JP2005146001A - カチオン重合性組成物、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク及びカチオン重合性組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 カチオン重合性化合物、カチオン重合開始剤を含有するカチオン重合性組成物において、カチオン型不純物、金属不純物及び強酸性物質の総含有量が500ppm以下であることを特徴とするカチオン重合性組成物。
【選択図】 なし
Description
(請求項1)
カチオン重合性化合物、カチオン重合開始剤を含有するカチオン重合性組成物において、カチオン型不純物、金属不純物及び強酸性物質の総含有量が500ppm以下であることを特徴とするカチオン重合性組成物。
(請求項2)
前記カチオン型不純物、金属不純物及び強酸性物質の総含有量が、100ppm以下であることを特徴とする請求項1に記載のカチオン重合性組成物。
(請求項3)
前記カチオン型不純物または金属不純物が、B、F、Na、Mg、Al、P、S、Cl、K、Ca、Cu、Br、Ag、Sn、Sb、As及びWから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載のカチオン重合性組成物。
(請求項4)
前記カチオン重合性化合物が、脂環式エポキシ化合物またはオキセタン化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物。
(請求項5)
カチオン重合性組成物全質量に対して、1〜10質量%の水を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物。
(請求項6)
水蒸発防止剤を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物。
(請求項7)
23℃における粘度が、5〜50mPa・sであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物。
(請求項8)
活性エネルギー線の照射により硬化する活性エネルギー線硬化型インクジェットインクにおいて、請求項1〜7のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
(請求項9)
不純物としての強酸性物質を含む、カチオン重合性化合物、カチオン重合開始剤及び請求項1〜7のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物から選ばれる少なくとも1つを、塩基性吸着剤による吸着処理を施して、該強酸性物質の含有量を500ppm以下とする工程を経て製造することを特徴とするカチオン重合性組成物の製造方法。
〔例示化合物1−1の合成〕
500mlの三口フラスコに四塩化スズを20ml添加し、攪拌しながらアニソールを48.1gを添加した。この溶液を氷冷して10〜15℃の温度範囲を維持しながら、塩化チオニルの6.75gを滴下した。この時、反応物は暗褐色となった。そのまま室温で4時間撹拌を続けた後、この反応液に水を70ml添加した。次いで、オイル層を取り出し、ジエチルエーテルで3回洗浄した。これに、KPF6の18.4gを100gの水に溶解して添加し、一昼夜放置した。オイル層を再び取り出し、ジエチルエーテルで洗浄した後、減圧乾燥して、例示化合物1−1であるトリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムヘキサフロロフォスフェートを、32.3g(収率59.6%)の白色粉末として得た。なお、この例示化合物1−1は、赤外吸収スペクトル、元素分析及びNMRにより構造を同定した。
上記例示化合物1−1を塩化メチレンに溶解し、アルミナカラムを通した後、炭酸ナトリウム水溶液と混合攪拌した。次いで、塩化メチレン層を取り出し、硫酸マグネシウムで脱水処理後、塩化メチレンを除去乾燥し、メタノールで再結晶を行い、例示化合物1−1に塩基処理を施した例示化合物1−2の白色粉末を得た。
1000mlの三口フラスコに硫酸300gを添加し、攪拌しながら4,4′−ジフルオロジフェニルスルフィドの47.7gを加えた。次いで、4,4′−ジフルオロジフェニルスルフィドが完全に溶解するのを確認した後、3−クロロ−4−フェニルチオ−ベンゾフェノンの65.0gを5回に分けて分割添加した。この時、添加と同時に反応物は暗褐色となった。そのまま室温で24時間撹拌を続けた後、3000mlのビーカーに氷500gとメタノールの500gを混合しておき、ここに上記調製した反応液を投入し、更にトルエンの300gを添加した。この溶液の下層部を取り出し、40%水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルの1500gを添加し撹拌した。次いで、KSbF6の44.2gを添加し、2時間撹拌した。酢酸エチル層を水1000gで2回洗浄した後、減圧濃縮することによって、例示化合物2−1である4−(2−クロロ−4−ベンゾイルフェニルチオ)フェニルビス(4−フロロフェニル)スルホニウムヘキサフロロフォスフェートの白色粉末を、139g(収率89%)得た。なお、この例示化合物2−1は、赤外吸収スペクトル、元素分析及びNMRにより構造を同定した。
上記調製した例示化合物2−1を、上記例示化合物1−2の合成と同様にして塩基処理を施して、例示化合物2−2の白色粉末を得た。
500mlの三口フラスコに、メタンスルホン酸の31.71g(0.33モル)、五酸化リンの3.41g(0.024モル)を添加し、70℃に加熱して3時間撹拌して得られた均一溶液を室温まで冷却した。この溶液中に、4,4′−ジフルオロジフェニルスルホキシドの7.86g(0.033モル)、ジフェニルスルフィドの3.07g(0.0165モル)を添加し、室温で5時間撹拌した。この反応混合物を、3%テトラフェニルボレート・ナトリウム水溶液380ml(0.0333モル)に撹拌しながら、少しずつ滴下し、室温で3時間撹拌した。析出した固体をろ別、乾燥し、次いでイソプロパノールに加熱(70℃)溶解し、0℃まで冷却し、次いでろ別、乾燥後、例示化合物3−1である白色固体のビス[4−(4−フロロ)ジフェニルスルフォニオフェニル]スルファイド、ビス(ヘキサフロロフォスフェート)を14.18g(0.0112モル)得た。なお、この例示化合物3−1は、赤外吸収スペクトル、元素分析及びNMRにより構造を同定した。
上記調製した例示化合物3−1を、上記例示化合物1−2の合成と同様にして塩基処理を施して、例示化合物3−2の白色固体を得た。
〔カチオン重合性組成物1〜3の調製:本発明〕
表1に記載の様に、分散剤(S3200)を2質量部と、脂環式エポキシ化合物、オキセタン化合物、カチオン重合開始剤(例示化合物1−2、2−2、3−2)をステンレスビーカーに入れ、65℃のホットプレート上で加熱しながら1時間かけて撹拌、混合して溶解させた。次いで、この溶液に顔料(P1)を表1に記載の量添加し、直径1mmのジルコニアビーズ200gと共にポリ瓶に入れ密栓し、ペイントシェーカーにて2時間分散処理を行った。次いで、ジルコニアビーズを取り除き、残りの各種添加剤を加えた後、これを0.8μmメンブランフィルターで濾過して、カチオン重合性組成物1〜3を調製した。
上記カチオン重合性組成物1〜3の調製において、塩基処理を行ったカチオン重合開始剤である例示化合物1−2、2−2、3−2に代えて、未処理品である例示化合物1−1、2−1、3−1をそれぞれ用いた以外は同様にして、カチオン重合性組成物4〜6を調製した。
上記調製したカチオン重合性組成物4に炭酸ナトリウムの粉体を懸濁させ、1時間攪拌した後、フィルターを用いて炭酸ナトリウムをろ過除去して、精製処理を施したカチオン重合性組成物7を調製した。
OXT221:ジ〔1−エチル(3−オキセタニル)〕メチルエーテル(オキセタン化合物 東亞合成株式会社製、商品名;OXT221)
TEG:トリエチレングリコール
顔料P1:粗製銅フタロシアニン(東洋インク製造社製 銅フタロシアニン)の250部、塩化ナトリウムの2500部及びポリエチレングリコール(東京化成社製 ポリエチレングリコール300)の160部を、スチレン製3.79L(1ガロン)ニーダー(井上製作所社製)に仕込み、3時間混練した。次に、この混合物を2.5リットルの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とした後、濾過、水洗を5回繰り返して塩化ナトリウムおよび溶剤を除き、次いで、スプレードライをして乾燥して分散処理を施した顔料P1を得た。
《カチオン重合性組成物の特性値の測定及び評価》
〔粘度の測定〕
上記調製した各カチオン重合性組成物の粘度を、レオメータMCR300(Physica製)を用い、温度23℃、Shear Rate=1000(1/s)の条件下で測定した。その結果、カチオン重合性組成物のいずれもが、粘度としては25〜27mPa・sの範囲であった。
上記の各カチオン重合性組成物組成物を調製した直後、含水量(組成物全量中の水分量(質量%))を、カールフィッシャー法(自動水分測定装置 AQV−2000、平沼産業)により測定した。その結果、いずれのカチオン重合性組成物も、含水率は3.5〜4.0質量%の範囲であった。
上記調製した各カチオン重合性組成物について、原子吸光分析、質量分析及び滴定分析を用いて不純物総量(ppm)の測定を行った。なお、各不純物としては、Sn、Cl、S、K、P、Mg、P、B、Na、F、HCl、HPF6、リン酸、メタンスルホン酸を検出した。
上記調製した各カチオン重合性組成物を、ガラス容器に収納した後、蓋をした状態(以下、密閉系という)と蓋をしない状態(以下、開放系という)とで、約70℃の恒温環境下で1週間の促進処理を行った後、それぞれのカチオン重合性組成物の状態を目視観察し、下記の基準に従って保存安定性の評価を行った。
△:開放系においてはカチオン重合性組成物のゲル化がやや認められたが、密閉系においては、カチオン重合性組成物のゲル化が認められなかった
×:開放系及び密閉系のいずれにおいても、カチオン重合性組成物の明らかなゲル化が認められた
〔硬化性の評価〕
厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの一方の面に、各カチオン重合性組成物をワイヤーバーを用いて塗布し、厚さ10μmの薄膜を形成した。このフィルムを、20m/分のベルト搬送速度で80ワットの高圧水銀ランプ光源下を通過させ、薄膜に紫外線を照射して硬化した。この時、高圧水銀ランプの紫外線照射エネルギー量を変化させて、照射直後の薄膜を指で触ってもタックがなくなる時の紫外線照射エネルギー量(mJ/cm2)を求め、これを硬化性の尺度とした。なお、数値が小さいほど硬化性が良好であることを表す。
各カチオン重合性組成物を、ザール(Xaar)社製インクジェットプリンタの記録ヘッドから30分間連続して吐出させ、各記録ヘッドのノズルからの射出状態を目視観察し、下記の基準に従って吐出安定性の評価を行った。
△:30分連続出射でノズル欠がはじないが、わずかにサテライトが発生する
×:30分連続出射で、数カ所以上のノズルでノズル欠が発生する
以上により得られた粘度及び含水率を除く各測定結果及び評価結果について、表1に示す。
Claims (9)
- カチオン重合性化合物、カチオン重合開始剤を含有するカチオン重合性組成物において、カチオン型不純物、金属不純物及び強酸性物質の総含有量が500ppm以下であることを特徴とするカチオン重合性組成物。
- 前記カチオン型不純物、金属不純物及び強酸性物質の総含有量が、100ppm以下であることを特徴とする請求項1に記載のカチオン重合性組成物。
- 前記カチオン型不純物または金属不純物が、B、F、Na、Mg、Al、P、S、Cl、K、Ca、Cu、Br、Ag、Sn、Sb、As及びWから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載のカチオン重合性組成物。
- 前記カチオン重合性化合物が、脂環式エポキシ化合物またはオキセタン化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物。
- カチオン重合性組成物全質量に対して、1〜10質量%の水を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物。
- 水蒸発防止剤を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物。
- 23℃における粘度が、5〜50mPa・sであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物。
- 活性エネルギー線の照射により硬化する活性エネルギー線硬化型インクジェットインクにおいて、請求項1〜7のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 不純物としての強酸性物質を含む、カチオン重合性化合物、カチオン重合開始剤及び請求項1〜7のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物から選ばれる少なくとも1つを、塩基性吸着剤による吸着処理を施して、該強酸性物質の含有量を500ppm以下とする工程を経て製造することを特徴とするカチオン重合性組成物の製造方法。
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