基矽烷等。3)其他矽烷偶合劑的例子包括：乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷等。於熱硬化性組成物中，可僅包含1種所述矽烷偶合劑，亦可包含2種以上。
矽烷偶合劑的分子量較佳為80~800。若矽烷偶合劑的
分子量超過800，則有時密著性會下降。
相對於熱硬化性組成物100質量份，矽烷偶合劑的含量
較佳為0.05質量份~30質量份，更佳為0.1質量份~20質量份，進而更佳為0.3質量份~10質量份。
填充劑的例子包括：玻璃珠、苯乙烯系聚合物粒子、甲
基丙烯酸酯系聚合物粒子、乙烯系聚合物粒子、丙烯系聚合物粒子等。改質劑的例子包括：聚合起始助劑、抗老化劑、界面活性劑、塑化劑等。穩定劑的例子包括：紫外線吸收劑、防腐劑、抗菌劑等。
所謂抗氧化劑，是指使藉由電漿照射或日光照射所產生
的自由基失活者(受阻胺光穩定劑(Hindered Amine Light
Stabilizer，HALS))、或使過氧化物分解者等。包含抗氧化劑的熱硬化性組成物的硬化物可抑制變色。抗氧化劑的例子包括：Tinuvin123(雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸)、Tinuvin765(雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸與甲基1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸的混合物)等。
溶劑可使各成分均勻地分散或溶解。溶劑為有機溶劑，溶劑的例子包括：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮系溶劑；乙二醇單烷基醚、乙二醇二烷基醚、丙二醇二烷基醚等醚類；N-甲基吡咯啶酮等非質子性極性溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類等。
熱硬化性組成物的物性
本發明的熱硬化性組成物的藉由E型黏度計於25℃、2.5rpm下所測定的黏度較佳為50mPa．s~30000mPa．s，更佳為100mPa．s~10000mPa．s。若熱硬化性組成物的黏度為所述範圍，則塗覆性(例如網版印刷性)變高。熱硬化性組成物的黏度是藉由E型黏度計(東機產業製造的RC-500)來測定。
本發明的熱硬化性組成物的含水率較佳為0.1質量%以下，更佳為0.06質量%以下。有機EL元件容易因水分而劣化。因此，較佳為儘可能降低熱硬化性組成物的含水率。熱硬化性組成物的含水率可藉由如下方式來求出：秤量約0.1g的試樣樣品，利用卡爾費雪(karl-fischer)水分計加熱至150℃，並測定此時所產生的水分量(固體氣化法)。
本發明的熱硬化性組成物的反應活性顯現溫度藉由進行面密封的元件的耐熱溫度來適宜調整，較佳為70℃~150℃，更佳為80℃~110℃，進而更佳為90℃~100℃。反應活性顯現溫度與熱硬化性組成物的可硬化溫度有密切的關係。若反應活性顯現溫度為150℃以下，則可於150℃以下對熱硬化性組成物進行加熱硬化，於面密封時，對有機EL元件造成影響的可能性少。另一方面，若反應活性顯現溫度為70℃以上，則於組成物的保存時難以產生陽離子聚合性化合物((A)成分)的不需要的硬化反應，保存穩定性變得良好。
反應活性顯現溫度可作為藉由示差掃描熱量測定(示差掃描量熱法(Differential Scanning Calorimetry，DSC))所測定的發熱峰值的上升的值來測定。反應活性顯現溫度可藉由(A)陽離子聚合性化合物或(B)熱陽離子聚合起始劑的種類，較佳為(B)熱陽離子聚合起始劑中所含有的四級銨離子的結構來調整。
本發明的熱硬化性組成物的硬化物較佳為可見光的透過性高。於100℃下使膜厚為10μm的熱硬化性組成物硬化30分鐘而成的硬化膜的380nm的波長區域(可見．紫外光)的平行光線透過率為80%以上，更佳為90%以上，進而更佳為95%以上。若將平行光線透過率設為80%以上，則可高效地提取有機EL元件經由熱硬化性組成物的硬化物所發出的光。但是，當將本發明的熱硬化性組成物用於背向發射(back emission)型的有機EL元件時，其硬化物的透明性並無特別限定。硬化物的平行光線透過率可藉
由東京電色(有限)公司製造的全自動霧度計TC-H III DPK來測定。
本發明的熱硬化性組成物例如可經過如下的步驟來製造：於惰性氣體環境下，以比反應活性顯現溫度低的溫度(例如60℃以下)將所述各成分混合。各成分的混合可藉由將各成分裝入至燒瓶中並進行攪拌的方法、或利用三輥研磨機進行混煉的方法等來進行。
本發明的熱硬化性組成物可較佳地用作光半導體的面密封劑。所謂光半導體，是指例如將電轉換成光後發光的元件，光半導體的例子包括無機發光二極體(Light Emitting Diode，LED)元件、有機EL元件等，較佳為有機EL元件。即，本發明的熱硬化性組成物可較佳地用作有機EL元件的面密封劑。
2.有機EL裝置
圖1是表示可構成有機EL面板的有機EL裝置的一例的示意圖。如圖1所示，有機EL裝置20包括：顯示基板22，配置有有機EL元件24；對向基板26；以及密封構件28，至少配置在有機EL元件24與對向基板26之間，並對有機EL元件24進行密封。密封構件28覆蓋在有機EL元件24的周圍(進行面密封)，且包含本發明的面密封劑(熱硬化性組成物)的硬化物。
顯示基板22及對向基板26通常為玻璃基板或樹脂膜等，且顯示基板22與對向基板26的至少一者為透明的玻璃基板或透明的樹脂膜。此種透明的樹脂膜的例子包括聚對苯二甲酸乙
二酯等芳香族聚酯樹脂等。
當有機EL元件24為頂部發射(top emission)型時，有機EL元件24自顯示基板22側起包括畫素電極層30(包含鋁或銀等)、有機EL層32、及對向電極層34(包含銦錫氧化物(Indium Tin Oxide)或銦鋅氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)。畫素電極層30、有機EL層32及對向電極層34可藉由真空蒸鍍或濺鍍等來成膜。
有機EL裝置例如可經過如下的步驟來製造：1)準備配置於基板上的有機EL元件的步驟、2)利用面密封劑覆蓋有機EL元件的步驟、以及3)對面密封劑進行加熱硬化的步驟。利用面密封劑覆蓋有機EL元件的步驟可藉由塗佈液狀的面密封劑、或對固體狀(片狀)的面密封劑進行熱壓接來進行，其中，較佳為塗佈液狀的面密封劑來進行。
圖2(A)~圖2(C)是表示有機EL裝置的製造流程的一例的示意圖。有機EL裝置20可經過如下的步驟來製造：1)準備積層有有機EL元件24的顯示基板22的步驟(圖2(A))；2)將本發明的面密封劑塗佈於有機EL元件24上來形成面密封劑的塗膜28A的步驟(圖2(B))；以及3)於面密封劑的塗膜28A上配置對向基板26，對面密封劑的塗膜28A進行加熱硬化而製成密封構件28，且使對向基板26貼合的步驟(圖2(C))。如此，可獲得有機EL裝置20。
面密封劑的塗佈可藉由網版印刷、點膠機塗佈、狹縫塗佈、噴塗等方法來進行。
面密封劑的加熱硬化可於比較低的溫度下進行。加熱硬
化溫度只要是面密封劑中的(B)熱陽離子聚合起始劑活化的溫度即可，較佳為70℃~150℃，更佳為80℃~110℃，進而更佳為90℃~100℃。若加熱硬化溫度為70℃以上，則容易使(B)熱陽離子聚合起始劑充分地活化，且容易使(A)陽離子聚合性化合物充分地硬化。若加熱硬化溫度為150℃以下，則可減少於加熱硬化時對有機EL元件造成影響的可能性。
加熱硬化可藉由例如利用烘箱或加熱板的加熱等公知
的方法來進行。加熱時間較佳為10分鐘~120分鐘，更佳為20分鐘~90分鐘，進而更佳為30分鐘~60分鐘。
密封構件28的厚度只要是可充分地覆蓋有機EL元件24的厚度即可，例如可設為0.1μm~20μm左右。
於密封構件28上，視需要可進而形成鈍化膜。鈍化膜可為覆蓋密封構件28的整個面者，亦可為僅覆蓋一部分者。鈍化膜可為例如藉由電漿化學氣相沈積(Chemical Vapor Deposition，CVD)法進行成膜而成的無機化合物膜。鈍化膜的材質較佳為透明的無機化合物，可例示氮化矽、氧化矽、SiONF、SiON等，並無特別限定。鈍化膜的厚度較佳為0.1μm~5μm。
本發明的面密封劑因包含(C)聚醚化合物，故於面密封劑的加熱硬化過程中，可無損(D)調平劑的效果，而延長面密封劑能夠流動的時間。藉此，於面密封劑的加熱硬化過程中，可延長(D)調平劑發揮作用的時間。藉此，推測於有機EL元件上，
可形成凹凸或塌凹少、表面平滑性高的硬化物層。
以下，參照實施例來更詳細地說明本發明。本發明的範圍並不由該些實施例限定性地進行解釋。
雙酚F型環氧樹脂(重量平均分子量為338，環氧當量為165g/eq~175g/eq，E型黏度(@25℃、2.5rpm)為3000mPa．s~4000mPa．s，1分子內的陽離子聚合性官能基的數量：2個)：YL983U，日本環氧樹脂(Japan Epoxy Resins)公司製造
由下述式所表示的四級銨鹽：CXC-1612，帝王工業(King industry)公司製造
PEG#400：重量平均分子量為445
PEG#1000：重量平均分子量為1030
PEG#2000：重量平均分子量為2180
PEG#4000：重量平均分子量為3220
PEG#6000：重量平均分子量為8450
18-冠-6-醚：分子量為264
矽酮系聚合物：LS-460，楠本化成公司製造
3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(分子量為236)：KBM-403，信越化學工業公司製造
於利用氮氣進行了置換的燒瓶中，在50℃下將環氧樹脂(YL983U)100質量份、2質量份的四級銨鹽(CXC-1612)、2質量份的聚醚化合物(PEG#400)、0.3質量份的調平劑(LS-460)、及1質量份的矽烷偶合劑(KBM-403)攪拌混合，而獲得熱硬化性組成物。
除如表1所示般變更熱硬化性組成物的組成以外，以與實施例1相同的方式獲得熱硬化性組成物。
藉由以下的方法來評價所獲得的熱硬化性組成物的黏度、保存穩定性、及硬化物表面的平滑性。
使用E型黏度計(東機產業製造的RC-500)，於25℃、2.5rpm下測定所獲得的熱硬化性組成物的黏度。
提取規定量的所獲得的熱硬化性組成物，於23℃下保存24小時後，觀察有無熱硬化性組成物的白濁及流動性的下降。將保存後的熱硬化性組成物未產生白濁、且流動性亦未下降者設為「無」；將保存後的熱硬化牲組成物產生白濁、且流動性顯著下降者設為「有」。
於事先藉由臭氧處理而進行了清洗的玻璃基板(7cm×7cm×0.7mm厚)上，使用網版印刷機(Screen Printer型號為2200，三谷(MITANI)製造)印刷所獲得的熱硬化性組成物。熱硬化性組成物的塗佈是以於乾燥狀態下變成5cm×5cm×10μm厚的方式來進行。於加熱至100℃的加熱板上，將進行了印刷的玻璃基板加熱30分鐘，而獲得硬化物層。然後，對所獲得的硬化物層進行目視觀察。將於硬化物層上不存在塗佈缺陷(塌凹)或凹凸、且表面平滑者設為○；將於硬化物層上存在塗佈缺陷(塌凹)或凹凸、且表面不平滑者設為×。
將實施例1~實施例9及比較例1~比較例2的評價結果示於表1。再者，表1的組成一欄的數值的單位為「質量份」。
如表1所示，可知包含聚醚化合物與調平劑兩者的實施
例1~實施例9的熱硬化性組成物的硬化物層均不存在塗佈缺陷(塌凹)或凹凸、且表面的平滑性高。相對於此，可知不含聚醚化合物的比較例1的熱硬化性組成物、及不含調平劑的比較例2的熱硬化性組成物的硬化物層均存在塗佈缺陷(塌凹)或凹凸、且表面的平滑性低。
雖然實施例1~實施例9的熱硬化性組成物的硬化物層
表面的平滑性得到提高的理由未必明確，但如以下般考慮。即，可認為其原因在於：於對熱硬化性組成物進行加熱硬化的過程中，聚醚化合物的醚鍵部分可捕獲熱陽離子聚合起始劑的陽離子，並使環氧樹脂的陽離子聚合反應延遲，而延長熱硬化性組成物能夠流動的時間。藉此，於熱硬化性組成物的加熱硬化過程中，可使調平劑充分地發揮作用。
本申請案主張基於2013年6月10日申請的日本專利特
願2013-121808的優先權。該申請說明書及圖式中所記載的內容全部被引用於本申請案說明書中。
根據本發明，可提供一種於例如有機EL元件等被塗佈物上，可形成凹凸或塌凹等少、表面的平滑性高的硬化物層的熱硬化性組成物。
20‧‧‧有機EL元件
22‧‧‧顯示基板
24‧‧‧有機EL元件
26‧‧‧對向基板
28‧‧‧密封構件
30‧‧‧畫素電極層
32‧‧‧有機EL層
34‧‧‧對向電極層
Claims (9)
- 一種熱硬化性組成物，其包括：(A)1分子內具有2個以上的陽離子聚合性官能基的陽離子聚合性化合物；(B)熱陽離子聚合起始劑；(C)選自聚環氧烷及冠醚所組成的群組中的重量平均分子量為250~10000的聚醚化合物(但是，具有所述陽離子聚合性官能基的化合物除外)；以及(D)調平劑；且所述(B)熱陽離子聚合起始劑為含有由下述通式(1)表示的四級銨離子與抗衡陰離子的鹽，
- 如申請專利範圍第1項所述的熱硬化性組成物，其中所述 (D)成分為選自由矽酮系聚合物、及丙烯酸酯系聚合物所組成的群組中的化合物。
- 如申請專利範圍第1項所述的熱硬化性組成物，其中相對於所述(A)成分100質量份，包含未滿10質量份的所述(C)成分。
- 如申請專利範圍第1項所述的熱硬化性組成物，其中所述陽離子聚合性官能基為選自由環氧基、氧雜環丁基、及乙烯基醚基所組成的群組中的一種以上的基。
- 如申請專利範圍第1項所述的熱硬化性組成物，其中所述(C)成分為聚環氧烷。
- 如申請專利範圍第1項所述的熱硬化性組成物，其中相對於所述(A)成分100質量份，包含所述(B)成分0.1質量份~5質量份、所述(D)成分0.01質量份~1質量份。
- 如申請專利範圍第6項所述的熱硬化性組成物，其中相對於所述(A)成分100質量份，包含未滿10質量份的所述(C)成分。
- 一種有機電致發光元件用面密封劑，其包括如申請專利範圍第1項所述的熱硬化性組成物。
- 一種硬化物，其是如申請專利範圍第8項所述的面密封劑的硬化物。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI565117B (zh) * | 2015-06-10 | 2017-01-01 | Wisechip Semiconductor Inc | Organic light emitting diode module with optical signal transmission |
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| KR20240010091A (ko) * | 2016-02-22 | 2024-01-23 | 데쿠세리아루즈 가부시키가이샤 | 이방성 도전 필름 |
| JP6822863B2 (ja) * | 2016-03-31 | 2021-01-27 | 三井化学株式会社 | 熱硬化性組成物、これを含む封止剤、有機ｅｌ素子用枠封止剤、及び有機ｅｌ素子用面封止剤、並びにその硬化物 |
| CN105957977B (zh) * | 2016-05-13 | 2019-02-05 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种封装材料、封装盖板、烧结设备、烧结方法及显示装置 |
| KR102008177B1 (ko) * | 2016-05-24 | 2019-08-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
| WO2018062930A2 (ko) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | 주식회사 엘지화학 | 접착제 조성물 |
| KR102118365B1 (ko) | 2017-04-21 | 2020-06-04 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자소자 봉지용 조성물 |
| JP6894290B2 (ja) * | 2017-05-17 | 2021-06-30 | 東京応化工業株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、表示パネル、及び硬化物の製造方法 |
| TW201936877A (zh) * | 2018-01-26 | 2019-09-16 | 日商味之素股份有限公司 | 密封用硬化性樹脂組成物 |
| JP2019130719A (ja) * | 2018-01-30 | 2019-08-08 | 株式会社ミマキエンジニアリング | 印刷装置及び印刷方法 |
| DE102018202545A1 (de) | 2018-02-20 | 2019-08-22 | Tesa Se | Zusammensetzung zur Erzeugung einer Klebemasse insbesondere zur Kapselung einer elektronischen Anordnung |
| CN108873536B (zh) * | 2018-06-01 | 2022-01-18 | Oppo广东移动通信有限公司 | 壳体及其制备方法、电子设备 |
| JP7303188B2 (ja) | 2018-06-15 | 2023-07-04 | リンテック株式会社 | 封止剤組成物、封止シート及び封止体 |
| JP7128716B2 (ja) * | 2018-10-22 | 2022-08-31 | アイカ工業株式会社 | 光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物 |
| WO2020110859A1 (ja) | 2018-11-28 | 2020-06-04 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及び、有機ｅｌ表示素子 |
| KR20220016941A (ko) * | 2019-07-05 | 2022-02-10 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 el 표시 소자용 봉지제 및 유기 el 표시 장치 |
| TW202124659A (zh) * | 2019-11-18 | 2021-07-01 | 日商電化股份有限公司 | 組成物、硬化體、有機電致發光顯示元件用密封材及有機電致發光顯示裝置 |
| KR20210118289A (ko) | 2020-03-19 | 2021-09-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전자 소자용 밀봉 또는 충전 조성물 및 전자 장치 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4804922B2 (ja) * | 2003-08-12 | 2011-11-02 | 三井化学株式会社 | 光硬化型樹脂組成物及びそれを用いたフラットパネルディスプレイ用シール剤 |
| JP2013018921A (ja) * | 2011-07-13 | 2013-01-31 | Daicel Corp | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4397998A (en) | 1981-12-14 | 1983-08-09 | Shell Oil Company | Curable epoxy compositions suitable for use in RIM processes |
| US6306926B1 (en) * | 1998-10-07 | 2001-10-23 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same |
| JP2003246850A (ja) | 2001-12-19 | 2003-09-05 | Sekisui Chem Co Ltd | 光硬化組成物、及び、光硬化組成物を用いた塗装物品、接着物品又は封入物品 |
| JP3820147B2 (ja) | 2001-12-26 | 2006-09-13 | 積水化学工業株式会社 | 光硬化可能組成物 |
| JP2004067828A (ja) | 2002-08-05 | 2004-03-04 | Nippon Perunotsukusu Kk | エポキシ樹脂粉体塗料 |
| JP4384509B2 (ja) | 2003-01-09 | 2009-12-16 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN100404578C (zh) * | 2003-08-12 | 2008-07-23 | 三井化学株式会社 | 光固化型树脂组合物和用其的平板显示器用密封剂 |
| US7192991B2 (en) * | 2003-11-26 | 2007-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Cationically curable composition |
| JP4687027B2 (ja) * | 2004-01-30 | 2011-05-25 | Ｄｉｃ株式会社 | 硬化性樹脂組成物、転写材及び保護層の形成方法 |
| WO2006111746A1 (en) * | 2005-04-22 | 2006-10-26 | Sun Chemical B.V. | An ink jet ink |
| JP4795779B2 (ja) * | 2005-11-09 | 2011-10-19 | 株式会社アルバック | 有機エレクトロルミネッセンス表示パネル |
| JP5354868B2 (ja) * | 2006-07-06 | 2013-11-27 | 株式会社ダイセル | 脂環式ジエポキシ化合物の製造方法、エポキシ樹脂組成物の製造方法、及び硬化物の製造方法 |
| JP5129612B2 (ja) * | 2008-02-29 | 2013-01-30 | 京セラケミカル株式会社 | 注形用エポキシ樹脂組成物および高熱伝導コイル |
| JP2010100736A (ja) * | 2008-10-24 | 2010-05-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紫外線硬化型缶用塗料組成物及びその利用 |
| JP2010248387A (ja) * | 2009-04-16 | 2010-11-04 | Sekisui Chem Co Ltd | 光学部材用光硬化性樹脂組成物、接着剤、及び、タッチパネル |
| JP5612406B2 (ja) * | 2010-09-13 | 2014-10-22 | Jsr株式会社 | 光ファイバ素線の最外層被覆用液状硬化性樹脂組成物及び光ファイバ素線 |
| JP5348341B1 (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-20 | Ｊｓｒ株式会社 | 基材の処理方法、仮固定用組成物および半導体装置 |
| JP5697048B2 (ja) | 2012-06-15 | 2015-04-08 | 古河電気工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用封止フィルム、有機エレクトロルミネッセンス素子用ガスバリアフィルムおよびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4804922B2 (ja) * | 2003-08-12 | 2011-11-02 | 三井化学株式会社 | 光硬化型樹脂組成物及びそれを用いたフラットパネルディスプレイ用シール剤 |
| JP2013018921A (ja) * | 2011-07-13 | 2013-01-31 | Daicel Corp | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI691588B (zh) * | 2014-12-09 | 2020-04-21 | 日商三井化學股份有限公司 | 有機el元件用面密封材及其硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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