JP2022020988A - 剛性積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の剛性積層体の製造方法における工程[1]は、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する光硬化性樹脂、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、及び光重合開始剤、を少なくとも含む接着剤層を有する第1の接着シートを、フレキシブル性を有する第1の基材の一方の面に貼付して、第1の接着シート付基材を得る工程である。
第1の基材は、フレキシブル性を有する基材である。
第1の接着シートは、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する光硬化性樹脂、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、及び光重合開始剤、を少なくとも含む接着剤層を有する。
第1の接着シートにおける接着剤層は、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する光硬化性樹脂(A)と、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する熱可塑性樹脂(B)と、光重合開始剤(C)と、を少なくとも含む。第1の接着シートにおける接着剤層は、上述した組成を含むことで、感圧接着性(粘着性)を示すことができ、第1の基材へ貼合することができ、位置ずれ等の貼合時の不具合が生じた場合は貼り直しも可能である。また、上記接着剤層は、活性エネルギー線照射後も所望の時間は、柔軟性及び感圧接着性を発揮することから、所望の時間内に第2の基材と貼合可能であり、位置ずれ等の貼合時の不具合が生じた場合は貼り直しも可能である。
光硬化性樹脂(A)は、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する。本発明における接着剤層は、光硬化性樹脂(A)を含むことで、上記光硬化性樹脂(A)が有する重合性官能基により、活性エネルギー線の照射による重合が開始し、また、暗反応や低温下でも重合が進行するため、第1の基材及び第2の基材の光透過性や耐熱性に制限されずに接合することが可能となる。
上記接着剤層は、上記熱可塑性樹脂(B)を含有する。上記熱可塑性樹脂(B)の含有量は、接着剤層の全量、換言すれば接着剤組成物の固形分全量中に15質量%~50質量%の範囲内であることが好ましく、中でも25質量%~50質量%の範囲内であることが好ましく、25質量%~45質量%の範囲内であることがさらに好ましく、30質量%~45質量%の範囲内であることがより好ましく、34質量%~45質量%の範囲内であることが特に好ましい。熱可塑性樹脂(B)の含有量が上記範囲よりも過多であると、接着剤層が温度により変形して伸びる場合や、硬化後の接着剤層の耐熱性が低下する場合があり、一方、上記範囲よりも過少であると、被着体への密着追従性が低下する場合や、接着剤層全体に占める高分子量成分の割合が下がり、接着シートとしての形状の維持が困難な場合がある。
(条件)
・樹脂試料溶液;0.4質量%テトラヒドロフラン(THF)溶液
・測定装置型番;HLC-8220GPC(東ソー株式会社製)
・カラム ;TSKgel(東ソー株式会社製)
・溶離液 ;テトラヒドロフラン(THF)
1)イソシアネート基を有するポリウレタン(B’1)と、
2)イソシアネート基と反応しうる官能基(b”1)、オキセタニル基又はエポキシ基、及び1つ以上の重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基(b”2)を有する単量体(B”)と、
を反応させることにより得られるポリウレタン樹脂(B’3)を使用することができる。
(条件)
・樹脂試料溶液;0.4質量%テトラヒドロフラン(THF)溶液
・測定装置型番;HLC-8220GPC(東ソー株式会社製)
・カラム ;TSKgel(東ソー株式会社製)
・溶離液 ;テトラヒドロフラン(THF)
接着剤層は、光重合開始剤(C)を1種又は2種以上含有することで、工程[2]で活性エネルギー線を照射後、反応性が促進される。また、硬化後の接着剤層の接合性を高めることができる。また、上記接着剤層は、光により活性化されて反応が進行する光重合開始剤(C)を含むことで、活性エネルギー線の照射を止めた後もそのまま継続して反応が進むため、暗所や低温下でも反応が進み、良好な硬化反応を得ることが出来る。
接着剤層は、上述した光硬化性樹脂(A)、熱可塑性樹脂(B)、及び光重合開始剤(C)の他に、必要に応じてその他の成分(D)を含有することができる。
接着剤層の厚さは、20μm~5000μmであることが好ましく、20μm以上1000μm以下がさらに好ましく、30μm以上300μm以下がより好ましく、50μm以上250μm以下が特に好ましい。接着剤層の厚さを上記の範囲内とすることで、剛性積層体の総厚さを薄くすることができ、且つ、硬化後の接着剤層により、剛性積層体全体に十分な剛性を付与することができる。また、硬化前の接着剤層の形状安定性、取り扱い性が良好となり、被着体に対する十分な接着性と被着面に対する高い追従密着性とを発揮することができる。さらに、接着剤層に対して一方向から活性エネルギー線を照射したときに、接着剤層の深部にまで活性エネルギー線が行きわたり、厚み方向での硬化ムラの発生を防ぐことができる。
第1の接着シートは、上述した接着剤層を有していればよく、第1の接着シートの構成態様が、接着剤層のみの態様であってもよく、所望の組成を含む接着剤層が支持基材の両面にそれぞれ設けられた態様であってもよい。
工程[1]において、第1の接着シートの接着剤層と、第1の基材の一方の面とを貼合する。第1の接着シートが、接着剤層と剥離ライナーとがこの順で積層された構成を有する場合、接着剤層の剥離ライナーとは反対側の面を、第1の基材の一方の面と貼合する。また、第1の接着シートが、第1の接着剤層と支持基材と第2の接着剤層と剥離ライナーとがこの順で積層された構成を有する場合は、第1の接着剤層の支持基材とは反対側の面と、第1の基材の一方の面とを貼合する。
本発明の剛性積層体の製造方法における工程[2]は、上記第1の接着シート付基材の上記接着剤層に活性エネルギー線を照射する工程である。
本発明の剛性積層体の製造方法における工程[3]は、上記工程[2]の後に、上記第1の接着シート付基材の上記接着剤層とフレキシブル性を有する第2の基材とを圧着する工程である。
第2の基材は、フレキシブル性を有する基材である。第2の基材は、所望のフレキシブル性を発揮できる厚さを有し、例えば20μm~1000μmの範囲内が好ましく、30μm~700μmの範囲内がさらに好ましく、100μm~500μmの範囲内がより好ましい。
工程[3]は、工程[2]の後、所定の時間内に実施する。具体的には、上記工程[2]を実施してから上記工程[3]を実施するまでの時間が10分未満であればよく、中でも1秒~8分の範囲内であることが好ましく、2秒~6分の範囲内であることがさらに好ましく、2秒~5分の範囲内であることがより好ましい。上記工程[2]を実施してから所定の時間内に第1の接着シート付基材と第2の基材とを圧着することで、第2の基材と第1の接着シート付基材の上記接着剤層とを十分に密着させることが出来、さらに上記工程[2]を行ってから工程[3]に移行するまでの可使時間も確保できる。
<測定方法>
第1の基材及び第2の基材の代わりに剥離ライナーを用いて、工程[1]~[3]を実施して積層体を作成し、工程[3]を実施してから5分後の上記積層体からダンベルカッターを用いてJIS K 7127の試験片タイプ5の形状に打ち抜き、剥離ライナーを除去して硬化後の接着剤層(硬化接着剤層)の試験片を作成する。上記試験片の動的粘弾性を、動的粘弾性測定装置(レオメトリックス社製、商品名:RSA-II)を用いて測定し、周波数1.0Hz、温度25℃で測定したときの値を貯蔵弾性率E’25℃とする。
本発明の剛性積層体の製造方法は、上述した工程[1]~[3]を少なくとも含むが、さらに後述する工程[4]~[6]を含むことができる。本発明の剛性積層体の製造方法が工程[1]~[6]を有することで、3層以上のフレキシブル基材を構成に含む多層構造の剛性積層体を得ることができる。
工程[4]は、フレキシブル性を有する第3の基材の一方の面に、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する光硬化性樹脂、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、及び光重合開始剤、を少なくとも含む接着剤層を有する第2の接着シートを貼付して、第2の接着シート付基材を得る工程である。
工程[5]は、上記第2の接着シート付基材の上記接着剤層に活性エネルギー線を照射する工程である。
工程[6]は、上記工程[5]の後に、上記第1の接着シート付基材の第1の基材の表面、もしくは上記第2の基材の上記第1の接着シート付基材と接する面とは反対側の面に、上記第2の接着シート付基材の上記接着剤層を圧着する工程である。
本発明の剛性積層体の製造方法は、上述した工程[1]から工程[3]までを少なくとも含む。上記工程[1]から上記工程[3]は、それぞれ独立して行ってよく、インラインで連続して行ってもよい。中でも工程[1]から工程[3]までを、インラインで連続して行うことが好ましい。一連の工程をインラインで連続して行うことにより、第1の基材及び第2の基材を接着剤層を介して効率よく貼合させることが可能となり、本発明の剛性積層体の製造方法が、作業性および生産性に優れたものとなる。
本発明の製造方法により得られる剛性積層体は、硬化後の接着剤層である硬化接着剤層と、上記硬化接着剤層の一方の面に貼合された上記第1の基材と、上記硬化接着剤層の他方の面に貼合された上記第2の基材と、を少なくとも有する。
反応容器に、ビスフェノールAのエチレンオキサイド2モル付加物、フタル酸及びアジピン酸を反応させて得られる数平均分子量1300の芳香族ポリエステルポリオール51質量部と、1,6-ヘキサンジオールとドデカン二酸を反応させて得られる数平均分子量3500の脂肪族ポリエステルポリオール32質量部と、数平均分子量1000のポリプロピレングリコール7質量部と、ビスフェノールAのエチレンオキサイド2モル付加物2質量部と、を混合し、減圧条件下にて100℃に加熱することにより、水分率が0.05質量%になるまで脱水して混合物とした。
反応容器に、ビスフェノールAのエチレンオキサイド2モル付加物、フタル酸及びアジピン酸を反応させて得られる数平均分子量1300の芳香族ポリエステルポリオール51質量部と、1,6-ヘキサンジオールとドデカン二酸を反応させて得られる数平均分子量3500の脂肪族ポリエステルポリオール32質量部と、数平均分子量1000のポリプロピレングリコール7質量部と、ビスフェノールAのエチレンオキサイド2モル付加物2質量部と、を混合し、減圧条件下にて100℃に加熱することにより、水分率が0.05質量%になるまで脱水して混合物とした。
熱可塑性樹脂(X-1)40質量部、脂環式エポキシ樹脂(ダイセル社製 「CEL-2021P」)22質量部、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製 「N-685-EXP-S」)35質量部、スルホニウム塩系光カチオン重合開始剤(サンアプロ社製 「CPI-100P」、固形分濃度50%)2.5質量部、及び疎水性シリカ粒子(富士シリシア社製 「サイロホービック603」、平均粒径6.7μm)10.0質量部を混合攪拌し、メチルエチルケトンを加え不揮発分を75質量%になるよう調整することにより接着剤組成物を含む接着剤溶液を得た。
熱可塑性樹脂(X-2)43質量部、脂環式エポキシ樹脂(ダイセル社製 「CEL-2021P」)22質量部、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製 「N-685-EXP-S」)35質量部、スルホニウム塩系光カチオン重合開始剤(サンアプロ社製 「CPI-100P」、固形分濃度50%)2.5質量部、及び疎水性シリカ粒子(富士シリシア社製 「サイロホービック603」、平均粒径6.7μm)10.0質量部を混合攪拌し、メチルエチルケトンを加え不揮発分を75質量%になるよう調整することにより接着剤組成物を含む接着剤溶液を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製 JER-1256、エポキシ当量8,000g/eq.)のメチルエチルケトン溶液(固形分30質量%)167質量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製 850-S、エポキシ当量188g/eq.)を20質量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製 1055、エポキシ当量475g/eq.)を30質量部、ジシアンジアミド(三菱化学株式会社製 DICY-7、)2.0質量部、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物(四国化成工業株式会社製 2MA-OK)1質量部を混合することによって熱硬化性樹脂組成物(X-3)を調製した。
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、ブチルアクリレート44.9質量部、2-エチルヘキシルアクリレート50質量部、アクリル酸2質量部、酢酸ビニル3質量部、4-ヒドロキシブチルアクリレート0.1質量部、重合開始剤として2,2’-アゾビスイソブチルニトリル0.1質量部とを酢酸エチル100質量部に溶解し、70℃で10時間重合することによって、重量平均分子量80万のアクリル系共重合体溶液を得た。
工程[1]:上記接着シート(Y-1)を、幅20mm×長さ100mmの大きさに裁断したものを試験サンプルとした。上記試験サンプルの剥離ライナーBを除去して露出させた接着シート(Y-1)における接着剤層の表面と、第1の基材として幅20mm×長さ100mmの大きさに裁断された厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(融点255℃)とを、23℃の温度環境下で0.05MPaの圧力で5秒間プレス圧着して貼り合わせて、第1の接着シート付基材を得た。
上記工程[3]における熱プレス機の温度を90℃に加熱したこと以外は、実施例1と同様の方法で工程[1]、工程[2]及び工程[3]を行い、積層体の評価サンプル(Z-2)を得た。
上記接着シート(Y-1)の代わりに上記接着シート(Y-2)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で工程[1]、工程[2]及び工程[3]を行い、積層体の評価サンプル(Z-3)を得た。
上記工程[2]を行った後、紫外線照射後の第1の接着シート付基材を23℃の温度環境下に9分放置したこと以外は実施例1と同様の方法で工程[1]、工程[2]及び工程[3]を行い、積層体の評価サンプル(Z-4)を得た。
上記工程[2]において紫外線を照射しなかったこと以外は、実施例1と同様の方法で工程[1]、工程[2]及び工程[3]を行い、積層体の評価サンプル(Z-5)を得た。
上記工程[2]を実施してから工程[3]を実施するまでの時間を120分で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で工程[1]、工程[2]及び工程[3]を行い、積層体の評価サンプル(Z-6)を得た。
上記工程[3]における熱プレス機の温度を150℃に加熱したこと以外は、実施例1と同様の方法で工程[1]、工程[2]及び工程[3]を行い、積層体の評価サンプル(Z-7)を得た。
上記接着シート(Y-1)の代わりに上記接着シート(Y-3)を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で工程[1]、工程[2]及び工程[3]を行い、積層体の評価サンプル(Z-8)を得た。
上記接着シート(Y-1)の代わりに上記接着シート(Y-3)を用いたこと、並びに上記工程[3]における熱プレス機の温度を150℃に加熱したこと以外は、実施例1と同様の方法で工程[1]、工程[2]及び工程[3]を行い、積層体の評価サンプル(Z-9)を得た。
上記接着シート(Y-1)の代わりに上記接着シート(Y-4)を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で工程[1]、工程[2]及び工程[3]を行い、積層体の評価サンプル(Z-10)を得た。
実施例及び比較例で使用した第1の基材及び第2の基材(共に厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム)の代わりに、剥離ライナーC(厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの片面がシリコーン化合物によって剥離処理されたもの)を使用し、各実施例及び各比較例と同様の方法で積層体の評価サンプルを作成した。工程[3]の実施5分後に、ダンベルカッターを用いてJIS K 7127の試験片タイプ5の形状に打ち抜き、剥離ライナーCを除去して得たものを、硬化後の接着剤層(硬化接着剤層)の試験片とした。上記試験片の動的粘弾性を、動的粘弾性測定装置(レオメトリックス社製、商品名:RSA-II)を用いて測定し、周波数1.0Hz、温度25℃での貯蔵弾性率(E’)を測定した。上記試験片を用いて測定された貯蔵弾性率E’25℃を、各実施例及び比較例における、工程[3]実施5分後における接着剤層の貯蔵弾性率E’25℃とした。
実施例及び比較例で使用した第1の基材及び第2の基材(共に厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム)の代わりに、剥離ライナーC(厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの片面がシリコーン化合物によって剥離処理されたもの)を使用し、各実施例及び各比較例と同様の方法で工程[1]及び[2]を行った。工程[2]の実施5分後に剥離ライナーCを剥がして接着剤層を取り出し、接着剤層を23℃に調整されたトルエンへ24時間浸漬した後の、上記溶媒中に残存した接着剤層の乾燥後の質量と、トルエン浸漬前の接着剤層の質量とから、以下の式に基づいて算出した値とした。
実施例及び比較例の工程[1]を実施した後工程「2」実施前に、第1の接着シート付基材から剥離ライナーAを除去したときの、第1の基材であるポリエチレンテレフタレートフィルムに対する接着シートの密着度合いから仮固定性を下記基準で評価した。
△:第1の基材(ポリエチレンテレフタレートフィルム)から接着シートが一部浮き剥がれるが剥離ライナーは除去できる。
×:第1の基材(ポリエチレンテレフタレートフィルム)から接着シートが剥がれ、剥離ライナーが除去できない。
実施例及び比較例で作成した積層体について、工程[3]実施5分後の積層体を直径100mmの金属円柱に沿わせるように湾曲させて10秒保持した後、評価サンプルを観察し、下記基準で評価した。
×:第1の基材及び第2の基材の少なくとも一方のポリエチレンテレフタレートフィルムから、接着シートの浮き剥がれがみられる。
実施例及び比較例で作成した積層体の評価サンプルSについて、工程[3]を実施してから5分後に、図3で示すように、評価サンプルS(長手方向Xの長さ100mm、短手方向Yの長さ20mm)の長手方向Xの一方の端部Aから10mmの領域を固定し、荷重をかける前の評価サンプルSの他方の端部Bの位置を基準Oとした。次に、固定された評価サンプルSの端部Bに5gの荷重Wをかけて5秒静置後、垂直(荷重)方向Zにおける評価サンプルSの端部Bの位置Pを計測した。荷重Wをかける前の評価サンプルSの端部Bの位置(基準O)から荷重Wをかけたときの評価サンプルSの端部Bの位置Pまでの距離Lを計算し、以下の基準より剛性を評価した。
△:25mm以上45mm未満
×:45mm以上
実施例及び比較例で作成した積層体の評価サンプルを、工程[3]実施後に目視で観察し、外観について以下の基準より評価した。
×:評価サンプルが反り、湾曲している。もしくは第1の基材及び第2の基材の少なくとも一方のポリエチレンテレフタレートフィルムが変形しシワがみられる。
2…第1の接着シート
2A…接着剤層
2A’…硬化反応を開始した第1の接着シートの接着剤層
2A”…硬化後の第1の接着シートの接着剤層(硬化接着剤層)
3…フレキシブル性を有する第2の基材
4…フレキシブル性を有する第3の基材
5…第2の接着シート
5A…第2の接着シートの接着剤層
5A’…硬化反応を開始した第2の接着シートの接着剤層
5A”…硬化後の第2の接着シートの接着剤層(硬化接着剤層)
10…第1の接着シート付基材
20…第2の接着シート付基材
100…剛性積層体
X1、X2…活性エネルギー線
Claims (13)
- 重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する光硬化性樹脂、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、及び光重合開始剤、を少なくとも含む接着剤層を有する第1の接着シートを、フレキシブル性を有する第1の基材の一方の面に貼付して、第1の接着シート付基材を得る工程[1]と、
前記第1の接着シート付基材の前記接着剤層に活性エネルギー線を照射する工程[2]と、
前記工程[2]の後に、前記第1の接着シート付基材の前記接着剤層とフレキシブル性を有する第2の基材とを圧着する工程[3]と、
を少なくとも有し、
前記工程[2]を実施してから5分後の、前記第1の接着シート付基材の前記接着剤層のゲル分率が35%~90%の範囲内であり、
前記工程[2]を実施してから前記工程[3]を実施するまでの時間が10分未満であり、
前記工程[3]での圧着温度が100℃以下である、剛性積層体の製造方法。 - 前記接着剤層の厚さが20μm~5000μmの範囲内である、請求項1に記載の剛性積層体の製造方法。
- 前記工程[3]を実施してから5分後の前記接着剤層の、動的粘弾性測定機により測定される貯蔵弾性率E’25℃が1.0×109Pa以上である、請求項1又は2に記載の剛性積層体の製造方法。
- 前記第1の基材および前記第2の基材の厚さが、20μm~1000μmの範囲内である、請求項1~3のいずれか1項に記載の剛性積層体の製造方法。
- 前記第1の基材および前記第2の基材の少なくとも一方は、波長200nm~780nmの光の透過率が80%以下である、請求項1~4のいずれか1項に記載の剛性積層体の製造方法。
- 少なくとも前記工程[1]から前記工程[3]までをインラインで連続して行う、請求項1~5のいずれか1項に記載の剛性積層体の製造方法。
- フレキシブル性を有する第3の基材の一方の面に、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する光硬化性樹脂、重合性不飽和二重結合以外の重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、及び光重合開始剤、を少なくとも含む接着剤層を有する第2の接着シートを貼付して、第2の接着シート付基材を得る工程[4]と、
前記第2の接着シート付基材の前記接着剤層に活性エネルギー線を照射する工程[5]と、
前記工程[5]の後に、前記第1の接着シート付基材の第1の基材の表面、もしくは前記第2の基材の前記第1の接着シート付基材と接する面とは反対側の面に、前記第2の接着シート付基材の前記接着剤層を圧着する工程[6]と、
を有し、
前記工程[5]を実施してから5分後の、前記第2の接着シート付基材の前記接着剤層のゲル分率が35~90%の範囲内であり、
前記工程[5]を実施してから前記工程[6]を実施するまでの時間が10分未満であり、
前記工程[6]での圧着温度が100℃以下である、請求項1~6のいずれか1項に記載の剛性積層体の製造方法。 - 前記第2の接着シートの接着剤層の厚さが20μm~5000μmの範囲内である、請求項7に記載の剛性積層体の製造方法。
- 前記工程[4]から前記工程[6]までをインラインで連続して行う、請求項7又は8に記載の剛性積層体の製造方法。
- 前記工程[3]と前記工程[6]とを同時に行う、請求項7~9のいずれか1項に記載の剛性積層体の製造方法。
- 前記剛性積層体が、硬化接着剤層と、前記硬化接着剤層の一方の面に貼合された前記第1の基材と、前記硬化接着剤層の他方の面に貼合された前記第2の基材と、を少なくとも有し、総厚が60μm~10mmの範囲内である、請求項1~10のいずれか1項に記載の剛性積層体の製造方法。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の剛性積層体の製造方法を用いて得られたカード。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の剛性積層体の製造方法を用いて得られた軽量基板。
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