CN105026493B - 热固性组合物、有机el元件用面密封剂及其固化物 - Google Patents

热固性组合物、有机el元件用面密封剂及其固化物 Download PDF

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Abstract

本发明的目的在于提供一种在例如有机EL元件等被涂布物上,可形成凹凸、塌凹少,表面的平滑性高的固化物层的热固性组合物。本发明的热固性组合物包括:(A)1分子内具有2个以上的阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物;(B)热阳离子聚合引发剂;(C)聚醚化合物(其中,具有所述阳离子聚合性官能团的化合物除外);以及(D)流平剂;且利用E型粘度计所测定的在25℃、2.5rpm时的粘度为50mPa·s~30000mPa·s。

Description

热固性组合物、有机EL元件用面密封剂及其固化物
技术领域
本发明涉及一种热固性组合物、有机EL元件用面密封剂及其固化物。
背景技术
有机EL元件作为液晶的背光源、自发光性的薄型平面显示设备而受到期待。然而,有机EL元件如果与水分、氧气接触,则极其容易劣化。具体而言,金属电极与有机物EL层的界面因水分的影响而剥离、或金属氧化而高电阻化、或有机物本身因水分而变质。由此,有机EL元件有时无法发光、或亮度下降。
作为保护有机EL元件不受水分、氧气影响的方法之一,有利用透明的树脂层对有机EL元件进行面密封的方法。在该方法中,例如在有机EL元件上涂布固化性树脂组合物后,进行光固化或热固化,而对有机EL元件进行面密封。作为这样使用的固化性树脂组合物,例如提出有:包含光阳离子聚合性化合物、光阳离子聚合引发剂、及具有醚键的化合物(固化控制剂)的光固化性树脂组合物(例如专利文献1);包含环氧化合物、聚酯树脂、及路易斯酸化合物的有机EL元件密封用树脂组合物(例如专利文献6)等。
作为其他用途的固化性树脂组合物,已知有:包含环氧树脂、光阳离子聚合引发剂、及聚甲醛高分子化合物的光固化性树脂组合物(专利文献2及专利文献3);包含环氧树脂、固化剂、固化促进剂、及多元醇的环氧树脂粉体涂料(专利文献4);包含环氧化合物、氨基化合物、硝酸盐等催化剂、及聚亚烷基醚二醇的热固性组合物(例如专利文献5)等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2004-231957号公报
专利文献2:日本特开2003-192873号公报
专利文献3:日本特开2003-246850号公报
专利文献4:日本特开2004-67828号公报
专利文献5:日本特开昭58-108221号公报
专利文献6:日本特开2014-2875号公报
发明内容
发明所要解决的课题
如上所述,有机EL元件的面密封是在将面密封剂涂布在有机EL元件上后,使面密封剂固化来进行。固化可以为光固化或加热固化,但当元件因光而劣化时,期望加热固化。然而,本发明人等发现会产生如下的新问题:在面密封剂的涂布及加热固化过程;特别是加热固化过程中,涂膜的温度分布、粘度变化,容易产生凹凸、塌凹(cissing),固化物层表面的平滑性容易变低。
如果对有机EL元件进行密封的面密封剂的固化物层表面的平滑性低,则例如凹凸如透镜那样发挥作用,从有机EL元件中取出的光在面内容易变得不均匀。另外,当在固化物层上形成无机薄膜等阻隔膜时,容易产生针孔等缺陷,无法形成均匀的无机阻隔膜,从而难以获得充分的阻隔性。
本发明是鉴于上述情况而完成的发明,其目的在于提供一种在例如有机EL元件等被涂布物上,可形成凹凸、塌凹等少,表面的平滑性高的固化物层的热固性组合物。
用于解决课题的方法
[1]一种热固性组合物,其包括:(A)1分子内具有2个以上的阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物;(B)热阳离子聚合引发剂;(C)聚醚化合物(其中,具有所述阳离子聚合性官能团的化合物除外);以及(D)流平剂;且利用E型粘度计所测定的在25℃、2.5rpm时的粘度为50mPa·s~30000mPa·s。
[2]如[1]所述的热固性组合物,所述(D)成分为选自由硅酮系聚合物、及丙烯酸酯系聚合物所组成的组中的化合物。
[3]如[1]或[2]所述的热固性组合物,所述(C)成分的重均分子量为250~10000。
[4]如[1]至[3]中任一项所述的热固性组合物,相对于所述(A)成分100质量份,包含小于10质量份的所述(C)成分。
[5]如[1]至[4]中任一项所述的热固性组合物,所述阳离子聚合性官能团为选自由环氧基、氧杂环丁基、及乙烯基醚基所组成的组中的一种以上基团。
[6]如[1]至[5]中任一项所述的的热固性组合物,所述(B)成分为盐。
[7]如[1]至[6]中任一项所述的热固性组合物,所述(C)成分为聚环氧烷。
[8]如[1]至[7]中任一项所述的热固性组合物,相对于所述(A)成分100质量份,包含所述(B)成分0.1质量份~5质量份、所述(D)成分0.01质量份~1质量份。
[9]如[8]所述的热固性组合物,相对于所述(A)成分100质量份,包含小于10质量份的所述(C)成分。
[10]一种有机EL元件用面密封剂,其包括[1]至[9]中任一项所述的热固性组合物。
[11]一种固化物,其是[10]所述的面密封剂的固化物。
发明的效果
根据本发明,可提供一种在例如有机EL元件等被涂布物上,可形成凹凸、塌凹等少,表面的平滑性高的固化物层的热固性组合物。
附图说明
图1是表示有机EL装置的一例的示意图。
图2是表示有机EL装置的制造工艺的一例的示意图。
具体实施方式
1.热固性组合物
本发明的热固性组合物包括:(A)阳离子聚合性化合物、(B)热阳离子聚合引发剂、(C)聚醚化合物、以及(D)流平剂。
(A)阳离子聚合性化合物
阳离子聚合性化合物可以为1分子内具有2个以上的阳离子聚合性官能团的化合物。阳离子聚合性官能团为选自由环氧基、氧杂环丁基、及乙烯基醚基所组成的组中的一种以上。当存在多个阳离子聚合性官能团时,它们互相可以相同,也可以不同。
1分子内具有2个以上的环氧基的环氧树脂的例子包括:双酚A型、双酚F型、双酚E型、双酚S型、双酚AD型、及氢化双酚A型等的双酚型环氧树脂;二苯醚型环氧树脂;苯酚酚醛清漆型、甲酚酚醛清漆型、联苯酚醛清漆型、双酚酚醛清漆型、萘酚酚醛清漆型、三苯酚酚醛清漆型、二环戊二烯酚醛清漆型等酚醛清漆型环氧树脂;联苯型环氧树脂;萘基型环氧树脂;三苯酚甲烷型、三苯酚乙烷型、三苯酚丙烷型等三苯酚烷烃型环氧树脂等芳香族环氧树脂;
脂环式环氧树脂;
脂肪族环氧树脂等。
1分子内具有2个以上的氧杂环丁基的氧杂环丁基化合物的例子包括:1,3-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]苯、1,4-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]甲基}苯等芳香族氧杂环丁烷化合物;
1,4-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]甲基}环己烷、4,4’-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]甲基}双环己烷等脂环式氧杂环丁烷化合物;
二[1-乙基(3-氧杂环丁基)]甲醚、双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、三羟甲基丙烷三(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、季戊四醇三(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚等脂肪族氧杂环丁烷化合物等。
1分子内具有2个以上的乙烯基醚基的乙烯基醚化合物的例子包括:环己烷二甲醇二乙烯基醚等脂环式乙烯基醚化合物;
乙二醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、丙二醇二乙烯基醚、二丙二醇二乙烯基醚等脂肪族乙烯基醚化合物等。
其中,就容易调整热固性组合物的粘度而言,优选为在25℃为液态的阳离子聚合性化合物。就容易获得与被涂布物的粘接性的观点等而言,在25℃为液态的阳离子聚合性化合物优选为1分子内具有2个以上的环氧基的环氧树脂。就容易提高固化物的耐湿性等而言,环氧树脂优选为芳香族环氧树脂。
芳香族环氧树脂优选为双酚型环氧化合物、甲酚酚醛清漆型环氧化合物等,更优选为双酚型环氧化合物。双酚型环氧化合物优选为由通式(X)所表示的化合物,优选例包括由通式(X’)所表示的化合物。
通式(X)及通式(X’)中,X表示单键、亚甲基、异亚丙基、-S-或-SO2-;R1各自独立地表示碳原子数为1~5的烷基;P表示0~4的整数。
就容易将热固性组合物的粘度调整成后述的范围,容易在涂布或固化时确保流动性等而言,阳离子聚合性化合物优选为低分子量。具体而言,阳离子聚合性化合物的重均分子量优选为200~800,更优选为300~700。“重均分子量(Mw)”利用将聚苯乙烯作为标准物质的凝胶渗透色谱法(GPC)来测定。
阳离子聚合性化合物的阳离子聚合性官能团当量优选为100g/eq~800g/eq。
阳离子聚合性化合物的利用E型粘度计所测定的在25℃、2.5rpm时的粘度优选为50mPa·s~30000mPa·s。其原因在于:粘度处于上述范围内的环氧树脂容易将热固性组合物的粘度调整成后述的范围。
相对于热固性组合物,阳离子聚合性化合物的含量可设为60质量%以上,优选可设为70质量%以上。热固性组合物中所含有的(A)阳离子聚合性化合物可以为一种,也可以将种类、分子量不同的两种以上进行组合。
(B)热阳离子聚合引发剂
热阳离子聚合引发剂为可产生利用加热而使聚合开始的阳离子种的化合物。热阳离子聚合引发剂没有特别限制,可根据固化条件、阳离子聚合性化合物的种类而适当选择。例如,当阳离子聚合性化合物为环氧树脂时,热阳离子聚合引发剂可以为季铵盐、盐等盐。
其中,就可提高热固性组合物的保存稳定性、或抑制固化物的着色的观点而言,优选为季铵盐。季铵盐的例子包括:含有特定的季铵离子与反荷阴离子的盐(B1)。
构成盐(B1)的季铵离子可由下述通式(1)表示。
通式(1)的R1、R2、及R3各自独立地表示可具有取代基的碳原子数为1~10的烷基、可具有取代基的碳原子数为6~10的芳基、或可具有取代基的碳原子数为7~20的芳烷基。特别地,R1、R2、R3优选各自独立地为甲基、苯基、或苄基。
R1、R2、及R3可具有的取代基没有特别限制,但优选为选自由碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-CN、及由下述通式(2)所表示的基团所组成的组中的官能团。
通式(2)的R13、R14、及R15各自独立地表示氢原子或碳原子数为1~10的烃基。其中,就提高热固性组合物的保存稳定性的观点等而言,优选为R13、R14、及R15均为烃基。烃基可以为直链状、支链状、或环状的脂肪族基,也可以为芳香族。
通式(1)的Ar表示可具有取代基的碳原子数为6~10的芳基。Ar优选为芳香族烃基,例如可以为苯基、萘基等。通式(1)的Ar可具有的取代基没有特别限制,但可以与通式(1)的R1、R2、及R3可具有的取代基相同。
与Ar结合的取代基的结合位置、取代基的数量没有特别限制。例如,当与Ar结合的取代基为吸电子基,例如-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、或-CN时,优选为相对于通式(1)的Ar与亚甲基的结合位置,取代基结合于间位或对位上。如果吸电子基结合于该位置上,则容易促进阳离子聚合性化合物的固化反应。另外,与Ar结合的吸电子基的数量优选为2以下。
另一方面,当与Ar结合的取代基为给电子基,例如烷基、烷氧基、或由通式(2)所表示的基团时,优选为相对于通式(1)的Ar与亚甲基的结合位置,取代基结合于对位上。如果给电子基结合于该位置上,则容易促进阳离子聚合性化合物的固化反应。当与Ar结合的取代基为给电子基时,和与Ar结合的取代基为吸电子基的情况相比,更容易促进阳离子聚合性化合物的固化反应。
由通式(1)所表示的季铵离子的优选例包括下述离子。
构成盐(B1)的反荷阴离子的例子包括:[CF3SO3]-、[C4F9SO3]-、[PF6]-、[AsF6]-、[Ph4B]-、Cl-、Br-、I-、[OC(O)R16]-(R16表示碳原子数为1~10的烷基)、[SbF6]-、[B(C6F5)4]-、[B(C6H4CF3)4]-、[(C6F5)2BF2]-、[C6F5BF3]-、或[B(C6H3F2)4]-。其中,优选为酸解离常数的倒数的对数(pKa)小的阴离子。pKa越小,则盐(B1)越容易离子化,而越促进环氧树脂的固化反应。
盐(B1)的优选例包括下述化合物。
如果将盐(B1)加热至一定以上的温度,则盐(B1)的季铵离子的苄基位的质子脱离,而对环氧树脂的环氧基供给质子。被供给质子的环氧树脂的环氧基开环,与其他多个环氧树脂进行聚合并固化。由此,利用将盐(B1)加热至一定以上的温度,从而可使环氧树脂的聚合反应开始。另一方面,在低温下难以产生这样的反应,因此可提高热固性组合物的保存稳定性。
季铵离子的反应性可利用邻接于亚甲基的芳基的取代基来调整。例如,利用将芳基的取代基设为给电子基,从而可提高季铵离子的反应性。
相对于阳离子聚合性化合物((A)成分)100质量份,热阳离子聚合引发剂的含量优选为0.1质量份~5质量份,更优选为0.1质量份~3质量份。如果热阳离子聚合引发剂的含量为一定以上,则容易使阳离子聚合性化合物充分地固化。另一方面,如果热阳离子聚合引发剂的含量为一定以下,则不仅保存时的树脂组合物的稳定性不易受损,而且可减少固化物中的未反应的热阳离子聚合引发剂的残存量,且不易损害固化物的耐热性等。热阳离子聚合引发剂可仅包含一种化合物,也可以为两种以上的化合物的组合。
热阳离子聚合引发剂中的铵离子的量与热固性组合物中所含有的阳离子聚合性官能团的量的比(当量比(热阳离子聚合引发剂中的铵离子的数量/热固性组合物中的阳离子聚合性官能团的数量)×100)优选为0.5%~10%,更优选为0.5%~1%。
本发明人等发现为了抑制热固性组合物的涂布及加热固化过程;特别是加热固化过程中的凹凸、塌凹,将(C)聚醚化合物与(D)流平剂进行组合是有效的。
虽然其理由未必明确,但认为如下。即,可认为其原因在于:在热固性组合物的加热固化过程中,(C)聚醚化合物的醚键部分可不阻碍(D)流平剂的表面张力调整功能,而捕获(B)热阳离子聚合引发剂的阳离子,使(A)阳离子聚合性化合物的聚合延迟。由此,可延长加热固化过程中的热固性组合物能够流动的时间,在该期间内,可使(D)流平剂充分地发挥作用。
(C)聚醚化合物
聚醚化合物为包含具有醚键的重复单元、且不含所述阳离子聚合性官能团的化合物。这样的聚醚化合物可以为聚环氧烷、冠醚等。
作为聚环氧烷的构成单元的环氧烷的亚烷基链的碳原子数为2~4,优选为2~3。聚环氧烷的例子包括聚乙二醇、聚丙二醇、聚氧基四亚甲基二醇等,优选为聚乙二醇。聚环氧烷的分子末端可以为羟基,也可以利用其他化合物来进行醚化或酯化。
冠醚的例子包括:12-冠-4、15-冠-5、18-冠-6等。
其中,特别优选为聚乙二醇及冠醚。其原因在于:它们容易与(A)阳离子聚合性化合物混合。
聚醚化合物的重均分子量优选为150~10000,更优选为250~10000,进一步优选为400~10000。如果聚醚化合物的分子量为一定以上,则在聚醚化合物中充分地包含醚键部分,因此容易充分地捕获热阳离子聚合引发剂的阳离子,容易获得(A)阳离子聚合性化合物的聚合反应的延迟效果。其结果是容易延长加热固化过程中的热固性组合物能够流动的时间,容易获得充分的流平效果。另一方面,如果聚醚化合物的分子量为一定以下,则难以产生对于热固性组合物的溶解性的下降、粘度的增大。
相对于阳离子聚合性化合物((A)成分)100质量份,聚醚化合物的含量优选为小于10质量份,更优选为0.05质量份以上8质量份以下,进一步优选为0.5质量份以上5质量份以下。如果聚醚化合物的含量为一定以上,则容易利用醚键部分来充分地捕获热阳离子聚合引发剂的阳离子,容易获得阳离子聚合性化合物的聚合反应的延迟效果。其结果是容易使热固性组合物充分地流平。另一方面,如果聚醚化合物的含量小于一定,则容易充分地溶解于热固性组合物中,进一步在常温下保存组合物时不易固体化,不易损害组合物的保存稳定性。
如上所述,为了在加热固化过程中捕获热阳离子聚合引发剂的阳离子等,可以添加聚醚化合物。因此,聚醚化合物的含量优选根据热阳离子聚合引发剂的含量(摩尔量)而设定。具体而言,利用使(相对于聚醚化合物)热阳离子重合引发剂的含有比例不过度地增加,从而容易获得充分的聚合延迟效果。另一方面,利用使(相对于热阳离子聚合引发剂)聚醚化合物的含有比例不过度地增加,从而可以抑制固化不良。
(D)流平剂
在对热固性组合物进行加热固化的过程中,流平剂在热固性组合物的涂膜表面进行取向而使涂膜的表面张力均匀化,难以产生塌凹等,容易在被涂布物上润湿扩展。因此,流平剂优选为以满足下述式的方式进行选择。
S=γv-γA-γI>0
(S:扩张系数,γv:热固性组合物的涂膜的表面张力,γA:流平剂的表面张力,γI:热固性组合物与流平剂的界面张力)
流平剂能够以其表面张力(γA)小于加热固化工序中的热固性组合物的涂膜的表面张力(γv),热固性组合物与流平剂的界面张力(γI)也变小的方式进行选择。为了即便添加量少,也获得充分的流平效果,流平剂优选为与阳离子聚合性化合物不相容。
流平剂可利用调整涂膜面的表面张力,从而改善组合物对于被涂布物的润湿性,改善涂膜面的流动性、消泡性来使表面变得平滑;这些效果利用极少的添加量而显现的情况多。因此,优选为例如表面改性作用比氟系聚合物等小的硅酮系聚合物、丙烯酸酯系聚合物。
硅酮系聚合物优选为包含源自由下述式所表示的聚二甲基硅氧烷的结构的聚合物。下述式中的n优选为2以上,更优选为2~140。
硅酮系聚合物的例子包括:聚二甲基硅氧烷、聚醚改性聚二甲基硅氧烷、聚甲基烷基硅氧烷。
丙烯酸酯系聚合物优选为丙烯酸烷基酯的聚合物。丙烯酸烷基酯的烷基链的碳原子数优选为4以上,更优选为6以上。丙烯酸烷基酯的烷基链的碳原子数的上限例如可以为12。丙烯酸烷基酯的例子包括:丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯等。丙烯酸酯系聚合物优选为不含氟原子。丙烯酸烷基酯可以为一种,也可以为两种以上。
丙烯酸酯系聚合物的例子包括:丙烯酸丁酯与丙烯酸2-乙基己酯的共聚物等。
硅酮系聚合物、丙烯酸酯系聚合物的分子量可设为1000~10000程度。如果分子量为一定以上,则可使流平剂不易从固化物中渗出。另一方面,如果分子量为一定以下,则流平剂容易在热固性组合物的涂膜表面进行取向,而容易获得充分的流平效果。
相对于阳离子聚合性化合物((A)成分)100质量份,流平剂的含量优选为0.01质量份~1质量份,更优选为0.05质量份~0.5质量份。如果流平剂的含量为一定以上,则足够量的流平剂容易在固化性树脂组合物的涂膜表面进行取向,从而容易获得充分的流平效果。另一方面,如果流平剂的含量为一定以下,则流平剂与阳离子聚合性化合物的相容性、固化物的透明性不易受损。
流平剂(D)相对于聚醚化合物(C)的含有比率(D)/(C)(质量比)优选为0.002~20,更优选为0.01~10,进一步优选为0.03~5。
(E)其他任意成分
本发明的热固性组合物可在不损害本发明的效果的范围内,进一步含有(E)其他任意成分。其他任意成分的例子包括:所述(A)以外的其他树脂成分、偶联剂、填充剂、改性剂、抗氧化剂、稳定剂、溶剂等。
其他树脂成分的例子包括:固体状的阳离子聚合性化合物(例如固体状的环氧树脂等)、聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚氨酯、聚丁二烯、聚氯丁二烯、聚醚、聚酯、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物、石油树脂、二甲苯树脂、酮树脂、纤维素树脂、氟系低聚物、硅系低聚物、聚硫化物系低聚物等。热固性组合物中所含有的其他树脂成分可仅为一种,也可以为两种以上。
偶联剂的例子包括:硅烷偶联剂、钛系偶联剂、锆系偶联剂、铝系偶联剂等。偶联剂可提高与有机EL装置的基板等的密合性。
硅烷偶联剂的例子包括:1)具有环氧基的硅烷偶联剂、2)具有可与环氧基进行反应的官能团的硅烷偶联剂、及3)其他硅烷偶联剂。就不使低分子量成分残存于固化膜中的观点等而言,硅烷偶联剂优选为与热固性组合物中的环氧树脂进行反应的硅烷偶联剂。与环氧树脂进行反应的硅烷偶联剂优选为1)具有环氧基的硅烷偶联剂、或2)具有可与环氧基进行反应的官能团的硅烷偶联剂。所谓与环氧基进行反应,是指与环氧基进行加成反应等。
1)具有环氧基的硅烷偶联剂的例子包括:γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。2)可与环氧基进行反应的官能团除了包含伯氨基、仲氨基等氨基,羧基等以外,也包含转化成可与环氧基进行反应的官能团的基团(例如甲基丙烯酰基、异氰酸酯基等)。具有这样的可与环氧基进行反应的官能团的硅烷偶联剂的例子包括:N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基三甲氧基硅烷等。3)其他硅烷偶联剂的例子包括:乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷等。在热固性组合物中,这些硅烷偶联剂可仅包含1种,也可以包含2种以上。
硅烷偶联剂的分子量优选为80~800。如果硅烷偶联剂的分子量超过800,则有时密合性下降。
相对于热固性组合物100质量份,硅烷偶联剂的含量优选为0.05质量份~30质量份,更优选为0.1质量份~20质量份,进一步优选为0.3质量份~10质量份。
填充剂的例子包括:玻璃珠、苯乙烯系聚合物粒子、甲基丙烯酸酯系聚合物粒子、乙烯系聚合物粒子、丙烯系聚合物粒子等。改性剂的例子包括:聚合引发助剂、抗老化剂、表面活性剂、增塑剂等。稳定剂的例子包括:紫外线吸收剂、防腐剂、抗菌剂等。
所谓抗氧化剂,是指使利用等离子体照射、日光照射所产生的自由基失活的抗氧化剂(受阻胺光稳定剂(Hindered Amine Light Stabilizer,HALS))、使过氧化物分解的抗氧化剂等。包含抗氧化剂的热固性组合物的固化物可以抑制变色。抗氧化剂的例子包括:Tinuvin123(双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸)、Tinuvin765(双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸与甲基1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸的混合物)等。
溶剂可使各成分均匀地分散或溶解。溶剂为有机溶剂,溶剂的例子包括:丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂;乙二醇单烷基醚、乙二醇二烷基醚、丙二醇二烷基醚等醚类;N-甲基吡咯烷酮等非质子性极性溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类等。
热固性组合物的物性
本发明的热固性组合物的利用E型粘度计在25℃、2.5rpm时所测定的粘度优选为50mPa·s~30000mPa·s,更优选为100mPa·s~10000mPa·s。如果热固性组合物的粘度为上述范围,则涂覆性(例如网版印刷性)变高。热固性组合物的粘度是利用E型粘度计(东机产业制RC-500)来测定的。
本发明的热固性组合物的含水率优选为0.1质量%以下,更优选为0.06质量%以下。有机EL元件容易因水分而劣化。因此,优选为尽可能降低热固性组合物的含水率。热固性组合物的含水率可通过如下来求出:秤量约0.1g的试样样品,利用卡尔费歇尔(karl-fischer)水分计加热至150℃,测定此时所产生的水分量(固体气化法)。
本发明的热固性组合物的反应活性显现温度利用进行面密封的元件的耐热温度来适当调整,优选为70℃~150℃,更优选为80℃~110℃,进一步优选为90℃~100℃。反应活性显现温度与热固性组合物的可固化温度有密切的关系。如果反应活性显现温度为150℃以下,则可在150℃以下对热固性组合物进行加热固化,在面密封时,对有机EL元件造成影响的可能性少。另一方面,如果反应活性显现温度为70℃以上,则在组合物的保存时难以产生阳离子聚合性化合物((A)成分)的不需要的固化反应,保存稳定性变得良好。
反应活性显现温度可作为利用差示扫描热量测定(DSC)所测定的放热峰的上升的值来测定。反应活性显现温度可根据(A)阳离子聚合性化合物、(B)热阳离子聚合引发剂的种类,优选为(B)热阳离子聚合引发剂中所含有的季铵离子的结构来调整。
本发明的热固性组合物的固化物优选为可见光的透过性高。在100℃使膜厚为10μm的热固性组合物固化30分钟而成的固化膜的380nm的波长区域(可见/紫外光)的平行光线透射率为80%以上,更优选为90%以上,进一步优选为95%以上。如果将平行光线透射率设为80%以上,则可高效地取出有机EL元件经由热固性组合物的固化物所发出的光。然而,当将本发明的热固性组合物用于反向发光(back emission)型的有机EL元件时,其固化物的透明性没有特别限定。固化物的平行光线透射率可利用(有)东京电色公司制全自动雾度计TC-H III DPK来测定。
本发明的热固性组合物例如可经过如下的工序来制造:在非活性气体环境下,在比反应活性显现温度低的温度(例如60℃以下)将所述各成分混合。各成分的混合可利用将各成分装入至烧瓶中并进行搅拌的方法、利用三辊磨机进行混炼的方法等来进行。
本发明的热固性组合物可优选地用作光半导体的面密封剂。所谓光半导体,是指例如将电转化成光而发光的元件,光半导体的例子包括无机LED元件、有机EL元件等,优选为有机EL元件。即,本发明的热固性组合物可优选地用作有机EL元件的面密封剂。
2.有机EL装置
图1是表示可构成有机EL面板的有机EL装置的一例的示意图。如图1所示,有机EL装置20包括:显示基板22,其配置有有机EL元件24;对置基板26;以及密封构件28,其至少配置在有机EL元件24与对置基板26之间,将有机EL元件24进行密封。密封构件28覆盖在有机EL元件24的周围(进行面密封),由本发明的面密封剂(热固性组合物)的固化物构成。
显示基板22及对置基板26通常为玻璃基板或树脂膜等,显示基板22与对置基板26的至少一者为透明的玻璃基板或透明的树脂膜。这样的透明的树脂膜的例子包括聚对苯二甲酸乙二醇酯等芳香族聚酯树脂等。
当有机EL元件24为顶部发光(top emission)型时,有机EL元件24从显示基板22侧起包括像素电极层30(包含铝、银等)、有机EL层32、及对置电极层34(包含ITO(铟与锡的氧化物)、IZO(铟与锌的氧化物)等)。像素电极层30、有机EL层32及对置电极层34可利用真空蒸镀、溅射等来成膜。
有机EL装置例如可经过如下的工序来制造:1)准备配置于基板上的有机EL元件的工序、2)利用面密封剂覆盖有机EL元件的工序、以及3)将面密封剂进行加热固化的工序。利用面密封剂覆盖有机EL元件的工序可利用涂布液态的面密封剂、或对固体状(片状)的面密封剂进行热压接来进行,其中,优选为涂布液态的面密封剂来进行。
图2是表示有机EL装置的制造工艺的一例的示意图。关于有机EL装置20,可以经由如下工序来制造:1)准备叠层有有机EL元件24的显示基板22的工序(图2(A));2)将本发明的面密封剂涂布于有机EL元件24上来形成面密封剂的涂膜28A的工序(图2(B));以及3)在面密封剂的涂膜28A上配置对置基板26,使面密封剂的涂膜28A进行加热固化而制成密封构件28,且使对置基板26贴合的工序(图2(C))。由此,可获得有机EL装置20。
面密封剂的涂布可利用网版印刷、点胶机涂布、狭缝涂布、喷涂等方法来进行。
面密封剂的加热固化可在较低的温度下进行。加热固化温度只要是面密封剂中的(B)热阳离子聚合引发剂活化的温度即可,优选为70℃~150℃,更优选为80℃~110℃,进一步优选为90℃~100℃。如果加热固化温度为70℃以上,则容易使(B)热阳离子聚合引发剂充分地活化,容易使(A)阳离子聚合性化合物充分地固化。如果加热固化温度为150℃以下,则可减少在加热固化时对有机EL元件造成影响的可能性。
加热固化可通过例如利用烘箱、电热板的加热等公知的方法来进行。加热时间优选为10分钟~120分钟,更优选为20分钟~90分钟,进一步优选为30分钟~60分钟。
密封构件28的厚度只要是可充分地覆盖有机EL元件24的厚度即可,例如可设为0.1μm~20μm程度。
在密封构件28上,根据需要可进一步形成钝化膜。钝化膜可以为覆盖密封构件28的整个面的钝化膜,也可以为仅覆盖一部分的钝化膜。钝化膜可以为例如利用等离子体CVD法进行成膜而成的无机化合物膜。钝化膜的材质优选为透明的无机化合物,可例示氮化硅、氧化硅、SiONF、SiON等,没有特别限定。钝化膜的厚度优选为0.1μm~5μm。
本发明的面密封剂因包含(C)聚醚化合物,由此在面密封剂的加热固化过程中,可不损害(D)流平剂的效果,而延长面密封剂能够流动的时间。由此,在面密封剂的加热固化过程中,可延长(D)流平剂发挥作用的时间。由此,推测在有机EL元件上,可形成凹凸、塌凹少,表面平滑性高的固化物层。
实施例
以下,参照实施例来更详细地说明本发明。本发明的范围并不由这些实施例限定地进行解释。
1.热固性组合物的材料
(A)阳离子聚合性化合物
双酚F型环氧树脂(重均分子量为338,环氧当量为165g/eq~175g/eq,E型粘度(@25℃、2.5rpm)为3000mPa·s~4000mPa·s,1分子内的阳离子聚合性官能团的数量:2个):YL983U,Japan Epoxy Resins公司制
(B)热阳离子聚合引发剂
由下述式所表示的季铵盐:CXC-1612,King industry公司制
(C)聚醚化合物
(聚乙二醇)
PEG#400:重均分子量为445
PEG#1000:重均分子量为1030
PEG#2000:重均分子量为2180
PEG#4000:重均分子量为3220
PEG#6000:重均分子量为8450
(冠醚)
18-冠-6-醚:分子量为264
(D)流平剂
硅酮系聚合物:LS-460,楠本化成公司制
(E)偶联剂
3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(分子量为236):KBM-403,信越化学工业公司制
2.热固性组合物的制作
(实施例1)
在利用氮气进行了置换的烧瓶中,在50℃将环氧树脂(YL983U)100质量份、2质量份的季铵盐(CXC-1612)、2质量份的聚醚化合物(PEG#400)、0.3质量份的流平剂(LS-460)、及1质量份的硅烷偶联剂(KBM-403)搅拌混合,从而获得热固性组合物。
(实施例2~实施例9、比较例1~比较例2)
除如表1所示那样变更热固性组合物的组成以外,与实施例1同样地操作获得热固性组合物。
利用以下的方法来评价所获得的热固性组合物的粘度、保存稳定性、及固化物表面的平滑性。
(粘度)
使用E型粘度计(东机产业制RC-500),在25℃、2.5rpm时测定所获得的热固性组合物的粘度。
(保存稳定性)
采集规定量的所获得的热固性组合物,在23℃保存24小时后,观察有无热固性组合物的白浊及流动性的下降。将保存后的热固性组合物没有产生白浊、流动性也没有下降的情况设为“无”;将保存后的热固性组合物产生白浊、流动性显著下降的情况设为“有”。
(固化物层表面的平滑性)
在事先利用臭氧处理而进行了洗涤的玻璃基板(7cm×7cm×0.7mm厚)上,使用网版印刷机(Screen Printer Model 2200,MITANI制)印刷所获得的热固性组合物。热固性组合物的涂布是以在干燥状态下成为5cm×5cm×10μm厚的方式来进行。在加热至100℃的电热板上,将进行了印刷的玻璃基板加热30分钟,从而获得固化物层。然后,对所获得的固化物层进行目视观察。将在固化物层上不存在涂布缺陷(塌凹)、凹凸,表面平滑的情况设为○;将在固化物层上存在涂布缺陷(塌凹)、凹凸,表面不平滑的情况设为×。
将实施例1~实施例9及比较例1~比较例2的评价结果示于表1。另外,表1的组成一栏的数值的单位为“质量份”。
表1
如表1所示,可知包含聚醚化合物与流平剂这两者的实施例1~实施例9的热固性组合物的固化物层均不存在涂布缺陷(塌凹)、凹凸,表面的平滑性高。相对于此,可知不含聚醚化合物的比较例1的热固性组合物、及不含流平剂的比较例2的热固性组合物的固化物层均存在涂布缺陷(塌凹)、凹凸,表面的平滑性低。
虽然实施例1~实施例9的热固性组合物的固化物层表面的平滑性得到提高的理由未必明确,但认为如下。即,可认为其原因在于:在将热固性组合物进行加热固化的过程中,聚醚化合物的醚键部分可捕获热阳离子聚合引发剂的阳离子,使环氧树脂的阳离子聚合反应延迟,从而延长热固性组合物能够流动的时间。由此,在热固性组合物的加热固化过程中,可使流平剂充分地发挥作用。
本申请主张基于2013年6月10日申请的日本特愿2013-121808的优先权。该申请说明书及附图中所记载的内容全部被引用至本申请说明书中。
产业可利用性
根据本发明,可提供一种在例如有机EL元件等被涂布物上,可形成凹凸、塌凹等少,表面的平滑性高的固化物层的热固性组合物。
符号说明
20:有机EL装置
22:显示基板
24:有机EL元件
26:对置基板
28A:面密封剂的涂膜
28:密封构件
30:像素电极层
32:有机EL层
34:对置电极层。

Claims (10)

1.一种热固性组合物,其包括:
1分子内具有2个以上的阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物A;
热阳离子聚合引发剂B;
重均分子量为150~10000的聚醚化合物C,其中,具有所述阳离子聚合性官能团的化合物除外;以及
流平剂D;且
所述热阳离子聚合引发剂B是含有下述通式(1)表示的季铵离子与反荷阴离子的盐,
通式(1)中,R1、R2及R3各自独立地表示可具有取代基的碳原子数为1~10的烷基、可具有取代基的碳原子数为6~10的芳基、或可具有取代基的碳原子数为7~20的芳烷基,Ar表示可具有取代基的碳原子数为6~10的芳基;
利用E型粘度计所测定的在25℃、2.5rpm时的粘度为50mPa·s~30000mPa·s。
2.如权利要求1所述的热固性组合物,所述流平剂D为选自由硅酮系聚合物、及丙烯酸酯系聚合物所组成的组中的化合物。
3.如权利要求1所述的热固性组合物,所述聚醚化合物C的重均分子量为250~10000。
4.如权利要求1所述的热固性组合物,相对于所述阳离子聚合性化合物A100质量份,包含小于10质量份的所述聚醚化合物C。
5.如权利要求1所述的热固性组合物,所述阳离子聚合性官能团为选自由环氧基、氧杂环丁基、及乙烯基醚基所组成的组中的一种以上基团。
6.如权利要求1所述的热固性组合物,所述聚醚化合物C为聚环氧烷。
7.如权利要求1所述的热固性组合物,相对于所述阳离子聚合性化合物A100质量份,包含所述热阳离子聚合引发剂B 0.1质量份~5质量份、所述流平剂D 0.01质量份~1质量份。
8.如权利要求7所述的热固性组合物,相对于所述阳离子聚合性化合物A100质量份,包含小于10质量份的所述聚醚化合物C。
9.一种有机EL元件用面密封剂,其包括权利要求1所述的热固性组合物。
10.一种固化物,其是权利要求9所述的面密封剂的固化物。
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107079542B (zh) * 2014-12-09 2019-03-01 三井化学株式会社 有机el元件用面密封材及其固化物
TWI565117B (zh) * 2015-06-10 2017-01-01 Wisechip Semiconductor Inc Organic light emitting diode module with optical signal transmission
DE102015212058A1 (de) * 2015-06-29 2016-12-29 Tesa Se Klebemasse insbesondere zur Kapselung einer elektronischen Anordnung
JP6776609B2 (ja) 2016-02-22 2020-10-28 デクセリアルズ株式会社 異方性導電フィルム
KR102363322B1 (ko) * 2016-02-22 2022-02-15 데쿠세리아루즈 가부시키가이샤 이방성 도전 필름
JP6822863B2 (ja) * 2016-03-31 2021-01-27 三井化学株式会社 熱硬化性組成物、これを含む封止剤、有機el素子用枠封止剤、及び有機el素子用面封止剤、並びにその硬化物
CN105957977B (zh) * 2016-05-13 2019-02-05 京东方科技集团股份有限公司 一种封装材料、封装盖板、烧结设备、烧结方法及显示装置
KR102008177B1 (ko) * 2016-05-24 2019-08-07 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치
WO2018062930A2 (ko) 2016-09-30 2018-04-05 주식회사 엘지화학 접착제 조성물
KR102118365B1 (ko) 2017-04-21 2020-06-04 주식회사 엘지화학 유기전자소자 봉지용 조성물
JP6894290B2 (ja) * 2017-05-17 2021-06-30 東京応化工業株式会社 硬化性組成物、硬化膜、表示パネル、及び硬化物の製造方法
WO2019146736A1 (ja) * 2018-01-26 2019-08-01 味の素株式会社 封止用硬化性樹脂組成物
JP2019130719A (ja) * 2018-01-30 2019-08-08 株式会社ミマキエンジニアリング 印刷装置及び印刷方法
DE102018202545A1 (de) 2018-02-20 2019-08-22 Tesa Se Zusammensetzung zur Erzeugung einer Klebemasse insbesondere zur Kapselung einer elektronischen Anordnung
CN108873536B (zh) * 2018-06-01 2022-01-18 Oppo广东移动通信有限公司 壳体及其制备方法、电子设备
TWI811382B (zh) 2018-06-15 2023-08-11 日商琳得科股份有限公司 密封片及密封體
JP7128716B2 (ja) * 2018-10-22 2022-08-31 アイカ工業株式会社 光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物
KR20210098943A (ko) 2018-11-28 2021-08-11 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 경화성 수지 조성물, 경화물, 및, 유기 el 표시 소자
JP7412430B2 (ja) * 2019-07-05 2024-01-12 三井化学株式会社 有機el表示素子用封止剤および有機el表示装置
CN114555653A (zh) * 2019-11-18 2022-05-27 电化株式会社 组合物、固化物、有机电致发光显示元件用密封材料及有机电致发光显示装置
KR20210118289A (ko) 2020-03-19 2021-09-30 삼성디스플레이 주식회사 전자 소자용 밀봉 또는 충전 조성물 및 전자 장치

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4397998A (en) 1981-12-14 1983-08-09 Shell Oil Company Curable epoxy compositions suitable for use in RIM processes
US6306926B1 (en) * 1998-10-07 2001-10-23 3M Innovative Properties Company Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same
JP2003246850A (ja) 2001-12-19 2003-09-05 Sekisui Chem Co Ltd 光硬化組成物、及び、光硬化組成物を用いた塗装物品、接着物品又は封入物品
JP3820147B2 (ja) 2001-12-26 2006-09-13 積水化学工業株式会社 光硬化可能組成物
JP2004067828A (ja) 2002-08-05 2004-03-04 Nippon Perunotsukusu Kk エポキシ樹脂粉体塗料
JP4384509B2 (ja) 2003-01-09 2009-12-16 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101121671B1 (ko) * 2003-08-12 2012-03-14 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 광경화형 수지 조성물 및 그것을 이용한 플랫 패널디스플레이용 실링제
CN100404578C (zh) * 2003-08-12 2008-07-23 三井化学株式会社 光固化型树脂组合物和用其的平板显示器用密封剂
US7192991B2 (en) * 2003-11-26 2007-03-20 3M Innovative Properties Company Cationically curable composition
JP4687027B2 (ja) * 2004-01-30 2011-05-25 Dic株式会社 硬化性樹脂組成物、転写材及び保護層の形成方法
EP1893704B1 (en) * 2005-04-22 2010-03-31 Sun Chemical B.V. An ink jet ink
JP4795779B2 (ja) * 2005-11-09 2011-10-19 株式会社アルバック 有機エレクトロルミネッセンス表示パネル
JP5354868B2 (ja) * 2006-07-06 2013-11-27 株式会社ダイセル 脂環式ジエポキシ化合物の製造方法、エポキシ樹脂組成物の製造方法、及び硬化物の製造方法
JP5129612B2 (ja) * 2008-02-29 2013-01-30 京セラケミカル株式会社 注形用エポキシ樹脂組成物および高熱伝導コイル
JP2010100736A (ja) * 2008-10-24 2010-05-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 紫外線硬化型缶用塗料組成物及びその利用
JP2010248387A (ja) * 2009-04-16 2010-11-04 Sekisui Chem Co Ltd 光学部材用光硬化性樹脂組成物、接着剤、及び、タッチパネル
JP5612406B2 (ja) * 2010-09-13 2014-10-22 Jsr株式会社 光ファイバ素線の最外層被覆用液状硬化性樹脂組成物及び光ファイバ素線
JP5875269B2 (ja) * 2011-07-13 2016-03-02 株式会社ダイセル 硬化性エポキシ樹脂組成物
JP5348341B1 (ja) * 2012-04-27 2013-11-20 Jsr株式会社 基材の処理方法、仮固定用組成物および半導体装置
JP5697048B2 (ja) 2012-06-15 2015-04-08 古河電気工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用封止フィルム、有機エレクトロルミネッセンス素子用ガスバリアフィルムおよびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

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