KR20200132926A - 표시 소자용 봉지제 및 그의 경화물 - Google Patents
표시 소자용 봉지제 및 그의 경화물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200132926A KR20200132926A KR1020207029291A KR20207029291A KR20200132926A KR 20200132926 A KR20200132926 A KR 20200132926A KR 1020207029291 A KR1020207029291 A KR 1020207029291A KR 20207029291 A KR20207029291 A KR 20207029291A KR 20200132926 A KR20200132926 A KR 20200132926A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- epoxy compound
- compound
- group
- sealing agent
- oxygen atom
- Prior art date
Links
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 title description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 120
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 104
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 96
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 96
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 73
- -1 oxetane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 45
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 13
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 11
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 20
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 20
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 10
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 10
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 7
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 6
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N [4-(4-diphenylsulfoniophenyl)sulfanylphenyl]-diphenylsulfanium Chemical compound C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC(C=C1)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 3
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005654 1,2-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([*:1])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005837 1,2-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005655 1,3-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 1-(6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1C=CC=CC1(C)O ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJWZDTGRJUXOCE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)CC1CCO1 LJWZDTGRJUXOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylbenzoic acid Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1C(O)=O WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-ethylhexoxymethyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1(CC)COC1 BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCC1(CC)COC1 FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CCC2OC21 GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.C1C(C(=O)O)CCC2OC21.C1C(C(=O)O)CCC2OC21 NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical compound N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical class SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- AENNXXRRACDJAY-UHFFFAOYSA-N bis(2-dodecylphenyl)iodanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC AENNXXRRACDJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCIJAGHWGVCOHJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene phenol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)O.C1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)O ZCIJAGHWGVCOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
- H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/18—Oxetanes
-
- H01L27/32—
-
- H01L51/5246—
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
- H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Road Signs Or Road Markings (AREA)
- Measuring Temperature Or Quantity Of Heat (AREA)
Abstract
본 발명의 표시 소자용 봉지제는, (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물과, (B) 옥세테인 화합물과, (C) 지방족 에폭시 화합물(단, 상기 지환식 에폭시 화합물과는 상이하다)과 (D) 양이온 중합 개시제를 포함하고, 상기 (A) 지환식 에폭시 화합물, 상기 (B) 옥세테인 화합물 및 상기 (C) 지방족 에폭시 화합물의 중량 평균 분자량은 각각 180 이상이고, 식(1)로 표시되는 산소 원자 함유율은 각각 15% 이상이다. 산소 원자 함유율(%)=1분자 중의 산소 원자의 합계 질량/중량 평균 분자량×100···(1)
Description
본 발명은 표시 소자용 봉지제 및 그의 경화물에 관한 것이다.
근년, 유기 전기발광 소자(이하, 유기 EL 소자라고 한다) 등의 표시 소자를 이용한 광반도체 디바이스의 개발이 진행되고 있다. 유기 EL 소자 등의 표시 소자는, 대기 중의 수분이나 산소에 의해 열화되기 쉽다. 그 때문에, 유기 EL 소자 등의 표시 소자는, 통상, 봉지제로 봉지(면봉지)되어 사용되고 있다.
유기 EL 소자의 면봉지는, 예를 들면 기재 상에 배치된 유기 EL 소자 상에, 경화성 수지 조성물로 이루어지는 봉지제를 도포한 후, 해당 봉지제를 경화시키는 방법에 의해 행해진다. 봉지제의 도포는, 종래는, 스크린 인쇄법으로 행해지고 있다. 한편으로, 표시 디바이스의 플렉시블화에 수반하여, 봉지층의 평탄화, 박막화가 요구되고 있다. 그에 수반하여, 평탄성이 높고, 박막의 봉지층을 고속으로 또한 균일하게 형성할 수 있도록 하는 관점에서, 봉지제의 도포를 잉크젯법으로 행하는 것이 검토되고 있다.
잉크젯법에 의한 도포에 이용되는 봉지제는, 헤드부의 노즐로부터 안정되게 토출하기 위해서, 저점도일 것이 요구된다. 또한, 잉크젯 장치의 헤드 부분에 이용되고 있는 접착제나 고무 재료의 팽윤을 억제하여, 장치에 대한 대미지가 적을 것이 요구된다.
그와 같은 잉크젯법에 의한 도포에 이용되는 봉지제로서, 경화성 수지로서 특정한 실리콘 에폭시 화합물과, 중합 개시제를 포함하는 전자 디바이스용 봉지제가 제안되어 있다(예를 들면 특허문헌 1). 당해 봉지제는, 실리콘 에폭시 화합물을 포함함으로써, 점도를 지나치게 높임이 없이, 잉크젯 장치의 헤드 부분의 접착제나 고무 재료의 팽윤을 억제하여, 장치에 대한 대미지를 저감할 수 있다고 여겨지고 있다.
또한, 유기 EL 소자의 면봉지제로서, 벤질설포늄염과, 방향족기를 갖는 에폭시 수지 또는 옥세테인 수지를 포함하는 유기 EL 면봉지용 수지 조성물이 제안되어 있다(예를 들면 특허문헌 2).
그러나, 특허문헌 1에 나타나는 바와 같은 실리콘 에폭시 화합물을 포함하는 봉지제는, 경화 속도가 낮다는(경화성이 낮다는) 문제가 있었다. 경화성이 낮은 봉지제는, 피도포물 상에 부여된 후, 경화될 때까지의 사이에 피도포물(표시 소자) 상에서 뭉치기 쉬워, 충분히 레벨링할 수 없어, 균일한 봉지층을 형성할 수 없다. 따라서, 경화성을 해침이 없이, 장치에 대한 대미지를 저감할 수 있을 것이 요구되고 있다.
또한, 잉크젯법에 의한 도포에 이용되는 봉지제는, 저점도일 것도 요구되고 있다. 그러나, 특허문헌 2에 나타나는 봉지제는, 경화성이 충분하지는 않고, 점도도 충분히 낮은 것도 아니었다.
본 발명은 상기 사정에 비추어 이루어진 것으로, 잉크젯법에 의한 도포에 적합한 낮은 점도, 낮은 휘발성 및 높은 경화성을 갖고, 또한 잉크젯 장치에 대한 대미지가 적은 표시 소자용 봉지제 및 그의 경화물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
[1] (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물과, (B) 옥세테인 화합물과, (C) 지방족 에폭시 화합물(단, 상기 지환식 에폭시 화합물과는 상이하다)과 (D) 양이온 중합 개시제를 포함하고, 상기 (A) 지환식 에폭시 화합물, 상기 (B) 옥세테인 화합물 및 상기 (C) 지방족 에폭시 화합물은, 중량 평균 분자량이 각각 180 이상이고, 하기 식(1)로 표시되는 산소 원자 함유율이 각각 15% 이상인, 표시 소자용 봉지제.
산소 원자 함유율(%)=1분자 중의 산소 원자의 합계 질량/중량 평균 분자량×100···(1)
[2] 상기 (C) 지방족 에폭시 화합물의 함유량은 상기 (A) 지환식 에폭시 화합물의 함유량보다도 많은, [1]에 기재된 표시 소자용 봉지제.
[3] 상기 (B) 옥세테인 화합물의 함유량은 상기 (C) 지방족 에폭시 화합물의 함유량보다도 많은, [1] 또는 [2]에 기재된 표시 소자용 봉지제.
[4] 상기 (A) 지환식 에폭시 화합물, 상기 (B) 옥세테인 화합물 및 상기 (C) 지방족 에폭시 화합물은 각각 다작용 화합물인, [1]∼[3] 중 어느 하나에 기재된 표시 소자용 봉지제.
[5] 상기 (A) 지환식 에폭시 화합물, 상기 (B) 옥세테인 화합물 및 상기 (C) 지방족 에폭시 화합물 중 하나 이상은 카보닐옥시기를 갖는, [1]∼[4] 중 어느 하나에 기재된 표시 소자용 봉지제.
[6] E형 점도계에 의해 25℃, 20rpm의 조건에서 측정되는 점도는 50mPa·s 이하인, [1]∼[5] 중 어느 하나에 기재된 표시 소자용 봉지제.
[7] 잉크젯법에 의한 도포에 이용되는, [1]∼[6] 중 어느 하나에 기재된 표시 소자용 봉지제.
[8] 상기 표시 소자인 유기 EL 소자를 면상(面狀)으로 봉지하는, [1]∼[7] 중 어느 하나에 기재된 표시 소자용 봉지제.
[9] [1]∼[8] 중 어느 하나에 기재된 표시 소자용 봉지제의 경화물.
본 발명에 의하면, 잉크젯법에 의한 도포에 적합한 저점도, 저휘발성 및 양호한 경화성을 갖고, 또한 잉크젯 장치에 대한 대미지가 적은 표시 소자용 봉지제, 및 그의 경화물을 제공할 수 있다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물, (B) 옥세테인 화합물 및 (C) 지방족 에폭시 화합물을 조합하고, 또한 각 성분의 산소 원자 함유율과 중량 평균 분자량을 각각 일정 이상으로 함으로써, 저점도, 저휘발성 및 고경화성을 갖고, 또한 장치에 대한 대미지를 저감할 수 있는 봉지제가 얻어지는 것을 발견했다.
이 이유는 분명하지는 않지만, 이하와 같이 추측된다. 우선, (A)∼(C) 성분을 조합함으로써, 저점도와 고경화성을 고도로 양립시킬 수 있다. 또한, 잉크젯 장치의 헤드 부분에 이용되는 접착제나 고무 재료는, 예를 들면 EPDM 고무 등의 극성이 낮은 재료로 구성되어 있는 경우가 많다. 이에 비해, (A)∼(C) 성분의 산소 원자 함유율을 일정 이상으로 하여, 극성을 높게 함으로써, 이들 성분을 잉크젯 장치의 헤드 부분에 이용되는 극성이 낮은 재료와 친화시키기 어렵게 하여, 팽윤시키기 어렵게 함으로써, 이들 재료의 열화를 억제할 수 있다. 더욱이, (A)∼(C) 성분의 중량 평균 분자량을 적당히 높게 함으로써, 휘발하기 어렵게 할 수 있다.
그에 의해, 본 발명의 봉지제는, 잉크젯법에 의해 용이하게 도포할 수 있다. 그에 의해, 평탄성이 높고, 또한 얇은 경화물층을, 고속으로 또한 균일하게 형성할 수 있다. 본 발명은, 이들 지견에 기초하여 이루어진 것이다.
1. 표시 소자용 봉지제
본 발명의 표시 소자용 봉지제는, (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물과, (B) 옥세테인 화합물과, (C) 지방족 에폭시 화합물과, (D) 양이온 중합 개시제를 포함한다.
<(A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물>
(A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물은, 표시 소자용 봉지제의 경화성을 높이는 기능을 가질 수 있다. (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물은, 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 화합물로서, 중량 평균 분자량이 180 이상이고, 또한 하기 식(1)로 표시되는 산소 원자 함유율이 15% 이상인 것을 말한다.
산소 원자 함유율(%)=1분자 중의 산소 원자의 합계 질량/중량 평균 분자량×100···(1)
(A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 중량 평균 분자량이 180 이상이면, 당해 화합물의 휘발성을 낮게 할 수 있다. 그 때문에, 봉지제를 잉크젯법으로 도포할 때의 작업 환경의 악화나 피도포물(표시 소자)에 대한 대미지를 적게 할 수 있다. (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 중량 평균 분자량은, 상기 관점에서, 190 이상인 것이 바람직하고, 200 이상인 것이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량의 상한은, 봉지제의 잉크젯법에 의해 도포할 때의 토출성을 해치지 않을 정도이면 되고, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 400 이하인 것이 더 바람직하다.
중량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)에 의해 폴리스타이렌 환산으로 측정할 수 있다. 컬럼은, Shodex사제의 저분자용 컬럼 GPC KF-801을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 화합물의 구조식으로부터 산출할 수도 있다.
(A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 산소 원자 함유율이 15% 이상이면, 당해 화합물의 극성을 높게 할 수 있기 때문에, 잉크젯 장치의 헤드 부분에 이용되는 극성이 낮은 접착제나 고무 재료(예를 들면 에틸렌 프로필렌 다이엔 고무 등)와 친화시키기 어렵게 하여, 팽윤시키기 어렵게 할 수 있다. 그에 의해, 접착제나 고무 재료의 열화(장치에 대한 대미지)를 저감할 수 있다. 산소 원자 함유율은, 상기 관점에서, 20% 이상인 것이 바람직하다. 산소 원자 함유율의 상한치는, 얻어지는 봉지층의 유전율이 지나치게 커지지 않을 정도이면 되고, 예를 들면 30% 이하인 것이 바람직하다.
(A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 1분자 중의 산소 원자의 합계 질량은, GC-MS법, NMR법 등에 의해 당해 지환식 에폭시 화합물의 구조를 특정하고, 당해 화합물의 1분자 중의 산소 원자의 수를 특정하고, 그것에 산소 원자의 원자량을 곱하여 산출할 수 있다. 그리고, (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 산소 원자 함유율은, 얻어진 산소 원자의 합계 질량과, 전술한 GPC법에 의해 측정된 중량 평균 분자량을, 전술한 식(1)에 적용시켜 산출할 수 있다.
(A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 산소 원자 함유율은, 예를 들면, 1분자 중의 사이클로알켄 옥사이드 구조의 수나, 산소 원자를 갖는 연결기(예를 들면 -CO-(카보닐기), -O-CO-O-(카보네이트기), -COO-(카보닐옥시기 또는 에스터기), -O-(에터기), -CONH-(아마이드기) 등)의 수에 의해 조정할 수 있다. 즉, 산소 원자 함유율을 높이기 위해서는, 1분자 중의 사이클로알켄 옥사이드 구조의 수를 2 이상으로 하거나, 산소 원자를 갖는 연결기를 도입하거나 하는 것이 바람직하다.
그와 같은 (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물에 있어서의 사이클로알켄 옥사이드 구조란, 사이클로알켄을 과산화물 등의 산화제로 에폭시화하여 얻어지는 구조이며, 지방족 환을 구성하는 인접하는 2개의 탄소 원자와 산소 원자로 구성되는 에폭시기이다. 사이클로알켄 옥사이드의 예에는, 사이클로헥센 옥사이드나, 사이클로펜텐 옥사이드가 포함되고, 바람직하게는 사이클로헥센 옥사이드이다.
(A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 1분자 중의 사이클로알켄 옥사이드 구조의 수는 1개(단작용)여도 되고, 2개 이상(다작용)이어도 된다. 그 중에서도, 산소 원자 함유율을 높이기 쉽고, 투명성이나 내열성, 내광성 등도 우수한 점에서, (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 1분자 중의 사이클로알켄 옥사이드 구조의 수는 2개 이상(다작용)인 것이 바람직하다.
즉, (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물은, 예를 들면 하기 식(A-1)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
식(A-1)의 X는 단일결합 또는 연결기이다. 단, X는 식(A-1)로 표시되는 화합물의 중량 평균 분자량 및 산소 원자 함유율이 전술한 범위를 만족시키도록 선택된다. 연결기는 2가의 탄화수소기, 카보닐기, 에터기(에터 결합), 싸이오에터기(싸이오에터 결합), 에스터기(에스터 결합), 카보네이트기(카보네이트 결합), 아마이드기(아마이드 결합), 또는 이들이 복수 연결된 기일 수 있다.
2가의 탄화수소기는 탄소 원자수가 1∼18인 알킬렌기, 또는 2가의 지환식 탄화수소기일 수 있다. 탄소 원자수가 1∼18인 알킬렌기의 예에는, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 다이메틸메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 트라이메틸렌기가 포함된다. 2가의 지환식 탄화수소기의 예에는, 1,2-사이클로펜틸렌기, 1,3-사이클로펜틸렌기, 사이클로펜틸리덴기, 1,2-사이클로헥실렌기, 1,3-사이클로헥실렌기, 1,4-사이클로헥실렌기, 사이클로헥실리덴기 등의 2가의 사이클로알킬렌기(사이클로알킬리덴기를 포함한다)가 포함된다.
그 중에서도, X는 단일결합, 또는 산소 원자를 갖는 연결기인 것이 바람직하다. 산소 원자를 갖는 연결기는 -CO-(카보닐기), -O-CO-O-(카보네이트기), -COO-(에스터기), -O-(에터기), -CONH-(아마이드기), 이들 기가 복수 연결된 기, 또는 이들 기 중 하나 이상과 2가의 탄화수소기 중 하나 이상이 연결된 기인 것이 보다 바람직하다.
식(A-1)로 표시되는 지환식 에폭시 화합물의 예에는, 이하의 화합물이 포함된다. 한편, 하기 식에 있어서, l은 1∼10의 정수이고, m은 1∼30의 정수이고, R은 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기, 바람직하게는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 아이소프로필렌기 등의 탄소 원자수 1∼3의 알킬렌기이다. n1 및 n2는 각각 1∼30의 정수이다.
(A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 시판품의 예에는, 셀록사이드 2021P, 셀록사이드 2081, 셀록사이드 8000(다이셀사제) 등이 포함된다.
(A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 함유량은, 봉지제의 전체 질량에 대해서 10∼70질량%인 것이 바람직하다. (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 함유량이 10질량% 이상이면, 경화성을 충분히 높이기 쉽고, 70질량% 이하이면, 경화물의 유연성이나 밀착성이 손상되기 어렵다. (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 함유량은, 상기 관점에서, 봉지제의 전체 질량에 대해서, 10∼50질량%인 것이 보다 바람직하고, 10∼30질량%인 것이 더 바람직하다.
<(B) 옥세테인 화합물>
(B) 옥세테인 화합물은, 봉지제를 저점도로 하면서, 경화성을 높이는 기능을 가질 수 있다. (B) 옥세테인 화합물은, 옥세탄일기를 갖는 화합물로서, 중량 평균 분자량이 180 이상이고, 또한 전술한 식(1)로 표시되는 산소 원자 함유율이 15% 이상인 것을 말한다.
(B) 옥세테인 화합물의 중량 평균 분자량이 180 이상이면, 전술한 바와 마찬가지로, 당해 화합물의 휘발성을 낮게 할 수 있다. 그 때문에, 봉지제를 잉크젯법으로 도포할 때의 작업 환경의 악화나 피도포물(표시 소자)에 대한 대미지를 적게 할 수 있다. (B) 옥세테인 화합물의 중량 평균 분자량은, 봉지제의 휘발성을 낮게 하는 관점에서, 190 이상인 것이 바람직하고, 200 이상인 것이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량의 상한은, 봉지제의 잉크젯법에 의해 도포할 때의 토출성을 해치지 않을 정도이면 되고, 예를 들면 400 이하인 것이 더 바람직하다. 중량 평균 분자량은 전술한 바와 마찬가지의 방법으로 측정할 수 있다.
(B) 옥세테인 화합물의 산소 원자 함유율이 15% 이상이면, 전술한 바와 마찬가지로, 당해 화합물의 극성을 높게 할 수 있기 때문에, 잉크젯 장치의 헤드 부분에 이용되는 극성이 낮은 접착제 등의 열화(장치에 대한 대미지)를 저감할 수 있다. (B) 옥세테인 화합물의 산소 원자 함유율은, 장치에 대한 대미지를 저감하는 관점에서, 20% 이상인 것이 바람직하다. 산소 원자 함유율은, 봉지층의 유전율이 지나치게 커지지 않도록 하는 관점에서, 예를 들면 30% 이하인 것이 바람직하다. 산소 원자 함유율은 전술한 바와 마찬가지로 정의 및 측정할 수 있다.
(B) 옥세테인 화합물의 산소 원자 함유율을 높이기 위해서는, 예를 들면 당해 화합물의 1분자 중의 옥세탄일기의 수나, 산소 원자 함유기(예를 들면 후술하는 식(B-1)의 R2로 표시되는 폴리옥시알킬렌기나, R2에 포함되는 산소 원자나, 카보닐기나 설폰일기 등의 산소 원자 함유기의 수를 많게 하면 된다.
그와 같은 (B) 옥세테인 화합물의 1분자 중의 옥세탄일기의 수는 1개(단작용)여도 되고, 2개 이상(다작용)이어도 된다. 그 중에서도, 산소 원자 함유율을 높이기 쉽고, 경화성을 높이기 쉬운 관점 등에서, 2개 이상(다작용)인 것이 바람직하다.
(B) 옥세테인 화합물은 하기 식(B-1) 또는 (B-2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
식(B-1) 및 (B-2)의 R1은 각각 수소 원자, 탄소 원자수 1∼6의 알킬기, 알릴기, 아릴기, 아르알킬기, 퓨릴기 또는 싸이엔일기이다. R2는 각각 2가의 유기 잔기이다. 단, R1 및 R2는 식(B-1) 및 (B-2)로 표시되는 화합물의 중량 평균 분자량 및 산소 원자 함유율이 전술한 범위를 만족시키도록 선택된다.
탄소 원자수 1∼6의 알킬기의 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로헥실기가 포함된다. 아릴기의 예에는, 페닐, 나프틸, 톨릴, 자일릴기가 포함된다. 아르알킬기의 예에는, 벤질, 페네틸기가 포함된다.
2가의 유기 잔기의 예에는, 알킬렌기, 폴리옥시알킬렌기, 페닐렌기, 자일릴렌기, 하기 식으로 표시되는 구조가 포함된다.
식 중의 R3은 산소 원자, 황 원자, -CH2-, -NH-, -SO-, -SO2-, -C(CF3)2- 또는 -C(CH3)2-이다.
R4는 탄소 원자수 1∼6의 알킬렌기 또는 아릴렌기이다. 알킬렌기의 예에는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 뷰틸렌기, 사이클로헥실렌기 등의 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기가 포함된다. 폴리옥시알킬렌기는 탄소 원자수가 4∼30, 바람직하게는 4∼8인 폴리옥시알킬렌기인 것이 바람직하고, 그 예에는, 폴리옥시에틸렌기, 폴리옥시프로필렌기가 포함된다.
(B) 옥세테인 화합물의 함유량은, 봉지제의 전체 질량에 대해서 20∼80질량%인 것이 바람직하다. (B) 옥세테인 화합물의 함유량이 20질량% 이상이면, 봉지제의 점도를 충분히 낮게 하면서 경화성을 높이기 쉽고, 80질량% 이하이면, (A) 성분이나 (C) 성분이 지나치게 적어지는 것에 의한 경화성의 저하를 억제하기 쉽다. (B) 옥세테인 화합물의 함유량은, 상기 관점에서, 봉지제의 전체 질량에 대해서 25∼80질량%인 것이 보다 바람직하고, 30∼70질량%인 것이 더 바람직하다.
<(C) 지방족 에폭시 화합물>
(C) 지방족 에폭시 화합물은, 봉지제를 저점도로 하기 쉽고, 또한 경화물의 유연성이나 밀착성을 높이는 기능을 가질 수 있다. (C) 지방족 에폭시 화합물은, 방향환을 갖지 않는 지방족 알코올(다가 알코올을 포함한다)의 글라이시딜 에터로서, 중량 평균 분자량이 180 이상이고, 또한 전술한 식(1)로 표시되는 산소 원자 함유율이 15% 이상인 것을 말한다.
(C) 지방족 에폭시 화합물의 중량 평균 분자량이 180 이상이면, 전술한 바와 마찬가지로, 당해 화합물의 휘발성을 낮게 할 수 있다. 그 때문에, 봉지제를 잉크젯법으로 도포할 때의 작업 환경의 악화나 피도포물(표시 소자)에 대한 대미지를 적게 할 수 있다. (C) 지방족 에폭시 화합물의 중량 평균 분자량은, 봉지제의 휘발성을 보다 낮게 하는 관점에서, 190 이상인 것이 바람직하고, 200 이상인 것이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량의 상한은, 봉지제의 잉크젯법에 의해 도포할 때의 토출성을 해치지 않을 정도이면 되고, 예를 들면 400 이하인 것이 더 바람직하다. 중량 평균 분자량은 전술한 바와 마찬가지의 방법으로 측정할 수 있다.
(C) 지방족 에폭시 화합물의 산소 원자 함유율이 15% 이상이면, 전술한 바와 마찬가지로, 당해 화합물의 극성을 높게 할 수 있기 때문에, 잉크젯 장치의 헤드 부분에 이용되는 극성이 낮은 접착제 등의 열화(장치에 대한 대미지)를 저감할 수 있다. (C) 지방족 에폭시 화합물의 산소 원자 함유율은, 장치에 대한 대미지를 보다 저감하는 관점에서, 20% 이상인 것이 바람직하다. 산소 원자 함유율은, 봉지층의 유전율을 지나치게 크게 하지 않도록 하는 관점에서, 예를 들면 30% 이하인 것이 바람직하다. 산소 원자 함유율은 전술한 바와 마찬가지로 정의 및 측정할 수 있다.
(C) 지방족 에폭시 화합물의 산소 원자 함유율을 높이기 위해서는, 예를 들면 당해 화합물의 1분자 중의 에폭시기의 수나, 산소 원자 함유기(예를 들면 폴리옥시알킬렌기 등)의 수를 많게 하면 된다.
그와 같은 (C) 지방족 에폭시 화합물은, 전술한 대로, 방향환을 갖지 않는 지방족 알코올(다가 알코올을 포함한다)의 글라이시딜 에터이다. 지방족 알코올(지방족 다가 알코올을 포함한다)은 쇄상이어도 되고, 환상이어도 된다. 단, (C) 지방족 에폭시 화합물은, 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖지 않는다. 그 중에서도, 봉지제를 보다 저점도로 하기 쉬운 관점에서는, 지방족 알코올(지방족 다가 알코올을 포함한다)은 쇄상인 것이 바람직하다.
(C) 지방족 에폭시 화합물의 1분자 중의 에폭시기의 수는 1개(단작용)여도 되고, 2개 이상(다작용)이어도 된다. 그 중에서도, 산소 원자 함유율을 높이기 쉽고, 경화성을 높이기 쉬운 관점 등에서, 2개 이상(다작용)인 것이 바람직하다.
즉, (C) 지방족 에폭시 화합물은, 지방족 다가 알코올 또는 그의 알킬렌 옥사이드 부가물의 폴리글라이시딜 에터인 것이 바람직하고, 알케인다이올 또는 그의 알킬렌 옥사이드 부가물의 다이글라이시딜 에터인 것이 보다 바람직하다.
(C) 지방족 에폭시 화합물의 예에는, 1,4-뷰테인다이올 다이글라이시딜 에터, 네오펜틸글라이콜 다이글라이시딜 에터 및 1,6-헥세인다이올 다이글라이시딜 에터 등의 탄소 원자수 4∼6의 알케인다이올의 다이글라이시딜 에터; 글리세린, 트라이메틸올프로페인 등의 트라이글라이시딜 에터; 소비톨의 테트라글라이시딜 에터; 다이펜타에리트리톨의 헥사글라이시딜 에터; 폴리에틸렌 글라이콜이나 폴리프로필렌 글라이콜 등의 다이글라이시딜 에터; 프로필렌 글라이콜이나 트라이메틸올프로페인 등의 알킬렌 옥사이드 부가물(폴리에터 폴리올)의 폴리글라이시딜 에터 중, 중량 평균 분자량 및 산소 원자 함유율이 전술한 범위를 만족시키는 것이 포함된다. 시판품의 예에는, SR-PG, SR-2EGS, SR-8EGS, SR-14BJ, SY-25L(사카모토 약품공업사제), 에포고세 2EH, 에포고세 HD(D), 에포고세 NPG(D), 에포고세 BD(D)(욧카이치 합성사제), 데나콜 EX-121, 데나콜 EX-212L, 데나콜 EX-214L(나가세 켐텍스사제)이 포함된다.
(C) 지방족 에폭시 화합물의 함유량은, 봉지제의 전체 질량에 대해서 5∼60질량%인 것이 바람직하다. (C) 지방족 에폭시 화합물의 함유량이 5질량% 이상이면, 봉지제의 점도를 충분히 낮게 하면서, 경화물에 유연성이나 밀착성을 충분히 부여하기 쉽고, 60질량% 이하이면, 경화성이 손상되기 어렵다. (C) 지방족 에폭시 화합물의 함유량은, 상기 관점에서, 봉지제의 전체 질량에 대해서 5∼50질량%인 것이 보다 바람직하고, 10∼40질량%인 것이 더 바람직하다.
이와 같이, (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물, (B) 옥세테인 화합물 및 (C) 지방족 에폭시 화합물을 조합함으로써, 봉지제의 휘발성을 지나치게 높임이 없이 충분히 저점도로 할 수 있고, 경화성을 효과적으로 높일 수 있다. 또한, 잉크젯 장치의 헤드 부분의 고무 재료 등을 팽윤시키기 어렵게 하여, 잉크젯 장치에 대한 대미지를 저감할 수 있다.
(C) 지방족 에폭시 화합물의 함유량은, (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물의 함유량보다도 많은 것이 바람직하다. 구체적으로는, (C) 지방족 에폭시 화합물의 (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물에 대한 함유 비율(C/A)은 0.5∼1.5인 것이 바람직하다. 그에 의해, 봉지제를 충분히 저점도로 하면서, 경화물의 유연성이나 밀착성을 보다 높일 수 있다.
(B) 옥세테인 화합물의 함유량은, (C) 지방족 에폭시 화합물의 함유량보다도 많은 것이 바람직하다. 구체적으로는, (B) 옥세테인 화합물의 함유량의 (C) 지방족 에폭시 화합물에 대한 비율(B/C)은 0.5∼7인 것이 바람직하다. 그에 의해, 봉지제를 보다 저점도로 하면서, 경화성을 보다 높일 수 있다. 그에 의해, 잉크젯법에 있어서의 토출성을 보다 높이면서, 도포 후의 경화를 신속하게 진행시킬 수 있어, 피도포물 상에서의 뭉침을 억제하기 쉽다.
또한, 잉크젯 장치에 대한 대미지를 한층 저감하기 쉽게 하는 관점에서는, (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물, (B) 옥세테인 화합물 및 (C) 지방족 에폭시 화합물은 각각 다작용 화합물인 것이 바람직하고, 2작용 화합물인 것이 보다 바람직하다. 또한, (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물, (B) 옥세테인 화합물 및 (C) 지방족 에폭시 화합물 중 하나 이상, 바람직하게는 (A) 지환식 에폭시 화합물은 카보닐옥시기(또는 에스터기)를 갖는 것이 바람직하다. 카보닐옥시기(또는 에스터기)는 산소 함유기 중에서도 극성이 높아, 잉크젯 장치의 헤드부에 이용되는 극성이 낮은 고무 재료 등을 팽윤시키기 어렵게 하여, 대미지를 한층 저감할 수 있기 때문이다.
<(D) 양이온 중합 개시제>
(D) 양이온 중합 개시제는, 자외선 등의 광조사에 의해 양이온 중합을 개시 가능한 산을 발생시키는 광양이온 중합 개시제여도 되고, 가열에 의해 산을 발생시키는 열양이온 중합 개시제여도 된다. 그 중에서도, 가열에 의한 표시 소자에 대한 대미지를 저감하는 관점에서는, 봉지제를 광경화시키는 것이 바람직하여, (D) 양이온 중합 개시제는 광양이온 중합 개시제인 것이 바람직하다.
광양이온 중합 개시제는, 음이온 부분이 BF4 -, PF6 -, SbF6 - 또는 BX4 -(X는 적어도 2개 이상의 불소 또는 트라이플루오로메틸기로 치환된 페닐기)인, 방향족 설포늄염, 방향족 아이오도늄염, 방향족 다이아조늄염, 방향족 암모늄염일 수 있다.
방향족 설포늄염의 예에는, 비스[4-(다이페닐설포니오)페닐]설파이드 비스헥사플루오로포스페이트, 비스[4-(다이페닐설포니오)페닐]설파이드 비스헥사플루오로안티모네이트, 비스[4-(다이페닐설포니오)페닐]설파이드 비스테트라플루오로보레이트, 비스[4-(다이페닐설포니오)페닐]설파이드 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 다이페닐-4-(페닐싸이오)페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 다이페닐-4-(페닐싸이오)페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 다이페닐-4-(페닐싸이오)페닐설포늄 테트라플루오로보레이트 등이 포함된다.
방향족 아이오도늄염의 예에는, 다이페닐아이오도늄 헥사플루오로포스페이트, 다이페닐아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 다이페닐아이오도늄 테트라플루오로보레이트, 다이페닐아이오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)아이오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)아이오도늄 테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)아이오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등이 포함된다.
방향족 다이아조늄염의 예에는, 페닐다이아조늄 헥사플루오로포스페이트, 페닐다이아조늄 헥사플루오로안티모네이트, 페닐다이아조늄 테트라플루오로보레이트, 페닐다이아조늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등이 포함된다.
방향족 암모늄염의 예에는, 1-벤질-2-사이아노피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-사이아노피리디늄 헥사플루오로안티모네이트 등이 포함된다.
광양이온 중합 개시제의 예에는, Irgacure250, Irgacure270, Irgacure290(BASF사제), CPI-100P, CPI-101A, CPI-200K, CPI-210S, CPI-310B, CPI-400PG(산아프로사제), SP-150, SP-170, SP-171, SP-056, SP-066, SP-130, SP-140, SP-601, SP-606, SP-701(ADEKA사제)이 포함된다. 그 중에서도, Irgacure270, Irgacure290, CPI-100P, CPI-101A, CPI-200K, CPI-210S, CPI-310B, CPI-400PG, SP-150, SP-170, SP-171, SP-056, SP-066, SP-601, SP-606, SP-701 등의 설포늄염이 바람직하다.
(D) 양이온 중합 개시제의 함유량은, 봉지제 전체의 질량에 대해서 0.1∼10질량%인 것이 바람직하다. (D) 양이온 중합 개시제의 함유량이 0.1질량% 이상이면, 봉지제의 경화성을 높이기 쉽고, 10질량% 이하이면, 봉지층의 착색을 억제하기 쉽다. (D) 양이온 중합 개시제의 함유량은, 상기 관점에서, (A), (B), (C) 및 (E) 성분의 합계 질량에 대해서 0.1∼5질량%인 것이 보다 바람직하고, 0.1∼3질량%인 것이 더 바람직하다.
<(E) 그 밖의 성분>
본 발명의 표시 소자용 봉지제는, 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서, (A)∼(D) 이외의 다른 성분을 추가로 포함하고 있어도 된다. 다른 성분의 예에는, 방향족 에폭시 화합물, 증감제, 실레인 커플링제, 레벨링제 등이 포함된다.
방향족 에폭시 화합물은, 방향환을 포함하는 알코올(다가 알코올을 포함한다)의 글라이시딜 에터이다. 방향족 에폭시 화합물의 예에는, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 E형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 비스페놀 O형 에폭시 수지, 2,2'-다이알릴 비스페놀 A형 에폭시 수지, 프로필렌 옥사이드 부가 비스페놀 A형 에폭시 수지, 레조시놀형 에폭시 수지, 바이페닐형 에폭시 수지, 설파이드형 에폭시 수지, 다이페닐 에터형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 오쏘크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 바이페닐 노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌 페놀 노볼락형 에폭시 수지 등이 포함된다.
방향족 에폭시 화합물의 산소 원자 함유율이나 중량 평균 분자량은 특별히 제한되지 않지만, 봉지제의 휘발성이나 장치에 대한 대미지를 저감하는 관점에서는, (A)∼(C) 성분과 마찬가지로, 산소 원자 함유율은 15% 이상인 것이 바람직하고, 중량 평균 분자량은 180 이상인 것이 바람직하다.
단, 봉지제가, 예를 들면 비스페놀 A형, F형 에폭시 수지 등을 많이 포함하면, 점도가 높아지기 쉽다. 또한, 봉지제가 방향족 에폭시 수지를 많이 포함하면, 봉지제의 경화물이 착색되기 쉬운 경우도 있다. 따라서, 방향족 에폭시 수지의 함유량은, 봉지제의 점도나 경화물의 착색에 영향이 적을 정도로 조정되어 있는 것이 바람직하다.
증감제는 중합 개시제의 중합 개시 효율을 보다 향상시켜, 봉지제의 경화 반응을 보다 촉진시키는 기능을 가질 수 있다. 증감제의 예에는, 2,4-다이에틸싸이오잔톤 등의 싸이오잔톤계 화합물이나, 2,2-다이메톡시-1,2-다이페닐에탄-1-온, 벤조페논, 2,4-다이클로로벤조페논, o-벤조일벤조산 메틸, 4,4'-비스(다이메틸아미노)벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸다이페닐설파이드 등이 포함된다.
실레인 커플링제는 봉지제와 기판 등의 접착성을 더 높이는 기능을 갖는다. 실레인 커플링제는 에폭시기, 카복실기, 메타크릴로일기, 아이소사이아네이트기 등의 반응성기를 갖는 실레인 화합물일 수 있다. 그와 같은 실레인 화합물의 예에는, 트라이메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실레인, 바이닐트라이아세톡시실레인, 바이닐트라이메톡시실레인, γ-아이소사이아네이토프로필트라이에톡시실레인, γ-글라이시독시프로필트라이메톡시실레인, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실레인이 포함된다. 이들 실레인 화합물은 단독으로 이용되어도 되고, 2종 이상이 병용되어도 된다.
레벨링제는 봉지제에 도막의 평탄성을 부여하는 기능을 가질 수 있다. 레벨링제의 예에는, 실리콘계, 아크릴계, 불소계의 것이 포함된다. 레벨링제의 시판품의 예에는, BYK-340, BYK-345(모두 빅케미 재팬사제), 서플론 S-611(AGC 세이미 케미컬사제)이 포함된다.
다른 성분(E)의 합계 함유량은, 봉지제의 휘발을 억제하고, 또한 장치에 대한 대미지를 저감하는 관점에서, 봉지제의 전체 질량에 대해서 20질량% 이하인 것이 바람직하고, 10질량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
<봉지제의 물성>
(점도)
표시 소자용 봉지제의, E형 점도계에 의해 25℃, 20rpm에서 측정되는 점도는, 50mPa·s 이하인 것이 바람직하고, 20mPa·s 이하인 것이 보다 바람직하다. 봉지제의 점도가 상기 범위이면, 봉지제를 잉크젯법에 의해 도포할 때의, 토출성이 양호해지기 쉽다. 봉지제의 점도의 하한치는, 예를 들면 5mPa·s일 수 있다.
(광선 투과율)
표시 소자용 봉지제의 경화물의, 두께 10μm에 있어서의 광선 투과율은, 파장 380∼800nm에 있어서의 광선 투과율의 평균치는 85% 이상인 것이 바람직하고, 90% 이상인 것이 보다 바람직하다. 표시 소자용 봉지제의 경화물의 광선 투과율이 상기 범위이면, 양호한 광투과성을 갖기 때문에, 예를 들면 유기 EL 소자의 면봉지제로서 적합하다. 평균 광선 투과율은, 예를 들면 자외 가시 분광 광도계(SHIMADZU사제)를 이용하여, 파장 380∼800nm에 있어서 파장 1nm마다 측정한 광선 투과율의 평균치로서 측정할 수 있다.
(산소 함유율)
표시 소자용 봉지제의 산소 함유율은, 장치에 대한 대미지를 고도로 저감하는 관점에서, 전술한 바와 마찬가지로, 15% 이상인 것이 바람직하고, 20% 이상인 것이 보다 바람직하다. 표시 소자용 봉지제의 산소 원자 함유율은, 봉지층의 유전율을 지나치게 크게 하지 않도록 하는 관점에서, 예를 들면 30% 이하인 것이 바람직하다. 표시 소자용 봉지제의 산소 원자 함유율은, 표시 소자용 봉지제에 포함되는 산소 원자의 합계 질량/표시 소자용 봉지제의 전체 질량)×100(%)으로 해서 산출할 수 있다. 표시 소자용 봉지제에 포함되는 산소 원자의 합계 질량은, 원소 분석에 의해 표시 소자용 봉지제에 포함되는 산소 원자의 비율을 산출하고, 그것에 산소 원자의 원자량을 곱하는 것에 의해 산출할 수 있다.
<봉지제의 조제 방법>
표시 소자용 봉지제는 적어도 (A)∼(D) 성분을, 예를 들면 호모디스퍼, 호모믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3본 롤 등의 혼합기를 이용하여 혼합해서 얻을 수 있다. 한편, 봉지제를 안정적으로 혼합하는 관점에서는, (A)∼(C) 성분을 혼합한 후, (D) 성분을 첨가하고, 혼합하는 것이 바람직하다.
표시 소자용 봉지제는 표시 소자용의 면봉지제, 바람직하게는 유기 EL 소자의 면봉지제로서 이용될 수 있다.
2. 표시 디바이스
본 발명의 표시 디바이스는, 기판 상에 배치된 표시 소자와, 그것을 면상으로 봉지하는 본 발명의 표시 소자용 봉지제의 경화물층을 포함한다.
기판은 유리 기판이어도 되고, 수지 기판이어도 된다. 플렉시블한 광반도체 디바이스를 얻는 관점에서는, 수지 기판(수지 필름)인 것이 바람직하다.
표시 소자는 전기를 광으로 변환하거나 또는 광을 전기로 변환하는 소자이다. 표시 소자의 예에는, 유기 EL 소자나 LED 소자 등이 포함된다. 그 중에서도, 표시 소자는 유기 EL 소자인 것이 바람직하다.
표시 소자용 봉지제의 경화물층의 두께는, 표시 소자를 충분히 봉지할 수 있고, 또한 평탄성이나 박막성을 실현할 수 있을 정도이면 되고, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 5∼20μm인 것이 바람직하고, 5∼10μm여도 된다.
그와 같은 표시 디바이스는 임의의 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 표시 디바이스는, 1) 기판 상에 배치된 표시 소자를 얻는 공정과, 2) 표시 소자 상에, 본 발명의 표시 소자용 봉지제를 면상으로 도포하는 공정과, 3) 도포한 표시 소자용 봉지제를 경화시키는 공정을 거쳐 제조할 수 있다.
1)의 공정에서는, 표시 소자가 배치된 기판을 준비한다. 표시 소자가 유기 EL 소자인 경우, 유기 EL 소자는, 통상, 반사 화소 전극층과, 유기 EL층과, 투명 대향 전극층을 포함하고, 필요에 따라서 다른 기능층을 추가로 포함할 수 있다.
2)의 공정에서는, 기판에 배치된 표시 소자를 덮도록, 본 발명의 표시 소자용 봉지제를 도포한다. 표시 소자용 봉지제의 도포는 임의의 방법, 예를 들면 스크린 인쇄법이나 잉크젯법 등으로 행할 수 있다. 그 중에서도, 평탄성이 높고, 박막이고 균일한 도포층을 고속으로 형성할 수 있는 관점에서는, 잉크젯법이 바람직하다. 즉, 표시 소자 상에, 본 발명의 표시 소자용 봉지제를 잉크젯법에 의해 부여하여, 면상으로 도포하는 것이 바람직하다.
3)의 공정에서는, 표시 소자 상에 도포한 봉지제를 경화시켜, 경화물층을 얻는다. 봉지제의 경화는 광경화인 것이 바람직하고, 열경화를 추가로 행해도 된다.
광경화의 경우, 광조사에 이용하는 광원으로서는, 예를 들면 제논 램프, 카본 아크 램프 등의 공지된 광원을 이용할 수 있다. 광조사는 봉지제를 충분히 경화시킬 수 있을 정도로 행하면 되고, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 300∼400nm의 파장의 광을, 300∼3000mJ/m2의 적산 광량의 광을 조사하는 것에 의해 적합하게 경화시킬 수 있다.
열경화를 추가로 행하는 경우, 표시 소자에 대한 대미지를 저감시키면서, 충분히 경화시키는 관점에서, 가열 온도는, 예를 들면 50∼120℃인 것이 바람직하다.
얻어진 표시 디바이스는, 예를 들면 유기 EL 디바이스 등이고, 각종 표시 장치나 조명 장치로서 바람직하게 이용할 수 있다.
실시예
이하에 있어서, 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 이들 실시예에 의해, 본 발명의 범위는 한정하여 해석되지 않는다.
1. 봉지제의 재료
(A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물
·셀록사이드 CEL2021P(다이셀사제, 3',4'-에폭시사이클로헥실메틸 3,4-에폭시사이클로헥세인카복실레이트, 산소 원자 함유율 25.4%, 분자량 252)
·셀록사이드 CEL8000(다이셀사제, 산소 원자 함유율 16.49%, 분자량 194)
(A') 비교용 화합물
·LDO(Symrise사제, 리모넨 다이옥사이드, 산소 원자 함유율 19.05%, 분자량 168)
·셀록사이드 CEL2000(다이셀사제, 1,2-에폭시-4-바이닐사이클로헥세인, 산소 원자 함유율 12.9%, 분자량 124)
(B) 옥세테인 화합물
·OXT-221(도아 합성사제, 3-에틸-3{[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]메틸}옥세테인, 산소 원자 함유율 22.43%, 분자량 214)
(B') 비교용 화합물
·AL-OX(욧카이치 합성사제, 산소 원자 함유율 28.07%, 분자량 114)
·OXT-212(도아 합성사제, 2-에틸헥실옥세테인, 산소 원자 함유율 14.04%, 분자량 228)
(C) 지방족 에폭시 화합물
·SR-16HL(사카모토 약품공업사제, 1,6-헥세인다이올 다이글라이시딜 에터, 에폭시 당량 125g/eq, 산소 원자 함유율 27.83%, 분자량 230)
(C') 비교용 화합물
·EX-111(나가세 켐텍스사제, 알릴 글라이시딜 에터, 산소 원자 함유율 13.22%, 분자량 242)
·SY-35M(사카모토 약품공업사제, 고급 알코올 글라이시딜 에터, 산소 원자 함유율 28.07%, 분자량 114, 에폭시 당량 280g/eq)
한편, 화합물의 산소 원자 함유율은 구조식으로부터 산출했다. 또한, 화합물의 분자량은 구조식으로부터 산출했다.
(D) 양이온 중합 개시제
·CPI-200K(산아프로사제, 다이페닐-4-(페닐싸이오)페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 하기 식 참조)
(E) 방향족 에폭시 화합물
·EX-201(나가세 켐텍스사제, 레조시놀 다이글라이시딜 에터, 산소 원자 함유율 28.8%, 분자량 222)
2. 봉지제의 조제와 평가
(실시예 1∼4, 비교예 1∼9)
표 1에 나타나는 조성이 되도록, 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물, 옥세테인 화합물, 지방족 에폭시 화합물, 및 필요에 따라서 방향족 에폭시 화합물을, 플라스크에 넣고, 혼합했다. 얻어진 혼합물에, 표 1에 나타나는 양의 양이온 중합 개시제를 넣고, 더 혼합했다. 얻어진 혼합물에, 분말상물이 보이지 않게 될 때까지 교반하여, 봉지제를 얻었다.
얻어진 봉지제의 점도, 팽윤성(장치에 대한 대미지), 휘발성 및 경화성을 이하의 방법으로 평가했다.
[점도]
얻어진 봉지제의 점도를, E형 점도계(BROOKFIELD사제, LV-DV-II+)를 이용하여, 25℃에서 20rpm에서 측정했다.
○: 10mPa·s 이상 20mPa·s 이하
△: 20mPa·s 초과 50mPa·s 이하
×: 50mPa·s 초과
[팽윤성]
잉크젯 장치의 헤드 부분에 이용되는 고무 재료인 EPDM O링(EPDM-70, AS568-009 규격)의 중량을 측정했다. 이어서, 중량을 측정한 EPDM O링을 봉지제에 침지시키고, 1주간, 25℃의 차광하에서 보존했다. 보존 후, EPDM O링을 취출하여, 중량을 측정했다. 그리고, 하기 식에 적용시켜, 중량 변화율을 산출했다.
중량 변화율(%)=[(보존 후의 중량-보존 전의 중량)/보존 전의 중량]×100
그리고, 이하의 기준에 기초하여, 팽윤성을 평가했다.
◎: 중량 변화율이 5% 이하
○: 중량 변화율이 5% 초과 10% 이하
△: 중량 변화율이 10% 초과 15% 이하
×: 중량 변화율이 15% 초과
[휘발성]
봉지제의 휘발성은 시차열열량 동시 측정 장치(TG-DTA)를 이용하여 측정했다. 구체적으로는, 봉지제를 30℃로부터 5℃/분으로 50℃까지 승온시킨 후, 50분 유지했다. 그리고, 50분 유지 후의 봉지제의 중량 감소율((가열 후의 중량-가열 전의 중량)/가열 전의 중량)×100)을 측정했다. 그리고, 휘발성을 이하의 기준으로 평가했다.
○: 중량 감소율이 1% 미만
×: 중량 감소율이 1% 이상
[경화성]
상온하에서, 봉지제를, 유리 기판 상에 바 코터(No. 6)를 이용하여 도포하고, 건조시켜, 두께 10μm의 도막을 형성했다. 얻어진 도막을 N2 퍼지 박스에 넣고, 질소 가스를 1분간 플로하여, 계 내를 질소 가스로 치환했다. 이어서, 얻어진 도막에, UV-LED 램프로 파장 365nm의 UV광을, 적산 조사량 1000mJ/m2가 되도록 조사했다. 그리고, 도막의 조사 부분을 손가락으로 만져, 택성의 유무를 판단했다.
○: 택 프리
×: 손가락 촉감에서 택이 남는다
[경화물의 평균 광선 투과율]
얻어진 봉지제를 잉크젯 카트리지 DMC-11610(후지 필름 Dimatix사제)에 도입했다. 그 잉크젯 카트리지를 잉크젯 장치 DMP-2831(후지 필름 Dimatix사제)에 세팅하고, 토출 상태의 조정을 행한 후, SiN 기판 상에, 경화 후의 두께가 10μm가 되도록, 5cm×5cm의 사이즈로 도포했다. 얻어진 도막을 1분간, 실온(25℃)에서 방치한 후, UV광을 조사하여(조사 강도 1000mJ/cm2), 경화시켰다.
얻어진 봉지제의 경화물의 파장 380∼800nm에 있어서의 광선 투과율을, 파장 1nm마다 자외 가시 분광 광도계(SHIMADZU사제)를 이용하여 측정하고, 그들의 평균치를 「평균 광선 투과율」로 했다.
실시예 1∼4 및 비교예 1∼9의 봉지제의 조성 및 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 한편, 실시예 및 비교예의 수치의 단위는 질량부이다.
표 1에 나타나는 바와 같이, (A)∼(C)를 포함하고, 또한 그들의 산소 원자 함유율이 15% 이상이고 또한 중량 평균 분자량이 180 이상인 실시예 1∼4의 봉지제는, 저점도, 저휘발성 및 고경화성을 가지면서, 팽윤성이 낮아, 장치에 대한 대미지를 저감할 수 있는 것을 알 수 있다.
이에 비해서, (A)∼(C) 중 어느 하나라도, 산소 원자 함유율이 15% 미만인 비교예 3, 6 및 9의 봉지제는, 모두 팽윤성이 높아, 장치에 대한 대미지가 큰 것이 시사된다. (A)∼(C) 중 어느 하나라도, 중량 평균 분자량이 180 미만인 비교예 2, 5 및 8의 봉지제는, 모두 휘발성이 높은 것이 시사된다. 또한, (A) 성분을 포함하지 않는 비교예 1과, (B) 성분을 포함하지 않는 비교예 4의 봉지제는, 경화성이 낮은 것을 알 수 있다. 또한, (C) 성분을 포함하지 않는 비교예 7은 팽윤성이 뒤떨어지는 것을 알 수 있다.
본 출원은 2018년 6월 20일 출원된 일본 특허출원 2018-116842에 기초하는 우선권을 주장한다. 당해 출원 명세서에 기재된 내용은 모두 본원 명세서에 원용된다.
본 발명에 의하면, 잉크젯법에 의한 도포에 적합한 저점도, 저휘발성 및 양호한 경화성을 갖고, 또한 잉크젯 장치에 대한 대미지가 적은 표시 소자용 봉지제, 및 그의 경화물을 제공할 수 있다.
Claims (9)
- (A) 사이클로알켄 옥사이드 구조를 갖는 지환식 에폭시 화합물과,
(B) 옥세테인 화합물과,
(C) 지방족 에폭시 화합물(단, 상기 지환식 에폭시 화합물과는 상이하다)과
(D) 양이온 중합 개시제를 포함하고,
상기 (A) 지환식 에폭시 화합물, 상기 (B) 옥세테인 화합물 및 상기 (C) 지방족 에폭시 화합물은,
중량 평균 분자량이 각각 180 이상이고,
하기 식(1)로 표시되는 산소 원자 함유율이 각각 15% 이상인,
표시 소자용 봉지제.
산소 원자 함유율(%)=1분자 중의 산소 원자의 합계 질량/중량 평균 분자량×100···(1) - 제 1 항에 있어서,
상기 (C) 지방족 에폭시 화합물의 함유량은 상기 (A) 지환식 에폭시 화합물의 함유량보다도 많은,
표시 소자용 봉지제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 (B) 옥세테인 화합물의 함유량은 상기 (C) 지방족 에폭시 화합물의 함유량보다도 많은,
표시 소자용 봉지제. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (A) 지환식 에폭시 화합물, 상기 (B) 옥세테인 화합물 및 상기 (C) 지방족 에폭시 화합물은 각각 다작용 화합물인,
표시 소자용 봉지제. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (A) 지환식 에폭시 화합물, 상기 (B) 옥세테인 화합물 및 상기 (C) 지방족 에폭시 화합물 중 하나 이상은 카보닐옥시기를 갖는,
표시 소자용 봉지제. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
E형 점도계에 의해 25℃, 20rpm의 조건에서 측정되는 점도는 50mPa·s 이하인,
표시 소자용 봉지제. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
잉크젯법에 의한 도포에 이용되는,
표시 소자용 봉지제. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 표시 소자인 유기 EL 소자를 면상(面狀)으로 봉지하는,
표시 소자용 봉지제. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 표시 소자용 봉지제의 경화물.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018116842 | 2018-06-20 | ||
JPJP-P-2018-116842 | 2018-06-20 | ||
PCT/JP2019/023545 WO2019244780A1 (ja) | 2018-06-20 | 2019-06-13 | 表示素子用封止剤およびその硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20200132926A true KR20200132926A (ko) | 2020-11-25 |
KR102490648B1 KR102490648B1 (ko) | 2023-01-19 |
Family
ID=68982944
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020207029291A KR102490648B1 (ko) | 2018-06-20 | 2019-06-13 | 표시 소자용 봉지제 및 그의 경화물 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7078720B2 (ko) |
KR (1) | KR102490648B1 (ko) |
CN (1) | CN111989378B (ko) |
TW (1) | TWI797344B (ko) |
WO (1) | WO2019244780A1 (ko) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116998220A (zh) * | 2021-03-10 | 2023-11-03 | 三井化学株式会社 | 有机el密封材料用紫外线固化性树脂组合物 |
CN113816929A (zh) * | 2021-09-29 | 2021-12-21 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 脂肪族环氧化合物及其制备的灌封胶 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016108512A (ja) | 2014-12-10 | 2016-06-20 | 日本化薬株式会社 | 有機el素子用樹脂組成物、面封止剤、及びこれを用いた有機el装置 |
WO2016167347A1 (ja) | 2015-04-17 | 2016-10-20 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用封止剤及び電子デバイスの製造方法 |
WO2018106085A1 (ko) * | 2016-12-09 | 2018-06-14 | 주식회사 엘지화학 | 밀봉재 조성물 |
KR20180066874A (ko) * | 2016-12-09 | 2018-06-19 | 주식회사 엘지화학 | 밀봉재 조성물 |
KR20180066875A (ko) * | 2016-12-09 | 2018-06-19 | 주식회사 엘지화학 | 밀봉재 조성물 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6200203B2 (ja) * | 2013-05-16 | 2017-09-20 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法 |
KR20190114042A (ko) * | 2013-08-27 | 2019-10-08 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 경화성 조성물 및 전자 소자에서의 용도 |
KR102176229B1 (ko) * | 2016-12-09 | 2020-11-10 | 주식회사 엘지화학 | 밀봉재 조성물 |
TWI687448B (zh) * | 2016-12-09 | 2020-03-11 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 封裝組成物 |
JP6228289B1 (ja) * | 2016-12-28 | 2017-11-08 | 株式会社ダイセル | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物 |
WO2018225723A1 (ja) * | 2017-06-07 | 2018-12-13 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
CN110731127B (zh) * | 2017-06-15 | 2022-08-19 | 积水化学工业株式会社 | 有机el显示元件用密封剂 |
-
2019
- 2019-06-13 JP JP2020525660A patent/JP7078720B2/ja active Active
- 2019-06-13 KR KR1020207029291A patent/KR102490648B1/ko active IP Right Grant
- 2019-06-13 WO PCT/JP2019/023545 patent/WO2019244780A1/ja active Application Filing
- 2019-06-13 CN CN201980026233.XA patent/CN111989378B/zh active Active
- 2019-06-19 TW TW108121328A patent/TWI797344B/zh active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016108512A (ja) | 2014-12-10 | 2016-06-20 | 日本化薬株式会社 | 有機el素子用樹脂組成物、面封止剤、及びこれを用いた有機el装置 |
WO2016167347A1 (ja) | 2015-04-17 | 2016-10-20 | 積水化学工業株式会社 | 電子デバイス用封止剤及び電子デバイスの製造方法 |
WO2018106085A1 (ko) * | 2016-12-09 | 2018-06-14 | 주식회사 엘지화학 | 밀봉재 조성물 |
KR20180066874A (ko) * | 2016-12-09 | 2018-06-19 | 주식회사 엘지화학 | 밀봉재 조성물 |
KR20180066875A (ko) * | 2016-12-09 | 2018-06-19 | 주식회사 엘지화학 | 밀봉재 조성물 |
KR20180066879A (ko) * | 2016-12-09 | 2018-06-19 | 주식회사 엘지화학 | 밀봉재 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111989378B (zh) | 2023-12-29 |
TW202000844A (zh) | 2020-01-01 |
WO2019244780A1 (ja) | 2019-12-26 |
JP7078720B2 (ja) | 2022-05-31 |
JPWO2019244780A1 (ja) | 2021-03-11 |
TWI797344B (zh) | 2023-04-01 |
KR102490648B1 (ko) | 2023-01-19 |
CN111989378A (zh) | 2020-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101310696B1 (ko) | 다분기 폴리에테르폴리올 함유의 양이온 중합성 수지조성물, 그것을 포함하는 접착제, 및 그것을 사용한 적층체및 편광판 | |
TWI481687B (zh) | 陽離子聚合性接著劑及使用它而獲得之偏光板 | |
JP6730549B2 (ja) | 封止剤 | |
JP6783973B2 (ja) | 封止剤 | |
KR102006993B1 (ko) | 에너지선 경화성 수지 조성물 | |
JP2008111105A (ja) | プラスチック基材用カチオン重合性接着剤、それを用いた積層体及び偏光板 | |
JP6985226B2 (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
KR102490648B1 (ko) | 표시 소자용 봉지제 및 그의 경화물 | |
JPWO2014181787A1 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、ジオレフィン化合物及びその製造方法、並びにジエポキシ化合物の製造方法 | |
JP7063684B2 (ja) | 光学結像装置用接着剤およびその硬化物 | |
JP7039391B2 (ja) | 表示素子用封止剤、有機el素子用封止剤およびその硬化物 | |
JP7554179B2 (ja) | シート状接着剤、封止シート、電子デバイスの封止体、及び、電子デバイスの封止体の製造方法 | |
WO2022239674A1 (ja) | 表示素子用封止剤、その硬化物および表示装置 | |
CN111837456A (zh) | 有机el显示元件用密封剂 | |
CN113166371B (zh) | 有机el显示元件用密封剂 | |
WO2020196776A1 (ja) | 半導体用保護部材、インクジェット塗布型半導体用保護組成物、およびこれを用いた半導体装置の製造方法、ならびに半導体装置 | |
JP3896119B2 (ja) | 表示素子用光硬化性樹脂組成物及び表示素子 | |
CN118451124A (zh) | 聚合性组合物、密封材料、图像显示装置和图像显示装置的制造方法 | |
TW202321381A (zh) | 硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |