TW202323462A - 硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜 - Google Patents

硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜 Download PDF

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Abstract

本發明之目的在於提供一種接著性及硬化物之硬度優異之硬化性樹脂組成物。又，本發明之目的在於提供一種使用該硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層及膜。 本發明為一種硬化性樹脂組成物，其含有硬化性樹脂及光聚合起始劑，上述硬化性樹脂含有具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷、脂環式環氧化合物、及具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10 -3mol/g以上之化合物。

Description

硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜
本發明係關於一種硬化性樹脂組成物。又，本發明係關於一種使用該硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層及膜。
LED等光半導體元件由於消耗電力低、壽命長，故廣泛用於液晶顯示裝置之背光源或照明器具等。光半導體元件會因與大氣中之水分或氣體接觸而劣化，光提取效率降低，因此通常用密封劑加以密封並且用覆蓋玻璃等加以保護來使用。近年來，作為於不使用覆蓋玻璃等之情況下對光半導體元件進行保護密封之方法，研究了使用硬塗劑於光半導體元件之表面上形成塗覆層（例如，專利文獻1等）。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2016-1657號公報
[發明所欲解決之課題]
如引用文獻1揭示之有機無機混合系之硬塗劑難以兼顧接著性（尤其是對玻璃之接著性）與硬化物之硬度（表面硬度）。 本發明之目的在於提供一種接著性及硬化物之硬度優異之硬化性樹脂組成物。又，本發明之目的在於提供一種使用該硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層及膜。 [解決課題之技術手段]
本發明1係一種硬化性樹脂組成物，其係含有硬化性樹脂及光聚合起始劑者，上述硬化性樹脂含有具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷、脂環式環氧化合物、及具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10 -3mol/g以上之化合物。 本發明2係如本發明1之硬化性樹脂組成物，其中，上述光聚合起始劑包含光陽離子聚合起始劑。 本發明3係一種塗覆層，其係使用如本發明1或2之硬化性樹脂組成物而形成。 本發明4係一種膜，其係使用如本發明1或2之硬化性樹脂組成物而形成。 以下，詳述本發明。
本發明人研究了將具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷、脂環式環氧化合物、及具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10 -3mol/g以上之化合物組合用作硬化性樹脂。其結果發現，能夠獲得接著性及硬化物之硬度優異之硬化性樹脂組成物，而完成本發明。 本發明之硬化性樹脂組成物藉由使用具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷，而低釋氣性亦變得優異。
本發明之硬化性樹脂組成物含有硬化性樹脂。 上述硬化性樹脂含有具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷、脂環式環氧化合物、及具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10 -3mol/g以上之化合物。以下，將上述具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷亦稱為「陽離子聚合性聚矽倍半氧烷」，將上述具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10 -3mol/g以上之化合物亦稱為「含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物」。 藉由組合含有上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷、上述脂環式環氧化合物、及上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物，本發明之硬化性樹脂組成物之接著性（尤其是對玻璃之接著性）及硬化物之硬度變得優異。 再者，於本說明書中，上述「聚矽倍半氧烷」係具有RSiO 1.5（R為氫原子或有機基)單元之重複結構之化合物，具有來自矽原子上鍵結有3個烷氧基等水解性基之矽烷化合物之網絡結構。 又，關於具有氫鍵結性官能基及脂環式環氧骨架且氫鍵結性官能基值為1.0×10 -3mol/g以上之化合物，將其視為上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物而非上述脂環式環氧化合物。
上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷及上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物具有陽離子聚合性基。
作為上述陽離子聚合性基，例如可舉：環氧基、氧環丁烷基、乙烯醚基等。其中，較佳為環氧基、氧環丁烷基。 上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷所具有之陽離子聚合性基與上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物所具有之陽離子聚合性基可相同亦可不同。
上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷可具有無規結構、梯狀結構、及籠狀結構之任一種結構，亦可為具有該等結構之構造體之混合物。
上述硬化性樹脂100重量份中之上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷之含量之較佳下限為20重量份，較佳上限為80重量份。藉由使上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷之含量為20重量份以上，所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化物之硬度變得更加優異。藉由使上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷之含量為80重量份以下，所獲得之硬化性樹脂組成物之塗佈性及接著性（尤其是對玻璃之接著性）變得更加優異。上述陽離子聚合性聚矽倍半氧烷之含量之更佳下限為40重量份，更佳上限為70重量份。
作為上述脂環式環氧化合物，例如可舉：(3,4-環氧)環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯、4,4'-雙(1,2-環氧環己烷)、四氫茚二環氧化合物、脂環式環氧基改質矽酮化合物、雙(3,4-環氧環己基甲基)醚、己二酸雙(3,4-環氧環己烷-1-基甲基)酯、2,2-雙(羥基甲基)-1-丁醇之1,2-環氧-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物、甲基丙烯酸[(3,4-環氧環己烷)-1-基]甲酯等。其中，基於所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化性及硬化物之硬度變得更加優異之方面而言，更佳為(3,4-環氧)環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯、4,4'-雙(1,2-環氧環己烷)、四氫茚二環氧化合物、脂環式環氧基改質矽酮化合物、雙(3,4-環氧環己基甲基)醚。
上述硬化性樹脂100重量份中之上述脂環式環氧化合物之含量之較佳下限為5重量份，較佳上限為50重量份。藉由使上述脂環式環氧化合物之含量為5重量份以上50重量份以下，所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化性及硬化物之硬度變得更加優異。上述脂環式環氧化合物之含量之更佳下限為10重量份，更佳上限為30重量份。
作為上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物所具有之氫鍵結性官能基，例如可舉：羥基、胺基、醯胺基、羧基、硫醇基等。其中，較佳為羥基。 又，於上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物具有因環氧基之開環反應而產生之羥基的情形時，該含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物較佳為進而具有除該因環氧基之開環反應而產生之羥基以外的氫鍵結性官能基。
上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物1分子中之上述氫鍵結性官能基之數的較佳上限並無特別限定，實質上之上限為6個。 又，於上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物具有因環氧基之開環反應而產生之羥基的情形時，較佳為於1分子中具有1個以上除該因環氧基之開環反應而產生之羥基以外的氫鍵結性官能基。
關於上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物，氫鍵結性官能基值之下限為1.0×10 -3mol/g。藉由使上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之氫鍵結性官能基值為1.0×10 -3mol/g以上，本發明之硬化性樹脂組成物之接著性（尤其是對玻璃之接著性）變得優異。上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之氫鍵結性官能基值之較佳下限為2.0×10 -3mol/g，更佳下限為3.0×10 -3mol/g。 上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之氫鍵結性官能基值之較佳上限並無特別限定，實質上之上限為3.0×10 -2mol/g。 再者，於本說明書中，上述「氫鍵結性官能基值」係藉由將化合物1分子中之氫鍵結性官能基數除以該化合物之分子量而求出之值。
基於進一步提高所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化物之硬度的觀點而言，上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物較佳為於1分子中具有4個以上之上述陽離子聚合性基。 上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物1分子中之上述陽離子聚合性基之數的較佳上限並無特別限定，實質上之上限為6個。
作為上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物，若為於分子結構中具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10 -3mol/g以上者，則並無特別限定。其中，基於所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化性及硬化物之硬度的觀點而言，較佳為聚甘油聚環氧丙醚、山梨醇聚環氧丙醚。
上述硬化性樹脂100重量份中之上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之含量的較佳下限為2重量份，較佳上限為30重量份。藉由使上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之含量為2重量份以上，所獲得之硬化性樹脂組成物之接著性（尤其是對玻璃之接著性）變得更加優異。藉由使上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之含量為30重量份以下，所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化物之硬度變得更加優異。上述含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物之含量之更佳下限為4重量份，更佳上限為20重量份。
本發明之硬化性樹脂組成物含有光聚合起始劑。 上述光聚合起始劑較佳為包含光陽離子聚合起始劑。 上述光陽離子聚合起始劑若為藉由光照射而產生質子酸或路易斯酸者，則並無特別限定，可為離子性光酸產生型，亦可為非離子性光酸產生型。
作為上述離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑之陰離子部分，例如可舉：BF 4 -、PF 6 -、SbF 6 -、(BX 4) -（其中，X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代之苯基）等。又，作為上述陰離子部分，亦可舉：PF m(C nF 2n ＋ 1) 6 － m -（其中，式中，m為0以上5以下之整數，n為1以上6以下之整數）等。 作為上述離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑，例如可舉：具有上述陰離子部分之芳香族鋶鹽、芳香族錪鹽、芳香族重氮鹽、芳香族銨鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽等。
作為上述芳香族鋶鹽，例如可舉：雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四氟硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基)硫化物四(五氟苯基)硼酸鹽、三(4-(4-乙醯基苯基)硫代苯基)鋶四(五氟苯基)硼酸鹽等。其中，較佳為三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽等三芳基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽。
作為上述芳香族錪鹽，例如可舉：二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽、二苯基錪四氟硼酸鹽、二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟磷酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟銻酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四氟硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟銻酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四氟硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族重氮鹽，例如可舉：苯基重氮六氟磷酸鹽、苯基重氮六氟銻酸鹽、苯基重氮四氟硼酸鹽、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族銨鹽，例如可舉：1-苄基-2-氰基吡啶六氟磷酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶六氟銻酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶四氟硼酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶四(五氟苯基)硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶六氟磷酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶六氟銻酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶四氟硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽，例如可舉：(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟銻酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述非離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑，例如可舉：硝基苄基酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羥基醯亞胺磺酸酯等。
作為上述光陽離子聚合起始劑中之市售者，例如可舉：Midori Kagaku公司製造之光陽離子聚合起始劑、Union Carbide公司製造之光陽離子聚合起始劑、ADEKA公司製造之光陽離子聚合起始劑、3M公司製造之光陽離子聚合起始劑、BASF公司製造之光陽離子聚合起始劑、Solvay公司製造之光陽離子聚合起始劑、San-Apro公司製造之光陽離子聚合起始劑等。 作為上述Midori Kagaku公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可舉：DTS-200等。 作為上述Union Carbide公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可舉：UVI6990、UVI6974等。 作為上述ADEKA公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可舉：SP-150、SP-170等。 作為上述3M公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可舉：FC-508、FC-512等。 作為上述BASF公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可舉：IRGACURE261、IRGACURE290等。 作為上述Solvay公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可舉：PI2074等。 作為上述San-Apro公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可舉：CPI-100P、CPI-200K、CPI-210S等。
關於上述光聚合起始劑之含量，相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳下限為1重量份，較佳上限為20重量份。藉由使上述光聚合起始劑之含量為該範圍，所獲得之硬化性樹脂組成物之硬化性及保存穩定性變得更加優異。上述光聚合起始劑之含量之更佳下限為3重量份，更佳上限為15重量份。
基於耐光性之觀點而言，本發明之硬化性樹脂組成物較佳為進而含有紫外線吸收劑。
作為上述紫外線吸收劑，例如可舉：2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-乙氧基-2'-乙基草酸雙醯苯胺、琥珀酸二甲酯-1-(2-羥基乙基)-4-羥基-2,2,6,6-四甲基哌啶縮聚物、2-(2'-羥基-4'-正辛氧基苯基)苯并三唑、2-羥基-4-甲氧基二苯基酮、2-羥基-4-正辛氧基二苯基酮、水楊酸苯酯、水楊酸對第三丁基苯酯、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸2-乙基己酯等。
關於上述紫外線吸收劑之含量，相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳下限為0.001重量份，較佳上限為5重量份。藉由使上述紫外線吸收劑之含量為該範圍，所獲得之硬化性樹脂組成物之耐光性變得更加優異。上述紫外線吸收劑之含量之更佳下限為0.1重量份，更佳上限為1重量份。
基於塗膜之平坦性之觀點而言，本發明之硬化性樹脂組成物較佳為進而含有調平劑。
作為上述調平劑，例如可舉：矽酮系調平劑、氟系調平劑、丙烯酸系調平劑等。
關於上述調平劑之含量，相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳下限為0.01重量份，較佳上限為10重量份。藉由使上述調平劑之含量為該範圍，所獲得之硬化性樹脂組成物之塗佈性及塗膜之平坦性變得更加優異。上述調平劑之含量之更佳下限為0.03重量份，更佳上限為1重量份。
基於塗佈性之觀點而言，本發明之硬化性樹脂組成物較佳為進而含有搖變性賦予劑。
作為上述搖變性賦予劑，例如可舉：聚矽氧烷、聚丙烯酸、聚醯胺、聚乙烯醇、聚醚酯、烷基改質纖維素、肽、多肽、二氧化矽等。
關於上述搖變性賦予劑之含量，相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳下限為0.1重量份，較佳上限為5重量份。藉由使上述搖變性賦予劑之含量為該範圍，所獲得之硬化性樹脂組成物之塗佈性變得更加優異。上述搖變性賦予劑之含量之更佳下限為1重量份，更佳上限為3重量份。
本發明之硬化性樹脂組成物較佳為不含溶劑。 藉由不含上述溶劑，所獲得之硬化性樹脂組成物之低釋氣性更加優異且無需脫溶劑步驟。
又，本發明之硬化性樹脂組成物亦可視需要含有染料、硬化延遲劑、補強劑、黏度調整劑、抗氧化劑等公知之各種添加劑。
關於本發明之硬化性樹脂組成物，其使用E型黏度計以25℃測得之黏度之較佳下限為500 mPa・s，較佳上限為50000 mPa・s。藉由使上述黏度為該範圍，所獲得之硬化性樹脂組成物之塗佈性變得優異。上述黏度之更佳下限為1000 mPa・s，更佳上限為10000 mPa・s。 上述黏度，例如可使用VISCOMETER TV-22（東機產業公司製造）作為E型黏度計，採用1號轉子以1 rpm或10 rpm之轉速進行測定。
本發明之硬化性樹脂組成物可用於硬塗劑、顯示器用密封劑、微透鏡等。其中，適宜用以藉由在光半導體元件等之上形成塗覆層、或以膜狀被覆光半導體元件等，而對該光半導體元件等進行保護密封。 使用本發明之硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層亦為本發明之一。使用本發明之硬化性樹脂組成物而形成之膜亦為本發明之一。
本發明之塗覆層可藉由將本發明之硬化性樹脂組成物塗佈於光半導體元件等被塗佈物上之後使其硬化而形成。又，本發明之膜可藉由將本發明之硬化性樹脂組成物塗佈於離型膜等之後使其硬化而形成。
作為本發明之硬化性樹脂組成物之塗佈方法，例如可舉：旋轉塗佈法、棒式塗佈法、噴墨法等。
本發明之硬化性樹脂組成物可藉由光照射而容易地硬化。 作為藉由光照射使本發明之硬化性樹脂組成物硬化之方法，例如可舉：照射300 nm以上400 nm以下之波長及300 mJ/cm 2以上3000 mJ/cm 2以下之累計光量之光的方法等。
作為用以對本發明之硬化性樹脂組成物照射光之光源，例如可舉：低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、準分子雷射、化學燈、黑光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵素燈、鈉燈、鹵素燈、氙氣燈、LED燈、螢光燈、太陽光、電子束照射裝置等。該等光源可單獨使用，亦可組合2種以上使用。 該等光源可配合上述光聚合起始劑之吸收波長進行適當選擇。
作為對本發明之硬化性樹脂組成物照射光之照射手段，例如可舉：各種光源之同時照射、間隔時間差之逐次照射、同時照射與逐次照射之組合照射等，可使用任一種照射手段。
本發明之硬化性樹脂組成物亦可於進行上述光照射後進行加熱而硬化。 [發明之效果]
若根據本發明，能夠提供一種接著性及硬化物之硬度優異之硬化性樹脂組成物。又，若根據本發明，能夠提供一種使用該硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層及膜。
以下舉實施例進一步詳細地說明本發明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
（實施例1～7及比較例1～4） 按照表1中記載之摻合比，使用攪拌混合機將各材料加以攪拌混合，藉此製作實施例1～7及比較例1～4之各硬化性樹脂組成物。作為攪拌混合機，使用去泡練太郎ARE-310（Thinky公司製造）。
＜評價＞ 對實施例及比較例中獲得之各硬化性樹脂組成物進行以下評價。將結果示於表1中。
（鉛筆硬度） 使用棒式塗佈機No.5（AS ONE公司製造），將實施例及比較例中獲得之各硬化性樹脂組成物以厚度達到30 μm之方式塗佈於使用厚度30 μm之Kapton膠帶設置有間隙之玻璃基板上。繼而，使用金屬鹵素燈照射100 mW/cm 2之紫外線（波長365 nm）30秒而使硬化性樹脂組成物光硬化，而獲得試片。 針對所獲得之試片，依據JIS K 5600-5-4測定鉛筆硬度。
（接著性） 使用棒式塗佈機No.5（AS ONE公司製造），將實施例及比較例中獲得之各硬化性樹脂組成物以厚度達到30 μm之方式塗佈於使用厚度30 μm之Kapton膠帶設置有間隙之玻璃基板上。繼而，使用金屬鹵素燈照射100 mW/cm 2之紫外線（波長365 nm）30秒而使硬化性樹脂組成物光硬化，而獲得試片。 針對所獲得之試片，使用切割器以1 cm間隔切出切口成棋盤格狀，設置4個試驗部位。將膠帶（Nichiban公司製造，「Sellotape（註冊商標）No.405」）貼附於試驗部位後，將膠帶剝離，對未剝離而殘留於基板上之試驗部位之數進行計數。 將殘留於基板上之試驗部位數為4個部位之情形記為「○」，將為1個部位以上3個部位以下之情形記為「△」，將為0個部位之情形記為「×」，而對接著性進行評價。
[表1]
實施例 比較例
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4
組成（重量份） 硬化性樹脂 陽離子聚合性聚矽倍半氧烷 具有氧環丁烷基之聚矽倍半氧烷 （東亞合成公司製造，「OX-SQ TX-100」） 76.8 64.6 76.8 64.6 64.6 64.6 64.6 97.0 80.5 80.5 76.8
脂環式環氧化合物 (3,4-環氧)環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯 （Daicel公司製造，「Celloxide 2021P」） 15.4 13.0 15.4 13.0 - - - - - 16.5 15.4
4,4'-雙(1,2-環氧環己烷) （Daicel公司製造，「Celloxide 8010」） - - - - 13.0 - - - - - -
脂環式環氧基改質矽酮化合物 （信越化學工業公司製造，「X-22-169」） - - - - - 13.0 - - - - -
四氫茚二環氧化合物 （ENEOS公司製造，「THI-DE」） - - - - - - 13.0 - - - -
含有氫鍵結性官能基之陽離子聚合性化合物 聚甘油聚環氧丙醚 （Nagase chemteX公司製造，「DENACOL EX-512」） （羥基2個、環氧基4個） （氫鍵結性官能基值4.6×10 -3mol/g） 4.8 19.4 - - 19.4 19.4 19.4 - 16.5 - -
山梨醇聚環氧丙醚 （Nagase chemteX公司製造，「DENACOL EX-614B」） （羥基2個、環氧基4個） （氫鍵結性官能基值3.9×10 -3mol/g） - - 4.8 19.4 - - ― - - - -
其他 三羥甲基丙烷三環氧丙醚 （ADEKA公司製造，「ADEKA GLYCIROL ED-505」） （無氫鍵結性官能基，環氧基3個） - - - - - - ― - - - 4.8
光陽離子聚合起始劑 芳香族鋶鹽 （San-Apro公司製造，「CPI-210S」） 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
調平劑 矽酮系調平劑 （BYK公司製造，「BYK-307」） 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03
評價 鉛筆硬度 7H 5H 7H 6H 6H 6H 5H 8H 4H 7H 6H
接著性 （殘留於基板上之試驗部位數） 〇 （4） 〇 （4） 〇 （4） 〇 （4） 〇 （4） 〇 （4） 〇 （4） ×（0） △ （1） ×（0） ×（0）
[產業上之可利用性]
若根據本發明，能夠提供一種接著性及硬化物之硬度優異之硬化性樹脂組成物。又，若根據本發明，能夠提供一種使用該硬化性樹脂組成物而形成之塗覆層及膜。
無
無

Claims (4)

  1. 一種硬化性樹脂組成物，其係含有硬化性樹脂及光聚合起始劑者，其特徵在於： 該硬化性樹脂含有具有陽離子聚合性基之聚矽倍半氧烷、脂環式環氧化合物、及具有氫鍵結性官能基與陽離子聚合性基且氫鍵結性官能基值為1.0×10 -3mol/g以上之化合物。
  2. 如請求項1之硬化性樹脂組成物，其中，該光聚合起始劑包含光陽離子聚合起始劑。
  3. 一種塗覆層，其係使用如請求項1或2之硬化性樹脂組成物而形成。
  4. 一種膜，其係使用如請求項1或2之硬化性樹脂組成物而形成。
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EP2133063A1 (en) * 2008-06-10 2009-12-16 3M Innovative Properties Company Initiator system with biphenylene derivates, method of production and use thereof
WO2016204115A1 (ja) * 2015-06-17 2016-12-22 株式会社ダイセル 硬化物の製造方法、硬化物、及び前記硬化物を含む積層物
CN107709401B (zh) * 2015-06-17 2020-06-09 株式会社大赛璐 固化性组合物及成型体
CN109642069A (zh) * 2016-08-26 2019-04-16 捷恩智株式会社 环氧树脂组合物及密接性优异的低硬化收缩性树脂硬化膜
JP2018111786A (ja) * 2017-01-13 2018-07-19 三菱製紙株式会社 積層体
JP2018177951A (ja) * 2017-04-12 2018-11-15 株式会社ダイセル 硬化性組成物、硬化物及びハードコートフィルム
JP2018177952A (ja) * 2017-04-12 2018-11-15 株式会社ダイセル 硬化性組成物、硬化物及びハードコートフィルム

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