JP2023022040A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献5は、エポキシ基を有する脂環式化合物について記載がない。特許文献5は、リン酸エステルを光カチオン重合開始剤として例示するだけであり、実施例で使用しておらず、リン酸エステルを、光照射後の粘度の上昇を抑えるために使用しない。
特許文献8は、リン酸エステルを光カチオン重合開始剤として例示するだけであり、実施例で使用しておらず、リン酸エステルを、光照射後の粘度の上昇を抑えるために使用しない。
特許文献9は、リン酸エステルを光カチオン重合開始剤として例示するだけであり、実施例で使用しておらず、リン酸エステルを、光照射後の粘度の上昇を抑えるために使用しない。
特許文献10は、ビスフェノール構造を有する芳香族エポキシ化合物を反応性希釈剤として例示するだけであり、実施例で使用しておらず、ビスフェノール構造を有する芳香族エポキシ化合物を、光照射後の粘度の上昇を抑えたり、有機エレクトロルミネッセンス素子を劣化させにくくしたりするために使用しない。
<1>(A)カチオン重合性化合物と、(B)光カチオン重合開始剤と、(C)リン酸エステル及び亜リン酸エステルからなる群より選択される1種以上のリン酸化合物と、を含有し、
(A)カチオン重合性化合物が、(A-1)エポキシ基を有する脂環式化合物及び(A-2)エポキシ基を有する芳香族化合物を含有し、
(A-2)エポキシ基を有する芳香族化合物が、(A-2-1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び(A-2-2)ビスフェノールF型エポキシ樹脂を含有し、
(A-2-1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂の含有量A1と(A-2-2)ビスフェノールF型エポキシ樹脂の含有量A2との比A1/A2(質量比)が、0.2~5である、組成物。
<2>(C)リン酸化合物が(C1)リン酸エステルである、<1>記載の組成物。
<3>(C1)リン酸エステルが、式(C1-1)で表される化合物、式(C1-2)で表される化合物及び式(C1-3)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種を含有する、<2>記載の組成物。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。]
<4>(C)リン酸化合物が(C2)亜リン酸エステルである、<1>記載の組成物。
<5>(C2)亜リン酸エステルが、式(C2-1)で表される化合物、式(C2-2)で表される化合物、式(C2-3)で表される化合物、式(C2-4)で表される化合物、式(C2-5)で表される化合物及び式(C2-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種を含有する、<4>記載の組成物。
[式中、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。]
<6>(C)リン酸化合物の使用量が、(A)カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.1~5質量部である<1>~<5>のいずれか1項に記載の組成物。
<7>(B)光カチオン重合開始剤が、オニウム塩である<1>~<6>のいずれか1項に記載の組成物。
<8>(B)光カチオン重合開始剤の含有量が、(A)カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.05~5.0質量部である<1>~<7>のいずれか1項に記載の組成物。
<9>光増感剤を更に含有する、<1>~<8>のいずれか1項に記載の組成物。
<10>シランカップリング剤を更に含有する、<1>~<9>のいずれか1項に記載の組成物。
<11><1>~<10>のいずれか一項に記載の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤。
<12><1>~<10>のいずれか一項に記載の組成物の硬化体。
<13><12>に記載の硬化体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用封止材。
<14>有機エレクトロルミネッセンス素子と、<13>に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用封止材と、を含む、有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
<15>第一の部材に、<1>~<10>のいずれか1項に記載の組成物を付着させる付着工程と、付着させた前記組成物に光を照射する照射工程と、光照射された前記組成物を介して、前記第一の部材と第二の部材とを貼り合わせる貼合工程と、を有する、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法。
<16>前記第一の部材が基板であり、前記第二の部材が有機エレクトロルミネッセンス素子である、<15>に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法。
<17>(A)カチオン重合性化合物と、(B)光カチオン重合開始剤と、(C)リン酸エステル及び亜リン酸エステルからなる群より選択される1種以上のリン酸化合物と、を含有し、
(A)カチオン重合性化合物が、(A-1)エポキシ基を有する脂環式化合物及び(A-2)エポキシ基を有する芳香族化合物を含有し、
(A-2)エポキシ基を有する芳香族化合物が、ビスフェノール構造を有する芳香族エポキシ化合物を含有し、
光照射前の粘度をV0、波長365nm、100mW/cm2の紫外線を30秒間照射した後の粘度をVνとしたとき、式:Vν/V0にしたがって求めた光照射後の粘度変化率が10以下であり、
温度85℃、相対湿度85質量%の条件下にて1000時間暴露した後、6Vの電圧を10秒間印加した後における、高温高湿度条件下のダークスポットの直径が、150μm以下である、組成物。
(A)カチオン重合性化合物、
(B)光カチオン重合開始剤、並びに
(C)リン酸エステル及び亜リン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種のリン酸化合物
を含有することを特徴とする。
また、本実施形態に係る組成物は、(A)カチオン重合性化合物が、(A-1)エポキシ基を有する脂環式化合物、及び(A-2)エポキシ基を有する芳香族化合物を含有することを特徴とする。
本実施形態に係る組成物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤として好適に使用できる。
本実施形態に係る組成物は、(A)カチオン重合性化合物を必須成分とする。(A)カチオン重合性化合物は、光重合性であることが好ましい。
エポキシ基を有する脂環式化合物(以下、脂環式エポキシ化合物ということもある)としては、少なくとも1個のシクロアルカン環(例えば、シクロへキセン環、シクロペンテン環、ピネン環等)を有する化合物を、過酸化水素、過酸等の適当な酸化剤でエポキシ化することによって得られる化合物又はその誘導体や、芳香族エポキシ化合物(例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂等)を水素化して得られる水素化エポキシ化合物等が挙げられる。これらの化合物は、1種以上を選択して使用してもよい。
(式(A1-1)中、Xは単結合又は連結基(1以上の原子を有する2価の基)を示し、連結基は、2価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド結合、又は、これらが複数個連結した基である)
・溶媒(移動相):THF
・脱気装置:ERMA社製ERC-3310
・ポンプ:日本分光社製PU-980
・流速:1.0ml/min
・オートサンプラ:東ソー社製AS-8020
・カラムオーブン:日立製作所製L-5030
・設定温度:40℃
・カラム構成:東ソー社製TSKguardcolumnMP(×L)6.0mmID×4.0cm 2本、及び東ソー社製TSK-GELMULTIPORE HXL-M 7.8mmID×30.0cm 2本、計4本
・検出器:RI 日立製作所製L-3350
・データ処理:SIC480データステーション
エポキシ基を有する芳香族化合物(以下、芳香族エポキシ化合物ということもある)としては、モノマー、オリゴマー又はポリマーのいずれも使用可能であり、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、ノボラックフェノール型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、これらの変性物等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、1種以上を選択して使用してもよい。
これらの中では、ビスフェノール構造を有する芳香族エポキシ化合物が好ましい。ビスフェノール構造を有する芳香族エポキシ化合物の中では、下記式(A2-1)で表される化合物が好ましい。
(A-2)エポキシ基を有する芳香族化合物は、(A-2-1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂と(A-2-2)ビスフェノールF型エポキシ樹脂を含有することが好ましい。
(A-2-1)成分の含有量A1と(A-2-2)成分の含有量A2との比A1/A2(質量比)は、0.2~5であることが好ましい。すなわち、(A-2-1)成分と(A-2-2)成分の質量比は、(A-2-1):(A-2-2)=1:5~5:1であることが好ましい。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂は、例えば、式(A2-1)中のR21、R22、R23及びR24がメチル基であるエポキシ樹脂であってよい。ビスフェノールA型エポキシ樹脂は、例えば、ビスフェノールAとエピクロルヒドリンとをアルカリ触媒の存在下に縮合させて得られるものをいう。更に上記ビスフェノールA型エポキシ樹脂のエポキシ基又は水酸基に、植物油脂脂肪酸や変性剤を反応させた変性エポキシ樹脂等を使用してもよい。なお、ビスフェノールA型エポキシ樹脂を水素化した水素化エポキシ化合物(例えば、上述の脂環式エポキシ化合物に該当する水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂)は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂には含まれない。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂は、例えば、式(A2-1)中のR21、R22、R23及びR24が水素原子であるエポキシ樹脂であってよい。ビスフェノールF型エポキシ樹脂は、例えば、ビスフェノールFとエピクロルヒドリンとをアルカリ触媒の存在下に縮合させて得られるものをいう。更に上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のエポキシ基又は水酸基に、植物油脂脂肪酸や変性剤を反応させた変性エポキシ樹脂等を使用してもよい。なお、ビスフェノールF型エポキシ樹脂を水素化した水素化エポキシ化合物(例えば、上述の脂環式エポキシ化合物に該当する水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂)は、ビスフェノールF型エポキシ樹脂には含まれない。
本実施形態に係る組成物は、(B)光カチオン重合開始剤を必須成分とする。光カチオン重合開始剤を用いる場合、本実施形態の組成物は、紫外線等のエネルギー線照射により硬化可能となる。
(AはVIA族~VIIA族の原子価mの元素を示す。mは1~2を示す。pは0~3を示す。m、pは整数が好ましい。RはAに結合している有機基を示す。Dは下記式(B-1-1):
で表される2価の基を示す。式(B-1-1)中、Eは2価の基を表し、Gは-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NR’-、-CO-、-COO-、-CONH-、炭素数1~3のアルキレン又はフェニレン基(R’は炭素数1~5のアルキル基又は炭素数6~10のアリール基)を示す。aは0~5を示す。a+1個のE及びa個のGはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。aは整数が好ましい。X-はオニウムの対イオンであり、その個数は1分子当りp+1である。)
で表されるアルキレンオキシ基(Qは水素原子又はメチル基を表し、kは1~5の整数を表す);非置換のアミノ基;炭素数1~5のアルキル及び/又は炭素数6~10のアリールでモノ置換若しくはジ置換されているアミノ基;シアノ基;ニトロ基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン等が挙げられる。
式(B-1-3)で表されるフッ素化アルキルフルオロリン酸イオンにおいて、Rfはフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、好ましい炭素数は1~8、更に好ましい炭素数は1~4である。アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル等の直鎖アルキル基;イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等の分岐アルキル基;更にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のシクロアルキル基等が挙げられる。具体例としては、CF3、CF3CF2、(CF3)2CF、CF3CF2CF2、CF3CF2CF2CF2、(CF3)2CFCF2、CF3CF2(CF3)CF、(CF3)3C等が挙げられる。
本実施形態に係る組成物は、(C)リン酸化合物を必須成分とする。リン酸化合物は、(C1)リン酸エステルと(C2)亜リン酸エステルからなる群から選択される1種以上である。リン酸化合物としては、有機リン酸化合物が好ましい。リン酸化合物の中では、(C1)リン酸エステルが好ましい。
(a-1-1)3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学社製「セロキサイド2021P」)
(a-1-2)水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製「YX8000」、分子量380~430)
(a-1-3)3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(ダイセル社製「サイクロマーM100」)
(a-2-1-1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製「jER828」、分子量360~390)
(a-2-1-2)ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三井化学社製「YL980」、分子量240)
(a-2-2-1)ビスフェノールF型エポキシ樹脂(三菱化学社製「jER806」、分子量320~340)
(a-2-2-2)ビスフェノールF型エポキシ樹脂(三井化学社製「YL983U」、分子量360~380)
(a-2-2-3)ビスフェノールF型エポキシ樹脂(ADEKA社製「KRM-2490」、分子量340~380)
(a-3)トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(共栄社化学社製「エポライト200P」)
(a-4)ジ(1-エチル-(3-オキセタニル))メチルエーテル(東亞合成社製「アロンオキセタンOXT-221」)
(a-5)シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル(日本カーバイド社製「CHDVE」)
(b-1)トリアリールスルホニウム塩ヘキサフルオロアンチモネート(ADEKA社製「アデカオプトマーSP-170」、アニオン種はヘキサフルオロアンチモネート)
(b-2)トリアリールスルホニウム塩(ジフェニル4-チオフェノキシフェニルスルホニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、サンアプロ社製「CPI-200K」、アニオン種はリン化合物)
(c-1)トリス(2-エチルヘキシル)ホスフェート(大八化学工業社製「TOP」)
(c-2)トリデシルホスファイト(城北化学工業社製「JP-310」)
(c-3)ビス(デシル)ペンタエリスリトールジホスファイト(城北化学工業社製「JPE-10」)
(c-4)ビス(2-エチルヘキシル)ハイドロゲンホスファイト(城北化学工業社製「JPE-208」)
(c-5)ジフェニルモノデシルホスファイト(城北化学工業社製「JPM-311」)
(c-6 比較例)トリ-n-オクチルホスフィンオキサイド(北興化学工業社製「T.O.P.O(登録商標)」)
(c-7 比較例)トリ-n-オクチルホスフィン(城北化学工業社製「TOCP」)
(c-8 比較例)18-クラウン-6-エーテル(日本曹達社製「クラウンエーテル O-18」)
(g-1)9,10-ジブトキシアントラセン(川崎化成工業社製「ANTHRACURE UVS-1331」)
(f-1)γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製「KBM-403」)
封止剤の粘度(せん断粘度)はE型粘度計(1°34’×R24のコーンローター)を用い、温度25℃、回転数10rpmの条件下で測定した。
実施例及び比較例で得られた各有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤をガラス基板の上に塗布し、その基板に紫外線照射装置(HOYA社製超高圧水銀ランプ照射装置、「UL-750」)を用いて波長365nm、100mW/cm2の紫外線を30秒間照射した。紫外線を照射し終えてから10分後において、E型粘度計(1°34’×R24のコーンローター)を用い、温度25℃、回転数10rpmの条件下で測定した。そして、光照射前の粘度をV0、光照射後の粘度をVνとしたとき、式:Vν/V0にしたがって粘度変化率を求めた。粘度変化率は、遅硬化性が良好な点で、10以下が好ましく、9以下がより好ましく、8以下が最も好ましく、6以下が更に好ましく、5以下が尚更好ましい。
封止剤の硬化物性及び接着性の評価に際し、下記光照射条件により、封止剤を硬化させた。無電極放電メタルハライドランプ搭載UV硬化装置(フュージョン社製)により、365nmの波長の積算光量4,000mJ/cm2の条件にて、封止剤を光硬化させた後、80℃のオーブン中で、30分間の後加熱処理を実施し、硬化体を得た。
厚さ0.1mmのシート状の硬化体を前記光硬化条件にて作製し、JIS Z0208「防湿包装材料の透湿度試験方法(カップ法)」に準じ、吸湿剤として塩化カルシウム(無水)を用い、雰囲気温度60℃、相対湿度90%の条件で測定した。透湿度は120g/(m2・24hr)以下が好ましい。
ホウ珪酸ガラス試験片(縦25mm×横25mm×厚2.0mm、テンパックス(登録商標)ガラス)を2枚用い、接着面積0.5cm2、接着厚み80μmで、上記の光硬化条件にて封止剤を硬化させた。硬化後、封止剤で接合した試験片を用い、引張剪断接着強さ(単位:MPA)を、温度23℃、相対湿度50%の環境下で、引張速度10mm/分で測定した。引張せん断接着強さは15MPa以上が好ましい。
封止剤をガラス基板の上に単位面積当たりの塗布量が10mg/cm2となるように塗布し、その基板に紫外線照射装置(HOYA社製、超高圧水銀ランプ照射装置「UL-750」)を用いて波長365nm、100mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。その後、80℃で60分間加熱し、発生したガス成分を捕集・濃縮して、GC/MS(Agilent Technology社製、「GC/MS 7890B/5977B」)でアウトガス量を測定した。アウトガス量は60ppm以下が好ましい。
〔有機EL素子基板の作製〕
ITO電極付きガラス基板をアセトン、イソプロパノールそれぞれを用いて洗浄した。その後、真空蒸着法にて以下の化合物を薄膜となるように順次蒸着し、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子基板を得た。各層の構成は以下の通りである。
・陽極 ITO、陽極の膜厚250nm
・正孔注入層 銅フタロシアニン 厚さ30nm
・正孔輸送層 N,N’-ジフェニル-N,N’-ジナフチルベンジジン(α-NPD) 厚さ20nm
・発光層 トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(金属錯体系材料)、発光層の膜厚1000Å
・電子注入層 フッ化リチウム 厚さ1nm
・陰極 アルミニウム、陽極の膜厚250nm
実施例及び比較例で得られた封止剤を、窒素雰囲気下にて塗工装置にてガラスに塗布し、有機EL素子基板と貼り合わせ、接着厚み10μmで前記光硬化条件にて、この封止剤を硬化させ、有機EL素子を作製した。有機EL素子基板の陰極側を、封止剤を介してガラスに貼り合わせた。
〔初期〕
作製した直後の有機EL素子に、6Vの電圧を10秒間印加し、有機EL素子の発光状態を目視と顕微鏡で観察し、ダークスポットの直径を測定した。
作製した直後の有機EL素子を、温度85℃、相対湿度85質量%の条件下にて1000時間暴露した後、6Vの電圧を10秒間印加し、有機EL素子の発光状態を目視と顕微鏡で観察し、ダークスポットの直径を測定した。
封止剤の初期粘度(V0、封止剤調製直後の粘度)を測定した後、容器に入れて蓋をした状態(密閉系)で約40℃の高温環境下における促進試験で4週間後の封止剤の粘度(V4)を測定した。そして、式:V4/V0にしたがって粘度変化率を求めた。粘度変化率は、保存安定性が良好な点で、1.5以下が好ましい。
Claims (17)
- (A)カチオン重合性化合物と、(B)光カチオン重合開始剤と、(C)リン酸エステル及び亜リン酸エステルからなる群より選択される1種以上のリン酸化合物と、を含有し、
(A)カチオン重合性化合物が、(A-1)エポキシ基を有する脂環式化合物及び(A-2)エポキシ基を有する芳香族化合物を含有し、
(A-2)エポキシ基を有する芳香族化合物が、(A-2-1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び(A-2-2)ビスフェノールF型エポキシ樹脂を含有し、
(A-2-1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂の含有量A1と(A-2-2)ビスフェノールF型エポキシ樹脂の含有量A2との比A1/A2(質量比)が、0.2~5である、組成物。 - (C)リン酸化合物が(C1)リン酸エステルである、請求項1に記載の組成物。
- (C)リン酸化合物が(C2)亜リン酸エステルである、請求項1に記載の組成物。
- (C)リン酸化合物の使用量が、(A)カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.1~5質量部である請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
- (B)光カチオン重合開始剤が、オニウム塩である請求項1~6のいずれか1項に記載の組成物。
- (B)光カチオン重合開始剤の含有量が、(A)カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.05~5.0質量部である請求項1~7のいずれか1項に記載の組成物。
- 光増感剤を更に含有する、請求項1~8のいずれか1項に記載の組成物。
- シランカップリング剤を更に含有する、請求項1~9のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物の硬化体。
- 請求項12に記載の硬化体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用封止材。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子と、
請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用封止材と、
を含む、有機エレクトロルミネッセンス表示装置。 - 第一の部材に、請求項1~10のいずれか1項に記載の組成物を付着させる付着工程と、
付着させた前記組成物に光を照射する照射工程と、
光照射された前記組成物を介して、前記第一の部材と第二の部材とを貼り合わせる貼合工程と、
を有する、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法。 - 前記第一の部材が基板であり、
前記第二の部材が有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法。 - (A)カチオン重合性化合物と、(B)光カチオン重合開始剤と、(C)リン酸エステル及び亜リン酸エステルからなる群より選択される1種以上のリン酸化合物と、を含有し、
(A)カチオン重合性化合物が、(A-1)エポキシ基を有する脂環式化合物及び(A-2)エポキシ基を有する芳香族化合物を含有し、
(A-2)エポキシ基を有する芳香族化合物が、ビスフェノール構造を有する芳香族エポキシ化合物を含有し、
光照射前の粘度をV0、波長365nm、100mW/cm2の紫外線を30秒間照射した後の粘度をVνとしたとき、式:Vν/V0にしたがって求めた光照射後の粘度変化率が10以下であり、
温度85℃、相対湿度85質量%の条件下にて1000時間暴露した後、6Vの電圧を10秒間印加した後における、高温高湿度条件下のダークスポットの直径が、150μm以下である、組成物。
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