TW202323462A - 硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜 - Google Patents
硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202323462A TW202323462A TW111137236A TW111137236A TW202323462A TW 202323462 A TW202323462 A TW 202323462A TW 111137236 A TW111137236 A TW 111137236A TW 111137236 A TW111137236 A TW 111137236A TW 202323462 A TW202323462 A TW 202323462A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- curable resin
- resin composition
- hydrogen
- functional group
- bonding functional
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 title 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 23
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- -1 aromatic oxonium salts Chemical class 0.000 description 47
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical class CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 4
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 4
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-indene Chemical compound C1C=CCC2CC=CC21 UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 2
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006059 cover glass Substances 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 2
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FCKXGFANXSHGAW-DTXPUJKBSA-N (2s)-n,n'-bis[(2s)-1-(2-chloro-4-nitroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-hydroxybutanediamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)C[C@H](O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)NC=1C(=CC(=CC=1)[N+]([O-])=O)Cl)C(=O)NC=1C(=CC(=CC=1)[N+]([O-])=O)Cl)C1=CC=CC=C1 FCKXGFANXSHGAW-DTXPUJKBSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1COCC1CC2OC2CC1 RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFHGLVIOIANSIN-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO JFHGLVIOIANSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000006502 nitrobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940044652 phenolsulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- KTNLYTNKBOKXRW-UHFFFAOYSA-N phenyliodanium Chemical compound [IH+]C1=CC=CC=C1 KTNLYTNKBOKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M sulfamate Chemical compound NS([O-])(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/38—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1515—Three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本發明之目的在於提供一種接著性及硬化物之硬度優異之硬化性樹脂組成物。又,本發明之目的在於提供一種使用該硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層及膜。
本發明為一種硬化性樹脂組成物,其含有硬化性樹脂及光聚合起始劑,上述硬化性樹脂含有具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷、脂環式環氧化合物、及具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10
-3mol/g以上之化合物。
Description
本發明係關於一種硬化性樹脂組成物。又,本發明係關於一種使用該硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層及膜。
LED等光半導體元件由於消耗電力低、壽命長,故廣泛用於液晶顯示裝置之背光源或照明器具等。光半導體元件會因與大氣中之水分或氣體接觸而劣化,光提取效率降低,因此通常用密封劑加以密封並且用覆蓋玻璃等加以保護來使用。近年來,作為於不使用覆蓋玻璃等之情況下對光半導體元件進行保護密封之方法,研究了使用硬塗劑於光半導體元件之表面上形成塗覆層(例如,專利文獻1等)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2016-1657號公報
[發明所欲解決之課題]
如引用文獻1揭示之有機無機混合系之硬塗劑難以兼顧接著性(尤其是對玻璃之接著性)與硬化物之硬度(表面硬度)。
本發明之目的在於提供一種接著性及硬化物之硬度優異之硬化性樹脂組成物。又,本發明之目的在於提供一種使用該硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層及膜。
[解決課題之技術手段]
本發明1係一種硬化性樹脂組成物,其係含有硬化性樹脂及光聚合起始劑者,上述硬化性樹脂含有具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷、脂環式環氧化合物、及具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10
-3mol/g以上之化合物。
本發明2係如本發明1之硬化性樹脂組成物,其中,上述光聚合起始劑包含光陽離子聚合起始劑。
本發明3係一種塗覆層,其係使用如本發明1或2之硬化性樹脂組成物而形成。
本發明4係一種膜,其係使用如本發明1或2之硬化性樹脂組成物而形成。
以下,詳述本發明。
本發明人研究了將具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷、脂環式環氧化合物、及具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10
-3mol/g以上之化合物組合用作硬化性樹脂。其結果發現,能夠獲得接著性及硬化物之硬度優異之硬化性樹脂組成物,而完成本發明。
本發明之硬化性樹脂組成物藉由使用具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷,而低釋氣性亦變得優異。
本發明之硬化性樹脂組成物含有硬化性樹脂。
上述硬化性樹脂含有具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷、脂環式環氧化合物、及具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10
-3mol/g以上之化合物。以下,將上述具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷亦稱為「陽離子聚合性聚矽倍半氧烷」,將上述具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10
-3mol/g以上之化合物亦稱為「含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物」。
藉由組合含有上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷、上述脂環式環氧化合物、及上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物,本發明之硬化性樹脂組成物之接著性(尤其是對玻璃之接著性)及硬化物之硬度變得優異。
再者,於本說明書中,上述「聚矽倍半氧烷」係具有RSiO
1.5(R為氫原子或有機基)單元之重複結構之化合物,具有來自矽原子上鍵結有3個烷氧基等水解性基之矽烷化合物之網絡結構。
又,關於具有氫鍵結性官能基及脂環式環氧骨架且氫鍵結性官能基值為1.0×10
-3mol/g以上之化合物,將其視為上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物而非上述脂環式環氧化合物。
上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷及上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物具有陽離子聚合性基。
作為上述陽離子聚合性基,例如可舉:環氧基、氧環丁烷基、乙烯醚基等。其中,較佳為環氧基、氧環丁烷基。
上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷所具有之陽離子聚合性基與上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物所具有之陽離子聚合性基可相同亦可不同。
上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷可具有無規結構、梯狀結構、及籠狀結構之任一種結構,亦可為具有該等結構之構造體之混合物。
上述硬化性樹脂100重量份中之上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷之含量之較佳下限為20重量份,較佳上限為80重量份。藉由使上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷之含量為20重量份以上,所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化物之硬度變得更加優異。藉由使上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷之含量為80重量份以下,所獲得之硬化性樹脂組成物之塗佈性及接著性(尤其是對玻璃之接著性)變得更加優異。上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷之含量之更佳下限為40重量份,更佳上限為70重量份。
作為上述脂環式環氧化合物,例如可舉:(3,4-環氧)環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯、4,4'-雙(1,2-環氧環己烷)、四氫茚二環氧化合物、脂環式環氧基改質矽酮化合物、雙(3,4-環氧環己基甲基)醚、己二酸雙(3,4-環氧環己烷-1-基甲基)酯、2,2-雙(羥基甲基)-1-丁醇之1,2-環氧-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物、甲基丙烯酸[(3,4-環氧環己烷)-1-基]甲酯等。其中,基於所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化性及硬化物之硬度變得更加優異之方面而言,更佳為(3,4-環氧)環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯、4,4'-雙(1,2-環氧環己烷)、四氫茚二環氧化合物、脂環式環氧基改質矽酮化合物、雙(3,4-環氧環己基甲基)醚。
上述硬化性樹脂100重量份中之上述脂環式環氧化合物之含量之較佳下限為5重量份,較佳上限為50重量份。藉由使上述脂環式環氧化合物之含量為5重量份以上50重量份以下,所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化性及硬化物之硬度變得更加優異。上述脂環式環氧化合物之含量之更佳下限為10重量份,更佳上限為30重量份。
作為上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物所具有之氫鍵結性官能基,例如可舉:羥基、胺基、醯胺基、羧基、硫醇基等。其中,較佳為羥基。
又,於上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物具有因環氧基之開環反應而產生之羥基的情形時,該含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物較佳為進而具有除該因環氧基之開環反應而產生之羥基以外的氫鍵結性官能基。
上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物1分子中之上述氫鍵結性官能基之數的較佳上限並無特別限定,實質上之上限為6個。
又,於上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物具有因環氧基之開環反應而產生之羥基的情形時,較佳為於1分子中具有1個以上除該因環氧基之開環反應而產生之羥基以外的氫鍵結性官能基。
關於上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物,氫鍵結性官能基值之下限為1.0×10
-3mol/g。藉由使上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之氫鍵結性官能基值為1.0×10
-3mol/g以上,本發明之硬化性樹脂組成物之接著性(尤其是對玻璃之接著性)變得優異。上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之氫鍵結性官能基值之較佳下限為2.0×10
-3mol/g,更佳下限為3.0×10
-3mol/g。
上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之氫鍵結性官能基值之較佳上限並無特別限定,實質上之上限為3.0×10
-2mol/g。
再者,於本說明書中,上述「氫鍵結性官能基值」係藉由將化合物1分子中之氫鍵結性官能基數除以該化合物之分子量而求出之值。
基於進一步提高所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化物之硬度的觀點而言,上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物較佳為於1分子中具有4個以上之上述陽離子聚合性基。
上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物1分子中之上述陽離子聚合性基之數的較佳上限並無特別限定,實質上之上限為6個。
作為上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物,若為於分子結構中具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10
-3mol/g以上者,則並無特別限定。其中,基於所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化性及硬化物之硬度的觀點而言,較佳為聚甘油聚環氧丙醚、山梨醇聚環氧丙醚。
上述硬化性樹脂100重量份中之上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之含量的較佳下限為2重量份,較佳上限為30重量份。藉由使上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之含量為2重量份以上,所獲得之硬化性樹脂組成物之接著性(尤其是對玻璃之接著性)變得更加優異。藉由使上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之含量為30重量份以下,所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化物之硬度變得更加優異。上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之含量之更佳下限為4重量份,更佳上限為20重量份。
本發明之硬化性樹脂組成物含有光聚合起始劑。
上述光聚合起始劑較佳為包含光陽離子聚合起始劑。
上述光陽離子聚合起始劑若為藉由光照射而產生質子酸或路易斯酸者,則並無特別限定,可為離子性光酸產生型,亦可為非離子性光酸產生型。
作為上述離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑之陰離子部分,例如可舉:BF
4 -、PF
6 -、SbF
6 -、(BX
4)
-(其中,X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)等。又,作為上述陰離子部分,亦可舉:PF
m(C
nF
2n + 1)
6 - m -(其中,式中,m為0以上5以下之整數,n為1以上6以下之整數)等。
作為上述離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑,例如可舉:具有上述陰離子部分之芳香族鋶鹽、芳香族錪鹽、芳香族重氮鹽、芳香族銨鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽等。
作為上述芳香族鋶鹽,例如可舉:雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四氟硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物四(五氟苯基)硼酸鹽、三(4-(4-乙醯基苯基)硫代苯基)鋶四(五氟苯基)硼酸鹽等。其中,較佳為三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽等三芳基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽。
作為上述芳香族錪鹽,例如可舉:二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽、二苯基錪四氟硼酸鹽、二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟磷酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟銻酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四氟硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟銻酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四氟硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族重氮鹽,例如可舉:苯基重氮六氟磷酸鹽、苯基重氮六氟銻酸鹽、苯基重氮四氟硼酸鹽、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族銨鹽,例如可舉:1-苄基-2-氰基吡啶六氟磷酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶六氟銻酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶四氟硼酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶四(五氟苯基)硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶六氟磷酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶六氟銻酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶四氟硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽,例如可舉:(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟銻酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述非離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑,例如可舉:硝基苄基酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羥基醯亞胺磺酸酯等。
作為上述光陽離子聚合起始劑中之市售者,例如可舉:Midori Kagaku公司製造之光陽離子聚合起始劑、Union Carbide公司製造之光陽離子聚合起始劑、ADEKA公司製造之光陽離子聚合起始劑、3M公司製造之光陽離子聚合起始劑、BASF公司製造之光陽離子聚合起始劑、Solvay公司製造之光陽離子聚合起始劑、San-Apro公司製造之光陽離子聚合起始劑等。
作為上述Midori Kagaku公司製造之光陽離子聚合起始劑,例如可舉:DTS-200等。
作為上述Union Carbide公司製造之光陽離子聚合起始劑,例如可舉:UVI6990、UVI6974等。
作為上述ADEKA公司製造之光陽離子聚合起始劑,例如可舉:SP-150、SP-170等。
作為上述3M公司製造之光陽離子聚合起始劑,例如可舉:FC-508、FC-512等。
作為上述BASF公司製造之光陽離子聚合起始劑,例如可舉:IRGACURE261、IRGACURE290等。
作為上述Solvay公司製造之光陽離子聚合起始劑,例如可舉:PI2074等。
作為上述San-Apro公司製造之光陽離子聚合起始劑,例如可舉:CPI-100P、CPI-200K、CPI-210S等。
關於上述光聚合起始劑之含量,相對於上述硬化性樹脂100重量份,較佳下限為1重量份,較佳上限為20重量份。藉由使上述光聚合起始劑之含量為該範圍,所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化性及保存穩定性變得更加優異。上述光聚合起始劑之含量之更佳下限為3重量份,更佳上限為15重量份。
基於耐光性之觀點而言,本發明之硬化性樹脂組成物較佳為進而含有紫外線吸收劑。
作為上述紫外線吸收劑,例如可舉:2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-乙氧基-2'-乙基草酸雙醯苯胺、琥珀酸二甲酯-1-(2-羥基乙基)-4-羥基-2,2,6,6-四甲基哌啶縮聚物、2-(2'-羥基-4'-正辛氧基苯基)苯并三唑、2-羥基-4-甲氧基二苯基酮、2-羥基-4-正辛氧基二苯基酮、水楊酸苯酯、水楊酸對第三丁基苯酯、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸2-乙基己酯等。
關於上述紫外線吸收劑之含量,相對於上述硬化性樹脂100重量份,較佳下限為0.001重量份,較佳上限為5重量份。藉由使上述紫外線吸收劑之含量為該範圍,所獲得之硬化性樹脂組成物之耐光性變得更加優異。上述紫外線吸收劑之含量之更佳下限為0.1重量份,更佳上限為1重量份。
基於塗膜之平坦性之觀點而言,本發明之硬化性樹脂組成物較佳為進而含有調平劑。
作為上述調平劑,例如可舉:矽酮系調平劑、氟系調平劑、丙烯酸系調平劑等。
關於上述調平劑之含量,相對於上述硬化性樹脂100重量份,較佳下限為0.01重量份,較佳上限為10重量份。藉由使上述調平劑之含量為該範圍,所獲得之硬化性樹脂組成物之塗佈性及塗膜之平坦性變得更加優異。上述調平劑之含量之更佳下限為0.03重量份,更佳上限為1重量份。
基於塗佈性之觀點而言,本發明之硬化性樹脂組成物較佳為進而含有搖變性賦予劑。
作為上述搖變性賦予劑,例如可舉:聚矽氧烷、聚丙烯酸、聚醯胺、聚乙烯醇、聚醚酯、烷基改質纖維素、肽、多肽、二氧化矽等。
關於上述搖變性賦予劑之含量,相對於上述硬化性樹脂100重量份,較佳下限為0.1重量份,較佳上限為5重量份。藉由使上述搖變性賦予劑之含量為該範圍,所獲得之硬化性樹脂組成物之塗佈性變得更加優異。上述搖變性賦予劑之含量之更佳下限為1重量份,更佳上限為3重量份。
本發明之硬化性樹脂組成物較佳為不含溶劑。
藉由不含上述溶劑,所獲得之硬化性樹脂組成物之低釋氣性更加優異且無需脫溶劑步驟。
又,本發明之硬化性樹脂組成物亦可視需要含有染料、硬化延遲劑、補強劑、黏度調整劑、抗氧化劑等公知之各種添加劑。
關於本發明之硬化性樹脂組成物,其使用E型黏度計以25℃測得之黏度之較佳下限為500 mPa・s,較佳上限為50000 mPa・s。藉由使上述黏度為該範圍,所獲得之硬化性樹脂組成物之塗佈性變得優異。上述黏度之更佳下限為1000 mPa・s,更佳上限為10000 mPa・s。
上述黏度,例如可使用VISCOMETER TV-22(東機產業公司製造)作為E型黏度計,採用1號轉子以1 rpm或10 rpm之轉速進行測定。
本發明之硬化性樹脂組成物可用於硬塗劑、顯示器用密封劑、微透鏡等。其中,適宜用以藉由在光半導體元件等之上形成塗覆層、或以膜狀被覆光半導體元件等,而對該光半導體元件等進行保護密封。
使用本發明之硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層亦為本發明之一。使用本發明之硬化性樹脂組成物而形成之膜亦為本發明之一。
本發明之塗覆層可藉由將本發明之硬化性樹脂組成物塗佈於光半導體元件等被塗佈物上之後使其硬化而形成。又,本發明之膜可藉由將本發明之硬化性樹脂組成物塗佈於離型膜等之後使其硬化而形成。
作為本發明之硬化性樹脂組成物之塗佈方法,例如可舉:旋轉塗佈法、棒式塗佈法、噴墨法等。
本發明之硬化性樹脂組成物可藉由光照射而容易地硬化。
作為藉由光照射使本發明之硬化性樹脂組成物硬化之方法,例如可舉:照射300 nm以上400 nm以下之波長及300 mJ/cm
2以上3000 mJ/cm
2以下之累計光量之光的方法等。
作為用以對本發明之硬化性樹脂組成物照射光之光源,例如可舉:低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、準分子雷射、化學燈、黑光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵素燈、鈉燈、鹵素燈、氙氣燈、LED燈、螢光燈、太陽光、電子束照射裝置等。該等光源可單獨使用,亦可組合2種以上使用。
該等光源可配合上述光聚合起始劑之吸收波長進行適當選擇。
作為對本發明之硬化性樹脂組成物照射光之照射手段,例如可舉:各種光源之同時照射、間隔時間差之逐次照射、同時照射與逐次照射之組合照射等,可使用任一種照射手段。
本發明之硬化性樹脂組成物亦可於進行上述光照射後進行加熱而硬化。
[發明之效果]
若根據本發明,能夠提供一種接著性及硬化物之硬度優異之硬化性樹脂組成物。又,若根據本發明,能夠提供一種使用該硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層及膜。
以下舉實施例進一步詳細地說明本發明,但本發明並不僅限定於該等實施例。
(實施例1~7及比較例1~4)
按照表1中記載之摻合比,使用攪拌混合機將各材料加以攪拌混合,藉此製作實施例1~7及比較例1~4之各硬化性樹脂組成物。作為攪拌混合機,使用去泡練太郎ARE-310(Thinky公司製造)。
<評價>
對實施例及比較例中獲得之各硬化性樹脂組成物進行以下評價。將結果示於表1中。
(鉛筆硬度)
使用棒式塗佈機No.5(AS ONE公司製造),將實施例及比較例中獲得之各硬化性樹脂組成物以厚度達到30 μm之方式塗佈於使用厚度30 μm之Kapton膠帶設置有間隙之玻璃基板上。繼而,使用金屬鹵素燈照射100 mW/cm
2之紫外線(波長365 nm)30秒而使硬化性樹脂組成物光硬化,而獲得試片。
針對所獲得之試片,依據JIS K 5600-5-4測定鉛筆硬度。
(接著性)
使用棒式塗佈機No.5(AS ONE公司製造),將實施例及比較例中獲得之各硬化性樹脂組成物以厚度達到30 μm之方式塗佈於使用厚度30 μm之Kapton膠帶設置有間隙之玻璃基板上。繼而,使用金屬鹵素燈照射100 mW/cm
2之紫外線(波長365 nm)30秒而使硬化性樹脂組成物光硬化,而獲得試片。
針對所獲得之試片,使用切割器以1 cm間隔切出切口成棋盤格狀,設置4個試驗部位。將膠帶(Nichiban公司製造,「Sellotape(註冊商標)No.405」)貼附於試驗部位後,將膠帶剝離,對未剝離而殘留於基板上之試驗部位之數進行計數。
將殘留於基板上之試驗部位數為4個部位之情形記為「○」,將為1個部位以上3個部位以下之情形記為「△」,將為0個部位之情形記為「×」,而對接著性進行評價。
[表1]
[產業上之可利用性]
實施例 | 比較例 | |||||||||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 1 | 2 | 3 | 4 | ||||
組成(重量份) | 硬化性樹脂 | 陽離子聚合性聚矽倍半氧烷 | 具有氧環丁烷基之聚矽倍半氧烷 (東亞合成公司製造,「OX-SQ TX-100」) | 76.8 | 64.6 | 76.8 | 64.6 | 64.6 | 64.6 | 64.6 | 97.0 | 80.5 | 80.5 | 76.8 |
脂環式環氧化合物 | (3,4-環氧)環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯 (Daicel公司製造,「Celloxide 2021P」) | 15.4 | 13.0 | 15.4 | 13.0 | - | - | - | - | - | 16.5 | 15.4 | ||
4,4'-雙(1,2-環氧環己烷) (Daicel公司製造,「Celloxide 8010」) | - | - | - | - | 13.0 | - | - | - | - | - | - | |||
脂環式環氧基改質矽酮化合物 (信越化學工業公司製造,「X-22-169」) | - | - | - | - | - | 13.0 | - | - | - | - | - | |||
四氫茚二環氧化合物 (ENEOS公司製造,「THI-DE」) | - | - | - | - | - | - | 13.0 | - | - | - | - | |||
含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物 | 聚甘油聚環氧丙醚 (Nagase chemteX公司製造,「DENACOL EX-512」) (羥基2個、環氧基4個) (氫鍵結性官能基值4.6×10 -3mol/g) | 4.8 | 19.4 | - | - | 19.4 | 19.4 | 19.4 | - | 16.5 | - | - | ||
山梨醇聚環氧丙醚 (Nagase chemteX公司製造,「DENACOL EX-614B」) (羥基2個、環氧基4個) (氫鍵結性官能基值3.9×10 -3mol/g) | - | - | 4.8 | 19.4 | - | - | ― | - | - | - | - | |||
其他 | 三羥甲基丙烷三環氧丙醚 (ADEKA公司製造,「ADEKA GLYCIROL ED-505」) (無氫鍵結性官能基,環氧基3個) | - | - | - | - | - | - | ― | - | - | - | 4.8 | ||
光陽離子聚合起始劑 | 芳香族鋶鹽 (San-Apro公司製造,「CPI-210S」) | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | ||
調平劑 | 矽酮系調平劑 (BYK公司製造,「BYK-307」) | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | ||
評價 | 鉛筆硬度 | 7H | 5H | 7H | 6H | 6H | 6H | 5H | 8H | 4H | 7H | 6H | ||
接著性 (殘留於基板上之試驗部位數) | 〇 (4) | 〇 (4) | 〇 (4) | 〇 (4) | 〇 (4) | 〇 (4) | 〇 (4) | ×(0) | △ (1) | ×(0) | ×(0) |
若根據本發明,能夠提供一種接著性及硬化物之硬度優異之硬化性樹脂組成物。又,若根據本發明,能夠提供一種使用該硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層及膜。
無
無
Claims (4)
- 一種硬化性樹脂組成物,其係含有硬化性樹脂及光聚合起始劑者,其特徵在於: 該硬化性樹脂含有具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷、脂環式環氧化合物、及具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10 -3mol/g以上之化合物。
- 如請求項1之硬化性樹脂組成物,其中,該光聚合起始劑包含光陽離子聚合起始劑。
- 一種塗覆層,其係使用如請求項1或2之硬化性樹脂組成物而形成。
- 一種膜,其係使用如請求項1或2之硬化性樹脂組成物而形成。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021161676 | 2021-09-30 | ||
JP2021-161676 | 2021-09-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202323462A true TW202323462A (zh) | 2023-06-16 |
Family
ID=85782883
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW111137236A TW202323462A (zh) | 2021-09-30 | 2022-09-30 | 硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2023054563A1 (zh) |
KR (1) | KR20240070537A (zh) |
CN (1) | CN117980404A (zh) |
TW (1) | TW202323462A (zh) |
WO (1) | WO2023054563A1 (zh) |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2133063A1 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Initiator system with biphenylene derivates, method of production and use thereof |
JP2016001657A (ja) | 2014-06-11 | 2016-01-07 | コニカミノルタ株式会社 | ハードコート剤、封止用組成物、積層体、及び発光装置 |
WO2016204115A1 (ja) * | 2015-06-17 | 2016-12-22 | 株式会社ダイセル | 硬化物の製造方法、硬化物、及び前記硬化物を含む積層物 |
WO2016203957A1 (ja) * | 2015-06-17 | 2016-12-22 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物、及び成形体 |
WO2018037565A1 (ja) * | 2016-08-26 | 2018-03-01 | Jnc株式会社 | エポキシ樹脂組成物及び密着性に優れる低硬化収縮性樹脂硬化膜 |
JP2018111786A (ja) * | 2017-01-13 | 2018-07-19 | 三菱製紙株式会社 | 積層体 |
JP2018177952A (ja) * | 2017-04-12 | 2018-11-15 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物、硬化物及びハードコートフィルム |
JP2018177951A (ja) * | 2017-04-12 | 2018-11-15 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物、硬化物及びハードコートフィルム |
-
2022
- 2022-09-29 KR KR1020247009354A patent/KR20240070537A/ko unknown
- 2022-09-29 JP JP2022562105A patent/JPWO2023054563A1/ja active Pending
- 2022-09-29 WO PCT/JP2022/036380 patent/WO2023054563A1/ja active Application Filing
- 2022-09-29 CN CN202280063668.3A patent/CN117980404A/zh active Pending
- 2022-09-30 TW TW111137236A patent/TW202323462A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20240070537A (ko) | 2024-05-21 |
JPWO2023054563A1 (zh) | 2023-04-06 |
WO2023054563A1 (ja) | 2023-04-06 |
CN117980404A (zh) | 2024-05-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI355545B (zh) | ||
TWI822961B (zh) | 組合物 | |
JP2023022039A (ja) | 封止剤、硬化体、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び装置の製造方法 | |
TW201920586A (zh) | 有機電致發光元件用密封劑 | |
TW202109786A (zh) | 有機el顯示元件用密封劑 | |
JPWO2015087807A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂シート、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示素子 | |
JP2024022608A (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
JP5000238B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性封止剤および該封止剤を用いた光半導体装置 | |
JP7115744B2 (ja) | 有機el素子の封止用のカチオン重合硬化型インクジェット用樹脂組成物 | |
TW202323462A (zh) | 硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜 | |
WO2019244780A1 (ja) | 表示素子用封止剤およびその硬化物 | |
JP2019178208A (ja) | 光学結像装置用接着剤およびその硬化物 | |
WO2022085599A1 (ja) | 封止剤、硬化体、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法 | |
WO2020036234A1 (ja) | 防湿シール材用組成物 | |
TW202323461A (zh) | 硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜 | |
KR20060008957A (ko) | 광양이온 중합성 수지 조성물 및 광디스크 표면 보호용재료 | |
TW202321381A (zh) | 硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜 | |
JP2005187636A (ja) | 光硬化性樹脂組成物、表示素子用接着剤、接着方法および表示素子 | |
JP6464409B1 (ja) | 有機el素子の封止用のカチオン重合硬化型インクジェット用樹脂組成物 | |
JP2019203105A (ja) | 表示素子用封止剤、有機el素子用封止剤およびその硬化物 | |
WO2022239674A1 (ja) | 表示素子用封止剤、その硬化物および表示装置 | |
WO2023054559A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、コーティング層、及び、フィルム | |
TW202334370A (zh) | 密封用樹脂組成物 | |
WO2024095948A1 (ja) | 封止剤、硬化体、表示装置、表示装置の製造方法、太陽電池および組成物 | |
TW202313710A (zh) | 硬化性樹脂組成物、顯示元件用密封劑、有機el顯示元件用密封劑、光學接著劑、及光學構件 |