CN105579547B - 粘结膜形成用组合物、光固化前加工用粘结膜、粘结膜及电子纸显示装置 - Google Patents

粘结膜形成用组合物、光固化前加工用粘结膜、粘结膜及电子纸显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供包含苯氧基类热固化性树脂、环型环氧类光固化性化合物、异氰酸酯类热固化剂以及阳离子光引发剂的粘结膜形成用组合物。

Description

粘结膜形成用组合物、光固化前加工用粘结膜、粘结膜及电子 纸显示装置
技术领域
本发明涉及粘结膜形成用组合物，光固化前加工用粘结膜(Adhesive film forprocessing prior to photo-curing)，粘结膜及电子纸显示装置。
背景技术
一般，电子纸显示器(digital paper display)作为紧接着液晶显示器(liquidcrystal display)、等离子体显示面板(plasma displaypanel)、有机发光器件(organicluminescence display)的下一代显示器件被受瞩目，并且作为反射型显示器件被评价为最佳的理想的器件。
尤其，电子纸(electronic paper)是一种通过使用如数百万个珠子喷溅在油孔内的薄型塑料的柔韧的基板，以能够显示文字或影像的显示器件，可以播放数百万次使用，而且将来作为代替书籍、报纸、杂志等现有的印刷媒介的材料而令人期待。并且，相对于现有的平面显示面板(flat display panel)，电子纸的生产成本更低廉，不需要背景照明或持续的再充电，使用非常少的能量也能够被驱动，从而能量效率也明显优先。与此同时，电子纸非常鲜明，视野角宽，并且具有即使没有电源，字体也不会完全消失的存储器功能，因此具有广泛地使用于公共告示牌、广告物、电子书等的可能性。
上述电子纸可以由包括使用溶剂的油墨层，并在其上部层叠密封膜，来密封油墨层的结构形成。因这种结构，上述密封膜与上述溶剂相接触，形成密封膜的粘结组合物对于溶剂的耐化学性下降，结果存在电子纸的高温可靠性及耐久性降低的问题。
发明内容
技术问题
本发明的一实例提供对于溶剂的耐化学性优秀的粘结膜形成用组合物。
本发明的再一实例提供对于溶剂的耐化学性优秀的光固化前加工用粘结膜。
本发明的另一实例提供由上述粘结膜形成用组合物制备的粘结膜。
本发明的另一实例提供以上述粘结膜代替使用密封膜而制备的电子纸显示装置。
解决问题的手段。
本发明的一实例提供包含苯氧基类热固化性树脂、环型环氧类光固化性化合物、异氰酸酯类热固化剂以及阳离子光引发剂的粘结膜形成用组合物。
上述苯氧基类热固化性树脂的玻璃转化温度可以为90℃至120℃。
上述苯氧基类热固化性树脂的重均分子量可以为40000g/mol至60000g/mol。
上述苯氧基类热固化性树脂可以包含选自由双酚A型苯氧基树脂、双酚F型苯氧基树脂、双酚AF型苯氧基树脂、双酚S型苯氧基树脂、溴化双酚A型苯氧基树脂、溴化双酚F型苯氧基树脂、含磷苯氧基树脂及它们的组合组成的组中的至少一种。
上述环型环氧类光固化性化合物的玻璃转化温度可以为90℃至120℃。
上述环型环氧类光固化性化合物可以包含选自由双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、双酚S型苯氧基树脂、双环戊二烯型环氧化合物、脂环式环氧化合物、溴化环氧化合物及它们的组合组成的组中的至少一种。
上述苯氧基类热固化性树脂及上述环型环氧类光固化性化合物的含量比可以为1:1.5至1:2.5。
上述阳离子光引发剂可以是鎓盐类紫外线裂解型引发剂。
相对于100重量份的上述环型环氧类光固化性化合物，包含5重量份至15重量份的上述阳离子光引发剂。
相对于100重量份的上述苯氧基类热固化性树脂，包含0.1重量份至1.0重量份的上述异氰酸酯类热固化剂。
上述粘结膜形成用组合物，还可以包含选自由硅烷结合剂、无机结合剂、光泽剂、湿润性改善剂、颜料、消臭剂、消泡剂、抗氧化剂、有机阻燃剂、增稠剂、可塑剂及它们的组合组成的组中的至少一种以上的添加剂。
本发明的再一实例提供通过热处理，对上述粘结膜形成用树脂组合物进行干燥及热固化而形成，并且可追加光固化的光固化前加工用粘结膜。
上述光固化前加工用粘结膜可以混合有固相的上述苯氧基热固化性树脂的固化物和液相的上述环型环氧类光固化性化合物。
上述光固化前加工用粘结膜的固化度可以为95％至98％。
上述光固化前加工用粘结膜可以处于固相的上述苯氧基类热固化性树脂浸渍于环氧类光固化性化合物的状态，上述环氧类光固化性化合物在液相的上述主链上含有环。
上述光固化前加工用粘结膜，在60℃温度下，通过环形粘结力测试仪以100mm/min速度对不锈钢板(sus plate)测定的粘结力的测定值可以为30gf至80gf。
本发明的另一实例提供对上述光固化前加工用粘结膜执行光固化而制备的粘结膜。
本发明的另一实例提供电子纸显示装置，包括：上部电极；下部电极，与上述上部电极对置而隔开设置；油墨收容层，位于上述上部电极和下部电极之间，形成由隔板分开的微型空间，并在上述微型空间的内部收容油墨；以及密封膜，粘结上述上部电极和上述油墨收容层，并且对光固化前加工用粘结膜进行光固化而形成。
上述密封膜可以是厚度为5μm至10μm的透明膜。
在90℃温度下，将上述密封膜在卤化碳溶剂、十二烷溶剂或它们的混合溶剂中浸渍12小时，并且上述密封膜由卤化碳溶剂或十二烷溶剂洗脱的洗脱量可以是5重量％以下。
上述密封膜的表面的接触角可以是105°以下。
上述粘结膜对于溶剂的耐化学性优秀，作为密封膜适用上述粘结膜的电子纸显示装置的高温可靠性优秀。
发明的效果
上述粘结膜对于溶剂的耐化学性优秀，作为密封膜适用上述粘结膜的电子纸显示装置的高温可靠性优秀。
附图说明
图1为对上述电子纸显示装置的剖面的示意图。
具体实施方式
以下，对本发明的实例进行详细的说明。但这只是作为例示而提出的，本发明并不局限于此，本发明仅根据发明要求保护范围的范畴而定义。
本发明的一实例提供包含苯氧基类热固化性树脂、环型环氧类光固化性化合物、异氰酸酯类热固化剂以及阳离子光引发剂的粘结膜形成用组合物。
上述粘结膜形成用组合物可以由用于粘结构成电子装置的部件之间的光固化前加工用粘结膜形成，并且上述膜通过此后随后的光固化可以形成为粘结膜。
由上述粘结膜形成用组合物形成的粘结膜的高温可靠性及对于有机溶剂的耐化学性优秀。由此，上述粘结膜可以有用地适用于电子纸显示装置用密封膜。
上述粘结膜形成用组合物同时包含热固化性树脂和光固化性化合物，选择特定种类的热固化性树脂和特定种类的光固化性化合物并组合，从而可提高高温可靠性及对于有机溶剂的耐化学性，并可以使粘结力最小化。
对于上述苯氧基类热固化性树脂而言，只要是在化合物的结构内含有双酚结构的化合物，就不受特别限制，具体地，可以是双酚A型苯氧基树脂、双酚F型苯氧基树脂、双酚AF型苯氧基树脂、双酚S型苯氧基树脂、溴化双酚A型苯氧基树脂、溴化双酚F型苯氧基树脂、含磷苯氧基树脂等，并可包含选自由它们的组合组成的组中的至少一种。
上述苯氧基类热固化性树脂热固化后苯氧基结构交联可以形成为膜(相当于后述的光固化前加工用粘结膜或缩合状态(B-stage)加工膜)。上述苯氧基类热固化性树脂表现优秀的耐化学性性质，形成膜时致密地交联，而且形成具有亲水性的膜，因此即使暴露在如卤化碳的有机溶剂也可以防止涂膜倒塌的现象。由上述特性可以有用地适用于为了形成本发明的电子纸显示装置用密封膜的组合物。
上述苯氧基类热固化性树脂的玻璃转化温度可以为约90℃至约120℃。使用具有如上述范围的高的玻璃转化温度的苯氧基类热固化性树脂，由此上述粘结膜形成用组合物能够对通过热处理或热固化而形成的膜赋予优秀的耐化学性。
上述苯氧基类热固化性树脂的重均分子量可以为约40000g/mol至约60000g/mol。重均分子量小于上述范围的情况下，粘度过低，导致涂敷组合物时难以形成均匀的涂膜，形成电子纸显示装置内的密封膜时，热固化后以残留挥发成分留下的情况下，与油墨持续接触，并溶解，因此随时间，耐化学性可能恶化。并且，超过上述范围的情况下，热固化时，耗很长时间或固化后形成网状结构时，固化点之间的分子量变大，从而具有耐化学性下降的可能性，而且粘度变得非常高，涂敷薄膜时厚度变得不均匀，因此，可能存在外观质量变坏的问题。
上述环型环氧类光固化性化合物作为能够通过紫外线或电子束(electron beam)等的照射聚合的化合物，可以是单体、低聚物或聚合物的形状，并且可以不受限制地使用在主链上包括环的环型结构的环氧类光固化性化合物。
具体地，上述环型环氧类光固化性化合物可以是双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、双酚S型环氧化合物、双环戊二烯型环氧化合物、脂环式环氧化合物、溴化环氧化合物等，并可以包含选自由它们的组合组成的组中的至少一种。
上述粘结膜形成用组合物为了补充单独使用苯氧基类热固化性树脂时难以得到的物性，与环型环氧类光固化性化合物混合而包含。如前所述，苯氧基类热固化性树脂被热固化而形成膜时，光固化前环型环氧类光固化性化合物均匀地分布在热固化的苯氧基类热固化性树脂之间赋予粘结力。此后，光固化这种膜时，均匀分布的环型环氧类光固化性化合物和一部分苯氧基结构被固化，从而能够体现耐化学性特性。
上述环型环氧类光固化性化合物的玻璃转化温度可以为约70℃至约120℃。使用具有如上所述高的玻璃转化温度的环型环氧类光固化性化合物，从而由上述粘结膜形成用组合物形成的粘结膜的高温可靠性及对于有机溶剂的耐化学性优秀，并且能够使粘结力最小化。
上述环型环氧类光固化性化合物被固化而呈现透明的性质，抗氧化性优秀，并且不会因光发生黄变现象，因此，能够有用地适用为用于形成电子纸显示装置用密封膜的组合物，并且，粘结力被最小化，因此，能够使与使用于电子纸显示装置的油墨组合物接触时油墨组合物内的带电粒子被附着的问题最小化。
上述环型环氧类光固化性化合物形成膜时，根据赋予亲水性，与疏水性溶剂接触时，使疏水性溶剂的露出最小化，由此能够改善对于溶剂的耐化学性。
上述苯氧基类热固化性树脂及上述环型环氧类光固化性化合物的重量比可以为约1：1.5至约1：2.5比率。由包含上述含量比的苯氧基类热固化性树脂及环型环氧类光固化性化合物的上述粘结膜形成用组合物形成的粘结膜体现优秀的高温可靠性及对于有机溶剂的优秀的耐化学性的同时可以使粘结力最小化。
上述粘结膜形成用组合物作为热固化剂，可以包含异氰酸酯类热固化剂。
上述异氰酸酯类热固化剂只要是具有异氰酸酯基的化合物可以不受限制地使用，上述异氰酸酯可以与羟基发生聚氨酯聚合反应。
具体地，上述异氰酸酯类热固化剂内的异氰酸酯基与上述粘结膜形成用组合物中苯氧基类热固化性树脂内的羟基发生聚氨酯反应，从而交联上述苯氧基类热固化性树脂来使光固化前的(B-stage)膜致密，由此容易进行膜加工。
并且，若环型环氧类光固化性化合物被固化，则生成羟基，但是，与如上所述的羟基也发生聚氨酯聚合反应，从而能够形成更加致密的膜。
具体地，上述异氰酸酯类热固化剂可以是封闭型异氰酸酯(blockedisocyanate)、异佛尔酮二异氰酸酯、烷基二异氰酸酯、3官能异氰酸酯(HDI trimer)等，并且可以包含选自它们当中的至少一种。
上述粘结膜形成用组合物相对于100重量份的上述苯氧基类热固化性树脂可以包含约0.1重量份至约1.0重量份的异氰酸酯类热固化剂。以上述含量包含异氰酸酯类热固化剂的粘结膜形成用组合物容易进行膜加工，并且，在由此制备的粘结膜能够赋予适当的强度。
上述阳离子光引发剂吸收电子束、可见光线或紫外线能量等的光能量生成阳离子，从而在光聚合反应中能够有效地引发环氧。
上述阳离子光引发剂例如可以使用鎓盐类紫外线裂解型引发剂。
上述鎓盐类紫外线裂解型引发剂，具体地可以列举二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐、三芳基硒鎓盐、四芳基磷鎓盐、芳基重氮盐等，并且，可以使用包含锑原子的锑类紫外线裂解型引发剂、含有硼原子的硼类紫外线裂解型引发剂等。
例如，二芳基碘鎓盐可以是由Y2I+X-(Y可以是具有取代基的芳基、X-是非亲核性(non-nucleophile)或非碱性的阴离子)来表示的化合物。上述非亲核性或非碱性的阴离子X-例如可列举SbF6 -、SbCl6 -、BF4 -、[B(C6H5)4]-、[B(C6F5)4]-、[B(C6H4CF3)4]-、[(C6F5)2BF2]-、[C6F5BF3]-、[B(C6H3F2)4]-、AsF6 -、PF6 -、HSO4 -、ClO4 -等。
并且，三芳基硫鎓盐、三芳基硒鎓盐、四芳基磷鎓盐及芳基重氮盐可以是对应于上述二芳基碘鎓盐的各个化合物。具体地，上述化合物作为三芳基硫鎓盐、三芳基硒鎓盐、四芳基磷鎓盐及芳基重氮盐可以是分别由Y3S+X-、Y3Se+X-、Y4P+X-及YN2 +X-(Y是可以具有取代基的芳基、X-是非亲核性(non-nucleophile)或非碱性的阴离子)来表示的化合物。
上述粘结膜形成用组合物相对于100重量份的环型环氧类光固化性化合物可以包含约5重量份至约15重量份的阳离子类光引发剂。上述光聚合引发剂维持上述范围，从而不会生成太多的结合长度短的分子，能够确保由粘结膜形成用组合物制备的粘结膜的耐久性。
上述粘结膜形成用组合物在不丧失固有特性的范围内还可以包含如硅烷结合剂、无机结合剂、光泽剂、湿润性改善剂、颜料、消臭剂、消泡剂、抗氧化剂、有机阻燃剂、增稠剂、可塑剂等的添加剂。
本发明的再一实例提供通过热处理，对上述粘结膜形成用树脂组合物进行干燥及热固化而形成，并且可以追加光固化的光固化前加工用粘结膜。
上述粘结膜形成用树脂组合物涂敷在离型膜的上部并形成涂敷层后，进行热处理，从而能够制备光固化前加工用粘结膜。
上述热处理可以在例如约110℃至约130℃下用热风执行约3分钟至5分钟的干燥。
上述离型膜剥离上述光固化前加工用粘结膜的涂敷层时，只要是能够不留残留物质并容易剥离的就没有限制。上述离型膜可以使用例如，涂敷硅离型剂的聚对苯二甲酸乙二醇酯或根据上述光固化前加工用粘结膜的涂敷层的湿润性涂敷氟离型剂的聚对苯二甲酸乙二醇酯。并且，热处理形成在上述离型膜上的涂敷层时，离型膜不能随热而变形，因此，也可以使用根据干燥温度涂敷离型剂的聚酰亚胺、聚萘对苯二酸酯等。
如上所述，通过热处理，对上述粘结膜形成用树脂组合物进行干燥及热固化，能够形成光固化前加工用粘结膜(B-stage加工膜)。
上述光固化前加工用粘结膜是要适用的电子部件内形成粘结膜层之前在加工步骤中使用的形态。
首先通过热处理上述粘结膜形成用树脂组合物来形成膜，从而能够以容易加工的形态使用，并且上述光固化前加工用粘结膜可以追加光固化，通过执行追加光固化能够赋予粘结性能，例如，能够与电子部件一起适用的物品内形成粘结膜。
上述光固化前加工用粘结膜可能处于混合有固相的上述苯氧基热固化性树脂的固化物和液相状态的上述环型环氧类光固化性化合物的状态。即，苯氧基热固化性树脂与光固化性环氧树脂在约1:1.5至约1:2.5比率下能够有效地制备光固化前加工用粘结膜。热处理上述粘结膜形成用树脂组合物时，上述苯氧基热固化性树脂热固化并形成固相膜，并以这种固相膜的苯氧基热固化性树脂均匀地分布在上述环型环氧类光固化性化合物的状态(IPN：结构)能够形成上述光固化前加工用粘结膜。
上述光固化前加工用粘结膜由上述粘结膜形成用组合物制备，从而能够使苯氧基类热固化性树脂的固化度最大化。
上述固化度是指固化的程度，能够以如下式1定义。
计算式1：
固化度(％)＝{1-(Wi-Wf)/Wi}×100
上述式中，Wi表示以规定的大小剪切固化的样品而得到的试样浸渍于溶剂之前的重量，Wf是表示将上述试样浸渍在溶剂中放置规定时间，接着用过滤装置过滤后留下的试样的重量。上述溶剂的种类及溶剂中浸渍上述试样的时间根据要测定的固化物可以变为不同。
例如，上述溶剂可以是乙酸烷基酯溶剂、酮类溶剂、芳香族溶剂、卤化碳油溶剂等，可以决定适当的基准溶剂来测定。将上述试样浸渍在溶剂并放置的时间可以适当地选择，例如可以是约1天至1周，且不局限于此。
以固化度计算的值越增加可以表示固化物的高分子结构致密地形成网格。
具体地，上述光固化前加工用粘结膜的光固化后的固化度可以是使用卤化碳油(Halocarbon Oil)和十二烷(Dodecane)油以约3:7的重量比混合的混合溶剂并浸渍24小时后，通过上述计算式1得到的值为约95％至98％。如此，上述光固化前加工用粘结膜具有高的固化度，所以能驱动电子纸用显示器，从而能够体现优异的耐化学性。
另一方面，上述光固化前加工用粘结膜如前所述能够使粘结力最小化，具体地，利用抗拉试验机(英斯特朗(Instron)公司制备，模型名:4443)测定环形粘结力。以约3㎝×10㎝的大小准备光固化前加工用粘结膜样品后，将该样品在约60℃腔室放置约1小时以上后，以100mm/min速度对不锈钢板(sus plate)测定粘结力，其结果，在约60℃温度下测定的粘结力的测定值可以为约30gf至80gf。
本发明的另一实例提供对于上述光固化前加工用粘结膜执行光固化而制备的粘结膜。
上述粘结膜由如前所述的粘结膜形成用组合物制备而得，从而亲水性非常高，对于特定有机溶剂的耐化学性优秀。
本发明的另一实例提供电子纸显示装置，包括：上部电极；下部电极，与上述上部电极对置而隔开设置；油墨收容层，位于上述上部电极和下部电极之间，并形成由隔板分开的微型空间，并在上述微型空间内部收容油墨；以及密封膜，粘结上述上部电极和上述油墨收容层，并且对上述光固化前加工用粘结膜进行光固化而形成。
图1为表示对于上述电子纸显示装置的剖面的示意图。
图1中，上述密封膜20是为了在上述电子纸显示装置100中密封收容有油墨收容层10的油墨组合物的微型空间的同时与上部电极30贴合的，将由前述的粘结形成用组合物形成的光固化前加工用粘结膜介于上述油墨收容层10与上述上部电极30之间后进行光固化而形成。
上述光固化例如可以通过紫外线照射执行。
为了执行上述光固化的紫外线照射可以用通常使用的金属卤化物灯(Metalhalide lamp)执行约10秒至约15秒。
上述紫外线照射的光量优选地照射约0.5J/cm2至约2.0J/cm2，更优选地照射约1.0J/cm2至约1.5J/cm2。
上部电极30及下部电极40，例如可以包含氧化铟锡电极而形成。
上述微型空间可以由微型胶囊或微杯形成。图1表示利用微杯5结构的电子纸显示装置。例如，上述微杯5可以由约15μm～约30μm的高度，约5μm～约180μm的长度和宽度而形成。
上述油墨收容层10排列上述微型空间，并在微型空间内部收容包含分散在有机溶剂3的油墨粒子1及带电粒子2的油墨组合物。
上部电极30及下部电极40分别位于上述微型空间的上部、下部，若施加电压，则分散在溶剂3中的带电粒子2移动、排列，从而体现黑白或彩色。
微杯方式的电子纸显示装置中，为了阻止带电粒子2沿平行方向移动而形成隔板4。
上述隔板4区分像素和像素，并起到规定地维持微杯5的空间的作用。并且，适用于柔性显示装置的情况下，上述隔板4起到规定地维持微杯5的空间的支撑架作用，即使是弯曲的情况，隔板4也不会脱离上部电极30和下部电极40，而要粘结。
如果上述隔板4脱离上部、下部的氧化铟锡电极30而翘起时，排列在各微杯5的像素空间的带电粒子2向其他周边的微杯5移动，因此画质变得不稳定，像素变低，其结果发生产品本身的不良性增加的问题。
为了防止发生如上所述的问题，通过上述密封膜20与上部电极30好好地贴合。
由上述粘结膜形成用组合物形成的上述密封膜20能够使隔板和上部电极30好好地贴合，其粘结力优秀的同时使粘结力最小化，所以，能够使带电粒子2固定于密封膜20上的现象最小化。
并且，上述密封膜20与位于下部的油墨收容层10中收容的油墨组合物1、2直接接触，并且，上述密封膜20由如前所述的粘结膜形成用组合物制备，因此，能够发挥优秀的高温可靠性及对于溶剂的优秀的耐化学性。
上述油墨组合物，例如，包含卤化碳(halocarbon)溶剂或十二烷有机溶剂之类的溶剂3的情况较多，尤其是上述密封膜20对如上所述的卤化碳溶剂或十二烷溶剂具有非常优秀的耐化学性。
上述卤化碳溶剂具体地是指对于甲烷取代的不是氢而是卤族的化合物的总称，可以是在卤化碳公司销售的卤化碳油0.8、卤化碳油1.8等，并且上述十二烷溶剂具体地可以是正十二烷。
上述密封膜20能够以厚度为约5μm至约10μm的透明膜形成。由上述厚度范围形成的密封膜20能够好好地密封油墨收容层10的同时与隔板4的贴合力优秀，并且可以体现为透明。
测定对于上述密封膜20的卤化碳溶剂或十二烷溶剂的洗脱量能够评价耐化学性能。具体地，通过下述计算式2能够得到洗脱量(X)。
计算式2：
洗脱量(X)[％]＝[(密封膜的起初重量—浸渍在溶剂中规定时间后的密封膜的重量)/密封膜的起初重量]×100
上述式中溶剂可以使用卤化碳或十二烷混合溶剂，并且浸渍时间例如，在常温下可以是约24小时至约48小时，高温条件下，例如可以在约40℃至约60℃的条件下浸渍并洗脱。
上述洗脱量(％)是粘结组合物被紫外线固化后变成粘结膜，且以交联密度表示对卤化碳及十二烷溶剂的耐化学性程度的指标，上述洗脱量(X)越低耐化学性越优秀，并且上述洗脱量(X)与驱动适用电子纸显示装置等装置时的高温耐久性有密切的关系。
测定上述密封膜20的起初重量之后，在经常用作使用于上述电子纸用显示装置的油墨组合物的溶剂的卤化碳溶剂或十二烷溶剂中浸渍约24小时至约48小时后，在110℃温度下干燥约3小时～约5小时，来测定其残留重量之后，通过计算式2得到的洗脱量(X)的值可能为约5％以下。如上所述，上述密封膜20能够体现通过计算式2得到的洗脱量为约5％以下的优秀的耐化学性。
并且，由上述粘结膜形成用组合物制备的上述密封膜的表面与苯氧基结构的二元醇羟基(-OH基)光固化的同时借助环氧开环而产生的羟基呈亲水性，例如，对水的接触角能够体现为约95°以下。
以下记载本发明的实施例及比较例，但下述实施例只是本发明的一实施例，本发明不局限于下述的实施例。
实施例
实施例1
重均分子量为52000g/mol、玻璃转化温度为约94℃的苯氧基热固化性树脂以30重量百分比浓度溶液将Inchem公司的PKHH(商品名)溶解于甲基溶纤剂，并以300目过滤准备苯氧基溶液(P1)。搅拌并混合22.0g(其中PKHH含量：6.6g)的上述苯氧基溶液(P1)、15.4g的环型环氧化合物的润泽(Synasia)公司的S-28(双-(3,4-环氧环己基)己二酸酯)、旭化成株式会社产的0.06g的异氰酸酯类固化剂MFA-75X及2.3g的阳离子光引发剂UVI-6974(迈图(Momentive))公司制备，包含三芳基硫鎓六氟锑酸盐作为主要成分)制备粘结膜形成用组合物。
在聚对苯二甲酸乙二醇酯离型膜上，将上述组合物形成为10μm厚度的涂敷层后，在140℃温度下，用热风干燥3分钟，来制备光固化前加工用粘结膜。
用200mW紫外线固化器对上述所制备的光固化前加工用粘结膜照射10秒钟而得到粘结膜。光固化照射量小于0.5J/cm2的情况下，光固化后表面可能残存粘结物，因此在同样的光量下实施测定。
实施例2
实施例2除了将苯氧基树脂的玻璃转化温度提高而变更使用以外，通过与实施例1同样的方法形成粘结膜。
重均分子量为60000g/mol、玻璃转化温度为约98℃的苯氧基热固化性树脂以30重量百分比浓度溶液将Inchem公司的PKFE(商品名)溶解于甲基溶纤剂，并以300目过滤并准备苯氧基溶液(P2)。搅拌并混合22.0g(其中PKFE含量：6.6g)的上述苯氧基溶液(P2)、15.4g的环型环氧化合物的润泽(Synasia)公司的S-28(双-(3,4-环氧环己基)己二酸酯)、旭化成株式会社产的0.06g的异氰酸酯类固化剂MFA-75X及2.3g的阳离子光引发剂UVI-6974(迈图(Momentive))公司制备，包含三芳基硫鎓六氟锑酸盐作为主要成分)制备粘结膜形成用组合物。
在聚对苯二甲酸乙二醇酯离型膜上，将上述组合物形成为以10μm厚度的涂敷层后，在140℃温度下，用热风干燥3分钟，来制备光固化前加工用粘结膜。
用200mW紫外线固化器对上述所制备的光固化前加工用粘结膜照射10秒钟而得到粘结膜。光固化照射量小于0.5J/cm2的情况下，光固化后表面可能残存粘结物，因此在同样的光量下实施测定。
比较例1
重均分子量为52000g/mol、玻璃转化温度为94℃的苯氧基热固化性树脂以30重量百分比浓度溶液将Inchem公司的PKHH(商品名)溶解于甲基溶纤剂，并以300目过滤并准备苯氧基溶液(P1)。除了混合上述22.0g(其中PKHH含量：6.6g)的苯氧基溶液(P1)、15.4g的三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC，triallylisocyanurate，日本化成株式会社(Nippon Kasei)制备)、2.3g的多官能硫醇化合物(商品名PEMP，季戊四醇四(3-巯基-丙酸酯))、2.3g的自由基引发剂艳佳固184(Irgacure184)(巴斯夫(BASF)公司)制备粘结膜形成用组合物而使用以外，通过与实施例1同样的方法形成粘结膜。比较例1中，使用PEMP作为光固化性化合物，因此与自由基引发剂一起使用。
比较例2
不使用热固化性树脂，除了在15.4g甲基溶纤剂中混合6.6g的环氧丙烯酸酯化合物(密文特种化工公司的PE-210)、2.3g的多官能硫醇化合物(商品名，季戊四醇四(3-巯基-丙酸酯))、15.4g的三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC，triallylisocyanurate，日本化成株式会社(Nippon Kasei)制备)、2.3g的自由基引发剂Irgacure184(Basf公司)制备粘结膜形成用组合物来使用以外，通过与实施例1同样的方法形成粘结膜。比较例2中也使用PEMP作为光固化性化合物，因此与自由基引发剂一起使用。
评价
实验例1：洗脱量的评价
将实施例1～实施例2及比较例1～比较例2中制备的粘结膜在以3:7重量比混合卤化碳油(卤化碳公司卤化碳油0.8)和正十二烷油的混合溶剂中浸渍12小时后，用300目的筛网过滤，并在110℃温度下干燥3小时后，测定重量并通过下述计算式2测定洗脱量(X)[％]，并在表1中记载。
计算式2：
洗脱量(X)[％]＝[(粘结膜的起初重量—溶剂中浸渍规定时间后的密封膜的重量)/粘结膜的起初重量]×100
实验例2：耐化学性的评价
在实施例1～实施例2及比较例1～比较例2中制备的粘结膜上，用滴管滴加一滴以3:7重量比混合卤化碳油(卤化碳公司卤化碳油0.8)和正十二烷油的混合溶剂后，在60℃的烘箱中放置12小时后，观察及评价是否渗开并在表2中记载。发生渗开现象的情况下，表示粘结膜对卤化碳的耐化学性降低。即，如上所述的情况下，卤化碳渗透于固化的膜中而且粘结膜容易因卤化碳湿润及膨胀。在电子纸用显示装置内，以如上所述湿润及膨胀的膜容易分离，并涂敷甲基乙基酮(MEK，methyl ethyl ketone)后，即使用洁净室里使用的聚酯湿巾(Polyester wipes)及棉擦时，也不容易脱掉膜。容易脱掉时，粘结膜交联密度因卤化碳混合物而湿润及膨胀，因此判断为膜的交联密度显著低，判断为对于特定溶剂的耐化学性降低。
实验例3：水接触角的评价
在实施例1～实施例2及比较例1～比较例2制备的粘结膜上，用滴管滴加一滴蒸馏水后，在常温下利用接触角分析器(Contact angle analyzer)测定接触角，并在表1中记载其结果。
实验例4：粘结力(tack)的评价
准备以3cm×10cm的大小裁剪在上述实施例1～实施例2及比较例1～比较例2中制备的光固化前加工用粘结膜而得到的样品后，在60℃的腔室中放置1小时之后，利用纹理分析产品的环形粘结力(looptack)测试仪，对不锈钢板(sus plate)以100mm/min速度测定粘结力，并在表1中表示其结果。
实验例5：粘结力的评价
准备使用于电子纸用显示装置的微杯薄片来涂敷卤化碳混合物后，在70℃条件下通过热层压与实施例1～实施例2及比较例1～比较例2中制备的光固化前加工用粘结膜层叠后，以实施例1～实施例2及比较例1～比较例2提示的光固化条件进行光固化并粘结后，利用弹簧检测仪(spring gauge)测定粘结力，并在表1中记载其结果。
实验例6：对比度(CR)测定评价
通过热层压，将在实施例1～实施例2及比较例1～比较例2中制备的光固化前加工用粘结膜与装有油墨组合物(炭黑与二氧化钛珠和卤化碳溶剂的混合物，使用图像和材料公司(Imige&Material)公司产品)的微杯薄片层叠后进行光固化，然后在60℃温度下放置24小时后，使用美能达(Minolta)公司的CM-3700A分别测定白(White)反射率及黑(Black)反射率。
对于实施例1～实施例2及比较例1～比较例2中制备的膜计算White反射率/Black反射率，并将对比度(CR，contrast ratio)值表示在以下表1中。
实验例7：高温可靠性的评价
对于实施例1～实施例2及比较例1～比较例2中制备的光固化前加工用粘结膜，制备具有图1的结构的电子纸用显示装置。密封膜的光固化条件与实施例1中记载的条件相同。制作电子纸用显示装置后，在60℃温度下放置240小时之后，使用美能达公司CM-3700A测定White/Black反射率来表示对比度。在高温下放置后，测定对比度是否有变化。根据下述判断基准评价并在表1中表示其结果。
对比度变化率的判断基准
良好：小于5％
不良：5％以上
表1
参照上述表1，可知测定的实施例1及实施例2的洗脱量小于5％，光固化后的对于水的接触角为约90°以内。实施例1及实施例2的情况与比较例1及比较例2不同，环氧类光固化性化合物被光固化而包含羟基，呈亲水性，光固化后也对于疏水性强的溶剂的接触角变化不大。
并且，实施例1及实施例2的情况，可以理解成使用具有适当的分子量及玻璃转化温度的苯氧基热固化性树脂，相对于比较例1及比较例2表示低的接触角及对于溶剂的优秀的耐化学性。
比较例2中即使不使用环型环氧类光固化性化合物而使用光固化性环氧类光固化性化合物也与实施例1及实施例2不同，物性评价结果极差。比较例1及比较例2中羟基的含量相对减少，光固化后的接触角变大，严重露出于疏水性溶剂，由此在对于溶剂的耐化学性评价中表示极差。
附图标记的说明
1：油墨粒子
2：带电粒子
3：有机溶剂
4：隔板
5：微型空间
10：油墨收容层
20：密封膜
30：上部电极
40：下部电极
100：电子纸显示装置

Claims (17)

1.一种粘结膜形成用组合物，其特征在于，包含：
苯氧基类热固化性树脂，所述苯氧基类热固化性树脂的重均分子量为40000g/mol至60000g/mol；
环型环氧类光固化性化合物，所述环型环氧类光固化性化合物的玻璃转化温度为90℃至120℃，所述环型环氧类光固化性化合物为双-(3,4-环氧环己基)己二酸酯；
异氰酸酯类热固化剂；以及
阳离子光引发剂，
其中，所述苯氧基类热固化性树脂及所述环型环氧类光固化性化合物的含量比为1:1.5至1:2.5。
2.根据权利要求1所述的粘结膜形成用组合物，其特征在于，所述苯氧基类热固化性树脂的玻璃转化温度为90℃至120℃。
3.根据权利要求1所述的粘结膜形成用组合物，其特征在于，所述苯氧基类热固化性树脂包含选自由双酚A型苯氧基树脂、双酚F型苯氧基树脂、双酚AF型苯氧基树脂、双酚S型苯氧基树脂、溴化双酚A型苯氧基树脂、溴化双酚F型苯氧基树脂、含磷苯氧基树脂组成的组中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的粘结膜形成用组合物，其特征在于，所述阳离子光引发剂是鎓盐类紫外线裂解型引发剂。
5.根据权利要求1所述的粘结膜形成用组合物，其特征在于，相对于100重量份的所述环型环氧类光固化性化合物，包含5重量份至15重量份的所述阳离子光引发剂。
6.根据权利要求1所述的粘结膜形成用组合物，其特征在于，相对于100重量份的所述苯氧基类热固化性树脂，包含0.1重量份至1.0重量份的所述异氰酸酯类热固化剂。
7.根据权利要求1所述的粘结膜形成用组合物，其特征在于，还包含选自由硅烷结合剂、无机结合剂、光泽剂、湿润性改善剂、颜料、消臭剂、消泡剂、抗氧化剂、有机阻燃剂、增稠剂、可塑剂组成的组中的至少一种的添加剂。
8.一种光固化前加工用粘结膜，其特征在于，通过热处理，对权利要求1至7中任一项所述的粘结膜形成用树脂组合物进行干燥及热固化而形成，并能够追加进行光固化。
9.根据权利要求8所述的光固化前加工用粘结膜，其特征在于，混合有固相的所述苯氧基热固化性树脂的固化物和液相的所述环型环氧类光固化性化合物。
10.根据权利要求8所述的光固化前加工用粘结膜，其特征在于，固化度为95％至98％。
11.根据权利要求8所述的光固化前加工用粘结膜，其特征在于，处于固相的所述苯氧基类热固化性树脂浸渍于液相的所述环型环氧类光固化性化合物的状态。
12.根据权利要求8所述的光固化前加工用粘结膜，其特征在于，在60℃温度下，通过环形粘结力测试仪以100mm/min速度对不锈钢板测定的粘结力的测定值为30gf/cm2至80gf/cm2。
13.一种粘结膜，其特征在于，对权利要求8所述的光固化前加工用粘结膜执行光固化而制备。
14.一种电子纸显示装置，其特征在于，包括：
上部电极；
下部电极，与所述上部电极对置而隔开设置；
油墨收容层，位于所述上部电极和下部电极之间，形成由隔板分开的微型空间，并在所述微型空间的内部收容油墨；以及
密封膜，粘结所述上部电极和所述油墨收容层，并且对权利要求8所述的光固化前加工用粘结膜进行光固化而形成。
15.根据权利要求14所述的电子纸显示装置，其特征在于，所述密封膜是厚度为5μm至10μm的透明膜。
16.根据权利要求14所述的电子纸显示装置，其特征在于，在90℃温度下，将所述密封膜在卤化碳溶剂、十二烷溶剂或它们的混合溶剂中浸渍9小时，并由卤化碳溶剂、十二烷溶剂洗脱的所述密封膜的洗脱量为5重量％以下。
17.根据权利要求14所述的电子纸显示装置，其特征在于，所述密封膜的表面的水接触角为105°以下。
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