JP6709730B2 - 光硬化性組成物、及びそれを含む光学素子用接着剤 - Google Patents
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Description
また、得られる硬化物の耐熱性が不十分であり、鉛フリーハンダを使用したリフロー半田付けにより基板実装する場合、レンズの剥がれや位置ずれが発生することが問題であった。
更に、塗布後の形状安定性が低い為、ジェットディスペンサー等の吐出装置を使用して吐出量及び濡れ広がり範囲をコントロールすることが困難であり、レンズ部に接着剤が付着して光学特性が低下することも問題であった。
本発明の他の目的は、前記光硬化性組成物を含む光学素子用接着剤を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、前記光学素子用接着剤を使用することを特徴とする光学部品の製造方法を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、前記製造方法により得られる光学部品や、該光学部品を備えた光学装置を提供することにある。
成分(A):脂環式エポキシ基を有し、且つエステル結合を有しないエポキシ化合物
成分(B):オキセタン化合物
成分(C):フッ化アルキル基が結合したリンを含むアニオン、又はホウ素を含むアニオンを有する光カチオン重合開始剤
成分(D):無機フィラー
[(Rf)sPF6-s]- (c-1)
(式中、Rfは水素原子の80%以上がフッ素原子で置換された炭素数1〜4のアルキル基を示し、sは1〜5の整数を示す)
で表されるアニオン、又は下記式(c-2)
[(R’f)tBF4-t]- (c-2)
(式中、R’fは水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたアリール基を示し、tは0〜4の整数を示す)
で表されるアニオンである前記の光硬化性組成物を提供する。
工程1:前記の光学素子用接着剤を被着体としての光学素子アレイに塗布し、これを複数枚積層して光学素子アレイ積層体を製造する工程
工程2:光を照射して光学素子用接着剤を硬化させる工程
工程3:光学素子アレイ積層体をダイシングする工程
[1] 下記成分(A)、成分(B)、成分(C)、及び成分(D)を含む光硬化性組成物。
成分(A):脂環式エポキシ基を有し、且つエステル結合を有しないエポキシ化合物
成分(B):オキセタン化合物
成分(C):フッ化アルキル基が結合したリンを含むアニオン、又はホウ素を含むアニオンを有する光カチオン重合開始剤
成分(D):無機フィラー
[2] 成分(A)が、式(a)で表される化合物である[1]に記載の光硬化性組成物。
[3] 式(a)で表される化合物が、(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、1,2−エポキシ−1,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)エタン、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)プロパン、及び1,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)エタンからなる群より選択される少なくとも1種の化合物である[2]に記載の光硬化性組成物。
[4] 成分(B)が、式(b)で表される化合物である[1]〜[3]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[5] 式(b)で表される化合物が、式(b-1)〜(b-15)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である[4]に記載の光硬化性組成物。
[6] 成分(A)、(B)以外に、カチオン重合性官能基としてエポキシ基又は水酸基を含有する、重量平均分子量が1000〜10000のカチオン重合性化合物を、光硬化性組成物に含まれる全カチオン重合性化合物の10〜40重量%含有する[1]〜[5]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[7] 成分(B)の含有量が光硬化性組成物に含まれる全カチオン重合性化合物の5〜40重量%である[1]〜[6]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[8] 成分(A)の含有量が光硬化性組成物に含まれる全カチオン重合性化合物の20〜60重量%である[1]〜[7]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[9] 光硬化性組成物に含まれる全カチオン重合性化合物におけるエステル結合を有する脂環式エポキシ化合物の含有量が5〜30重量%である[1]〜[8]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[10] 成分(C)の光カチオン重合開始剤のアニオン部が、下記式(c-1)
[(Rf)sPF6-s]- (c-1)
(式中、Rfは水素原子の80%以上がフッ素原子で置換された炭素数1〜4のアルキル基を示し、sは1〜5の整数を示す)
で表されるアニオン、又は下記式(c-2)
[(R’f)tBF4-t]- (c-2)
(式中、R’fは水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたアリール基を示し、tは0〜4の整数を示す)
で表されるアニオンである[1]〜[9]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[11] フッ化アルキル基が結合したリンを含むアニオンが、[(C2F5)3PF3]-、[(C3F7)3PF3]-、[((CF3)2CF)3PF3]-、[((CF3)2CF)2PF4]-、[((CF3)2CFCF2)3PF3]-、及び[((CF3)2CFCF2)2PF4]-からなる群より選択される少なくとも1種のアニオンである[1]〜[10]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[12] ホウ素を含むアニオンが、BF4 -、[B(C6F5)4]-、[B(C6F4H)4]-、[B(C6F3H2)4]-、[B(C6F2H3)4]-、及び[B(C6FH4)4]-からなる群より選択される少なくとも1種のアニオンである[1]〜[11]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[13] 光カチオン重合開始剤のカチオン部がアリールスルホニウムイオンである[1]〜[12]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[14] 光カチオン重合開始剤が、(4−ヒドロキシフェニル)メチルベンジルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル−4−ビフェニリルフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、及び[4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル]−4−ビフェニリルフェニルスルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェートからなる群より選択される少なくとも1種の化合物である[1]〜[9]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[15] 成分(D)の含有量が光硬化性組成物全量の1〜10重量%である[1]〜[14]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[16] 成分(D)がシリカである[1]〜[15]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[17] 粘度[25℃、せん断速度20(1/s)における]が5〜20Pa・s、且つ25℃におけるTI値[せん断速度2(1/s)時の粘度/せん断速度20(1/s)時の粘度]が2以上である[1]〜[16]の何れか1つに記載の光硬化性組成物。
[18] [1]〜[17]の何れか1つに記載の光硬化性組成物を含む光学素子用接着剤。
[19] [18]に記載の光学素子用接着剤を被着体に塗布して、光を照射することを特徴とする光学部品の製造方法。
[20] 下記工程を有する[19]に記載の光学部品の製造方法。
工程1:[18]に記載の光学素子用接着剤を被着体としての光学素子アレイに塗布し、これを複数枚積層して光学素子アレイ積層体を製造する工程
工程2:光を照射して光学素子用接着剤を硬化させる工程
工程3:光学素子アレイ積層体をダイシングする工程
[21] 光学素子用接着剤の塗布を、ディスペンサーを使用して行う[19]又は[20]に記載の光学部品の製造方法。
[22] 光学素子用接着剤の塗布を、スクリーン印刷により行う[19]又は[20]に記載の光学部品の製造方法。
[23] 光照射をUV−LED(波長:350〜400nm)を使用して行う[19]〜[22]の何れか1つに記載の光学部品の製造方法。
[24] 光照射の積算光量が5000mJ/cm2以下である[19]〜[23]の何れか1つに記載の光学部品の製造方法。
[25] 光学素子用接着剤の塗布厚が0.01〜0.3mmである[19]〜[24]の何れか1つに記載の光学部品の製造方法。
[26] 工程1において、光学素子部と基板部からなる光学素子アレイの基板部に光学素子用接着剤を塗布する[20]〜[25]の何れか1つに記載の光学部品の製造方法。
[27] 被着体が、その構成材料にエポキシ樹脂を含有する[19]〜[26]の何れか1つに記載の光学部品の製造方法。
[28] [19]〜[27]の何れか1つに記載の光学部品の製造方法により得られる光学部品。
[29] 光学素子用接着剤の硬化物が被着体と接する面積が、被着体表面積の2〜50%である[28]に記載の光学部品。
[30] 光学素子用接着剤の硬化物の厚みが0.01〜0.3mmである[28]又は[29]に記載の光学部品。
[31] 被着体が光学素子部と基板部からなる光学素子アレイであり、光学素子用接着剤の硬化物が光学素子アレイと接する面積が、光学素子部面積の2〜50%である[28]〜[30]の何れか1つに記載の光学部品。
[32] [28]〜[31]の何れか1つに記載の光学部品を備えた光学装置。
[33] [28]〜[31]の何れか1つに記載の光学部品をリフロー半田付けにより基板実装して得られる光学装置。
成分(A)は脂環式エポキシ基を有し、且つエステル結合を有しないエポキシ化合物である。前記エポキシ化合物は、カチオン重合性化合物である。
本発明の成分(B)はオキセタン化合物である。オキセタン化合物は、カチオン重合性化合物である。
本発明の光硬化性組成物は、上記成分(A)、(B)以外にも他のカチオン重合性化合物を含有していてもよい。
光カチオン重合開始剤(=光酸発生剤)は、光の照射によって酸を発生して、光硬化性組成物に含まれるカチオン重合性化合物の硬化反応を開始させる化合物であり、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなる。本発明においては、アニオン部としてフッ化アルキル基が結合したリンを含むアニオン、又はホウ素を含むアニオンを有する光カチオン重合開始剤を使用することを特徴とする。光カチオン重合開始剤は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
[(Rf)sPF6-s]- (c-1)
(式中、Rfは水素原子の80%以上がフッ素原子で置換された炭素数1〜4のアルキル基を示し、sは1〜5の整数を示す)
[(R’f)tBF4-t]- (c-2)
(式中、R’fは水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたアリール基を示し、tは0〜4の整数を示す)
本発明の成分(D)は無機フィラーである。本発明の光硬化性組成物は無機フィラーを含有するためチクソトロピー性が高い。そのため、吐出装置を用いて吐出する場合に吐出量のコントロールを精度良く行うことができる。また、吐出後の形状安定性に優れ、濡れ広がり範囲を良好にコントロールすることができる。
本発明の光学部品の製造方法は、上記光硬化性組成物を含む光学素子用接着剤を被着体に塗布して、光を照射することを特徴とする。本発明の光学部品の製造方法は上記光硬化性組成物を含む光学素子用接着剤(上記光硬化性組成物の含有量は光学素子用接着剤全量の例えば60重量%以上、好ましくは80重量%以上)を使用するため、被着体には光学素子アレイ(ウェハレベルレンズアレイ等の、複数の光学素子部(例えば、レンズ部)が基板部に形成された構成を有する構造体)が好適である。また、被着体としては、構成材料にエポキシ樹脂を含有するものが、特に優れた接着性を発揮することができる点で好ましい。
工程1:上記光硬化性組成物を含む光学素子用接着剤を被着体としての光学素子アレイ(複数個の光学素子部と基板部からなる)に塗布し、これを複数枚(例えば、2〜5枚)積層して光学素子アレイ積層体を製造する工程
工程2:光を照射して光学素子用接着剤を硬化させる工程
工程3:光学素子アレイ積層体をダイシングする工程
本発明の光学装置(例えば、デジタルカメラ、カメラ付き携帯電話、監視カメラ等)は、上記光学部品を備えることを特徴とし、優れた光学性能(画素数、分解能)を有する。また、本発明の光学部品はリフロー半田付けにより基板実装するのに十分な耐熱性を有する接着剤で光学素子が接着固定されているため、レンズを別工程で実装する必要がなく、リフロー処理により一括して実装が可能であり、光学装置を効率よく、且つ低コストで製造することができる。
95重量%硫酸70g(0.68モル)と1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)55g(0.36モル)を撹拌混合して脱水触媒を調製した。
撹拌機、温度計、及び脱水管を備え且つ保温された留出配管を具備した3リットルのフラスコに、水添ビフェノール(=4,4’−ジヒドロキシビシクロヘキシル)1000g(5.05モル)、上記で調製した脱水触媒125g(硫酸として0.68モル)、プソイドクメン1500gを入れ、フラスコを加熱した。内温が115℃を超えたあたりから水の生成が確認された。さらに昇温を続けてプソイドクメンの沸点まで温度を上げ(内温:162〜170℃)、常圧で脱水反応を行った。副生した水は留出させ、脱水管により系外に排出した。脱水触媒は反応条件下において液体であり、反応液中に微分散していた。3時間経過後、ほぼ理論量の水(180g)が留出したため反応終了とした。反応終了液を10段のオールダーショウ型の蒸留塔を用い、プソイドクメンを留去した後、内部圧力10Torr(1.33kPa)、内温137〜140℃にて蒸留し、731gのビシクロヘキシル−3,3’−ジエンを得た。
過酢酸溶液滴下終了後、40℃で1時間熟成し反応を終了した。さらに30℃で反応終了時の粗液を水洗し、70℃/20mmHgで低沸点化合物の除去を行い、脂環式エポキシ化合物270gを得た。得られた脂環式エポキシ化合物のオキシラン酸素濃度は15.0重量%であった。また1H−NMRの測定では、δ4.5〜5ppm付近の内部二重結合に由来するピークが消失し、δ3.1ppm付近にエポキシ基に由来するプロトンのピークの生成が確認された。そのため、脂環式エポキシ化合物は(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシルであることが確認された。
5Lの反応器に水酸化ナトリウム(顆粒状)(499g、12.48モル)、及びトルエン(727mL)を加え、窒素置換した後に、テトラヒドロベンジルアルコール(420g、3.74モル)のトルエン(484mL)溶液を添加し、70℃で1.5時間熟成した。次いで、メタンスルホン酸テトラヒドロベンジル(419g、2.20モル)を添加し、3時間還流下で熟成させた後、室温まで冷却し、水(1248g)を加えて反応を停止し、分液した。分液した有機層を濃縮後、減圧蒸留を行うことにより無色透明液体のジテトラヒドロベンジルエーテルを得た(収率:85%)。
撹拌装置付きの容器に、表1に示す配合割合(単位:重量部)で、カチオン重合性化合物、光カチオン重合開始剤を投入し、4時間室温で撹拌して均一に混合した。得られた混合液に無機フィラーを添加し、ホモディスパー(商品名「ホモディスパー」、プライミクス(株)製)を使用して2時間撹拌した。撹拌を停止し、1時間静置して、光硬化性組成物を得、得られた光硬化性組成物について、以下の評価を行った。
光硬化性組成物の粘度(Pa・s)は、レオメーター(商品名「PHYSICA UDS200」、Anton Paar社製)を用いて、温度25℃、回転速度20/秒で測定した。
チクソトロピー性は、レオメーター(商品名「PHYSICA UDS200」、Anton Paar社製)を使用し、25℃において、回転速度を50/秒まで上昇させて、粘度が十分下がったことを確認してから回転速度を除々に落とし、せん断速度2(1/s)時の粘度とせん断速度20(1/s)時の粘度からTI値を下記式にて算出した。
TI値=[せん断速度2(1/s)時の粘度/せん断速度20(1/s)時の粘度]
10mLの遮光性シリンジ(商品名「UVブロックシリンジ」、武蔵エンジニアリング(株)製)に光硬化性組成物を充填し、ジェットディスペンサー(商品名「Aero Jet」、武蔵エンジニアリング(株)製)を用いてスライドグラス(商品名「S1112」、松浪硝子工業(株)製)に、塗布径(若しくは液滴径)の大きさが1.0mm±0.2mmになるように光硬化性組成物を塗布し、下記基準で評価した。
評価基準
○:塗布してから1分後の液滴高さが100μm以上であり、塗布してから10分後の液滴高さが1分後の液滴高さと比べて80%以上である
△:塗布してから1分後の液滴高さが100μm以上であり、塗布してから10分後の液滴高さが1分後の液滴高さと比べて50%以上、80%未満である
×:塗布してから1分後の液滴高さが100μm以上であり、塗布してから10分後の液滴高さが1分後の液滴高さと比べて50%未満であるか、又は塗布してから1分後の液滴高さが100μm未満である
ジェットディスペンサー(商品名「Aero Jet」、武蔵エンジニアリング(株)製)を使って、光硬化性組成物(直径:1.0mm、高さ:0.2mm)を塗布した後、紫外線照射装置(商品名「LC−8」、浜松ホトニクス(株)製)を使用して光硬化性組成物に光を照射(照射強度:50〜100mW/cm、積算照射量:2500〜5000mJ/cm2)して硬化した。光を照射してから30分後に得られた硬化物の表面を指で触って、下記基準で硬化性を評価した。
評価基準
○:表面にタック性がなく、硬化物の表面形状に変化がなかった
△:表面のタック性はないが、硬化物の表面形状が変化した
×:表面にタック性を有する
高圧水銀ランプ(商品名「LC−8」、浜松ホトニクス(株)製)に代えて、UV−LED(365nm)(商品名「ZUV−C20H」、オムロン(株)製)を使用した以外は[高圧水銀ランプによる硬化性]と同様にして硬化性を評価した。
ジェットディスペンサー(商品名「Aero Jet」、武蔵エンジニアリング(株)製)を使って、エポキシ樹脂の平板上に光硬化性組成物(直径:1.0mm、高さ:0.2mm)を塗布した。光硬化性組成物の厚みが100μmになるようにエポキシ樹脂の平板を重ね合わせて、紫外線照射装置(商品名「ZUV−C20H」、オムロン(株)製)を使用して光硬化性組成物に光を照射(照射強度:50〜100mW/cm、積算照射量:2500〜5000mJ/cm2)してサンプル(光硬化性組成物の硬化物/エポキシ樹脂の平板積層体)を得た。
得られたサンプルを引張・圧縮試験機(商品名「テンシロンRTF−1350」、エー・アンド・ディ社製)を用いて、光硬化性樹脂組成物の硬化物(直径:1.0mm、厚み:100μm)の垂直方向における接着強度(MPa)を測定して、初期接着力とした。また、接着力を測定する治具にサンプルをセットした時点で剥がれたり、セットできなかったサンプルは測定不能と表記した。
尚、エポキシ樹脂の平板としては、エポキシ樹脂(商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル製)にカチオン重合開始剤(商品名「サンエイド SI−100L」、三新化学(株)製)を0.5重量%添加して得られたエポキシ樹脂組成物をインプリント成型機(商品名「NANOIMPRINTER NM−0501」、明昌機工(株)製)を使用して150℃で15分間加熱して、硬化、成型、次いで離型し、更に予め150℃に熱したオーブンで30分間加熱してアニール処理を行って得られた平板(厚み:1.0mm)を使用した。
ジェットディスペンサー(商品名「Aero Jet」、武蔵エンジニアリング(株)製)を使って、光硬化性組成物をエポキシ樹脂の平板上に、四角形(5mm×5mm)の頂点にくるように4点に塗布した(塗布形状;直径:1.0mm、高さ:0.2mm、尚、実施例6では、塗布形状を直径:0.6mm、高さ:0.2mmに変更した)。
その後、光硬化性組成物の厚みが100μmになるようにエポキシ樹脂の平板を重ね合わせて、紫外線照射装置(商品名「ZUV−C20H」、オムロン(株)製)を使用して光硬化性組成物に光を照射(照射強度:50〜100mW/cm、積算照射量:2500〜5000mJ/cm2)してサンプル(エポキシ樹脂の平板/光硬化性組成物の硬化物/エポキシ樹脂の平板)を得た。
得られたサンプルにおける光硬化性組成物の硬化物の中心をダイシング刃が通るように四角形の4辺をカットして個片サンプルを得た。尚、ダイシング条件は以下の通りである。
ダイシング刃厚み:0.1mm
ダイシング速度:30mm/秒
ダイシング刃の回転速度:30000rpm
サンプル100個をダイシングした後、CCDカメラ(商品名「VH−Z20UR」、キーエンス(株)製)を使って、ダイシング面を観察し、光硬化性組成物の硬化物と平板との間に剥離や割れがないサンプルの個数を計測してダイシング適性を評価した。
上記[ダイシング前後の剥離や割れ]試験で得られた個片サンプル(5mm×5mm)を真上から見た際の、全体の面積を平板の面積とし、平板と光硬化性組成物の硬化物が接着している面積を接着面積として、平板における接着面積の割合を以下の式から算出した。
接着面積(%)=(光硬化性組成物の硬化物が接着している面積(mm2))/(平板の面積(mm2))×100
上記[初期接着力]の評価用サンプルと同じサンプルに、シンアペック社製卓上リフロー炉を使用して、JEDEC規格記載のリフロー温度プロファイル(最高温度:270℃)に基づく耐熱試験を連続して3回施した後、[初期接着力]と同様の方法により接着力を評価した。尚、耐熱試験後に剥離等が生じ、装置にセットできなくなったサンプルは測定不能と表記した。
<カチオン重合性化合物>
(a−1):製造例1により得られた(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル
(a−2):製造例2により得られたビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル
(b−1):3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン、商品名「アロンオキセタンOXT221」、東亞合成(株)製
PB3600:エポキシ化ポリブタジエン、重量平均分子量:5900、商品名「エポリード PB3600」、(株)ダイセル製
CD220PL:ポリカーボネートジオール、重量平均分子量:2000、商品名「プラクセル CD220PL」、(株)ダイセル製
YX8000:水添ビスフェノールA型ジグリシジルエーテル、分子量:352.5、商品名「YX8000」、三菱化学(株)製
セロキサイド2021P:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、分子量:252.3、商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル製
DEG:ジエチレングリコール、分子量:106.12、商品名「DEG」、丸善石油化学(株)製
<光カチオン重合開始剤>
(c−1):4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート
(c−2):[4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル]−4−ビフェニリルフェニルスルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート
(c−3):4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
CPI−100P:4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート50%溶液、商品名「CPI−100P」、サンアプロ(株)製
<無機フィラー>
(d−1):親水性フュームドシリカ、比表面積(BET法):300±30m2/g、商品名「アエロジル300」、日本アエロジル(株)製
2 光学素子部
3 光学素子アレイ
4 光学素子用接着剤
5 光学素子アレイ積層体
6 ダイシング部
7 光学素子モジュール
8 光学素子用接着剤の硬化物
9a 上から見た光学素子モジュール積層体
9b 側面から見た光学素子モジュール積層体
Claims (21)
- 下記成分(A)、成分(B)、成分(C)、及び成分(D)を含み、
更に、下記高分子量カチオン重合性化合物(成分(A)及び成分(B)に該当する化合物を除く)及び/又は下記低分子量カチオン重合性化合物(成分(A)及び成分(B)に該当する化合物を除く)を含み、
前記成分(A)の含有量が、カチオン重合性化合物全量の20〜60重量%、
前記成分(B)の含有量が、カチオン重合性化合物全量の5〜40重量%、
前記成分(C)の含有量が、カチオン重合性化合物100重量部に対して0.1〜20重量部、
前記成分(D)の含有量が、カチオン重合性化合物100重量部に対して1〜10重量部、
前記高分子量カチオン重合性化合物及び低分子量カチオン重合性化合物の合計含有量が、カチオン重合性化合物全量の20〜60重量%であり、
25℃におけるTI値が2〜5.5である光硬化性組成物。
成分(A):下記式(a)で表される化合物
成分(B):下記式(b-14)で表される化合物及び/又は下記式(b-15)で表される化合物
成分(D):シリカ
高分子量カチオン重合性化合物:重量平均分子量が1000〜10000のカチオン重合性化合物
低分子量カチオン重合性化合物:重量平均分子量又は分子量が100〜450のカチオン重合性化合物 - 高分子量カチオン重合性化合物が、カチオン重合性官能基としてエポキシ基又は水酸基を含有する重量平均分子量が1000〜10000の化合物であり、低分子量カチオン重合性化合物が、カチオン重合性官能基としてエポキシ基又は水酸基を含有する重量平均分子量又は分子量が100〜450の化合物である請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 成分(D)の含有量が光硬化性組成物全量の1〜8重量%である請求項1又は2に記載の光硬化性組成物。
- 成分(C)の光カチオン重合開始剤のアニオン部が、下記式(c-1)
[(Rf)sPF6-s]- (c-1)
(式中、Rfは水素原子の80%以上がフッ素原子で置換された炭素数1〜4のアルキル基を示し、sは1〜5の整数を示す)
で表されるアニオン、又は下記式(c-2)
[(R’f)tBF4-t]- (c-2)
(式中、R’fは水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたアリール基を示し、tは0〜4の整数を示す)
で表されるアニオンである請求項1〜3の何れか1項に記載の光硬化性組成物。 - 粘度[25℃、せん断速度20(1/s)における]が5〜20Pa・sである請求項1〜4の何れか1項に記載の光硬化性組成物。
- 下記成分(A)、成分(B)、成分(C)、及び成分(D)を含み、
更に、下記高分子量カチオン重合性化合物(成分(A)及び成分(B)に該当する化合物を除く)及び/又は下記低分子量カチオン重合性化合物(成分(A)及び成分(B)に該当する化合物を除く)を含み、
前記成分(A)の含有量が、カチオン重合性化合物全量の20〜60重量%、
前記成分(B)の含有量が、カチオン重合性化合物全量の5〜40重量%、
前記成分(C)の含有量が、カチオン重合性化合物100重量部に対して0.1〜20重量部、
前記成分(D)の含有量が、カチオン重合性化合物100重量部に対して1〜10重量部、
前記高分子量カチオン重合性化合物及び低分子量カチオン重合性化合物の合計含有量が、カチオン重合性化合物全量の20〜60重量%である光学素子用接着剤。
成分(A):下記式(a)で表される化合物
成分(B):下記式(b-14)で表される化合物及び/又は下記式(b-15)で表される化合物
成分(D):シリカ
高分子量カチオン重合性化合物:重量平均分子量が1000〜10000のカチオン重合性化合物
低分子量カチオン重合性化合物:重量平均分子量又は分子量が100〜450のカチオン重合性化合物 - 請求項6に記載の光学素子用接着剤を被着体に塗布して、光を照射することを特徴とする光学部品の製造方法。
- 下記工程を有する請求項7に記載の光学部品の製造方法。
工程1:請求項6に記載の光学素子用接着剤を被着体としての光学素子アレイに塗布し、これを複数枚積層して光学素子アレイ積層体を製造する工程
工程2:光を照射して光学素子用接着剤を硬化させる工程
工程3:光学素子アレイ積層体をダイシングする工程 - 光学素子用接着剤の塗布を、ディスペンサーを使用して行う請求項7又は8に記載の光学部品の製造方法。
- 光学素子用接着剤の塗布を、スクリーン印刷により行う請求項7又は8に記載の光学部品の製造方法。
- 光照射をUV−LED(波長:350〜400nm)を使用して行う請求項7〜10の何れか1項に記載の光学部品の製造方法。
- 光照射の積算光量が5000mJ/cm2以下である請求項7〜11の何れか1項に記載の光学部品の製造方法。
- 光学素子用接着剤の塗布厚が0.01〜0.3mmである請求項7〜12の何れか1項に記載の光学部品の製造方法。
- 工程1において、光学素子部と基板部からなる光学素子アレイの基板部に光学素子用接着剤を塗布する請求項7〜13の何れか1項に記載の光学部品の製造方法。
- 被着体が、その構成材料にエポキシ樹脂を含有する請求項7〜14の何れか1項に記載の光学部品の製造方法。
- 1個の光学素子部とその周辺の基板部からなる光学素子モジュールが複数枚積層され、請求項6に記載の光学素子用接着剤の硬化物によって、接着固定されてなる光学素子モジュール積層体。
- 光学素子用接着剤の硬化物が光学素子モジュールと接する面積が、光学素子モジュール表面積の2〜50%である請求項16に記載の光学素子モジュール積層体。
- 光学素子用接着剤の硬化物の厚みが0.01〜0.3mmである請求項16又は17に記載の光学素子モジュール積層体。
- 複数個の光学素子部とその周辺の基板部からなる光学素子アレイが複数枚積層され、請求項6に記載の光学素子用接着剤の硬化物によって接着固定されてなり、光学素子用接着剤の硬化物が光学素子アレイと接する面積が、光学素子部面積の2〜50%である光学素子アレイ積層体。
- 請求項16〜18の何れか1項に記載の光学素子モジュール積層体を備えた光学装置。
- 請求項16〜18の何れか1項に記載の光学素子モジュール積層体をリフロー半田付けにより基板実装して得られる光学装置。
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