JP7412430B2 - 有機el表示素子用封止剤および有機el表示装置 - Google Patents
有機el表示素子用封止剤および有機el表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7412430B2 JP7412430B2 JP2021530601A JP2021530601A JP7412430B2 JP 7412430 B2 JP7412430 B2 JP 7412430B2 JP 2021530601 A JP2021530601 A JP 2021530601A JP 2021530601 A JP2021530601 A JP 2021530601A JP 7412430 B2 JP7412430 B2 JP 7412430B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- sealant
- group
- compounds
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
- H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/18—Oxetanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
- G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
- H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/844—Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/873—Encapsulations
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
特許文献1(特開2012-77122号公報)には、電子線照射によりカチオンを発生する物質と、カチオン重合化合物を含有し、カチオン重合化合物は、エポキシ基及びオキセタン基からなる群から選択される少なくとも1種の置換基を1個以上有し、電子線照射によりカチオンを発生する物質は、波長350~400nmの光に対するモル吸光係数が100以下であり、且つ、波長300nm未満に極大吸収を有する、電子線硬化性樹脂組成物について記載されており、かかる組成物によれば、透明性に優れ、永久膜として粘接着剤や封止剤等への適用が可能な電子線硬化性樹脂組成物及びその硬化物を提供することができるとされている。
[1] 以下の成分(a)、(b)および(c)を含む、有機EL表示素子用封止剤。
(a)カチオン重合性化合物
(b)重合開始剤
(c)ヒンダードアミン
[2] 前記成分(a)が、エポキシ化合物およびオキセタン化合物からなる群から選択される1種以上である、[1]に記載の有機EL表示素子用封止剤。
[3] 前記成分(c)が、pKb7以上のヒンダードアミンである、[1]または[2]に記載の有機EL表示素子用封止剤。
[4] 前記成分(a)100質量部に対して、当該有機EL表示素子用封止剤中の前記成分(c)の含有量が0.001~1.0質量部である、[1]乃至[3]いずれか1項に記載の有機EL表示素子用封止剤。
[5] 成分(d):ベンゾトリアゾール化合物、トリアジン化合物、モノフェノール化合物、ビスフェノール化合物、トリスフェノール化合物、ホスファイト化合物およびオキサホスファフェナントレンオキサイド化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物をさらに含む、[1]乃至[4]いずれか1項に記載の有機EL表示素子用封止剤。
[6] 当該有機EL表示素子用封止剤が液状であり、かつ、溶剤を含有しない、または前記溶剤の含有量が0.05質量%以下である、[1]乃至[5]いずれか1項に記載の有機EL表示素子用封止剤。
[7] インクジェット法による塗布に用いられる有機EL表示素子用封止剤である、[1]乃至[6]いずれか1項に記載の有機EL表示素子用封止剤。
[8] 基板と、
前記基板上に配置された有機EL素子と、
前記有機EL素子を被覆する封止層と、
を含み、
前記封止層が、[1]乃至[7]いずれか1項に記載の有機EL表示素子用封止剤の硬化物により構成されている、有機EL表示装置。
本実施形態において、有機EL表示素子用封止剤(以下、適宜単に「封止剤」とも呼ぶ。)は、有機EL素子の封止に用いられる組成物であって、以下の成分(a)、(b)および(c)を含む。
(a)カチオン重合性化合物
(b)重合開始剤
(c)ヒンダードアミン
はじめに、封止剤の構成成分について具体例を挙げて説明する。
成分(a)は、カチオン重合性化合物である。成分(a)は、カチオン重合性の官能基を有する化合物であればよい。カチオン重合性の官能基として、たとえば、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基が挙げられる。
エポキシ化合物は、一分子中に1または2以上のエポキシ基を有する化合物であり、具体的には、モノエポキシ化合物、2官能エポキシ化合物、3官能以上のエポキシ化合物が挙げられる。
脂環式エポキシ化合物は、分子中に脂環式炭化水素構造およびエポキシ基をそれぞれ1つ以上有する化合物であればよい。脂環式エポキシ化合物は、分子内に1つのエポキシ基を有しても2以上のエポキシ基を有してもよいが、封止剤の硬化性を高める観点から、好ましくは2以上のエポキシ基を有する。
ここで、シクロアルケンオキサイド構造とは、シクロアルケンを過酸化物などの酸化剤でエポキシ化して得られる構造であり、脂肪族環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基である。シクロアルケンオキサイドは、たとえばシクロヘキセンオキサイド、シクロペンテンオキサイドであり、好ましくはシクロヘキセンオキサイドである。
このうち、炭素数が1~18のアルキレン基の具体例として、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基が挙げられる。
また、2価の脂環式炭化水素基の具体例として、1,2-シクロペンチレン基、1,3-シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、1,2-シクロヘキシレン基、1,3-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等の2価のシクロアルキレン基(シクロアルキリデン基を含む)が挙げられる。
同様の観点から、酸素原子を有する連結基は、好ましくは、-CO-(カルボニル基)、-O-CO-O-(カーボネート基)、-COO-(エステル基)、-O-(エーテル基)、-CONH-(アミド基)、これらの基が複数連結した基、またはこれらの基の1以上と2価の炭化水素基の1以上とが連結した基である。
封止材料の耐候性を向上する観点から、エポキシ樹脂は、好ましくは脂環式エポキシ化合物および脂肪族エポキシ化合物を含む。
また、硬化物の柔軟性や密着性を向上する観点から、封止剤中のエポキシ化合物の含有量は、封止剤の全組成に対して好ましくは80質量%以下であり、より好ましくは70質量%、さらに好ましくは60質量%以下である。
オキセタン化合物は、一分子中に1または2以上のオキセタニル基を有する化合物であり、具体的には、モノオキセタン化合物、2官能オキセタン化合物、3官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。
また、一般式(2)におけるmおよび一般式(3)におけるnは、それぞれ1以上5以下の整数を表す。R1aまたはR1bが一分子中に複数含まれる場合、これらは同一であってもよく、異なっていてもよい。また、隣り合うR1aどうし、もしくは隣り合うR1bどうしが環構造を形成していてもよい。
また、封止材料の耐候性を向上する観点から、封止剤中の成分(a)の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは99.9質量%以下であり、より好ましくは99.5質量%以下、さらに好ましくは99質量%以下である。
成分(b)は、重合開始剤である。重合開始剤の具体例として、熱ラジカル開始剤および光重合開始剤からなる群から選択される1種以上が挙げられる。低温で安定的に硬化物を形成する観点から、成分(b)は、紫外線等の光が照射されることでラジカルまたはイオンを生成する重合開始剤(UVラジカル開始剤、UVカチオン開始剤)を含み、より好ましくは光カチオン重合開始剤である。
光カチオン重合開始剤の具体例として、下記一般式(5)で表されるオニウムイオンの塩(オニウム塩)が挙げられる。かかるオニウム塩は、光反応によってルイス酸を放出する。
[R12 aR13 bR14 cR15 dW]n+[MXn+m]m- (5)
また、一般式(5)中、Mは、ハロゲン化錯体[MXn+m]の中心原子を構成する金属、またはメタロイドを示す。Mの具体例として、B、P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Coが挙げられる。一般式(5)中、XはF、Cl、Br等のハロゲン原子を示し、mはハロゲン化錯体イオンの正味の電荷を示し、nはMの原子価を示す。
生体に対する安全性に優れるという点では、一般式(5)における陰イオンは、テトラフルオロボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートおよびヘキサフルオロホスフェートからなる群から選択されるものが好ましい。
また、封止剤の着色を抑制する観点から、封止剤中の成分(b)の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは5質量%以下、さらに好ましくは2質量%以下である。
成分(c)は、ヒンダードアミンである。
成分(c)は、ヒンダードアミン骨格を有する化合物であればよい。成分(c)の具体例として、ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート、2,4-ジクロロ-6-tert-オクチルアミノ-s-トリアジンと4,4-ヘキサメチレンビス(アミノ-2,2,6,6-テトラメチルピヘリジン)の重縮合生成物、ビス[1-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロポキシ)-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル]セバケートが挙げられる。
また、耐候性を向上する観点から、成分(c)のpKbは、好ましくは15以下であり、好ましくは14以下である。
ここで、成分(c)のpKbは中和滴定法により得られる。
また、封止材料の硬化性向上の観点から、封止剤中の成分(c)の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは3質量%以下であり、より好ましくは2質量%以下、さらに好ましくは1質量%以下である。
また、封止材料の硬化性向上の観点から、封止剤中の成分(c)の含有量は、成分(a)100質量部に対して、好ましくは1.0質量部以下であり、より好ましくは0.8質量部以下、さらに好ましくは0.6質量部以下である。
E型粘度計を用いて25℃、20rpmにて測定される封止剤の粘度は、インクジェット吐出時の液だれの抑制効果向上の観点から、好ましくは1mPa・s以上であり、より好ましくは5mPa・s以上、さらに好ましくは8mPa・s以上である。
また、より安定的なインクジェット吐出が可能になる観点から、封止剤の上記粘度は、好ましくは100mPa・s以下であり、より好ましくは50mPa・s以下、さらに好ましくは30mPa・s以下である。
また、封止剤の硬化物の誘電率の下限値に制限はなく、たとえば1以上であってよい。
ここで、硬化物の誘電率は、波長395nmのUV-LEDで照度1000mW/cm2、積算光量1500mJ/cm2の条件で封止剤を硬化させて得られる硬化物について、周波数100kHzにて測定される誘電率である。
成分(d)は、ベンゾトリアゾール化合物、トリアジン化合物、モノフェノール化合物、ビスフェノール化合物、トリスフェノール化合物、ホスファイト化合物およびオキサホスファフェナントレンオキサイド化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物である。封止剤が成分(d)をさらに含むことにより、封止材料の耐候性をよりいっそう優れたものとすることができる。
また、封止材料の硬化性向上の観点から、封止剤中の成分(d)の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは5質量%以下、さらに好ましくは2質量%以下である。
レベリング剤は、一般的なシール材に含まれるレベリング剤を用いることができる。レベリング剤の具体例として、フッ素系ポリマー、シリコーン系ポリマー、アクリレート系ポリマーが挙げられる。
封止剤中のレベリング剤の含有量は、表面張力が低下しすぎないようにする観点から、成分(a)100質量部に対して好ましくは0.1~1質量部である。
カップリング剤として、たとえばシランカップリング剤が挙げられる。シランカップリングは、封止材料と被封止材料との密着性を向上する観点から、好ましくは成分(a)中の重合性官能基と共通の官能基を有するシランカップリング剤、または、成分(a)中の重合性官能基と反応可能な官能基を有するシランカップリング剤である。たとえば、成分(a)がエポキシ化合物を含むとき、カップリング剤が、エポキシ基を有するシランカップリング剤およびエポキシ基と反応(たとえば、付加反応)する官能基を有するシランカップリング剤からなる群から選択される1種または2種以上を含むことが好ましい。
エポキシ基と反応可能な官能基を有するシランカップリング剤の具体例として、1級アミノ基や2級アミノ基等のアミノ基;カルボキシル基等;メタクリロイル基;イソシアネート基等を含むシランカップリング剤が挙げられる。
これらのシランカップリング剤の具体例として、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン又は3-(4-メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシラン、トリメトキシシリル安息香酸、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ-イソシアナトプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
本実施形態において、封止剤の製造方法は、たとえば、成分(a)~(c)ならびにその他の成分を混合することを含む。各成分を混合する方法に制限はなく、たとえば、各成分をボールミルで分散する方法、フラスコに装入して攪拌する方法、三本ロールで混練する方法により、各成分を混合して封止剤を調製してもよい。
本実施形態に得られる封止剤の硬化物をたとえば表示素子、好ましくは有機EL表示素子の封止材料として用いることにより、耐候性に優れる表示装置を得ることができる。
以下、有機EL表示装置を例に、表示装置の構成例を挙げる。
本実施形態において、有機EL表示装置は、封止剤の硬化物に構成された層を有する。
図1は、本実施形態における有機EL表示装置の構成例を示す断面図である。図1に示した表示装置100は、有機EL表示装置であって、基板(基材層50)と、基材層50上に配置された有機EL素子(発光素子10)と、発光素子10を被覆する封止層22(オーバーコート層22またはバリア性層22であってもよい)と、を含む。そして、たとえば封止層22が、本実施形態における封止剤の硬化物により構成されている。
また、図1においては、表示装置100が、発光素子10よりも観察側に位置する層として、バリア性層21(タッチパネル層21または表面保護層21であってもよい)、封止層22(オーバーコート層22またはバリア性層22であってもよい)、平坦化層23(封止層23であってもよい)、バリア性層24を有している。平坦化層23は、発光素子10を覆うように基材層50上に設けられており、バリア性層24は、平坦化層23の表面に設けられている。封止層22は、平坦化層23およびバリア性層24を覆うように基材層50上に設けられている。また、封止層22上にバリア性層21が設けられている。
((a)重合性化合物)
重合性化合物1:脂環式エポキシ化合物、CEL8010、ダイセル社製
重合性化合物2:脂肪族エポキシ化合物、SR-NPG、阪本薬品工業社製
重合性化合物3:オキセタン化合物、OXT-221、東亞合成社製
((b)重合開始剤)
重合開始剤1:光カチオン開始剤、CPI-210S、サンアプロ社製
((c)ヒンダードアミン(HALS))
HALS1:ビス(1-オクチロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバシン酸、Tinuvin 123、BASF社製、pKb=10
添加剤1:2-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、KEMISORB71、ケミプロ化成社製
添加剤2:2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-ブチルオキシフェニル)-6-(2,4-ビス-ブチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、Tinuvin 460、BASF社製
添加剤3:ベンゼンプロパン酸,3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ-C7-C9側鎖アルキルエステル、Irganox 1135、BASF社製
(その他成分)
光増感剤1:9,10-ジブトキシアントラセン、UVS-1331、川崎化成工業社製
レベリング剤1:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、BYK-378、ビックケミー・ジャパン社製
カップリング剤1:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、KBM-403、信越化学工業社製
表1に示した配合組成となるように各成分を配合し、液状で溶剤を含まない組成物である封止剤を得た。具体的には、表1に記載の成分のうち、重合開始剤以外の成分をフラスコに入れて混合した。得られた混合物に、表1に示される量の重合開始剤を加えてさらに混合した。その後、粉状物が見えなくなるまで攪拌し、封止剤を得た。
各例で得られた封止剤またはその硬化物の物性を以下の方法で測定した。測定結果を表1にあわせて示す。
誘電率測定のための硬化物を得るための塗膜を以下の方法により作製した。すなわち、得られた封止剤を、インクジェットカートリッジDMC-11610(富士フイルムDimatix社製)に導入した。そのインクジェットカートリッジをインクジェット装置DMP-2831(富士フイルムDimatix社製)にセットし、吐出状態の調整を行った後、無アルカリガラス上にアルミニウムを100nmの厚みで蒸着した基板に、硬化後の厚みが10μmとなるように、5cm×5cmのサイズで塗布した。
得られた塗膜を1分間、室温(25℃)で放置した後、波長395nmのUV-LEDで照度1000mW/cm2、積算光量1500mJ/cm2で硬化させた。
その後、インクジェット塗布面にアルミニウムを100nmの厚みで蒸着し、LCRメーターHP4284A(アジレント・テクノロジー社製)にて、自動平衡ブリッジ法により条件100kHzにて誘電率を測定した。
各例で得られた硬化性組成物の粘度を、E型粘度計(LV DV-II+ Pro、BROOKFIELD社製)を用いて25℃、20rpmにて測定した。
(外観)
各例で得られた封止膜の外観を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
○:黄変なし
△:やや黄変がみられるが、実用上問題ない程度である
×:黄変がみられる
(評価用試料の製造)
膜厚変化率の評価用試料については、誘電率測定試料の作製方法に準じ、以下の手順で評価用試料として用いる積層体を形成した。すなわち、各例で得られた封止剤を、インクジェットカートリッジDMC-11610(富士フイルムDimatix社製)に導入した。そのインクジェットカートリッジをインクジェット装置DMP-2831(富士フイルムDimatix社製)にセットし、吐出状態の調整を行った後、無アルカリガラス上にアルミニウムを100nmの厚みで蒸着した基板に、硬化後の厚みが10μmとなるように、5cm×5cmのサイズで塗布した。
得られた塗膜を1分間、室温(25℃)で放置した後、波長395nmのUV-LEDで照度1000mW/cm2、積算光量1500mJ/cm2で硬化させた。
その後、インクジェット塗布面にアルミニウムを100nmの厚みで蒸着して評価用試料を得た。
各例で得られた積層体について、キセノンランプウェザーメーター(アトラスウェザオメータCi4000、アトラス社製)を用いて、以下の条件で封止膜の上面に模擬太陽光を照射した。
強度:2.4W/m2、420nm
温度:55℃(ブラックパネル温度)
湿度:30%
時間:100hr
実施例2において、成分(c)の添加量を0.1質量%とした場合にも、膜厚変化率が5%の良好な封止材料が得られた。
実施例2において、成分(c)の添加量を1.0質量%とした場合にも、膜厚変化率が3%の良好な封止材料が得られた。
21 バリア性層、タッチパネル層または表面保護層
22 封止層、オーバーコート層、またはバリア性層
23 平坦化層または封止層
24 バリア性層
50 基材層
100 表示装置
Claims (5)
- 以下の成分(a)、(b)および(c)を含む、有機EL表示素子用封止剤であり、
(a)カチオン重合性化合物
(b)重合開始剤
(c)ヒンダードアミン
前記成分(a)100質量部に対して、当該有機EL表示素子用封止剤中の前記成分(c)の含有量が0.001~1.0質量部であり、
前記成分(a)が、エポキシ化合物およびオキセタン化合物からなる群から選択される1種以上であり、
前記成分(b)が光カチオン重合開始剤であり、
当該有機EL表示素子用封止剤が液状であり、かつ、溶剤を含有しない、または前記溶剤の含有量が0.05質量%以下である、有機EL表示素子用封止剤。 - 前記成分(c)が、pKb7以上のヒンダードアミンである、請求項1に記載の有機EL表示素子用封止剤。
- 成分(d):ベンゾトリアゾール化合物、トリアジン化合物、モノフェノール化合物、ビスフェノール化合物、トリスフェノール化合物、ホスファイト化合物およびオキサホスファフェナントレンオキサイド化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物をさらに含む、請求項1または2に記載の有機EL表示素子用封止剤。
- E型粘度計を用いて25℃、20rpmにて測定される前記有機EL表示素子用封止剤の粘度は1mPa・s以上100mPa・s以下である、請求項1乃至3いずれか1項に記載の有機EL表示素子用封止剤。
- 基板と、
前記基板上に配置された有機EL素子と、
前記有機EL素子を被覆する封止層と、
を含み、
前記封止層が、請求項1乃至4いずれか1項に記載の有機EL表示素子用封止剤の硬化物により構成されている、有機EL表示装置。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019126372 | 2019-07-05 | ||
| JP2019126372 | 2019-07-05 | ||
| PCT/JP2020/025207 WO2021006070A1 (ja) | 2019-07-05 | 2020-06-26 | 有機el表示素子用封止剤および有機el表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2021006070A1 JPWO2021006070A1 (ja) | 2021-01-14 |
| JP7412430B2 true JP7412430B2 (ja) | 2024-01-12 |
Family
ID=74115208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021530601A Active JP7412430B2 (ja) | 2019-07-05 | 2020-06-26 | 有機el表示素子用封止剤および有機el表示装置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7412430B2 (ja) |
| KR (1) | KR102749710B1 (ja) |
| CN (1) | CN114008163A (ja) |
| TW (1) | TWI856129B (ja) |
| WO (1) | WO2021006070A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116998220A (zh) * | 2021-03-10 | 2023-11-03 | 三井化学株式会社 | 有机el密封材料用紫外线固化性树脂组合物 |
| JP7702693B2 (ja) * | 2021-03-16 | 2025-07-04 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、発光装置、及び発光装置の製造方法 |
| CN117204120A (zh) * | 2021-04-28 | 2023-12-08 | 三井化学株式会社 | 固化性组合物及有机el显示装置 |
| CN118451124A (zh) * | 2022-02-08 | 2024-08-06 | 三井化学株式会社 | 聚合性组合物、密封材料、图像显示装置和图像显示装置的制造方法 |
| TW202348767A (zh) * | 2022-02-28 | 2023-12-16 | 日商三井化學股份有限公司 | 有機el用顯示元件用密封材、有機el顯示裝置及有機el顯示裝置之製造方法 |
| CN120858127A (zh) * | 2023-03-29 | 2025-10-28 | 三井化学株式会社 | 固化性组合物、密封剂、框密封剂、显示面板及其制造方法 |
| CN120813624A (zh) * | 2023-03-29 | 2025-10-17 | 三井化学株式会社 | 固化性组合物、密封剂、框密封剂、显示面板及其制造方法 |
| WO2025004805A1 (ja) * | 2023-06-30 | 2025-01-02 | 三井化学株式会社 | レンズ用樹脂組成物、レンズ用硬化物及びレンズ |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014199626A1 (ja) | 2013-06-10 | 2014-12-18 | 三井化学株式会社 | 熱硬化性組成物、有機el素子用面封止剤およびその硬化物 |
| JP2017151321A (ja) | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、タッチパネル及び表示装置 |
| WO2018012579A1 (ja) | 2016-07-15 | 2018-01-18 | Dic株式会社 | 重合性組成物、及び、それを用いた光学異方体 |
| WO2018105177A1 (ja) | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Jnc株式会社 | インク組成物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2018159026A (ja) | 2017-03-23 | 2018-10-11 | 三井化学株式会社 | 表示素子用シール材およびこれを含む有機el素子用面封止材、有機elデバイスおよびその製造方法、有機elディスプレイパネル、ならびに有機el照明 |
| WO2019082996A1 (ja) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | デンカ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
| JP2019073588A (ja) | 2017-10-13 | 2019-05-16 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物 |
| JP2019087503A (ja) | 2017-11-10 | 2019-06-06 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス、その製造方法及び画像表示装置 |
| WO2019117299A1 (ja) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用封止剤及び有機el表示素子用封止剤 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5973020A (en) * | 1998-01-06 | 1999-10-26 | Rhodia Inc. | Photoinitiator composition including hindered amine stabilizer |
| JP2002069269A (ja) * | 2000-08-29 | 2002-03-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化型組成物及び光ディスク |
| US20090192265A1 (en) * | 2004-03-30 | 2009-07-30 | Nobuhiro Hasegawa | Curable composition |
| JP4999393B2 (ja) * | 2006-07-31 | 2012-08-15 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | カチオン系感光性組成物およびその硬化物 |
| JP2012077122A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 電子線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2016073549A1 (en) * | 2014-11-05 | 2016-05-12 | Corning Incorporated | Glass articles with non-planar features and alkali-free glass elements |
| WO2016076616A1 (ko) | 2014-11-11 | 2016-05-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 디스플레이용 윈도우 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
| WO2016092816A1 (ja) * | 2014-12-09 | 2016-06-16 | 三井化学株式会社 | 有機el素子用の面封止材及びその硬化物 |
| JP2017067930A (ja) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、導電パターンの製造方法、金属配線の製造方法、及び、ディスプレイ用部材の製造方法 |
| JP2017137434A (ja) | 2016-02-04 | 2017-08-10 | 株式会社Adeka | 硬化性組成物、硬化性組成物の硬化方法、その硬化物、およびこれを用いた表示素子 |
| JP6397948B2 (ja) * | 2017-03-01 | 2018-09-26 | 富士フイルム株式会社 | 感光性転写材料、パターン形成方法およびエッチング方法 |
| JP2019065175A (ja) * | 2017-09-29 | 2019-04-25 | 東京応化工業株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、及び硬化物の製造方法 |
-
2020
- 2020-06-26 JP JP2021530601A patent/JP7412430B2/ja active Active
- 2020-06-26 WO PCT/JP2020/025207 patent/WO2021006070A1/ja not_active Ceased
- 2020-06-26 CN CN202080045552.8A patent/CN114008163A/zh active Pending
- 2020-06-26 KR KR1020227000001A patent/KR102749710B1/ko active Active
- 2020-07-02 TW TW109122354A patent/TWI856129B/zh active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014199626A1 (ja) | 2013-06-10 | 2014-12-18 | 三井化学株式会社 | 熱硬化性組成物、有機el素子用面封止剤およびその硬化物 |
| JP2017151321A (ja) | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、タッチパネル及び表示装置 |
| WO2018012579A1 (ja) | 2016-07-15 | 2018-01-18 | Dic株式会社 | 重合性組成物、及び、それを用いた光学異方体 |
| WO2018105177A1 (ja) | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Jnc株式会社 | インク組成物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2018159026A (ja) | 2017-03-23 | 2018-10-11 | 三井化学株式会社 | 表示素子用シール材およびこれを含む有機el素子用面封止材、有機elデバイスおよびその製造方法、有機elディスプレイパネル、ならびに有機el照明 |
| JP2019073588A (ja) | 2017-10-13 | 2019-05-16 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物 |
| WO2019082996A1 (ja) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | デンカ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
| JP2019087503A (ja) | 2017-11-10 | 2019-06-06 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス、その製造方法及び画像表示装置 |
| WO2019117299A1 (ja) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用封止剤及び有機el表示素子用封止剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2021006070A1 (ja) | 2021-01-14 |
| KR102749710B1 (ko) | 2025-01-03 |
| TWI856129B (zh) | 2024-09-21 |
| WO2021006070A1 (ja) | 2021-01-14 |
| KR20220016941A (ko) | 2022-02-10 |
| TW202104331A (zh) | 2021-02-01 |
| CN114008163A (zh) | 2022-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7412430B2 (ja) | 有機el表示素子用封止剤および有機el表示装置 | |
| TWI509025B (zh) | 可硬化組成物 | |
| TWI537299B (zh) | 環氧聚合性組成物及有機電激發光裝置 | |
| WO2001012745A1 (fr) | Composition de resine photodurcissable pour materiau d'etancheite et procede correspondant | |
| JP7385722B2 (ja) | 封止剤、硬化体、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び装置の製造方法 | |
| US20030062125A1 (en) | Photocationic-curable resin composition and uses thereof | |
| KR20160030068A (ko) | 양이온 중합성 조성물 | |
| TW201300484A (zh) | 能量線硬化性樹脂組成物 | |
| KR20140143782A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 그의 경화물, 및 광학 부품 | |
| CN114196357A (zh) | 一种环氧胶粘剂、封装层及其应用 | |
| JP2019056106A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物 | |
| WO2005014686A1 (ja) | 光硬化型樹脂組成物及びそれを用いたフラットパネルディスプレイ用シール剤 | |
| KR20200115604A (ko) | 봉지제 | |
| KR20200132926A (ko) | 표시 소자용 봉지제 및 그의 경화물 | |
| JP5168860B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP7667855B2 (ja) | 表示素子用封止剤、その硬化物および表示装置 | |
| JP6843664B2 (ja) | 表示素子用シール材およびこれを含む有機el素子用面封止材、有機elデバイスおよびその製造方法、有機elディスプレイパネル、ならびに有機el照明 | |
| JP7039391B2 (ja) | 表示素子用封止剤、有機el素子用封止剤およびその硬化物 | |
| US20220186066A1 (en) | Protection member for semiconductor, protection composition for inkjet coating-type semiconductor, and method for producing semiconductor apparatus using same, and semiconductor apparatus | |
| WO2023021891A1 (ja) | 紫外線硬化性組成物 | |
| JP2012062438A (ja) | Led封止材用組成物 | |
| TW202321381A (zh) | 硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜 | |
| TW202444827A (zh) | 硬化性組成物、密封劑、框密封劑、顯示面板及其製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211213 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221004 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221116 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230214 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230410 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230725 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231023 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20231030 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231219 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231226 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7412430 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |






