JP5005236B2 - 熱硬化型接着剤、異方導電性接着剤および電子機器 - Google Patents
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Description
さらに、本発明は、エポキシ樹脂(E)100重量部に対して、フェノール樹脂(C1)50〜150重量部と、硬化促進剤(D)0.05〜10重量部を配合してなる前記の熱硬化型接着剤を提供する。
さらに、本発明は、前記の熱硬化型接着剤が、さらにカップリング剤を含んでなる熱硬化型接着剤を提供する。
上記式(2)で表される脂環式ジオレフィン化合物は、シクロヘキサンジメタノールの2つの水酸基と3−シクロヘキセンカルボン酸とのエステル化反応や対応する誘導体からのエステル交換反応により得られる。例えば、3−シクロヘキセニルメチル−3−シクロヘキセンカルボキシレートと1,4−シクロヘキサンジメタノールとをエステル交換反応させることにより得ることができる。
上記脂環式ジオレフィン化合物の2重結合をエポキシ化して、一般式(1)で表される脂環式エポキシ化合物(A)、中でも好ましいエポキシ化合物(1−a)が合成される。
以下に、本願で用いられる測定方法および効果の評価方法について例示する。
被着体は銅箔/ポリイミド=8μm/38μmにNi/Auメッキを施したFPC(ピッチ150μm、端子数400本)とガラス基板(松下電工(株)製)を用いた。
被着体上に、実施例、比較例で得られた熱硬化性接着剤を転写法により転写し、160℃、3MPa、10秒の条件で圧着し、90度剥離試験(JIS6854−1に準拠)によって評価を行った。
得られた接着強度が、600kN/mm以上であれば接着性良好と判断し、600kN/mm未満であれば接着性不良と判断した。
(1)の方法でサンプルを作製した。サンプル作製直後および温度85℃、湿度85%、800時間放置後の接続抵抗を2端子法により測定した。測定できないものをOPEN(導通不良)とした。表中、○は導通、×は導通不良を示す。
10段の蒸留塔のついた10リットルの反応器に3−シクロヘキセニルメチル−3−シクロヘセンカルボキレート6110g、1,4−シクロヘキサンジメタノール400gを反応器に仕込み90℃で溶解させた。溶解確認後、出発原料に対して触媒として塩化スズ10ppmを仕込み、170℃、8torr(1.06kPa)まで減圧にした。副生する3−シクロヘキセニルメタノールを留出させながら反応させ、3−シクロヘキセニルメタノールの留出がほぼ停止したところで加熱を停止し、エステル交換反応を終了させた。
その後、反応粗液の0.5重量倍のイオン交換水を用いて60℃で1時間水洗し、30分静置した。水層を分離除去後、薄膜蒸発機でジャケット温度178℃、圧力3.2torr(0.43kPa)で、水洗液中に残存する3−シクロヘキセニルメチル−3−シクロヘセンカルボキレート及び3−シクロヘキセニルメタノールを留去した。
脂環式ジオレフィン化合物821gが得られた。
撹拌器、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた1リットルのジャケット付きフラスコに、合成例1で得られた脂環式ジオレフィン化合物200gと酢酸エチル200gを仕込み、窒素を気相部に吹き込みながら、反応系内の温度を25℃になるように約3時間かけて実質的に無水の過酢酸の酢酸エチル溶液402g(過酢酸濃度29.5%、水分0.35%)を滴下した。過酢酸溶液滴下終了後、25℃で5時間熟成し反応を終了した。反応粗液を30℃で水洗し、70℃、20torr(2.66kPa)で脱低沸を行い、エポキシ化合物(1−a)212.5gを得た。得られたエポキシ化合物(1−a)は、オキシラン酸素濃度7.88%の白色ワックス状であった。
1HNMRから、δ5〜5.8付近の2重結合に由来するピークが消失し、δ2.9〜3.3付近にエポキシ基に由来するプロトンのピークの生成が確認された。
上記合成例2で得られたエポキシ化合物(1−a)を用い、表1に示した各成分の配合量(重量部)に従い、樹脂組成物を調合した。なお、調合の際は樹脂組成物100重量部に対して溶媒としてトルエンを30重量部使用した。
この接着剤樹脂を混合・均一分散させた後、離型処理を施したポリエチレンテレフタレート上に乾燥後の厚さが15μmになるように流延・乾燥した後、幅1.5mmに切断して異方導電性接着剤を得た。
表1に示すように、配合成分、配合割合を変更して、実施例1と同様にして異方導電性接着剤を得た。
<脂環式エポキシ樹脂(A)>
上記合成例2で得られたエポキシ化合物(1−a)
<その他のエポキシ樹脂(B)>
b1:東都化成工業(株)製、液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂「YD−128」
b2:ジャパンエポキシレジン(株)製、液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂「エピコート806」
b3:大日本インキ工業(株)製、ナフタレン系4官能エポキシ樹脂「EXA−4700」
<硬化剤(C)>
c1:群栄化学工業(株)製、フェノール樹脂「PSM−4372」
c2:三新化学工業(株)製、スルホニウム塩系熱カチオン重合触媒「SI−100L」
<硬化促進剤(D)>
トリフェニルフォスフィン
<導電性粒子>
日本化学工業(株)製、金−ニッケルめっき樹脂粉「GRN−MX」(粒子径20μm)
<シランカップリング剤>
信越化学工業(株)製、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
Claims (13)
- 一般式(1)中のR1〜R32が全て水素原子である請求項1に記載の熱硬化型接着剤。
- 脂環式エポキシ化合物(A)が、脂肪族過カルボン酸を使用して製造されたものであり、前記脂肪族過カルボン酸中に含まれる水分が0.8重量%以下である請求項1または2に記載の熱硬化型接着剤。
- 硬化剤(C)がフェノール樹脂(C1)であり、さらに硬化促進剤(D)を含む請求項1〜3のいずれかの項に記載の熱硬化型接着剤。
- エポキシ樹脂(E)100重量部に対して、フェノール樹脂(C1)50〜150重量部と、硬化促進剤(D)0.05〜10重量部を配合してなる請求項4に記載の熱硬化型接着剤。
- 硬化剤(C)が、加熱によりカチオン重合を開始させる物質を放出する開始剤として作用するカチオン重合開始剤(C2)である請求項1〜3のいずれかの項に記載の熱硬化型接着剤。
- エポキシ樹脂(E)100重量部に対して、硬化剤(C)として酸無水物(C3)60〜160重量部と、硬化促進剤(D)0.05〜7重量部を配合してなる請求項1〜3のいずれかの項に記載の熱硬化型接着剤。
- エポキシ樹脂(E)100重量部に対して、カチオン重合開始剤(C2)を0.05〜20重量部配合してなる請求項6に記載の熱硬化型接着剤。
- 請求項1〜8のいずれかの項に記載の熱硬化型接着剤が、さらにエラストマーを含んでなる熱硬化型接着剤。
- 請求項1〜9のいずれかの項に記載の熱硬化型接着剤が、さらにカップリング剤を含んでなる熱硬化型接着剤。
- 請求項1〜10のいずれかの項に記載の熱硬化型接着剤に導電性粒子を分散させた異方導電性接着剤。
- 請求項11に記載の異方導電性接着剤を用いて、電子部品の接合が行われたことを特徴とする電子機器。
- 該電子部品が半導体素子、半導体装置、プリント回路基板、液晶ディスプレイ(LCD)パネル、プラズマディスプレイ(PDP)パネル、エレクトロルミネッセンス(EL)パネル又はフィールドエミッションディスプレイ(FED)パネルのいずれかである請求項12に記載の電子機器。
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