TW202323490A - 片狀硬化性接著劑以及光學構件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種可抑制滲出之片狀硬化性接著劑。本發明之片狀硬化性接著劑係由包含具有羥基之苯氧基樹脂(A)、及常溫下為液體之含環狀醚基之化合物(B)之接著劑組成物所形成，且凝膠分率為15%以上。

Description

片狀硬化性接著劑以及光學構件
本發明係關於一種片狀硬化性接著劑以及光學構件等。
先前，於液晶顯示元件、有機EL(Electroluminescence；電致發光)元件、微型LED(Light emitting diode；發光二極體)元件等光學用途中，利用使用有環氧樹脂等含環狀醚基之化合物並硬化而成之接著劑。
例如，於專利文獻1中記載有一種有機電子裝置之發明，該有機電子裝置包括：於上部形成有有機發光元件之基板、及於前述基板上將前述有機發光元件的整個面密封之黏接著膜。此時，黏接著膜包含黏接著層，該黏接著層包含光硬化型黏接著劑組成物的光硬化物，前述光硬化型黏接著劑組成物包含丙烯酸系聚合物、環氧樹脂、及陽離子光聚合起始劑。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特表2015-504580號公報。
[發明所欲解決之課題]
於將包含環氧樹脂等含環狀醚基之化合物之接著劑組成物製成片狀硬化性接著劑之情形時，存在例如當對厚度方向施加壓力時會產生該含環狀醚基之化合物自片狀硬化性接著劑外滲，亦即滲出之情形。 於此種狀況中，要求可抑制滲出之片狀硬化性接著劑。 [用以解決課題之手段]
本發明之片狀硬化性接著劑係由包含具有羥基之苯氧基樹脂、及常溫下為液體之含環狀醚基之化合物之接著劑組成物所形成，此時，係以凝膠分率成為15%以上之方式進行調整。 本發明例如提供以下態樣之電性剝離黏著片等。 [1] 一種片狀硬化性接著劑，係由包含具有羥基之苯氧基樹脂(A)、及常溫下為液體之含環狀醚基之化合物(B)之接著劑組成物所形成，且凝膠分率為15%以上。 [2] 如前述[1]所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(A)之重量平均分子量為10,000至300,000。 [3] 如前述[1]或[2]所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(A)的玻璃轉移溫度(Tg)為50℃以上。 [4] 如前述[1]至[3]中任一項所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(B)於23℃之黏度為10mPa・s至5,000mPa・s。 [5] 如前述[1]至[4]中任一項所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(B)包含當為均聚物形態時，前述均聚物的玻璃轉移溫度(Tg)為25℃以下之成分。 [6] 如前述[1]至[5]中任一項所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(B)的含量相對於前述成分(A)100質量份為20質量份至250質量份。 [7] 如前述[1]至[6]中任一項所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述接著劑組成物進而包含光陽離子聚合起始劑(C)。 [8] 如前述[1]至[7]中任一項所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述接著劑組成物進而包含具有可與羥基反應之官能基之交聯劑(D)。 [9] 如前述[8]所記載之片狀硬化性接著劑，其中成分(D)包含異氰酸酯系交聯劑(D1)。 [10] 如前述[8]或[9]所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述接著劑組成物進而包含交聯觸媒(E)。 [11] 如前述[10]所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(E)包含金屬螯合物化合物(E1)，前述金屬螯合物化合物(E1)包含選自由鋁、鉍、鐵、鋯、及鋅所組成之群組中之金屬。 [12] 如前述[1]至[11]中任一項所記載之片狀硬化性接著劑，於23℃的儲存彈性模數為10MPa以下。 [13] 如前述[1]至[12]中任一項所記載之片狀硬化性接著劑，係用於光學構件。 [14] 一種光學構件，係具備使如前述[1]至[12]中任一項所記載之片狀硬化性接著劑硬化而成之硬化物。 [發明功效]
根據本發明，提供一種可抑制滲出之片狀硬化性接著劑。
以下，對本發明詳細地進行說明。再者，以下所說明之實施形態等並不限定本發明，可於本發明的主旨的範圍內進行各種改變。
再者，本說明書中所記載之數值範圍可將上限值及下限值任意組合。例如，於作為數值範圍記載為「較佳為20至120，更佳為40至90」之情形時，「20至90」之範圍或「40至120」之範圍亦包含於本說明書所記載之數值範圍中。又，例如於作為數值範圍記載為「較佳為20以上，更佳為40以上，又，較佳為120以下，更佳為90以下」之情形時，「20至90」之範圍或「40至120」之範圍亦包含於本說明書所記載之數值範圍中。此外，作為本說明書所記載之數值範圍，例如「60至100」之記載意指「60以上、100以下」之範圍。
又，接著劑組成物的「有效成分」意指接著劑組成物中所包含之成分中除去水或有機溶劑之稀釋溶劑以外之成分。
於本說明書中，重量平均分子量(Mw)係使用四氫呋喃(THF)作為溶劑，並以凝膠滲透層析(GPC)法所測得之聚苯乙烯換算之值。
進而，於本說明書中，黏度係依據JIS Z8803 : 2011並使用旋轉式黏度計所測得之值。具體而言，基於後述實施例之記載，使用布魯克菲爾德公司製造之B型黏度計(類比黏度計RVT)，於測定溫度：23℃、主軸(spindle)：No.5、轉速：20rpm之條件進行測定。
[片狀硬化性接著劑] 片狀硬化性接著劑係由包含具有羥基之苯氧基樹脂(A)、及常溫下為液體之含環狀醚基之化合物(B)之接著劑組成物所形成。 此時，片狀硬化性接著劑的凝膠分率為15%以上。 再者，於本說明書中，「片狀硬化性接著劑」意指於常溫(23℃)表現出非流動性，並成形為片狀之接著劑。 片狀硬化性接著劑例如可藉由塗佈接著劑組成物而形成塗膜，並使該塗膜乾燥而形成。此時，接著劑組成物包含與成分(B)互溶性優異的成分(A)，又，藉由抑制所獲得之片狀硬化性接著劑的凝膠分率，可抑制成分(B)自片狀硬化性接著劑滲出。 再者，「滲出」係指於保管在高溫高濕之環境下或加壓環境下之情形時，或長期保管在常溫環境下之情形時等，片狀硬化性接著劑中所包含之成分(B)等各種成分滲出至片狀硬化性接著劑之表面之現象。
片狀硬化性接著劑的凝膠分率為15%以上，較佳為20%以上，更佳為30%以上，進而較佳為40%以上。藉由使片狀硬化性接著劑的凝膠分率為15%以上，可抑制含環狀醚基之化合物(B)之滲出。片狀硬化性接著劑的凝膠分率通常為90%以下，較佳為80%以下，進而較佳為70%以下。於增加片狀硬化性接著劑層中的成分(B)的含量之情形時，有片狀硬化性接著劑的凝膠分率降低之傾向，但只要片狀硬化性接著劑的凝膠分率之上限為前述值，則容易使片狀硬化性接著劑層中包含所需量之成分(B)。 再者，於本說明書中，「凝膠分率」係以實施例所記載之方法進行測定。 片狀硬化性接著劑被用於有機EL(電致發光)元件、微型LED元件等光學用途。亦即，片狀硬化性接著劑較佳為用於光學構件。
就可對應於中小型顯示器用途等要求薄厚度之用途至微型LED之晶片密封用途等要求厚度之用途之觀點而言，片狀硬化性接著劑的厚度較佳為1μm至200μm，更佳為3μm至175μm，進而較佳為10μm至150μm。再者，於本說明書中，片狀硬化性接著劑的厚度可使用公知的厚度計，並依據JIS K7130 : 1999進行測定。於光學用片狀接著劑具有剝離材之情形時，光學用片狀接著劑的厚度係不計剝離材的厚度而成之厚度。
片狀硬化性接著劑較佳為儲存彈性模數較低。藉由使儲存彈性模數較低，片狀硬化性接著劑即便於常溫下，亦容易貼附於被接著體而不會剝離。 片狀硬化性接著劑於23℃的儲存彈性模數較佳為10MPa以下，更佳為5MPa以下。又，硬化物於23℃的儲存彈性模數較佳為0.01MPa以上，更佳為0.05MPa以上。再者，於本說明書中，「片狀硬化性接著劑於23℃的儲存彈性模數」係以實施例所記載之方法進行測定。
[接著劑組成物] 成為本發明之片狀硬化性接著劑之形成材料之接著劑組成物包含具有羥基之苯氧基樹脂(A)、及常溫下為液體之含環狀醚基之化合物(B)。 又，本發明之一態樣中所使用之接著劑組成物亦可進而含有成分(A)以外之其它樹脂、光陽離子聚合起始劑(C)、具有可與羥基反應之官能基之交聯劑(D)、及交聯觸媒(E)等。
於本發明之一態樣中所使用之接著劑組成物中，成分(A)及成分(B)之合計含量相對於該接著劑組成物之有效成分之總量(100質量%)，較佳為70質量%以上，更佳為80質量%以上，進而較佳為90質量%以上，進而更佳為95質量%以上。成分(A)及成分(B)之合計含量之上限值並無特別限制，相對於接著劑組成物之有效成分之總量(100質量%)，亦可設為100質量%以下、99.5質量%以下、或99質量%以下。
於本發明之一態樣中所使用之接著劑組成物中，成分(A)、成分(B)、成分(C)、成分(D)、及成分(E)之合計含量相對於該接著劑組成物之有效成分之總量(100質量%)，較佳為90質量%以上，更佳為95質量%以上，進而更佳為98質量%以上。成分(A)、成分(B)、成分(C)、成分(D)、及成分(E)之合計含量之上限值並無特別限制，相對於接著劑組成物之有效成分之總量(100質量%)，亦可設為100質量%以下、99.5質量%以下、或99質量%以下。
(成分(A)：具有羥基之苯氧基樹脂) 具有羥基之苯氧基樹脂(A)(以下，亦稱為「成分(A)」)具有保持片狀硬化性接著劑之形狀之功能、賦予可撓性之功能等。 再者，由於成分(A)與後述成分(B)之互溶性優異，故可獲得抑制成分(B)自片狀硬化性接著劑滲出、且透明性優異的片狀硬化性接著劑。又，由於成分(A)之耐熱性優異，故可獲得耐熱性較高的片狀硬化性接著劑。進而，由於成分(A)可賦予硬化後之儲存彈性模數較高的片狀硬化性接著劑，故可適宜用於要求此種特性之有機EL元件之密封用途等。
作為成分(A)，可例舉由芳香族二醇與選自芳香族二縮水甘油醚化合物及表鹵醇中的至少1種而成之反應產物。
作為前述芳香族二醇，可列舉於經取代或未經取代之環形成碳數6至碳數30之芳香環具有2個羥基之化合物。 作為前述環形成碳數3至碳數30之芳香環，可列舉：苯環、萘環、茀環、蒽環、菲環、聯苯環、及這些環的組合等。 具體的芳香族二醇較佳為下述通式(a-1)所表示之化合物。 [化1]
Figure 02_image001
前述通式(a-1)中，A係二價連結基，例如可列舉可具有取代基之伸烷基、可具有取代基之伸環烷基、-O-、或S-等。 作為前述伸烷基，較佳為碳數1至碳數10之伸烷基。前述伸烷基具體而言，可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸異丙基、伸丁基等。 又，作為前述伸環烷基，可列舉：碳數3至碳數6之伸環烷基。前述伸環烷基具體而言，可列舉：伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基等。 作為前述伸烷基及前述伸環烷基具有取代基之情形時之取代基，並無特別限制，可列舉：碳數6至碳數20之芳基(苯基、萘基等)、碳數3至20之雜芳基(吡咯基、吡啶基等)、碳數1至碳數10之烷氧基(甲氧基、乙氧基、丙氧基等)、鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、硝基、氰基等。可取代有這些取代基之1個，亦可組合取代有2個以上。 這些基團之中，A較佳為以下所示之二價連結基。
Figure 02_image003
[化2] (前述式中，*表示鍵結位置。)
作為芳香族二醇之具體例，並無特別限制，可列舉：對苯二酚、2-溴對苯二酚、間苯二酚、鄰苯二酚等含苯環之二醇；2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(雙酚A)、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷(雙酚B)、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷(雙酚C)、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷(雙酚E)、雙(4-羥基苯基)甲烷(雙酚F)、1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷(雙酚Z)等含苯基烷基苯環之二醇；雙(4-羥基苯基)醚等含苯氧基苯環之二醇；雙(4-羥基苯基)硫醚等含苯硫基苯環之二醇等；4,4-二羥基聯苯等含聯苯基之二醇等；4,4’-二羥基二苯基酮等含酮基之二醇等；9,9’-雙(4-羥基苯基)茀等含茀基之二醇等。 這些芳香族二醇可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
作為芳香族二縮水甘油醚化合物，可列舉於經取代或未經取代之碳數6至碳數30之芳香環具有2個縮水甘油基之化合物。 作為前述經取代或未經取代之碳數6至碳數30之芳香環，與前述同樣。 芳香族二縮水甘油基化合物具有前述經取代或未經取代之碳數6至碳數30之芳香環之2個氫原子被取代為縮水甘油基之結構。 作為芳香族二縮水甘油基化合物，例如可列舉：雙酚A二縮水甘油醚、雙酚B二縮水甘油醚、雙酚C二縮水甘油醚、雙酚E二縮水甘油醚、雙酚F二縮水甘油醚等。這些芳香族二縮水甘油基化合物可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
作為表鹵醇，例如可列舉：表氯醇、表溴醇、表碘醇等。這些表鹵醇可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
成分(A)之重量平均分子量較佳為10,000以上，更佳為20,000以上，進而較佳為30,000以上，又，較佳為300,000以下，更佳為200,000以下，進而較佳為100,000以下。 於一實施形態中，成分(A)之重量平均分子量較佳為10,000至300,000，更佳為20,000至200,000，進而較佳為30,000至100,000。
成分(A)的玻璃轉移溫度(Tg)較佳為50℃以上，更佳為60℃以上。又，成分(A)的玻璃轉移溫度(Tg)較佳為200℃以下，更佳為180℃以下。再者，若玻璃轉移溫度(Tg)為50℃以上，則片狀硬化性接著劑的流動性降低，從而可進一步抑制滲出，又，可進一步提高片狀硬化性接著劑之硬化後之儲存彈性模數。
成分(A)的含量相對於有效成分的總量(100質量%)，就提高片狀硬化性接著劑的形狀保持性之觀點而言，較佳為20%以上，更佳為30%以上，進而較佳為40%以上。又，成分(A)的含量相對於接著劑組成物的總質量，就提高成分(B)的含有率之觀點而言，較佳為75%以下，更佳為65%以下。
成分(A)之羥基當量(g/eq)通常為50g/eq至1,000g/eq，較佳為100g/eq至750g/eq，更佳為200g/eq至500g/eq。
(成分(A)以外之其它樹脂) 接著劑組成物亦可包含成分(A)以外之其它樹脂。藉由使接著劑組成物包含其它樹脂，可調整片狀硬化性接著劑之物性。再者，於本說明書中，「其它樹脂」意指成分(A)以外之樹脂，其重量平均分子量通常為10,000以上。
作為其它樹脂，並無特別限制，可列舉：烯烴樹脂、丙烯酸樹脂、聚酯樹脂、聚乙烯醇樹脂、聚乙烯醇縮醛樹脂、聚氯乙烯、聚醯胺樹脂、纖維素系材料、聚乙烯醚、聚醯亞胺樹脂、苯乙烯樹脂、及包含這些樹脂之構成單元之共聚物。這些其它樹脂可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
又，其它樹脂的含量相對於成分(A)之總量100質量份，較佳為未達50質量份，更佳為未達20質量份，更佳為未達10質量份，進而較佳為未達5質量份。
(成分(B)：常溫下為液體之含環狀醚基之化合物) 藉由使片狀硬化性接著劑中含有常溫下為液體之含環狀醚基之化合物(B)(以下，亦稱為「成分(B)」)，可賦予作為硬化性接著劑之功能。 藉由使成分(B)於常溫下為液體，可能具有如下等效果：於片狀硬化性接著劑包含光陽離子聚合起始劑而片狀硬化性接著劑的常溫貼附性優異之之情形時，硬化反應時陽離子與環狀醚之反應性較高，硬化物中不會殘留未硬化之成分(B)。 再者，於本說明書中，「常溫下為液體」意指於23℃具有流動性之液狀，亦即於23℃具有10,000mPa・s以下之黏度。
作為成分(B)，並無特別限制，可列舉：含環狀醚基之鏈狀烷基化合物、含環狀醚基之脂環式烷基化合物、含環狀醚基之芳香族化合物、含環狀醚基之聚氧伸烷基化合物。
作為含環狀醚基之鏈狀烷基化合物，可列舉經取代或未經取代之鏈狀烷基多元醇與含環狀醚基之化合物之反應產物。 作為鏈狀烷基多元醇，並無特別限制，可列舉：甲二醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇等碳數1至碳數10之烷二醇；甘油、三羥甲基丙烷等碳數1至碳數10之烷三醇；赤蘚醇、季戊四醇、山梨糖醇碳數1至碳數10之烷多元醇。這些範例之中，鏈狀烷基多元醇較佳為碳數1至碳數10之烷基二醇，更佳為乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇。 作為鏈狀烷基多元醇具有取代基之情形時之取代基，並無特別限制，可列舉：碳數1至碳數10之烷氧基(甲氧基、乙氧基、丙氧基等)、鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、硝基、氰基等。可取代有這些取代基之1個，亦可組合取代有2個以上。再者，前述取代基通常取代鏈狀烷基多元醇之伸烷基部之氫原子。 作為含環狀醚基之化合物，並無特別限制，可列舉：表氯醇、表溴醇、表碘醇等含三員環環狀醚基(環氧乙烷)之化合物；3-(氯甲基)-3-甲基氧雜環丁烷、3-(溴甲基)-3-甲基氧雜環丁烷等含四員環環狀醚基(氧雜環丁烷)之化合物等。這些範例之中，含環狀醚基之化合物較佳為含三員環環狀醚基(環氧乙烷)之化合物，更佳為表氯醇、表溴醇。
作為含環狀醚基脂環式烷基化合物，可列舉經取代或未經取代之環狀烷基多元醇與含環狀醚基之化合物之反應產物。 作為環狀烷基多元醇，並無特別限制，可列舉：1,2-環丙二醇、1,2-環丁二醇、1,2-環戊二醇、1,2-環己二醇、1,4-環己二醇、1,3-環戊二醇、氫化雙酚A等碳數3至碳數10之環烷基二醇；1,3,5-環己三醇等碳數3至碳數10之環烷三醇；1,2,3,4-環己四醇等碳數3至碳數10之環烷多元醇。這些範例之中，脂環式烷基化合物較佳為碳數3至碳數10之環烷基二醇，更佳為氫化雙酚A。 作為環狀烷基多元醇具有取代基之情形時之取代基，並無特別限制，可列舉：碳數1至碳數10之烷基(甲基、乙基、丙基、異丙基等)、碳數1至碳數10之烷氧基(甲氧基、乙氧基、丙氧基等)、鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、硝基、氰基等。可取代有這些取代基之1個，亦可組合取代有2個以上。再者，前述取代基通常取代掉環狀烷基多元醇之環狀伸烷基部之氫原子。 作為含環狀醚基之化合物，並無特別限制，可列舉：表氯醇、表溴醇、表碘醇等含三員環環狀醚基(環氧乙烷)之化合物；3-(氯甲基)-3-甲基氧雜環丁烷、3-(溴甲基)-3-甲基氧雜環丁烷等含四員環環狀醚基(氧雜環丁烷)之化合物等。這些範例之中，含環狀醚基之化合物較佳為含三員環環狀醚基(環氧乙烷)之化合物，更佳為表氯醇、表溴醇。
作為含環狀醚基之芳香族化合物，可列舉經取代或未經取代之芳香族多元醇與含環狀醚基之化合物之反應產物。 作為芳香族多元醇，並無特別限制，可列舉：成分(A)之說明中所記載之芳香族二醇；1,3,5-苯三醇等芳香族三醇。這些範例之中，芳香族多元醇較佳為芳香族二醇，更佳為含苯基烷基苯環之二醇，進而較佳為雙酚A、雙酚B、雙酚C、雙酚F。 作為芳香族多元醇具有取代基之情形時之取代基，並無特別限制，可列舉：碳數1至碳數10之烷基(甲基、乙基、丙基、異丙基等)、碳數1至碳數10之烷氧基(甲氧基、乙氧基、丙氧基等)、鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、硝基、氰基等。可取代有這些取代基之1個，亦可組合取代有2個以上。再者，前述取代基通常取代掉芳香族多元醇之芳香環之氫原子。 作為含環狀醚基之化合物，並無特別限制，可列舉：表氯醇、表溴醇、表碘醇等含三員環環狀醚基(環氧乙烷)之化合物；3-(氯甲基)-3-甲基氧雜環丁烷、3-(溴甲基)-3-甲基氧雜環丁烷等含四員環環狀醚基(氧雜環丁烷)之化合物等。這些範例之中，含環狀醚基之化合物較佳為含三員環環狀醚基(環氧乙烷)之化合物，更佳為表氯醇、表溴醇。
作為含環狀醚基之聚氧伸烷基化合物，可列舉經取代或未經取代之(聚)氧伸烷基多元醇與含環狀醚基之化合物之反應產物。 作為(聚)氧伸烷基多元醇，可列舉(聚)乙二醇、(聚)丙二醇、(聚)丁二醇、(聚)氧化乙烯(聚)氧化丙烯二醇等具有碳數1至碳數10之烷二醇作為重複單元之化合物。 作為(聚)氧伸烷基多元醇具有取代基之情形時之取代基，並無特別限制，可列舉：碳數1至碳數10之烷氧基(甲氧基、乙氧基、丙氧基等)、鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、硝基、氰基等。可取代有這些取代基之1個，亦可組合取代有2個以上。再者，前述取代基通常取代掉(聚)氧伸烷基多元醇之伸烷基部之氫原子。 作為含環狀醚基之化合物，並無特別限制，可列舉：表氯醇、表溴醇、表碘醇、芳香族二縮水甘油基化合物(雙酚A二縮水甘油醚、雙酚B二縮水甘油醚、雙酚C二縮水甘油醚、雙酚E二縮水甘油醚、雙酚F二縮水甘油醚等)等含三員環環狀醚基(環氧乙烷)之化合物；3-(氯甲基)-3-甲基氧雜環丁烷、3-(溴甲基)-3-甲基氧雜環丁烷等含四員環環狀醚基(氧雜環丁烷)之化合物等。這些範例之中，含環狀醚基之化合物較佳為含三員環環狀醚基(環氧乙烷)之化合物，更佳為表氯醇、表溴醇、芳香族二縮水甘油基化合物。 前述成分(B)可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
成分(B)之重量平均分子量係以成分(B)於常溫下成為液體之方式適宜設定，例如可設為50以上、100以上、150以上、200以上、或300以上，又，亦可設為未達5,000、4,000以下、3,000以下、2,000以下、1,000以下、或800以下。
成分(B)包含當為均聚物形態時，前述均聚物的玻璃轉移溫度(Tg)較佳為25℃以下、更佳為5℃以下、進而較佳為-20℃以下之成分。又，成分(B)包含當為均聚物形態時，前述均聚物的玻璃轉移溫度(Tg)較佳為-100℃以上、更佳為-80℃以上之成分。若成分(B)為均聚物形態時之該均聚物的玻璃轉移溫度(Tg)為25℃以下，則成分(B)所具有之環狀醚基的反應性增高，因而較佳。藉此，例如於使片狀硬化性接著劑光聚合之情形時，不進行加熱而反應較佳地進行，所獲得之硬化物中不包含或幾乎不包含未反應之成分(B)，故而較佳。 再者，成分(B)之均聚物的玻璃轉移溫度(Tg)於成分(B)之分子結構稀疏而具有柔軟性之情形時，有成為25℃以下之傾向。例如，於成分(B)具有聚氧伸烷基之情形時，均聚物的玻璃轉移溫度(Tg)可變為25℃以下，故而較佳。
「當為均聚物形態時之均聚物的玻璃轉移溫度(Tg)」意指利用以下方法使成分(B)硬化並進行測定時所獲得之均聚物(硬化物)的玻璃轉移溫度(Tg)。 (測定試樣之製作) 相對於成分(B)之含環狀醚基之化合物100質量份，添加熱陽離子聚合起始劑[三新化學工業公司製造，商品名：SI-B3A]0.5質量份。使所獲得之混合物流入至厚度1mm、尺寸20mm×20mm之聚四氟乙烯製之模具中，以100℃加熱60分鐘而進行硬化，獲得硬化物(測定試樣)。 (示差掃描熱量測定) 使用示差掃描熱量計[TA Instruments公司製造，製品名：DSCQ2000]，用以下方法進行示差掃描熱量測定，繼而求出玻璃轉移溫度。亦即，將前述測定試樣粉碎並採集5mg放入至鋁鍋中，壓蓋以進行密封，以120℃一次性保持5分鐘後進行冷卻。然後，以10℃/分鐘之升溫速度自100℃升溫至+120℃進行測定。以所獲得之曲線中將低溫側之基準線向高溫側延長所得之直線、與在玻璃轉移之階梯狀變化部分之曲線的斜率為最大之點所劃之切線的交點處的溫度設為玻璃轉移溫度(Tg)。
成分(B)之環氧基當量較佳為75g/eq以上，更佳為150g/eq以上。又，成分(B)之環氧基當量較佳為600g/eq以下，更佳為500g/eq以下。
成分(B)於23℃之黏度較佳為10mPa・s以上。又，成分(B)於常溫下為液體，具有流動性，因此成分(B)於23℃之黏度之上限通常為10,000mPa・s以下，於片狀硬化性接著劑包含陽離子聚合起始劑之情形時，就硬化反應時提高陽離子與環狀醚之反應性之觀點而言，較佳為5,000mPa・s以下，更佳為3,000mPa・s以下，進而較佳為1,000mPa・s以下。於一實施形態中，成分(B)於23℃的黏度較佳為10mPa・s至5,000mPa・s，更佳為10mPa・s至1,000mPa・s。
成分(B)的含量相對於成分(A)100質量份，較佳為40質量份以上，更佳為50質量份以上。又，成分(B)的含量相對於成分(A)100質量份，較佳為200質量份以下，更佳為150質量份以下。於一實施形態中，成分(B)的含量相對於成分(A)100質量份，較佳為40質量份至200質量份，更佳為50質量份至150質量份。
(成分(C)：光陽離子聚合起始劑) 接著劑組成物較佳為進而包含光陽離子聚合起始劑(C)(以下，亦稱為「成分(C)」)。成分(C)具有於使用片狀硬化性接著劑時，使成分(B)等之聚合反應適宜地進行之功能、提高片狀硬化性接著劑的保存穩定性之功能等。成分(C)藉由光照射產生陽離子種，而使成分(B)等之聚合反應開始。
作為成分(C)，並無特別限制，可列舉：鋶鹽系化合物、錪鹽系化合物、鏻鹽系化合物、銨鹽系化合物、重氮鎓鹽系化合物、硒鹽系化合物、氧鎓鹽系化合物、溴鹽系化合物等。
作為鋶鹽系化合物，並無特別限制，可列舉：(4-(苯硫基)苯基二苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、4,4’-雙[二苯基鋶基]二苯硫醚-雙六氟磷酸鹽等。
作為錪鹽系化合物，並無特別限制，可列舉：二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽、二(4-壬基苯基)錪六氟磷酸鹽、(三異丙苯基)錪四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為鏻鹽系化合物，並無特別限制，可列舉：溴化三-正丁基(2,5-二羥基苯基)鏻、氯化十六烷基三丁基鏻等。
作為銨鹽系化合物，並無特別限制，可列舉：氯化苄基三甲基銨、氯化苯基三丁基銨、溴化苄基三甲基銨等。 前述成分(C)可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
成分(C)的含量相對於接著劑組成物的有效成分之總量(100質量%)，較佳為0.1質量%以上，更佳為0.3質量%以上。又，作為成分(C)的含量之上限，較佳為3質量%以下，更佳為2質量%以下。
(成分(D)：具有可與羥基反應之官能基之交聯劑) 接著劑組成物較佳為進而包含具有可與羥基反應之官能基之交聯劑(D)(以下，亦稱為「成分(D)」)。成分(D)具有於形成片狀硬化性接著劑時，與成分(A)所具有之羥基反應而形成交聯結構之功能。藉此，可提高所獲得之片狀硬化性接著劑的凝膠分率，從而可有效地抑制滲出。
作為具有可與羥基反應之官能基之交聯劑(D)，可列舉異氰酸酯系交聯劑(D1)、作為酸酐類之交聯劑(D2)。這些交聯劑中，就與羥基之反應性高或從分子骨架之選擇性之觀點而言，具有可與羥基反應之官能基之交聯劑(D)較佳為包含異氰酸酯系交聯劑(D1)。再者，於本說明書中，「異氰酸酯系交聯劑」意指分子內具有2個以上之異氰酸基之化合物。
作為前述異氰酸酯系交聯劑(D1)，並無特別限制，可列舉：伸苯基二異氰酸酯、甲苯二異氰酸酯(TDI)、苯二甲基二異氰酸酯(XDI)、二苯甲烷二異氰酸酯(MDI)、三苯甲烷三異氰酸酯、萘二異氰酸酯等之芳香族異氰酸酯；五亞甲基二異氰酸酯(PDI)、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、異氟爾酮二異氰酸酯(IPDI)、前述芳香族異氰酸酯之氫化物等脂肪族異氰酸酯；這些化合物的二聚物(縮二脲)、三聚物(異氰尿酸酯)、五聚物；這些化合物的三羥甲基丙烷(TMP)加成物等。
這些範例之中，異氰酸酯系交聯劑(D1)較佳為甲苯二異氰酸酯(TDI)、苯二甲基二異氰酸酯(XDI)、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、異氟爾酮二異氰酸酯(IPDI)、這些化合物的二聚物(縮二脲)、三聚物(異氰尿酸酯)、五聚物，更佳為甲苯二異氰酸酯(TDI)、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、這些化合物的二聚物(縮二脲)、三聚物(異氰尿酸酯)、五聚物。 再者，前述異氰酸酯系交聯劑(D1)可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
作為酸酐類之交聯劑(D2)，可列舉：鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐、偏苯三甲酸酐、甲基那迪克酸酐(Nadic anhydride)、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5(四氫-2,5-二側氧基-3-呋喃基)萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮(TDA-100)、1,2,3,4-丁四羧酸二酐(BT-100)、氫化均苯四甲酸酐(HPMDA)、氫化偏苯三甲酸酐(HTMAn)等。再者，前述作為酸酐類之交聯劑(D2)可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。 又，可將前述異氰酸酯系交聯劑(D1)之1種或2種以上、及前述作為酸酐類之交聯劑(D2)之1種或2種以上組合使用。
成分(D)的含量相對於成分(A)100質量份，較佳為0.3質量份以上，更佳為0.5質量份以上，進而較佳為1質量份以上。又，成分(D)的含量相對於成分(A)100質量份，較佳為15質量份以下，更佳為10質量份以下，進而較佳為8質量份以下。
(成分(E)：交聯觸媒) 接著劑組成物較佳為進而包含交聯觸媒(E)(以下，亦稱為「成分(E)」)。成分(E)具有於形成片狀硬化性接著劑時，促進成分(A)所具有之羥基與成分(D)所具有之可與羥基反應之官能基之交聯反應的功能。成分(A)所具有之羥基較佳為源自芳香族二縮水甘油醚化合物或表鹵醇，因此為二級羥基，有因位阻而導致反應性較低之傾向。藉由使成分(E)併存來促進成分(A)與成分(D)之交聯反應，可適宜地形成交聯結構。結果，可提高所獲得之片狀硬化性接著劑的凝膠分率，從而可抑制滲出。
作為成分(E)，並無特別限制，可列舉金屬螯合物化合物、金屬烷氧化物等。其中，成分(E)較佳為包含金屬螯合物化合物(E1)。
金屬螯合物化合物(E1)包含金屬及配位體。此時，金屬螯合物化合物(E1)較佳為包含選自由鋁、鉍、鐵、鋯、及鋅所組成之群組中之金屬，更佳為包含選自由鐵、鋯、及鋅所組成之群組中之金屬，進而較佳為包含鐵及／或鋅。藉由使成分(E)包含這些金屬，成分(A)及成分(D)之交聯反應速度加快，因此較佳。
又，作為配位體，可列舉：乙醯丙酮、己烷-2,4-二酮、庚烷-2,4-二酮、庚烷-3,5-二酮、5-甲基-己烷-2,4-二酮、辛烷-2,4-二酮、6-甲基庚烷-2,4-二酮、2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮等β-二酮；乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙醯乙酸-正丙基、乙醯乙酸異丙酯、乙醯乙酸-正丁酯、乙醯乙酸-第二丁酯、乙醯乙酸-第三丁酯、丙醯基乙酸甲酯、丙醯基乙酸乙酯等β-酮酯等。
成分(E)的含量相對於成分(A)100質量份，較佳為0.001質量份以上，更佳為0.005質量份以上。又，成分(E)的含量相對於成分(A)100質量份，較佳為3質量份以下，更佳為1質量份以下。
成分(E)與成分(D)的含量比[(E)/(D)]較佳為0.001以上，更佳為0.003以上。又，成分(E)與成分(D)的含量比[(E)/(D)]較佳為1以下，更佳為0.5以下。
(添加劑) 接著劑組成物亦可包含添加劑。 作為添加劑，並無特別限制，可列舉：矽烷偶合劑、紫外線吸收劑、抗靜電劑、光穩定劑、抗氧化劑、樹脂穩定劑、填充劑、顏料、增量劑、軟化劑等。這些添加劑可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
(溶劑) 接著劑組成物亦可包含溶劑。溶劑具有賦予接著劑組成物流動性之功能。藉此，可由接著劑組成物適宜地形成片狀硬化性接著劑。
作為溶劑，並無特別限制，可列舉：苯、甲苯等芳香族烴系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮系溶劑；正戊烷、正己烷、正庚烷等脂肪族烴系溶劑；環戊烷、環己烷、甲基環己烷等脂環式烴系溶劑等。這些溶劑可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
溶劑的含量可考慮接著劑組成物之組成及片狀硬化性接著劑之製造條件適當決定。
[剝離材] 本發明之片狀硬化性接著劑亦可為夾於2片剝離材之間之構成。剝離材具有使本發明之片狀硬化性接著劑使用前不會意外與其它構件接著之功能、提高操作性之功能等。再者，使用時將剝離材自片狀硬化性接著劑剝離後與各種構件接著。 前述剝離材可包含剝離用基材及積層於前述剝離用基材的單面或兩面之剝離劑層，亦可剝離用基材本身具有離型性而不具有剝離劑層。 作為剝離用基材，可列舉由聚醯亞胺、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚伸苯基醚、聚醚酮、聚醚醚酮、聚烯烴、聚酯、聚碳酸酯、聚碸、聚醚碸、聚伸苯基硫醚、聚芳酯、丙烯酸系樹脂、環烯烴系聚合物、芳香族系聚合物、聚胺基甲酸酯系聚合物等樹脂所形成之樹脂膜。這些範例之中，較佳為聚酯樹脂。 作為具有離型性之剝離用基材，可列舉由氟系樹脂等所形成之樹脂膜。 作為剝離劑層，可列舉將聚矽氧系樹脂、烯烴系樹脂、異戊二烯系樹脂、丁二烯系樹脂等橡膠系彈性體、長鏈烷基系樹脂、醇酸系樹脂、氟系樹脂等樹脂以例如塗膜之形式形成之層。 剝離材的厚度並無特別限制，較佳為5μm至300μm，更佳為10μm至200μm，進而較佳為15μm至100μm。
[片狀硬化性接著劑之製造方法] 片狀硬化性接著劑係由前述接著劑組成物所形成。 片狀硬化性接著劑之形成方法並無特別限制，例如可列舉將接著劑組成物塗佈於支撐體，並對所獲得之塗膜進行乾燥之方法。此時，作為前述支撐體，較佳為剝離材。
作為接著劑組成物之塗佈方法，並無特別限制，可列舉：旋轉塗佈法、噴霧塗佈法、棒式塗佈法、刮塗法、輥塗法、刮刀塗佈法、模具塗佈法、凹版塗佈法等。
作為乾燥方法，並無特別限制，可列舉：熱風乾燥、熱輥乾燥、紅外線照射等。 作為乾燥溫度，並無特別限制，較佳為80℃至150℃，更佳為85℃至120℃，進而較佳為90℃至110℃。 作為乾燥時間，較佳為30秒至5分鐘，更佳為45秒至4分鐘，進而較佳為1分鐘至3分鐘。
再者，藉由使接著劑組成物中所包含之成分(B)的環狀醚官能基的至少一部分進行聚合反應，片狀硬化性接著劑之形狀保持性提高。 又，於接著劑組成物包含成分(D)之情形時，藉由成分(A)及成分(D)之交聯反應，片狀硬化性接著劑之形狀保持性提高，並且凝膠分率提高。此時，於接著劑組成物進而包含成分(E)之情形時，可促進前述交聯反應而減少凝膠化所需之時間，故製造成本降低。 可藉由前述形成反應之乾燥所伴有之加熱促進這些反應。
[光學構件] 前述片狀硬化性接著劑適宜用於光學構件。因此，根據本發明之一形態，提供一種光學構件，具備使片狀硬化性接著劑硬化而成之硬化物。
作為硬化方法，並無特別限制，可為光硬化，亦可為熱硬化，亦可將這些方法進行組合。就可縮短用於硬化之處理所需之時間之觀點、不對片狀硬化性接著劑進行加熱便可進行硬化從而可適宜地應用於應避免高溫之有機EL元件等裝置之觀點而言，硬化方法較佳為光硬化。片狀硬化性接著劑包含常溫下為液體之含環狀醚基之化合物(B)，故光硬化反應之反應性較高。
光硬化通常係藉由對片狀硬化性接著劑照射紫外線而進行。 作為紫外線源，例如可列舉：超高壓水銀燈、高壓水銀燈、低壓水銀燈、碳弧燈、黑光燈螢光燈、金屬鹵化物燈等光源。 作為紫外線之波長，例如較佳為190nm至380nm。 作為照射照度，例如較佳為20mW/cm 2至1000mW/cm 2。 作為照射光量，例如較佳為50mJ/cm 2至3000mJ/cm 2。
熱硬化通常係藉由對片狀硬化性接著劑進行加熱而進行。 作為加熱溫度，例如較佳為80℃至200℃，更佳為90℃至190℃。 作為加熱時間，例如較佳為30分鐘至12小時，更佳為1小時至6小時。
使片狀硬化性接著劑硬化而成之硬化物較佳為儲存彈性模數較高。藉由使儲存彈性模數較高，可獲得片狀硬化性接著劑即便於高溫下亦不易軟化、不易因溫度變化而導致接著性降低等效果。 硬化物於100℃之儲存彈性模數較佳為1×10 5Pa以上，更佳為2×10 5Pa以上，進而較佳為5×10 5Pa以上。又，硬化物於100℃之儲存彈性模數之上限值並無特別限定，通常為2×10 7Pa以下。再者，於本說明書中，「硬化物於100℃之儲存彈性模數」係依據JISK 7244-6，使用黏彈性測定裝置(Anton paar公司製造，製品名：MCR302)，藉由扭轉剪切法並用以下方法進行測定。
(測定試樣之製作) 將片狀硬化性接著劑重疊，獲得厚度0.5mm之積層體。對片狀硬化性接著劑之積層體進行UV(Ultraviolet；紫外線)照射，使由片狀硬化性接著劑所構成之積層體硬化。UV照射後，為了促進硬化反應，將積層體以100℃加熱60分鐘，獲得片狀硬化性接著劑(積層體)之硬化物。 再者，UV照射係使用EYE GRAPHICS公司製造之高壓水銀燈，於照度200mW/cm 2、累計光量1000mJ/cm 2之條件進行。光量計使用EYE GRAPHICS公司製造之「UVPF-A1」。 將片狀硬化性接著劑(積層體)之硬化物沖切成直徑8mm之圓柱體(高度0.5mm)，將該圓柱體作為測定試樣。 (儲存剪切彈性模數之測定) 使用所獲得之測定試樣，以頻率1Hz、試驗開始溫度-20℃、試驗結束溫度+150℃、升溫速度3℃/分鐘之條件測定硬化物於100℃之儲存彈性模數。
再者，關於應用於光學構件，片狀硬化性接著劑係將所附著之剝離材剝離後貼附於光學構件。此時，本形態之片狀硬化性接著劑由於常溫貼附性優異，故作業性優異。並且，藉由使片狀硬化性接著劑硬化而製成硬化物，可具有作為例如光學構件之密封層之功能。 [實施例]
以下，藉由實施例對本發明進而詳細地進行說明，但本發明並不限定於這些實施例。以下，記載重量平均分子量(Mw)、黏度、玻璃轉移溫度(Tg)之測定方法。
[重量平均分子量(Mw)] 作為(A)成分之苯氧基樹脂之重量平均分子量(Mw)係將四氫呋喃(THF)用作溶劑，並利用凝膠滲透層析(GPC)法，以聚苯乙烯換算之值進行測定。
[黏度] 構成(B)成分之環氧樹脂之黏度係依據JIS Z8803 : 2011，並使用旋轉式黏度計進行測定。具體而言，使用布魯克菲爾德公司製造之B型黏度計(類比黏度計RVT)，以測定溫度：23℃、主軸：No.5、轉速：20rpm之條件進行測定。
[玻璃轉移溫度(Tg)] 構成(B)成分之環氧樹脂之硬化物的玻璃轉移溫度(Tg)係藉由以下方法進行測定。 (測定試樣之製作) 相對於各環氧樹脂100質量份，添加熱陽離子聚合起始劑[三新化學工業公司製造，商品名：SI-B3A]0.5質量份。使所獲得之混合物流入至厚度1mm、尺寸20mm×20mm之聚四氟乙烯製之模具中，以100℃加熱60分鐘進行硬化，獲得硬化物(測定試樣)。 (示差掃描熱量測定) 使用示差掃描熱量計[TA Instruments公司製造，製品名：DSCQ2000]，用以下方法進行示差掃描熱量測定，繼而求出玻璃轉移溫度。亦即，將前述測定試樣粉碎並採集5mg放入鋁鍋中，壓蓋以進行密封，以120℃一次性保持5分鐘後進行冷卻。然後，以10℃/分鐘之升溫速度自-100℃升溫至+120℃進行測定。以所獲得之曲線中將低溫側之基準線向高溫側延長所得之直線、與在玻璃轉移之階梯狀變化部分之曲線的斜率為最大之點所劃之切線的交點處的溫度設為玻璃轉移溫度(Tg)。
[凝膠化完成時間、凝膠分率] 將至所製造之接著劑組成物之凝膠化完成為止之時間作為凝膠化完成時間進行評價。 具體而言，首先，測定剛製造後之片狀硬化性接著劑的凝膠分率。繼而，將片狀硬化性接著劑保管於23℃、相對濕度50%之環境下，每經過1天測定一次凝膠分率。將至下述式所表示之變化率成為±5%以內為止之經過天數作為凝膠化完成時間進行評價。於自剛塗佈後起至14天後為止凝膠分率之值不存在實質性變化之情形時，判斷為未進行反應。 [數1]
Figure 02_image005
再者，凝膠分率係用以下方法進行測定。 亦即，將附剝離材之片狀硬化性接著劑裁斷成80mm×80mm之尺寸。將自所裁斷之附剝離材之片材去除了兩面之剝離材後之狀態的片材作為試片。 測定時，以試片被包裹於聚酯製篩網(品名：Tetoron mesh#200)之狀態利用精密天平進行稱量，並減去前述篩網本身的質量，藉此而算出浸漬前之試片之質量。 繼而，將包裹於篩網中之前述試片以23℃於甲基乙基酮(MEK)中浸漬3天後，將試片取出，並於100℃之烘箱中乾燥2小時。以浸漬後之試片被包裹於聚酯製篩網(品名：Tetoron mesh#200)中之狀態利用精密天平進行稱量，並減去前述篩網本身之質量，藉此而算出浸漬後之試片之質量。藉由以下式算出凝膠分率。 [數2]
Figure 02_image007
00
片狀硬化性接著劑的凝膠分率設為凝膠化完成時間經過時點之凝膠分率。於判斷為未進行反應之情形，將製作後14天後之凝膠分率作為片狀硬化性接著劑的凝膠分率。
[所使用之化合物等] 準備以下化合物。 (1) 苯氧基樹脂(A) ・ YP70(含聯苯基之二醇及雙酚二縮水甘油醚之反應產物，玻璃轉移溫度(Tg)：70℃，Mw：55,000，羥基當量=270g/eq，Nippon Steel Chemical & Marerial Co., Ltd製造) (2) 含環狀醚基之化合物(B) • YX7400(丁二醇與雙酚A二縮水甘油醚之反應產物，23℃之性狀：液體，環氧當量：440g/eq，均聚物形態時的玻璃轉移溫度(Tg)：-69℃，黏度(23℃)：200MPa，三菱化學股份有限公司製造) • YX8000(氫化雙酚A型環氧樹脂，23℃之性狀：液體，環氧當量：205g/eq，均聚物形態時的玻璃轉移溫度(Tg)：96.4℃，黏度(23℃)：2000MPa，三菱化學股份有限公司製造) (3) 光陽離子聚合起始劑(C) • CPI-100P(4-(苯硫基)苯基二苯基鋶六氟磷酸鹽，San-Apro Ltd製造) (4) 交聯劑(D) • BHS-8515(甲苯二異氰酸酯(TDI)系交聯劑，Toyochem Co., Ltd製造) • Coronate HX(異氰尿酸酯改質六亞甲基二異氰酸酯(HDI)異氰酸酯系交聯劑(三異氰酸酯)，東曹股份有限公司製造) (5) 交聯觸媒(E) • 三(2,4-戊二醇酸)鐵(III)(鐵(Fe)螯合物化合物，東京化成工業股份有限公司製造) • K-KAT-4205(鋯(Zr)螯合物化合物，楠本化成股份有限公司製造) • K-KAT-635(鋅(Zn)螯合物化合物，楠本化成股份有限公司製造) • K-KAT-640(鉍(Bi)螯合物化合物，楠本化成股份有限公司製造) • K-KAT-5218(鋁(Al)螯合物化合物，楠本化成股份有限公司製造)
[實施例1] (接著劑組成物之製備) 將作為苯氧基樹脂(A)之100質量份(有效成分比)之YP70、作為含環狀醚基之化合物(B)之65質量份(有效成分比)之YX7400、作為光陽離子聚合起始劑(C)之1.2質量份(有效成分比)之CPI-100P、作為交聯觸媒(E)之0.01質量份(有效成分比)之三(2,4-戊二醇酸)鐵(III)以有效成分之濃度為50質量%之方式，利用甲基乙基酮進行稀釋，來製備接著劑組成物。
(片狀硬化性接著劑之製造) 將所製備之接著劑組成物塗佈於作為剝離材之SP-PET752150(Lintec Co., Ltd製造)之剝離處理面上。將所獲得之塗膜於100℃之環境下一邊送風，一邊靜置2分鐘來進行乾燥，藉此製造厚度25μm之片狀硬化性接著劑。繼而，將作為剝離材之SP-PET381031(Lintec Co., Ltd製造)之剝離處理面貼合於片狀硬化性接著劑之不具有剝離材之面上，製造附剝離材之片狀硬化性接著劑。
又，測定凝膠化完成時間及凝膠分率。
[實施例2至實施例6、比較例1及比較例2] 除將所使用之化合物及添加量如下述表1般變更以外，以與實施例1相同之方法製造附剝離材之片狀硬化性接著劑。 又，以前述方法測定凝膠化完成時間及凝膠分率。再者，比較例1及比較例2中所製造之片狀硬化性接著劑由於自剛塗佈後至14天後為止，凝膠分率之值無實質性變化，故判斷為未進行反應。因此，於比較例1及比較例2中，將14天後之凝膠分率設為片狀硬化性接著劑的凝膠分率。
[表1]
實施 例1 實施例2 實施例3 實施 例4 實施例5 實施例6 比較 例1 比較例2
苯氧基 樹脂(A) YP70(質量份*) 100 100 100 100 100 100 100 100
含環狀醚基之化合物(B) YX7400(質量份*) 65 50 70 70 70 70 65 50
YX8000(質量份*) 50 50
光陽離子聚合起始劑(C) CPI-100P(質量份*) 1.2 1.5 1.4 1.4 1.4 1.4 1.2 1.5
交聯劑(D) BHS-8515(質量份*) 2 2
Coronate HX (質量份*) 3 2 2 2 2
交聯觸媒(E) 三(2,4-戊二醇酸)鐵(III)(Fe)(質量份*) 0.01 0.1
K-KAT-4205(Zr) (質量份*) 0.3
K-KAT-635(Zn) (質量份*) 0.3
K-KAT-640(Bi) (質量份*) 0.3
K-KAT-5218(Al) (質量份*) 0.3
凝膠化完成時間(天) 1 1 2 1 5 20 - -
凝膠分率(%) 36.40 43.71 49.86 56.37 48.47 42.22 8.90 7.15
*有效成分比(除溶劑以外之調配量)
針對實施例1至實施例6以及比較例1及比較例2中所製造之接著劑組成物或附剝離材之片狀硬化性接著劑，對耐滲出性、儲存彈性模數(23℃)、以及常溫貼附性進行測定以及評價。各測定以及評價係於製作片狀硬化性接著劑後，於23℃、相對濕度50%之環境下保管至經過凝膠化完成時間(比較例1及比較例2係保管14天)為止後進行。
[耐滲出性] 使用附剝離材之片狀硬化性接著劑，以片狀硬化性接著劑的厚度成為約1mm之方式，使用層壓機將複數片的片狀硬化性接著劑於23℃下積層，將所獲得之積層體切成直徑8mm之圓狀。將兩面之剝離材剝離，使接著劑層露出，將所獲得者作為試片。 使用動態黏彈性測定裝置(Anton Paar公司製造，商品名：Physica MCR301)對耐滲出性進行評價。首先，使與試片具有相同剖面形狀(直徑8mm)之圓筒狀之測定治具以與試片之上表面重疊之方式密接。繼而，自上方沿垂直方向對試片施加1N之負重。20分鐘後，目視觀察試片，並以下述基準對耐滲出性進行評價。將所獲得之結果示於下述表2中。 A：未確認到片狀硬化性接著劑成分自試片滲出至較測定治具之外周更靠外側，耐滲出性優異 F：確認到片狀硬化性接著劑成分自試片滲出至較測定治具之外周更靠外側，耐滲出性較差
[儲存彈性模數(23℃)] 使用附剝離材之片狀硬化性接著劑，以片狀硬化性接著劑的厚度成為約1mm之方式，使用層壓機將複數片的片狀硬化性接著劑於23℃積層，將所獲得之積層體切成直徑8mm之圓狀。將兩面之剝離材剝離，使接著劑層露出，將所獲得者作為試片。 使用動態黏彈性測定裝置(Anton Paar公司製造，商品名：Physica MCR301)，以頻率1Hz、應變1%、升溫速度3℃/分鐘之條件於-20℃至150℃之範圍內測定儲存彈性模數。將23℃之測定結果示於下述表2中。
[常溫貼附性] 將附剝離材之片狀硬化性接著劑裁斷成寬25mm、長150mm之尺寸，獲得試片。繼而，將把試片單面之剝離材剝離而露出之片狀硬化性接著劑於溫度23℃、相對濕度50%之條件下重疊於玻璃板，使用壓接輥施加0.5MPa之壓力。目視觀察片狀硬化性接著劑及玻璃板間之隆起之狀態，並依據以下基準進行評價。將所獲得之結果示於下述表2中。 A：未發生隆起 F：發生了隆起
[表2]
耐滲出性(23℃) 儲存彈性模數 (23℃)(MPa) 常溫貼附性
實施例1 A 0.10 A
實施例2 A 0.08 A
實施例3 A 0.09 A
實施例4 A 0.09 A
實施例5 A 0.10 A
實施例6 A 0.08 A
比較例1 F 0.10 A
比較例2 F 0.08 A
*TDI：甲苯二異氰酸酯、HDI：六亞甲基二異氰酸酯
根據表2的結果，實施例1至實施例6中所製作之片狀硬化性接著劑之耐滲出性優異。另一方面，比較例1及比較例2中所製作之片狀硬化性接著劑之耐滲出性低於實施例1至實施例6。

Claims (14)

  1. 一種片狀硬化性接著劑，係由包含具有羥基之苯氧基樹脂(A)、及常溫下為液體之含環狀醚基之化合物(B)之接著劑組成物所形成，且凝膠分率為15%以上。
  2. 如請求項1所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(A)之重量平均分子量為10,000至300,000。
  3. 如請求項1所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(A)的玻璃轉移溫度(Tg)為50℃以上。
  4. 如請求項1所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(B)於23℃之黏度為10mPa・s至5,000mPa・s。
  5. 如請求項1所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(B)包含當為均聚物形態時，前述均聚物的玻璃轉移溫度(Tg)為25℃以下之成分。
  6. 如請求項1所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(B)的含量相對於前述成分(A)100質量份為20質量份至250質量份。
  7. 如請求項1所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述接著劑組成物進而包含光陽離子聚合起始劑(C)。
  8. 如請求項1所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述接著劑組成物進而包含具有可與羥基反應之官能基之交聯劑(D)。
  9. 如請求項8所記載之片狀硬化性接著劑，其中成分(D)包含異氰酸酯系交聯劑(D1)。
  10. 如請求項8所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述接著劑組成物進而包含交聯觸媒(E)。
  11. 如請求項10所記載之片狀硬化性接著劑，其中前述成分(E)包含金屬螯合物化合物(E1)； 前述金屬螯合物化合物(E1)包含選自由鋁、鉍、鐵、鋯、及鋅所組成之群組中之金屬。
  12. 如請求項1所記載之片狀硬化性接著劑，於23℃之儲存彈性模數為10MPa以下。
  13. 如請求項1至12中任一項所記載之片狀硬化性接著劑，係用於光學構件。
  14. 一種光學構件，係具備使如請求項1至12中任一項所記載之片狀硬化性接著劑硬化而成之硬化物。
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