JP2010001427A - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
一般にエポキシ樹脂組成物は架橋反応によってランダムな網目構造を形成し、耐熱性、耐水性、絶縁性などに優れた硬化物となることが知られている。更に近年ではエポキシ樹脂組成物を硬化させる際、外部から物理的な力を加えエポキシ樹脂組成物を特定の方向に配向させることによって、硬化物の特性を向上させる試みがなされている。例えば、特許文献1においては分子内にメソゲン基を有するエポキシ樹脂が、その硬化物において高い熱伝導率を示すことが記されているが、特許文献2においてはメソゲン基を有するエポキシ樹脂に磁場を印加して配向させた後に硬化させることにより熱伝導性に優れた硬化物が得られることが報告されている。また、熱可塑性樹脂の分野においては、液晶性を有する高分子は融点以上の温度において加工することにより機械強度に優れた成型物が得られることが特許文献3などに記されている。
本発明は、メソゲン基を導入しているにも関わらず、製造が容易であり、有機溶剤への溶解性に優れ、強靭性、熱伝導率性に優れた硬化物を与えるエポキシ樹脂を提供することを目的とする。
(1)
式(1)
式(Y)
で表される結合基を示し、式(X)と式(Y)は任意に選択可能であるが、1分子中に式(X)と式(Y)の結合基を少なくとも1個含む。nは繰り返し数であり、その平均値は0<n<50である。)
で表されるエポキシ樹脂
(2)
両末端のArが式(Y)である上記(1)に記載のエポキシ樹脂
(3)
前記式(1)中、Rが全てメチル基である上記(1)または(2)に記載のエポキシ樹脂
(4)
式(1’)
式(Y’)
で表される結合基を示し、式(X’)と式(Y’)は任意に選択可能である。n’は繰り返し数であり、その平均値は0<n’<0.5である。)
であるエポキシ樹脂と式(2)
R’が全てメチル基である上記(4)に記載のエポキシ樹脂
(6)
請求項1〜5のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂、および硬化剤を含有してなるエポキシ樹脂組成物。
(7)
上記(1)〜(5)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂、硬化剤、および無機充填材を含有してなる半導体用封止材組成物
(8)
溶剤を含有する上記(6)に記載のエポキシ樹脂組成物
(9)
上記(8)に記載のエポキシ樹脂組成物を繊維状物質に含浸して得られるプリプレグ
(10)
上記(8)に記載のエポキシ樹脂組成物を表面支持体に塗布して得られるシート
(11)
上記(6)〜(8)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物に関する。
のうち15モル%以上が式(3)のような結合様式をとった場合、50℃においてシクロペンタノンへ10重量%も溶解しない。
本発明のエポキシ樹脂は、前記式(1’)のエポキシ樹脂に対し、式(2)のフェノール化合を反応させ得ることができる。式(1’)のエポキシ樹脂(以下、中間体エポキシ樹脂という)は、市販の化合物を使用しても、フェノール化合物をグリシジル化して使用してもよい。合成する場合、例えば以下の手法が採用できる。
フェノール化合物は、通常式(2)の化合物であって、R’のうち少なくとも1種が水素原子以外の化合物を選択するが、全フェノール化合物中20モル%以下がビフェノールであってもよい。フェノール化合物中にどの程度ビフェノールを混合できるかは、得られる中間体エポキシ樹脂の分子量にもよるが、その結晶性を目安とするとよい。ビフェノールの量が多すぎると、前記したように式(3)の結合が多くなり、結晶性が高くなるため好ましくない。
反応終了後、反応物を水洗後、または水洗無しに加熱減圧下でエピハロヒドリンや溶媒等を除去する。また更に加水分解性ハロゲンの少ないエポキシ樹脂とするために、回収したエポキシ樹脂をトルエン、メチルイソブチルケトンなどの溶剤に溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液を加えて反応を行い、閉環を確実なものにすることも出来る。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量はグリシジル化に使用したフェノール化合物の水酸基1モルに対して通常0.01〜0.3モル、好ましくは0.05〜0.2モルである。反応温度は通常50〜120℃、反応時間は通常0.5〜2時間である。
中間体エポキシ樹脂は、前記式(1’)で表される。
得られた中間体エポキシ樹脂とさらにフェノール化合物を反応させることにより、本発明のエポキシ樹脂を得ることができる(後反応)。
後反応における式(2)の化合物の使用量は、中間体エポキシ樹脂のエポキシ基1モルに対して通常0.05〜0.8モル、好ましくは0.1〜0.7モル、特に好ましくは0.2〜0.6モルである。
極性溶剤、エーテル類;ジメチルスルホキシド、N,N’−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、ジグライム、トリグライム、プロピレングリコールモノメチルエーテル等、
エステル系の有機溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、γ−ブチロラクトン等、
ケトン系有機溶剤;メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等
芳香族系有機溶剤;トルエン、キシレン等
溶剤の使用量は中間体エポキシ樹脂と式(2)の化合物の総重量に対し、0〜300重量%、好ましくは0〜100重%である。
本発明のエポキシ樹脂は、中間体エポキシ樹脂として、式(1’)において、Arが前記式(Y)のみからなる樹脂と鎖延長剤としてビフェノールを選択した組み合わせが最もこのましいが、この場合、本発明のエポキシ樹脂は前記式(1)で表される。式(1)において、nは平均値で通常0〜50を示すが、0.6〜20が好ましく、0.6〜10が更に好ましく、1〜5が特に好ましい。
式(X)の骨格の割合は、中間体エポキシ樹脂を製造する際のフェノール化合物中のビフェノールの量と鎖延長剤中に含まれるビフェノールの量で調製することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は本発明のエポキシ樹脂と硬化剤を含有する。本発明のエポキシ樹脂組成物において、本発明のエポキシ樹脂は単独でまたは他のエポキシ樹脂と併用して使用することが出来る。併用する場合、本発明のエポキシ樹脂が全エポキシ樹脂中に占める割合は5重量%以上が好ましく、特に10重量%以上が好ましい。
温度計、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素パージを施しながら、テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂(商品名YX−4000H ジャパンエポキシレジン株式会社製)380部、4、4’−ビフェノール98部、メチルイソブチルケトン100部を仕込み、撹拌下で100℃まで昇温した後、トリフェニルホスフィン0.38部を添加し、100℃3時間、120℃で10時間反応させた後、メチルイソブチルケトンを留去することで、樹脂状固体として本発明のエポキシ樹脂(EP1);式(1)で表され、nは平均で約2.1;を得た。得られた樹脂の軟化点は84℃であり、エポキシ当量は501g/eq.であった。本樹脂は50℃でシクロペンタノンに10重量%以上溶解できることを確認した。
温度計、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素パージを施しながら、テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂とビフェノール型エポキシ樹脂の混合物(商品名YL−6121H ジャパンエポキシレジン株式会社製 比率は重量比で50:50)345部、4、4’−ビフェノール98部、シクロペンタノン100部を仕込み、撹拌下で100℃まで昇温した後、トリフェニルホスフィン0.38部を添加し、100℃3時間、120℃で10時間反応させた後、系内を確認すると結晶が多量に生成した状態であった。結晶は融点が高く、フラスコから取り出すのは困難であった。得られた結晶状樹脂(EP2)は加熱してもシクロペンタノン、テトラヒドロフラン、クロロホルム等の比較的溶解性のよい有機溶剤にも溶解させることができず、エポキシ当量の測定ができなかった。
実施例1で得られた本発明のエポキシ樹脂(EP1)、比較例として市販の固形ビスフェノールF型エポキシ樹脂(EP3)(東都化成株式会社製 YDF−2001 エポキシ当量471g/eq.)についてジアミノジフェニルスルホン(DDS)を硬化剤とし、下記表1に示す配合比(重量部)で配合し熱板上で溶融、注型を行い、これをさらに160℃で2時間、更に180℃で8時間かけて硬化させた。
実施例2 比較例2
エポキシ樹脂 EP1 50
EP3 47
硬化剤 DDS 6.2 6.2
破壊靭性(K1C):ASTM E−399
熱伝導率:ASTM E−1530 Anter社製 UnithermTM2022
実施例2 比較例2
破壊靭性
K1C(MPa) 47 29
熱伝導率(W/m*K) 0.27 0.20 (約30℃)
0.34 0.23 (約80℃)
Claims (11)
- 両末端のArが式(Y)である請求項1に記載のエポキシ樹脂。
- 式(1)中、Rが全てメチル基である請求項1または2に記載のエポキシ樹脂。
- 式(1’)
式(Y’)
で表される結合基を示し、式(X’)と式(Y’)は任意に選択可能である。n’は繰り返し数であり、その平均値は0<n’<0.5である。)
であるエポキシ樹脂と式(2)
- R’が全てメチル基である請求項4に記載のエポキシ樹脂。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂、および硬化剤を含有してなるエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂、硬化剤、および無機充填材を含有してなる半導体用封止材組成物。
- 溶剤を含有する請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物を繊維状物質に含浸して得られるプリプレグ。
- 請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物を表面支持体に塗布して得られるシート。
- 請求項6〜8のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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