JP2003055449A - 活性エネルギー線硬化型組成物、それを含有するインク及びそのインクを使用するプリンタ。 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型組成物、それを含有するインク及びそのインクを使用するプリンタ。Info
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- JP2003055449A JP2003055449A JP2001247008A JP2001247008A JP2003055449A JP 2003055449 A JP2003055449 A JP 2003055449A JP 2001247008 A JP2001247008 A JP 2001247008A JP 2001247008 A JP2001247008 A JP 2001247008A JP 2003055449 A JP2003055449 A JP 2003055449A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の繰り返し作業をなくして、光沢性の良
好な活性エネルギー線硬化型組成物を提供する。 【解決手段】 活性エネルギー線硬化型組成物は、オキ
セタン化合物系の光カチオン重合性物質の含有量が２８
重量部以下であるので、組成物を硬化させた場合におい
ても光沢性の良好な組成物を簡単に得ることができる。
好な活性エネルギー線硬化型組成物を提供する。 【解決手段】 活性エネルギー線硬化型組成物は、オキ
セタン化合物系の光カチオン重合性物質の含有量が２８
重量部以下であるので、組成物を硬化させた場合におい
ても光沢性の良好な組成物を簡単に得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線又は電子線
等の活性エネルギー線の照射により速やかに硬化し、基
材との密着性に優れ、且つ光沢性の良い活性エネルギー
線硬化型組成物、そのエネルギー線硬化型組成物を含有
するインク及びそのインクを使用するプリンタに関す
る。
等の活性エネルギー線の照射により速やかに硬化し、基
材との密着性に優れ、且つ光沢性の良い活性エネルギー
線硬化型組成物、そのエネルギー線硬化型組成物を含有
するインク及びそのインクを使用するプリンタに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】活性エネルギー線硬化技術は、その速い
硬化速度、一般に無溶剤であることによる良好な作業
性、極めて低いエネルギー必要量等の種々の特性から、
木材のコーティング、金属塗装及び印刷等の種々の産業
において極めて重要になっている。特に、光カチオン重
合は、多種多様なモノマーの重合によって様々な化学的
および物理的特性を実現させる可能性に富むため魅力あ
るものである。また、光カチオン重合は、酸素によって
重合が阻害されないので、不活性雰囲気下で実施する必
要がなく、空気中で速やか且つ完全な重合を行うことが
できるという利点を有する。
硬化速度、一般に無溶剤であることによる良好な作業
性、極めて低いエネルギー必要量等の種々の特性から、
木材のコーティング、金属塗装及び印刷等の種々の産業
において極めて重要になっている。特に、光カチオン重
合は、多種多様なモノマーの重合によって様々な化学的
および物理的特性を実現させる可能性に富むため魅力あ
るものである。また、光カチオン重合は、酸素によって
重合が阻害されないので、不活性雰囲気下で実施する必
要がなく、空気中で速やか且つ完全な重合を行うことが
できるという利点を有する。
【０００３】一方、コーティングされた木材、塗装され
た金属及び印刷された印刷物（以下、印刷物等とい
う。）における表面の光沢性は、印刷物等を評価する際
の重要な要素であり、活性エネルギー線硬化技術及び光
カチオン重合を用いて上述したような利点を取り込みな
がら、光沢性をも良好にすることが期待されている。
た金属及び印刷された印刷物（以下、印刷物等とい
う。）における表面の光沢性は、印刷物等を評価する際
の重要な要素であり、活性エネルギー線硬化技術及び光
カチオン重合を用いて上述したような利点を取り込みな
がら、光沢性をも良好にすることが期待されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
活性エネルギー線硬化型組成物においては、その活性エ
ネルギー線硬化型組成物が木材、金属及び用紙等の基材
にコーティング等され、その後硬化された状態の塗膜
（以下、硬化塗膜という）の光沢性は、エネルギー線硬
化型組成物が硬化される際の硬化収縮率によって大きく
異なるため、その光沢性を予測することは極めて困難で
あり、この困難性は、光カチオン重合を使用しても同様
であった。
活性エネルギー線硬化型組成物においては、その活性エ
ネルギー線硬化型組成物が木材、金属及び用紙等の基材
にコーティング等され、その後硬化された状態の塗膜
（以下、硬化塗膜という）の光沢性は、エネルギー線硬
化型組成物が硬化される際の硬化収縮率によって大きく
異なるため、その光沢性を予測することは極めて困難で
あり、この困難性は、光カチオン重合を使用しても同様
であった。
【０００５】従って、従来、活性エネルギー線硬化型組
成物の光沢性は、実際に活性エネルギー線硬化型組成物
を基材にコーティング等し、そのコーティング等された
印刷物等を硬化させることによって初めて判断されるも
のであり、光沢性の良好な活性エネルギー線硬化型組成
物は、このコーティング等及び硬化の作業を繰り返し行
った後に、作業者の判断により選択されるのが通常であ
った。
成物の光沢性は、実際に活性エネルギー線硬化型組成物
を基材にコーティング等し、そのコーティング等された
印刷物等を硬化させることによって初めて判断されるも
のであり、光沢性の良好な活性エネルギー線硬化型組成
物は、このコーティング等及び硬化の作業を繰り返し行
った後に、作業者の判断により選択されるのが通常であ
った。
【０００６】すなわち、光沢性の良好な活性エネルギー
線硬化型組成物を得るためには、この繰り返し作業を行
わなければならず、この繰り返し作業には時間がかか
り、その作業に要するコストが極めて大きいという問題
があった。
線硬化型組成物を得るためには、この繰り返し作業を行
わなければならず、この繰り返し作業には時間がかか
り、その作業に要するコストが極めて大きいという問題
があった。
【０００７】また、繰り返し作業を行うことにより廃却
しなければならない廃材も増加するという問題もあっ
た。
しなければならない廃材も増加するという問題もあっ
た。
【０００８】本発明は、以上のような問題を解決するた
めになされたものであり、繰り返し作業をなくして、光
沢性の良好な活性エネルギー線硬化型組成物を提供する
ことを目的としている。
めになされたものであり、繰り返し作業をなくして、光
沢性の良好な活性エネルギー線硬化型組成物を提供する
ことを目的としている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明の請求項１に係る活性エネルギー線硬化型組
成物は、オキセタン化合物系の光カチオン重合性物質の
含有量を２８重量部以下としたことを特徴としている。
に、本発明の請求項１に係る活性エネルギー線硬化型組
成物は、オキセタン化合物系の光カチオン重合性物質の
含有量を２８重量部以下としたことを特徴としている。
【００１０】本発明の請求項１に係る活性エネルギー線
硬化型組成物において、オキセタン化合物系の光カチオ
ン重合性物質の含有量は２８重量部以下であるので、組
成物を硬化させた場合においても光沢性の良好な組成物
を簡単に得ることができる。
硬化型組成物において、オキセタン化合物系の光カチオ
ン重合性物質の含有量は２８重量部以下であるので、組
成物を硬化させた場合においても光沢性の良好な組成物
を簡単に得ることができる。
【００１１】また、請求項２に係る活性エネルギー線硬
化型組成物は、前記オキセタン化合物系の光カチオン重
合性物質を３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタ
ン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエー
テル又は３−エチル−３−（２−エチルへキシロキシメ
チル）オキセタンとしたことを特徴としている。
化型組成物は、前記オキセタン化合物系の光カチオン重
合性物質を３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタ
ン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエー
テル又は３−エチル−３−（２−エチルへキシロキシメ
チル）オキセタンとしたことを特徴としている。
【００１２】請求項２に係る活性エネルギー線硬化型組
成物において、オキセタン化合物系の光カチオン重合性
物質は、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタ
ン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエー
テル又は３−エチル−３−（２−エチルへキシロキシメ
チル）オキセタンであるので、光カチオン重合の反応速
度が高速化され、活性エネルギー線硬化型組成物を迅速
に得ることができる。
成物において、オキセタン化合物系の光カチオン重合性
物質は、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタ
ン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエー
テル又は３−エチル−３−（２−エチルへキシロキシメ
チル）オキセタンであるので、光カチオン重合の反応速
度が高速化され、活性エネルギー線硬化型組成物を迅速
に得ることができる。
【００１３】また、請求項３に係る活性エネルギー線硬
化型組成物は、脂環式エポキシ樹脂化合物をさらに含有
したことを特徴としている。
化型組成物は、脂環式エポキシ樹脂化合物をさらに含有
したことを特徴としている。
【００１４】請求項３に係る活性エネルギー線硬化型組
成物は、脂環式エポキシ樹脂化合物をさらに含有してい
るので、さらに光沢性の良好な組成物を簡単に得ること
ができる。
成物は、脂環式エポキシ樹脂化合物をさらに含有してい
るので、さらに光沢性の良好な組成物を簡単に得ること
ができる。
【００１５】また、請求項４に係る活性エネルギー線硬
化型組成物は、光カチオン重合の開始剤としてオニウム
塩を含有したことを特徴としている。
化型組成物は、光カチオン重合の開始剤としてオニウム
塩を含有したことを特徴としている。
【００１６】請求項４に係る活性エネルギー線硬化型組
成物は、光カチオン重合の開始剤としてオニウム塩を含
有したので、光カチオン重合の反応速度を高速化させ、
活性エネルギー線硬化型組成物を迅速に得ることができ
る。
成物は、光カチオン重合の開始剤としてオニウム塩を含
有したので、光カチオン重合の反応速度を高速化させ、
活性エネルギー線硬化型組成物を迅速に得ることができ
る。
【００１７】また、請求項５に係るインクは、請求項１
乃至請求項４のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化
型組成物を含有することを特徴としている。
乃至請求項４のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化
型組成物を含有することを特徴としている。
【００１８】請求項５に係るインクは、請求項１乃至請
求項４のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成
物を含有するので、光沢性の良好なインクを簡単に得る
ことができる。
求項４のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成
物を含有するので、光沢性の良好なインクを簡単に得る
ことができる。
【００１９】さらに、請求項６に係るプリンタは、請求
項５に記載のインクを使用することを特徴としている。
項５に記載のインクを使用することを特徴としている。
【００２０】請求項６に係るプリンタは、請求項５に記
載のインクを使用するので、光沢性の良好な出力結果を
簡単に得ることができる。
載のインクを使用するので、光沢性の良好な出力結果を
簡単に得ることができる。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００２２】先ず、本発明に使用する物質について説明
する。
する。
【００２３】＜（Ａ）光カチオン重合性物質＞（Ａ）光
カチオン重合性物質（以下「（Ａ）成分」ともいう。）
は、カチオン性光重合開始剤の存在下で光照射すること
により重合反応や架橋反応を起こす有機化合物であり、
例えばエポキシ化合物、オキセタン化合物、オキソラン
化合物、環状アセタール化合物、環状ラクトン化合物、
チイラン化合物、チエタン化合物、ビニルエーテル化合
物、エポキシ化合部とラクトンとの反応生成物であるス
ピロオルソエステル化合物、エチレン性不飽和化合物、
環状エーテル化合物、環状チオエーテル化合物、ビニル
化合物などを挙げることができる。
カチオン重合性物質（以下「（Ａ）成分」ともいう。）
は、カチオン性光重合開始剤の存在下で光照射すること
により重合反応や架橋反応を起こす有機化合物であり、
例えばエポキシ化合物、オキセタン化合物、オキソラン
化合物、環状アセタール化合物、環状ラクトン化合物、
チイラン化合物、チエタン化合物、ビニルエーテル化合
物、エポキシ化合部とラクトンとの反応生成物であるス
ピロオルソエステル化合物、エチレン性不飽和化合物、
環状エーテル化合物、環状チオエーテル化合物、ビニル
化合物などを挙げることができる。
【００２４】＜（Ｂ）オキセタン化合物系の光カチオン
重合性物質＞本発明の活性エネルギー線硬化型組成物を
構成する（Ｂ）オキセタン化合物系の光カチオン重合性
物質〔以下「（Ｂ）成分」ともいう。〕は、下記式
（１）：
重合性物質＞本発明の活性エネルギー線硬化型組成物を
構成する（Ｂ）オキセタン化合物系の光カチオン重合性
物質〔以下「（Ｂ）成分」ともいう。〕は、下記式
（１）：
【００２５】
【化１】
【００２６】で表されるオキセタン環を１つ以上有する
化合物である。該化合物は、カチオン重合性光重合開始
剤の存在下で光照射することにより重合反応や架橋反応
を起こす。
化合物である。該化合物は、カチオン重合性光重合開始
剤の存在下で光照射することにより重合反応や架橋反応
を起こす。
【００２７】このようなオキセタン環を有する化合物
（Ｂ）としては、オキセタン環を１つ以上有する化合物
であれば、種々のものが使用できる。以下に例示する。
（Ｂ）としては、オキセタン環を１つ以上有する化合物
であれば、種々のものが使用できる。以下に例示する。
【００２８】１個のオキセタン環を有する化合物として
は、下記一般式（２）で示される化合物等が挙げられ
る。
は、下記一般式（２）で示される化合物等が挙げられ
る。
【００２９】
【化２】
【００３０】一般式（２）において、Ｚは酸素原子また
は硫黄原子を示す。Ｒ１は水素原子、フッ素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数
１〜６個のアルキル基、トリフルオロメチル基、パーフ
ルオロエチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子
数１〜６個のフルオロアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基等の炭素原子数６〜１８のアリール基、フリル基ま
たはチエニル基である。Ｒ２は、水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１〜６
個のアルキル基、１−プロペニル基、２−プロペニル
基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−
プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基等の炭素原子数２〜６個のアルケニル基；フ
ェニル基、ナフチル基、アントニル基、フェナントリル
基等の炭素原子数６〜１８のアリール基；ベンジル基、
フルオロベンジル基、メトキシベンジル基、フェネチル
基、スチリル基、シンナミル基、エトキシベンジル基等
の置換または非置換の炭素原子数７〜１８のアラルキル
基；フェノキシメチル基、フェノキシエチル基等のアリ
ーロキシアルキルなどのその他の芳香環を有する基；エ
チルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカル
ボニル基等の炭素原子数２〜６個のアルキルカルボニル
基；エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基等の炭素原子数２〜６個のアルコ
キシカルボニル基；エチルカルバモイル基、プロピルカ
ルバモイル基、ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバ
モイル基等の炭素原子数２〜６個のＮ−アルキルカルバ
モイル基等である。
は硫黄原子を示す。Ｒ１は水素原子、フッ素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数
１〜６個のアルキル基、トリフルオロメチル基、パーフ
ルオロエチル基、パーフルオロプロピル基等の炭素原子
数１〜６個のフルオロアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基等の炭素原子数６〜１８のアリール基、フリル基ま
たはチエニル基である。Ｒ２は、水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１〜６
個のアルキル基、１−プロペニル基、２−プロペニル
基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−
プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基等の炭素原子数２〜６個のアルケニル基；フ
ェニル基、ナフチル基、アントニル基、フェナントリル
基等の炭素原子数６〜１８のアリール基；ベンジル基、
フルオロベンジル基、メトキシベンジル基、フェネチル
基、スチリル基、シンナミル基、エトキシベンジル基等
の置換または非置換の炭素原子数７〜１８のアラルキル
基；フェノキシメチル基、フェノキシエチル基等のアリ
ーロキシアルキルなどのその他の芳香環を有する基；エ
チルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカル
ボニル基等の炭素原子数２〜６個のアルキルカルボニル
基；エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基等の炭素原子数２〜６個のアルコ
キシカルボニル基；エチルカルバモイル基、プロピルカ
ルバモイル基、ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバ
モイル基等の炭素原子数２〜６個のＮ−アルキルカルバ
モイル基等である。
【００３１】２個のオキセタン環を有する化合物として
は、下記一般式（３）で示される化合物等が挙げられ
る。
は、下記一般式（３）で示される化合物等が挙げられ
る。
【００３２】
【化３】
【００３３】一般式（３）において、Ｒ１は、前記一般
式（２）における定義の通りである。Ｒ３は、例えば、
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の線状或いは
分枝状の、通常炭素原子数１〜２０のアルキレン基、ポ
リ（エチレンオキシ）基、ポリ（プロピレンオキシ）基
等の線状或いは分枝状の、通常炭素原子数１〜１２０の
ポリ（アルキレンオキシ）基、プロペニレン基、メチル
プロペニレン基、ブテニレン基等の線状或いは分枝状の
不飽和炭化水素基、カルボニル基、カルボニル基を含む
アルキレン基、分子鎖の途中にカルボキシル基を含むア
ルキレン基、分子鎖の途中にカルバモイル基を含むアル
キレン基等である。また、Ｒ３は、下記一般式（４）、
（５）および（６）で示される基から選択される多価の
基でもよい。
式（２）における定義の通りである。Ｒ３は、例えば、
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の線状或いは
分枝状の、通常炭素原子数１〜２０のアルキレン基、ポ
リ（エチレンオキシ）基、ポリ（プロピレンオキシ）基
等の線状或いは分枝状の、通常炭素原子数１〜１２０の
ポリ（アルキレンオキシ）基、プロペニレン基、メチル
プロペニレン基、ブテニレン基等の線状或いは分枝状の
不飽和炭化水素基、カルボニル基、カルボニル基を含む
アルキレン基、分子鎖の途中にカルボキシル基を含むア
ルキレン基、分子鎖の途中にカルバモイル基を含むアル
キレン基等である。また、Ｒ３は、下記一般式（４）、
（５）および（６）で示される基から選択される多価の
基でもよい。
【００３４】
【化４】
【００３５】一般式（４）において、Ｒ４は、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭
素原子数１〜４個のアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素原子数１〜４個
のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキル
カルボキシル基、カルボキシル基、またはカルバモイル
基であり、ｘは１〜４の整数である。
子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭
素原子数１〜４個のアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素原子数１〜４個
のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキル
カルボキシル基、カルボキシル基、またはカルバモイル
基であり、ｘは１〜４の整数である。
【００３６】
【化５】
【００３７】一般式（５）において、Ｒ５は、酸素原
子、硫黄原子、メチレン基、−ＮＨ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ２− 、−Ｃ（ＣＦ３）２−または−Ｃ（ＣＨ３）２
−である。
子、硫黄原子、メチレン基、−ＮＨ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ２− 、−Ｃ（ＣＦ３）２−または−Ｃ（ＣＨ３）２
−である。
【００３８】
【化６】
【００３９】一般式（６）において、Ｒ６は、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１
〜４個のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素
原子数６〜１８のアリール基である。ｙは、０〜２００
の整数である。Ｒ７はメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等の炭素原子数１〜４個のアルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基等の炭素原子数６〜１８のアリー
ル基である。Ｒ７は、下記一般式（７）で示される基で
もよい。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１
〜４個のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素
原子数６〜１８のアリール基である。ｙは、０〜２００
の整数である。Ｒ７はメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等の炭素原子数１〜４個のアルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基等の炭素原子数６〜１８のアリー
ル基である。Ｒ７は、下記一般式（７）で示される基で
もよい。
【００４０】
【化７】
【００４１】一般式（７）において、Ｒ８は、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１
〜４個のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素
原子数６〜１８のアリール基である。ｚは、０〜１００
の整数である。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１
〜４個のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素
原子数６〜１８のアリール基である。ｚは、０〜１００
の整数である。
【００４２】２個のオキセタン環を有する化合物の具体
例としては、下記式（８）、（９）および（１０）で示
される化合物等が挙げられる。
例としては、下記式（８）、（９）および（１０）で示
される化合物等が挙げられる。
【００４３】
【化８】
【００４４】
【化９】
【００４５】
【化１０】
【００４６】式（１０）において、Ｒ１は、前記一般式
（２）における定義の通りである。
（２）における定義の通りである。
【００４７】３個以上のオキセタン環を有する化合物と
しては、下記一般式（１１）で示される化合物等が挙げ
られる。
しては、下記一般式（１１）で示される化合物等が挙げ
られる。
【００４８】
【化１１】
【００４９】一般式（１１）において、Ｒ１は、前記一
般式（２）における定義の通りである。Ｒ９は、３〜１
０価の有機基を示し、例えば下記式（１２）〜（１４）
で示される基等の炭素原子数１〜３０の分枝状または線
状のアルキレン基、下記式（１５）で示される基等の分
枝状ポリ（アルキレンオキシ）基または下記式（１６）
または式（１７）で示される線状または分枝状ポリシロ
キサン含有基等が挙げられる。ｊは、Ｒ９の価数に等し
い３〜１０の整数を示す。
般式（２）における定義の通りである。Ｒ９は、３〜１
０価の有機基を示し、例えば下記式（１２）〜（１４）
で示される基等の炭素原子数１〜３０の分枝状または線
状のアルキレン基、下記式（１５）で示される基等の分
枝状ポリ（アルキレンオキシ）基または下記式（１６）
または式（１７）で示される線状または分枝状ポリシロ
キサン含有基等が挙げられる。ｊは、Ｒ９の価数に等し
い３〜１０の整数を示す。
【００５０】
【化１２】
【００５１】式（１２）において、Ｒ１０はメチル基、
エチル基、プロピル基等の炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基である。〕
エチル基、プロピル基等の炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基である。〕
【００５２】
【化１３】
【００５３】
【化１４】
【００５４】
【化１５】
【００５５】〔式（１５）において、Ｌは同一または異
なり、１〜１０の整数である。〕
なり、１〜１０の整数である。〕
【００５６】
【化１６】
【００５７】
【化１７】
【００５８】３個以上のオキセタン環を有する化合物の
具体例としては、下記式（１８）で示される化合物等が
挙げられる。
具体例としては、下記式（１８）で示される化合物等が
挙げられる。
【００５９】
【化１８】
【００６０】次の一般式（１９）で表される化合物は１
〜１０個のオキセタン環を有し得る。
〜１０個のオキセタン環を有し得る。
【００６１】
【化１９】
【００６２】式（１９）において、Ｒ１は一般式（２）
における定義の通りであり、Ｒ８は式（７）における定
義の通りである。Ｒ１１はメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等の炭素原子数１〜４のアルキル基また
はトリアルキルシリル基（ここで、アルキル基は同一ま
たは異なり、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシ
リル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基等
の炭素原子数３〜１２のものである）であり、ｒは１〜
１０の整数を示す。
における定義の通りであり、Ｒ８は式（７）における定
義の通りである。Ｒ１１はメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等の炭素原子数１〜４のアルキル基また
はトリアルキルシリル基（ここで、アルキル基は同一ま
たは異なり、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシ
リル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基等
の炭素原子数３〜１２のものである）であり、ｒは１〜
１０の整数を示す。
【００６３】さらに、オキセタン環を有する化合物
（Ａ）としては、上述の例以外にも、ゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算の
数平均分子量１０００〜５０００程度の高分子量を有す
る化合物も挙げられる。このような例として、以下の式
（２０）、（２１）、（２２）で表される化合物が挙げ
られる。
（Ａ）としては、上述の例以外にも、ゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算の
数平均分子量１０００〜５０００程度の高分子量を有す
る化合物も挙げられる。このような例として、以下の式
（２０）、（２１）、（２２）で表される化合物が挙げ
られる。
【００６４】
【化２０】
【００６５】
【化２１】
【００６６】
【化２２】
【００６７】（ここで、ｓは２０〜２００の整数であ
る。）以上説明したオキセタン環を有する化合物（Ａ）
の具体例は次の通りである。〈オキセタン環を１個有す
る化合物〉３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタ
ン、３−（メタ）アリルオキシメチル−３−エチルオキ
セタン、（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メ
チルベンゼン、４−フルオロ−〔１−（３−エチル−３
−オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、４−メト
キシ−〔１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキ
シ）メチル〕ベンゼン、〔１−（３−エチル−３−オキ
セタニルメトキシ）エチル〕フェニルエーテル、イソブ
トキシメチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）
エーテル、イソボルニルオキシエチル（３−エチル−３
−オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル（３−
エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−エチ
ルヘキシル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エ
ーテル、エチルジエチレングリコール（３−エチル−３
−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンタジエ
ン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニルオキシエチル（３−エチル−３−オ
キセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニル（３
−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラ
ヒドロフルフリル（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル、テトラブロモフェニル（３−エチル−３
−オキセタニルメチル）エーテル、２−テトラブロモフ
ェノキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル、トリブロモフェニル（３−エチル−３−
オキセタニルメチル）エーテル、２−トリブロモフェノ
キシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エ
ーテル、２−ヒドロキシエチル（３−エチル−３−オキ
セタニルメチル）エーテル、２−ヒドロキシプロピル
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ブ
トキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）
エーテル、ペンタクロロフェニル（３−エチル−３−オ
キセタニルメチル）エーテル、ペンタブロモフェニル
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ボ
ルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテ
ル等。〈オキセタン環を２個以上有する化合物の例〉
３，７−ビス（３−オキセタニル）−５−オキサ−ノナ
ン、３，３’−（１，３−（２−メチレニル）プロパン
ジイルビス（オキシメチレン））ビス−（３−エチルオ
キセタン）、１，４−ビス〔（３−エチル−３−オキセ
タニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、１，２−ビス
［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］
エタン、１，３−ビス［（３−エチル−３−オキセタニ
ルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコールビ
ス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニルビス（３−エチル−３−オキセタニ
ルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３
−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラ
エチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニ
ルメチル）エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレ
ン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキ
セタニルメチル）エーテル、１，４−ビス（３−エチル
−３−オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６−ビス
（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサン、
ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセ
タニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラ
キス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテ
ル、ポリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オ
キセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトール
ヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エ
ーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチ
ル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリ
スリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニル
メチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリス
リトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメ
チル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリ
トールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、Ｅ
Ｏ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセ
タニルメチル）エーテル、ＰＯ変性ビスフェノールＡビ
ス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−
オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェ
ノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）
エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３−エチル−３
−オキセタニルメチル）エーテルなど。を例示すること
ができ、これらは１種単独あるいは２種以上を組み合わ
せて用いることができる。
る。）以上説明したオキセタン環を有する化合物（Ａ）
の具体例は次の通りである。〈オキセタン環を１個有す
る化合物〉３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタ
ン、３−（メタ）アリルオキシメチル−３−エチルオキ
セタン、（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メ
チルベンゼン、４−フルオロ−〔１−（３−エチル−３
−オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、４−メト
キシ−〔１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキ
シ）メチル〕ベンゼン、〔１−（３−エチル−３−オキ
セタニルメトキシ）エチル〕フェニルエーテル、イソブ
トキシメチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）
エーテル、イソボルニルオキシエチル（３−エチル−３
−オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル（３−
エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−エチ
ルヘキシル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エ
ーテル、エチルジエチレングリコール（３−エチル−３
−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンタジエ
ン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニルオキシエチル（３−エチル−３−オ
キセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニル（３
−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラ
ヒドロフルフリル（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル、テトラブロモフェニル（３−エチル−３
−オキセタニルメチル）エーテル、２−テトラブロモフ
ェノキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル、トリブロモフェニル（３−エチル−３−
オキセタニルメチル）エーテル、２−トリブロモフェノ
キシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エ
ーテル、２−ヒドロキシエチル（３−エチル−３−オキ
セタニルメチル）エーテル、２−ヒドロキシプロピル
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ブ
トキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）
エーテル、ペンタクロロフェニル（３−エチル−３−オ
キセタニルメチル）エーテル、ペンタブロモフェニル
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ボ
ルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテ
ル等。〈オキセタン環を２個以上有する化合物の例〉
３，７−ビス（３−オキセタニル）−５−オキサ−ノナ
ン、３，３’−（１，３−（２−メチレニル）プロパン
ジイルビス（オキシメチレン））ビス−（３−エチルオ
キセタン）、１，４−ビス〔（３−エチル−３−オキセ
タニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、１，２−ビス
［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］
エタン、１，３−ビス［（３−エチル−３−オキセタニ
ルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコールビ
ス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニルビス（３−エチル−３−オキセタニ
ルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３
−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラ
エチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニ
ルメチル）エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレ
ン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキ
セタニルメチル）エーテル、１，４−ビス（３−エチル
−３−オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６−ビス
（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサン、
ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセ
タニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラ
キス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテ
ル、ポリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オ
キセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトール
ヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エ
ーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチ
ル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリ
スリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニル
メチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリス
リトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメ
チル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリ
トールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチ
ル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス
（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、Ｅ
Ｏ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセ
タニルメチル）エーテル、ＰＯ変性ビスフェノールＡビ
ス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−
オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェ
ノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）
エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３−エチル−３
−オキセタニルメチル）エーテルなど。を例示すること
ができ、これらは１種単独あるいは２種以上を組み合わ
せて用いることができる。
【００６８】これらの中でも、本発明の樹脂組成物の
（Ａ）成分として特に好適に使用できるオキセタン環を
有する化合物としては、例えば、下記の式（２３）で示
される（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチ
ルベンゼン、式（２４）で示される１，４−ビス［（３
−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼ
ン、式（２５）で示される１，２−ビス（３−エチル−
３−オキセタニルメトキシ）エタン、式（２６）で示さ
れるトリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−
オキセタニルメチル）エーテル、および前記一般式（１
９）で表される化合物が挙げられる。
（Ａ）成分として特に好適に使用できるオキセタン環を
有する化合物としては、例えば、下記の式（２３）で示
される（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチ
ルベンゼン、式（２４）で示される１，４−ビス［（３
−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼ
ン、式（２５）で示される１，２−ビス（３−エチル−
３−オキセタニルメトキシ）エタン、式（２６）で示さ
れるトリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−
オキセタニルメチル）エーテル、および前記一般式（１
９）で表される化合物が挙げられる。
【００６９】
【化２３】
【００７０】
【化２４】
【００７１】
【化２５】
【００７２】
【化２６】
【００７３】これらのオキセタン環を有する化合物は、
１種単独であるいは２種以上を組み合わせて使用するこ
とができる。
１種単独であるいは２種以上を組み合わせて使用するこ
とができる。
【００７４】特に、３−エチル−３−ヒドロキシメチル
オキセタン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メ
チルエーテル又は３−エチル−３−（２−エチルへキシ
ロキシメチル）オキセタンであることが望ましい。これ
ら３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、ジ
［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル又
は３−エチル−３−（２−エチルへキシロキシメチル）
オキセタンを使用すれば、本発明における光カチオン重
合の反応速度が高速化され、本発明の活性エネルギー線
硬化型組成物を迅速に得ることができるものである。
オキセタン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メ
チルエーテル又は３−エチル−３−（２−エチルへキシ
ロキシメチル）オキセタンであることが望ましい。これ
ら３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、ジ
［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル又
は３−エチル−３−（２−エチルへキシロキシメチル）
オキセタンを使用すれば、本発明における光カチオン重
合の反応速度が高速化され、本発明の活性エネルギー線
硬化型組成物を迅速に得ることができるものである。
【００７５】＜（Ｃ）脂環式エポキシ樹脂化合物＞本発
明の活性エネルギー線硬化型組成物を構成する（Ｃ）脂
環式エポキシ樹脂化合物〔以下「（Ｃ）成分」ともい
う。〕は、例えば、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，
５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ
−ジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル
メチル）アジペート、ビニルシクロヘキセンオキサイ
ド、４−ビニルエポキシシクロヘキサン、ビス（３，４
−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペ
ート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル−
３’，４’−エポキシ−６’−メチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、メチレンビス（３，４−エポキシシク
ロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、
エチレングリコールのジ（３，４−エポキシシクロヘキ
シルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシ化テト
ラベンジルアルコール、ラクトン変性３，４−エポキシ
シクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートなどを挙げることができる。
明の活性エネルギー線硬化型組成物を構成する（Ｃ）脂
環式エポキシ樹脂化合物〔以下「（Ｃ）成分」ともい
う。〕は、例えば、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，
５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ
−ジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル
メチル）アジペート、ビニルシクロヘキセンオキサイ
ド、４−ビニルエポキシシクロヘキサン、ビス（３，４
−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペ
ート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル−
３’，４’−エポキシ−６’−メチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、メチレンビス（３，４−エポキシシク
ロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、
エチレングリコールのジ（３，４−エポキシシクロヘキ
シルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシ化テト
ラベンジルアルコール、ラクトン変性３，４−エポキシ
シクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートなどを挙げることができる。
【００７６】また、（Ｃ）成分として特に好ましいカチ
オン重合性物質は、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）アジペートなど、１分子中に２個以上の脂環式エポ
キシ基を有するエポキシ化合物である。
オン重合性物質は、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）アジペートなど、１分子中に２個以上の脂環式エポ
キシ基を有するエポキシ化合物である。
【００７７】さらに、（Ｃ）成分として好適に使用でき
るカチオン重合性物質の市販品としてはＵＶＲ−６１０
０、ＵＶＲ−６１０５、ＵＶＲ−６１１０、ＵＶＲ−６
１２８（以上、ユニオンカーバイド社製）、セロキサイ
ド２０２１、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２
０２１Ａ（以上、ダイセル化学工業株式会社製）、ＫＲ
Ｍ−２１００、ＫＲＭ−２１９９（以上、旭電化工業株
式会社製）などを挙げることができる。
るカチオン重合性物質の市販品としてはＵＶＲ−６１０
０、ＵＶＲ−６１０５、ＵＶＲ−６１１０、ＵＶＲ−６
１２８（以上、ユニオンカーバイド社製）、セロキサイ
ド２０２１、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２
０２１Ａ（以上、ダイセル化学工業株式会社製）、ＫＲ
Ｍ−２１００、ＫＲＭ−２１９９（以上、旭電化工業株
式会社製）などを挙げることができる。
【００７８】＜（Ｄ）光カチオン重合開始剤＞本発明の
活性エネルギー線硬化型組成物を構成する（Ｄ）光カチ
オン重合開始剤〔以下「（Ｄ）成分」ともいう。〕は、
光などのエネルギー線を受けることによって、カチオン
重合を開始させる物質を放出することができる化合物で
あり、特に好ましい化合物として、下記一般式（１）で
表される構造を有するオニウム塩を挙げることができ
る。このオニウム塩は、光を受けることによりルイス酸
を放出する化合物である。
活性エネルギー線硬化型組成物を構成する（Ｄ）光カチ
オン重合開始剤〔以下「（Ｄ）成分」ともいう。〕は、
光などのエネルギー線を受けることによって、カチオン
重合を開始させる物質を放出することができる化合物で
あり、特に好ましい化合物として、下記一般式（１）で
表される構造を有するオニウム塩を挙げることができ
る。このオニウム塩は、光を受けることによりルイス酸
を放出する化合物である。
【００７９】一般式（１）
［Ｒ１ ａ Ｒ２ ｂ Ｒ３ Ｃ Ｒ４ ｄ Ｚ］＋ｍ［ＭＸ
ｎ＋ｍ］−ｍ ［式中、カチオンはオニウムであり、Ｚは、Ｓ、Ｓｅ、
Ｔｅ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｏ、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌまた
はＮ Ｎであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一ま
たは異なる有機基である。ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ
０〜３の整数であって（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）は、Ｚの価数
に等しい。Ｍは、ハロゲン化物錯体の中心原子を構成す
る金属またはメタロイドであり、例えばＢ、Ｐ、Ａｓ、
Ｓｂ、Ｆｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｌ、Ｃａ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｚ
ｎ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏなどである。Ｘはハロ
ゲン原子である。ｍはハロゲン化物錯体イオンの正味の
電荷であり、ｎはハロゲン化物錯体イオン中の原子の数
である。］ 上記一般式（１）中における陰イオン（ＭＸｎ＋ｍ ）
の具体例としては、テトラフルオロボレート（ＢＦ４
− ）、ヘキサフルオロホスフェート（ＰＦ６ − ）、
ヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ６ − ）、ヘ
キサフルオロアルセネート（ＡｓＦ６ − ）、ヘキサ
クロロアンチモネート（ＳｂＣｌ６ − ）などが挙げら
れる。
ｎ＋ｍ］−ｍ ［式中、カチオンはオニウムであり、Ｚは、Ｓ、Ｓｅ、
Ｔｅ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｏ、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌまた
はＮ Ｎであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一ま
たは異なる有機基である。ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ
０〜３の整数であって（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）は、Ｚの価数
に等しい。Ｍは、ハロゲン化物錯体の中心原子を構成す
る金属またはメタロイドであり、例えばＢ、Ｐ、Ａｓ、
Ｓｂ、Ｆｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｌ、Ｃａ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｚ
ｎ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏなどである。Ｘはハロ
ゲン原子である。ｍはハロゲン化物錯体イオンの正味の
電荷であり、ｎはハロゲン化物錯体イオン中の原子の数
である。］ 上記一般式（１）中における陰イオン（ＭＸｎ＋ｍ ）
の具体例としては、テトラフルオロボレート（ＢＦ４
− ）、ヘキサフルオロホスフェート（ＰＦ６ − ）、
ヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ６ − ）、ヘ
キサフルオロアルセネート（ＡｓＦ６ − ）、ヘキサ
クロロアンチモネート（ＳｂＣｌ６ − ）などが挙げら
れる。
【００８０】また、一般式〔ＭＸｎ （ＯＨ）− 〕で
表される陰イオンを有するオニウム塩を使用することが
できる。さらに、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ − ）、
トリフルオロメタンスルフォン酸イオン（ＣＦ３ ＳＯ
３ − ）、フルオロスルフォン酸イオン（ＦＳＯ３
− ）、トルエンスルフォン酸イオン、トリニトロベン
ゼンスルフォン酸陰イオン、トリニトロトルエンスルフ
ォン酸陰イオンなどの他の陰イオンを有するオニウム塩
を使用することもできる。
表される陰イオンを有するオニウム塩を使用することが
できる。さらに、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ − ）、
トリフルオロメタンスルフォン酸イオン（ＣＦ３ ＳＯ
３ − ）、フルオロスルフォン酸イオン（ＦＳＯ３
− ）、トルエンスルフォン酸イオン、トリニトロベン
ゼンスルフォン酸陰イオン、トリニトロトルエンスルフ
ォン酸陰イオンなどの他の陰イオンを有するオニウム塩
を使用することもできる。
【００８１】このようなオニウム塩のうち、（Ｂ）成分
として特に有効なオニウム塩は芳香族オニウム塩であ
る。中でも、特開昭５０−１５１９９６号公報、特開昭
５０−１５８６８０号公報などに記載の芳香族ハロニウ
ム塩、特開昭５０−１５１９９７号公報、特開昭５２−
３０８９９号公報、特開昭５６−５５４２０号公報、特
開昭５５−１２５１０５号公報などに記載のＶＩＡ族芳
香族オニウム塩、特開昭５０−１５８６９８号公報など
に記載のＶＡ族芳香族オニウム塩、特開昭５６−８４２
８号公報、特開昭５６−１４９４０２号公報、特開昭５
７−１９２４２９号公報などに記載のオキソスルホキソ
ニウム塩、特開昭４９−１７０４０号公報などに記載の
芳香族ジアゾニウム塩、米国特許第４，１３９，６５５
号明細書に記載のチオビリリウム塩などが好ましい。ま
た、鉄／アレン錯体、アルミニウム錯体／光分解ケイ素
化合物系開始剤なども挙げることができる。
として特に有効なオニウム塩は芳香族オニウム塩であ
る。中でも、特開昭５０−１５１９９６号公報、特開昭
５０−１５８６８０号公報などに記載の芳香族ハロニウ
ム塩、特開昭５０−１５１９９７号公報、特開昭５２−
３０８９９号公報、特開昭５６−５５４２０号公報、特
開昭５５−１２５１０５号公報などに記載のＶＩＡ族芳
香族オニウム塩、特開昭５０−１５８６９８号公報など
に記載のＶＡ族芳香族オニウム塩、特開昭５６−８４２
８号公報、特開昭５６−１４９４０２号公報、特開昭５
７−１９２４２９号公報などに記載のオキソスルホキソ
ニウム塩、特開昭４９−１７０４０号公報などに記載の
芳香族ジアゾニウム塩、米国特許第４，１３９，６５５
号明細書に記載のチオビリリウム塩などが好ましい。ま
た、鉄／アレン錯体、アルミニウム錯体／光分解ケイ素
化合物系開始剤なども挙げることができる。
【００８２】（Ｄ）成分として好適に使用できるカチオ
ン性光重合開始剤の市販品としては、ＵＶＩ−６９５
０、ＵＶＩ−６９７０、ＵＶＩ−６９７４、ＵＶＩ−６
９９０（以上、ユニオンカーバイド社製）、アデカオプ
トマーＳＰ−１５０、ＳＰ−１５１、ＳＰ−１７０、Ｓ
Ｐ−１７１（以上、旭電化工業株式会社製）、Ｉｒｇａ
ｃｕｒｅ ２６１（以上、チバガイギー社製）、ＣＩ−
２４８１、ＣＩ−２６２４、ＣＩ−２６３９、ＣＩ−２
０６４（以上、日本曹達株式会社製）、ＣＤ−１０１
０、ＣＤ−１０１１、ＣＤ−１０１２（以上、サートマ
ー社製）、ＤＴＳ−１０２、ＤＴＳ−１０３、ＮＡＴ−
１０３、ＮＤＳ−１０３、ＴＰＳ−１０３、ＭＤＳ−１
０３、ＭＰＩ−１０３、ＢＢＩ−１０３（以上、みどり
化学株式会社製）などを挙げることができる。これらの
うち、ＵＶＩ−６９７０、ＵＶＩ−６９７４、アデカオ
プトマーＳＰ−１７０、ＳＰ−１７１、ＣＤ−１０１
２、ＭＰＩ−１０３は、これらを含有してなる樹脂組成
物に高い硬化感度を発現させることができることから特
に好ましい。
ン性光重合開始剤の市販品としては、ＵＶＩ−６９５
０、ＵＶＩ−６９７０、ＵＶＩ−６９７４、ＵＶＩ−６
９９０（以上、ユニオンカーバイド社製）、アデカオプ
トマーＳＰ−１５０、ＳＰ−１５１、ＳＰ−１７０、Ｓ
Ｐ−１７１（以上、旭電化工業株式会社製）、Ｉｒｇａ
ｃｕｒｅ ２６１（以上、チバガイギー社製）、ＣＩ−
２４８１、ＣＩ−２６２４、ＣＩ−２６３９、ＣＩ−２
０６４（以上、日本曹達株式会社製）、ＣＤ−１０１
０、ＣＤ−１０１１、ＣＤ−１０１２（以上、サートマ
ー社製）、ＤＴＳ−１０２、ＤＴＳ−１０３、ＮＡＴ−
１０３、ＮＤＳ−１０３、ＴＰＳ−１０３、ＭＤＳ−１
０３、ＭＰＩ−１０３、ＢＢＩ−１０３（以上、みどり
化学株式会社製）などを挙げることができる。これらの
うち、ＵＶＩ−６９７０、ＵＶＩ−６９７４、アデカオ
プトマーＳＰ−１７０、ＳＰ−１７１、ＣＤ−１０１
２、ＭＰＩ−１０３は、これらを含有してなる樹脂組成
物に高い硬化感度を発現させることができることから特
に好ましい。
【００８３】＜（Ｅ）その他の成分＞本発明の活性エネ
ルギー線硬化型組成物には、上記必須成分の他、必要に
応じて、無機充填剤、染料、顔料、粘度調節剤、処理剤
及び紫外線遮断剤のような不活性成分を配合することが
できる。また、必要に応じて（メタ）アクリロイル基を
有する化合物及び光ラジカル重合開始剤のような活性エ
ネルギー線でラジカル重合可能な成分を配合することが
できる。
ルギー線硬化型組成物には、上記必須成分の他、必要に
応じて、無機充填剤、染料、顔料、粘度調節剤、処理剤
及び紫外線遮断剤のような不活性成分を配合することが
できる。また、必要に応じて（メタ）アクリロイル基を
有する化合物及び光ラジカル重合開始剤のような活性エ
ネルギー線でラジカル重合可能な成分を配合することが
できる。
【００８４】紫外線により本発明の活性エネルギー線硬
化型組成物を硬化させる場合には、硬化性をより一層改
良する目的で、光増感剤を配合することもできる。本発
明において用いることができる典型的な増感剤は、クリ
ベロがアドバンスド インポリマーサイエンス（Ａｄ
ｖ． ｉｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ．，６２，１（１
９８４））で開示している化合物を用いることが可能で
ある。具体的には、ピレン、ペリレン、アクリジンオレ
ンジ、チオキサントン、２−クロロチオキサントン及び
ペンゾフラビン等が挙げられる。
化型組成物を硬化させる場合には、硬化性をより一層改
良する目的で、光増感剤を配合することもできる。本発
明において用いることができる典型的な増感剤は、クリ
ベロがアドバンスド インポリマーサイエンス（Ａｄ
ｖ． ｉｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ．，６２，１（１
９８４））で開示している化合物を用いることが可能で
ある。具体的には、ピレン、ペリレン、アクリジンオレ
ンジ、チオキサントン、２−クロロチオキサントン及び
ペンゾフラビン等が挙げられる。
【００８５】以下に本発明のインク（エネルギー線硬化
型組成物）の実施例を説明する。
型組成物）の実施例を説明する。
【００８６】まず、実施例及び比較例において得られた
インク（エネルギー線硬化型組成物）について説明す
る。 ＜実施例１＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロへキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートを９０重量部、３−エチル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンを１０重量部、光カチオ
ン重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフ
ルオロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４
重量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状
組成物を得た。 ＜実施例１＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロへキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート（商品名：ＵＶＲ−６１０５、
ユニオンカーバイド（株）製）を９０重量部、３−エチ
ル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（商品名：ＥＯＸ
Ａ、東亜合成（株））を１０重量部、光カチオン重合開
始剤としてトリアリルスルホニウムのへキサフルオロリ
ン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物（商品名：
ＶＩ−６９９０、ユニオンカーバイド（株）製、有効成
分５０％）を４重量部とを室温下、暗室内で攪拌混合す
ることにより、透明な液状組成物を得た。 ＜実施例２＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロへ
キサンカルボキシレートを８０重量部、３−エチル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンを２０重量部、光カチオ
ン重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフ
ルオロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４
重量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状
組成物を得た。 ＜実施例３＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートを７０重量部、３−エチル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンを３０重量部、光カチオ
ン重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフ
ルオロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４
重量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状
組成物を得た。 ＜実施例４＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロへキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートを６０重量部、３−エチル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンを４０重量部、光カチオ
ン重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフ
ルオロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４
重量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状
組成物を得た。 ＜実施例５＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４エポキシシクロヘキ
サンカルボキシレートを５０重量部、３−エチル−３−
ヒドロキシメチルオキセタンを５０重量部、光カチオン
重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフル
オロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４重
量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状組
成物を得た。 ＜実施例６＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートを３０重量部、３−エチル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンを７０重量部、光カチオ
ン重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフ
ルオロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４
重量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状
組成物を得た。 硬化方法 得られた組成物を、ポリエステルフィルムに約１５μｍ
になるように塗布した後、８Ｗ／ｃｍの超高圧水銀灯を
設置したコンベアタイプの紫外線照射装置（ランプ高さ
＝１５５ｍｍ、コンベアスピード＝７．５ｍ／ｍｉｎ、
照射強度：８０ｍＷ／ｃｍ２、１６０ｍＪ／ｃｍ２）に
２回通過させ、硬化させた。
インク（エネルギー線硬化型組成物）について説明す
る。 ＜実施例１＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロへキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートを９０重量部、３−エチル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンを１０重量部、光カチオ
ン重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフ
ルオロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４
重量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状
組成物を得た。 ＜実施例１＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロへキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート（商品名：ＵＶＲ−６１０５、
ユニオンカーバイド（株）製）を９０重量部、３−エチ
ル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（商品名：ＥＯＸ
Ａ、東亜合成（株））を１０重量部、光カチオン重合開
始剤としてトリアリルスルホニウムのへキサフルオロリ
ン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物（商品名：
ＶＩ−６９９０、ユニオンカーバイド（株）製、有効成
分５０％）を４重量部とを室温下、暗室内で攪拌混合す
ることにより、透明な液状組成物を得た。 ＜実施例２＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロへ
キサンカルボキシレートを８０重量部、３−エチル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンを２０重量部、光カチオ
ン重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフ
ルオロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４
重量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状
組成物を得た。 ＜実施例３＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートを７０重量部、３−エチル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンを３０重量部、光カチオ
ン重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフ
ルオロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４
重量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状
組成物を得た。 ＜実施例４＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロへキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートを６０重量部、３−エチル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンを４０重量部、光カチオ
ン重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフ
ルオロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４
重量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状
組成物を得た。 ＜実施例５＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４エポキシシクロヘキ
サンカルボキシレートを５０重量部、３−エチル−３−
ヒドロキシメチルオキセタンを５０重量部、光カチオン
重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフル
オロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４重
量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状組
成物を得た。 ＜実施例６＞光カチオン重合性物質として３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートを３０重量部、３−エチル−３
−ヒドロキシメチルオキセタンを７０重量部、光カチオ
ン重合開始剤としてトリアリルスルホニウムのヘキサフ
ルオロリン酸塩とプロピレンカーボネートの混合物を４
重量部とした以外は、実施例１と同様にして透明な液状
組成物を得た。 硬化方法 得られた組成物を、ポリエステルフィルムに約１５μｍ
になるように塗布した後、８Ｗ／ｃｍの超高圧水銀灯を
設置したコンベアタイプの紫外線照射装置（ランプ高さ
＝１５５ｍｍ、コンベアスピード＝７．５ｍ／ｍｉｎ、
照射強度：８０ｍＷ／ｃｍ２、１６０ｍＪ／ｃｍ２）に
２回通過させ、硬化させた。
【００８７】試験機：アイミニグランデージＥＣＳ−１
５１ （ランプ出力１．ＯｋＷ）（アイグラフィックス
（株）製ベルトコンベアタイプ） グロス測定 スガ試験機株式会社製デジタル変角光沢計ＵＧＶ−５Ｋ
を使用した。
５１ （ランプ出力１．ＯｋＷ）（アイグラフィックス
（株）製ベルトコンベアタイプ） グロス測定 スガ試験機株式会社製デジタル変角光沢計ＵＧＶ−５Ｋ
を使用した。
【００８８】（一般に、グロス値は、１４５以下にて光
沢性良好とされる。） 上記実施例１〜実施例１８により得られた液状組成物
（活性エネルギー線硬化型組成物）をまとめたのが下記
表１である。
沢性良好とされる。） 上記実施例１〜実施例１８により得られた液状組成物
（活性エネルギー線硬化型組成物）をまとめたのが下記
表１である。
【００８９】
【表１】
【００９０】また、表１から３−エチル−３−ヒドロキ
シメチルオキセタン（商品名：ＥＯＸＡ、東亞合成
（株））の含有量を横軸にし、グロス値を縦軸にして表
したものが図１である。
シメチルオキセタン（商品名：ＥＯＸＡ、東亞合成
（株））の含有量を横軸にし、グロス値を縦軸にして表
したものが図１である。
【００９１】図１によれば、３−エチル−３−ヒドロキ
シメチルオキセタン（商品名：ＥＯＸＡ、東亞合成
（株））の含有量を２８重量部以下とすることによっ
て、従来の繰り返し作業を行うことなく、光沢性の良好
な液状組成物（活性エネルギー線硬化型組成物）を得る
ことが確認された。
シメチルオキセタン（商品名：ＥＯＸＡ、東亞合成
（株））の含有量を２８重量部以下とすることによっ
て、従来の繰り返し作業を行うことなく、光沢性の良好
な液状組成物（活性エネルギー線硬化型組成物）を得る
ことが確認された。
【００９２】また、３−エチル−３−ヒドロキシメチル
オキセタン（商品名：ＥＯＸＡ、東亞合成（株））の含
有量を２８重量部以下にすることのみならず、脂環式エ
ポキシ樹脂化合物（３，４−エポキシシクロへキシルメ
チル−３，４−エポキシシクロへキサンカルボキシレー
ト（商品名： ＶＲ−６１０５）をさらに含有したこと
によって、さらに光沢性の良好な液状組成物（活性エネ
ルギー線硬化型組成物）を得ることができることが確認
された。
オキセタン（商品名：ＥＯＸＡ、東亞合成（株））の含
有量を２８重量部以下にすることのみならず、脂環式エ
ポキシ樹脂化合物（３，４−エポキシシクロへキシルメ
チル−３，４−エポキシシクロへキサンカルボキシレー
ト（商品名： ＶＲ−６１０５）をさらに含有したこと
によって、さらに光沢性の良好な液状組成物（活性エネ
ルギー線硬化型組成物）を得ることができることが確認
された。
【００９３】また、３−エチル−３−ヒドロキシメチル
オキセタン（商品名：ＥＯＸＡ、東亞合成（株））の含
有量を２８重量部以下にした液状組成物（活性エネルギ
ー線硬化型組成物）及び３−エチル−３−ヒドロキシメ
チルオキセタン（商品名：ＥＯＸＡ、東亞合成（株））
の含有量を２８重量部以下にするとともに、脂環式エポ
キシ樹脂化合物（３，４−エポキシシクロへキシルメチ
ル−３，４−エポキシシクロへキサンカルボキシレート
（商品名： ＶＲ−６１０５）をさらに含有させた液状
組成物（活性エネルギー線硬化型組成物）をインクとし
てプリンタを使用して印刷したところ光沢性の良好な出
力結果を得ることができた。
オキセタン（商品名：ＥＯＸＡ、東亞合成（株））の含
有量を２８重量部以下にした液状組成物（活性エネルギ
ー線硬化型組成物）及び３−エチル−３−ヒドロキシメ
チルオキセタン（商品名：ＥＯＸＡ、東亞合成（株））
の含有量を２８重量部以下にするとともに、脂環式エポ
キシ樹脂化合物（３，４−エポキシシクロへキシルメチ
ル−３，４−エポキシシクロへキサンカルボキシレート
（商品名： ＶＲ−６１０５）をさらに含有させた液状
組成物（活性エネルギー線硬化型組成物）をインクとし
てプリンタを使用して印刷したところ光沢性の良好な出
力結果を得ることができた。
【００９４】
【発明の効果】以上説明したことから明らかなように、
本発明の請求項１に係る活性エネルギー線硬化型組成物
によれば、オキセタン化合物系の光カチオン重合性物質
の含有量は２８重量部以下であるので、組成物を硬化さ
せた場合においても光沢性の良好な組成物を簡単に得る
ことができる。
本発明の請求項１に係る活性エネルギー線硬化型組成物
によれば、オキセタン化合物系の光カチオン重合性物質
の含有量は２８重量部以下であるので、組成物を硬化さ
せた場合においても光沢性の良好な組成物を簡単に得る
ことができる。
【００９５】また、請求項２に係る活性エネルギー線硬
化型組成物によれば、オキセタン化合物系の光カチオン
重合性物質は、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキ
セタン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチル
エーテル又は３−エチル−３−（２−エチルへキシロキ
シメチル）オキセタンであるので、光カチオン重合の反
応速度が高速化され、活性エネルギー線硬化型組成物を
迅速に得ることができる。
化型組成物によれば、オキセタン化合物系の光カチオン
重合性物質は、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキ
セタン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチル
エーテル又は３−エチル−３−（２−エチルへキシロキ
シメチル）オキセタンであるので、光カチオン重合の反
応速度が高速化され、活性エネルギー線硬化型組成物を
迅速に得ることができる。
【００９６】また、請求項３に係る活性エネルギー線硬
化型組成物によれば、脂環式エポキシ樹脂化合物をさら
に含有しているので、さらに光沢性の良好な組成物を簡
単に得ることができる。
化型組成物によれば、脂環式エポキシ樹脂化合物をさら
に含有しているので、さらに光沢性の良好な組成物を簡
単に得ることができる。
【００９７】また、請求項４に係る活性エネルギー線硬
化型組成物によれば、光カチオン重合の開始剤としてオ
ニウム塩を含有したので、光カチオン重合の反応速度を
高速化させ、活性エネルギー線硬化型組成物を迅速に得
ることができる。
化型組成物によれば、光カチオン重合の開始剤としてオ
ニウム塩を含有したので、光カチオン重合の反応速度を
高速化させ、活性エネルギー線硬化型組成物を迅速に得
ることができる。
【００９８】また、請求項５に係るインクによれば、請
求項１乃至請求項４のいずれかに記載の活性エネルギー
線硬化型組成物を含有するので、光沢性の良好なインク
を簡単に得ることができる。
求項１乃至請求項４のいずれかに記載の活性エネルギー
線硬化型組成物を含有するので、光沢性の良好なインク
を簡単に得ることができる。
【００９９】さらに、請求項６に係るプリンタによれ
ば、請求項５に記載のインクを使用するので、光沢性の
良好な出力結果を簡単に得ることができる。
ば、請求項５に記載のインクを使用するので、光沢性の
良好な出力結果を簡単に得ることができる。
【図１】本発明の活性エネルギー線硬化型組成物の光沢
性の推移を説明するための図である。
性の推移を説明するための図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 2C056 FC01
4J005 AA07 BA00 BB02
4J036 AJ00 AJ09 AJ10 AJ15 AJ16
BA01 DA10 FB12 GA01 HA01
JA01 JA15 KA01
4J039 AE05 AE07 BE27 EA04 EA33
EA43 FA01 FA05
Claims (6)
- 【請求項１】 オキセタン化合物系の光カチオン重合性
物質の含有量を２８重量部以下としたことを特徴とする
活性エネルギー線硬化型組成物。 - 【請求項２】 前記オキセタン化合物系の光カチオン重
合性物質を３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタ
ン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエー
テル又は３−エチル−３−（２−エチルへキシロキシメ
チル）オキセタンとしたことを特徴とする請求項１に記
載の活性エネルギー線硬化型組成物。 - 【請求項３】 脂環式エポキシ樹脂化合物をさらに含有
したことを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の活
性エネルギー線硬化型組成物。 - 【請求項４】 光カチオン重合の開始剤としてオニウム
塩を含有したことを特徴とする請求項１乃至請求項３の
いずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。 - 【請求項５】 請求項１乃至請求項４のいずれかに記載
の活性エネルギー線硬化型組成物を含有することを特徴
とするインク。 - 【請求項６】 請求項５に記載のインクを使用すること
を特徴とするプリンタ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001247008A JP2003055449A (ja) | 2001-08-16 | 2001-08-16 | 活性エネルギー線硬化型組成物、それを含有するインク及びそのインクを使用するプリンタ。 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001247008A JP2003055449A (ja) | 2001-08-16 | 2001-08-16 | 活性エネルギー線硬化型組成物、それを含有するインク及びそのインクを使用するプリンタ。 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003055449A true JP2003055449A (ja) | 2003-02-26 |
Family
ID=19076433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001247008A Pending JP2003055449A (ja) | 2001-08-16 | 2001-08-16 | 活性エネルギー線硬化型組成物、それを含有するインク及びそのインクを使用するプリンタ。 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003055449A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005060520A (ja) * | 2003-08-12 | 2005-03-10 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 硬化組成物とそれを用いたインクジェット用インク及び硬化物形成方法 |
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