JP2003292606A - カチオン重合性組成物 - Google Patents

カチオン重合性組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 カチオン重合開始剤を含有するカチオン重合
性化合物の保存安定性を改善し、さらには、着色剤の分
散安定性をも確保可能な技術を提供する。 【解決手段】 カチオン重合性化合物と、カチオン重合
開始剤と、特定の第３級アルカノールアミン類又は第３
級アルキルアミン類とを含有することを特徴とするカチ
オン重合性組成物。カチオン重合性化合物は、脂環式エ
ポキシ化合物とオキセタン化合物とからなることが好ま
しい。前記アミン類は、カチオン重合性組成物全量に対
して０．０１〜１．０重量％、好ましくは０．０５〜
０．５重量％とし、カチオン重合開始剤は、カチオン重
合性化合物１００重量部に対して０．１〜２０重量部と
するのが好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、保存安定性に優
れ、さらには、着色剤分散安定性にも優れたカチオン重
合性組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】速乾性の印刷用インキとして、従来、紫
外線等の活性エネルギー線照射によってラジカル重合し
て硬化するインキ用組成物は公知である。かかるインキ
用組成物は、酸素の存在下では、硬化阻害を受けるとい
う問題があった。
【０００３】そこで、近年、活性エネルギー線照射によ
ってカチオン重合して硬化するインキ用組成物が提案さ
れている。かかるインキ用組成物としては、オキセタン
化合物と光カチオン重合開始剤と顔料とからなり、必要
に応じてエポキシ化合物を添加したものが既に提案され
ている（特開平８−１４３８０６号公報）。カチオン重
合は、紫外線等の照射によってカチオン重合開始剤から
発生するカチオンの存在により開始されるので、酸素に
よって重合が阻害されることがなく、特に不活性雰囲気
下で実施しなければならないという制限はなく、空気中
で速やか且つ完全な重合を行うことができるという利点
を有する。
【０００４】しかし、オキセタン化合物やエポキシ化合
物などのカチオン重合性化合物にカチオン重合開始剤を
添加した状態で長期間にわたり保存すると、紫外線が遮
断された状態でも、カチオン重合開始剤からカチオンが
自然発生することがあり、このカチオンによりカチオン
重合性化合物の重合が開始して増粘やゲル化が生ずると
いう問題点があった。
【０００５】かかる問題点を解決するために、特開２０
００−１８６０７９号公報は、オキセタン化合物に塩基
性化合物、例えば、アミンなどの塩基性有機化合物を添
加することにより、オキセタン化合物の開環重合性を損
なうことなく貯蔵安定性を改良することが提案されてお
り、かかるアミンとして、オクチルアミン、ナフチルア
ミン、キシレンジアミン、ジベンジルアミン、ジフェニ
ルアミン、ジブチルアミン、ジオクチルアミン、ジメチ
ルアニリン、キヌクリジン、トリブチルアミン、トリオ
クチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラ
メチル−１，６−ヘキサメチレンジアミン、ヘキサメチ
レンテトラミン、トリエタノールアミンなどを列挙して
いる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、かかるアミン
によっても依然としてカチオン重合性化合物の重合禁止
効果が十分に得られない場合があり、特に、カチオン重
合性化合物がオキセタン化合物と脂環式エポキシ化合物
との混合系である場合に十分な保存安定性が得らないこ
とが多く、また、着色剤を含有させてインクとして用い
る場合には、着色剤が凝集し、その分散安定性を損なう
こともあった。
【０００７】本発明は、カチオン重合開始剤を含有する
カチオン重合性化合物の保存安定性を改善し、さらに
は、着色剤分散安定性をも確保可能な技術を提供するこ
とを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の一局面によれ
ば、カチオン重合性化合物と、カチオン重合開始剤と、
下記一般式Ｉ：
【化３】 （式中、Ｒは−（ＣｎＨ２ｎ）ＯＨ（ｎは２以上の整
数）又は−（ＣｍＨ２ｍ＋ １）（ｍは３以上の整数）で
示される基であり、直鎖の基または分岐した基のいずれ
であってもよい。）で表わされる化合物とを含有するこ
とを特徴とするカチオン重合性組成物が提供される。
【０００９】また、本発明の他の局面によれば、カチオ
ン重合性化合物にカチオン重合開始剤を含有せしめてな
るカチオン重合性組成物に、下記一般式Ｉで表わされる
化合物
【化４】 （式中、Ｒは−（ＣｎＨ２ｎ）ＯＨ（ｎは２以上の整
数）又は−（ＣｍＨ２ｍ＋ １）（ｍは３以上の整数）で
示される基であり、直鎖の基または分岐した基のいずれ
であってもよい。）を添加することを特徴とするカチオ
ン重合性組成物の安定化方法が提供される。
【００１０】本発明のカチオン重合性組成物は、カチオ
ン重合性化合物とカチオン重合開始剤と、前記一般式Ｉ
で表される化合物、すなわち、特定の第３級アルキルア
ミン類または第３級アルカノールアミン類を含有する無
溶剤系で一液型の活性エネルギー線硬化性又は加熱硬化
性組成物の形態で提供できる。該組成物は、活性エネル
ギー線の照射を受けるとカチオン重合開始剤からカチオ
ンを発生させ、該カチオンの作用によりカチオン重合性
化合物の重合を開始させて硬化する。保存中、前記一般
式Ｉで表される化合物は、該組成物において電子供与体
として存在するので、カチオン重合開始剤からカチオン
が発生した場合、これを捕捉して重合禁止剤として機能
し、該組成物のゲル化を抑制し、安定な保存を可能にす
ると考えられる。理論に拘束されるものではないが、本
発明で使用する前記一般式Ｉで表される化合物は、適度
の立体障害と高い求核性を備え、窒素原子の非共有電子
対とカチオンとが結合しやすい構造を有するため、カチ
オン重合性化合物の保存安定性の改善に大きく寄与する
ものと考えられる。
【００１１】
【発明の実施の形態】カチオン重合性化合物としては、
カチオン重合性ビニル化合物、ラクトン類、環状エーテ
ル類などが挙げられる。カチオン重合性ビニル化合物と
しては、スチレン、ビニールエーテルなどが挙げられ
る。環状エーテル類としては、エポキシ化合物、オキセ
タン化合物のほか、スピロオルソエステル類、ビシクロ
オルソエステル類、環状カーボナート類などが挙げられ
る。
【００１２】エポキシ化合物は、下記式（１）で示され
る三員環であるオキシラン基を有する化合物を意味し、
芳香族エポキシ化合物及び脂環式エポキシ化合物などが
包含される。
【００１３】
【化５】
【００１４】オキセタン化合物は、下記式（２）で示さ
れる四員環エーテルであるオキセタン環を有する化合物
を意味する。
【００１５】
【化６】
【００１６】好ましいカチオン重合性化合物は、カチオ
ンの作用により開環重合する環状エーテル類であり、さ
らに好ましくは、脂環式エポキシ化合物及びオキセタン
化合物である。さらに、硬化性に優れていることから、
脂環式エポキシ化合物とオキセタン化合物とを混合して
使用することが特に好ましい。この場合、脂環式エポキ
シ化合物とオキセタン化合物の混合比率（脂環式エポキ
シ化合物／オキセタン化合物）は、重量比で、通常、５
／９５〜９５／５、好ましくは１０／９０〜５０／５０
とされる。オキセタンの量が少な過ぎると、硬化物の屈
曲性低下、耐溶剤性低下の傾向を生じ、反面、オキセタ
ンの量が多過ぎると、多湿環境での硬化不良の危険性が
大きくなる。
【００１７】好ましいオキセタン化合物としては、３−
エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、１，４ビス
｛［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチ
ル｝ベンゼン、３−エチル−３−（フェノキシメチル）
オキセタン、３―エチル―３―（２―エチルヘキシロキ
シメチル）オキセタンおよびジ［１−エチル（３−オキ
セタニル）］メチルエーテルなどのオキセタン類が挙げ
られる。
【００１８】好ましい脂環式エポキシ化合物としては、
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３´，４´−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（商品名ＵＶ
Ｒ６１０５、ＵＶＲ６１１０およびＣＥＬＬＯＸＩＤＥ
２０２１なる市販品あり）、ビス（３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル）アジペート（商品名ＵＶＲ６１２
８の市販品あり）、ビニルシクロヘキセンモノエポキサ
イド（商品名ＣＥＬＯＸＩＤＥ２０００の市販品あ
り）、ε−カプロラクトン変性３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル３´，４´−エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレート（商品名ＣＥＬＯＸＩＤＥ２０８１の市
販品あり）、１−メチル−４−（２−メチルオキシラニ
ル）−７−オキサビシクロ［４，１，０］ヘプタン（商
品名ＣＥＬＯＸＩＤＥ３０００の市販品あり）などの脂
環式エポキシ樹脂が挙げられる。前記ＵＶＲ６１０５、
ＵＶＲ６１１０及びＵＶＲ６１２８の商品名を有する市
販品は、いずれもダウ ケミカル社から入手できる。前
記ＣＥＬＯＸＩＤＥ２０００、ＣＥＬＬＯＸＩＤＥ２０
２１、ＣＥＬＯＸＩＤＥ２０８１およびＣＥＬＯＸＩＤ
Ｅ３０００の商品名を有する市販品は、いずれもダイセ
ル化学株式会社から入手できる。なお、ＵＶＲ６１０５
はＵＶＲ６１１０の低粘度品である。
【００１９】なお、カチオン重合性化合物の具体例は、
特開平８−１４３８０６号公報、特開平８−２８３３２
０号公報、特開２０００−１８６０７９号公報、特開２
０００−３２７６７２号公報などにさらに詳細に記載さ
れており、そこに例示されている化合物から適宜選択し
て本発明を実施することもできる。
【００２０】カチオン重合開始剤としては、公知のスル
ホニウム塩、アンモニウム塩などの他、ジアリールヨー
ドニウム塩、トリアリールスルホニウム塩などが挙げら
れ、特開平８−１４３８０６号公報、特開平８−２８３
３２０号公報などに記載のものから適宜選択して使用す
ることができる。また、カチオン重合開始剤は市販品を
そのまま使用することができる。市販品の代表例とし
て、商品名ＣＩ−１３７０、ＣＩ−２０６４、ＣＩ−２
３９７、ＣＩ−２６２４、ＣＩ−２６３９、ＣＩ−２７
３４、ＣＩ−２７５８、ＣＩ−２８２３、ＣＩ−２８５
５およびＣＩ−５１０２の下に入手可能な市販品（いず
れも日本曹達株式会社製）、商品名ＰＨＯＴＯＩＮＩＴ
ＩＡＴＯＲ２０７４の下に入手可能な市販品（ローディ
ア社製）、商品名ＵＶＩ−６９７４およびＵＶＩ−６９
９０の下に入手可能な市販品（いずれもユニオンカーバ
イト社製）などを挙げることができる。
【００２１】カチオン重合開始剤の使用量は、その種
類、使用されるカチオン重合性化合物の種類および量
比、使用条件などによって異なるが、実用上、組成物中
のカチオン重合性化合物１００重量部に対して、通常
は、０．１〜２０重量部、好ましくは０．５〜１０重量
部、さらに好ましくは１〜５重量部とされる。カチオン
重合開始剤が多い場合には速やかに重合が進むが保存安
定性が損なわれやすくなり、少ない場合には硬化性が劣
る。
【００２２】本発明で使用する前記一般式Ｉで表される
化合物の具体例としては、ジメチルアミノエタノール、
ジメチルアミノ２−プロパノ−ルおよびジメチルアミノ
メチルプロパノ−ルなどの１価第３級アルカノールアミ
ン類ならびにジメチルイソプロピルアミンおよびジメチ
ルオクチルアミンなどの第３級アルキルアミン類が挙げ
られる。このうち、好ましくは、Ｒが−（ＣｎＨ２ｎ）
ＯＨ（ｎは２〜４の整数）又は−（ＣｍＨ２ｍ＋１）
（ｍは３〜８の整数）で示される基、さらに好ましく
は、−（ＣｎＨ２ｎ）ＯＨ（ｎは３または４）又は−Ｃ
３Ｈ７で示される基である化合物であり、Ｒは分岐して
いることが好ましい。このうち、ジメチルアミノ２−プ
ロパノ−ル、ジメチルアミノメチルプロパノ−ルおよび
ジメチルイソプロピルアミンは、着色剤分散安定性に優
れることから、インキ用途に好ましい。
【００２３】本発明において、組成物中の前記一般式Ｉ
で表される化合物の含有量は、カチオン重合性化合物の
種類および量比、カチオン重合開始剤の種類および量
比、保存条件、硬化条件などによって異なるが、カチオ
ン重合性組成物全量に対して、実用上、通常は０．０１
〜１．０重量％、好ましくは０．０５〜０．５重量％と
される。前記一般式Ｉで表される化合物の含有量が不足
するとカチオン重合性化合物の保存安定性を十分に向上
させることができない。前記一般式Ｉで表される化合物
の含有量が過多であると、硬化不良が発生する。
【００２４】本発明のカチオン重合性組成物は、カチオ
ン重合性化合物とカチオン重合開始剤と前記の一般式Ｉ
で表される化合物とを十分混合することによって製造す
ることができる。また、カチオン重合性化合物にカチオ
ン重合開始剤を含有せしめてなる既存のカチオン重合性
組成物やインキ組成物に前記の一般式Ｉで表される化合
物を添加して十分混合することにより、当該組成物の保
存安定性及び着色剤分散性の改善を図ることができる。
【００２５】本発明のカチオン重合性組成物の粘度は、
組成物の用途に応じて、カチオン重合性化合物の分子量
や組み合わせを選択することにより適宜調節できる。と
りわけ、本発明の組成物を、業務用インクジェットプリ
ンタの紫外線硬化性インク又はそのビヒクルとして用い
る場合には、２３℃における粘度が５〜５０ｍＰａ・
ｓ、好ましくは１０〜３０ｍＰａ・ｓとなるように調整
される。
【００２６】本発明のカチオン重合性組成物に混合でき
る着色剤としては、顔料および染料が挙げられ、顔料と
しては、カーボンブラック、アセチレンブラック、ラン
プブラック、酸化チタン、黄鉛、群青などの無機顔料、
アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドンなどの有機顔
料を用いることができ、染料としては、アゾ系、アント
ラキノン系などを用いることができる。着色剤の添加量
は、カチオン重合性化合物１００重量部に対して、通常
０．１〜３０重量部であり、好ましくは１〜１５重量部
である。
【００２７】本発明のカチオン重合性組成物は、常法の
如く紫外線、Ｘ線、電子線などの活性エネルギー線や加
熱により重合反応を開始させて硬化させることができ
る。なお、本発明の組成物には、所望により、着色剤の
他、分散剤、増感剤、難燃剤および静電防止剤および界
面活性剤などの各種添加剤を添加することができ、たと
えば、インク及びそのビヒクルの他、艶出しワニス、塗
料、接着剤、プリプレグ、封止材料、積層板および成形
材料などに好適に使用される。
【００２８】
【実施例】本発明を実施例により、さらに、具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお、組成物の試験方法は、下記に従った。
【００２９】［硬化性試験］ポリエチレンテレフタレー
ト（ＰＥＴ）フィルムの一方の面に組成物の薄膜（厚さ
１０μｍ）を形成させた。得られたフィルムをベルト速
度毎分２０メートルにて８０ワット高圧水銀ランプの下
を通過させ、薄膜に紫外線を照射した。照射直後の薄膜
を指で触って硬化の有無を下記基準にしたがって評価し
た。 硬化性評価基準： ○：硬化した。 ×：硬化しない。
【００３０】［保存安定性試験］組成物の初期粘度（Ｖ
０）を測定した後、容器に入れて蓋をした状態（密閉
系）で約７０℃の高温環境下における促進試験で１週間
後および４週間後の組成物の粘度（それぞれＶ１および
Ｖ４）を測定した。そして、式：Ｖ４／Ｖ０にしたがっ
て粘度変化率を求めた。
【００３１】［粘度の測定］組成物の粘度はＥ型粘度計
（東機産業株式会社製）を用い、温度２３℃、回転数１
０ｒｐｍの条件下で測定した。
【００３２】［着色剤分散安定性試験］組成物中の顔料
の初期の粒度（Ｄ０）を測定した後、容器に入れて蓋を
した状態（密閉系）で約７０℃の高温環境下における促
進試験で１週間後および４週間後の顔料の粒度（それぞ
れＤ１およびＤ４）を測定した。そして、式：Ｄ４／Ｄ
０にしたがって粒度変化率を求めた。
【００３３】［粒度の測定］組成物中の顔料の粒度は、
動的光散乱式粒度分布測定装置（株式会社堀場製作所
製）で測定した平均粒径の値とした。
【００３４】実施例１〜５、比較例２〜３ 表１に示す処方に従い、脂環式エポキシ化合物、オキセ
タン化合物、カチオン重合開始剤、カーボンブラック
（顔料）、顔料分散剤、前記式Ｉで表された化合物を充
分に混合し、カチオン重合性組成物を調製した。得られ
た組成物を上記試験及び測定に供し、評価した。その結
果を表２に示す。
【００３５】比較例１ 前記式Ｉで表された化合物を添加しなかった以外は実施
例１と同様にして組成物を得た。
【００３６】
【表１】
【００３７】表１中の符号は下記を意味する。 ＣＥＬＯＸＩＤＥ ３０００：１−メチル−４−（２−
メチルオキシラニル）−７−オキサビシクロ［４，１，
０］ヘプタン（ダイセル化学株式会社製、ＣＥＬＯＸＩ
ＤＥ３０００（商品名））。 ＯＸＴ２２１：ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］
メチルエーテル（東亞合成株式会社製、ＯＸＴ２２１
（商品名））。 ＵＶＩ６９９０：スルホニウム塩系カチオン重合開始剤
（ユニオンカーバイト社製、サイラキュア（登録商標）
光硬化開始剤ＵＶＩ−６９９０（商品名））。 ＭＡ１１：カーボンブラック（三菱化学（株）製） ｓｏｌ２４０００：顔料分散剤（アビシア（株）製、ソ
ルスパース２４０００ＧＲ（商品名））。
【００３８】
【表２】
【００３９】表２の結果から、実施例１〜５の組成物は
何れも良好な保存安定性を示したのに対し、比較例１〜
３の組成物は保存安定性に劣ることがわかる。また、実
施例１〜３と実施例４〜５との対比から、ジメチルアミ
ノプロパノ−ル、ジメチルアミノメチルプロパノ−ルお
よびジメチルイソプロピルアミンは顔料の分散性安定化
効果が高く、インキ用途に好適であることが示された。
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、カチオン重合性組成
物、特に、オキセタン化合物と脂環式エポキシ化合物と
を併用したカチオン重合性組成物に前記一般式Ｉで表さ
れる特定の第３級アルカノールアミン類又は第３級アル
キルアミン類を添加することにしたので、その良好な硬
化性を保持しつつ保存安定性が著しく改善され、さらに
は、顔料の分散性安定化効果も得られるためインキ用途
にも好ましい重合性組成物が提供される。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 カチオン重合性化合物と、カチオン重合
    開始剤と、下記一般式Ｉで表わされる化合物とを含有す
    ることを特徴とするカチオン重合性組成物。 【化１】 （式中、Ｒは−（ＣｎＨ２ｎ）ＯＨ（ｎは２以上の整
    数）又は−（ＣｍＨ２ｍ＋ １）（ｍは３以上の整数）で
    示される基であり、直鎖の基または分岐した基のいずれ
    であってもよい。）
  2. 【請求項２】 カチオン重合性化合物は、脂環式エポキ
    シ化合物とオキセタン化合物とからなる請求項１に記載
    のカチオン重合性組成物。
  3. 【請求項３】 カチオン重合性組成物全量に対して０．
    ０１〜１．０重量％の前記一般式Ｉで表わされる化合物
    を含有する請求項１または２に記載のカチオン重合性組
    成物。
  4. 【請求項４】 カチオン重合開始剤をカチオン重合性化
    合物１００重量部に対して０．１〜２０重量部含有する
    請求項１乃至３の何れか１項に記載のカチオン重合性組
    成物。
  5. 【請求項５】 前記一般式Ｉで示される化合物のＲは、
    −（ＣｎＨ２ｎ）ＯＨ（ｎは２〜４の整数）又は−（Ｃ
    ｍＨ２ｍ+１）（ｍは３〜８の整数）で示される基であ
    る請求項１乃至４のいずれか１項に記載のカチオン重合
    性組成物。
  6. 【請求項６】 ２３℃における粘度が５ｍＰａ・ｓ〜５
    ０ｍＰａ・ｓである請求項１乃至５のいずれか１項に記
    載のカチオン重合性組成物。
  7. 【請求項７】 さらに着色剤を含有する請求項１乃至６
    のいずれか１項に記載のカチオン重合性組成物。
  8. 【請求項８】 カチオン重合性化合物にカチオン重合開
    始剤を含有せしめてなるカチオン重合性組成物に、下記
    一般式Ｉで表わされる化合物を添加することを特徴とす
    るカチオン重合性組成物の安定化方法。 【化２】 （式中、Ｒは−（ＣｎＨ２ｎ）ＯＨ（ｎは２以上の整
    数）又は−（ＣｍＨ２ｍ＋ １）（ｍは３以上の整数）で
    示される基であり、直鎖の基または分岐した基のいずれ
    であってもよい。）
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