JP6529963B2 - 接着フィルム形成用組成物、光硬化前加工用粘着フィルム、接着フィルム及び電子ペーパー表示装置 - Google Patents
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Description
前記フェノキシ系熱硬化性樹脂の重量平均分子量は、40,000g/mol〜60,000g/molであってよい。
前記カチオン光開始剤は、前記環状エポキシ系光硬化性化合物100重量部に対して5重量部〜15重量部で含まれ得る。
前記フェノキシ系熱硬化性樹脂の重量平均分子量は、約40,000g/mol〜約60,000g/molであってよい。重量平均分子量が前記範囲未満である場合は、粘度が低くなりすぎて組成物のコーティング時に均一な塗膜の形成が非常に難しく、電子ペーパー表示装置内のシーリングフィルムの形成時、熱硬化後、残留揮発分として残るようになる場合、インクと持続的に接触するようになると溶解し、時間が経過しながら耐化学性が悪化する可能性がある。また、前記範囲を超える場合は、熱硬化時に時間が多くかかるか、または硬化後、網状構造の形成時、硬化点間の分子量が大きくなって耐化学性が低くなる可能性があり、粘度が非常に高くなって薄膜コーティング時に厚さが不均一となり、外観品質が悪くなる問題があり得る。
前記イソシアネート系熱硬化剤は、イソシアネート基を有する化合物であれば、制限なく用いられ得、前記イソシアネート基がヒドロキシ基とウレタン重合反応し得る。
前記オニウム塩系紫外線開裂型開始剤は、具体的に、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレノニウム塩、テトラアリールホスホニウム塩、アリールジアゾニウム塩等が挙げられ、また、アンチモン原子を含有するアンチモン系紫外線開裂型開始剤、ホウ素原子を含有するホウ素系紫外線開裂型開始剤等を用いることができる。
本発明の他の具現例において、前記接着フィルム形成用樹脂組成物を熱処理により乾燥及び熱硬化させて形成され、追加光硬化可能な光硬化前加工用粘着フィルムを提供する。
[計算式1]
硬化度(%)={1−(Wi−Wf)/Wi}×100
具体的に、前記光硬化前加工用粘着フィルムの光硬化後の硬化度は、ハロカーボンオイル(Halocarbon Oil)とドデカン(Dodecane)オイルが約3:7の重量比で混合された混合溶剤を用いて24時間かけて浸した後、前記計算式1により得た値が約95〜約98%であってよい。このように、前記光硬化前加工用粘着フィルムは、高い硬化度を有するため、電子ペーパー用ディスプレイを駆動するのに優越な耐化学性を具現することができる。
前記上部電極に対向して離隔して位置した下部電極;
前記上部電極と前記下部電極との間に位置し、隔壁により区分されたマイクロ空間を形成し、前記マイクロ空間の内部にインクを収容するインク収容層;及び
前記上部電極と前記インク収容層を接着し、前記光硬化前加工用粘着フィルムを光硬化して形成されたシーリングフィルム;
を含む電子ペーパー表示装置を提供する。
図1において、前記シーリングフィルム20は、前記電子ペーパー表示装置100でインク収容層10のインク組成物が収容されたマイクロ空間をシーリングしながら上部電極30と合着させるためのものであって、前述した接着フィルム形成用組成物から形成された光硬化前加工用粘着フィルムを前記インク収容層10と前記上部電極30との間に介在させた後、以後、光硬化して形成され得る。
前記光硬化するために行うUV照射は、通常用いられるメタルハライドランプ(Metal halide lamp)で約10秒〜約15秒間行うことができる。
前記UV照射される光量は、約0.5J/cm2〜約2.0J/cm2が好ましく、さらに好ましくは、約1.0J/cm2〜約1.5J/cm2照射する。
[計算式2]
溶出量(X)[%]=[(シーリングフィルムの初期重さ−溶剤に一定時間浸漬した後のシーリングフィルムの重さ)/シーリングフィルムの初期重さ]×100
重量平均分子量52,000g/mol、ガラス転移温度約94℃のフェノキシ熱硬化性樹脂は、Inchem社のPKHH(商品名)をメチルセロソルブ溶媒に30wt%濃度の溶液に溶かしたものを300メッシュでフィルタリングしてフェノキシ溶液(P1)を準備した。前記フェノキシ溶液(P1)22.0g(このうちPKHH含有量:6.6g)、環状エポキシ化合物であるSynasia社のS−28(ビス−(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート)15.4g、イソシアネート系硬化剤である旭化成(株)製のMFA−75X 0.06g、及びカチオン光開始剤であるUVI−6974(Momentive社製、トリアリルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート塩を主成分として含む)2.3gを撹拌しながら混合し、接着フィルム形成用組成物を製造した。
実施例2は、フェノキシ樹脂を、ガラス転移温度を上げて変更して用いた点を除いては、実施例1と同様の方法で接着フィルムを形成した。
重量平均分子量52,000g/mol、ガラス転移温度94℃のフェノキシ熱硬化性樹脂は、Inchem社のPKHH(商品名)をメチルセロソルブ溶媒に30wt%の溶液に溶かしたものを300メッシュでフィルタリングしてフェノキシ溶液(P1)を準備した。フェノキシ溶液(P1)22.0g(このうちPKHH含有量:6.6g)、トリアリルイソシアヌレート(TAIC、日本化成(株)製)15.4g、多官能チオール化合物(商品名PEMP、ペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプト−プロピオネート))2.3g、ラジカル開始剤であるIrgacure184(BASF社)2.3gを混合し、接着フィルム形成用組成物を製造して用いた点を除いては、実施例1と同様の方法で接着フィルムを形成した。比較例1においては、光硬化性化合物としてPEMPを用いたため、ラジカル開始剤を共に用いた。
熱硬化性樹脂を用いておらず、メチルセロソルブ15.4gにエポキシアクリレート化合物(美源スペシャルティー社のPE−210)6.6g、多官能チオール化合物(商品名PEMP、ペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプト−プロピオネート))2.3g、トリアリルイソシアヌレート(TAIC、日本化成(株)製)15.4g重量部、ラジカル開始剤であるIrgacure184(BASF社)2.3g重量部を混合し、接着フィルム形成用組成物を製造して用いた点を除いては、実施例1と同様の方法で接着フィルムを形成した。比較例2においても、光硬化性化合物としてPEMPを用いたため、ラジカル開始剤を共に用いた。
実施例1−2及び比較例1−2において製造された接着フィルムを、ハロカーボンオイル(Halocarbon社製、Halocarbon oil0.8)とn−ドデカンオイルが3:7の重量比で混合された混合溶剤に12時間かけて浸した後、300メッシュの篩にかけて110℃で3時間乾燥させた後、重さを測定して下記計算式2により溶出量(X)[%]を測定し、下記表1に記載した。
[計算式2]
溶出量(X)[%]=[(接着フィルムの初期重さ−溶剤に一定時間浸漬した後の接着フィルムの重さ)/接着フィルムの初期重さ]×100
実施例1−2及び比較例1−2において製造された接着フィルム上にハロカーボンオイル(Halocarbon社製、Halocarbon oil0.8)とn−ドデカンオイルが3:7の重量比で混合された混合溶剤をスポイトで1滴落としてから、60℃のオーブンに12時間放置後、広がりがあるか否かを観察及び評価して、下記表2に記載した。広がり現象が発生する場合は、接着フィルムがハロカーボンに対して耐化学性に劣ることを意味する。即ち、このような場合、ハロカーボンが硬化されたフィルムに浸透し、ハロカーボンにより容易に接着フィルムが湿潤及び膨張する。電子ペーパー用表示装置内でこのように湿潤及び膨張したフィルムは容易に分離され、メチルエチルケトン(MEK)を塗布後、クリーンルームで用いるポリエステルワイプ(Polyester wipes)及び綿でラビングした時にもフィルムが容易に剥がれるようになる。容易に剥がれるようになる場合は、ハロカーボン混合物により接着フィルムが湿潤及び膨張し、フィルムの架橋密度が顕著に落ちたものと判断され、特定溶剤に耐化学性に劣るものと判断した。
実施例1−2及び比較例1−2において製造された接着フィルム上に蒸留水をスポイトで1滴落としてから、常温で接触角分析器(Contact angle analyzer)を利用して接触角を測定し、その結果を下記表1に記載した。
Texture Analysis製品のルーフタック試験機を用いて、前記実施例1−2及び比較例1−2において製造された光硬化前加工用粘着フィルムを3cm×10cmの大きさに裁断したサンプルを準備した後、60℃のチャンバに1時間放置後、ステンレススチール板(sus plate)に対して100mm/minの速度でタック(tack)粘着力を測定し、その結果を表1に記載した。
電子ペーパー用表示装置に用いられるマイクロカップシートを準備してハロカーボン混合物を塗布後、70℃の条件で実施例1−2及び比較例1−2において製造された光硬化前加工用粘着フィルムと熱ラミネートで積層した後、実施例1−2及び比較例1−2において提示した光硬化条件で光硬化して接着した後、スプリングゲージ(spring gauge)を利用して接着力を測定し、その結果を表1に記載した。
実施例1−2及び比較例1−2において製造された光硬化前加工用粘着フィルムを、インク組成物(カーボンブラックとTiO2ビーズとハロカーボン溶剤の混合物、Imige & Material社製を使用)が満たされたマイクロカップシートと熱ラミネートで積層した後、光硬化後、60℃で24時間放置後、Minolta社製のCM−3700Aを用いて、ホワイト反射率及びブラック反射率をそれぞれ測定した。
実施例1−2及び比較例1−2において製造された光硬化前加工用粘着フィルムに対して図1の構造を有する電子ペーパー用表示装置を製造した。シーリングフィルムの光硬化条件は、実施例1において記載された条件と同様に製造した。電子ペーパー用表示装置を作製した後、60℃で240時間放置した後、Minolta社製のCM−3700Aを用いてホワイト/ブラック反射率を測定してコントラスト比(contrast ratio)を表示し、高温放置後にコントラスト比が変化するかを測定した。下記の判断基準によって評価し、その結果を下記表1に示した。
良好:5%未満
不良:5%以上
2:帯電粒子
3:有機溶剤
4:隔壁
5:マイクロ空間
10:インク収容層
20:シーリングフィルム
30:上部電極
40:下部電極
100:電子ペーパー表示装置
Claims (18)
- ガラス転移温度が90〜120℃であり、重量平均分子量は、40,000g/mol〜60,000g/molである、フェノキシ系熱硬化性樹脂;
脂環式エポキシ化合物;
イソシアネート系熱硬化剤;及び
カチオン光開始剤;
を含む、接着フィルム形成用組成物。 - 前記フェノキシ系熱硬化性樹脂は、ビスフェノールA型フェノキシ樹脂、ビスフェノールF型フェノキシ樹脂、ビスフェノールAF型フェノキシ樹脂、ビスフェノールS型フェノキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型フェノキシ樹脂、臭素化ビスフェノールF型フェノキシ樹脂、リン含有フェノキシ樹脂、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された少なくとも一つを含む、
請求項1に記載の接着フィルム形成用組成物。 - 前記脂環式エポキシ化合物のガラス転移温度が、90〜120℃である、
請求項1に記載の接着フィルム形成用組成物。 - 前記フェノキシ系熱硬化性樹脂及び前記脂環式エポキシ化合物の含量比が、1:1.5〜1:2.5である、
請求項1に記載の接着フィルム形成用組成物。 - 前記カチオン光開始剤は、オニウム塩系紫外線開裂型開始剤である、
請求項1に記載の接着フィルム形成用組成物。 - 前記カチオン光開始剤は、前記脂環式エポキシ化合物100重量部に対して5重量部〜15重量部で含まれた、
請求項1に記載の接着フィルム形成用組成物。 - 前記イソシアネート系熱硬化剤は、前記フェノキシ系熱硬化性樹脂100重量部に対して0.1重量部〜1.0重量部で含まれた、
請求項1に記載の接着フィルム形成用組成物。 - シラン結合剤、無機結合剤、光沢剤、濡れ性改善剤、顔料、消臭剤、消泡剤、酸化防止剤、有機難燃剤、増粘剤、可塑剤、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された少なくとも一つを含む添加剤をさらに含む、
請求項1に記載の接着フィルム形成用組成物。 - 請求項1乃至8のいずれか一項による接着フィルム形成用樹脂組成物を熱処理により乾燥及び熱硬化させて形成され、追加光硬化可能である、光硬化前加工用粘着フィルム。
- 固体状の前記フェノキシ系熱硬化性樹脂の硬化物と、液状の前記脂環式エポキシ化合物が混在した、
請求項9に記載の光硬化前加工用粘着フィルム。 - 硬化度が、95〜98%である、
請求項9に記載の光硬化前加工用粘着フィルム。 - 固体状の前記フェノキシ系熱硬化性樹脂が、液状の前記脂環式エポキシ化合物に含浸された状態である、
請求項9に記載の光硬化前加工用粘着フィルム。 - 60℃でルーフタック(looftack)測定器によりステンレススチール板(sus plate)に対して約100mm/minの速度で測定したタック(tack)粘着力の測定値が、30gf〜80gfである、
請求項9に記載の光硬化前加工用粘着フィルム。 - 請求項9による光硬化前加工用粘着フィルムに対して光硬化を行って製造された、接着フィルム。
- 上部電極;
前記上部電極に対向して離隔して位置した下部電極;
前記上部電極と前記下部電極との間に位置し、隔壁により区分されたマイクロ空間を形成し、前記マイクロ空間の内部にインクを収容するインク収容層;及び
前記上部電極と前記インク収容層を接着し、請求項9による光硬化前加工用粘着フィルムを光硬化して形成されたシーリングフィルム;
を含む、電子ペーパー表示装置。 - 前記シーリングフィルムは、厚さが5μm〜10μmの透明なフィルムである、
請求項15に記載の電子ペーパー表示装置。 - 前記シーリングフィルムを90℃でハロカーボン溶剤、ドデカン溶剤、またはこれらの混合溶剤に12時間かけて浸漬させ、前記シーリングフィルムが前記ハロカーボン溶剤またはドデカン溶剤で溶出される溶出量が5重量%以下である、
請求項15に記載の電子ペーパー表示装置。 - 前記シーリングフィルムの表面は、接触角が105゜以下である、
請求項15に記載の電子ペーパー表示装置。
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