WO2023153387A1 - 重合性組成物、封止材、画像表示装置および画像表示装置の製造方法 - Google Patents

重合性組成物、封止材、画像表示装置および画像表示装置の製造方法 Download PDF

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WO2023153387A1
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航太郎 舘野
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三井化学株式会社
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    • H10K59/10—OLED displays

Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable composition, a sealing material, an image display device, and a method for producing an image display device.
  • an organic EL display has been known as an image display device equipped with optical elements.
  • the optical elements are sealed with a sealing material in order to prevent deterioration of the optical elements due to moisture in the atmosphere.
  • the sealing material is applied by inkjet printing, and a sealing method that cures by ultraviolet curing is often used.
  • a sealing method that cures by ultraviolet curing is often used.
  • a sealing composition for example, an in-plane sealing agent containing a curable resin, a cationic polymerization initiator, and an amine compound as a photocuring retarder has been proposed (for example, patent Reference 1).
  • Patent Document 1 since the in-plane sealing agent is cured by heating at 100°C, the optical element may be damaged by heating. In order to suppress such damage, the sealing composition is required to have low-temperature curability.
  • such a sealing composition is required to have a usable life after ultraviolet irradiation. Specifically, after irradiating the in-plane sealant with ultraviolet rays, it is laminated with, for example, a color filter, and then cured by heating. Since the fluidity of the sealant is lowered, it is impossible to bond them together with accurate dimensions. Therefore, it is necessary to keep the viscosity low to some extent after the ultraviolet irradiation.
  • the present invention enables the acid to be easily dissociated by heating while maintaining the trapping performance of the active species after light irradiation.
  • a polymerizable composition that achieves both low viscosity increase after irradiation, a sealing material containing a cured product of the polymerizable composition, an image display device comprising the sealing material, and a method for manufacturing an image display device.
  • the present invention [1] contains a cationic polymerizable compound, a photocationic polymerization initiator, and a tertiary amine, and the mixing ratio of the tertiary amine is based on 100 parts by mass of the photocationic polymerization initiator. , 60 parts by mass or more.
  • the present invention [2] includes the polymerizable composition according to [1] above, which has a viscosity of 100 mPa ⁇ s or more when measured using an E-type viscometer at 25°C and 100 rpm.
  • the present invention [3] includes the polymerizable composition according to [1] or [2] above, wherein the tertiary amine has a hindered structure.
  • the present invention [4] includes the polymerizable composition according to any one of [1] to [3] above, wherein the tertiary amine is a bifunctional tertiary amine.
  • the present invention [5] includes the polymerizable composition according to any one of [1] to [4] above, wherein the tertiary amine has an NO bond.
  • the present invention [6] includes the polymerizable composition according to any one of [1] to [5] above, wherein the tertiary amine has an N—O—C bond.
  • the present invention [7] includes the polymerizable composition according to any one of the above [1] to [6], which has a liquid state as measured by the following test.
  • ultraviolet rays a UV-LED with a wavelength of 395 nm and an integrated amount of light of 1500 mJ/cm 2
  • the present invention [8] further includes the polymerizable composition according to any one of [1] to [7] above, which further contains a sensitizer.
  • the present invention [9] includes a sealing material containing a cured product of the polymerizable composition according to any one of [1] to [8] above.
  • the present invention [10] includes an image display device comprising an optical element and the sealing material according to [9] above for sealing the optical element.
  • the present invention provides a method for manufacturing an image display device, comprising: a first step of preparing an optical element; and a second step of sealing the optical element with the sealing material according to [9] above. contains.
  • the polymerizable composition of the present invention contains a cationic polymerizable compound, a photocationic polymerization initiator, and a tertiary amine. Moreover, the mixing ratio of the tertiary amine is 60 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the photocationic polymerization initiator.
  • the polymerizable composition since the polymerizable composition has a sufficient amount of tertiary amine to suppress polymerization (curing) due to light irradiation, it is excellent in low viscosity increase after light irradiation.
  • the polymerizable composition contains a cationic polymerizable compound, a photocationic polymerization initiator, and a tertiary amine.
  • Cationically polymerizable compounds include, for example, epoxy compounds and oxetane compounds.
  • an epoxy compound and an oxetane compound are used in combination as the cationic polymerizable compound.
  • the cationically polymerizable compound consists of an epoxy compound and an oxetane compound.
  • Epoxy compounds include, for example, aliphatic epoxy resins, alicyclic epoxy resins, and aromatic epoxy resins, preferably alicyclic epoxy resins.
  • An alicyclic epoxy resin is a curable resin (photocurable resin, preferably ultraviolet curable resin) that has an epoxy group and an aliphatic ring (alicyclic skeleton) but does not have an aromatic ring.
  • alicyclic epoxy resins examples include glycidyl group-containing alicyclic epoxy resins, glycidyl ether group-containing alicyclic epoxy resins, and epoxycyclo structure-containing epoxy resins.
  • a glycidyl group-containing alicyclic epoxy resin has, for example, a glycidyl group bonded to an alicyclic ring.
  • Such a glycidyl group-containing alicyclic epoxy resin is represented, for example, by the following general formula (1).
  • R1 represents a monovalent organic group and n represents the degree of polymerization. Further, a substituent such as an alkyl group may be bonded to the carbon atoms constituting the cyclohexane ring.
  • glycidyl group-containing alicyclic epoxy resin represented by the general formula (1) specifically, 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol ) cyclohexane adducts.
  • a commercially available product can also be used as the glycidyl group-containing alicyclic epoxy resin represented by the general formula (1).
  • Examples of commercially available products of the glycidyl group-containing alicyclic epoxy resin represented by the general formula (1) include EHPE3150 (epoxy equivalent: 170 to 190 g/eq., manufactured by Daicel).
  • a glycidyl ether group-containing alicyclic epoxy resin has a glycidyl ether unit bonded to an alicyclic ring.
  • the glycidyl ether group-containing alicyclic epoxy resin is a polyglycidyl ether-containing alicyclic epoxy resin having a plurality of glycidyl ether units bonded to an alicyclic ring.
  • glycidyl ether-containing alicyclic epoxy resins examples include bifunctional glycidyl ether-containing alicyclic epoxy resins.
  • Bifunctional glycidyl ether-containing alicyclic epoxy resins include, for example, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol F diglycidyl ether, and hexahydrophthalic acid diglycidyl ester.
  • Epoxy resin containing epoxy cyclo structure (Epoxy resin containing epoxy cyclo structure)
  • the epoxy cyclo structure-containing epoxy resin has an epoxy cyclo structure having an epoxy group composed of two adjacent carbon atoms forming an alicyclic ring and one oxygen atom bonded to the two carbon atoms. .
  • epoxy cyclo structure-containing epoxy resins examples include epoxy cyclohexane structure-containing epoxy resins (hereinafter referred to as ECH structure-containing epoxy resins).
  • ECH structure-containing epoxy resin for example, an epoxy resin containing one ECH structure represented by the following chemical formula (2), an epoxy resin containing one ECH structure represented by the following chemical formula (3), and the following general formula (4 ) containing two ECH structures shown in ) and modified products thereof.
  • X represents a linking group (a divalent group having one or more atoms).
  • R2 represents one atom or substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group, a fluoroalkyl group, an aryl group, a furyl group and a thienyl group.
  • Two R2's in formula (4) may be the same or different.
  • the epoxy resin containing two ECH structures represented by the general formula (4) (hereinafter referred to as the ECH structure-containing epoxy resin represented by the general formula (4)) has an ECH structure (epoxycyclohexyl group) in the molecule It has both ends and two epoxycyclohexyl groups are bonded via a linking group.
  • the epoxycyclohexyl group is a functional group containing a cyclohexane ring, an epoxy group composed of two adjacent carbon atoms forming the cyclohexane ring, and one oxygen atom bonded to the two carbon atoms. is.
  • the alkyl group represented by R2 in the general formula (4) includes, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (e.g., methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, etc.).
  • fluoroalkyl group represented by R2 in the general formula (4) for example, a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms (e.g., perfluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, etc.).
  • Examples of the aryl group represented by R2 in the above general formula (4) include aryl groups having 6 to 18 carbon atoms (eg, phenyl group, naphthyl group, etc.).
  • Examples of the linking group represented by X in the general formula (4) include an oxygen atom, a sulfur atom, a divalent hydrocarbon group, a polyoxyalkylene group, a carbonyl group, an ether group, a thioether group, an ester group, a carbonate group, Examples include amide groups and groups in which these groups are linked.
  • divalent hydrocarbon groups examples include linear or branched alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms (e.g., methylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group, ethylene group, propylene group, trimethylene group, butylene group, etc.), linear or branched unsaturated hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (eg, propenylene group, methylpropenylene group, butenylene group, etc.), and the like.
  • linear or branched alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms e.g., methylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group, ethylene group, propylene group, trimethylene group, butylene group, etc.
  • linear or branched unsaturated hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms eg, propenylene group, methylpropenylene group, butenylene group, etc.
  • polyoxyalkylene groups include linear or branched polyoxyalkylene groups having 1 to 120 carbon atoms (eg, polyoxyethylene groups, polyoxypropylene groups, etc.).
  • ECH structure-containing epoxy resins represented by general formula (4) include bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl)ether and 1,2-bis(3,4-epoxycyclohexan-1-yl)ethane. , 2,2-bis(3,4-epoxycyclohexan-1-yl)propane, 3,4-epoxycyclohexylmethyl(3,4-epoxy)cyclohexanecarboxylate, and ⁇ -caprolactone-modified 3′,4′- Epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexane carboxylate, preferably 3,4-epoxycyclohexylmethyl (3,4-epoxy) cyclohexane carboxylate.
  • a commercially available product can also be used as the ECH structure-containing epoxy resin represented by the general formula (4).
  • Examples of commercial products of the ECH structure-containing epoxy resin represented by the general formula (4) include Celoxide 8010, Celoxide 2021P (epoxy equivalent: 128 to 145 g/eq.), and Celoxide 2081 (manufactured by Daicel Corporation). .
  • the ECH structure-containing epoxy resin preferably includes the ECH structure-containing epoxy resin represented by the above general formula (4).
  • the alicyclic epoxy resin preferably includes a glycidyl group-containing alicyclic epoxy resin and an epoxy cyclo structure-containing epoxy resin, preferably an epoxy cyclo structure-containing epoxy resin alone and a glycidyl group
  • a combined use of an alicyclic epoxy resin containing an epoxy cyclo structure and an epoxy resin containing an epoxy cyclo structure can be mentioned.
  • the blending ratio of the glycidyl group-containing alicyclic epoxy resin is the glycidyl group-containing alicyclic epoxy resin and the epoxy cyclo structure-containing epoxy resin.
  • 1 part by mass or more preferably 5 parts by mass or more, and for example, 20 parts by mass or less, preferably 10 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total amount of the resin.
  • the proportion of the glycidyl group-containing alicyclic epoxy resin is, for example, 1% by mass or more, preferably 3% by mass or more, and, for example, 15% by mass or less, preferably, based on the cationically polymerizable compound. It is 8% by mass or less.
  • the mixing ratio of the epoxy cyclo structure-containing epoxy resin is, for example, 80 parts by mass or more, preferably 90 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the total amount of the glycidyl group-containing alicyclic epoxy resin and the epoxy cyclo structure-containing epoxy resin. In addition, it is, for example, 99 parts by mass or less, preferably 95 parts by mass or less. In addition, the mixing ratio of the epoxy cyclo structure-containing epoxy resin is, for example, 60% by mass or more, preferably 70% by mass or more, and for example, 90% by mass or less, preferably 80% by mass, based on the cationic polymerizable compound. % or less.
  • the weight average molecular weight of the alicyclic epoxy resin is, for example, 200 or more, for example 1000 or less, preferably 500 or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) can be determined by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance.
  • the epoxy equivalent of the alicyclic epoxy resin is, for example, 90 g/eq. above, preferably 100 g/eq. Above, for example, 250 g/eq. Below, preferably 190 g/eq. It is below. Epoxy equivalent can be measured according to JIS K7236:2001.
  • Epoxy compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • the blending ratio of the epoxy compound is, for example, 65% by mass or more, preferably 75% by mass or more, and for example, 95% by mass or less, preferably 85% by mass or less, relative to the cationic polymerizable compound. .
  • the oxetane compound contains, for example, from 1 to 5 oxetane rings.
  • oxetane compounds include monofunctional oxetane compounds having one oxetane ring, bifunctional oxetane compounds having two oxetane rings, and trifunctional or higher oxetane compounds having three or more oxetane rings.
  • Examples of monofunctional oxetane compounds include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-(meth)allyloxymethyl-3-ethyloxetane, (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methylbenzene, 2-ethylhexyl (3 -ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, ethyldiethylene glycol (3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, and 3-cyclohexylmethyl-3-ethyl-oxetane.
  • bifunctional oxetane compounds include 1,4-bis ⁇ [(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]methyl ⁇ benzene, 3,3′-(oxybismethylene)bis(3-ethyloxetane), 1, 4-bis[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]benzene, 1,3-bis[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]benzene, 3,7-bis(3-oxetanyl)-5-oxa -nonane, 1,4-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, 1,2-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]ethane, 1,2-bis[( 3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]propane, ethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxe
  • trifunctional or higher oxetane compounds include trimethylolpropane tris(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol tris(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol tetrakis(3-ethyl-3 -oxetanylmethyl) ether, and dipentaerythritol pentakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether.
  • oxetane compounds can also be used.
  • examples of commercially available oxetane compounds include Aron oxetane OXT-221 (3,3'-(oxybismethylene)bis(3-ethyloxetane)) and Aron oxetane OXT-121 (manufactured by Toagosei Chemical Co., Ltd.). .
  • the oxetane compound preferably includes a bifunctional oxetane compound.
  • the oxetane compound can be used alone or in combination of two or more.
  • the blending ratio of the oxetane compound is, for example, 5% by mass or more, preferably 15% by mass or more, and, for example, 60% by mass or less, preferably 50% by mass or less, more preferably 50% by mass or less, with respect to the cationic polymerizable compound. , 40% by mass or less, more preferably 35% by mass or less, particularly preferably 25% by mass or less.
  • the proportion of the cationic polymerizable compound in the polymerizable composition is, for example, 80% by mass or more, preferably 85% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and, for example, 98% by mass. It is below.
  • a photocationic polymerization initiator is, for example, a photoacid generator that generates an acid upon irradiation with light.
  • the photocationic polymerization initiator is not particularly limited, and known photocationic polymerization initiators can be used.
  • photocationic polymerization initiators include aromatic sulfonium salts, aromatic iodonium salts, aromatic diazonium salts, and aromatic ammonium salts.
  • the anionic portion of these salts are, for example, BF 4- , PF 6- , SbF 6- , or BY 4- (Y is a phenyl group substituted with at least two or more fluorine or trifluoromethyl groups. ).
  • aromatic sulfonium salts include bis[4-(diphenylsulfonio)phenyl]sulfide bishexafluorophosphate, bis[4-(diphenylsulfonio)phenyl]sulfide bishexafluoroantimonate, bis[4-(diphenylsulfonio) nio)phenyl]sulfide bistetrafluoroborate, bis[4-(diphenylsulfonio)phenyl]sulfidetetrakis(pentafluorophenyl)borate, diphenyl-4-(phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4-(phenylthio) Phenylsulfonium hexafluoroantimonate and diphenyl-4-(phenylthio)phenylsulfonium tetrafluoroborate.
  • aromatic iodonium salts include diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate, bis(dodecylphenyl)iodonium hexafluorophosphate, bis(dodecyl phenyl)iodonium hexafluoroantimonate, bis(dodecylphenyl)iodonium tetrafluoroborate, and bis(dodecylphenyl)iodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate.
  • aromatic diazonium salts include phenyldiazonium hexafluorophosphate, phenyldiazonium hexafluoroantimonate, phenyldiazonium tetrafluoroborate, and phenyldiazonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate.
  • aromatic ammonium salts examples include 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluorophosphate and 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate.
  • a commercially available photocationic polymerization initiator can also be used. Specifically, Irgacure250, Irgacure270, Irgacure290 (manufactured by BASF), CPI-100P, CPI-101A, CPI-200K, CPI-310B, CPI-400PG (manufactured by San-Apro), SP-150, SP -170, SP-171, SP-056, SP-066, SP-130, SP-140, SP-601, SP-606, SP-701 (manufactured by ADEKA).
  • the photocationic polymerization initiator can be used alone or in combination of two or more.
  • the mixing ratio of the photocationic polymerization initiator is, for example, 0.25 parts by mass or more, preferably 0.5 parts by mass or more, and more preferably 0.8 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound. , More preferably 1.0 parts by mass or more, particularly preferably 1.3 parts by mass or more, and for example, 5.0 parts by mass or less, preferably 4.0 parts by mass or less, more preferably 3.0 parts by mass It is not more than 2.5 parts by mass, more preferably not more than 2.0 parts by mass.
  • a tertiary amine captures an acid generated from a photocationic polymerization initiator upon irradiation with light.
  • tertiary amines examples include monofunctional tertiary amines having one amino group, bifunctional tertiary amines having two amino groups, and trifunctional or higher functional amines having three or more amino groups.
  • Tertiary amines may be mentioned, preferably difunctional tertiary amines and trifunctional or higher tertiary amines from the viewpoint of high acid trapping efficiency, more preferably epoxy compounds and good phases.
  • a bifunctional tertiary amine may be mentioned from the viewpoint of being able to maintain solubility, and more preferably a bifunctional tertiary amine having an N—O bond from the viewpoint of easiness of acid dissociation during heating, especially Bifunctional tertiary amines having N—O—C bonds are preferred.
  • the tertiary amine preferably has a hindered structure.
  • hindered structures include structures having steric hindrance such as 2,2,6,6-tetramethylpiperidine.
  • the tertiary amine is preferably a bifunctional tertiary amine having a hindered structure.
  • the tertiary amine preferably has two 2,2,6,6-tetramethylpiperidine structures.
  • tertiary amines examples include compounds represented by the following general formula (5) and compounds represented by the following general formula (6).
  • R3 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of linear or branched alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms include butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, and eicosyl groups. be done.
  • Two R3's in formula (5) may be the same or different.
  • R4 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • linear or branched alkyl groups having 4 to 20 carbon atoms include butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, and eicosyl groups. be done.
  • Two R4's in formula (5) may be the same or different.
  • R5 represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms includes, for example, methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, heptylene group and octylene group.
  • a compound represented by the following general formula (7) (in the above general formula (5), R3 represents an undecyl group) is preferably exemplified.
  • the compound represented by the general formula (6) is preferably a compound represented by the following general formula (8) (in the general formula (6), R4 represents an octyl group and R5 represents an octylene group). shown.).
  • tertiary amines can also be used.
  • Commercially available tertiary amines include, for example, Adekastab LA-81 (compound represented by the above general formula (7), manufactured by ADEKA Corporation) and Tinuvin 123 (compound represented by the above general formula (8), BASF Japan Co., Ltd.).
  • the mixing ratio of the tertiary amine is 60 parts by mass or more, preferably 70 parts by mass or more, with respect to 100 parts by mass of the photocationic polymerization initiator, from the viewpoint of the scavenging property of the acid generated from the photocationic polymerization initiator. , more preferably 80 parts by mass or more, still more preferably 90 parts by mass or more, and particularly preferably 100 parts by mass or more.
  • the tertiary amine can be used alone or in combination of two or more.
  • the mixing ratio of the tertiary amine is, for example, 1 part by mass or more, preferably 1.3 parts by mass or more, and for example, 10 parts by mass or less, preferably 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound. , 5 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or less, and still more preferably 2 parts by mass or less.
  • the proportion of the tertiary amine in the polymerizable composition is, for example, 0.6% by mass or more, preferably 1% by mass or more, and for example, 10% by mass or less, preferably 5% by mass. % or less.
  • a cationic polymerizable compound To prepare the polymerizable composition, a cationic polymerizable compound, a photocationic polymerization initiator, and a tertiary amine are mixed. Thereby, a polymerizable composition is prepared.
  • a sensitizer In the above preparation, a sensitizer is preferably blended. That is, the polymerizable composition preferably contains a sensitizer.
  • sensitizers include carbazoles, acetophenones, benzophenones, naphthalenes, phenols, biacetyl, eosin, rose bengal, pyrenes, anthracenes (e.g., 9,10-di(capryloyloxy)anthracene). , and phenothiazines, preferably anthracenes.
  • the blending ratio of the sensitizer is, for 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound, for example, 0.1 parts by mass or more, preferably 0.5 parts by mass or more, and for example, 5 parts by mass or less, preferably 2 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or less.
  • the blending ratio of the sensitizer is, for example, 0.1% by mass or more, preferably 0.2% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, with respect to the polymerizable composition. is 0.5% by mass or more, and is, for example, 5% by mass or less, preferably 2% by mass or less, more preferably 1% by mass or less.
  • the sensitizer can be used alone or in combination of two or more.
  • a tackifier in the above preparation, a tackifier can be blended, if necessary.
  • the polymerizable composition can also include a tackifier.
  • tackifiers include natural rosin, modified rosin, polyterpene resin, synthetic petroleum resin, coumarone resin, phenol resin, xylene resin, styrene resin (e.g., styrene polymer), and isoprene resin. and preferably a styrene-based resin.
  • the mixing ratio of the tackifier is, for example, 1 part by mass or more, preferably 3 parts by mass or more, and, for example, 10 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
  • the mixing ratio of the tackifier is, for example, 1% by mass or more, preferably 3% by mass or more, and, for example, 10% by mass or less with respect to the polymerizable composition.
  • the tackifier can be used alone or in combination of two or more.
  • Additives may be added in the above preparation, if necessary. That is, the polymerizable composition can also contain additives.
  • Additives include, for example, antioxidants, polymerization initiation aids, anti-aging agents, wettability improvers, surfactants, plasticizers, ultraviolet absorbers, preservatives, and antibacterial agents.
  • the blending ratio of additives is appropriately set according to the application and purpose.
  • Additives can be used singly or in combination of two or more.
  • the polymerizable composition can also be diluted with a known organic solvent.
  • the viscosity of the polymerizable composition measured at 25° C. and 100 rpm using an E-type viscometer is, for example, 101 mPa s or more, preferably 106 mPa s or more, more preferably 111 mPa s or more, More preferably, it is 116 mPa ⁇ s or more.
  • the viscosity is, for example, 500 mPa ⁇ s or less, preferably 400 mPa ⁇ s or less, more preferably 300 mPa ⁇ s or less, even more preferably 250 mPa ⁇ s or less, and particularly preferably 200 mPa ⁇ s or less.
  • the polymerizable composition has excellent fluidity during lamination.
  • the property of the polymerizable composition is preferably liquid.
  • the method for confirming the properties of the polymerizable composition will be described in detail in the evaluation of the low viscosity increase after light irradiation in the examples described later.
  • the cured product of the polymerizable composition preferably has transparency.
  • the total light transmittance of the cured product of the polymerizable composition is, for example, 80% or more, preferably 85% or more, more preferably 90% or more, and , for example, 100% or less.
  • the polymerizable composition contains a cationic polymerizable compound, a photocationic polymerization initiator, and a tertiary amine. Moreover, the mixing ratio of the tertiary amine is 60 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the photocationic polymerization initiator.
  • the polymerizable composition since the polymerizable composition has a sufficient amount of tertiary amine to suppress polymerization (curing) due to light irradiation, it is excellent in low viscosity increase after light irradiation.
  • the encapsulant contains a cured product of the polymerizable composition. Since the encapsulant contains a cured product of the polymerizable composition, it has excellent low-temperature curability.
  • the image display device includes an optical element and the sealing material for sealing the optical element.
  • the sealing material for sealing the optical element.
  • a method for manufacturing an image display device includes a first step of preparing an optical element and a second step of sealing the optical element with the sealing material.
  • an optical element is prepared.
  • the optical element is sealed with a sealing material.
  • a sealing material for example, by inkjet printing, the polymerizable composition is applied so as to seal the optical element, and then the polymerizable composition is cured. Thereby, the optical element is sealed with the sealing material.
  • EHPE3150 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl)cyclohexane adduct of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol, a glycidyl group-containing alicyclic epoxy resin represented by the general formula (1) , an epoxy equivalent of 170 to 190 g/eq.
  • this non-acrylic glass was tilted at 70 degrees, and after waiting for 5 minutes, it was judged whether the coating film was dripping from the bottom edge of the non-acrylic glass.
  • standard A: The coating film dripped from the bottom (the polymerizable composition is liquid).
  • the first crucible was heated to deposit HAT-CN on the substrate at a deposition rate of 0.4 ⁇ /sec.
  • a HAT-CN film (thickness: 100 nm) was formed on the other side in the thickness direction (ITO electrode side) of the substrate.
  • the second crucible was heated to deposit Tris-PCz on the substrate at a deposition rate of 1.0 ⁇ /sec.
  • a Tris-PCz film (thickness: 400 nm) was formed on the other side of the substrate in the thickness direction (HAT-CN film side).
  • an unglazed crucible (third crucible) was separately prepared, 200 mg of Tris(8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq 3 ) was put therein, and the pressure in the vacuum chamber was reduced to 1 ⁇ 10 4 Pa again. Then, the third crucible was heated and Alq 3 was deposited on the substrate at a deposition rate of 0.5 ⁇ /sec. As a result, an Alq3 film (thickness: 700 nm) was formed on the other surface (Tris-PCz film side) of the substrate in the thickness direction.
  • Alq 3 Tris(8-hydroxyquinolinato) aluminum
  • a tungsten resistance heating boat (first heating boat) was prepared, 200 mg of lithium fluoride was put therein, and the pressure in the vacuum chamber was reduced to 1 ⁇ 10 4 Pa again. Then, the first heating boat was heated to deposit lithium fluoride on the substrate at a deposition rate of 0.03 ⁇ /sec. As a result, a lithium fluoride film (thickness: 5 nm) was formed on the other side in the thickness direction of the substrate (the Alq3 film side).
  • second heating boat another tungsten resistance heating boat (second heating boat) was prepared, 1 g of magnesium and 200 mg of silver were put therein, and the pressure in the vacuum chamber was reduced to 1 ⁇ 10 4 Pa again. Then, the second heating boat was heated to set the deposition rate of magnesium to 0.9 ⁇ /second and the deposition rate of silver to 0.1 ⁇ /second, so that the magnesium/silver ratio was 9/1. Magnesium and silver were deposited on the substrate such that As a result, a film (thickness: 150 nm) composed of magnesium and silver was formed on the other side (lithium fluoride film side) of the substrate in the thickness direction. As a result, a laminate having an 8 mm ⁇ 8 mm organic light-emitting material layer was obtained.
  • This laminate was sealed with the polymerizable composition of each example and each comparative example. Specifically, 30 mg of the polymerizable composition of each example and each comparative example was dropped on the other side in the thickness direction of the laminate (the side of the film made of magnesium and silver), irradiated at 395 nm and 1500 mW, and then heated at 80 on a hot plate. C. for 30 minutes to cure the polymerizable composition. Thus, an organic EL display device was manufactured.
  • Comparative Examples 1 and 2 which do not contain a tertiary amine but contain a primary amine, have poor low-temperature curability. That is, in Comparative Examples 1 and 2, the primary amine first captures the acid generated from the photocationic polymerization initiator by light irradiation, but the acid is detached by subsequent low-temperature heating (85 ° C.). I can't let you. Therefore, it turns out that low-temperature curability falls.
  • Comparative Examples 3 and 4 in which the tertiary amine compounding ratio is less than 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the photocationic polymerization initiator, the low viscosity after light irradiation is reduced. That is, in Comparative Examples 3 and 4, since the amount of tertiary amine for capturing the acid generated from the photocationic polymerization initiator by light irradiation is small, the acid cannot be reliably captured. As a result, the polymerizable composition is polymerized (cured) by light irradiation, resulting in a rapid increase in viscosity, which makes it impossible to secure a usable time for bonding.
  • Examples 1 to 8 which contain a tertiary amine and the mixing ratio of the tertiary amine is 60 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the photocationic polymerization initiator, are irradiated with light. Excellent low-viscosity and low-temperature curability.
  • the acid generated from the photocationic polymerization initiator by light irradiation can be reliably captured. Therefore, it is excellent in low viscosity increase after light irradiation. Also, the acid can be eliminated by low-temperature heating (85° C.). Therefore, it is excellent in low-temperature curability.
  • the polymerizable composition, sealing material, image display device, and method for producing an image display device of the present invention can be suitably used, for example, in the production of organic EL displays.

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Abstract

重合性組成物は、カチオン重合性化合物と、光カチオン重合開始剤と、第３級アミンとを含む。第３級アミンの配合割合は、光カチオン重合開始剤１００質量部に対して、６０質量部以上である。

Description

重合性組成物、封止材、画像表示装置および画像表示装置の製造方法
　本発明は、重合性組成物、封止材、画像表示装置および画像表示装置の製造方法に関する。
　近年、光学素子を備える画像表示装置として、例えば、有機ＥＬディスプレイが知られている。このような画像表示装置では、光学素子が大気中の水分などにより劣化することを抑制するために、光学素子が封止材によって封止されている。
　封止材は、インクジェット印刷により塗工され、紫外線硬化によって硬化する方式により封止する方法がよく用いられる。しかし、この方式が適用されるためには、ＦＭＭ（ファインメタルフレーム）方式により、ＲＧＢを精密に塗分ける必要があるため、大面積化するためにはその精度に課題がある。そのため、大面積のＯＬＥＤディスプレイを製造する際には、白色のＯＬＥＤを蒸着し、カラーフィルターによって色変換する方式が一般的である。
　カラーフィルターを貼り合わせる際に、封止剤をディスペンサーなどで封入し硬化させるが、カラーフィルターで貼り合わせするため、貼り合わせ後に紫外線を照射して硬化させることは構造上困難である。そのため、貼り合わせ前に紫外線を照射し、光開始剤から反応開始成分を発生させてから、貼り合わせて、加熱により反応を完結させる方式が知られている（例えば、特許文献１参照。）。
　また、このような封止用組成物として、例えば、硬化性樹脂と、カチオン重合開始剤と、光硬化遅延剤としてのアミン化合物とを含む面内封止剤が提案されている（例えば、特許文献１参照。）。
国際公開２０１３／１５７０５９号パンフレット 国際公開２０２０／１４９３５９号パンフレット
　一方、特許文献１では、面内封止剤を１００℃で加熱により硬化させているため、光学素子が加熱によって、損傷するという不具合がありうる。このような損傷を抑制するために、封止用組成物には、低温硬化性が要求される。
　また、このような封止用組成物には、紫外線照射後の可使時間が要求される。具体的には、面内封止剤に紫外線を照射後、例えばカラーフィルターなどによって貼り合わせされ、その後、加熱によって硬化させるが、貼り合わせの際、粘度が十分に高くなってしまうと、面内封止剤の流動性が低くなってしまうため、正確な寸法で貼り合わせることができない。そのため、紫外線照射後に粘度がある程度低い状態を保っている必要がある。
　本発明は、硬化遅延剤として３級アミンを利用することにより、光照射後の活性種のトラップ性能を保持したまま、加熱により酸を容易に乖離できるようにすることで、低温硬化性および光照射後の低増粘性の両立を図る重合性組成物、その重合性組成物の硬化物を含む封止材、その封止材を備える画像表示装置および画像表示装置の製造方法を提供する。
　本発明［１］は、カチオン重合性化合物と、光カチオン重合開始剤と、第３級アミンとを含み、前記第３級アミンの配合割合は、前記光カチオン重合開始剤１００質量部に対して、６０質量部以上である、重合性組成物である。
　本発明［２］は、Ｅ型粘度計を用いて、２５℃１００ｒｐｍの条件で測定される粘度が、１００ｍＰａ・ｓ以上である、上記［１］に記載の重合性組成物を含んでいる。
　本発明［３］は、前記第３級アミンは、ヒンダード構造を有する、上記［１］または［２］に記載の重合性組成物を含んでいる。
　本発明［４］は、前記第３級アミンは、二官能の第３級アミンである、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の重合性組成物を含んでいる。
　本発明［５］は、前記第３級アミンは、Ｎ－Ｏ結合を有する、上記［１］～［４］のいずれか一項に記載の重合性組成物を含んでいる。
　本発明［６］は、前記第３級アミンは、Ｎ－Ｏ－Ｃ結合を有する、上記［１］～［５］のいずれか一項に記載の重合性組成物を含んでいる。
　本発明［７］は、下記試験により測定される性状が、液状である、上記［１］～［６］のいずれか一項に記載の重合性組成物を含んでいる。
試験：重合性合性組成物を、バーコーターＮｏ６を用いて、０．７ｍｍ厚の無アルカリガラス上に、厚さ１０μｍの塗膜を作製する。この塗膜を窒素パージしながら室温（２５℃）で、３分間放置する。その後、この塗膜に、紫外線（波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ２）を照射する。次いで、塗布した無アクリルガラスを７０度に傾けて、５分待って、塗膜が無アクリルガラスの下端から垂れ落ちるものを液状と判断する。
　本発明［８］は、さらに、増感剤を含む、上記［１］～［７］のいずれか一項に記載の重合性組成物を含んでいる。
　本発明［９］は、上記［１］～［８］のいずれか一項に記載の重合性組成物の硬化物を含む、封止材を含んでいる。
　本発明［１０］は、光学素子と、前記光学素子を封止する上記［９］に記載の封止材とを備える、画像表示装置を含んでいる。
　本発明［１１］は、光学素子を準備する第１工程と、上記［９］に記載の封止材によって、前記光学素子を封止する第２工程とを備える、画像表示装置の製造方法を含んでいる。
　本発明の重合性組成物は、カチオン重合性化合物と、光カチオン重合開始剤と、第３級アミンとを含む。また、第３級アミンの配合割合が、光カチオン重合開始剤１００質量部に対して、６０質量部以上である。
　このような重合性組成物に、まず、光を照射すると、光カチオン重合開始剤から酸が生じる。次いで、この酸は十分な量の第３級アミンによって補足される。その後、この重合性組成物を低温加熱すると、上記酸が脱離し、重合性組成物が重合（硬化）する。そのため、この重合性組成物は、低温硬化性に優れる。
　また、重合性組成物は、十分な量の第３級アミンによって、光照射による重合（硬化）が抑制されているため、光照射後の低増粘性に優れる。
　重合性組成物は、カチオン重合性化合物と、光カチオン重合開始剤と、第３級アミンとを含む。
＜カチオン重合性化合物＞
　カチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ化合物およびオキセタン化合物が挙げられる。好ましくは、カチオン重合性化合物として、エポキシ化合物およびオキセタン化合物を併用する。より好ましくは、カチオン重合性化合物は、エポキシ化合物およびオキセタン化合物からなる。
［エポキシ化合物］
　エポキシ化合物としては、例えば、脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、および、芳香族エポキシ樹脂が挙げられ、好ましくは、脂環式エポキシ樹脂が挙げられる。
　脂環式エポキシ樹脂は、エポキシ基と脂肪族環（脂環骨格）とを有し、芳香族環を有しない硬化性樹脂（光硬化性樹脂、好ましくは、紫外線硬化性樹脂）である。
　脂環式エポキシ樹脂として、例えば、グリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂、グリシジルエーテル基含有脂環式エポキシ樹脂、および、エポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂が挙げられる。
（グリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂）
　グリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂は、例えば、脂肪族環に結合するグリシジル基を有する。このようなグリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂は、例えば、下記一般式（１）で示される。

　式（１）において、Ｒ１は、一価の有機基を示し、ｎは重合度を示す。また、シクロヘキサン環を構成する炭素原子には、アルキル基などの置換基が結合していてもよい。
　上記一般式（１）で示されるグリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂として、具体的には、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物が挙げられる。
　上記一般式（１）で示されるグリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂は、市販品を用いることもできる。上記一般式（１）で示されるグリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂の市販品として、例えば、ＥＨＰＥ３１５０（エポキシ当量１７０～１９０ｇ／ｅｑ．、ダイセル社製）が挙げられる。
（グリシジルエーテル基含有脂環式エポキシ樹脂）
　グリシジルエーテル基含有脂環式エポキシ樹脂は、脂肪族環に結合するグリシジルエーテルユニットを有する。好ましくは、グリシジルエーテル基含有脂環式エポキシ樹脂は、脂肪族環に結合する複数のグリシジルエーテルユニットを有するポリグリシジルエーテル含有脂環式エポキシ樹脂である。
　グリシジルエーテル含有脂環式エポキシ樹脂として、例えば、二官能型グリシジルエーテル含有脂環式エポキシ樹脂が挙げられる。二官能型グリシジルエーテル含有脂環式エポキシ樹脂としては、例えば、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、および、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステルが挙げられる。
（エポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂）
　エポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂は、脂肪族環を形成している隣接する２つの炭素原子と、それら２つの炭素原子に結合する１つの酸素原子とから構成されるエポキシ基を有するエポキシシクロ構造を有する。
　エポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂として、例えば、エポキシシクロヘキサン構造含有エポキシ樹脂（以下、ＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂とする。）が挙げられる。
　ＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂として、例えば、下記化学式（２）に示される１つのＥＣＨ構造を含有するエポキシ樹脂、下記化学式（３）に示される１つのＥＣＨ構造を含有するエポキシ樹脂、下記一般式（４）に示される２つのＥＣＨ構造を含有するエポキシ樹脂、および、それらの変性物が挙げられる。
　式（４）中において、Ｘは、連結基（１以上の原子を有する２価の基）を示す。Ｒ２は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、フリル基およびチエニル基からなる群から選択される１つの原子または置換基を示す。式（４）中における２つのＲ２は、互いに同一であってもよく互いに異なっていてもよい。
　上記一般式（４）に示される２つのＥＣＨ構造を含有するエポキシ樹脂（以下、一般式（４）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂とする。）は、ＥＣＨ構造（エポキシシクロヘキシル基）を分子の両末端に有し、２つのエポキシシクロヘキシル基が連結基を介して結合する。なお、エポキシシクロヘキシル基は、シクロヘキサン環と、シクロヘキサン環を形成している隣接する２つの炭素原子と、それら２つの炭素原子に結合する１つの酸素原子とにより構成されるエポキシ基とを含む官能基である。
　上記一般式（４）においてＲ２で示されるアルキル基として、例えば、炭素数１～６の直鎖または分岐鎖状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）などが挙げられる。
　上記一般式（４）においてＲ２で示されるフルオロアルキル基として、例えば、炭素数１～６の直鎖または分岐鎖状のフルオロアルキル基（例えば、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基など）などが挙げられる。
　上記一般式（４）においてＲ２で示されるアリール基として、例えば、炭素数６～１８のアリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基など）などが挙げられる。
　上記一般式（４）においてＸで示される連結基として、例えば、酸素原子、硫黄原子、２価の炭化水素基、ポリオキシアルキレン基、カルボニル基、エーテル基、チオエーテル基、エステル基、カーボネート基、アミド基、および、これらが連結した基などが挙げられる。
　２価の炭化水素基として、例えば、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖状のアルキレン基（例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ブチレン基など）、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖状の不飽和炭化水素基（例えば、プロペニレン基、メチルプロペニレン基、ブテニレン基など）などが挙げられる。
　ポリオキシアルキレン基として、例えば、炭素数１～１２０の直鎖または分岐鎖状のポリオキシアルキレン基（例えば、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基など）などが挙げられる。
　一般式（４）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂として、具体的には、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、１，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）エタン、２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）プロパン、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、および、ε－カプロラクトン変性３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキリレートが挙げられ、好ましくは、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレートが挙げられる。
　また、上記一般式（４）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂は、市販品を用いることもできる。上記一般式（４）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂の市販品として、例えば、セロキサイド８０１０、セロキサイド２０２１Ｐ（エポキシ当量１２８～１４５ｇ／ｅｑ．）、および、セロキサイド２０８１（以上ダイセル社製）が挙げられる。
　ＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂として、好ましくは、上記一般式（４）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂が挙げられる。
　そして、脂環式エポキシ樹脂として、好ましくは、グリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂、および、エポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂が挙げられ、好ましくは、エポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂の単独使用、および、グリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂とエポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂との併用が挙げられる。
　グリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂とエポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂とを併用する場合には、グリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂の配合割合は、グリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂およびエポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂の総量１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、好ましくは、５質量部以上、また、例えば、２０質量部以下、好ましくは、１０質量部以下である。また、グリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂の配合割合は、カチオン重合性化合物に対して、例えば、１質量％以上、好ましくは、３質量％以上、また、例えば、１５質量％以下、好ましくは、８質量％以下である。
　また、エポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂の配合割合は、グリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂およびエポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂の総量１００質量部に対して、例えば、８０質量部以上、好ましくは、９０質量部以上、また、例えば、９９質量部以下、好ましくは、９５質量部以下である。また、エポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂の配合割合は、カチオン重合性化合物に対して、例えば、６０質量％以上、好ましくは、７０質量％以上、また、例えば、９０質量％以下、好ましくは、８０質量％以下である。
　脂環式エポキシ樹脂の重量平均分子量は、例えば、２００以上、例えば、１０００以下、好ましくは、５００以下である。重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ)により求めることができる。
　また、脂環式エポキシ樹脂におけるエポキシ当量は、例えば、９０ｇ／ｅｑ．以上、好ましくは、１００ｇ／ｅｑ．以上、例えば、２５０ｇ／ｅｑ．以下、好ましくは、１９０ｇ／ｅｑ．以下である。エポキシ当量は、ＪＩＳ　Ｋ７２３６：２００１に準拠して測定できる。
　エポキシ化合物は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　そして、エポキシ化合物の配合割合は、カチオン重合性化合物に対して、例えば、６５質量％以上、好ましくは、７５質量％以上、また、例えば、９５質量％以下、好ましくは、８５質量％以下である。
［オキセタン化合物］
　オキセタン化合物は、例えば、１以上５以下のオキセタン環を含有する。
　オキセタン化合物として、例えば、１つのオキセタン環を有する単官能オキセタン化合物、２つのオキセタン環を有する二官能オキセタン化合物、および、３つ以上のオキセタン環を有する三官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。
　単官能オキセタン化合物として、例えば、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－（メタ）アリルオキシメチル－３－エチルオキセタン、（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、２－エチルヘキシル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、および、３－シクロヘキシルメチルー３－エチル－オキセタンが挙げられる。
　二官能オキセタン化合物として、例えば、１，４－ビス｛〔（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ〕メチル｝ベンゼン、３，３’－（オキシビスメチレン）ビス（３－エチルオキセタン）、１，４－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ〕ベンゼン、１，３－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ〕ベンゼン、３，７－ビス（３－オキセタニル）－５－オキサ－ノナン、１，４－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、１，２－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル〕エタン、１，２－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル〕プロパン、エチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、および、ジシクロペンテニルビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテルが挙げられ、好ましくは、３，３’－（オキシビスメチレン）ビス（３－エチルオキセタン）が挙げられる。
　三官能以上のオキセタン化合物として、例えば、トリメチロールプロパントリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールトリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、および、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテルが挙げられる。
　オキセタン化合物は、市販品を用いることもできる。オキセタン化合物の市販品として、例えば、アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１（３，３’－（オキシビスメチレン）ビス（３－エチルオキセタン））、アロンオキセタン　ＯＸＴ－１２１（以上東亜合成化学社製）が挙げられる。
　オキセタン化合物として、好ましくは、二官能オキセタン化合物が挙げられる。
　オキセタン化合物は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　オキセタン化合物の配合割合は、カチオン重合性化合物に対して、例えば、５質量％以上、好ましくは、１５質量％以上、また、例えば、６０質量％以下、好ましくは、５０質量％以下、より好ましくは、４０質量％以下、さらに好ましくは、３５質量％以下、とりわけ好ましくは、２５質量％以下である。
　また、カチオン重合性化合物の配合割合は、重合性組成物に対して、例えば、８０質量％以上、好ましくは、８５質量％以上、より好ましくは、９０質量％以上、また、例えば、９８質量％以下である。
＜光カチオン重合開始剤＞
　光カチオン重合開始剤は、例えば、光照射により酸を発生する光酸発生剤である。
　光カチオン重合開始剤は、特に制限されず、公知の光カチオン重合開始剤を用いることができる。
　光カチオン重合開始剤として、具体的には、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、および、芳香族アンモニウム塩が挙げられる。これらの塩のアニオン部分は、たとえば、ＢＦ４－、ＰＦ６－、ＳｂＦ６－、またはＢＹ４－（Ｙは、少なくとも２つ以上のフッ素またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基である。）である。
　芳香族スルホニウム塩として、例えば、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、および、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラフルオロボレートが挙げられる。
　芳香族ヨードニウム塩として、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、および、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートが挙げられる。
　芳香族ジアゾニウム塩として、例えば、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、および、フェニルジアゾニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートが挙げられる。
　芳香族アンモニウム塩として、例えば、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、および、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネートが挙げられる。
　また、光カチオン重合開始剤の市販品を用いることもできる。具体的には、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２５０、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２７０、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２９０（以上、ＢＡＳＦ社製）、ＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－３１０Ｂ、ＣＰＩ－４００ＰＧ（以上、サンアプロ社製）、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０、ＳＰ－１７１、ＳＰ－０５６、ＳＰ－０６６、ＳＰ－１３０、ＳＰ－１４０、ＳＰ－６０１、ＳＰ－６０６、ＳＰ－７０１（以上、ＡＤＥＫＡ社製）が挙げられる。
　光カチオン重合開始剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　光カチオン重合開始剤の配合割合は、カチオン重合性化合物１００質量部に対して、例えば、０．２５質量部以上、好ましくは、０．５質量部以上、より好ましくは、０．８質量部以上、さらに好ましくは、１．０質量部以上、とりわけ好ましくは、１．３質量部以上、また、例えば、５．０質量部以下、好ましくは、４．０質量部以下、より好ましくは３．０質量部以下、さらに好ましくは、２．５質量部以下、とりわけ好ましくは、２．０質量部以下である。
＜第３級アミン＞
　第３級アミンは、光照射により光カチオン重合開始剤から生じた酸を捕捉する。
　第３級アミンとして、例えば、１つのアミノ基を有する単官能の第３級アミン、２つのアミノ基を有する二官能の第３級アミン、および、３つ以上のアミノ基を有する三官能以上の第３級アミンが挙げられ、好ましくは、酸のトラップ効率が高い観点から、二官能の第３級アミンおよび三官能以上の第３級アミンが挙げられ、より好ましくは、エポキシ化合物と良好な相溶性を保持できる観点から、二官能の第３級アミンが挙げられ、さらに好ましくは、加熱時の酸の乖離しやすさの観点から、Ｎ－Ｏ結合を有する二官能の第３級アミン、とりわけ好ましくは、Ｎ－Ｏ－Ｃ結合を有する二官能の第３級アミン、が挙げられる。
　また、第３級アミンは、好ましくは、ヒンダード構造を有する。ヒンダード構造としては、例えば、２，２，６，６－テトラメチルピペリジンなどの立体障害を有する構造が挙げられる。
　第３級アミンは、好ましくは、ヒンダード構造を有する二官能の第３級アミンである。つまり、第３級アミンは、好ましくは、２つの２，２，６，６－テトラメチルピペリジン構造を有する。
　このような第３級アミンとしては、例えば、下記一般式（５）で示される化合物、および、下記一般式（６）で示される化合物が挙げられる。
　式（５）中において、Ｒ３は、炭素数１～２０のアルキル基を示す。炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、および、エイコシル基が挙げられる。式（５）中における２つのＲ３は、互いに同一であってもよく互いに異なっていてもよい。

　式（６）中において、Ｒ４は、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖状のアルキル基を示す。炭素数４～２０の直鎖または分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、および、エイコシル基が挙げられる。式（５）中における２つのＲ４は、互いに同一であってもよく互いに異なっていてもよい。Ｒ５は、炭素数１～８のアルキレン基を示す。炭素数１～８のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、および、オクチレン基が挙げられる。
　上記一般式（５）で示される化合物として、好ましくは、下記一般式（７）で示される化合物（上記一般式（５）において、Ｒ３が、ウンデシル基を示す。）が挙げられる。
　また、上記一般式（６）で示される化合物として、好ましくは、下記一般式（８）で示される化合物（上記一般式（６）において、Ｒ４が、オクチル基を示し、Ｒ５が、オクチレン基を示す。）が挙げられる。
　第３級アミンは、市販品を用いることもできる。第３級アミンの市販品として、例えば、アデカスタブ　ＬＡ－８１（上記一般式（７）で示される化合物、ＡＤＥＫＡ株式会社製）、および、Ｔｉｎｕｖｉｎ　１２３（上記一般式（８）で示される化合物、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）が挙げられる。
　第３級アミンの配合割合は、光カチオン重合開始剤から発生した酸への捕捉性の観点から、光カチオン重合開始剤１００質量部に対して、６０質量部以上、好ましくは、７０質量部以上、より好ましくは、８０質量部以上、さらに好ましくは、９０質量部以上、とりわけ好ましくは１００質量部以上である。
　第３級アミンは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　また、第３級アミンの配合割合は、カチオン重合性化合物１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、好ましくは、１．３質量部以上、また、例えば、１０質量部以下、好ましくは、５質量部以下、より好ましくは、３質量部以下、さらに好ましくは、２質量部以下である。
　また、第３級アミンの配合割合は、重合性組成物に対して、例えば、０．６質量％以上、好ましくは、１質量％以上、また、例えば、１０質量％以下、好ましくは、５質量％以下である。
＜重合性組成物の調製＞
　重合性組成物を調製するには、カチオン重合性化合物と、光カチオン重合開始剤と、第３級アミンとを混合する。これにより、重合性組成物を調製する。
［増感剤］
　上記調製において、好ましくは、増感剤を配合する。つまり、重合性組成物は、好ましくは、増感剤を含む。
　増感剤としては、例えば、カルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類（例えば、９，１０－ジ（カプリロイルオキシ）アントラセン）、および、フェノチアジン類が挙げられ、好ましくは、アントラセン類が挙げられる。
　増感剤の配合割合は、カチオン重合性化合物１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、０．５質量部以上、また、例えば、５質量部以下、好ましくは、２質量部以下、より好ましくは、１質量部以下である。
　また、増感剤の配合割合は、重合性組成物に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、０．２質量％以上、より好ましくは、０．３質量％以上、さらに好ましくは、０．５質量％以上、また、例えば、５質量％以下、好ましくは、２質量％以下、より好ましくは、１質量％以下である。
　増感剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
［粘着付与剤］
　上記調製において、必要により、粘着付与剤を配合することもできる。つまり、重合性組成物は、粘着付与剤を含むこともできる。
　粘着付与剤としては、例えば、天然ロジン、変性ロジン、ポリテルペン系樹脂、合成石油樹脂、クマロン系樹脂、フェノール系樹脂、キシレン系樹脂、スチレン系樹脂（例えば、スチレン重合体）およびイソプレン系樹脂が挙げられ、好ましくは、スチレン系樹脂が挙げられる。
　粘着付与剤の配合割合は、カチオン重合性化合物１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、好ましくは、３質量部以上、また、例えば、１０質量部以下である。
　また、粘着付与剤の配合割合は、重合性組成物に対して、例えば、１質量％以上、好ましくは、３質量％以上、また、例えば、１０質量％以下である。
　粘着付与剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
［その他の成分］
　上記調製において、必要により、添加剤を配合することもできる。つまり、重合性組成物は、添加剤を含むこともできる。
　添加剤としては、例えば、酸化防止剤、重合開始助剤、老化防止剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤、防腐剤、および、抗菌剤が挙げられる。
　添加剤の配合割合は、用途および目的に応じて、適宜設定される。
　添加剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　また、重合性組成物を、公知の有機溶剤で希釈することもできる。
＜重合性組成物の物性＞
　重合性組成物の、Ｅ型粘度計を用いて、２５℃１００ｒｐｍの条件で測定される粘度は、例えば、１０１ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは、１０６ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは、１１１ｍＰａ・ｓ以上、さらに好ましくは、１１６ｍＰａ・ｓ以上である。
　上記粘度が、上記下限以上であれば、塗布時の形状保持性に優れる。
　また、上記粘度は、例えば、５００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは４００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは、３００ｍＰａ・ｓ以下、さらに好ましくは２５０ｍＰａ・ｓ以下、とりわけ好ましくは２００ｍＰａ・ｓ以下である。
　上記粘度が、上記上限以下であれば、重合性組成物は、貼り合わせ時の流動性に優れる。
　また、重合性組成物の性状は、好ましくは、液状である。重合性組成物の性状の確認方法は、後述する実施例における光照射後の低増粘性の評価において、詳述する。
　また、重合性組成物の硬化物は、好ましくは、透明性を有する。具体的には、重合性組成物の硬化物の全光線透過率（ＪＩＳ　Ｋ　７３６１－１に準拠）は、例えば、８０％以上、好ましくは、８５％以上、より好ましくは、９０％以上、また、例えば、１００％以下である。
＜作用効果＞
　重合性組成物は、カチオン重合性化合物と、光カチオン重合開始剤と、第３級アミンとを含む。また、第３級アミンの配合割合が、光カチオン重合開始剤１００質量部に対して、６０質量部以上である。
　このような重合性組成物に、まず、光を照射すると、光カチオン重合開始剤から酸が生じる。次いで、この酸は十分な量（第３級アミンの配合割合が光カチオン重合開始剤１００質量部に対して６０質量部以上）の第３級アミンによって補足される。その後、この重合性組成物を低温加熱（例えば、９０℃以下、好ましくは、８５℃以下、また、例えば、４０℃以上、好ましくは、６０℃以上）すると、上記酸が脱離し、重合性組成物が重合（硬化）する。そのため、この重合性組成物は、低温硬化性に優れる。その結果、例えば、この重合性組成物を、光学素子を備える画像表示装置における光学素子の封止に用いる場合において、光学素子が熱により損傷することを抑制できる。
　また、重合性組成物は、十分な量の第３級アミンによって、光照射による重合（硬化）が抑制されているため、光照射後の低増粘性に優れる。
＜封止材＞
　封止材は、上記重合性組成物の硬化物を含む。封止材は、上記重合性組成物の硬化物を含むため、低温硬化性に優れる。
＜画像表示装置＞
　画像表示装置は、光学素子と、光学素子を封止する上記封止材とを備える。画像表示装置において、光学素子は、上記封止材によって封止されるため、光学素子が熱により損傷することを確実に抑制できる。
＜画像表示装置の製造方法＞
　画像表示装置の製造方法は、光学素子を準備する第１工程と、上記封止材によって、光学素子を封止する第２工程とを備える。
　第１工程では、光学素子を準備する。
　第２工程では、封止材によって、光学素子を封止する。具体的には、例えば、インクジェット印刷によって、光学素子を封止するように、上記重合性組成物を塗布し、その後、重合性組成物を硬化させる。これにより、封止材によって、光学素子を封止する。
　次に、本発明を、実施例および比較例に基づいて説明するが、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。なお、「部」および「％」は、特に言及がない限り、質量基準である。また、以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。
＜成分の詳細＞
　各実施例、および、各比較例で用いた成分の、商品名および略語について、詳述する。ＥＨＰＥ３１５０：２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物、上記一般式（１）で示されるグリシジル基含有脂環式エポキシ樹脂、エポキシ当量１７０～１９０ｇ／ｅｑ．、ダイセル社製
ＣＥＬ２０２１Ｐ：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、上記一般式（４）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、分子量：２５２．３、エポキシ当量：１２８～１４５ｇ／ｅｑ．、ダイセル社製
ＯＸＴ２２１：３，３’－（オキシビスメチレン）ビス（３－エチルオキセタン）、商品名「アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１」、東亜合成化学社製
ＬＡ－８１：上記一般式（７）で示される化合物、商品名「アデカスタブ　ＬＡ－８１」、ＡＤＥＫＡ株式会社製）
Ｔｉｎｕｖｉｎ　１２３：上記一般式（８）で示される化合物、商品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ　１２３」、ＢＡＳＦジャパン株式会社製
ＵＶＳ５８１：９，１０－ジ（カプリロイルオキシ）アントラセン、商品名「アントラキュアー　ＵＶＳ－５８１」、川崎化成工業（株）製
ＢＨＴ：ジブチルヒドロキシトルエン
＜重合性組成物の調製＞
　　実施例１～実施例８、および、比較例１～比較例４
　表１に記載の配合処方に基づいて、各成分を配合して、重合性組成物を調製した。
＜評価＞
［粘度］
　各実施例および各比較例の重合性組成物の粘度を測定した。具体的には、Ｅ型粘度計（ＴＶＥ－３５Ｌ形粘度計、東機産業社製、ローター名：３°×Ｒ９．７）を用いて、ＪＩＳ　Ｋ５６００－２－３（２０１４年）のコーンプレート粘度計法に準拠して、また、２５℃の粘度を測定した。測定時のコーンプレートの回転数は、１００ｒｐｍとした。
［光照射後の低増粘性］
　各実施例および各比較例の重合性組成物について、バーコーターＮｏ６を用いて、０．７ｍｍ厚の無アルカリガラス上に、厚さ１０μｍの塗膜を作製した。この塗膜を窒素パージしながら室温（２５℃）で、３分間放置した。その後、この塗膜に、紫外線（波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ２）を照射した。次いで、この無アクリルガラスを７０度に傾けて、５分待って、塗膜が無アクリルガラスの下端から垂れ落ちるか判断した。
（基準）
Ａ：塗膜が下端から垂れ落ちた（重合性組成物は液状である。）。
Ｂ：塗膜が無アクリルガラスの下端に移動したものの垂れ落ちなかった。
Ｃ：塗膜は垂れ落ちず、塗膜の移動も確認できなかった。
［低温硬化性］
　各実施例および各比較例の重合性組成物について、バーコーターＮｏ６を用いて、０．７ｍｍ厚の無アルカリガラス上に、厚さ１０μｍの塗膜を作成した。この塗膜を窒素パージしながら室温（２５℃）で、３分間放置した。その後、Ｎ２パージボックスの中で、この塗膜に、紫外線（１０００ｍＷ、１５００ｍＪ／ｃｍ２）を照射した。次いで、この塗膜の塗膜面を上にして８０℃で３０分間加熱した。次いで、加熱後の塗膜を、保護具を着用した手で触り、タック性を確認した。低温硬化性について、以下の基準に基づき評価した。その結果を表１に示す。
（基準）
Ａ：タック性が観測されなかった。
Ｂ：全体的に硬化しているが、タック性を確認した。
Ｃ：液状であり、触ると液がついた。
［素子ダメージ性］
（積層体の製造）
　ガラス基板の厚み方向他方面に、ＩＴＯ電極を製膜した基材を準備した。次いで、この基材において、ガラス基板側を、ＵＶ－オゾン処理装置（セン特殊光源社製、ＰＬ２１－２００（Ｓ）／ＵＶＥ－２００Ｊ）を用いて処理し、その後、アルカリ水溶液、純水、アセトン、および、イソプロピルアルコールを用いて、それぞれ１５分間超音波洗浄を実施し、最後に、アセトンを用いて、１０分間超音波洗浄を実施した。
　次いで、この基材を、真空蒸着装置の基板フォルダに固定した。別途、一の素焼きの坩堝（第１坩堝）に、Ｄｉｐｙｒａｚｉｎｏ［２，３－ｆ：２´，３´－ｈ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ－２，３，６，７，１０，１１，ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ（ＨＡＴ－ＣＮ）を２００ｍｇ入れ、また、他の素焼きの坩堝（第２坩堝）に、９－Ｐｈｅｎｙｌ－３，６－ｂｉｓ（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ）を２００ｍｇ入れた。その後、真空蒸着装置の真空チャンバー内を１×１０－４Ｐａまで減圧した。
　次いで、第１坩堝を加熱し、蒸着速度０．４Å／秒で、ＨＡＴ－ＣＮを基板に堆積させた。これにより、基材の厚み方向他方面（ＩＴＯ電極側）に、ＨＡＴ－ＣＮ膜（膜厚１００ｎｍ）を形成した。
　次いで、第２坩堝を加熱し、蒸着速度１．０Å／秒で、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚを基板に堆積させた。これにより、基材の厚み方向他方面（ＨＡＴ－ＣＮ膜側）に、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ膜（膜厚４００ｎｍ）を形成した。
　次いで、別途、素焼きの坩堝（第３坩堝）を準備し、これに、Ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（Ａｌｑ３）２００ｍｇを入れ、真空チャンバー内を、再び１×１０４Ｐａまで減圧した。そして、第３坩堝を加熱し、蒸着速度０．５Å／秒で、Ａｌｑ３を基板に堆積させた。これにより、基材の厚み方向他方面（Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ膜側）に、Ａｌｑ３膜（膜厚７００ｎｍ）を形成した。
　次いで、一のタングステン製抵抗加熱ボート（第１加熱ボート）を準備し、これに、フッ化リチウム２００ｍｇを入れ、真空チャンバー内を、再び１×１０４Ｐａまで減圧した。そして、第１加熱ボートを加熱し、蒸着速度０．０３Å／秒で、フッ化リチウムを基板に堆積させた。これにより、基材の厚み方向他方面（Ａｌｑ３膜側）に、フッ化リチウム膜（膜厚５ｎｍ）を形成した。
　次いで、他のタングステン製抵抗加熱ボート（第２加熱ボート）を準備し、これに、マグネシウム１ｇ、および、銀２００ｍｇを入れ、真空チャンバー内を、再び１×１０４Ｐａまで減圧した。そして、第２加熱ボートを加熱し、マグネシウムの蒸着速度を０．９Å／秒とし、および、銀の蒸着速度が、０．１Å／秒とすることで、マグネシウム／銀＝９／１の比率となるように、マグネシウムおよび銀を基板に堆積させた。これにより、基材の厚み方向他方面（フッ化リチウム膜側）に、マグネシウムおよび銀からなる膜（膜厚１５０ｎｍ）を形成した。これにより、８ｍｍ×８ｍｍ有機発光材料層を有する積層体を得た。
　この積層体を、各実施例および各比較例の重合性組成物で封止した。具体的には、積層体の厚み方向他方面（マグネシウムおよび銀からなる膜側）に、各実施例および各比較例の重合性組成物３０ｍｇ滴下し、３９５ｎｍ１５００ｍＷで照射した後、ホットプレートにて８０℃３０分間加熱し、重合性組成物を硬化させた。これにより、有機ＥＬ表示素子を製造した。
　次いで、この有機ＥＬ表示素子を、温度８５℃の環境下で５００時間暴露した後、３Ｖの電圧を印加し、有機ＥＬ表示素子の発光状態を目視にて確認した。素子ダメージ性について、以下の基準に基づき評価した。その結果を表１に示す。
Ａ：有機ＥＬ表示素子に、ダメージは観測されなかった。
Ｂ：ダークスポットが一部発生した。
Ｃ：ダークスポットが大部分で発生した。
＜考察＞
　３級アミンを含まず、１級アミンを含む比較例１および比較例２は、低温硬化性が低下する。つまり、比較例１および比較例２では、まず、１級アミンが、光照射により光カチオン重合開始剤から生じた酸を捕捉するが、その後の低温加熱（８５℃）によって、上記酸を脱離させることができない。そのため、低温硬化性が低下するとわかる。
　また、３級アミンの配合割合が、光カチオン重合開始剤１００質量部に対して、６０質量部未満である比較例３および比較例４は、光照射後の低増粘性が低下する。つまり、比較例３および比較例４では、光照射により光カチオン重合開始剤から生じた酸を捕捉するための第３級アミンの量が、少ないため、上記酸を確実に補足することができない。そのため、光照射によって、重合性組成物が重合（硬化）し、粘度が急激に高くなってしまうため、貼り合わせのための可使時間が確保できないとわかる。
　これに対して、３級アミンを含み、かつ、３級アミンの配合割合が、光カチオン重合開始剤１００質量部に対して、６０質量部以上である実施例１～実施例８は、光照射後の低増粘性および低温硬化性に優れる。
　つまり、実施例１～実施例８では、十分な量の３級アミンを含むため、光照射により光カチオン重合開始剤から生じた酸を確実に補足することができる。そのため、光照射後の低増粘性に優れる。また、上記酸は、低温加熱（８５℃）によって、脱離させることができる。そのため、低温硬化性に優れる。
　なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示にすぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記請求の範囲に含まれるものである。
　本発明の重合性組成物、封止材、画像表示装置および画像表示装置の製造方法は、例えば、有機ＥＬディスプレイの製造において好適に用いることができる。

Claims (11)

  1. 　カチオン重合性化合物と、
    　光カチオン重合開始剤と、
    　第３級アミンとを含み、
    　前記第３級アミンの配合割合は、前記光カチオン重合開始剤１００質量部に対して、６０質量部以上である、重合性組成物。
  2. 　Ｅ型粘度計を用いて、２５℃１００ｒｐｍの条件で測定される粘度が、１００ｍＰａ・ｓ以上である、請求項１に記載の重合性組成物。
  3. 　前記第３級アミンは、ヒンダード構造を有する、請求項１に記載の重合性組成物。
  4. 　前記第３級アミンは、二官能の第３級アミンである、請求項１に記載の重合性組成物。
  5. 　前記第３級アミンは、Ｎ－Ｏ結合を有する、請求項１に記載の重合性組成物。
  6. 　前記第３級アミンは、Ｎ－Ｏ－Ｃ結合を有する、請求項１に記載の重合性組成物。
  7. 　下記試験により測定される性状が、液状である、請求項１に記載の重合性組成物。
    試験：重合性合性組成物を、バーコーターＮｏ６を用いて、０．７ｍｍ厚の無アルカリガラス上に、厚さ１０μｍの塗膜を作製する。この塗膜を窒素パージしながら室温（２５℃）で、３分間放置する。その後、この塗膜に、紫外線（波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ２）を照射する。次いで、塗布した無アクリルガラスを７０度に傾けて、５分待って、塗膜が無アクリルガラスの下端から垂れ落ちるものを液状と判断する。
  8. 　さらに、増感剤を含む、請求項１に記載の重合性組成物。
  9. 　請求項１に記載の重合性組成物の硬化物を含む、封止材。
  10. 　光学素子と、前記光学素子を封止する請求項９に記載の封止材とを備える、画像表示装置。
  11. 　光学素子を準備する第１工程と、
    　請求項９に記載の封止材によって、前記光学素子を封止する第２工程とを備える、画像表示装置の製造方法。
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