JP5196625B2 - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
(1)下記式(1)
で表されるエポキシ樹脂、
(2)上記(1)記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物、
(3)硬化促進剤を含有する上記(2)記載のエポキシ樹脂組成物、
(4)有機溶剤を含有する上記(2)乃至(4)のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物、
(5)無機充填剤を含有する上記(2)乃至(4)のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物、
(6)上記(2)乃至(5)のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物、
(7)下記式(2)
を、提供するものである。
本発明のエポキシ樹脂(B)のエポキシ当量は通常200〜2000g/eq、好ましくは250〜1500g/eq、特に好ましくは250〜1000g/eqである。エポキシ樹脂(B)をDSC(示差熱分析装置)で測定を行うと、二箇所以上に、吸熱ピークが見られることが多い。この現象はエポキシ樹脂(B)が液晶性を有することを示すものである。更に偏光顕微鏡を用いて昇温しながら観察することによりエポキシ樹脂(B)が光学的に異方性を示す温度領域を特定することが可能である。一般にエポキシ樹脂(B)が光学的異方性を示す温度領域は100〜200℃である。なお、得られたエポキシ樹脂の式(1)におけるnは通常、平均値で0.1〜20を表すが、好ましくは0.3〜5、特に好ましくは0.5〜2である。nの値は得られた樹脂につき、GPCやNMR測定またはエポキシ当量からの計算で推定できる。
温度計、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素パージを施しながら、前記式(2)で表されるフェノール系化合物(商品名p,p’−BPF 本州化学株式会社製)100部に対しエピクロルヒドリン370部、メタノール26部を仕込み撹拌下で65〜70℃まで昇温し、完全に溶解させた後、還流条件化でフレーク状水酸化ナトリウム40.4部を100分かけて分割添加した。その後、更に70℃で1時間、後反応を行った。次いで水を150部加えて水洗を2回行い、加熱減圧下で油層から過剰のエピクロルヒドリンなどを除去した。残留分にメチルイソブチルケトン312部を加えて溶解し、70℃で30%水酸化ナトリウム水溶液10部を加えて1時間反応を行った。反応後、水洗を3回行い生成塩などを除去した。加熱減圧下でメチルイソブチルケトンを留去し、エポキシ樹脂(A1)150部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は170g/eq、25℃における粘度は1000mP・s、全塩素量は1200ppmであった。次いでこのエポキシ樹脂(A1)85部及び前記式(3)で表される化合物23部を加えて撹拌下で溶解させ、ベンジルトリフェニルホスフォニウムクロライド0.08部を添加した。160℃で4時間反応させGPCにおいて4,4’−ビフェノールが完全に消滅した後、更に反応を続け合計6時間反応させた後で100℃まで冷却しジメチルスルホキシド108部を加えて得られた樹脂を完全に溶解させた。更に60℃まで冷却し撹拌下でメタノール108部を加えた。次いで30℃にまで冷却し水208部を加えて結晶を析出させた。この結晶を濾過後乾燥させ白色粉末状の本発明のエポキシ樹脂(B1)103部を得た。このエポキシ樹脂(B1)のエポキシ当量は443g/eq(式(1)のn≒1.09(平均値;エポキシ当量から計算))であった。得られたエポキシ樹脂(B1)の融点をDSC(示差熱分析計)で測定したところ、111℃であった。またDSCの測定結果ではピークトップが二つ現れ、125℃と160℃であった。更にエポキシ樹脂(B)を偏光顕微鏡を用いて毎分1℃の昇温速度で観察したところ、140〜160℃において該エポキシ樹脂が光学的な異方性を示すことが確認された。
実施例2として実施例1で得られたエポキシ樹脂(B1)8.9部に対し硬化剤としてフェノールアラルキル型樹脂XLC−3L(三井化学株式会社製、軟化点71℃、水酸基当量174g/eq)3.5部、硬化促進剤として2PHZ−PW(四国化成株式会社製)0.1部、溶剤としてシクロペンタノン5.4部を用い、均一に混合してワニスを調製した。
温度計、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素パージを施しながら、前記式(2)で表されるフェノール系化合物(商品名p,p’−BPF 本州化学株式会社製)100部に対しエピクロルヒドリン370部、メタノール26部を仕込み撹拌下で65〜75℃まで昇温し、完全に溶解させた後、還流条件化でフレーク状水酸化ナトリウム41.6部を100分かけて分割添加した。その後、更に70℃で1時間、後反応を行った。次いで水を150部加えて水洗を2回行い、加熱減圧下で油層から過剰のエピクロルヒドリンなどを除去した。残留分にメチルイソブチルケトン312部を加えて溶解し、70℃で30%水酸化ナトリウム水溶液10部を加えて1時間反応を行った。反応後、水洗を3回行い生成塩などを除去した。加熱減圧下でメチルイソブチルケトンを留去し、エポキシ樹脂(A2)154部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は164g/eqであった。次いでこのエポキシ樹脂(A2)87部及び前記式(3)で表される化合物23.3部を加えて撹拌下で溶解させ、トリフェニルホスフィン0.08部を添加した。160℃で4時間反応させGPCにおいて4,4’−ビフェノールが完全に消滅した後、更に反応を続け合計6時間反応させた後でロータリーエバポレーターにて加熱減圧下、溶剤を留去し、本発明のエポキシ樹脂(B2)を樹脂状固体として110部得た。このエポキシ樹脂(B2)のエポキシ当量は410g/eq(式(1)のn≒0.96(平均値;エポキシ当量から計算))であった。得られたエポキシ樹脂(B2)を100℃に加熱し、徐々に冷却することで白濁し、結晶性を有する樹脂塊となった。
実施例4として実施例3で得られた本発明のエポキシ樹脂(B2)、比較例1として高分子量ビスフェノールF型エポキシ樹脂(YDF−2001 東都化成株式会社製 エポキシ当量 471g/eq.)を用いてフェノールノボラック(明和化成工業株式会社製、H−1、水酸基当量105g/eq.)を硬化剤とし、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)を下記表1に示す配合比(重量部)で配合し、組成物を調製し、トランスファー成型により樹脂成形体を得、140℃で8時間かけて硬化させた。
実施例4 比較例1
エポキシ樹脂 B2 41.0
YDF−2001 47.1
硬化剤 フェノールノボラック 10.5 10.5
硬化促進剤 TPP 0.6 0.6
破壊靭性(K1C):ASTM E−399
熱伝導率:ASTM E−1530
実施例4 比較例1
破壊靭性(K1C)(MPa) 95 32
熱伝導率(W/mK) 0.41 0.20
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