TWI822961B - 組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明係一種組合物，其含有(A)陽離子聚合性化合物、(B)光陽離子聚合起始劑、以及(C)選自由磷酸酯及亞磷酸酯所組成之群中之1種以上之磷酸化合物，且(A)陽離子聚合性化合物含有(A-1)具有環氧基之脂環式化合物及(A-2)具有環氧基之芳香族化合物，(A-2)具有環氧基之芳香族化合物含有(A-2-1)雙酚A型環氧樹脂及(A-2-2)雙酚F型環氧樹脂，(A-2-1)雙酚A型環氧樹脂之含量A1 與(A-2-2)雙酚F型環氧樹脂之含量A2 之比A1 /A2 (質量比)為0.2～5。

Description

組合物
本發明係關於一種組合物、有機電致發光元件用密封劑、硬化體、有機電致發光元件用密封材、有機電致發光顯示裝置及有機電致發光顯示裝置之製造方法。
近年來，使用有機電致發光(有機EL)顯示元件或有機薄膜太陽電池元件等有機薄膜元件之有機光器件之研究不斷推進。有機薄膜元件由於可藉由真空蒸鍍或溶液塗佈等簡便地製作，故而生產性優異。
有機電致發光顯示元件具有於相互對向之一對電極間夾持著有機發光材料層之薄膜構造體。藉由將電子自一電極注入至該有機發光材料層，並且將電洞自另一電極注入至該有機發光材料層，於有機發光材料層內電子與電洞便會結合而進行自發光。有機電致發光顯示元件與需要後照燈之液晶顯示元件等相比，具有視認性較佳，實現更薄型化且實現直流低電壓驅動之優點。
但是，此種有機電致發光顯示元件存在如下問題，即，若有機發光材料層或電極暴露於外部大氣，則其發光特性急遽劣化而導致壽命縮短。因此，為了提高有機電致發光顯示元件之穩定性及耐久性，於有機電致發光顯示元件中，將有機發光材料層或電極與大氣中之水分或氧隔斷之密封技術不可或缺。
於專利文獻1中，揭示一種於上表面發光型有機電致發光顯示元件等中，在有機電致發光顯示元件基板之間填滿光硬化性之密封劑，並照射光進行密封之方法。然而，專利文獻1並未對本發明之有機電致發光元件用密封劑進行記載。
於專利文獻2中，揭示一種不使用反應性控制劑作為延遲硬化劑便能確保充分之適用時間之UV(ultraviolet，紫外線)硬化性樹脂組合物。然而，存在光照射後之適用時間較短之問題。專利文獻2並未對具有環氧基之脂環式化合物進行記載。專利文獻2僅例示磷酸酯作為光陽離子聚合起始劑，並未於實施例中使用，且未將磷酸酯用於抑制光照射後之黏度之上升。
於專利文獻3中，揭示一種有機電致發光元件密封用接著劑，其特徵在於：包含光陽離子聚合性接著劑，該光陽離子聚合性接著劑含有環氧樹脂(除「於末端具有環氧基之聚環氧烷加成雙酚衍生物」以外)、光陽離子聚合起始劑、以及於末端具有環氧基之聚環氧烷加成雙酚衍生物，且藉由光照射而開始硬化反應，即便將光遮斷之後亦藉由暗反應進行硬化反應。專利文獻3並未對具有環氧基之脂環式化合物進行記載。專利文獻3存在光照射時產生釋氣而導致元件劣化之問題。
於專利文獻4中，揭示一種含有特定之陽離子聚合性化合物及光陽離子聚合起始劑之有機電致發光顯示元件用密封劑。然而，存在光照射後之適用時間較短之問題。專利文獻4僅例示磷酸酯作為光陽離子聚合起始劑，並未於實施例中使用，且未將磷酸酯用於抑制光照射後之黏度之上升。
於專利文獻5中，揭示一種利用後硬化組合物之有機電致發光元件之密封方法，該後硬化組合物含有光陽離子聚合性化合物100質量份、光陽離子聚合起始劑0.1～30質量份、包含具有醚鍵之化合物之硬化控制劑0.1～30質量份，且硬化控制劑包含具有醚鍵之化合物。然而，於此種密封方法中，存在光照射時產生釋氣而導致元件劣化之問題。 專利文獻5未對具有環氧基之脂環式化合物進行記載。專利文獻5僅例示磷酸酯作為光陽離子聚合起始劑，並未於實施例中使用，且未將磷酸酯用於抑制光照射後之黏度之上升。
於專利文獻6中，揭示一種紫外線硬化型樹脂組合物，其含有雙酚A型環氧樹脂與具有至少1個活性氫之磷酸類之加成物(A)、具有2個以上之脂環式環氧基之化合物(B)、及陽離子性光聚合起始劑(C)。然而，於使用此種(A)之樹脂組合物中，(A)之製造方法較為複雜，存在因副產物而產生釋氣導致元件劣化之問題點。專利文獻6並未對有機電致發光元件用密封劑進行記載。
於專利文獻7中，揭示一種包含放射線硬化性成分，並且包含屬於不同之化合物群之至少2種阻燃劑之放射線硬化性組合物。然而，於專利文獻7中，原本為用於其他目的之阻燃性之硬化性組合物，並無與光照射後之適用時間及光照射時之釋氣產生相關之記載。專利文獻7並未對有機電致發光元件用密封劑進行記載。
於專利文獻8中，揭示一種有機電致發光顯示元件用密封劑，其特徵在於：其係含有陽離子聚合性化合物及光陽離子聚合起始劑者，且上述陽離子聚合性化合物含有以特定之結構表示之化合物。 專利文獻8僅例示磷酸酯作為光陽離子聚合起始劑，並未於實施例中使用，且未將磷酸酯用於抑制光照射後之黏度之上升。
於專利文獻9中，揭示一種有機電致發光元件用密封劑，其特徵在於：其係將含有光聚合性化合物及光陽離子聚合起始劑之頂部發光方式之有機電致發光元件的光之提取方向密封者，且上述光聚合性化合物相對於該光聚合性化合物100重量份，包含具有脂肪族環狀骨架之環氧化合物20～80重量份、及雙酚F型環氧樹脂80～20重量份，硬化物之波長380～800 nm中之光之全光線透過率為80%以上。 專利文獻9僅例示磷酸酯作為光陽離子聚合起始劑，並未於實施例中使用，且未將磷酸酯用於抑制光照射後之黏度之上升。
於專利文獻10中，揭示一種液狀硬化性環氧樹脂組合物，其包含於分子內具有環狀脂肪族骨架及2個以上之環氧基之脂環式環氧化合物(A)、氧化矽(B)、以及亞磷酸酯(C)。 專利文獻10僅例示具有雙酚結構的芳香族環氧化合物作為反應性稀釋劑，並未於實施例中使用，且未將具有雙酚結構的芳香族環氧化合物用於抑制光照射後之黏度之上升，或者使有機電致發光元件不易劣化。 先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利特開2001-357973號公報 專利文獻2：日本專利5919574號公報 專利文獻3：日本專利4800247號公報 專利文獻4：日本專利特開2016-58273號公報 專利文獻5：日本專利4384509號公報 專利文獻6：日本專利特開平7-247342號公報 專利文獻7：日本專利特表2007-513234號公報 專利文獻8：日本專利特開2016-58273號公報 專利文獻9：日本專利特開2009-79230號公報 專利文獻10：日本專利特開2012-116935號公報
[發明所欲解決之問題]
本發明係鑒於上述情況而完成者，其目的在於提供一種組合物，該組合物於光照射後之黏度上升較少，可適宜用作有機電致發光元件用密封劑，且不易使有機電致發光元件劣化。 [解決問題之技術手段]
即，本發明如下。 ＜1＞一種組合物，其含有(A)陽離子聚合性化合物、(B)光陽離子聚合起始劑、以及(C)選自由磷酸酯及亞磷酸酯所組成之群中之1種以上之磷酸化合物，且 (A)陽離子聚合性化合物含有(A-1)具有環氧基之脂環式化合物及(A-2)具有環氧基之芳香族化合物， (A-2)具有環氧基之芳香族化合物含有(A-2-1)雙酚A型環氧樹脂及(A-2-2)雙酚F型環氧樹脂， (A-2-1)雙酚A型環氧樹脂之含量A1 與(A-2-2)雙酚F型環氧樹脂之含量A2 之比A1 /A2 (質量比)為0.2～5。 ＜2＞如＜1＞記載之組合物，其中(C)磷酸化合物為(C1)磷酸酯。 ＜3＞如＜2＞記載之組合物，其中(C1)磷酸酯含有選自由式(C1-1)所表示之化合物、式(C1-2)所表示之化合物及式(C1-3)所表示之化合物所組成之群中之至少一種， [化1] [化2] [化3] [式中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 分別獨立表示可具有取代基之烴基]。 ＜4＞如＜1＞記載之組合物，其中(C)磷酸化合物為(C2)亞磷酸酯。 ＜5＞如＜4＞記載之組合物，其中(C2)亞磷酸酯含有選自由式(C2-1)所表示之化合物、式(C2-2)所表示之化合物、式(C2-3)所表示之化合物、式(C2-4)所表示之化合物、式(C2-5)所表示之化合物及式(C2-6)所表示之化合物所組成之群中之至少一種， [化4] [化5] [化6] [化7] [化8] [化9] [式中，R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 分別獨立表示可具有取代基之烴基]。 ＜6＞如＜1＞至＜5＞中任一項記載之組合物，其中(C)磷酸化合物之使用量相對於(A)陽離子聚合性化合物100質量份為0.1～5質量份。 ＜7＞如＜1＞至＜6＞中任一項記載之組合物，其中(B)光陽離子聚合起始劑為鎓鹽。 ＜8＞如＜1＞至＜7＞中任一項記載之組合物，其中(B)光陽離子聚合起始劑之含量相對於(A)陽離子聚合性化合物100質量份為0.05～5.0質量份。 ＜9＞如＜1＞至＜8＞中任一項記載之組合物，其進而含有光敏劑。 ＜10＞如＜1＞至＜9＞中任一項記載之組合物，其進而含有矽烷偶合劑。 ＜11＞一種有機電致發光元件用密封劑，其包含如＜1＞至＜10＞中任一項記載之組合物。 ＜12＞一種硬化體，其係如＜1＞至＜10＞中任一項記載之組合物之硬化體。 ＜13＞一種有機電致發光元件用密封材，其包含如＜12＞記載之硬化體。 ＜14＞一種有機電致發光顯示裝置，其包含有機電致發光元件、及如＜13＞記載之有機電致發光元件用密封材。 ＜15＞一種有機電致發光顯示裝置之製造方法，其包括：附著步驟，其係使如＜1＞至＜10＞中任一項記載之組合物附著於第一構件；照射步驟，其係對附著之上述組合物照射光；及貼合步驟，其係經由光照射後之上述組合物將上述第一構件與第二構件貼合。 ＜16＞如＜15＞記載之有機電致發光顯示裝置之製造方法，其中上述第一構件為基板，上述第二構件為有機電致發光元件。 ＜17＞一種組合物，其含有(A)陽離子聚合性化合物、(B)光陽離子聚合起始劑、(C)選自由磷酸酯及亞磷酸酯所組成之群中之1種以上之磷酸化合物，且 (A)陽離子聚合性化合物含有(A-1)具有環氧基之脂環式化合物及(A-2)具有環氧基之芳香族化合物， (A-2)具有環氧基之芳香族化合物含有具有雙酚結構之芳香族環氧化合物， 將光照射前之黏度設為V0，將照射波長365 nm、100 mW/cm2 之紫外線30秒後之黏度設為Vν時，按照式：Vν/V0求出之光照射後之黏度變化率為10以下， 於溫度85℃、相對濕度85質量%之條件下暴露1000小時後再施加6 V之電壓10秒之後，高溫高濕度條件下之暗點之直徑為150 μm以下。 [發明之效果]
根據本發明，能夠提供一種組合物，該組合物於光照射後之黏度上升較少，可適宜用作有機電致發光元件用密封劑，且不易使有機電致發光元件劣化。
以下，對本實施形態詳細進行說明。
本實施形態之組合物之特徵在於：含有 (A)陽離子聚合性化合物、 (B)光陽離子聚合起始劑、以及 (C)選自由磷酸酯及亞磷酸酯所組成之群中之至少1種磷酸化合物。 又，本實施形態之組合物之特徵在於：(A)陽離子聚合性化合物含有(A-1)具有環氧基之脂環式化合物及(A-2)具有環氧基之芳香族化合物。 本實施形態之組合物可較佳地用作有機電致發光元件用密封劑。
接下來，對本實施形態之組合物(以下，亦稱為「有機電致發光元件用密封劑)之成分進行說明。
(A)陽離子聚合性化合物 本實施形態之組合物將(A)陽離子聚合性化合物作為必需成分。(A)陽離子聚合性化合物較佳為光聚合性。
(A)陽離子聚合性化合物含有(A-1)具有環氧基之脂環式化合物及(A-2)具有環氧基之芳香族化合物。藉此，獲得良好之接著性及低透濕性。
(A-1)具有環氧基之脂環式化合物 作為具有環氧基之脂環式化合物(以下，有時亦稱為脂環式環氧化合物)，可列舉：藉由利用過氧化氫、過酸等適當之氧化劑對具有至少1個環烷烴環(例如，環己烯環、環戊烯環、蒎烯環等)之化合物進行環氧化而獲得之化合物或其衍生物；或者使芳香族環氧化合物(例如，雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂等)氫化而獲得之氫化環氧化合物等。該等化合物亦可選擇1種以上而使用。
作為脂環式環氧化合物，可列舉：3',4'-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷羧酸酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基烷基酯(例如，(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯等)、(3,3',4,4'-二環氧基)聯環己烷、氫化雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚F型環氧樹脂等。
脂環式環氧化合物之中，較佳為具有1,2-環氧環己烷結構之脂環式環氧化合物。具有1,2-環氧環己烷結構之脂環式環氧化合物之中，較佳為下述式(A1-1)所表示之化合物。
[化10] (式(A1-1)中，X表示單鍵或連結基(具有1個以上之原子之二價基)，連結基為二價之烴基、羰基、醚鍵、酯鍵、碳酸酯基、醯胺鍵、或其等連結複數個而成之基)
X較佳為連結基。連結基之中，較佳為具有酯鍵之官能基。其等之中，較佳為3',4'-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷羧酸酯。
關於脂環式環氧化合物之分子量，就透濕性或保存穩定性之方面而言，較佳為450以下，更佳為400以下，進而較佳為未達300，進而更佳為100～280。
於脂環式環氧化合物具有分子量分佈之情形時，較佳為脂環式環氧化合物之數量平均分子量為上述範圍。再者，本說明書中，數量平均分子量表示藉由凝膠滲透層析法(GPC)於下述測定條件下測定之聚苯乙烯換算之值。 ・溶劑(流動相)：THF(Tetrahydrofuran，四氫呋喃) ・脫氣裝置：ERMA公司製造之ERC-3310 ・泵：日本分光公司製造之PU-980 ・流速：1.0 ml/min ・自動取樣器：Tosoh公司製造之AS-8020 ・管柱烘箱：日立製作所製造之L-5030 ・設定溫度：40℃ ・管柱構成：2根Tosoh公司製造之TSKguardcolumnMP(×L)6.0 mmID×4.0 cm、及2根Tosoh公司製造之TSK-GELMULTIPORE HXL-M 7.8 mmID×30.0 cm，合計4根 ・檢測器：RI日立製作所製造之L-3350 ・資料處理：SIC480資料站
(A-2)具有環氧基之芳香族化合物 作為具有環氧基之芳香族化合物(以下，有時亦稱為芳香族環氧化合物)，可使用單體、低聚物或聚合物中之任一種，可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、茀型環氧樹脂、酚醛清漆苯酚型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、其等之改性物等。該等環氧樹脂亦可選擇1種以上而使用。 其等之中，較佳為具有雙酚結構之芳香族環氧化合物。具有雙酚結構之芳香族環氧化合物之中，較佳為下述式(A2-1)所表示之化合物。
[化11] (式(A2-1)中，n表示0～30之實數，R21 、R22 、R23 及R24 分別獨立表示氫原子或者經取代或未經取代之碳原子數1～5之烷基)
R21 、R22 、R23 、R24 較佳為氫原子或甲基。R21 、R22 、R23 、R24 較佳為相同。n較佳為0.1～30之實數。
具有雙酚結構之芳香族環氧化合物之中，較佳為選自由雙酚A型環氧樹脂及雙酚F型環氧樹脂所組成之群中之1種以上。 (A-2)具有環氧基之芳香族化合物較佳為含有(A-2-1)雙酚A型環氧樹脂及(A-2-2)雙酚F型環氧樹脂。 (A-2-1)成分之含量A1 與(A-2-2)成分之含量A2 之比A1 /A2 (質量比)較佳為0.2～5。即，(A-2-1)成分與(A-2-2)成分之質量比較佳為(A-2-1)：(A-2-2)＝1：5～5：1。
(A-2-1)雙酚A型環氧樹脂 雙酚A型環氧樹脂例如可為式(A2-1)中之R21 、R22 、R23 及R24 為甲基之環氧樹脂。雙酚A型環氧樹脂係指例如使雙酚A與表氯醇於鹼性觸媒之存在下縮合而獲得者。進而亦可使用使植物油脂脂肪酸或改性劑與上述雙酚A型環氧樹脂之環氧基或羥基反應而得之改性環氧樹脂等。再者，使雙酚A型環氧樹脂氫化而得之氫化環氧化合物(例如，屬於上述脂環式環氧化合物之氫化雙酚A型環氧樹脂)不包含於雙酚A型環氧樹脂。
(A-2-2)雙酚F型環氧樹脂 雙酚F型環氧樹脂例如可為式(A2-1)中之R21 、R22 、R23 及R24 為氫原子之環氧樹脂。雙酚F型環氧樹脂係指例如使雙酚F與表氯醇於鹼性觸媒之存在下縮合而獲得者。進而亦可使用使植物油脂脂肪酸或改性劑與上述雙酚F型環氧樹脂之環氧基或羥基反應而得之改性環氧樹脂等。再者，使雙酚F型環氧樹脂氫化而得之氫化環氧化合物(例如，屬於上述脂環式環氧化合物之氫化雙酚F型環氧樹脂)不包含於雙酚F型環氧樹脂。
關於芳香族環氧化合物之分子量，尤其是(A-2-1)雙酚A型環氧樹脂或(A-2-2)雙酚F型環氧樹脂之分子量，就透濕性等方面而言，較佳為100～5000，更佳為150～1000，最佳為200～450。
於芳香族環氧化合物具有分子量分佈之情形時，較佳為芳香族環氧化合物之數量平均分子量為上述範圍。再者，本說明書中，數量平均分子量表示藉由凝膠滲透層析法(GPC)於上述測定條件下測定之聚苯乙烯換算之值。
本實施形態之(A)陽離子聚合性化合物可使用單體、低聚物或聚合物中之任一種。
本實施形態之(A)陽離子聚合性化合物較佳為環氧化合物。
本實施形態之(A)陽離子聚合性化合物較佳為具有2個以上之環狀醚基、陽離子聚合性乙烯基等陽離子聚合性基，更佳為具有2個。
於本實施形態中，可進而使用除(A-1)及(A-2)以外之其他陽離子聚合性化合物。作為除(A-1)及(A-2)以外之其他陽離子聚合性化合物，可列舉：環狀醚類、陽離子聚合性乙烯系化合物等。作為環狀醚類，可列舉：環氧、氧雜環丁烷等化合物。
(A)陽離子聚合性化合物100質量份中，除(A-1)及(A-2)以外之其他陽離子聚合性化合物之含量較佳為40質量份以下，更佳為20質量份以下，最佳為10質量份以下。(A)陽離子聚合性化合物100質量份中，除(A-1)及(A-2)以外之其他陽離子聚合性化合物之含量例如可為1質量份以上，可為5質量份以上，亦可為0質量份。
作為陽離子聚合性乙烯系化合物，可列舉：乙烯醚、乙烯胺、苯乙烯等。該等化合物或衍生物亦可選擇1種以上而使用。
除(A-1)及(A-2)以外之其他陽離子聚合性化合物之中，較佳為包含二縮水甘油醚化合物、氧雜環丁烷化合物、乙烯醚化合物之1種以上。
作為二縮水甘油醚化合物，可列舉：伸烷基二醇之二縮水甘油醚(例如，乙二醇之二縮水甘油醚、丙二醇之二縮水甘油醚、1,6-己二醇之二縮水甘油醚等)、多元醇之聚縮水甘油醚(例如，甘油或其環氧烷加成物之二或三縮水甘油醚等)、聚伸烷基二醇之二縮水甘油醚(例如，聚乙二醇或其環氧烷加成物之二縮水甘油醚、聚丙二醇或其環氧烷加成物之二縮水甘油醚等)。此處，作為環氧烷，可列舉環氧乙烷及環氧丙烷等脂肪族系。
作為氧雜環丁烷化合物，並無特別限定，可列舉：3-乙基-3-羥基甲基氧雜環丁烷(東亞合成(股)製造，商品名Aron Oxetane OXT-101等)、1,4-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基甲基]苯(Aron Oxetane OXT-121等)、3-乙基-3-(苯氧甲基)氧雜環丁烷(Aron Oxetane OXT-211等)、二(1-乙基-(3-氧雜環丁基))甲醚(Aron Oxetane OXT-221等)、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧雜環丁烷(Aron Oxetane OXT-212等)等。氧雜環丁烷化合物係指於分子內具有1個以上之氧雜環丁烷環之化合物。
作為乙烯醚化合物，並無特別限定，可列舉：乙二醇二乙烯醚、乙二醇單乙烯醚、二乙二醇二乙烯醚、三乙二醇單乙烯醚、三乙二醇二乙烯醚、丙二醇二乙烯醚、二丙二醇二乙烯醚、丁二醇二乙烯醚、己二醇二乙烯醚、環己烷二甲醇二乙烯醚、羥基乙基單乙烯醚、羥基壬基單乙烯醚、三羥甲基丙烷三乙烯醚等二或三乙烯醚化合物、乙基乙烯醚、正丁基乙烯醚、異丁基乙烯醚、十八烷基乙烯醚、環己基乙烯醚、羥基丁基乙烯醚、2-乙基己基乙烯醚、環己烷二甲醇單乙烯醚、正丙基乙烯醚、異丙基乙烯醚、異丙烯基醚鄰碳酸丙二酯、十二烷基乙烯醚、二乙二醇單乙烯醚、十八烷基乙烯醚等單乙烯醚化合物等。
(A-1)具有環氧基之脂環式化合物之使用量於(A)陽離子聚合性化合物100質量份中，較佳為30～95質量份，更佳為50～90質量份，最佳為60～80質量份，進而更佳為65～75質量份。藉此，有硬化體之耐久性進一步提高之傾向。
(A-2)具有環氧基之芳香族化合物之使用量於(A)陽離子聚合性化合物100質量份中，較佳為5～70質量份，更佳為10～50質量份，最佳為20～40質量份，進而更佳為25～35質量份。藉此，有硬化體之耐久性進一步提高之傾向。
(A)陽離子聚合性化合物100質量份中，(A-1)具有環氧基之脂環式化合物與(A-2)具有環氧基之芳香族化合物之合計含量較佳為60質量份以上，更佳為80質量份以上，最佳為90質量份以上，進而更佳為100質量份。
(B)光陽離子聚合起始劑 本實施形態之組合物將(B)光陽離子聚合起始劑作為必需成分。於使用光陽離子聚合起始劑之情形時，本實施形態之組合物可藉由紫外線等能量線照射而硬化。
作為(B)光陽離子聚合起始劑，並無特別限定，可列舉：芳基鋶鹽衍生物(例如，陶氏化學公司製造之Cyracure UVI-6990、Cyracure UVI-6974、旭電化工業公司製造之Adeka Optomer SP-150、Adeka Optomer SP-152、Adeka Optomer SP-170、Adeka Optomer SP-172、San-Apro公司製造之CPI-100P、CPI-101A、CPI-200K、CPI-210S、LW-S1、Double Bond公司製造之Cibacure 1190等)、芳基錪鹽衍生物(例如，Ciba Specialty Chemicals公司製造之Irgacure 250、Rhodia Japan公司製造之RP-2074)、丙二烯-離子錯合物衍生物、重氮鎓鹽衍生物、三𠯤系起始劑及其他鹵化物等酸產生劑等。作為光陽離子聚合起始劑之陽離子種，較佳為式(B-1)所表示之鎓鹽。
作為(B)光陽離子聚合起始劑，並無特別限定，可列舉式(B-1)所表示之鎓鹽。
[化12] (A表示VIA族～VIIA族之原子價m之元素；m表示1～2；p表示0～3；m、p較佳為整數；R表示鍵結於A之有機基；D表示下述式(B-1-1)所表示之二價基； [化13] 式(B-1-1)中，E表示二價基，G表示-O-、-S-、-SO-、-SO2 -、-NH-、-NR'-、-CO-、-COO-、-CONH-、碳數1～3之伸烷基或伸苯基(R'為碳數1～5之烷基或碳數6～10之芳基)；a表示0～5；a＋1個E與a個G可分別相同，亦可不同；a較佳為整數；X- 為鎓之抗衡離子，其個數係每1分子為p＋1)
式(B-1)之鎓離子並無特別限定，可列舉：4-(硫代苯氧基)苯基二苯基鋶、雙[4-(二苯基鋶基)苯基]硫醚、雙〔4-{雙[4-(2-羥基乙氧基)苯基]鋶基}苯基〕硫醚、雙{4-[雙(4-氟苯基)鋶基]苯基}硫醚、4-(4-苯甲醯基-2-氯硫代苯氧基)苯基雙(4-氟苯基)鋶、4-(4-苯甲醯基硫代苯氧基)苯基二苯基鋶、7-異丙基-9-氧基-10-硫雜-9,10-二氫蒽-2-基二對甲苯鋶、7-異丙基-9-氧基-10-硫雜-9,10-二氫蒽-2-基二苯基鋶、2-[(二對甲苯基)鋶基]9-氧硫𠮿、2-[(二苯基)鋶基]9-氧硫𠮿、4-[4-(4-第三丁基苯甲醯基)硫代苯氧基]苯基二對甲苯鋶、4-(4-苯甲醯基硫代苯氧基)苯基二苯基鋶、5-(4-甲氧基苯基)噻蒽鎓、5-苯基噻蒽鎓、二苯基苯甲醯甲基鋶、4-羥基苯基甲基苄基鋶、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基鋶、4-羥基苯基甲基苯甲醯甲基鋶、十八烷基甲基苯甲醯甲基鋶等。
R為鍵結於A之有機基。R表示例如碳數6～30之芳基、碳數4～30之雜環基、碳數1～30之烷基、碳數2～30之烯基或碳數2～30之炔基，其等亦可經選自由烷基、羥基、烷氧基、烷羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳硫基羰基、醯氧基、芳硫基、烷硫基、芳基、雜環、芳氧基、烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、伸烷氧基、胺基、氰基、硝基之各基及鹵素所組成之群中之至少1種取代。R之個數為m＋p(m－1)＋1，可分別相同，亦可不同。又，2個以上之R相互亦可直接或者經由-O-、-S-、-SO-、-SO2 -、-NH-、-NR'-、-CO-、-COO-、-CONH-、碳數1～3之伸烷基或伸苯基鍵結而形成包含元素A之環結構。此處，R'為碳數1～5之烷基或碳數6～10之芳基。
上述中，作為碳數6～30之芳基，可列舉：苯基等單環式芳基及萘基、蒽基、菲基、芘基、基、稠四苯基、苯并蒽基、蒽喹啉基、茀基、萘醌、蒽醌等縮合多環式芳基。
上述碳數6～30之芳基、碳數4～30之雜環基、碳數1～30之烷基、碳數2～30之烯基或碳數2～30之炔基亦可具有至少1種取代基，作為取代基之例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、鯨蠟基、硬脂基等碳數1～18之直鏈烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、異己基等碳數1～18之支鏈烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等碳數3～18之環烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、己氧基、癸氧基、十二烷氧基等碳數1～18之直鏈或支鏈之烷氧基；乙醯基、丙醯基、丁醯基、2-甲基丙醯基、庚醯基、2-甲基丁醯基、3-甲基丁醯基、辛醯基、癸醯基、十二碳醯基、十八碳醯基等碳數2～18之直鏈或支鏈之烷羰基；苯甲醯基、萘甲醯基等碳數7～11之芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、辛氧基羰基、十四烷氧基羰基、十八烷氧基羰基等碳數2～19之直鏈或支鏈之烷氧基羰基；苯氧基羰基、萘氧基羰基等碳數7～11之芳氧基羰基；硫代苯氧基羰基、萘氧硫基羰基等碳數7～11之芳硫基羰基；乙醯氧基、乙基羰氧基、丙基羰氧基、異丙基羰氧基、丁基羰氧基、異丁基羰氧基、第二丁基羰氧基、第三丁基羰氧基、辛基羰氧基、十四烷基羰氧基、十八烷基羰氧基等碳數2～19之直鏈或支鏈之醯氧基；硫代苯氧基、2-甲基硫代苯氧基、3-甲基硫代苯氧基、4-甲基硫代苯氧基、2-氯硫代苯氧基、3-氯硫代苯氧基、4-氯硫代苯氧基、2-溴硫代苯氧基、3-溴硫代苯氧基、4-溴硫代苯氧基、2-氟硫代苯氧基、3-氟硫代苯氧基、4-氟硫代苯氧基、2-羥基硫代苯氧基、4-羥基硫代苯氧基、2-甲氧基硫代苯氧基、4-甲氧基硫代苯氧基、1-萘硫基、2-萘硫基、4-[4-(硫代苯氧基)苯甲醯基]硫代苯氧基、4-[4-(硫代苯氧基)苯氧基]硫代苯氧基、4-[4-(硫代苯氧基)苯基]硫代苯氧基、4-(硫代苯氧基)硫代苯氧基、4-苯甲醯基硫代苯氧基、4-苯甲醯基-2-氯硫代苯氧基、4-苯甲醯基-3-氯硫代苯氧基、4-苯甲醯基-3-甲硫基硫代苯氧基、4-苯甲醯基-2-甲硫基硫代苯氧基、4-(4-甲硫基苯甲醯基)硫代苯氧基、4-(2-甲硫基苯甲醯基)硫代苯氧基、4-(對甲基苯甲醯基)硫代苯氧基、4-(對乙基苯甲醯基)硫代苯氧基4-(對異丙基苯甲醯基)硫代苯氧基、4-(對第三丁基苯甲醯基)硫代苯氧基等碳數6～20之芳硫基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、異戊硫基、新戊硫基、第三戊硫基、辛硫基、癸硫基、十二烷硫基等碳數1～18之直鏈或支鏈之烷硫基；苯基、甲苯基、二甲基苯基、萘基等碳數6～10之芳基；噻吩基、呋喃基、吡喃基、吡咯基、㗁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹㗁啉基、喹唑啉基、咔唑基、吖啶基、啡噻𠯤基、啡𠯤基、𠮿基、噻嗯基、啡㗁𠯤基、啡㗁噻基、𠳭基、異𠳭基、二苯并噻吩基、𠮿基、9-氧硫𠮿基、二苯并呋喃基等碳數4～20之雜環基；苯氧基、萘氧基等碳數6～10之芳氧基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、異戊基亞磺醯基、新戊基亞磺醯基、第三戊基亞磺醯基、辛基亞磺醯基等碳數1～18之直鏈或支鏈之烷基亞磺醯基；苯基亞磺醯基、甲苯基亞磺醯基、萘基亞磺醯基等碳數6～10之芳基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁基磺醯基、戊基磺醯基、異戊基磺醯基、新戊基磺醯基、第三戊基磺醯基、辛基磺醯基等碳數1～18之直鏈或支鏈之烷基磺醯基；苯基磺醯基、甲苯基磺醯基(甲苯磺醯基)、萘基磺醯基等碳數6～10之芳基磺醯基；式(B-1-2)所表示之伸烷氧基(Q表示氫原子或甲基，k表示1～5之整數)； [化14] 未經取代之胺基；經碳數1～5之烷基及/或碳數6～10之芳基單取代或二取代之胺基；氰基；硝基；氟、氯、溴、碘等鹵素等。
式(B-1)中之p表示[D-A+ Rm-1 ]鍵之重複單元數，較佳為0～3之整數。
作為式(B-1)中之鎓離子[A+ ]，較佳為鋶、錪、硒鎓，作為代表例，可列舉以下離子。
作為鋶離子，三苯基鋶、三對甲苯鋶、三鄰甲苯鋶、三(4-甲氧基苯基)鋶、1-萘基二苯基鋶、2-萘基二苯基鋶、三(4-氟苯基)鋶、三-1-萘基鋶、三-2-萘基鋶、三(4-羥基苯基)鋶、4-(硫代苯氧基)苯基二苯基鋶、4-(對甲苯基硫基)苯基二對甲苯鋶、4-(4-甲氧基硫代苯氧基)苯基雙(4-甲氧基苯基)鋶、4-(硫代苯氧基)苯基雙(4-氟苯基)鋶、4-(硫代苯氧基)苯基雙(4-甲氧基苯基)鋶、4-(硫代苯氧基)苯基二對甲苯鋶、雙[4-(二苯基鋶基)苯基]硫醚、雙〔4-{雙[4-(2-羥基乙氧基)苯基]鋶基}苯基〕硫醚、雙{4-[雙(4-氟苯基)鋶基]苯基}硫醚、雙{4-[雙(4-甲基苯基)鋶基]苯基}硫醚、雙{4-[雙(4-甲氧基苯基)鋶基]苯基}硫醚、4-(4-苯甲醯基-2-氯硫代苯氧基)苯基雙(4-氟苯基)鋶、4-(4-苯甲醯基-2-氯硫代苯氧基)苯基二苯基鋶、4-(4-苯甲醯基硫代苯氧基)苯基雙(4-氟苯基)鋶、4-(4-苯甲醯基硫代苯氧基)苯基二苯基鋶、7-異丙基-9-氧基-10-硫雜-9,10-二氫蒽-2-基二對甲苯鋶、7-異丙基-9-氧基-10-硫雜-9,10-二氫蒽-2-基二苯基鋶、2-[(二對甲苯基)鋶基]9-氧硫𠮿、2-[(二苯基)鋶基]9-氧硫𠮿、4-[4-(4-第三丁基苯甲醯基)硫代苯氧基]苯基二對甲苯鋶、4-[4-(4-第三丁基苯甲醯基)硫代苯氧基]苯基二苯基鋶、4-[4-(苯甲醯基硫代苯氧基)]苯基二對甲苯鋶、4-[4-(苯甲醯基硫代苯氧基)]苯基二苯基鋶、5-(4-甲氧基苯基)噻蒽鎓、5-苯基噻蒽鎓、5-甲苯基噻蒽鎓、5-(4-乙氧基苯基)噻蒽鎓、5-(2,4,6-三甲基苯基)噻蒽鎓等三芳基鋶；二苯基苯甲醯甲基鋶、二苯基4-硝基苯甲醯甲基鋶、二苯基苄基鋶、二苯基甲基鋶等二芳基鋶；苯基甲基苄基鋶、4-羥基苯基甲基苄基鋶、4-甲氧基苯基甲基苄基鋶、4-乙醯羰氧基苯基甲基苄基鋶、2-萘基甲基苄基鋶、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基鋶、苯基甲基苯甲醯甲基鋶、4-羥基苯基甲基苯甲醯甲基鋶、4-甲氧基苯基甲基苯甲醯甲基鋶、4-乙醯羰氧基苯基甲基苯甲醯甲基鋶、2-萘基甲基苯甲醯甲基鋶、2-萘基十八烷基苯甲醯甲基鋶、9-蒽基甲基苯甲醯甲基鋶等單芳基鋶；二甲基苯甲醯甲基鋶、苯甲醯甲基四氫噻吩鎓、二甲基苄基鋶、苄基四氫噻吩鎓、十八烷基甲基苯甲醯甲基鋶等三烷基鋶等。
該等鎓離子之中，較佳為包含鋶離子及錪離子之1種以上，更佳為鋶離子。作為鋶離子，較佳為包含以下離子之1種以上：三苯基鋶、三對甲苯鋶、4-(硫代苯氧基)苯基二苯基鋶、雙[4-(二苯基鋶基)苯基]硫醚、雙〔4-{雙[4-(2-羥基乙氧基)苯基]鋶基}苯基〕硫醚、雙{4-[雙(4-氟苯基)鋶基]苯基}硫醚、4-(4-苯甲醯基-2-氯硫代苯氧基)苯基雙(4-氟苯基)鋶、4-(4-苯甲醯基硫代苯氧基)苯基二苯基鋶、7-異丙基-9-氧基-10-硫雜-9,10-二氫蒽-2-基二對甲苯鋶、7-異丙基-9-氧基-10-硫雜-9,10-二氫蒽-2-基二苯基鋶、2-[(二對甲苯基)鋶基]9-氧硫𠮿、2-[(二苯基)鋶基]9-氧硫𠮿、4-[4-(4-第三丁基苯甲醯基)硫代苯氧基]苯基二對甲苯鋶、4-[4-(苯甲醯基硫代苯氧基)]苯基二苯基鋶、5-(4-甲氧基苯基)噻蒽鎓、5-苯基噻蒽鎓、二苯基苯甲醯甲基鋶、4-羥基苯基甲基苄基鋶、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基鋶、4-羥基苯基甲基苯甲醯甲基鋶及十八烷基甲基苯甲醯甲基鋶。
式(B-1)中，X- 為抗衡離子。其個數係每1分子為p＋1。抗衡離子並無特別限定，可列舉：硼化合物、磷化合物、銻化合物、砷化合物、烷基磺酸化合物等鹵化物、甲基化物化合物等。作為X- ，例如可列舉：F- 、Cl- 、Br- 、I- 等鹵素離子；OH- ；ClO4 - ；FSO3 - 、ClSO3 - 、CH3 SO3 - 、C6 H5 SO3 - 、CF3 SO3 - 等磺酸根離子類；HSO4 - 、SO4 2- 等硫酸根離子類；HCO3 - 、CO3 2- 等碳酸根離子類；H2 PO4 - 、HPO4 2- 、PO4 3- 等磷酸根離子類；PF6 - 、PF5 OH- 、氟化烷基氟磷酸根離子等氟磷酸根離子類；BF4 - 、B(C6 F5 )4 - 、B(C6 H4 CF3 )4 - 等硼酸根離子類；AlCl4 - ；BiF6 - 等。此外，可列舉：SbF6 - 、SbF5 OH- 等氟銻酸根離子類、或AsF6 - 、AsF5 OH- 等氟砷酸根離子類等。
作為氟化烷基氟磷酸根離子，可列舉式(B-1-3)等所表示之氟化烷基氟磷酸根離子等。
[(Rf)b PF6-b ]- (B-1-3)
式(B-1-3)中，Rf表示經氟原子取代之烷基。Rf之個數b較佳為1～5，且為整數。b個Rf可分別相同，亦可不同。Rf之個數b更佳為2～4，最佳為2～3。 式(B-1-3)所表示之氟化烷基氟磷酸根離子中，Rf表示經氟原子取代之烷基，較佳之碳數為1～8，進而較佳之碳數為1～4。作為烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、辛基等直鏈烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基等支鏈烷基；進而可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基等環烷基等。作為具體例，可列舉：CF3 、CF3 CF2 、(CF3 )2 CF、CF3 CF2 CF2 、CF3 CF2 CF2 CF2 、(CF3 )2 CFCF2 、CF3 CF2 (CF3 )CF、(CF3 )3 C等。
作為較佳之氟化烷基氟磷酸根陰離子之具體例，可列舉：[(CF3 CF2 )2 PF4 ]- 、[(CF3 CF2 )3 PF3 ]- 、[((CF3 )2 CF)2 PF4 ]- 、[((CF3 )2 CF)3 PF3 ]- 、[(CF3 CF2 CF2 )2 PF4 ]- 、[(CF3 CF2 CF2 )3 PF3 ]- 、[((CF3 )2 CFCF2 )2 PF4 ]- 、[((CF3 )2 CFCF2 )3 PF3 ]- 、[(CF3 CF2 CF2 CF2 )2 PF4 ]- 及[(CF3 CF2 CF2 CF2 )3 PF3 ]- 等。
光陽離子聚合起始劑亦可使用預先溶解於溶劑類者，以便溶解於環氧化合物、環氧樹脂。作為溶劑類，例如可列舉：碳酸丙二酯、碳酸乙二酯、1,2-碳酸丁二酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等碳酸酯類等。
該等光陽離子聚合起始劑亦亦可選擇1種以上而使用。
作為(B)光陽離子聚合起始劑之陰離子種，可列舉：硼化合物、磷化合物、銻化合物、砷化合物、烷基磺酸化合物等鹵化物等。該等陰離子種亦可選擇1種以上而使用。其等之中，就光硬化性優異，提高接著性、接著耐久性之方面而言，較佳為氟化物。氟化物之中，較佳為六氟銻酸鹽。
(B)光陽離子聚合起始劑之中，較佳為包含式(B-2)所表示之三芳基鋶鹽六氟銻酸鹽、式(B-3)所表示之二苯基4-硫代苯氧基苯基鋶三(五氟乙基)三氟磷酸鹽之1種以上，更佳為三芳基鋶鹽六氟銻酸鹽。
[化15]
[化16]
(B)光陽離子聚合起始劑之使用量相對於(A)陽離子聚合性化合物100質量份，較佳為0.05～5質量份，更佳為0.1～3質量份。若光陽離子聚合起始劑之使用量為0.05質量份以上，則有光硬化性進一步提高之傾向，若為5質量份以下，則有接著耐久性進一步提高之傾向。
(C)磷酸化合物 本實施形態之組合物將(C)磷酸化合物作為必需成分。磷酸化合物為選自由(C1)磷酸酯及(C2)亞磷酸酯所組成之群中之1種以上。作為磷酸化合物，較佳為有機磷酸化合物。磷酸化合物之中，較佳為(C1)磷酸酯。
作為(C1)磷酸酯，可列舉：磷酸二乙酯苄酯、磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三正丁酯、磷酸三(丁氧基乙基)酯、磷酸三(2-乙基己基)酯、(RO)3 P=O[R=月桂基、鯨蠟基、硬脂基或油基]、磷酸三(2-氯乙基)酯、磷酸三(2-二氯丙基)酯、磷酸三苯酯、焦磷酸丁酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三(二甲苯)酯、磷酸辛基二苯酯、磷酸甲苯基二苯酯、二甲苯基二磷酸酯、磷酸單丁酯、磷酸二丁酯、磷酸二-2-乙基己酯、磷酸單異癸酯、酸性磷酸乙基銨及酸性磷酸2-乙基己酯鹽等。
(C1)磷酸酯較佳為含有選自由式(C1-1)所表示之化合物、式(C1-2)所表示之化合物及式(C1-3)所表示之化合物所組成之群中之至少一種，更佳為含有式(C1-2)所表示之化合物。
[化17]
[化18]
[化19]
式(C1-1)、式(C1-2)及式(C1-3)中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 分別獨立表示可具有取代基之烴基。
式(C1-2)中之R2 、R3 及R4 、以及式(C1-3)中之R5 及R6 較佳為於各式中為相同基。
作為R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 中之烴基所可具有之取代基，例如可列舉氧烷基等。R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 中之烴基較佳為未經取代之烴基。
R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 中之烴基較佳為烷基或芳基，更佳為烷基或苯基，進而較佳為烷基。烷基之碳原子數例如可為1～18，較佳為4～13。
作為式(C1-1)所表示之化合物，例如可為磷酸單烷基酯(即，R1 為烷基之化合物)等，作為具體例，可列舉：磷酸單乙酯、磷酸單正丁酯、磷酸單(丁氧基乙基)酯、磷酸單(2-乙基己基)酯等。
作為式(C1-2)所表示之化合物，較佳為磷酸三烷基酯(即，R2 、R3 及R4 為烷基之化合物)。此時，R2 、R3 及R4 之烷基之碳原子數較佳為1～18，更佳為4～12，進而較佳為8。
作為磷酸三烷基酯之具體例，可列舉：磷酸三乙酯、磷酸三正丁酯、磷酸三(丁氧基乙基)酯、磷酸三(2-乙基己基)酯、(RO)3 P=O(R為月桂基、鯨蠟基、硬脂基或油基)等。
作為式(C1-3)所表示之化合物，例如可列舉：磷酸二烷基酯(即，R5 及R6 為烷基之化合物)等。作為磷酸二烷基酯之具體例，可列舉：磷酸二丁酯、磷酸雙(2-乙基己基)酯等。
式(C1-1)、式(C1-2)及式(C1-3)中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 亦可分別獨立為包含烷基之烴基、包含芳香族環之烴基、包含脂肪族環之烴基之1種以上。烴基可一部分具有不飽和基，亦可具有任意之原子或取代基。此時，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 較佳為包含烷基之烴基。又，烴基較佳為未經取代之飽和基。R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 較佳為相同。
作為(C2)亞磷酸酯，可列舉：亞磷酸三甲酯、亞磷酸三乙酯、亞磷酸三正丁酯、亞磷酸三(2-乙基己基)酯、亞磷酸三異辛酯、亞磷酸三癸酯、亞磷酸三異癸酯、亞磷酸三(十三烷基)酯、亞磷酸三油醇酯、亞磷酸三硬脂酯、亞磷酸三苯酯、亞磷酸三(壬基苯基)酯、亞磷酸三(2,4-二第三丁基苯基)酯、亞磷酸苯基二異辛酯、亞磷酸苯基二異癸酯、亞磷酸二苯基單(2-乙基己基)酯、亞磷酸二苯基異辛酯、亞磷酸二苯基單癸酯、亞磷酸二苯基單異癸酯、亞磷酸二苯基單(十三烷基)酯、亞磷酸雙(壬基苯基)二壬基苯酯、四苯基二丙二醇二亞磷酸酯、亞磷酸聚(二丙二醇)苯酯、二異癸基季戊四醇二亞磷酸酯、雙(十三烷基)季戊四醇二亞磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亞磷酸酯、雙(壬基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、四苯基四(十三烷基)季戊四醇四亞磷酸酯、亞磷酸四(十三烷基)-4,4'-亞異丙基二苯酯、三月桂基三硫代亞磷酸酯、亞磷酸氫二甲酯、亞磷酸氫二丁酯、亞磷酸氫二(2-乙基己基)酯、亞磷酸氫二月桂酯、亞磷酸氫二油酯、亞磷酸氫二苯酯、亞磷酸二苯基單(2-乙基己基)酯、亞磷酸二苯基單癸酯、及亞磷酸二苯基單(十三烷基)酯等。
(C2)亞磷酸酯較佳為含有選自由式(C2-1)所表示之化合物、式(C2-2)所表示之化合物、式(C2-3)所表示之化合物、式(C2-4)所表示之化合物、式(C2-5)所表示之化合物及式(C2-6)所表示之化合物所組成之群中之至少一種。
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
式(C2-1)～式(C2-6)中，R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 分別獨立表示可具有取代基之烴基。
作為R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 中之烴基所可具有之取代基，例如可列舉氧烷基等。R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 中之烴基較佳為未經取代之烴基。
R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 中之烴基較佳為烷基或芳基，更佳為烷基或苯基，進而較佳為烷基。烷基之碳原子數例如可為1～30，較佳為1～18。
式(C2-2)中之R8 及R9 、式(C2-3)中之R10 、R11 及R12 、式(C2-4)中之R13 及R14 、以及式(C2-5)中之R15 及R16 較佳為於各式中彼此相同。
作為式(C2-1)所表示之化合物，例如可列舉亞磷酸單烷基酯(即，R7 為烷基之化合物)等。
作為式(C2-2)所表示之化合物，例如可列舉亞磷酸二烷基酯(即，R8 及R9 為烷基之化合物)等。
作為式(C2-3)所表示之化合物，例如可列舉亞磷酸三烷基酯(即，R10 、R11 及R12 為烷基之化合物)等。又，作為式(C2-3)所表示之化合物之具體例，可列舉：亞磷酸三乙酯、亞磷酸三(2-乙基己基)酯、亞磷酸三癸酯、亞磷酸三月桂酯、亞磷酸三(十三烷基)酯、亞磷酸三油醇酯、亞磷酸二苯基單癸酯等。
作為式(C2-4)所表示之化合物，例如可列舉雙(烷基)季戊四醇二亞磷酸酯(即，R13 及R14 為烷基之化合物)等。又，作為式(C2-4)所表示之化合物之具體例，可列舉：雙(癸基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(十三烷基)季戊四醇二亞磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亞磷酸酯等。
作為式(C2-5)所表示之化合物，例如可列舉亞磷酸氫二烷基酯(即，R15 及R16 為烷基之化合物)等。又，作為式(C2-5)所表示之化合物之具體例，可列舉：亞磷酸氫二乙酯、亞磷酸氫雙(2-乙基己基)酯、亞磷酸氫二月桂酯、亞磷酸氫二油酯等。
作為式(C2-6)所表示之化合物，例如可列舉亞磷酸氫單烷基酯(即，R17 為烷基之化合物)等。又，作為式(C2-6)所表示之化合物之具體例，可列舉：亞磷酸氫單乙酯、亞磷酸氫單(2-乙基己基)酯、亞磷酸氫單月桂酯、亞磷酸氫單油酯等。
式(C2-1)～式(C2-6)中，R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 亦可分別獨立為包含烷基之烴基、包含芳香族環之烴基、包含脂肪族環之烴基之1種以上。烴基可一部分具有不飽和基，亦可具有任意之原子或取代基。此時，R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 較佳為包含烷基之烴基。又，烴基較佳為未經取代之飽和基。較佳為R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 相同。
亞磷酸酯之中，較佳為選自由亞磷酸三甲酯、亞磷酸三乙酯、亞磷酸三正丁酯、亞磷酸三(2-乙基己基)酯、亞磷酸三異辛酯、亞磷酸三癸酯、亞磷酸三異癸酯、亞磷酸三(十三烷基)酯、亞磷酸三油醇酯、亞磷酸三硬脂酯、亞磷酸三苯酯、亞磷酸三(壬基苯基)酯、亞磷酸二苯基癸酯等以式(C2-3)所表示之化合物表示之化合物、二異癸基季戊四醇二亞磷酸酯、雙(十三烷基)季戊四醇二亞磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亞磷酸酯、雙(壬基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、亞磷酸氫二甲酯、亞磷酸氫二丁酯、亞磷酸氫二(2-乙基己基)酯、亞磷酸氫二月桂酯、亞磷酸氫二油酯所組成之群中之1種以上，更佳為式(C2-3)所表示之化合物。式(C2-3)所表示之化合物之中，較佳為亞磷酸三甲酯、亞磷酸三乙酯、亞磷酸三正丁酯、亞磷酸三(2-乙基己基)酯、亞磷酸三異辛酯、亞磷酸三癸酯、亞磷酸三異癸酯、亞磷酸三(十三烷基)酯、亞磷酸三油醇酯、亞磷酸三硬脂酯等亞磷酸三烷基酯。亞磷酸三烷基酯之中，較佳為亞磷酸三癸酯。
(C)磷酸化合物之使用量相對於(A)陽離子聚合性化合物100質量份，較佳為0.1～5質量份，更佳為0.02～3質量份。若(C)磷酸化合物之使用量為0.1質量份以上，則能夠抑制光照射後之黏度之上升，若為5質量份以下，則光硬化性亦不會變差。
本實施形態之組合物亦可含有光敏劑。光敏劑係指吸收能量線而使陽離子自光陽離子聚合起始劑效率良好地產生之化合物。
作為光敏劑，並無特別限定，可列舉：二苯甲酮衍生物、啡噻𠯤衍生物、苯基酮衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、稠四苯衍生物、衍生物、苝衍生物、稠五苯衍生物、吖啶衍生物、苯并噻唑衍生物、安息香衍生物、茀衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、𠮿衍生物、𠮿酮衍生物、硫𠮿衍生物、9-氧硫𠮿衍生物、香豆素衍生物、酮香豆素衍生物、花青衍生物、氮雜苯衍生物、噻𠯤衍生物、㗁𠯤衍生物、吲哚啉衍生物、薁衍生物、三烯丙基甲烷衍生物、酞菁衍生物、螺吡喃衍生物、螺㗁𠯤衍生物、硫代螺吡喃衍生物、有機釕錯合物等。該等之中，較佳為2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮等苯基酮衍生物及/或9,10-二丁氧基蒽等蒽衍生物，更佳為蒽衍生物。蒽衍生物之中，較佳為9,10-二丁氧基蒽。
關於光敏劑之使用量，就光硬化性不變差，儲藏穩定性不下降之方面而言，相對於(A)陽離子聚合性化合物100質量份，較佳為0.01～10質量份，更佳為0.02～5質量份。
本實施形態之組合物亦可含有矽烷偶合劑。藉由含有矽烷偶合劑，本實施形態之組合物展現出優異之接著性或接著耐久性。
作為矽烷偶合劑，並無特別限定，可列舉：γ-氯丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、γ-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-β-(胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-β-(胺基乙基)-γ-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷及γ-脲丙基三乙氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑亦亦可選擇1種以上而使用。其等之中，較佳為選自由β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷所組成之群中之1種以上，更佳為γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷。
關於矽烷偶合劑之使用量，就獲得接著性或接著耐久性之方面而言，相對於(A)成分與(B)成分之合計100質量份，較佳為0.1～10質量份，更佳為0.2～5質量份。
作為用於本實施形態之組合物之硬化或接著之光源，並無特別限定，可列舉：鹵素燈、金屬鹵素燈、高功率金屬鹵素燈(含有銦等)、低壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、氙氣燈、氙準分子燈、氙閃光燈、發光二極體(以下稱為LED)等。該等光源就能夠效率良好地進行與各光陽離子聚合起始劑之反應波長對應之能量線之照射的方面而言較佳。
上述光源各自之放射波長或能量分佈不同。因此，上述光源可根據光陽離子聚合起始劑之反應波長等適當選擇。又，自然光(太陽光)亦可成為反應起始光源。
作為上述光源之照射，亦可進行直接照射、利用反射鏡或纖維等之聚光照射。亦可使用低波長截止濾光鏡、熱線截止濾光鏡、冷鏡等。
本實施形態之組合物亦可進行後加熱處理以促進光照射後之硬化速度。關於後加熱之溫度，在用於密封有機電致發光元件之情形時，就不對有機電致發光元件帶來損害之方面而言，較佳為150℃以下，更佳為80℃以下。又，後加熱之溫度較佳為60℃以上。
本實施形態之組合物亦可用作接著劑。本實施形態之接著劑可較佳地用於有機電致發光元件等之封裝等之接著。
關於本實施形態之組合物之製造方法，只要能夠充分混合上述成分，則並無特別限制。作為各成分之混合方法，並無特別限定，可列舉：利用伴隨螺旋漿之旋轉產生之攪拌力之攪拌方法、使用自傳公轉之行星式攪拌機等通常之分散機之方法等。該等混合方法就低成本且可進行穩定之混合之方面而言較佳。
作為使用本實施形態之組合物之基材之接著方法，例如可藉由具有以下步驟而使基材不暴露於光或熱之情況下接著，即：將組合物塗佈於一基材之整個面或一部分；對塗佈有上述組合物之基材之有機電致發光元件用密封劑照射光；及於被照射光之上述組合物硬化之前期間，於上述一基材貼合另一基材。
作為使用本實施形態之組合物製造有機電致發光顯示裝置之方法，例如可列舉如下方法等，即，將本實施形態之組合物塗佈於一基板上(背面板)，並對該組合物照射光使其活化，之後將光遮斷，經由該組合物將背面板與形成有電致發光元件之基板貼合。藉由該方法，可使有機電致發光元件不暴露於光或熱之情況下密封。
藉由如下方法亦可製造有機電致發光顯示裝置，即，將本實施形態之組合物塗佈於一基板，並經由該組合物貼合另一基板，之後對組合物照射光。
本實施形態之組合物較佳為照射光起10分鐘後之黏度與光照射前之黏度相比未達5倍。作為光，較佳為UV。例如更佳為，利用高壓水銀燈以100 mW/cm2 照射30秒UV起10分鐘後之黏度與UV照射前之黏度相比未達5倍。
本實施形態之組合物較佳為(B)光陽離子聚合起始劑吸收所照射之光而激發，其激發種分解而產生酸。
本實施形態之組合物於光照射後之黏度上升較少，能夠抑制釋氣之產生，不易使有機電致發光元件劣化。
以上，對本發明之較佳之實施形態進行了說明，但本發明並不限定於上述實施形態。
例如，本發明之一態樣可為使上述組合物硬化而成之硬化體。
又，本發明之另一態樣可為包含上述硬化體之有機電致發光元件用密封材。該密封材可為硬化體，亦可為包含組合物之硬化體及其他構成材料者。作為其他構成材料，例如可列舉：氮化矽膜、氧化矽膜、氮氧化矽等無機物層、氧化矽、雲母、高嶺土、滑石、氧化鋁等無機填料等。
又，本發明之又一態樣可為包含有機電致發光元件及上述有機電致發光元件用密封材之有機電致發光顯示裝置。
又，於本發明中，有機電致發光顯示裝置之製造方法可具有：附著步驟，其係使上述組合物附著於第一構件；照射步驟，其係對附著之組合物照射光；及貼合步驟，其係經由光照射後之上述組合物將第一構件與第二構件貼合。該製造方法中，例如第一構件可為基板，第二構件可為有機電致發光元件。該製造方法中之各步驟之條件等可基於上述實施形態之記載而適當選擇。 [實施例]
以下，列舉實驗例，對本實施形態更詳細地進行說明。本實施形態並不限定於該等。只要無特別說明，則以23℃、相對濕度50質量%進行試驗。
實驗例中，使用以下化合物。
使用下述物質作為(A-1)具有環氧基之脂環式化合物。 (a-1-1)3',4'-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷羧酸酯(Daicel化學公司製造之「Celloxide 2021P」) (a-1-2)氫化雙酚A型環氧樹脂(三菱化學公司製造之「YX8000」，分子量380～430) (a-1-3)甲基丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(Daicel公司製造之「Cyclomer M100」)
使用下述物質作為(A-2)具有環氧基之芳香族化合物。 (a-2-1-1)雙酚A型環氧樹脂(三菱化學公司製造之「jER828」，分子量360～390) (a-2-1-2)雙酚A型環氧樹脂(三井化學公司製造之「YL980」，分子量240) (a-2-2-1)雙酚F型環氧樹脂(三菱化學公司製造之「jER806」，分子量320～340) (a-2-2-2)雙酚F型環氧樹脂(三井化學公司製造之「YL983U」，分子量360～380) (a-2-2-3)雙酚F型環氧樹脂(ADEKA公司製造之「KRM-2490」，分子量340～380)
使用下述物質作為其他陽離子聚合性化合物。 (a-3)三丙二醇二縮水甘油醚(共榮社化學公司製造之「Epolight 200P」) (a-4)二(1-乙基-(3-氧雜環丁基))甲醚(東亞合成公司製造之「Aron Oxetane OXT-221」) (a-5)環己烷二甲醇二乙烯醚(日本電石公司製造之「CHDVE」)
使用下述物質作為(B)成分之光陽離子聚合起始劑。 (b-1)三芳基鋶鹽六氟銻酸鹽(ADEKA公司製造之「Adeka Optomer SP-170」，陰離子種為六氟銻酸鹽) (b-2)三芳基鋶鹽(二苯基4-硫代苯氧基苯基鋶三(五氟乙基)三氟磷酸鹽、San-Apro公司製造之「CPI-200K」，陰離子種為磷化合物)
使用下述物質作為(C)成分之磷酸酯及/或亞磷酸酯。 (c-1)磷酸三(2-乙基己基)酯(大八化學工業公司製造之「TOP」) (c-2)亞磷酸三癸酯(城北化學工業公司製造之「JP-310」) (c-3)雙(癸基)季戊四醇二亞磷酸酯(城北化學工業公司製造之「JPE-10」) (c-4)亞磷酸氫雙(2-乙基己基)酯(城北化學工業公司製造之「JPE-208」) (c-5)亞磷酸二苯基單癸酯(城北化學工業公司製造之「JPM-311」) (c-6比較例)三正辛基氧化膦(北興化學工業公司製造之「T.O.P.O(註冊商標)」) (c-7比較例)三正辛基膦(城北化學工業公司製造之「TOCP」) (c-8比較例)18-冠醚-6(日本曹達公司製造之「Crown ether O-18」)
使用下述物質作為光敏劑。 (g-1)9,10-二丁氧基蒽(川崎化成工業公司製造之「ANTHRACURE UVS-1331」)
使用下述物質作為矽烷偶合劑。 (f-1)γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(Shin-Etsu Silicones公司製造之「KBM-403」)
將表1～2所示之種類之原材料按照表1～2所示之組成比率進行混合，製備實施例及比較例之有機電致發光元件用密封劑。組成比率之單位為質量份。
對實施例及比較例之有機電致發光元件用密封劑進行下述各測定。將其結果示於表1～2。
〔黏度〕 密封劑之黏度(剪切黏度)係使用E型黏度計(1°34'×R24之錐形轉子)，於溫度25℃、轉速10 rpm之條件下進行測定。
〔光照射後之黏度變化〕 將實施例及比較例中所獲得之各有機電致發光元件用密封劑塗佈於玻璃基板之上，使用紫外線照射裝置(HOYA公司製造之超高壓水銀燈照射裝置「UL-750」)對該基板照射波長365 nm、100 mW/cm2 之紫外線30秒。於照射紫外線結束起10分鐘後，使用E型黏度計(1°34'×R24之錐形轉子)，於溫度25℃、轉速 10rpm之條件下進行測定。而且，將光照射前之黏度設為V0，將光照射後之黏度設為Vν時，按照式：Vν/V0求出黏度變化率。黏度變化率就慢硬化性良好之方面而言，較佳為10以下，更佳為9以下，最佳為8以下，進而較佳為6以下，進而更佳為5以下。
〔光硬化條件〕 評價密封劑之硬化物性及接著性時，藉由下述光照射條件使密封劑硬化。利用搭載有無電極放電金屬鹵素燈之UV硬化裝置(Fusion公司製造)，於365 nm之波長之累計光量4,000 mJ/cm2 之條件下使密封劑光硬化後，於80℃之烘箱中實施30分鐘之後加熱處理，從而獲得硬化體。
〔透濕度〕 於上述光硬化條件下製作厚度0.1 mm之片狀之硬化體，依據JIS Z0208「防濕包裝材料之透濕度試驗方法(杯法)」，使用氯化鈣(無水)作為吸濕劑，於氣體氛圍溫度60℃、相對濕度90%之條件下進行測定。透濕度較佳為120 g/(m2 ・24 hr)以下。
〔拉伸剪切接著強度〕 使2片硼矽酸玻璃試驗片(縱25 mm×橫25 mm×厚2.0 mm，TEMPAX(註冊商標)玻璃)，以接著面積0.5 cm2 、接著厚度80 μm，於上述光硬化條件下使密封劑硬化。硬化後，使用藉由密封劑接合之試驗片，於溫度23℃、相對濕度50%之環境下，以拉伸速度10 mm/分鐘測定拉伸剪切接著強度(單位：MPA)。拉伸剪切接著強度較佳為15 MPa以上。
[釋氣量] 將密封劑以每單位面積之塗佈量成為10 mg/cm2 之方式塗佈於玻璃基板之上，使用紫外線照射裝置(HOYA公司製造之超高壓水銀燈照射裝置「UL-750」)對該基板照射波長365 nm、100 mW/cm2 之紫外線10秒。其後，於80℃下加熱60分鐘，捕獲、濃縮所產生之氣體成分，利用GC/MS(gas chromatograph-mass spectrometer，氣相層析-質譜儀)(Agilent Technology公司製造之「GC/MS 7890B/5977B」)測定釋氣量。釋氣量較佳為60 ppm以下。
〔有機EL之評價〕 〔有機EL元件基板之製作〕 分別使用丙酮、異丙醇將帶ITO(Indium Tin Oxides，氧化銦錫)電極之玻璃基板洗淨。其後，利用真空蒸鍍法以成為薄膜之方式依序對以下化合物進行蒸鍍，獲得包含陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極之有機EL元件基板。各層之構成如下。 ・陽極 ITO，陽極之膜厚250 nm ・電洞注入層 銅酞菁 厚度30 nm ・電洞傳輸層 N,N'-二苯基-N,N'-二萘基聯苯胺(α-NPD) 厚度20 nm ・發光層 三(8-羥基喹啉基)鋁(金屬錯合物系材料)、發光層之膜厚1000 Å ・電子注入層 氟化鋰 厚度1 nm ・陰極 鋁，陽極之膜厚250 nm
〔有機EL元件之製作〕 於氮氣氛圍下利用塗佈裝置將實施例及比較例中所獲得之密封劑塗佈於玻璃，並與有機EL元件基板貼合，以接著厚度10 μm於上述光硬化條件下使該密封劑硬化，從而製作有機EL元件。經由密封劑將有機EL元件基板之陰極側貼合於玻璃。
〔有機EL評價〕 〔初期〕 對剛製作後之有機EL元件施加6 V之電壓10秒，藉由目視及顯微鏡觀察有機EL元件之發光狀態，測定暗點之直徑。
〔高溫高濕度〕 將剛製作後之有機EL元件於溫度85℃、相對濕度85質量%之條件下暴露1000小時後，施加6 V之電壓10秒，藉由目視及顯微鏡觀察有機EL元件之發光狀態，測定暗點之直徑。
暗點之直徑較佳為300 μm以下，更佳為150 μm以下，最佳為100 μm以下，進而較佳為50 μm以下，進而更佳為無暗點。
[保存穩定性評價] 測定密封劑之初期黏度(V0，密封劑剛製備後之黏度)後，以放入容器中並蓋上蓋之狀態(密閉系統)，藉由約40℃之高溫環境下之促進試驗測定4週後之密封劑之黏度(V4)。而且，按照式：V4/V0求出黏度變化率。黏度變化率就保存穩定性之方面而言較佳為1.5以下。
[表1]
成分 名稱 實驗例1 實驗例2 實驗例3 實驗例4 實驗例5 實驗例6 實驗例7 實驗例8 實驗例9 實驗例10 實驗例11 實驗例12 實驗例13 實驗例14
(A-1) (A-1-1)Celloxide 2021P 60.0 70.0 70.0 60.0 - - 70.0 70.0 70.0 70.0 70.0 70.0 70.0 70.0
(A-1-2)YX8000 - - - - 50.0 - - - - - - - - -
(A-1-3)Cyclomer M100 - - - - - 60.0 - - - - - - - -
(A-2) (A-2-1-1)jER828 - - 20.0 32.0 25.0 20.0 20.0 15.0 15.0 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0
(A-2-1-2)YL980 8.0 10.0 - - - - - - - - - - - -
(A-2-2-1)jER806 - - - - 25.0 20.0 10.0 5.0 5.0 10.0 10.0 10.0 10.0 10.0
(A-2-2-2)YL983U 32.0 20.0 10.0    - - - - - - - - - -
(A-2-2-3)KRM-2490 - - - 8.0 - - - - - - - - - -
   (A-3)Epolight 200P - - - - - - - - - - - - - -
(A-4)Aron Oxetane OXT-221 - - - - - - - 10.0 - - - - - -
(A-S)CHDVE - - - - - - - - 10.0 - - - - -
(B) (B-1)Adeka Optomer SP-170 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 - 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
(B-2)CPI-200K - - - - - - 1.0 - - - - - - -
(C) (C-1)TOP 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 1.0 1.0 1.0 1.0 - - - -
(C-2)JP-310 - - - - - - - - - - 1.0       -
(C-3)JPE-10 - - - - - - - - - - - 1.0 - -
(C-4)JPE-208 - - - - - - - - - - - - 1.0 -
(C-5)JPM-311 - - - - - - - - - - - - - 1.0
   (C-6)T.O.P.O - - - - - - - - - - - - - -
(C-7)TOCP - - - - - - - - - - - - - -
Crown ether O-18 - - - - - - - - - - - - - -
ANTHRACURE UVS-1331 - - - - - - 0.2 - - - - - - -
KBM-403 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
黏度 [mPa・s] 2000 1500 700 4200 25000 1800 800 500 500 800 800 800 800 800
光照射後之黏度變化 [-] 1.9 3.5 3.4 3.2 2.0 2.8 3.6 3.0 2.8 2.1 3.1 3.6 4.9 4.5
透濕度60℃90% [g/(m2 ・24 hr)] 53 58 54 59 63 81 55 60 70 55 55 52 50 55
拉伸剪切接著強度 [MPa] 16 25 22 21 28 26 25 22 21 27 26 26 24 27
釋氣量 [ppm] 11 10 12 13 16 18 11 16 18 9 9 10 11 12
有機EL評價 初期 [μm] 10 10 0 10 10 30 0 20 10 0 0 0 10 10
有機EL評價 高溫高濕後 [μm] 30 20 0 20 40 60 0 40 40 0 0 0 40 60
保存穩定性評價 黏度變化率 [-] 1.2 1.3 1.1 1.3 1.1 1.4 1.3 1.5 1.4 1.1 1.1 1.1 1.2 1.1
雙酚A型環氧樹脂：雙酚F型環氧樹脂 [質量比] 1：4 2：1 2：1 4：1 1：1 1：1 2：1 3：1 3：1 2：1 2：1 2：1 2：1 2：1
附註 實施例 實施例 實施例 實施例 實施例 實施例 實施例 實施例 實施例 實施例 實施例 實施例 實施例 實施例
各成分之使用量之單位為質量份。
[表2]
成分 名稱 實驗例15 實驗例16 實驗例17 實驗例18 實驗例19 實驗例20 實驗例21 實驗例22 實驗例23
(A-1) (A-1-1)Celloxide 2021P 70.0 70.0 70.0 70.0 70.0 100.0 - 20.0 20.0
(A-1-2)YX8000 - - - - - - - - -
(A-1-3)Cyclomer M100 - - - - - - - - -
(A-2) (A-2-1-1)jER828 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0 - 60.0 10.0 70.0
(A-2-1-2)YL980 - - - - - - - - -
(A-2-2-1)jER806 10.0 10.0 10.0 10.0 10.0 - 40.0 70.0 10.0
(A-2-2-2)YL983U - - - - - - - - -
(A-2-2-3)KRM-2490 - - - - - - - - -
   (A-3)Epolight 200P - - - - - - - - -
(A-4)Aron Oxetane OXT-221 - - - - - - - - -
(A-5)CHDVE - - - - - - - - -
(B) (B-1)Adeka Optomer SP-170 1.0 1.0 1.0 1.0 - 1.0 1.0 1.0 1.0
(B-2)CPI-200K - - - - - - - - -
(C) (C-1)TOP - - - - 1.0 1.0 1.0 - -
(C-2)JP-310 - - - - - - - - -
(C-3)JPE-10 - - - - - - - - -
(C-4)JPE-208 - - - - - - - - -
(C-5)JPM-311    - - - - - - 1.0 1.0
   (C-6)T.O.P.O - 1.0 - - - - - - -
(C-7)TOCP - - 1.0 - - - - - -
Crown ether O-18 - - - 1.0 - - - - -
ANTHRACURE UVS-1331 - - - - - - - - -
KBM-403 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
黏度 [mPa・s] 800 800 因凝膠化，故無法測定 800 800 250 32000 15000 18000
光照射後之黏度變化 [-] 10＜ 1.0 3.2 1.0 4.6 3.5 4.1 4.3
透濕度60℃90% [g/(m2 ・24 hr)] 58 因未硬化，故無法測定 58 因未硬化，故無法測定 45 111 111 124
拉伸剪切接著強度 [MPa] 27 25 22 22 28 29
釋氣量 [ppm] 9 28 38 32 10 11
有機EL評價 初期 [μm] 0 10 90 40 90 60
有機EL評價 高溫高濕後 [μm] 0 290 160 180 160 180
保存穩定性評價 黏度變化率 [-] 1.2 1.1 1.1 1.0 1.4 1.2 1.2 1.2
雙酚A型環氧樹脂：雙酚F型環氧樹脂 [質量比] 2：1 2：1 2：1 2：1 2：1 - 3：2 1：7 7：1
附註 比較例 比較例 比較例 比較例 比較例 比較例 比較例 比較例 比較例
各成分之使用量之單位為質量份。
本實施形態之組合物由於在光照射時不易產生釋氣，故而耐久性良好，不易使元件劣化。根據該結果確認出，本實施形態之組合物適宜作為有機電致發光元件用密封劑。

Claims (14)

  1. 一種有機電致發光元件用密封劑，其含有(A)陽離子聚合性化合物、(B)光陽離子聚合起始劑、以及(C)磷酸化合物，且(A)陽離子聚合性化合物含有(A-1)具有環氧基之脂環式化合物及(A-2)具有環氧基之芳香族化合物，(A-2)具有環氧基之芳香族化合物含有(A-2-1)雙酚A型環氧樹脂及(A-2-2)雙酚F型環氧樹脂，(A-2-1)雙酚A型環氧樹脂之含量A1與(A-2-2)雙酚F型環氧樹脂之含量A2之比A1/A2(質量比)為0.2~5，上述(C)磷酸化合物係選自由(C1)磷酸酯及(C2)亞磷酸酯所組成之群中之1種以上，上述(C1)磷酸酯係由式(C1-2)所表示之化合物，上述(C2)亞磷酸酯係選自由式(C2-1)所表示之化合物、式(C2-2)所表示之化合物、式(C2-3)所表示之化合物、式(C2-4)所表示之化合物、式(C2-5)所表示之化合物及式(C2-6)所表示之化合物所組成之群，
    Figure 109105654-A0305-02-0047-1
     [式中，R2、R3及R4分別獨立表示烷基或苯基]；
    Figure 109105654-A0305-02-0047-2
    Figure 109105654-A0305-02-0048-3
    Figure 109105654-A0305-02-0048-4
    Figure 109105654-A0305-02-0048-5
    Figure 109105654-A0305-02-0048-6
    Figure 109105654-A0305-02-0048-7
     [式中，R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及R17分別獨立表示烷基或苯基]。
  2. 如請求項1之有機電致發光元件用密封劑，其中(C)磷酸化合物為(C1)磷酸酯。
  3. 如請求項1之有機電致發光元件用密封劑，其中(C)磷酸化合物為(C2)亞磷酸酯。
  4. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件用密封劑，其中(C)磷酸化合物之使用量相對於(A)陽離子聚合性化合物100質量份為0.1~5質量份。
  5. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件用密封劑，其中(B)光陽離子聚合起始劑為鎓鹽。
  6. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件用密封劑，其中(B)光陽離子聚合起始劑之含量相對於(A)陽離子聚合性化合物100質量份為0.05~5.0質量份。
  7. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件用密封劑，其進而含有光敏劑。
  8. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件用密封劑，其進而含有矽烷偶合劑。
  9. 一種硬化體，其係如請求項1至8中任一項之有機電致發光元件用密封劑之硬化體。
  10. 一種有機電致發光元件用密封材，其包含如請求項9之硬化體。
  11. 一種有機電致發光顯示裝置，其包含有機電致發光元件、及如請求項10之有機電致發光元件用密封材。
  12. 一種有機電致發光顯示裝置之製造方法，其包括：附著步驟，其係使如請求項1至8中任一項之有機電致發光元件用密封劑附著於第一構件；照射步驟，其係對附著之上述密封劑照射光；及貼合步驟，其係經由光照射後之上述密封劑將上述第一構件與第二構件貼合。
  13. 如請求項12之有機電致發光顯示裝置之製造方法，其中上述第一構件為基板，上述第二構件為有機電致發光元件。
  14. 一種有機電致發光元件用密封劑，其含有(A)陽離子聚合性化合物、(B)光陽離子聚合起始劑、以及(C)磷酸化合物，且(A)陽離子聚合性化合物含有(A-1)具有環氧基之脂環式化合物及(A-2)具有環氧基之芳香族化合物，(A-2)具有環氧基之芳香族化合物含有具有雙酚結構之芳香族環氧化合物，將光照射前之黏度設為V0，將照射波長365nm、100mW/cm2之紫外線30秒後之黏度設為Vν時，按照式：Vν/V0求出之光照射後之黏度變化率為10以下，於溫度85℃、相對濕度85質量%之條件下暴露1000小時後再施加6V之電壓10秒之後，高溫高濕度條件下之暗點之直徑為150μm以下，上述(C)磷酸化合物係選自由(C1)磷酸酯及(C2)亞磷酸酯所組成之群 中之1種以上，上述(C1)磷酸酯係由式(C1-2)所表示之化合物，上述(C2)亞磷酸酯係選自由式(C2-1)所表示之化合物、式(C2-2)所表示之化合物、式(C2-3)所表示之化合物、式(C2-4)所表示之化合物、式(C2-5)所表示之化合物及式(C2-6)所表示之化合物所組成之群，
    Figure 109105654-A0305-02-0051-8
     [式中，R2、R3及R4分別獨立表示烷基或苯基]；
    Figure 109105654-A0305-02-0051-9
    Figure 109105654-A0305-02-0051-10
    Figure 109105654-A0305-02-0051-11
    Figure 109105654-A0305-02-0051-12
    Figure 109105654-A0305-02-0051-13
    Figure 109105654-A0305-02-0052-14
     [式中，R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及R17分別獨立表示烷基或苯基]。
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