WO2021006070A1 - 有機ｅｌ表示素子用封止剤および有機ｅｌ表示装置 - Google Patents

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WO2021006070A1
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display element
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巧充 白石
祐司 溝部
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三井化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a sealing agent for an organic EL display element and an organic EL display device.
  • Organic EL elements are being used in displays and lighting devices because they consume less power. Since the organic EL element is easily deteriorated by moisture and oxygen in the atmosphere, it is being studied to use it by sealing it with a sealing material.
  • Patent Document 1 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2012-77122 contains a substance that generates a cation by electron beam irradiation and a cation polymerization compound, and the cation polymerization compound is selected from the group consisting of an epoxy group and an oxetane group.
  • a substance having at least one substituent and generating a cation by electron beam irradiation has a molar absorption coefficient of 100 or less with respect to light having a wavelength of 350 to 400 nm, and has maximum absorption at a wavelength of less than 300 nm.
  • the electron beam curable resin composition is described. According to the composition, the electron beam curable resin composition has excellent transparency and can be applied as a permanent film to an adhesive, a sealant, or the like. It is said that a product and a cured product thereof can be provided.
  • Patent Document 2 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2017-137434 provides a curable composition having excellent adhesiveness and light resistance, a method for curing the curable composition, a cured product thereof, and a display element using the same.
  • a curable composition containing a cationic curable component, a cationic polymerization initiator and an ultraviolet absorber in specific amount ratios is described.
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2018-504622
  • a base material layer, a coating layer and an adhesive layer are formed in a specific order, and one or more of these layers contains a UV absorber.
  • a display window film containing a specific amount for each layer and having a wavelength of 390 nm or less and a transmittance of about 1% or less is described.
  • the same document provides a window film for a display which has a low transmittance for light having a wavelength of 390 nm or less and can minimize damage, discoloration or shortening of life of a display element, and has a wavelength of 390 nm or less when a UV absorber is contained. It is described that a display window film capable of blocking light and having no precipitation of a UV absorber was provided, and a display window film applicable to a transparent display, particularly a transparent OLED display, was provided.
  • the component (a) is at least one selected from the group consisting of an epoxy compound and an oxetane compound, according to [1].
  • the content of the component (c) in the sealant for an organic EL display element is 0.001 to 1.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (a) [1].
  • the sealant for an organic EL display element according to any one of the items.
  • Component (d) One or more selected from the group consisting of benzotriazole compounds, triazine compounds, monophenol compounds, bisphenol compounds, trisphenol compounds, phosphite compounds and oxaphosphaphenanthrene oxide compounds.
  • the weather resistance of the sealing material of the organic EL display element can be made excellent.
  • the sealing agent for an organic EL display element (Encapsulant for organic EL display element)
  • the sealing agent for an organic EL display element (hereinafter, also appropriately simply referred to as “sealing agent”) is a composition used for sealing an organic EL element, and has the following component (a). , (B) and (c) are included.
  • (c) Hindered amine the constituent components of the encapsulant will be described with specific examples.
  • Component (a) is a cationically polymerizable compound.
  • the component (a) may be a compound having a cationically polymerizable functional group.
  • Examples of the cationically polymerizable functional group include an epoxy group, an oxetanyl group, and a vinyl ether group.
  • the component (a) preferably contains one or more selected from the group consisting of an epoxy compound and an oxetane compound, and more preferably from the group consisting of an epoxy compound and an oxetane compound. One or more selected.
  • epoxy compound is a compound having one or more epoxy groups in one molecule, and specific examples thereof include monoepoxy compounds, bifunctional epoxy compounds, and trifunctional or higher functional epoxy compounds.
  • the epoxy compound preferably contains an alicyclic epoxy compound.
  • the alicyclic epoxy compound may be a compound having at least one alicyclic hydrocarbon structure and one or more epoxy groups in the molecule.
  • the alicyclic epoxy compound may have one epoxy group or two or more epoxy groups in the molecule, but is preferably two or more epoxy groups from the viewpoint of improving the curability of the encapsulant. Has.
  • the alicyclic epoxy compound examples include a compound containing a cycloalkene oxide structure such as an epoxycyclohexane structure, and a compound in which an epoxy group is bonded to a cyclic aliphatic hydrocarbon directly or via a hydrocarbon group or the like.
  • the alicyclic epoxy compound is preferably a compound having a cycloalkene oxide structure.
  • the cycloalkene oxide structure is a structure obtained by epoxidizing cycloalkene with an oxidizing agent such as a peroxide, and is composed of two adjacent carbon atoms and oxygen atoms constituting an aliphatic ring. It is an epoxy group.
  • the cycloalkene oxide is, for example, cyclohexene oxide, cyclopentene oxide, and preferably cyclohexene oxide.
  • the number of cycloalkene oxide structures in one molecule of the (A) alicyclic epoxy compound having a cycloalkene oxide structure may be one or two or more. From the viewpoint of enhancing the transparency, heat resistance, light resistance, etc. of the cured product, the number of cycloalkene oxide structures in one molecule is preferably two or more.
  • Examples of the alicyclic epoxy compound having a cycloalkene oxide structure include a compound represented by the following general formula (1).
  • X is a single bond or a linking group.
  • the linking group is, for example, a divalent hydrocarbon group, a carbonyl group, an ether group (ether bond), a thioether group (thioether bond), an ester group (ester bond), a carbonate group (carbonate bond) and an amide group (amide bond). And they can be selected from a plurality of linked groups.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group include an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms and a divalent alicyclic hydrocarbon group.
  • specific examples of the alkylene group having 1 to 18 carbon atoms include a methylene group, a methylmethylene group, a dimethylmethylene group, an ethylene group, a propylene group and a trimethylene group.
  • Specific examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group include 1,2-cyclopentylene group, 1,3-cyclopentylene group, cyclopentylidene group, 1,2-cyclohexylene group and 1,3.
  • Examples thereof include a divalent cycloalkylene group (including a cycloalkylidene group) such as a cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexylene group and a cyclohexylidene group.
  • a divalent cycloalkylene group such as a cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexylene group and a cyclohexylidene group.
  • X is preferably a single bond or a linking group having an oxygen atom, and more preferably a single bond.
  • the linking group having an oxygen atom is preferably -CO- (carbonyl group), -O-CO-O- (carbonate group), -COO- (ester group), -O- (ether group). ), -CONH- (amide group), a group in which a plurality of these groups are linked, or a group in which one or more of these groups and one or more of divalent hydrocarbon groups are linked.
  • l represents an integer of 1 to 10
  • m represents an integer of 1 to 30
  • R represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, and is preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and an isopropylene group.
  • n1 and n2 each independently represent an integer of 1 to 30.
  • CEL celoxide
  • epoxy resin preferably contains an alicyclic epoxy compound and an aliphatic epoxy compound.
  • the content of the epoxy compound in the encapsulant is preferably 20% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, and more preferably 40% by mass, based on the total composition of the encapsulant, from the viewpoint of improving the curability. It is mass% or more. Further, from the viewpoint of improving the flexibility and adhesion of the cured product, the content of the epoxy compound in the encapsulant is preferably 80% by mass or less, more preferably 70, based on the total composition of the encapsulant. It is mass%, more preferably 60% by mass or less.
  • the oxetane compound is a compound having one or more oxetane groups in one molecule, and specific examples thereof include a monooxetane compound, a bifunctional oxetane compound, and a trifunctional or higher functional oxetane compound.
  • the oxetane compound is preferably 1 or 2 selected from the group consisting of the compound represented by the following general formula (2) and the compound represented by the general formula (3). These are the above compounds.
  • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom or a single bond. From the viewpoint of improving the weather resistance of the sealing material, Y is preferably an oxygen atom.
  • R 1a in the general formula (2) and R 1 b in the general formula (3) are a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an allyl group, and 6 to 6 carbon atoms, respectively.
  • m in the general formula (2) and n in the general formula (3) represent integers of 1 or more and 5 or less, respectively.
  • R 1a or R 1 b When a plurality of R 1a or R 1 b are contained in one molecule, they may be the same or different. Further, adjacent R 1a or adjacent R 1b may form a ring structure.
  • R 2a is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, and an alkyl having 2 to 6 carbon atoms. It represents a carbonyl group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, an N-alkylcarbamoyl group having 2 to 6 carbon atoms, or a (meth) acryloyl group.
  • R 2b represents a p-valent linking group.
  • p represents 2, 3 or 4, preferably 2.
  • R 2b is a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, a linear or branched poly (alkyleneoxy) group, an arylene group, a siloxane bond, or these. Represents a combination.
  • the oxetane compound is preferably the oxetane compound represented by the general formula (3), and more preferably 3-ethyl-3 ⁇ [(3-ethyloxetane-). 3-Il) methoxy] methyl ⁇ oxetane (for example, OXT-221, manufactured by Toagosei Co., Ltd.).
  • the oxetane compound is also preferably a compound represented by the following general formula (4).
  • Y is an oxygen atom or a sulfur atom. From the viewpoint of improving the weather resistance of the sealing material, Y is preferably an oxygen atom.
  • R 1c represents a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, a frill group or a thienyl group.
  • R 1c is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms from the viewpoint of reducing the dielectric constant of the cured product of the encapsulant.
  • R 2c has a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, and 2 to 6 carbon atoms. It is an alkoxycarbonyl group, an N-alkylcarbamoyl group having 2 to 6 carbon atoms, or a (meth) acryloyl group.
  • R 2c is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms from the viewpoint of reducing the dielectric constant of the cured product of the encapsulant.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (4) include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3- (meth) allyloxymethyl-3-ethyloxetane, and (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl.
  • the content of the oxetane compound in the encapsulant is preferably 20% by mass or more, more preferably 30% by mass, based on the total composition of the encapsulant, from the viewpoint of reducing the dielectric constant of the cured product of the encapsulant. % Or more, more preferably 40% by mass or more. Further, from the viewpoint of making the viscosity of the encapsulant preferable, the content of the oxetane compound in the encapsulant is preferably 80% by mass or less, more preferably 70% by mass, based on the total composition of the encapsulant. %, More preferably 60% by mass or less.
  • the component (a) preferably contains an epoxy compound and an oxetane compound, and more preferably contains an alicyclic epoxy compound, an aliphatic epoxy compound and an oxetane compound.
  • the content of the component (a) in the encapsulant is preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, based on the total composition of the encapsulant, from the viewpoint of improving the strength of the cured product. It is even more preferably 85% by mass or more, and even more preferably 90% by mass or more. Further, from the viewpoint of improving the weather resistance of the sealing material, the content of the component (a) in the sealing agent is preferably 99.9% by mass or less with respect to the total composition of the sealing agent, which is more preferable. Is 99.5% by mass or less, more preferably 99% by mass or less.
  • Component (b) is a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator include one or more selected from the group consisting of a thermal radical initiator and a photopolymerization initiator.
  • the component (b) is a polymerization initiator (UV radical initiator, UV cation initiator) that generates radicals or ions when irradiated with light such as ultraviolet rays. It contains, more preferably a photocationic polymerization initiator.
  • the photocationic polymerization initiator may be any compound capable of generating a cation by irradiation with light and initiating the polymerization of the component (a).
  • Specific examples of the photocationic polymerization initiator include an onium ion salt (onium salt) represented by the following general formula (5). Such onium salts release Lewis acid by photoreaction. [R 12 a R 13 b R 14 c R 15 d W] n + [MX n + m ] m- (5)
  • W represents S, Se, Te, P, As, Sb, Bi, O, I, Br, Cl, or N ⁇ N.
  • R 12 , R 13 , R 14 and R 15 each independently represent an organic group, and a, b, c and d each independently represent an integer of 0 to 3.
  • "a + b + c + d" is equal to the valence of W.
  • M represents a metal or metalloid constituting the central atom of the halogenated complex [MX n + m ].
  • M include B, P, As, Sb, Fe, Sn, Bi, Al, Ca, In, Ti, Zn, Sc, V, Cr, Mn, and Co.
  • X represents a halogen atom such as F, Cl, Br, etc.
  • m represents the net charge of the halogenated complex ion
  • n represents the valence of M.
  • onium ion in the general formula (5) examples include diphenyliodonium, bis (4-methoxyphenyl) iodonium, 4-methylphenyl-4'-isopropylphenyliodonium, bis (4-methylphenyl) iodonium, and bis (4-methylphenyl).
  • tert-butylphenyl) iodonium bis (dodecylphenyl) iodonium, trilucmiliodonium, triphenylsulfonium, diphenyl-4-thiophenoxyphenylsulfonium, bis [4- (diphenylsulfonio) -phenyl] sulfide, bis [4 -(Di (4- (2-hydroxyethyl) phenyl) sulfonio) -phenyl] sulfide, ⁇ 5-2,4- (cyclopentagenyl) [1,2,3,4,5,6- ⁇ -(methyl) Ethyl) benzene] -iron (1+).
  • the anion in the general formula (5) include tetrafluoroborate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, hexafluoroarsenate, and hexachloroantimonate.
  • the anion in the general formula (5) is preferably selected from the group consisting of tetrafluoroborate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate and hexafluorophosphate.
  • Examples of commercially available photocation initiators represented by the general formula (5) are Irgacure250, Irgacure270, Irgacure290 (manufactured by BASF), CPI-100P, CPI-101A, CPI-200K, CPI-210S, CPI-310B. , CPI-400PG (manufactured by Sun Appro), SP-150, SP-170, SP-171, SP-506, SP-066, SP-130, SP-140, SP-601, SP-606, SP-701 ( Examples thereof include ADEKA) and PI-2074 (trade name, Rhodia).
  • the photocation initiator represented by the general formula (5) is preferably Irgacure270, Irgacure290, CPI-100P, CPI-101A, CPI-200K, CPI-210S, CPI-310B. , CPI-400PG, SP-150, SP-170, SP-171, SP-056, SP-066, SP-601, SP-606, SP-701 and PI-2074. There are two or more types.
  • the content of the component (b) in the encapsulant is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.2% by mass, based on the total composition of the encapsulant, from the viewpoint of improving the curability. Above, more preferably 0.3% by mass or more. Further, from the viewpoint of suppressing the coloring of the encapsulant, the content of the component (b) in the encapsulant is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass, based on the total composition of the encapsulant. % Or less, more preferably 2% by mass or less.
  • Component (c) Ingredient (c) is hindered amine.
  • the component (c) may be a compound having a hindered amine skeleton.
  • Specific examples of the component (c) include bis (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-4-yl) sebacate, 2,4-dichloro-6-tert-octylamino-s-triazine and 4,4-.
  • Polycondensation product of hexamethylenebis (amino-2,2,6,6-tetramethylpihelidine), bis [1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetra Methylpiperidin-4-yl] sebacate can be mentioned.
  • ADEKA STAB LA-52 ADEKA STAB LA-57
  • ADEKA STAB LA-63P ADEKA STAB LA-68
  • ADEKA STAB ADEKA STAB
  • Tinuvin123 bis (1-octyloxy-2,2,6,6-) Tetramethyl-4-piperidyl) sebacic acid
  • Tinuvin249 Tinuvin111FDL
  • Tinuvin144 Tinuvin171, Tinuvin292
  • Tinuvin765 bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacic acid and methyl 1,2,2 , 6,6-Pentamethyl-4-piperidyl sebacic acid
  • Tinuvin5100 Tinuvin770DF (manufactured by BASF) and the like.
  • the pKb of the component (c) is preferably 7 or more, more preferably 8 or more, still more preferably 9 or more, from the viewpoint of ensuring the curability of the sealing material. Further, from the viewpoint of improving weather resistance, the pKb of the component (c) is preferably 15 or less, preferably 14 or less.
  • pKb of the component (c) is obtained by a neutralization titration method.
  • the content of the component (c) in the encapsulant is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0, based on the total composition of the encapsulant, from the viewpoint of improving the weather resistance of the encapsulant. It is 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more. Further, from the viewpoint of improving the curability of the sealing material, the content of the component (c) in the sealing agent is preferably 3% by mass or less, more preferably 2% by mass, based on the total composition of the sealing agent. % Or less, more preferably 1% by mass or less.
  • the content of the component (c) in the sealing agent is 100 parts by mass of the component (a). On the other hand, it is preferably 0.001 part by mass or more, more preferably 0.01 part by mass or more, still more preferably 0.1 part by mass or more, still more preferably 0.3% by mass or more. Further, from the viewpoint of improving the curability of the sealing material, the content of the component (c) in the sealing agent is preferably 1.0 part by mass or less with respect to 100 parts by mass of the component (a). It is preferably 0.8 parts by mass or less, more preferably 0.6 parts by mass or less.
  • the sealing agent is preferably liquid from the viewpoint of improving the weather resistance of the sealing material and from the viewpoint of being suitable for forming a cured material by a coating method such as an inkjet method.
  • the viscosity of the encapsulant measured at 25 ° C. and 20 rpm using an E-type viscometer is preferably 1 mPa ⁇ s or more, more preferably 5 mPa / s, from the viewpoint of improving the effect of suppressing dripping during inkjet ejection. -S or more, more preferably 8 mPa ⁇ s or more.
  • the viscosity of the sealant is preferably 100 mPa ⁇ s or less, more preferably 50 mPa ⁇ s or less, and further preferably 30 mPa ⁇ s or less.
  • the sealing agent is preferably solvent-free from the viewpoint of improving the weather resistance of the sealing material and being suitable for forming a cured material by a coating method such as an inkjet method.
  • the content of the solvent is more than 0% by mass, preferably 0.05% by mass or less, and more preferably 0.03% by mass or less.
  • the sealant does not contain a solvent, there is a case where the solvent is not intentionally blended at the time of preparing the sealant.
  • the sealing agent is preferably used for coating, and more preferably used for coating by the inkjet method.
  • the dielectric constant of the cured product of the sealant is preferably 4.0 or less, more preferably 3.7 or less, still more preferably 3.5 or less, from the viewpoint of improving the sealing characteristics of the encapsulant. .. Further, the lower limit of the dielectric constant of the cured product of the sealant is not limited, and may be, for example, 1 or more.
  • the dielectric constant of the cured product, cured product obtained by a sealing agent is cured by UV-LED illuminance 1000 mW / cm 2, the integrated quantity of light 1500 mJ / cm 2 at a wavelength of 395 nm, measured at a frequency of 100kHz Permittivity to be
  • the sealing agent contains the components (a) to (c) in combination, a sealing material having excellent weather resistance can be obtained by using such a sealing agent.
  • the encapsulant may contain components other than the components (a) to (c).
  • components other than the components (a) to (c) will be given.
  • the component (d) is one or more compounds selected from the group consisting of benzotriazole compounds, triazine compounds, monophenol compounds, bisphenol compounds, trisphenol compounds, phosphite compounds and oxaphosphaphenanthrene oxide compounds. is there.
  • the weather resistance of the sealing material can be further improved.
  • benzotriazole compound examples include 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole.
  • benzotriazole compounds include 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole.
  • commercially available products of benzotriazole compounds TinuvinP, Tinuvin234, Tinuvin234FF, Tinuvin326, Tinuvin326FL, Tinuvin329, Tinuvin329FL, Tinuvin360, Chimassorb81, Chimassorb81FL (manufactured by BASF), KEMISORB71, KEMISORB73, KEMISORB74, KEMISORB79, KEMISORB279 (Chemipro Kasei , JF-77, JF-79, JF-80, JF-83, JF-832 (manufactured by Johoku Chemical Industry Co., Ltd.).
  • triazine compound examples include 2,4-bis (2-hydroxy-4-butyloxyphenyl) -6- (2,4-bis-butyloxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2-hydroxyphenyl.
  • -S-Triazine can be mentioned.
  • commercially available triazine compounds include Tinuvin 460, Tinuvin 1577ED, Tinuvin 1600 (manufactured by BASF), and KEMIPROB102 (manufactured by CHEMIPRO KASEI).
  • the monophenol compound examples include benzenepropanoic acid, 3,5-bis (1,1-dimethylethyl) -4-hydroxy-C7-C9 side chain alkyl ester, and 2,6-di-t-butyl-p-. Cresol can be mentioned.
  • Specific examples of commercially available monophenol compounds include Irganox 1135 (manufactured by BASF), KEMISORB112, KEMISORB113, KEMISORB114, and KEMINOX76 (manufactured by CHEMIPRO KASEI).
  • the bisphenol compound examples include 2,2-methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol). Further, as a specific example of a commercially available bisphenol compound, KEMINOX9425 (manufactured by Chemipro Kasei Co., Ltd.) can be mentioned.
  • trisphenol compound examples include 1,1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl) butane.
  • the component (d) preferably contains one or more selected from the group consisting of benzotriazole compounds, triazine compounds and monophenol compounds, and more. Preferably, one or two of these are included.
  • the content of the component (d) in the encapsulant is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0, based on the total composition of the encapsulant, from the viewpoint of improving the weather resistance of the encapsulant. It is 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more. Further, from the viewpoint of improving the curability of the sealing material, the content of the component (d) in the sealing agent is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass, based on the total composition of the sealing agent. % Or less, more preferably 2% by mass or less.
  • examples of other components in the encapsulant include coupling agents such as a photosensitizer, a leveling agent, and a silane coupling agent.
  • the curability of the sealant can be further improved.
  • the sensitizer include a photocation sensitizer.
  • the photosensitizer is a compound that is preferably excited by light having a wavelength of 350 nm to 450 nm from the viewpoint of corresponding to a wavelength-selective light source such as UV-LED.
  • sensitizers include polynuclear aromatics such as pyrene, perylene, triphenylene, and anthracene; xanthones such as fluoressein, eosin, erythrosin, rhodamine B, and rosebengal; xanthones, thioxanthones, dimethylthioxanthones, Xanthones such as diethylthioxanthone; cyanines such as thiacarbocyanine and oxacarbocyanine; merocyanines such as merocyanine and carbomerocyanine; rodocyanines; oxonors; thiadins such as thionin, methylene blue and tolui
  • the photosensitizer is preferably polycyclic aromatics, acridones, coumarins or base styryls, and more preferably an anthracene compound, from the viewpoint of improving the curability of the sealing material.
  • the content of the photosensitizer in the sealant is preferably 0.1% by mass or more with respect to 100 parts by mass of the component (a) from the viewpoint of making the curability of the sealant more preferable. More preferably 0.2% by mass or more, further preferably 0.3% by mass or more, preferably 3% by mass or less, more preferably 1.5% by mass or less, still more preferably 1% by mass or less. Is.
  • the sealing agent contains a leveling agent
  • the flatness of the sealing material formed by the sealing agent, for example, the sealing film can be improved.
  • a leveling agent contained in a general sealing material can be used.
  • Specific examples of the leveling agent include a fluorine-based polymer, a silicone-based polymer, and an acrylate-based polymer.
  • the content of the leveling agent in the encapsulant is preferably 0.1 to 1 part by mass with respect to 100 parts by mass of the component (a) from the viewpoint of preventing the surface tension from being excessively lowered.
  • the adhesion between the sealing material and the material to be sealed can be further improved.
  • the coupling agent include a silane coupling agent.
  • the silane coupling is preferably a silane coupling agent having a functional group common to the polymerizable functional group in the component (a), or a component, from the viewpoint of improving the adhesion between the sealing material and the material to be sealed.
  • the coupling agent comprises a group consisting of a silane coupling agent having an epoxy group and a silane coupling agent having a functional group that reacts (for example, an addition reaction) with the epoxy group. It is preferable to include one or more selected types.
  • silane coupling agent having an epoxy group examples include ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane and ⁇ - (3,4-epoxidecyclohexyl) ethyltrimethoxysilane.
  • a silane coupling agent having a functional group capable of reacting with an epoxy group include an amino group such as a primary amino group or a secondary amino group; a carboxyl group or the like; a methacryloyl group; a silane coupling agent containing an isocyanate group or the like. Can be mentioned.
  • silane coupling agents include N-2- (aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-2- (aminoethyl) -3-aminopropylmethyltrimethoxysilane, and N-2-.
  • (Aminoethyl) -3-aminopropylmethyltriethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-triethoxysilyl-N- (1,3-dimethyl-butylidene) propylamine examples thereof include N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane or 3- (4-methylpiperazino) propyltrimethoxysilane, trimethoxysilylbenzoic acid, ⁇ -methacryloxypropyltrimethoxysilane, and ⁇ -isocyanatopropyltriethoxysilane. ..
  • the coupling agent may contain other than the above-mentioned ones, for example, other silane coupling agents.
  • silane coupling agents include vinyltriacetoxysilane and vinyltrimethoxysilane.
  • the molecular weight of the coupling agent is preferably 80 to 800 from the viewpoint of improving the adhesion between the sealing material and the material to be sealed.
  • the content of the coupling agent in the sealing agent is preferably 0.5% by mass or more with respect to 100 parts by mass of the component (a) from the viewpoint of improving the adhesion between the sealing material and the material to be sealed. Yes, more preferably 1% by mass or more, further preferably 1.5% by mass or more, preferably 5% by mass or less, more preferably 4% by mass or less, and 3% by mass or less. It is also preferable to have.
  • the method for producing a sealant includes, for example, mixing components (a) to (c) and other components.
  • mixing components (a) to (c) includes, for example, mixing components (a) to (c) and other components.
  • each component is mixed by a method of dispersing each component with a ball mill, a method of charging into a flask and stirring, or a method of kneading with a three-roll, and a sealant. May be prepared.
  • a sealing material may be formed using the obtained sealing agent.
  • a sealant may be applied onto the substrate and dried.
  • a known method such as an inkjet method, screen printing, or dispenser coating can be used. Further, the drying can be performed, for example, by heating to a temperature at which the component (a) does not polymerize.
  • the shape of the obtained sealing material is not limited, and may be, for example, a film.
  • the encapsulant obtained in this embodiment is suitably used for encapsulating a display element, preferably an organic EL display element, for example.
  • a display element preferably an organic EL display element
  • a display device having excellent weather resistance can be obtained.
  • a configuration example of the display device will be given by taking an organic EL display device as an example.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing a configuration example of the organic EL display device according to the present embodiment.
  • the display device 100 shown in FIG. 1 is an organic EL display device, which comprises a substrate (base material layer 50), an organic EL element (light emitting element 10) arranged on the base material layer 50, and a light emitting element 10.
  • a sealing layer 22 (which may be an overcoat layer 22 or a barrier layer 22) to be coated is included. Then, for example, the sealing layer 22 is composed of a cured product of the sealing agent in the present embodiment. Further, in FIG.
  • the display device 100 has a barrier layer 21 (may be a touch panel layer 21 or a surface protection layer 21) and a sealing layer 22 (which may be a touch panel layer 21 or a surface protection layer 21) as layers located on the observation side of the light emitting element 10. It has an overcoat layer 22 or a barrier layer 22), a flattening layer 23 (may be a sealing layer 23), and a barrier layer 24.
  • the flattening layer 23 is provided on the base material layer 50 so as to cover the light emitting element 10, and the barrier layer 24 is provided on the surface of the flattening layer 23.
  • the sealing layer 22 is provided on the base material layer 50 so as to cover the flattening layer 23 and the barrier layer 24. Further, a barrier layer 21 is provided on the sealing layer 22.
  • each layer is not limited, and an appropriate configuration can be adopted based on generally known information. Further, such a display device 100 can be manufactured based on generally known information.
  • Polymerizable compound 1 Alicyclic epoxy compound, CEL8010, Daicel's polymerizable compound 2: Aliphatic epoxy compound, SR-NPG, Sakamoto Yakuhin Kogyo's polymerizable compound 3: Oxetane compound, OXT-221, Toa Synthetic Co., Ltd.
  • Additive 1 2- (2-Hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole, KEMISORB71, Chemipro Kasei Co., Ltd.
  • Additive 2 2,4-bis (2-hydroxy-4-butyloxyphenyl) -6- (2) , 4-Bis-Butyloxyphenyl) -1,3,5-Triazine, Tinuvin 460, BASF
  • Additive 3 Benzene Proanoic Acid, 3,5-Bis (1,1-Dimethylethyl) -4-Hydroxy- C7-C9 side chain alkyl ester, Irganox 1135, manufactured by BASF (other components)
  • Photosensitizer 1 9,10-dibutoxyanthracene, UVS-1331, Leveling agent manufactured by Kawasaki Kasei Chemicals Co., Ltd .1: Polyether-modified polydimethylsiloxane, BYK-378, Coupling agent manufactured by Big Che
  • Examples 1 to 4 Each component was blended so as to have the blending composition shown in Table 1 to obtain a sealing agent which is a liquid and solvent-free composition.
  • a sealing agent which is a liquid and solvent-free composition.
  • components other than the polymerization initiator were placed in a flask and mixed.
  • the amount of the polymerization initiator shown in Table 1 was added and further mixed. Then, the mixture was stirred until the powder was no longer visible to obtain a sealant.
  • the physical characteristics of the sealant or its cured product obtained in each example were measured by the following methods. The measurement results are also shown in Table 1.
  • a coating film for obtaining a cured product for measuring the dielectric constant was prepared by the following method. That is, the obtained sealant was introduced into an inkjet cartridge DMC-11610 (manufactured by FUJIFILM Dimatix). The inkjet cartridge was set in an inkjet device DMP-2831 (manufactured by Fujifilm Dimatix), and after adjusting the ejection state, the thickness after curing was increased on a substrate on which aluminum was deposited to a thickness of 100 nm on non-alkali glass. It was applied in a size of 5 cm ⁇ 5 cm so as to have a size of 10 ⁇ m.
  • the obtained coating film was left at room temperature (25 ° C.) for 1 minute, and then cured with a UV-LED having a wavelength of 395 nm at an illuminance of 1000 mW / cm 2 and an integrated light intensity of 1500 mJ / cm 2 .
  • a UV-LED having a wavelength of 395 nm at an illuminance of 1000 mW / cm 2 and an integrated light intensity of 1500 mJ / cm 2 .
  • aluminum was vapor-deposited on the surface coated with the inkjet to a thickness of 100 nm, and the dielectric constant was measured with an LCR meter HP4284A (manufactured by Agilent Technologies) under the condition of 100 kHz by an automatic equilibrium bridge method.
  • Viscosity of curable resin composition The viscosity of the curable composition obtained in each example was measured at 25 ° C. and 20 rpm using an E-type viscometer (LV DV-II + Pro, manufactured by BROOKFIELD).
  • a laminate to be used as the evaluation sample was formed by the following procedure according to the method for preparing the dielectric constant measurement sample. That is, the encapsulant obtained in each example was introduced into an inkjet cartridge DMC-11610 (manufactured by FUJIFILM Dimatix). The inkjet cartridge was set in an inkjet device DMP-2831 (manufactured by Fujifilm Dimatix), and after adjusting the ejection state, the thickness after curing was increased on a substrate on which aluminum was deposited to a thickness of 100 nm on non-alkali glass.
  • the obtained coating film was left at room temperature (25 ° C.) for 1 minute, and then cured with a UV-LED having a wavelength of 395 nm at an illuminance of 1000 mW / cm 2 and an integrated light intensity of 1500 mJ / cm 2 . Then, aluminum was vapor-deposited on the surface coated with the inkjet to a thickness of 100 nm to obtain a sample for evaluation.
  • the film thickness before and after irradiation with simulated sunlight was measured with a scanning white interference microscope VertScan (manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd.). Then, the reduction rate (%) of the film thickness after the simulated sunlight irradiation was calculated with respect to the film thickness before the simulated sunlight irradiation.
  • the encapsulants obtained in each example had a favorable appearance and had a small rate of change in film thickness before and after simulated sunlight irradiation. Therefore, by using the sealing agent in each example for sealing the organic EL display element, an organic EL display device having excellent weather resistance can be obtained.
  • Example 5 In Example 2, even when the addition amount of the component (c) was 0.1% by mass, a good sealing material having a film thickness change rate of 5% was obtained.
  • Example 6 In Example 2, even when the addition amount of the component (c) was 1.0% by mass, a good sealing material having a film thickness change rate of 3% was obtained.

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Abstract

成分（ａ）：カチオン重合性化合物、成分（ｂ）：重合開始剤および成分（ｃ）：ヒンダードアミンを含む、有機ＥＬ表示素子用封止剤が提供される。

Description

有機ＥＬ表示素子用封止剤および有機ＥＬ表示装置
　本発明は、有機ＥＬ表示素子用封止剤および有機ＥＬ表示装置に関する。
　有機ＥＬ素子は、消費電力が少ないことから、ディスプレイや照明装置などに用いられつつある。有機ＥＬ素子は、大気中の水分や酸素によって劣化しやすいことから、シール材で封止されて使用することが検討されている。
　有機ＥＬ素子の封止材料に関する技術として、特許文献１～３に記載のものがある。
　特許文献１（特開２０１２－７７１２２号公報）には、電子線照射によりカチオンを発生する物質と、カチオン重合化合物を含有し、カチオン重合化合物は、エポキシ基及びオキセタン基からなる群から選択される少なくとも１種の置換基を１個以上有し、電子線照射によりカチオンを発生する物質は、波長３５０～４００ｎｍの光に対するモル吸光係数が１００以下であり、且つ、波長３００ｎｍ未満に極大吸収を有する、電子線硬化性樹脂組成物について記載されており、かかる組成物によれば、透明性に優れ、永久膜として粘接着剤や封止剤等への適用が可能な電子線硬化性樹脂組成物及びその硬化物を提供することができるとされている。
　特許文献２（特開２０１７－１３７４３４号公報）には、接着性および耐光性に優れた硬化性組成物、硬化性組成物の硬化方法、その硬化物、およびこれを用いた表示素子を提供することを目的とする技術として、カチオン硬化性成分、カチオン重合開始剤および紫外線吸収剤をそれぞれ特定量比で含有する硬化性組成物について記載されている。
　また、特許文献３（特表２０１８－５０４６２２号公報）には、基材層、コーティング層および粘着層が特定の順除で形成されており、これらの層の一つ以上は、ＵＶ吸収剤を各層に対して特定量含み、波長３９０ｎｍ以下で透過率が約１％以下である、ディスプレイ用ウィンドウフィルムについて記載されている。そして、同文献には、波長３９０ｎｍ以下の光に対する透過率が低く、ディスプレイ素子の損傷、変色または寿命短縮を最小化できるディスプレイ用ウィンドウフィルムを提供したこと、ＵＶ吸収剤含有時の波長３９０ｎｍ以下の光を遮断でき、ＵＶ吸収剤の析出がないディスプレイ用ウィンドウフィルムを提供したこと、および、透明ディスプレイ、特に、透明ＯＬＥＤディスプレイに適用できるディスプレイ用ウィンドウフィルムを提供したことが記載されている。
特開２０１２－７７１２２号公報 特開２０１７－１３７４３４号公報 特表２０１８－５０４６２２号公報
　しかしながら、本発明者らが、上記特許文献１～３に記載の技術について検討したところ、これらの技術においては、耐候性に優れる封止材料を提供するという点で改善の余地があることが明らかになった。
　本発明によれば、以下に示す有機ＥＬ表示素子用封止剤および有機ＥＬ表示装置が提供される。
［１］　以下の成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を含む、有機ＥＬ表示素子用封止剤。
（ａ）カチオン重合性化合物
（ｂ）重合開始剤
（ｃ）ヒンダードアミン
［２］　前記成分（ａ）が、エポキシ化合物およびオキセタン化合物からなる群から選択される１種以上である、［１］に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
［３］　前記成分（ｃ）が、ｐＫｂ７以上のヒンダードアミンである、［１］または［２］に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
［４］　前記成分（ａ）１００質量部に対して、当該有機ＥＬ表示素子用封止剤中の前記成分（ｃ）の含有量が０．００１～１．０質量部である、［１］乃至［３］いずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
［５］　成分（ｄ）：ベンゾトリアゾール化合物、トリアジン化合物、モノフェノール化合物、ビスフェノール化合物、トリスフェノール化合物、ホスファイト化合物およびオキサホスファフェナントレンオキサイド化合物からなる群から選択される１種または２種以上の化合物をさらに含む、［１］乃至［４］いずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
［６］　当該有機ＥＬ表示素子用封止剤が液状であり、かつ、溶剤を含有しない、または前記溶剤の含有量が０．０５質量％以下である、［１］乃至［５］いずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
［７］　インクジェット法による塗布に用いられる有機ＥＬ表示素子用封止剤である、［１］乃至［６］いずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
［８］　基板と、
　前記基板上に配置された有機ＥＬ素子と、
　前記有機ＥＬ素子を被覆する封止層と、
　を含み、
　前記封止層が、［１］乃至［７］いずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物により構成されている、有機ＥＬ表示装置。
　本発明によれば、有機ＥＬ表示素子の封止材料の耐候性を優れたものとすることができる。
実施形態における有機ＥＬ表示装置の構成例を示す断面図である。
　以下、本発明の実施の形態について、図面を用いて説明する。なお、すべての図面において、同様な構成要素には共通の符号を付し、適宜説明を省略する。また、本実施形態において、各成分について、それぞれ、１種を用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、数値範囲を表す「～」は、以上、以下を表し、上限値および下限値をいずれも含む。
　（有機ＥＬ表示素子用封止剤）
　本実施形態において、有機ＥＬ表示素子用封止剤（以下、適宜単に「封止剤」とも呼ぶ。）は、有機ＥＬ素子の封止に用いられる組成物であって、以下の成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を含む。
（ａ）カチオン重合性化合物
（ｂ）重合開始剤
（ｃ）ヒンダードアミン
　はじめに、封止剤の構成成分について具体例を挙げて説明する。
（成分（ａ））
　成分（ａ）は、カチオン重合性化合物である。成分（ａ）は、カチオン重合性の官能基を有する化合物であればよい。カチオン重合性の官能基として、たとえば、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基が挙げられる。
　成分（ａ）は、封止材料の耐候性を向上する観点から、好ましくはエポキシ化合物およびオキセタン化合物からなる群から選択される１種以上を含み、より好ましくはエポキシ化合物およびオキセタン化合物からなる群から選択される１種以上である。
（エポキシ化合物）
　エポキシ化合物は、一分子中に１または２以上のエポキシ基を有する化合物であり、具体的には、モノエポキシ化合物、２官能エポキシ化合物、３官能以上のエポキシ化合物が挙げられる。
　封止材料の耐候性を向上する観点から、エポキシ化合物は、好ましくは脂環式エポキシ化合物を含む。
　脂環式エポキシ化合物は、分子中に脂環式炭化水素構造およびエポキシ基をそれぞれ１つ以上有する化合物であればよい。脂環式エポキシ化合物は、分子内に１つのエポキシ基を有しても２以上のエポキシ基を有してもよいが、封止剤の硬化性を高める観点から、好ましくは２以上のエポキシ基を有する。
　脂環式エポキシ化合物として、たとえば、エポキシシクロヘキサン構造等のシクロアルケンオキサイド構造を含む化合物、環状脂肪族炭化水素に直接または炭化水素基等を介してエポキシ基が結合した化合物が挙げられる。封止剤の硬化性を高める観点から、脂環式エポキシ化合物は、好ましくはシクロアルケンオキサイド構造を有する化合物である。
　ここで、シクロアルケンオキサイド構造とは、シクロアルケンを過酸化物などの酸化剤でエポキシ化して得られる構造であり、脂肪族環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基である。シクロアルケンオキサイドは、たとえばシクロヘキセンオキサイド、シクロペンテンオキサイドであり、好ましくはシクロヘキセンオキサイドである。
　シクロアルケンオキサイド構造を有する（Ａ）脂環式エポキシ化合物の１分子中のシクロアルケンオキサイド構造の数は、１つであってもよく、２つ以上であってもよい。硬化物の透明性や耐熱性、耐光性等を高めるとの観点から、１分子中のシクロアルケンオキサイド構造の数は、好ましくは２つ以上である。
　シクロアルケンオキサイド構造を有する脂環式エポキシ化合物として、たとえば、下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　一般式（１）中、Ｘは、単結合または連結基である。連結基は、たとえば、２価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル基（エーテル結合）、チオエーテル基（チオエーテル結合）、エステル基（エステル結合）、カーボネート基（カーボネート結合）およびアミド基（アミド結合）ならびにこれらが複数連結した基から選択することができる。
　２価の炭化水素基として、たとえば、炭素数が１～１８のアルキレン基や２価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
　このうち、炭素数が１～１８のアルキレン基の具体例として、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基が挙げられる。
　また、２価の脂環式炭化水素基の具体例として、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等の２価のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）が挙げられる。
　Ｘは、硬化性を向上する観点から、好ましくは単結合または酸素原子を有する連結基であり、より好ましくは単結合である。
　同様の観点から、酸素原子を有する連結基は、好ましくは、－ＣＯ－（カルボニル基）、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－（カーボネート基）、－ＣＯＯ－（エステル基）、－Ｏ－（エーテル基）、－ＣＯＮＨ－（アミド基）、これらの基が複数連結した基、またはこれらの基の１以上と２価の炭化水素基の１以上とが連結した基である。
　以下、一般式（１）で表される脂環式エポキシ化合物の具体例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　上記式中、ｌは、１～１０の整数を表し、ｍは、１～３０の整数を表す。Ｒは、炭素数１～８のアルキレン基を表し、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数１～３のアルキレン基である。また、ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して１～３０の整数を表す。
　シクロアルケンオキサイド構造を有する脂環式エポキシ化合物の市販品の具体例として、セロキサイド（ＣＥＬ）２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド８０００、セロキサイド８０１０（以上、ダイセル社製）が挙げられる。
　また、他のエポキシ化合物の好ましい例として、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル（たとえば、ＳＲ－ＮＰＧ、阪本薬品工業社製）等の２官能脂肪族エポキシ化合物をはじめとする脂肪族エポキシ化合物が挙げられる。
　封止材料の耐候性を向上する観点から、エポキシ樹脂は、好ましくは脂環式エポキシ化合物および脂肪族エポキシ化合物を含む。
　封止剤中のエポキシ化合物の含有量は、硬化性を向上する観点から、封止剤の全組成に対して好ましくは２０質量％以上であり、より好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上である。
　また、硬化物の柔軟性や密着性を向上する観点から、封止剤中のエポキシ化合物の含有量は、封止剤の全組成に対して好ましくは８０質量％以下であり、より好ましくは７０質量％、さらに好ましくは６０質量％以下である。
（オキセタン化合物）
　オキセタン化合物は、一分子中に１または２以上のオキセタニル基を有する化合物であり、具体的には、モノオキセタン化合物、２官能オキセタン化合物、３官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。
　封止材料の耐候性を向上する観点から、オキセタン化合物は、好ましくは下記一般式（２）で表される化合物および一般式（３）で表される化合物からなる群から選択される１または２以上の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（２）および（３）中、Ｙは、酸素原子、硫黄原子または単結合を表す。封止材料の耐候性を向上する観点から、Ｙは好ましくは酸素原子である。
　一般式（２）におけるＲ1aおよび一般式（３）におけるＲ1bは、それぞれ、フッ素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、アリル基、炭素数６～１８のアリール基、フリル基またはエチニル基を表す。
　また、一般式（２）におけるｍおよび一般式（３）におけるｎは、それぞれ１以上５以下の整数を表す。Ｒ1aまたはＲ1bが一分子中に複数含まれる場合、これらは同一であってもよく、異なっていてもよい。また、隣り合うＲ1aどうし、もしくは隣り合うＲ1bどうしが環構造を形成していてもよい。
　また、一般式（２）中、Ｒ2aは、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数７～１８のアラルキル基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、炭素数２～６のＮ－アルキルカルバモイル基または（メタ）アクリロイル基を表す。
　一方、一般式（３）中、Ｒ2bは、ｐ価の連結基を表す。一般式（３）中、ｐは２、３または４を表し、好ましくは２である。Ｒ2bは、具体的には、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、直鎖状もしくは分岐鎖状のポリ（アルキレンオキシ）基、アリーレン基、シロキサン結合、またはこれらの組み合わせを表す。
　封止剤の硬化物の誘電率を低減する観点から、オキセタン化合物は、好ましくは一般式（３）に示したオキセタン化合物であり、より好ましくは３－エチル－３｛〔（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ〕メチル｝オキセタン（たとえば、ＯＸＴ－２２１、東亞合成社製）である。
　封止剤の硬化物の誘電率を低減する観点から、オキセタン化合物は、以下の一般式（４）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（４）中、Ｙは、酸素原子または硫黄原子である。封止材料の耐候性を向上する観点から、Ｙは好ましくは酸素原子である。Ｒ1cは、水素原子、フッ素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、フリル基またはチエニル基を表す。Ｒ1cは、封止剤の硬化物の誘電率を低減する観点から、好ましくは炭素数１～６のアルキル基である。
　Ｒ2cは、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数７～１８のアラルキル基、炭素数２～６のアルキルカルボニル基、炭素数２～６のアルコキシカルボニル基、炭素数２～６のＮ－アルキルカルバモイル基または（メタ）アクリロイル基である。Ｒ2cは、封止剤の硬化物の誘電率を低減する観点から、好ましくは炭素数１～１０のアルキル基である。
　一般式（４）で表される化合物の具体例として、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－（メタ）アリルオキシメチル－３－エチルオキセタン、（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４－フルオロ－〔１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、４－メトキシ－〔１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、〔１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）エチル〕フェニルエーテル、イソブトキシメチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニルオキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－エチルヘキシル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンタジエン（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、３－メタクリロキシメチル－３－エチロキセタン、３－エチル－３－〔（２－エチルヘキシルオキシ）メチル〕オキセタンが挙げられる。封止材料の耐候性を向上する観点から、一般式（４）で表される化合物は、好ましくは３－エチル－３－〔（２－エチルヘキシルオキシ）メチル〕オキセタンである。
　封止剤中のオキセタン化合物の含有量は、封止剤の硬化物の誘電率を低減する観点から、封止剤の全組成に対し、好ましくは２０質量％以上であり、より好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上である。また、封止剤の粘度を好ましいものとする観点から、封止剤中のオキセタン化合物の含有量は、封止剤の全組成に対して好ましくは８０質量％以下であり、より好ましくは７０質量％、さらに好ましくは６０質量％以下である。
　封止材料の耐候性を向上する観点から、成分（ａ）は、好ましくは、エポキシ化合物およびオキセタン化合物を含み、より好ましくは、脂環式エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物およびオキセタン化合物を含む。
　封止剤中の成分（ａ）の含有量は、硬化物の強度を向上する観点から、封止剤の全組成に対し、好ましくは７０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは８５質量％以上、さらにより好ましくは９０質量％以上である。
　また、封止材料の耐候性を向上する観点から、封止剤中の成分（ａ）の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは９９．９質量％以下であり、より好ましくは９９．５質量％以下、さらに好ましくは９９質量％以下である。
（成分（ｂ））
　成分（ｂ）は、重合開始剤である。重合開始剤の具体例として、熱ラジカル開始剤および光重合開始剤からなる群から選択される１種以上が挙げられる。低温で安定的に硬化物を形成する観点から、成分（ｂ）は、紫外線等の光が照射されることでラジカルまたはイオンを生成する重合開始剤（ＵＶラジカル開始剤、ＵＶカチオン開始剤）を含み、より好ましくは光カチオン重合開始剤である。
　光カチオン重合開始剤は、光の照射によりカチオンを生成し、成分（ａ）の重合を開始させることが可能な化合物であればよい。
　光カチオン重合開始剤の具体例として、下記一般式（５）で表されるオニウムイオンの塩（オニウム塩）が挙げられる。かかるオニウム塩は、光反応によってルイス酸を放出する。
　［Ｒ12 aＲ13 bＲ14 cＲ15 dＷ］n+［ＭＸn+m］m-　（５）
　一般式（５）中、Ｗは、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｏ、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、またはＮ≡Ｎを示す。Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、それぞれ独立に有機基を示し、ａ、ｂ、ｃおよびｄは、それぞれ独立に０～３の整数を示す。なお、「ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ」はＷの価数に等しい。
　また、一般式（５）中、Ｍは、ハロゲン化錯体［ＭＸn+m］の中心原子を構成する金属、またはメタロイドを示す。Ｍの具体例として、Ｂ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｆｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｌ、Ｃａ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｚｎ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏが挙げられる。一般式（５）中、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ等のハロゲン原子を示し、ｍはハロゲン化錯体イオンの正味の電荷を示し、ｎはＭの原子価を示す。
　一般式（５）におけるオニウムイオンの具体例として、ジフェニルヨードニウム、ビス（４－メトキシフェニル）ヨードニウム、４－メチルフェニル－４'－イソプロピルフェニルヨードニウム、ビス（４－メチルフェニル）ヨードニウム、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム、トリルクミルヨードニウム、トリフェニルスルホニウム、ジフェニル－４－チオフェノキシフェニルスルホニウム、ビス〔４－（ジフェニルスルフォニオ）－フェニル〕スルフィド、ビス〔４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエチル）フェニル）スルホニオ）－フェニル〕スルフィド、η５－２，４－（シクロペンタジェニル）〔１，２，３，４，５，６－η－（メチルエチル）ベンゼン〕－鉄（１＋）が挙げられる。
　また、一般式（５）における陰イオンの具体例として、テトラフルオロボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオロアルセネート、ヘキサクロロアンチモネートが挙げられる。
　生体に対する安全性に優れるという点では、一般式（５）における陰イオンは、テトラフルオロボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートおよびヘキサフルオロホスフェートからなる群から選択されるものが好ましい。
　一般式（５）で表される光カチオン開始剤の市販品の例として、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２５０、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２７０、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２９０（ＢＡＳＦ社製）、ＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２１０Ｓ、ＣＰＩ－３１０Ｂ、ＣＰＩ－４００ＰＧ（サンアプロ社製）、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０、ＳＰ－１７１、ＳＰ－０５６、ＳＰ－０６６、ＳＰ－１３０、ＳＰ－１４０、ＳＰ－６０１、ＳＰ－６０６、ＳＰ－７０１（ＡＤＥＫＡ社製）、ＰＩ－２０７４（商品名、ローディア社製）などが挙げられる。中でも、硬化性を向上する観点から、一般式（５）で表される光カチオン開始剤は、好ましくはＩｒｇａｃｕｒｅ２７０、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２９０、ＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２１０Ｓ、ＣＰＩ－３１０Ｂ、ＣＰＩ－４００ＰＧ、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０、ＳＰ－１７１、ＳＰ－０５６、ＳＰ－０６６、ＳＰ－６０１、ＳＰ－６０６、ＳＰ－７０１およびＰＩ－２０７４からなる群から選択される１種または２種以上である。
　封止剤中の成分（ｂ）の含有量は、硬化性を向上する観点から、封止剤の全組成に対し、好ましくは０．１質量％以上であり、より好ましくは０．２質量％以上、さらに好ましくは０．３質量％以上である。
　また、封止剤の着色を抑制する観点から、封止剤中の成分（ｂ）の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以下、さらに好ましくは２質量％以下である。
（成分（ｃ））
　成分（ｃ）は、ヒンダードアミンである。
　成分（ｃ）は、ヒンダードアミン骨格を有する化合物であればよい。成分（ｃ）の具体例として、ビス（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）セバケート、２，４－ジクロロ－６－ｔｅｒｔ－オクチルアミノ－ｓ－トリアジンと４，４－ヘキサメチレンビス（アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピヘリジン）の重縮合生成物、ビス［１－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル］セバケートが挙げられる。
　また、封止材料の耐候性を向上する観点から、成分（ｃ）の市販品の好ましい例として、好ましくは、アデカスタブＬＡ－５２、アデカスタブＬＡ－５７、アデカスタブＬＡ－６３Ｐ、アデカスタブＬＡ－６８、アデカスタブＬＡ－７２、アデカスタブＬＡ－７７Ｙ、アデカスタブＬＡ－７７Ｇ、アデカスタブＬＡ－８１、アデカスタブＬＡ－８２、アデカスタブＬＡ－８７（ＡＤＥＫＡ社製）、Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３（ビス（１－オクチロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバシン酸）、Ｔｉｎｕｖｉｎ２４９、Ｔｉｎｕｖｉｎ１１１ＦＤＬ、Ｔｉｎｕｖｉｎ１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ１７１、Ｔｉｎｕｖｉｎ２９２、Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５（ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバシン酸とメチル　１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルセバシン酸との混合物）Ｔｉｎｕｖｉｎ５１００、Ｔｉｎｕｖｉｎ７７０ＤＦ（ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
　成分（ｃ）のｐＫｂは、封止材料の硬化性を担保する観点から、好ましくは７以上であり、より好ましくは８以上、さらに好ましくは９以上である。
　また、耐候性を向上する観点から、成分（ｃ）のｐＫｂは、好ましくは１５以下であり、好ましくは１４以下である。
　ここで、成分（ｃ）のｐＫｂは中和滴定法により得られる。
　封止剤中の成分（ｃ）の含有量は、封止材料の耐候性を向上する観点から、封止剤の全組成に対し、好ましくは０．００１質量％以上であり、より好ましくは０．０１質量％以上、さらに好ましくは０．１質量％以上である。
　また、封止材料の硬化性向上の観点から、封止剤中の成分（ｃ）の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは３質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下である。
　成分（ｃ）と成分（ａ）との量比については、封止材料の耐候性を向上する観点から、封止剤中の成分（ｃ）の含有量は、成分（ａ）１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上であり、より好ましくは０．０１質量部以上、さらに好ましくは０．１質量部以上、さらにより好ましくは０．３質量％以上である。
　また、封止材料の硬化性向上の観点から、封止剤中の成分（ｃ）の含有量は、成分（ａ）１００質量部に対して、好ましくは１．０質量部以下であり、より好ましくは０．８質量部以下、さらに好ましくは０．６質量部以下である。
　封止材料の耐候性を向上する観点、および、インクジェット法等の塗布法による硬化材料の形成に好適であるという観点から、本実施形態において、封止剤は好ましくは液状である。
　Ｅ型粘度計を用いて２５℃、２０ｒｐｍにて測定される封止剤の粘度は、インクジェット吐出時の液だれの抑制効果向上の観点から、好ましくは１ｍＰａ・ｓ以上であり、より好ましくは５ｍＰａ・ｓ以上、さらに好ましくは８ｍＰａ・ｓ以上である。
　また、より安定的なインクジェット吐出が可能になる観点から、封止剤の上記粘度は、好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以下であり、より好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以下、さらに好ましくは３０ｍＰａ・ｓ以下である。
　封止材料の耐候性を向上する観点、および、インクジェット法等の塗布法による硬化材料の形成に好適であるという観点から、本実施形態において、封止剤は、好ましくは溶剤を含有しないものであり、または、封止剤が溶剤を含むときの溶剤の含有量は０質量％超であり、好ましくは０．０５質量％以下、より好ましくは０．０３質量％以下である。封止剤が溶剤を含有しないものである具体的な態様として、封止剤の調製時に溶剤が意図的に配合されないものが挙げられる。
　また、封止材料を安定的に形成する観点から、封止剤は、好ましくは塗布に用いられるものであり、より好ましくはインクジェット法による塗布に用いられるものである。
　封止剤の硬化物の誘電率は、封止材の封止特性を向上する観点から、好ましくは４．０以下であり、より好ましくは３．７以下、さらに好ましくは３．５以下である。
　また、封止剤の硬化物の誘電率の下限値に制限はなく、たとえば１以上であってよい。
　ここで、硬化物の誘電率は、波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで照度１０００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ2の条件で封止剤を硬化させて得られる硬化物について、周波数１００ｋＨｚにて測定される誘電率である。
　本実施形態において、封止剤は成分（ａ）～（ｃ）を組み合わせて含むため、かかる封止剤を用いることにより、耐候性に優れる封止材料を得ることができる。
　本実施形態において、封止剤は、成分（ａ）～（ｃ）以外の成分を含んでもよい。以下、成分（ａ）～（ｃ）以外の成分の例を挙げる。
　（成分（ｄ））
　成分（ｄ）は、ベンゾトリアゾール化合物、トリアジン化合物、モノフェノール化合物、ビスフェノール化合物、トリスフェノール化合物、ホスファイト化合物およびオキサホスファフェナントレンオキサイド化合物からなる群から選択される１種または２種以上の化合物である。封止剤が成分（ｄ）をさらに含むことにより、封止材料の耐候性をよりいっそう優れたものとすることができる。
　ベンゾトリアゾール化合物の具体例として、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾールが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物の市販品の具体例として、ＴｉｎｕｖｉｎＰ、Ｔｉｎｕｖｉｎ２３４、Ｔｉｎｕｖｉｎ２３４ＦＦ、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６ＦＬ、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９ＦＬ、Ｔｉｎｕｖｉｎ３６０、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ８１、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ８１ＦＬ（ＢＡＳＦ社製）、ＫＥＭＩＳＯＲＢ７１、ＫＥＭＩＳＯＲＢ７３、ＫＥＭＩＳＯＲＢ７４、ＫＥＭＩＳＯＲＢ７９、ＫＥＭＩＳＯＲＢ２７９（ケミプロ化成社製）、ＪＦ－７７、ＪＦ－７９、ＪＦ－８０、ＪＦ－８３、ＪＦ－８３２（城北化学工業社製）が挙げられる。
　トリアジン化合物の具体例として、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－ブチルオキシフェニル）－６－（２，４－ビス－ブチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－ヒドロキシフェニル－ｓ－トリアジンが挙げられる。また、トリアジン化合物の市販品の具体例として、Ｔｉｎｕｖｉｎ　４６０、Ｔｉｎｕｖｉｎ１５７７ＥＤ、Ｔｉｎｕｖｉｎ１６００（ＢＡＳＦ社製）、ＫＥＭＩＳＯＲＢ１０２（ケミプロ化成社製）が挙げられる。
　モノフェノール化合物の具体例として、ベンゼンプロパン酸，３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ－Ｃ７－Ｃ９側鎖アルキルエステル、２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾールが挙げられる。また、モノフェノール化合物の市販品の具体例として、Ｉｒｇａｎｏｘ　１１３５（ＢＡＳＦ社製）、ＫＥＭＩＳＯＲＢ１１２、ＫＥＭＩＳＯＲＢ１１３、ＫＥＭＩＳＯＲＢ１１４、ＫＥＭＩＮＯＸ７６（ケミプロ化成社製）が挙げられる。
　ビスフェノール化合物の具体例として、２，２－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）が挙げられる。また、ビスフェノール化合物の市販品の具体例として、ＫＥＭＩＮＯＸ９４２５（ケミプロ化成社製）が挙げられる。
　トリスフェノール化合物の具体例として、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）ブタンが挙げられる。
　封止材料の耐候性をより好ましいものとする観点から、成分（ｄ）は、好ましくはベンゾトリアゾール化合物、トリアジン化合物およびモノフェノール化合物からなる群から選択される１種または２種以上を含み、より好ましくはこれらの１種または２種を含む。
　封止剤中の成分（ｄ）の含有量は、封止材料の耐候性を向上する観点から、封止剤の全組成に対し、好ましくは０．００１質量％以上であり、より好ましくは０．０１質量％以上、さらに好ましくは０．１質量％以上である。
　また、封止材料の硬化性向上の観点から、封止剤中の成分（ｄ）の含有量は、封止剤の全組成に対し、好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以下、さらに好ましくは２質量％以下である。
　また、封止剤における他の成分の例として、光増感剤、レベリング剤、シランカップリング剤等のカップリング剤が挙げられる。
　封止剤が光増感剤を含むことにより、封止剤の硬化性をさらに向上することができる。増感剤として、たとえば光カチオン増感剤が挙げられる。
　また、光増感剤は、ＵＶ－ＬＥＤ等の波長選択的な光源に対応する観点から、好ましくは波長３５０ｎｍ～４５０ｎｍの光によって励起状態となる化合物である。このような増感剤の具体例として、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、アントラセン等の多核芳香族類；フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル等のキサンテン類；キサントン、チオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン等のキサントン類；チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン等のシアニン類；メロシアニン、カルボメロシアニン等のメロシアニン類；ローダシアニン類；オキソノール類；チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー等のチアジン類；アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン等のアクリジン類；アクリドン、１０－ブチル－２－クロロアクリドン等のアクリドン類；アントラキノン類；、スクアリウム類；スチリル類；ベーススチリル類；７－ジエチルアミノ４－メチルクマリン等のクマリン類が挙げられる。これらの中でも、光増感剤は、封止材料の硬化性向上の観点から、好ましくは多環芳香族類、アクリドン類、クマリン類またはベーススチリル類であり、より好ましくはアントラセン化合物である。
　封止剤中の光増感剤の含有量は、封止剤の硬化性をより好ましいものとする観点から、成分（ａ）１００質量部に対し、好ましくは０．１質量％以上であり、より好ましくは０．２質量％以上、さらに好ましくは０．３質量％以上であり、また、好ましくは３質量％以下であり、より好ましくは１．５質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下である。
　封止剤がレベリング剤を含むことにより、封止剤により形成される封止材料、たとえば封止膜の平坦性を向上することができる。
　レベリング剤は、一般的なシール材に含まれるレベリング剤を用いることができる。レベリング剤の具体例として、フッ素系ポリマー、シリコーン系ポリマー、アクリレート系ポリマーが挙げられる。
　封止剤中のレベリング剤の含有量は、表面張力が低下しすぎないようにする観点から、成分（ａ）１００質量部に対して好ましくは０．１～１質量部である。
　また、封止剤がカップリング剤を含むことにより、封止材料と被封止材料との密着性をさらに高めることができる。
　カップリング剤として、たとえばシランカップリング剤が挙げられる。シランカップリングは、封止材料と被封止材料との密着性を向上する観点から、好ましくは成分（ａ）中の重合性官能基と共通の官能基を有するシランカップリング剤、または、成分（ａ）中の重合性官能基と反応可能な官能基を有するシランカップリング剤である。たとえば、成分（ａ）がエポキシ化合物を含むとき、カップリング剤が、エポキシ基を有するシランカップリング剤およびエポキシ基と反応（たとえば、付加反応）する官能基を有するシランカップリング剤からなる群から選択される１種または２種以上を含むことが好ましい。
　エポキシ基を有するシランカップリング剤の具体例として、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランが挙げられる。
　エポキシ基と反応可能な官能基を有するシランカップリング剤の具体例として、１級アミノ基や２級アミノ基等のアミノ基；カルボキシル基等；メタクリロイル基；イソシアネート基等を含むシランカップリング剤が挙げられる。
　これらのシランカップリング剤の具体例として、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン又は３－（４－メチルピペラジノ）プロピルトリメトキシシラン、トリメトキシシリル安息香酸、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－イソシアナトプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
　また、カップリング剤は、上述のもの以外のもの、たとえば他のシランカップリング剤を含んでもよい。他のシランカップリング剤として、たとえば、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシランが挙げられる。
　なお、カップリング剤の分子量は、封止材料と被封止材料との密着性を向上する観点から、好ましくは８０～８００である。
　封止剤中のカップリング剤の含有量は、封止材料と被封止材料との密着性を向上する観点から、成分（ａ）１００質量部に対し、好ましくは０．５質量％以上であり、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは１．５質量％以上であり、また、好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは４質量％以下であり、また、３質量％以下であることも好ましい。
　次に、封止剤の製造方法を説明する。
　本実施形態において、封止剤の製造方法は、たとえば、成分（ａ）～（ｃ）ならびにその他の成分を混合することを含む。各成分を混合する方法に制限はなく、たとえば、各成分をボールミルで分散する方法、フラスコに装入して攪拌する方法、三本ロールで混練する方法により、各成分を混合して封止剤を調製してもよい。
　また、得られた封止剤を用いて封止材料を形成することもできる。たとえば、封止剤を基材上に塗布し、乾燥してもよい。塗布には、インクジェット法、スクリーン印刷、ディスペンサー塗布等の公知の手法を用いることができる。また、乾燥は、たとえば成分（ａ）が重合しない温度に加熱すること等によりおこなうことができる。得られる封止材料の形状に制限はなく、たとえば膜状とすることができる。
　本実施形態において得られる封止剤は、たとえば表示素子、好ましくは有機ＥＬ表示素子の封止のために好適に用いられる。
　本実施形態に得られる封止剤の硬化物をたとえば表示素子、好ましくは有機ＥＬ表示素子の封止材料として用いることにより、耐候性に優れる表示装置を得ることができる。
　以下、有機ＥＬ表示装置を例に、表示装置の構成例を挙げる。
　（有機ＥＬ表示装置）
　本実施形態において、有機ＥＬ表示装置は、封止剤の硬化物に構成された層を有する。
　図１は、本実施形態における有機ＥＬ表示装置の構成例を示す断面図である。図１に示した表示装置１００は、有機ＥＬ表示装置であって、基板（基材層５０）と、基材層５０上に配置された有機ＥＬ素子（発光素子１０）と、発光素子１０を被覆する封止層２２（オーバーコート層２２またはバリア性層２２であってもよい）と、を含む。そして、たとえば封止層２２が、本実施形態における封止剤の硬化物により構成されている。
　また、図１においては、表示装置１００が、発光素子１０よりも観察側に位置する層として、バリア性層２１（タッチパネル層２１または表面保護層２１であってもよい）、封止層２２（オーバーコート層２２またはバリア性層２２であってもよい）、平坦化層２３（封止層２３であってもよい）、バリア性層２４を有している。平坦化層２３は、発光素子１０を覆うように基材層５０上に設けられており、バリア性層２４は、平坦化層２３の表面に設けられている。封止層２２は、平坦化層２３およびバリア性層２４を覆うように基材層５０上に設けられている。また、封止層２２上にバリア性層２１が設けられている。
　各層の具体的な構成は限定されず、一般的に公知の情報に基づいて、適切な構成をそれぞれ採用することができる。また、このような表示装置１００は、一般的に公知の情報に基づいて、製造することが可能である。
　以下、本発明を実施例および比較例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　はじめに、以下の例において用いた材料を示す。
（（ａ）重合性化合物）
重合性化合物１：脂環式エポキシ化合物、ＣＥＬ８０１０、ダイセル社製
重合性化合物２：脂肪族エポキシ化合物、ＳＲ－ＮＰＧ、阪本薬品工業社製
重合性化合物３：オキセタン化合物、ＯＸＴ－２２１、東亞合成社製
（（ｂ）重合開始剤）
重合開始剤１：光カチオン開始剤、ＣＰＩ－２１０Ｓ、サンアプロ社製
（（ｃ）ヒンダードアミン（ＨＡＬＳ））
ＨＡＬＳ１：ビス（１－オクチロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバシン酸、Ｔｉｎｕｖｉｎ　１２３、ＢＡＳＦ社製、ｐＫｂ＝１０
（（ｄ）添加剤）
添加剤１：２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、ＫＥＭＩＳＯＲＢ７１、ケミプロ化成社製
添加剤２：２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－ブチルオキシフェニル）－６－（２，４－ビス－ブチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、Ｔｉｎｕｖｉｎ　４６０、ＢＡＳＦ社製
添加剤３：ベンゼンプロパン酸，３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ－Ｃ７－Ｃ９側鎖アルキルエステル、Ｉｒｇａｎｏｘ　１１３５、ＢＡＳＦ社製
（その他成分）
光増感剤１：９，１０－ジブトキシアントラセン、ＵＶＳ－１３３１、川崎化成工業社製
レベリング剤１：ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、ＢＹＫ－３７８、ビックケミー・ジャパン社製
カップリング剤１：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ＫＢＭ－４０３、信越化学工業社製
　（実施例１～４、比較例１～４）
　表１に示した配合組成となるように各成分を配合し、液状で溶剤を含まない組成物である封止剤を得た。具体的には、表１に記載の成分のうち、重合開始剤以外の成分をフラスコに入れて混合した。得られた混合物に、表１に示される量の重合開始剤を加えてさらに混合した。その後、粉状物が見えなくなるまで攪拌し、封止剤を得た。
　各例で得られた封止剤またはその硬化物の物性を以下の方法で測定した。測定結果を表１にあわせて示す。
（封止剤の硬化物の誘電率）
　誘電率測定のための硬化物を得るための塗膜を以下の方法により作製した。すなわち、得られた封止剤を、インクジェットカートリッジＤＭＣ－１１６１０（富士フイルムＤｉｍａｔｉｘ社製）に導入した。そのインクジェットカートリッジをインクジェット装置ＤＭＰ－２８３１（富士フイルムＤｉｍａｔｉｘ社製）にセットし、吐出状態の調整を行った後、無アルカリガラス上にアルミニウムを１００ｎｍの厚みで蒸着した基板に、硬化後の厚みが１０μｍとなるように、５ｃｍ×５ｃｍのサイズで塗布した。
　得られた塗膜を１分間、室温（２５℃）で放置した後、波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで照度１０００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ2で硬化させた。
　その後、インクジェット塗布面にアルミニウムを１００ｎｍの厚みで蒸着し、ＬＣＲメーターＨＰ４２８４Ａ（アジレント・テクノロジー社製）にて、自動平衡ブリッジ法により条件１００ｋＨｚにて誘電率を測定した。
（硬化性樹脂組成物の粘度）
　各例で得られた硬化性組成物の粘度を、Ｅ型粘度計（LV DV-II+ Pro、BROOKFIELD社製）を用いて２５℃、２０ｒｐｍにて測定した。
（評価方法）
（外観）
　各例で得られた封止膜の外観を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
○：黄変なし
△：やや黄変がみられるが、実用上問題ない程度である
×：黄変がみられる
（膜厚変化率）
（評価用試料の製造）
　膜厚変化率の評価用試料については、誘電率測定試料の作製方法に準じ、以下の手順で評価用試料として用いる積層体を形成した。すなわち、各例で得られた封止剤を、インクジェットカートリッジＤＭＣ－１１６１０（富士フイルムＤｉｍａｔｉｘ社製）に導入した。そのインクジェットカートリッジをインクジェット装置ＤＭＰ－２８３１（富士フイルムＤｉｍａｔｉｘ社製）にセットし、吐出状態の調整を行った後、無アルカリガラス上にアルミニウムを１００ｎｍの厚みで蒸着した基板に、硬化後の厚みが１０μｍとなるように、５ｃｍ×５ｃｍのサイズで塗布した。
　得られた塗膜を１分間、室温（２５℃）で放置した後、波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで照度１０００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ2で硬化させた。
　その後、インクジェット塗布面にアルミニウムを１００ｎｍの厚みで蒸着して評価用試料を得た。
（試験方法）
　各例で得られた積層体について、キセノンランプウェザーメーター（アトラスウェザオメータＣｉ４０００、アトラス社製）を用いて、以下の条件で封止膜の上面に模擬太陽光を照射した。
強度：２．４Ｗ／ｍ2、４２０ｎｍ
温度：５５℃（ブラックパネル温度）
湿度：３０％
時間：１００ｈｒ
　各例の積層体について、模擬太陽光の照射前後の膜厚を走査型白色干渉顕微鏡　ＶｅｒｔＳｃａｎ（日立ハイテクサイエンス社製）にて測定した。そして、模擬太陽光の照射前の膜厚に対する、模擬太陽光の照射後の膜厚の減少率（％）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　表１より、各実施例で得られた封止剤は、好ましい外観を有するとともに、模擬太陽光照射前後の膜厚変化率が小さいものであった。したがって、各実施例における封止剤を有機ＥＬ表示素子の封止に用いることにより、耐候性に優れる有機ＥＬ表示装置を得ることができる。
　（実施例５）
　実施例２において、成分（ｃ）の添加量を０．１質量％とした場合にも、膜厚変化率が５％の良好な封止材料が得られた。
　（実施例６）
　実施例２において、成分（ｃ）の添加量を１．０質量％とした場合にも、膜厚変化率が３％の良好な封止材料が得られた。
　この出願は、２０１９年７月５日に出願された日本出願特願２０１９－１２６３７２号を基礎とする優先権を主張し、その開示のすべてをここに取り込む。
１０　発光素子
２１　バリア性層、タッチパネル層または表面保護層
２２　封止層、オーバーコート層、またはバリア性層
２３　平坦化層または封止層
２４　バリア性層
５０　基材層
１００　表示装置

Claims (8)

  1. 　以下の成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を含む、有機ＥＬ表示素子用封止剤。
    （ａ）カチオン重合性化合物
    （ｂ）重合開始剤
    （ｃ）ヒンダードアミン
  2. 　前記成分（ａ）が、エポキシ化合物およびオキセタン化合物からなる群から選択される１種以上である、請求項１に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  3. 　前記成分（ｃ）が、ｐＫｂ７以上のヒンダードアミンである、請求項１または２に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  4. 　前記成分（ａ）１００質量部に対して、当該有機ＥＬ表示素子用封止剤中の前記成分（ｃ）の含有量が０．００１～１．０質量部である、請求項１乃至３いずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  5. 　成分（ｄ）：ベンゾトリアゾール化合物、トリアジン化合物、モノフェノール化合物、ビスフェノール化合物、トリスフェノール化合物、ホスファイト化合物およびオキサホスファフェナントレンオキサイド化合物からなる群から選択される１種または２種以上の化合物をさらに含む、請求項１乃至４いずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  6. 　当該有機ＥＬ表示素子用封止剤が液状であり、かつ、溶剤を含有しない、または前記溶剤の含有量が０．０５質量％以下である、請求項１乃至５いずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  7. 　インクジェット法による塗布に用いられる有機ＥＬ表示素子用封止剤である、請求項１乃至６いずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  8. 　基板と、
    　前記基板上に配置された有機ＥＬ素子と、
    　前記有機ＥＬ素子を被覆する封止層と、
    　を含み、
    　前記封止層が、請求項１乃至７いずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物により構成されている、有機ＥＬ表示装置。
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