TW202348767A - 有機ｅｌ用顯示元件用密封材、有機ｅｌ顯示裝置及有機ｅｌ顯示裝置之製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明的有機EL用顯示元件用密封材，係含有：陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑、紫外線吸收劑、以及具酚性羥基之化合物。具酚性羥基之化合物相對於紫外線吸收劑的質量比(具酚性羥基之化合物/紫外線吸收劑)，係0.01以上且未滿1.00。

Description

有機EL用顯示元件用密封材、有機EL顯示裝置及有機EL顯示裝置之製造方法
本發明係有關有機EL用顯示元件用密封材、有機EL顯示裝置及有機EL顯示裝置之製造方法。
近年具備光學元件的影像顯示裝置，已知有例如有機EL顯示器。此種影像顯示裝置為抑制光學元件因大氣中的水分等而劣化，因此利用密封層將光學元件予以密封。
密封層係例如將光學元件埋藏於密封用組成物中之後，再利用光照射使密封用組成物硬化所形成。
此種密封用組成物被提案有例如：含有陽離子聚合性化合物、聚合起始劑、以及苯并三唑化合物的有機EL顯示元件用密封劑(例如參照專利文獻1之實施例1)。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開2021/006070號公報
(發明所欲解決之問題)
另一方面，若為專利文獻1的有機EL顯示元件用密封劑，則即使為日光燈等柔弱光仍會自聚合起始劑(光酸產生劑)產生酸。而，該酸會維持原狀並不會去活化，如此而導致有機EL顯示元件用密封劑的聚合(硬化)而增黏。即，專利文獻1的有機EL顯示元件用密封劑會有對白色光之安定性偏低的不良情況。
再者，此種密封用組成物的硬化物被要求有可靠度。
本發明係提供：對白色光的安定性、及硬化後的可靠度均優異之有機EL用顯示元件用密封材、具備有由該有機EL用顯示元件用密封材之硬化物所構成之密封層的有機EL顯示裝置、以及有機EL顯示裝置之製造方法。 (解決問題之技術手段)
本發明[1]為一種有機EL用顯示元件用密封材，係含有：陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑、紫外線吸收劑、以及具酚性羥基之化合物；其中，上述具酚性羥基之化合物相對於上述紫外線吸收劑的質量比(具酚性羥基之化合物/紫外線吸收劑)，係0.01以上且未滿1.00。
本發明[2]為如上述[1]所記載的有機EL用顯示元件用密封材，其中，上述陽離子聚合性化合物係環氧化合物及/或氧雜環丁烷化合物。
本發明[3]為如上述[1]或[2]所記載的有機EL用顯示元件用密封材，其中，上述紫外線吸收劑係苯并三唑化合物、或二苯基酮化合物。
本發明[4]為如上述[1]~[3]中任一項所記載的有機EL用顯示元件用密封材，其中，上述紫外線吸收劑含量係0.1質量%以上且2質量%以下。
本發明[5]為如上述[1]~[4]中任一項所記載的有機EL用顯示元件用密封材，其中，上述具酚性羥基之化合物含量係0.01質量%以上且0.5質量%以下。
本發明[6]為如上述[1]~[5]中任一項所記載的有機EL用顯示元件用密封材，其中，25℃呈液狀，且溶劑含量在0.05質量%以下。
本發明[7]如上述[1]~[6]中任一項所記載的有機EL用顯示元件用密封材，其中，25℃黏度係5mPa・s以上且50mPa・s以下。
本發明[8]為一種有機EL顯示裝置，係具備有：基板、在上述基板厚度方向其中一面上安裝的有機EL元件、以及被覆上述有機EL元件的密封層；其中，上述密封層係由上述[1]~[7]中任一項所記載的有機EL用顯示元件用密封材之硬化物所構成。
本發明[9]為一種有機EL顯示裝置之製造方法，係包括有：準備基板的第1步驟；在上述基板厚度方向其中一面上安裝有機EL元件的第2步驟；以及利用噴墨法，形成被覆上述有機EL元件之密封層的第3步驟；其中，上述密封層係由上述[1]~[7]中任一項所記載的有機EL用顯示元件用密封材之硬化物所構成。 (對照先前技術之功效)
本發明的有機EL用顯示元件用密封材中，具酚性羥基之化合物相對於紫外線吸收劑的質量比(具酚性羥基之化合物/紫外線吸收劑)係0.01以上且未滿1.00。該有機EL用顯示元件用密封材中，因為上述質量比達0.01以上，因而可提升對白色光的安定性。又，該有機EL用顯示元件用密封材中，因為上述質量比未滿1.00，因而可提升硬化後的可靠度。
本發明的有機EL顯示裝置利用由本發明之有機EL用顯示元件用密封材的硬化物所構成之密封層，被覆有機EL元件。因此，可靠度優異。
本發明的有機EL顯示裝置之製造方法，係利用噴墨法形成密封層，該密封層被覆有機EL元件，且由本發明之有機EL用顯示元件用密封材的硬化物構成。因此，其可製造可靠度優異的有機EL顯示裝置。
有機EL用顯示元件用密封材係含有：陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑、紫外線吸收劑、以及具酚性羥基之化合物。
＜陽離子聚合性化合物＞ 陽離子聚合性化合物係可舉例如：環氧化合物、及氧雜環丁烷化合物。即，陽離子聚合性化合物較佳係環氧化合物及/或氧雜環丁烷化合物。又，陽離子聚合性化合物更佳係環氧化合物及氧雜環丁烷化合物。
[環氧化合物] 環氧化合物係可舉例如：脂環式環氧樹脂、脂肪族環氧樹脂、及芳香族環氧樹脂，較佳係脂環式環氧樹脂及脂肪族環氧樹脂。更佳為環氧化合物係脂環式環氧樹脂及脂肪族環氧樹脂、特佳為環氧化合物係脂環式環氧樹脂及脂肪族環氧樹脂。
(脂環式環氧樹脂) 脂環式環氧樹脂係具有環氧基與脂肪族環(脂環骨架)、且未具有芳香族環的硬化性樹脂(光硬化性樹脂、較佳係紫外線硬化性樹脂)。
脂環式環氧樹脂係可舉例如：含環氧丙基之脂環式環氧樹脂、含環氧丙醚基之脂環式環氧樹脂、及具環氧環結構之環氧樹脂。
((含環氧丙基之脂環式環氧樹脂)) 含環氧丙基之脂環式環氧樹脂係具有鍵結於脂肪族環上的環氧丙基。此種含環氧丙基之脂環式環氧樹脂係例如下述一般式(1)所示。
[化1] 式(1)中，R 1係表示一價有機基；n係表示聚合度。又，構成環己烷環的碳原子上，亦可鍵結著烷基等取代基。
上述一般式(1)所示含環氧丙基之脂環式環氧樹脂，具體例可舉，例如：2,2-雙(羥基甲基)-1-丁醇的1,2-環氧-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物。
上述一般式(1)所示含環氧丙基之脂環式環氧樹脂係亦可使用市售物。上述一般式(1)所示含環氧丙基之脂環式環氧樹脂的市售物，可舉例如：EHPE3150(環氧當量170~190g/eq.、大賽璐(Daicel)公司製)。
((含環氧丙醚基之脂環式環氧樹脂)) 含環氧丙醚基之脂環式環氧樹脂係具有鍵結於脂肪族環上的環氧丙醚單元。較佳為含環氧丙醚基之脂環式環氧樹脂係具有鍵結於脂肪族環上之複數環氧丙醚單元的含聚環氧丙醚之脂環式環氧樹脂。
含環氧丙醚之脂環式環氧樹脂係可舉例如：雙官能基型含環氧丙醚之脂環式環氧樹脂。雙官能基型含環氧丙醚之脂環式環氧樹脂係可舉例如：氫化雙酚A二環氧丙醚、氫化雙酚F二環氧丙醚、及六氫酞酸二環氧丙酯。
((具環氧環結構之環氧樹脂)) 具環氧環結構之環氧樹脂係具有由形成脂肪族環之鄰接2個碳原子、與鍵結於該等2個碳原子上的1個氧原子所構成之環氧基之環氧環結構。
具環氧環結構之環氧樹脂係可舉例如：含環氧環己烷結構之環氧樹脂(以下稱「含ECH結構之環氧樹脂」)。
含ECH結構之環氧樹脂係可舉例如：下述化學式(2)所示含有1個ECH結構的環氧樹脂、下述一般式(3)所示含有2個ECH結構的環氧樹脂、以及該等的改質物。
[化2]
[化3]
式(3)中，X係表示連接基(具有1個以上原子的二價基)。m係表示0或1。R 2係表示氫原子、氟原子、烷基、氟烷基、芳基、呋喃基及噻吩基所構成群組中選擇之1個原子或取代基。式(3)中的2個R 2係可相同、亦可互異。
上述一般式(3)所示含有2個ECH結構的環氧樹脂(以下亦稱「一般式(3)所示含ECH結構之環氧樹脂」)，係分子二末端具有ECH結構(環氧環己基)，且2個環氧環己基經由連接基(m為0時便為碳-碳鍵)相鍵結。另外，環氧環己基係含有：環己烷環、形成環己烷環的鄰接2個碳原子、以及由鍵結於該等2個碳原子上的1個氧原子所構成之環氧基；之官能基。
上述一般式(3)中，R 2所示烷基係可舉例如：碳數1~6之直鏈或分支鏈狀烷基(例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)等。
上述一般式(3)中，R 2所示氟烷基係可舉例如：碳數1~6之直鏈或分支鏈狀氟烷基(例如：全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基等)等。
上述一般式(3)中，R 2所示芳基係可舉例如：碳數6~18之芳基(例如：苯基、萘基等)等。
上述一般式(3)中，X所示連接基係可舉例如：氧原子、硫原子、二價烴基、聚氧伸烷基、羰基、醚基、硫醚基、酯基、碳酸酯基、醯胺基、及該等所連結的基等。另外，m為0時，2個ECH結構係經由碳-碳鍵相鍵結。
二價烴基係可舉例如：碳數1~20之直鏈或分支鏈狀伸烷基(例如：亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基、伸丁基等)、碳數1~20之直鏈或分支鏈狀不飽和烴基(例如：伸丙烯基、甲基伸丙烯基、伸丁烯基等)等。
聚氧伸烷基係可舉例如：碳數1~120之直鏈或分支鏈狀聚氧伸烷基(例如：聚氧伸乙基、聚氧伸丙基等)等。
一般式(3)所示含ECH結構之環氧樹脂，具體係可舉例如：(3,3',4,4'-二環氧)雙環己基、雙(3,4-環氧環己基甲基)醚、1,2-雙(3,4-環氧環己烷-1-基)乙烷、2,2-雙(3,4-環氧環己烷-1-基)丙烷、(3,4-環氧)環己烷羧酸-3,4-環氧環己基甲酯、及ε-己內酯改質3,4-環氧環己烷羧酸-3',4'-環氧環己基甲基酯，較佳係(3,3',4,4'-二環氧)雙環己基(上述式(3)中，m係表示0，R 2係表示氫原子)。
再者，上述一般式(3)所示ECH結構之環氧樹脂係亦可使用市售物。上述一般式(3)所示含ECH結構之環氧樹脂的市售物，係可舉例如：Celloxide 8000、Celloxide 8010、Celloxide 2021P、及Celloxide 2081(以上均為大賽璐(Daicel)公司製)。
含ECH結構之環氧樹脂較佳係上述一般式(3)所示含ECH結構之環氧樹脂。
再者，脂環式環氧樹脂較佳係可舉例如：具環氧環結構之環氧樹脂。
脂環式環氧樹脂的重量平均分子量係例如200以上，又，例如1000以下、較佳係500以下。重量平均分子量(Mw)係利用以聚苯乙烯為標準物質的凝膠滲透色層分析儀(GPC)而求得(以下亦同)。
再者，脂環式環氧樹脂的環氧當量係例如90g/eq.以上、較佳係100g/eq.以上，且，例如250g/eq.以下、較佳係190g/eq.以下。環氧當量係根據JIS K7236：2001而可測定(以下亦同)。
(脂肪族環氧樹脂) 脂肪族環氧樹脂係可舉例如：雙官能基性脂肪族環氧樹脂。雙官能基性脂肪族環氧樹脂係可舉例如：乙二醇二環氧丙醚、丙二醇二環氧丙醚、1,6-己二醇二環氧丙醚、及新戊二醇二環氧丙醚，較佳係例如新戊二醇二環氧丙醚。
脂肪族環氧樹脂的重量平均分子量係例如150以上，又，例如400以下。
再者，脂肪族環氧樹脂的環氧當量係例如60g/eq.以上，又，例如250g/eq.以下。
當環氧化合物係含有脂環式環氧樹脂與脂肪族環氧樹脂的情況，脂環式環氧樹脂的含量相對於脂環式環氧樹脂與脂肪族環氧樹脂總量100質量份，例如係10質量份以上、較佳係20質量份以上，又，例如係50質量份以下、較佳係40質量份以下。又，脂環式環氧樹脂的含量相對於陽離子聚合性化合物，例如係5質量%以上、較佳係10質量%以上，又，例如係30質量%以下、較佳係20質量%以下。
再者，當環氧化合物係含有脂環式環氧樹脂與脂肪族環氧樹脂的情況，脂肪族環氧樹脂的含量相對於脂環式環氧樹脂與脂肪族環氧樹脂總量100質量份，例如係40質量份以上、較佳係50質量份以上、更佳係60質量份以上，又，例如係90質量份以下、較佳係80質量份以下。又，脂肪族環氧樹脂的含量相對於陽離子聚合性化合物，例如係20質量%以上、較佳係30質量%以上，又，例如50質量%以下、較佳係40質量%以下。
環氧化合物係可單獨使用或併用2種以上。
再者，環氧化合物的含量相對於陽離子聚合性化合物，例如係30質量%以上、較佳係40質量%以上，又，例如70質量%以下、較佳係60質量%以下。
[氧雜環丁烷化合物] 氧雜環丁烷化合物例如係含有1個以上且5個以下的氧雜環丁烷環。
氧雜環丁烷化合物係可舉例如：具有1個氧雜環丁烷環的單官能基氧雜環丁烷化合物、具有2個氧雜環丁烷環的雙官能基氧雜環丁烷化合物、以及具有3個以上氧雜環丁烷環的三官能基以上氧雜環丁烷化合物。
單官能基氧雜環丁烷化合物係可舉例如：3-乙基-3-羥基甲基氧雜環丁烷、3-(甲基)烯丙氧甲基-3-乙基氧雜環丁烷、(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲氧基)甲基苯、2-乙基己基(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲基)醚、乙基二乙二醇(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲基)醚、及3-環己基甲基-3-乙基-氧雜環丁烷。
雙官能基氧雜環丁烷化合物係可舉例如：1,4-雙{[(3-乙基-3-氧雜環丁烷基)甲氧基]甲基}苯、3,3'-(氧雙亞甲基)雙(3-乙基氧雜環丁烷)、1,4-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁烷基)甲氧基]苯、1,3-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁烷基)甲氧基]苯、3,7-雙(3-氧雜環丁烷基)-5-氧雜-壬烷、1,4-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲氧基)甲基]苯、1,2-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲氧基)甲基]乙烷、1,2-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲氧基)甲基]丙烷、乙二醇雙(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲基)醚、及二環戊烯雙(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲基)醚，較佳係3,3'-(氧雙亞甲基)雙(3-乙基氧雜環丁烷)。
三官能基以上的氧雜環丁烷化合物係可舉例如：三羥甲基丙烷三(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲基)醚、季戊四醇三(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲基)醚、季戊四醇四(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲基)醚、及二季戊四醇五(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲基)醚。
氧雜環丁烷化合物係亦可使用市售物。氧雜環丁烷化合物的市售物係可舉例如：Arone oxetane OXT-221(3,3'-(氧雙亞甲基)雙(3-乙基氧雜環丁烷))、Arone oxetane OXT-121(以上均為東亞合成化學公司製)。
氧雜環丁烷化合物較佳係可舉例如：雙官能基氧雜環丁烷化合物。
氧雜環丁烷化合物係可單獨使用或併用2種以上。
氧雜環丁烷化合物的含量相對於陽離子聚合性化合物，例如係30質量%以上、較佳係40質量%以上，又，例如係70質量%以下、較佳係60質量%以下。
再者，陽離子聚合性化合物的含量相對於有機EL用顯示元件用密封材，例如係80質量%以上、較佳係90質量%以上，又，例如係98質量%以下。
＜陽離子聚合起始劑＞ 陽離子聚合起始劑係例如利用光照射產生酸的光酸產生劑。
陽離子聚合起始劑並無特別的限制，可使用公知的陽離子聚合起始劑。
陽離子聚合起始劑係可單獨使用或併用2種以上。
陽離子聚合起始劑的含量相對於陽離子聚合性化合物100質量份，例如係0.5質量份以上、較佳係0.8質量份以上、更佳係1.3質量份以上，又，例如係5質量份以下、較佳係2.5質量份以下。
再者，陽離子聚合起始劑的含量相對於有機EL用顯示元件用密封材，例如係0.5質量%以上、較佳係1質量%以上，又，例如係10質量%以下、較佳係5質量%以下。
＜紫外線吸收劑＞ 紫外線吸收劑係吸收白色光，抑制從陽離子聚合起始劑產生酸的成分。
紫外線吸收劑係可舉例如：苯并三唑化合物、二苯基酮化合物、三𠯤化合物、及氰基丙烯酸酯化合物。
苯并三唑化合物係可舉例如：2-(5-甲基-2-羥基苯基)苯并三唑、2,2-羥基-3,5-雙(α,α-二甲基苄基)苯基、2-(2'-羥基-5'-甲基-苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二第三丁基-苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-第三丁基-5'-甲基-苯基)-5-氯・苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二第三丁基-苯基)-5-氯・苯并三唑、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)-酚、2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯并三唑、及2-(2'-羥基-4'-正辛氧基・苯基)苯并三唑。較佳係例如：2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)-酚、2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯并三唑、及2-[2-羥基-5-[2-(甲基丙烯醯氧基)乙基]苯基]-2H-苯并三唑。更佳係例如：2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)-酚、2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯并三唑，特佳係例如：2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯并三唑。
苯并三唑化合物亦可使用市售物。苯并三唑化合物的市售物係可舉例如：TINUVIN 234[2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)-酚、BASF日本股份有限公司製]、KEMISORB71[2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯并三唑、CHEMIPRO化成公司製]、及RUVA-93[2-(2-羥基-5-(2-(甲基丙烯醯氧基)乙基)苯基)-2H-苯并三唑、大塚化學公司製]。
二苯基酮化合物係可舉例如：[2-羥基-4-(辛氧基)苯基](苯基)甲酮、2-羥基-4-正辛氧基二苯基酮、2,4-二羥基二苯基酮、2-羥基-4-甲氧基二苯基酮、2,2'-二羥基-4-甲氧基二苯基酮、2,2'-二羥基-4,4'-二甲氧基二苯基酮、2,2'-二羥基-4,4'-二甲氧基-5-磺基二苯基酮、2-羥基-4-甲氧基-2'-羧基二苯基酮、2-羥基-4-甲氧基-5-磺基二苯基酮・三水合物、2-羥基-4-正十二烷氧基二苯基酮、2-羥基-4-苄氧基二苯基酮、2,2',4,4'-四羥基二苯基酮、2-羥基-4-十二烷氧基二苯基酮、及2-羥基-4-(2-羥基-3-甲基丙烯醯氧基)丙氧基二苯基酮。較佳係例如：[2-羥基-4-(辛氧基)苯基](苯基)甲酮、及2-羥基-4-正辛氧基二苯基酮。更佳係例如：2-羥基-4-正辛氧基二苯基酮。
二苯基酮化合物亦可使用市售物。二苯基酮化合物的市售物係可舉例如：KEMISORB12(2-羥基-4-正辛氧基二苯基酮、CHEMIPRO化成公司製)、及ADK STAB 1413([2-羥基-4-(辛氧基)苯基](苯基)甲酮、ADEKA公司製)。
三𠯤化合物係可舉例如：2-[4,6-二(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三𠯤-2-基]-5-辛氧基酚、及2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-己氧苯基)-1,3,5-三𠯤，較佳係2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-己氧苯基)-1,3,5-三𠯤。
三𠯤化合物亦可使用市售物。三𠯤化合物的市售物係可舉例如：KEMISORB102(2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-己氧苯基)-1,3,5-三𠯤、CHEMIPRO化成公司製)。
氰基丙烯酸酯化合物係可舉例如：乙基-2-氰基-3-(3',4'-亞甲二氧基苯基)-丙烯酸酯。
紫外線吸收劑較佳係苯并三唑化合物、二苯基酮化合物、及三𠯤化合物，更佳係苯并三唑化合物、及二苯基酮化合物，特佳為紫外線吸收劑係從苯并三唑化合物、或二苯基酮化合物中選擇。
若紫外線吸收劑係苯并三唑化合物或二苯基酮化合物，便可使對白色光的安定性更優異。
紫外線吸收劑係從更加提升對白色光安定性的觀點，進而更佳係苯并三唑化合物。
紫外線吸收劑係可單獨使用或併用2種以上。
紫外線吸收劑的含量相對於陽離子聚合性化合物100質量份，例如係0.05質量份以上、較佳係0.4質量份以上、更佳係0.8質量份以上，又，例如係2質量份以下、較佳係1.5質量份以下。
再者，紫外線吸收劑的含量相對於有機EL用顯示元件用密封材，例如係0.1質量%以上、較佳係0.5質量%以上、更佳係0.8質量%以上，又，例如係2質量%以下，從提升有機EL用顯示元件用密封材經硬化後的可靠度觀點，更佳係1.5質量%以下、特佳係1.2質量%以下。
若紫外線吸收劑的含量係達上述下限以上，則可提升對白色光的安定性。
再者，若紫外線吸收劑的含量係在上述上限以下，則可保持照射紫外線進行硬化時的硬化性。
＜具酚性羥基之化合物＞ 具酚性羥基之化合物係可捕捉利用光照射從陽離子聚合起始劑所生成酸的成分。
具酚性羥基之化合物係分子內具有1個以上酚性羥基的化合物。又，具酚性羥基之化合物並未包含上述苯并三唑化合物、上述二苯基酮化合物、上述三𠯤化合物、及上述氰基丙烯酸酯化合物在內。
此種具酚性羥基之化合物較佳係具1個苯環、且該苯環具1個酚性羥基的單官能基具酚性羥基之化合物，具1個苯環、且該苯環具2個酚性羥基的雙官能基具酚性羥基之化合物，以及具1個苯環、且該苯環具3個以上酚性羥基的三官能基以上具酚性羥基之化合物。即，具酚性羥基之化合物較佳係具有1個苯環。藉此，其安定性優異。
單官能基具酚性羥基之化合物係可舉例如：下式(4)所示化合物。 [化4] 上述式(4)中，R 3係表示氫原子、碳數1~10之烷基、及烷酯基。
以下表示碳數1~10之烷基。碳數1~10之烷基係可舉例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、及癸基。
烷酯基係下式(5)所示： -R 4-C(=O)-O-R 5(5)
上述式(5)中，R 4係表示碳數1~6之伸烷基。碳數1~6之伸烷基係可舉例如：亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基、及伸丁基。
上述式(5)中，R 5係表示碳數1~10之烷基。碳數1~10之烷基係可舉例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、及癸基。
此種單官能基之具酚性羥基之化合物，較佳係例如：2,6-二第三丁基對甲酚[上述式(4)中，R 3為甲基的化合物]、及苯丙酸-3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-C7-C9側鏈烷基酯[由上述式(4)中，R 3為烷酯基，上述式(5)中，R 4為伸乙基、R 5為庚基的化合物，與R 4為伸乙基、R 5為辛基的化合物，以及R 4為伸乙基、R 5為壬基的化合物之混合物]，較佳係2,6-二第三丁基對甲酚。
即，上述式(4)所示化合物較佳為未含烷酯基。因為添加量對白色光安定性的貢獻較高，故從兼顧白色光安定性與硬化性的觀點，屬更優異。
雙官能基的具酚性羥基之化合物係可舉例如：氫醌、間苯二酚、第三丁基鄰苯二酚、及第三丁基氫醌。
三官能基以上的具酚性羥基之化合物係可舉例如：五倍子酚。
具酚性羥基之化合物較佳係單官能基的具酚性羥基之化合物、及雙官能基的具酚性羥基之化合物，從兼顧對白色光安定性及硬化性的觀點，更佳係單官能基的具酚性羥基之化合物。
再者，具酚性羥基之化合物的分子量係例如94以上、較佳係100以上、更佳係200以上，又，例如1000以下、較佳係500以下，從兼顧對白色光安定性及硬化性的觀點，更佳係300以下。若分子量較低，則添加量對白色光安定性的貢獻較高，因而從兼顧白色光安定性與硬化性的觀點，屬更優異。
具酚性羥基之化合物係可單獨使用或併用2種以上。
具酚性羥基之化合物的含量相對於陽離子聚合性化合物100質量份，例如係0.01質量份以上、較佳係0.05質量份以上、更佳係0.08質量份以上、特佳係0.1質量份以上，又，例如係0.5質量份以下、較佳係0.3質量份以下、更佳係0.15質量份以下。
再者，具酚性羥基之化合物的含量對相對於有機EL用顯示元件用密封材，例如係0.01質量%以上、較佳係0.05質量%以上、更佳係0.08質量%以上、特佳係0.1質量%以上，又，例如係0.5質量%以下、較佳係0.3質量%以下、更佳係0.15質量%以下。
若具酚性羥基之化合物的含量達上述下限以上，則可提升對白色光的安定性。
再者，若具酚性羥基之化合物的含量係在上述上限以下，則硬化性優異。
再者，具酚性羥基之化合物相對於紫外線吸收劑的質量比(具酚性羥基之化合物/紫外線吸收劑)係0.01以上、較佳係0.03以上、更佳係0.07以上、特佳係0.09以上、進而更佳係0.1以上，又，較佳係未滿1.00、更佳係0.5以下、特佳係0.3以下、進而更佳係0.2以下。
若上述質量比達上述下限以上，則可提升對白色光的安定性。
另一方面，若上述質量比係未滿上述下限，則對白色光的安定性降低。
再者，若上述質量比係在上述上限以下，則有機EL用顯示元件用密封材的可靠度優異。
另一方面，若上述質量比超過上述上限，則有機EL用顯示元件用密封材的可靠度降低。
＜有機EL用顯示元件用密封材之調製＞ 在調製有機EL用顯示元件用密封材時，首先將陽離子聚合性化合物、紫外線吸收劑、以及具酚性羥基之化合物予以混合，而調製混合物。接著，在該混合物中摻合陽離子聚合起始劑並混合。藉此調製得到有機EL用顯示元件用密封材。
上述調製中，視需要亦可摻合添加劑。即，有機EL用顯示元件用密封材亦可含有添加劑。
添加劑係可舉例如：增感劑、賦黏劑、抗氧化劑、聚合起始助劑、抗老化劑、潤濕性改良劑、界面活性劑、可塑劑、紫外線吸收劑、防腐劑、及抗菌劑。
添加劑的摻合比例可因應於用途與目的而被適當設定。
添加劑可被單獨使用或併用2種以上。
再者，有機EL用顯示元件用密封材係亦可含有溶劑，但有機EL用顯示元件用密封材較佳為實質未含溶劑。具體而言，溶劑含量例如係0.05質量%以下、較佳係0.01質量%以下、更佳係0.001質量%以下。
＜有機EL用顯示元件用密封材之物性＞ 有機EL用顯示元件用密封材較佳係25℃呈液狀。所謂「25℃呈液狀」係定義為25℃之黏度達5mPa・s以上且50mPa・s以下的性狀。若有機EL用顯示元件用密封材係25℃呈液狀，則施行噴墨時的吐出性優異。
再者，25℃黏度(後述初期黏度)例如係1mPa・s以上、較佳係5mPa・s以上、更佳係10mPa・s以上，又，例如係50mPa・s以下、較佳係30mPa・s以下、更佳係25mPa・s以下。
上述黏度的測定方法，容在後述實施例中詳述。
再者，有機EL用顯示元件用密封材的硬化物較佳係具有透明性。具體而言，有機EL用顯示元件用密封材的硬化物之全光線穿透率(根據JIS K 7361-1)，例如係80%以上、較佳係85%以上、更佳係90%以上，又，例如係100%以下。
＜作用效果＞ 該有機EL用顯示元件用密封材中，具酚性羥基之化合物相對於紫外線吸收劑的質量比(具酚性羥基之化合物/紫外線吸收劑)，係0.01以上且未滿1.00。該有機EL用顯示元件用密封材中，因為上述質量比係達0.01以上，因而可提升對白色光的安定性。又，該有機EL用顯示元件用密封材中，因為上述質量比係未滿1.00，因而從硬化性的觀點，可提升硬化後的有機EL元件可靠度。
再者，因為此種有機EL用顯示元件用密封材對白色光的安定性、及硬化後的可靠度較優異，因而頗適用為有機EL用顯示元件的密封材。特別係因為該有機EL用顯示元件用密封材對白色光具安定性，因此可抑制增黏。所以，其頗適用於噴墨法。
＜變化例＞ 上述說明係在調製有機EL用顯示元件用密封材時，首先將陽離子聚合性化合物、紫外線吸收劑、以及具酚性羥基之化合物予以混合，而調製得到混合物後，再於該混合物中摻合陽離子聚合起始劑，但亦可將陽離子聚合性化合物、紫外線吸收劑、以及具酚性羥基之化合物，與陽離子聚合起始劑統括摻合。
＜有機EL顯示裝置＞ 參照圖1，針對本發明的有機EL顯示裝置一實施形態進行說明。
有機EL顯示裝置10係具備有：基板1、在基板1厚度方向其中一面上安裝的有機EL元件2、以及被覆有機EL元件2的密封層3。
[基板] 基板1係支撐著有機EL元件2。
基板1係可舉例如：玻璃基板、及塑膠基板，較佳係玻璃基板。
基板1的厚度例如係0.1mm以上，又，例如20mm以下。
[有機EL元件] 有機EL元件2係公知有機EL元件，搭載於基板1上。雖未圖示，有機EL元件2係具備有：陰極反射電極、有機EL層、以及陽極透明電極。
密封層3係供抑制有機EL元件2因大氣中的水分等而遭劣化的層。
密封層3係由上述有機EL用顯示元件用密封材的硬化物構成。
密封層3的厚度例如係1μm以上，又，例如係100μm以下。
＜有機EL顯示裝置之製造方法＞ 參照圖2A~圖2C，針對本發明的有機EL顯示裝置之製造方法一實施形態進行說明。
有機EL顯示裝置的製造方法係包括有：準備基板1的第1步驟；在基板1厚度方向之其中一面上，安裝有機EL元件2的第2步驟；以及利用噴墨法形成被覆有機EL元件2的密封層3之第3步驟。
[第1步驟] 第1步驟中，如圖2A所示準備基板1。
[第2步驟] 第2步驟中，如圖2B所示，在基板1厚度方向其中一面上，例如利用公知方法(例如真空蒸鍍法)安裝有機EL元件2。
[第3步驟] 第3步驟中，如圖2C所示，利用噴墨法形成被覆有機EL元件2的密封層3。若利用噴墨法則可確實地密封有機EL元件2。
具體而言，首先利用噴墨法將有機EL用顯示元件用密封材配置呈被覆有機EL元件2之狀態。然後，對有機EL用顯示元件用密封材照光，使有機EL用顯示元件用密封材硬化。藉此可製造有機EL顯示裝置10。
有機EL顯示裝置10係利用由可靠度優異之有機EL用顯示元件用密封材的硬化物所構成之密封層3，而被覆有機EL元件2。因此，其可靠度優異。
再者，有機EL顯示裝置的製造方法係利用噴墨法形成被覆有機EL元件2、且由可靠度優異之有機EL用顯示元件用密封材的硬化物所構成之密封層3。因此，其可製造可靠度優異的有機EL顯示裝置10。
再者，雖未圖示，有機EL顯示裝置10亦可在厚度方向其中一面及/或厚度方向另一面上，設置另一密封層(例如無機密封層)。 [實施例]
其次，針對本發明根據實施例及比較例進行說明，惟本發明並不僅侷限於下述實施例。另外，「份」及「%」在無特別聲明前提下均係指質量基準。又，以下敘述所使用的摻合比例(含有比例)、物性值、參數等具體的數值，係可替代為上述「實施方式」中所記載對應該等的摻合比例(含有比例)、物性值、參數等屬於該記載的上限值(定義為「以下」、「未滿」的數值)、或下限值(定義為「以上」、「超過」的數值)。
＜成分之詳細內容＞ 以下針對各實施例及各比較例所使用之成分的商品名及縮寫，進行詳述。 CEL8010：(3,3',4,4'-二環氧)雙環己基、商品名「Celloxide 8010」、大賽璐(Daicel)公司製 NPG(G)：新戊二醇二環氧丙醚、阪本藥品工業公司製 OXT221：3,3'-(氧雙亞甲基)雙(3-乙基氧雜環丁烷)、商品名「Arone oxetane OXT-221」、東亞合成化學公司製 Tinuvin234：2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)-酚、BASF日本股份有限公司製 KEMISORB71：2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯并三唑、CHEMIPRO化成公司製 RUVA-93：2-[2-羥基-5-[2-(甲基丙烯醯氧基)乙基]苯基]-2H-苯并三唑、大塚化學公司製 KEMISORB12：2-羥基-4-正辛氧基二苯基酮、CHEMIPRO化成公司製 ADK STAB 1413：[2-羥基-4-(辛氧基)苯基](苯基)甲酮、ADEKA公司製 KEMISORB102：2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-己氧苯基)-1,3,5-三𠯤、CHEMIPRO化成公司製 BHT：2,6-二第三丁基對甲酚、分子量220 Irganоx1135：苯丙酸-3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-C7-C9側鏈烷基酯、分子量390
＜有機EL用顯示元件用密封材之調製＞ [實施例1~實施例11及比較例1~比較例6] 根據表1所記載的調配處方，首先將陽離子聚合性化合物、紫外線吸收劑、以及具酚性羥基之化合物予以混合，調製得到混合物。接著，在該混合物中摻合陽離子聚合起始劑並混合之。藉此，調製得到有機EL用顯示元件用密封材。
＜評價＞ [對白色光的安定性] 測定各實施例及各比較例的有機EL用顯示元件用密封材之黏度。具體而言，使用E型黏度計(LV-DV-II+ Pro、BROOKFIELD公司製、轉子角度：1°、轉子半徑：24mm)，根據JIS K5600-2-3(2014年)的錐/板式黏度計法，且在剛調製後(調製後的60分鐘以內)測定25℃黏度(初期黏度)。測定時的錐板轉數設為20rpm。
然後，將該有機EL用顯示元件用密封材計量10ml於無色透明的20ml樣品瓶中，在設置於日光燈亮度600勒克斯地方的混合轉子上進行6小時旋轉。該黏度(6小時後黏度)係依照與上述同樣條件、且使用E型黏度計進行測定。
然後，根據下式(6)計算出增黏率。結果示如表1。 增黏率=(6小時後黏度/初期黏度)-1   (6)
再者，對白色光的安定性係根據下述基準施行評價。結果示如表1。 ○：增黏率未滿20%。 △：增黏率達20%以上、且未滿50%。 ×：增黏率達50%以上。
[塗佈安定性] 將各實施例及各比較例的有機EL用顯示元件用密封材，導入墨水匣DMC-11610(FUJIFILM Dimatix公司製)中。將該墨水匣安裝於設置在日光燈下的噴墨裝置DMP-2831(FUJIFILM Dimatix公司製)，經施行塗佈狀態調整後，於50mm×50mm無鹼玻璃上依500μm間距塗佈1000滴。然後，將該有機EL用顯示元件用密封材在日光燈下放置3小時，再度使用墨水匣，於無鹼玻璃上依500μm間距塗佈1000滴，確認此時無法塗佈的個數。針對塗佈安定性，根據下述基準施行評價。結果示如表1。 ○：經放置3小時後無法塗佈的液滴個數，相對於放置前達98%以上。 △：經放置3小時後無法塗佈的液滴個數，相對於放置前達90%以上且未滿98%。 ×：經放置3小時後無法塗佈的液滴個數，相對於放置前未滿90%。
[硬化率] (評價用基板之製作) 將各實施例及各比較例的有機EL用顯示元件用密封材，導入墨水匣DMC-11610(FUJIFILM Dimatix公司製)中。將該墨水匣安裝於噴墨裝置DMP-2831(FUJIFILM Dimatix公司製)中，經施行塗佈狀態調整後，於50mm×50mm無鹼玻璃上塗佈成40mm×40mm之尺寸、且硬化後厚度成為10μm狀態。藉此獲得塗膜。接著，將塗膜在溫度25℃、濕度50%環境下放置1分鐘後，對塗膜使用波長395nmUV-LED，依照度100mW/cm 2、1500mJ/cm 2的光照射，而使之硬化。藉此製造評價用基板。
(硬化率之測定) 針對各實施例及各比較例的有機EL用顯示元件用密封材、以及評價用基板，實施FT-IR測定。
然後，以1371cm -1之波數尖峰(隸屬於CH-伸縮振動的尖峰)高度(P1)為對照，求取831cm -1之波數尖峰(隸屬於環氧基的尖峰)高度(P2)比率，根據下式(7)計算出硬化率。 結果如表1所示。 {(P2b/P1b)-(P2a/P1a)}/(P2b/P1b)×100     (7)
上式(7)中，P1a係表示硬化後的1371cm -1之波數尖峰高度，P1b係表示硬化前的1371cm -1之波數尖峰高度，P2a係表示硬化後的831cm -1之波數尖峰高度，P2b係表示硬化前的831cm -1之波數尖峰高度。
[有機EL元件之可靠度] 將各實施例及各比較例的有機EL用顯示元件用密封材，導入墨水匣DMC-11610(FUJIFILM Dimatix公司製)中。將該墨水匣安裝於噴墨裝置DMP-2831(FUJIFILM Dimatix公司製)中，經施行吐出狀態調整後，於玻璃基板上依硬化後厚度成為10μm之方式，塗佈15mm×15mm大小，獲得塗膜。
接著，將塗膜在溫度25℃、濕度50%環境下放置1分鐘後，對塗膜使用波長395nmUV-LED，依照度100mW/cm 2、1500mJ/cm 2的光照射，而使之硬化，獲得硬化膜
其次，對硬化膜依2500W(ICP電源)、300W(RF電源)、DC偏壓200V、氬(Ar)流量50sccm、10mtorr的壓力條件施行1分鐘電漿處理。
然後，使用SiNx靶材，利用RF濺鍍法，在硬化膜側形成膜厚100nm的無機密封層(SiNx膜)。藉此製得第1評價用基板。
另外，在另一玻璃基板上安裝有機EL元件，而製得第2評價用基板。接著，將第1評價用基板與第2評價用基板貼合。藉此製得評價用有機EL顯示裝置。
其次，針對評價用有機EL顯示裝置，以85℃條件實施可靠度試驗。具體而言，將各評價用有機EL顯示裝置在85℃下保存100小時後，依照以下方法求取此時的發光面積率(%)。即，使用Motic Images Plus軟體(島津理化公司製)，計算出初期狀態發光面積、與保存100小時後的發光面積，再根據下式(8)計算出發光面積率。 發光面積率(%)=經保存100小時後的發光面積/初期狀態發光面積×100  (8)
針對有機EL元件的可靠度，根據下述基準施行評價。結果如表1所示。 ○：發光面積率達80%以上。 △：發光面積率達50%以上且未滿80%。 ×：發光面積率未滿50%。
[表1]
表1
實施例・比較例No. 實施例 1 實施例 2 實施例 3 實施例 4 實施例 5 實施例 6 實施例 7 實施例 8 實施例 9 實施例 10 實施例 11 比較例 1 比較例 2 比較例 3 比較例 4 比較例 5 比較例 6
陽離子 聚合性 化合物 環氧化 合物 脂環式環 氧樹脂 CEL8010 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0
脂肪族環 氧樹脂 NPG(D) 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0 35.0
氧雜環丁烷化合物 OXT-221 46.9 46.9 47.0 47.6 47.7 46.9 45.9 46.9 46.9 46.9 46.9 46.0 48.0 45.5 46.5 47.0 47.0
陽離子聚合起始劑 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
紫外線 吸收劑 苯并三唑化合物 Tinuvin234 1.0 1.0 1.0 0.25 － － － － － － － 1.0 － 1.0 0.5 1.0 －
KEMISORB71 － － － － 0.25 1.0 2.0 － － － － － － － － － 1.0
RUVA-93 － － － － － － － 1.0 － － － － － － － － －
二苯基酮化合物 KEMISORB12 － － － － － － － － 1.0 － － － － － － － －
ADK STAB 1413 － － － － － － － － － 1.0 － － － － － － －
三𠯤化合物 KEMISORB102 － － － － － － － － － － 1.0 － － － － － －
具酚性羥基之化合物 BHT 0.100 - 0.020 0.200 0.100 0.100 0.100 0.100 0.100 0.100 0.100 1.000 － 1.500 1.000 － －
Irganox1135 - 0.100 － － － － － － － － － － － － － － －
合計 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0
具酚性羥基之化合物相對於紫外線吸收劑的質量比 0.100 0.100 0.020 0.800 0.400 0.100 0.050 0.100 0.100 0.100 0.100 1.000 － 1.500 2.000 － －
評價 對白色 光的安 定性 初期黏度(mPa・s) 17.2 17.2 17.2 16.4 16.5 17.1 18.2 17.2 17.1 17.2 17.1 17.6 16.2 18.6 16.9 17.1 17.1
6小時後黏度(mPa・s) 19.3 20.5 25.0 20.6 22.6 18.8 18.6 20.0 19.8 20.1 22.7 18.8 凝膠化 18.8 17.3 29.4 35.2
增黏率 12% 19% 45% 26% 37% 10% 2% 16% 16% 17% 33% 7% － 1% 2% 72% 106%
判斷 ○ ○ △ △ △ ○ ○ ○ ○ ○ △ ○ × ○ ○ × ×
塗佈安定性 ○ ○ △ ○ △ ○ ○ ○ ○ ○ △ × × ○ ○ △ △
硬化率(%) 82 81 80 74 83 81 72 78 80 75 68 55 84 52 60 83 84
有機EL元件可靠度 ○ ○ △ ○ ○ ○ △ ○ ○ ○ △ × ○ × × ○ 〇
另外，上述發明係提供本發明例示之實施形態，惟其僅止於例示性而已，並非限定性之解釋。舉凡熟習此技術者所可輕易思及的本發明之變化例，均被涵蓋於後述申請專利範圍中。 (產業上之可利用性)
本發明的有機EL用顯示元件用密封材、有機EL顯示裝置及有機EL顯示裝置之製造方法，可適用於影像顯示裝置之製造。
1:基板 2:有機EL元件 3:密封層 10:有機EL顯示裝置
圖1係本發明有機EL顯示裝置一實施形態的剖視圖。 圖2中，圖2A至圖2C係本發明有機EL顯示裝置之製造方法一實施形態的概略圖；其中，圖2A係準備基板的第1步驟；圖2B係在基板厚度方向其中一面上，安裝有機EL元件的第2步驟；圖2C係利用噴墨法形成被覆有機EL元件2之密封層3的第3步驟。
1:基板
2:有機EL元件
3:密封層
10:有機EL顯示裝置

Claims (9)

  1. 一種有機EL用顯示元件用密封材，係含有： 陽離子聚合性化合物、 陽離子聚合起始劑、 紫外線吸收劑、以及 具酚性羥基之化合物； 其中，上述具酚性羥基之化合物相對於上述紫外線吸收劑的質量比(具酚性羥基之化合物/紫外線吸收劑)，係0.01以上且未滿1.00。
  2. 如請求項1之有機EL用顯示元件用密封材，其中，上述陽離子聚合性化合物係環氧化合物及/或氧雜環丁烷化合物。
  3. 如請求項1之有機EL用顯示元件用密封材，其中，上述紫外線吸收劑係苯并三唑化合物、或二苯基酮化合物。
  4. 如請求項1之有機EL用顯示元件用密封材，其中，上述紫外線吸收劑含量係0.1質量%以上且2質量%以下。
  5. 如請求項1之有機EL用顯示元件用密封材，其中，上述具酚性羥基之化合物含量係0.01質量%以上且0.5質量%以下。
  6. 如請求項1之有機EL用顯示元件用密封材，其中，25℃下呈液狀， 溶劑含量在0.05質量%以下。
  7. 如請求項1之有機EL用顯示元件用密封材，其中，25℃黏度係5mPa・s以上且50mPa・s以下。
  8. 一種有機EL顯示裝置，係具備有： 基板； 有機EL元件，其係安裝於上述基板厚度方向之其中一面上；以及 密封層，其係被覆上述有機EL元件； 其中，上述密封層係由請求項1之有機EL用顯示元件用密封材的硬化物所構成。
  9. 一種有機EL顯示裝置之製造方法，係包括有： 第1步驟，其係準備基板； 第2步驟，其係在上述基板厚度方向其中一面上安裝有機EL元件；以及 第3步驟，其係利用噴墨法，形成被覆上述有機EL元件的密封層； 其中，上述密封層係由請求項1之有機EL用顯示元件用密封材的硬化物所構成。
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