WO2015111635A1 - 樹脂組成物 - Google Patents

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WO2015111635A1
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organic
bisphenol
type epoxy
resin
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貴子 星野
佑基 比舎
慶次 後藤
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電気化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a resin composition.
  • the present invention relates to an adhesive and a cured body used for sealing an organic EL element.
  • Organic EL elements are attracting attention as element bodies capable of high luminance light emission.
  • the light emission characteristics deteriorate due to deterioration due to moisture.
  • Patent Document 4 An energy ray curable resin composition that satisfies the curability, adhesiveness, and storage stability has been proposed.
  • Patent Documents 5 to 7 also describe various resin compositions.
  • Patent Document 8 the moisture content of a filling layer made of a thermosetting resin material (not cured by ultraviolet irradiation) for sealing an organic EL element is set to 0.01 wt% or less.
  • Patent Document 8 also describes that the moisture content of the peripheral sealing layer made of an ultraviolet curable resin material for sealing an organic EL element is set to 0.1 wt% or less.
  • Patent Document 9 describes a photosensitive additive adhesive having a hydrolyzable chlorine content of 100 ppm or less.
  • Patent Document 10 describes a liquid crystal sealant having a hydrolyzable chlorine content of 600 ppm or less.
  • Patent Document 1 when mass production is performed, a method is adopted in which an organic EL element is sandwiched between substrates having low moisture permeability, such as glass, and the outer peripheral portion is sealed. In this case, since this structure is a hollow sealing structure, there is a problem that moisture cannot be prevented from entering the hollow sealing structure, leading to deterioration of the organic EL element.
  • Patent Documents 2 and 3 since these resin compositions have high moisture permeability, the organic EL element is deteriorated, and since sufficient adhesive force cannot be secured, the organic EL element is peeled off. There was a problem. Further, since metal is deposited on the organic EL element, there is a problem that the organic EL element deteriorates due to metal corrosion.
  • Patent Document 4 various photopolymerization initiators are used without selecting a specific type of photopolymerization initiator such as bis- (4-t-butyl-phenyl) -iodonium-tris (trifluoromethanesulfonyl) methide.
  • a specific type of photopolymerization initiator such as bis- (4-t-butyl-phenyl) -iodonium-tris (trifluoromethanesulfonyl) methide.
  • a specific type of photopolymerization initiator such as bis- (4-t-butyl-phenyl) -iodonium-tris (trifluoromethanesulfonyl) methide.
  • Patent Documents 5 to 7 are resin compositions used for other purposes in the first place, and there is no description about defining the amount of water.
  • Patent Document 8 defines the amount of water, but an overcoat layer containing an olefin resin or a cyclic olefin resin mainly composed of carbon and hydrogen, and an epoxy-based thermosetting resin material (not cured by ultraviolet irradiation). Since the filling layer including the peripheral sealing layer including the epoxy-based ultraviolet curable resin material is combined, the adhesiveness, adhesion durability, etc. are not sufficient, and the sealing process of the organic EL element is complicated There was a problem.
  • Patent Documents 9 to 10 each specify the amount of chlorine, but are resin compositions used for other purposes in the first place, and there is no description about specifying the amount of water.
  • Patent Documents 11 to 12 describe that crown ether is added to a sealant for an organic EL element or a photocurable resin composition for a touch panel, but there is no description about defining the amount of moisture.
  • This invention is made
  • the present invention comprises (A) an alicyclic epoxy compound, (B) a bisphenol A type epoxy resin, (C) a bisphenol F type epoxy resin, and (D) a photocationic polymerization initiator, and
  • the (B) bisphenol A type epoxy resin and the (C) bisphenol F type epoxy resin are compounds that do not have the (A) alicyclic epoxy compound,
  • the resin composition has a water content of 1000 ppm or less. When this resin composition is used for sealing an organic EL element, the organic EL element is hardly deteriorated.
  • the present invention also includes (A) an alicyclic epoxy compound, (B) a bisphenol A type epoxy resin, (C) a bisphenol F type epoxy resin, and (D) a photocationic polymerization initiator, And,
  • the (B) bisphenol A type epoxy resin and the (C) bisphenol F type epoxy resin are compounds that do not have the (A) alicyclic epoxy compound, (H)
  • the resin composition further contains a filler and has a water content of 50 ppm or more. Even if this resin composition contains a large amount of water in a resin composition that has not been considered in the past, it is difficult to deteriorate the organic EL element when used for sealing an organic EL element. Can do.
  • the resin composition further contains (E) a stabilizer.
  • the stabilizer is an ether compound.
  • the stabilizer is a cyclic ether compound.
  • the resin composition further contains (F) a silane coupling agent.
  • it is a resin composition further containing (G) a sensitizer.
  • the water content is 50 ppm or more and 700 ppm or less.
  • the shear viscosity of the resin composition is 5 mPa ⁇ s or more and 2000 mPa ⁇ s or less at 25 ° C.
  • said resin composition is 1 aspect of this invention
  • the adhesive agent of this invention, the sealing agent for organic EL elements, a hardening body, an organic EL apparatus, a display, those manufacturing methods, etc. have the same structure and Has an effect.
  • the deterioration of the organic EL element can be suppressed.
  • the energy ray curable resin composition means a resin composition that can be cured by irradiation with energy rays.
  • the energy rays mean energy rays typified by ultraviolet rays and visible rays.
  • an energy beam curable resin composition is preferable.
  • the energy ray curable resin composition contains (A) an alicyclic epoxy compound, (B) a bisphenol A type epoxy resin, (C) a bisphenol F type epoxy resin, and (D) a photocationic polymerization initiator. To do.
  • the (B) bisphenol A type epoxy resin and the (C) bisphenol F type epoxy resin are compounds having no (A) alicyclic epoxy compound.
  • the resin composition of this embodiment contains (A) an alicyclic epoxy compound.
  • the resin composition of the present embodiment exhibits excellent adhesion, low moisture permeability, adhesion durability, and photocurability.
  • an alicyclic epoxy compound a compound having at least one cyclohexene or cycloalkane ring such as cyclopentene ring or pinene ring is epoxidized with an appropriate oxidizing agent such as hydrogen peroxide or peracid. Or a derivative thereof, a hydrogenated epoxy compound obtained by hydrogenating an aromatic epoxy compound such as a bisphenol A type epoxy compound, or a compound having a cycloalkane ring so as to have a glycidyl ether structure by epichlorohydrin or the like. And the like. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • an alicyclic epoxy compound does not have an aromatic group.
  • the alicyclic epoxy compound is not particularly limited, but may be within one molecule such as 3,4-epoxycyclohexenylmethyl-3 ′, 4′-epoxycyclohexenecarboxylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, and the like.
  • Examples thereof include alicyclic epoxy compounds having one or more epoxy groups and one or more ester groups, and epoxy compounds having a dicyclopentadiene structure.
  • an alicyclic epoxy compound containing one or more epoxy groups and one or more ester groups in one molecule is more preferable in terms of excellent adhesiveness and photocurability.
  • the molecular weight of the alicyclic epoxy compound is preferably 450 or less, more preferably 400 or less, still more preferably less than 300, and even more preferably 100 to 280 from the viewpoint of moisture permeability and storage stability.
  • Molecular weight refers to number average molecular weight.
  • the molecular weight is a polystyrene-equivalent number average molecular weight measured by GPC (gel permeation chromatography). For example, measurement is performed under the following conditions.
  • Solvent (mobile phase): THF Deaerator: ERC-3310 manufactured by ERMA Pump: JA-SCO, PU-980 Flow rate 1.0ml / min Autosampler: AS-8020 manufactured by Tosoh Corporation Column oven: Hitachi L-5030 Set temperature 40 °C Column configuration: Tosoh TSK guard column MP ( ⁇ L) 6.0 mm ID x 4.0 cm 2 and Tosoh TSK-GELMULTIPORE HXL-M 7.8 mm ID x 30.0 cm x 2, Detector in total: RI Hitachi, Ltd. L-3350 Data processing: SIC480 data station
  • the amount of component (A) used is 5 parts by mass in the total of 100 parts by mass of (A), (B) and (C) in terms of workability, photocurability, adhesiveness, moisture permeability and adhesion durability.
  • the above is preferable, 10 parts by mass or more is more preferable, 30 parts by mass or more is still more preferable, and 40 parts by mass or more is most preferable.
  • the amount of component (A) used is 95 parts by mass in total 100 parts by mass of (A), (B), and (C) in terms of workability, photocurability, adhesion, moisture permeability, and adhesion durability.
  • the following is preferable, 90 parts by mass or less is more preferable, 80 parts by mass or less is still more preferable, and 70 parts by mass or less is most preferable.
  • the resin composition of this embodiment contains (B) bisphenol A type epoxy resin.
  • the bisphenol A type epoxy resin is obtained by condensing bisphenol A and epichlorohydrin in the presence of an alkali catalyst, for example. Furthermore, you may use the modified
  • the molecular weight of the bisphenol A type epoxy resin is preferably from 100 to 5,000, more preferably from 150 to 1,000, and most preferably from 200 to 450 in terms of moisture permeability and the like.
  • the molecular weight refers to the number average molecular weight.
  • a polystyrene-equivalent number average molecular weight measured by GPC (gel permeation chromatography) was used.
  • the resin composition of this embodiment contains (C) bisphenol F type epoxy resin.
  • the bisphenol F type epoxy resin which has an alicyclic epoxy compound is not contained in (C) bisphenol F type epoxy resin.
  • the bisphenol F type epoxy resin refers to, for example, one obtained by condensing bisphenol F and epichlorohydrin in the presence of an alkali catalyst. Furthermore, you may use the modified
  • the molecular weight of the bisphenol F type epoxy resin is preferably 100 to 5000, more preferably 150 to 1000, and most preferably 200 to 450 in terms of moisture permeability and the like.
  • the molecular weight refers to the number average molecular weight.
  • a polystyrene-equivalent number average molecular weight measured by GPC (gel permeation chromatography) was used.
  • the resin composition of the present embodiment contains (D) a cationic photopolymerization initiator.
  • the resin composition of the present embodiment can be cured by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays.
  • the photocationic polymerization initiator is not particularly limited, but arylsulfonium salt derivatives (for example, Cyracure UVI-6990, Cyracure UVI-6974, manufactured by Dow Chemical Co., Ltd., and Adekaoptomer SP manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) -150, Adekaoptomer SP-152, Adekaoptomer SP-170, Adekaoptomer SP-172, CPI-100P, CPI-101A, CPI-200K, CPI-210S, LW-S1, double bond manufactured by San Apro Ciba Cure 1190, etc.), aryl iodonium salt derivatives (eg, Irgacure 250, Ciba Specialty Chemicals, RP-2074, Rhodia Japan), allene-ion complex derivatives, diazonium salt derivatives, triazine initiators And Acid generators such as other halides.
  • arylsulfonium salt derivatives for example
  • A is an element having a valence m of Group VIA to Group VIIA.
  • M 1 to 2.
  • n 0 to 3, m and n are preferably integers.
  • R represents an organic group bonded to A.
  • D represents It is a structure shown by the following formula (2), (In the formula (2), E represents a divalent group, and G represents —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NH—, —NR′—, —CO—, —COO.
  • a + 1 E And a G may be the same or different, a is preferably an integer, where R ′ is the same as defined above, X ⁇ is an onium counterion, and the number thereof is one molecule. N + 1 per hit.)
  • the onium ion of the compound of the formula (1) is not particularly limited, but 4- (phenylthio) phenyldiphenylsulfonium, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide, bis [4- ⁇ bis [4- (2-hydroxy Ethoxy) phenyl] sulfonio ⁇ phenyl] sulfide, bis ⁇ 4- [bis (4-fluorophenyl) sulfonio] phenyl ⁇ sulfide, 4- (4-benzoyl-2-chlorophenylthio) phenylbis (4-fluorophenyl) sulfonium, 4- (4-Benzoylphenylthio) phenyldiphenylsulfonium, 7-isopropyl-9-oxo-10-thia-9,10-dihydroanthracen-2-yldi-p-tolylsulfon
  • R is an organic group bonded to A, and is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or Represents an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, and these are alkyl, hydroxy, alkoxy, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, arylthiocarbonyl, acyloxy, arylthio, alkylthio, aryl, heterocycle, aryloxy, It may be substituted with at least one selected from the group consisting of alkylsulfinyl, arylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, alkyleneoxy, amino, cyano, nitro groups and halogen.
  • the number of R is m + n (m ⁇ 1) +1, which may be the same as or different from each other. Further, two or more R's are directly or —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NH—, —NR′—, —CO—, —COO—, —CONH—, carbon number A ring structure containing element A may be formed by bonding via 1 to 3 alkylene groups or phenylene groups.
  • R ′ is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • aryl groups having 6 to 30 carbon atoms include monocyclic aryl groups such as phenyl groups and condensed naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, benzanthracenyl, anthraquinolyl, fluorenyl, naphthoquinone, anthraquinone, etc. And a polycyclic aryl group.
  • heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms examples include cyclic groups containing 1 to 3 heteroatoms such as oxygen, nitrogen and sulfur, which may be the same or different.
  • a monocyclic heterocyclic group such as thienyl, furanyl, pyranyl, pyrrolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl and indolyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzothienyl, isobenzothienyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, quinazolinyl , Carbazolyl, acridinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, xanthenyl, thiantenyl, phenoxazinyl, phenoxathinyl, chromanyl, isochromanyl, dibenzothienyl
  • alkyl group having 1 to 30 carbon atoms examples include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, octyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl and the like, isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl Branched alkyl groups such as isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, isohexyl, cycloalkyl groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, naphthylmethyl, anthracenylmethyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl Such an aralkyl group is exemplified.
  • alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms examples include vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, and 1-methyl-2- Propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, Linear or branched such as 3-methyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1-decenyl, 2-decenyl, 8-decenyl, 1-dodecenyl, 2-dodecenyl, 10-dodecenyl, etc. Cycloalkenyl groups such as 2-cyclohexenyl and 3-cyclohexenyl, and arylalkenyl groups such as styl
  • the alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms includes ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2 -Linear or branched such as propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-decynyl, 2-decynyl, 8-decynyl, 1-dodecynyl, 2-dodecynyl, 10-dodecynyl, etc.
  • arylalkynyl groups such as phenylethynyl.
  • the aryl group having 6 to 30 carbon atoms, the heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms, the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, the alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or the alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms is at least 1
  • the substituent may include a linear alkyl group having 1 to 18 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, octyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, okdadecyl, and the like.
  • Branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms such as isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl and isohexyl; cycloalkyl having 3 to 18 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl Group; hydroxy group; methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, Straight chain or branched alkoxy groups having 1 to 18 carbon atoms such as tooxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, hexyloxy, decyloxy, dodecyloxy; acetyl, propionyl, butanoyl, 2-methylpropionyl, heptanoyl, 2-methyl Straight or branched alkylcarbonyl groups having 2 to 18 carbon atoms
  • Arylthiocarbonyl group having 7 to 11 carbon atoms acetoxy, ethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, isopropylcarbonyloxy, butylcarbonyloxy, isobutylcarbonyloxy, sec-butylcarbonyloxy, tert-butylcarbonyloxy, octylcarbonyloxy, tetra Linear or branched acyloxy groups having 2 to 19 carbon atoms such as decylcarbonyloxy and octadecylcarbonyloxy; phenylthio, 2-methylphenylthio, 3-methyl Ruphenylthio, 4-methylphenylthio, 2-chlorophenylthio, 3-chlorophenylthio, 4-chlorophenylthio, 2-bromophenylthio, 3-bromophenylthio, 4-bromophenylthio, 2-fluorophenylthio, 3-fluoro
  • alkyl having 1 to 5 carbon atoms and / or aryl having 6 to 10 carbon atoms specifically examples include methyl, Linear alkyl groups such as ethyl, propyl, butyl and pentyl; branched alkyl groups such as isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl and tert-pentyl; cycloalkyl groups such as cyclopropyl, cyclobutyl and cyclopentyl
  • the aryl group having 6 to 10 carbon atoms include phenyl and naphthyl); cyano group; nitro group; halogen such as fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • R's are each directly or —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NH—, —NR′— (R ′ represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a carbon number 6 to 10 aryl groups.
  • alkyl group having 1 to 5 carbon atoms include linear alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl and pentyl; isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl and the like Branched alkyl groups; cycloalkyl groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and the like.
  • aryl group having 6 to 10 carbon atoms include phenyl, naphthyl and the like), —CO—, —COO—, —CONH—, an alkylene or phenylene group having 1 to 3 carbon atoms, and Examples of forming a ring structure containing element A include the following.
  • A is an element of VIA group to VIIA group (CAS notation)
  • L is —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NH—, —NR′—, —CO—, —COO— , -CONH-.
  • R ′ is the same as described above.
  • m + n (m ⁇ 1) +1 R bonded to the element A of the valence m group VIA to VIIA may be the same or different from each other.
  • At least one of R, more preferably all of R is an optionally substituted aryl having 6 to 30 carbon atoms or a heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms.
  • E in the formula (2) is a linear, branched or cyclic alkylene group having 1 to 8 carbon atoms such as methylene, ethylene and propylene; arylene having 6 to 20 carbon atoms such as phenylene, xylylene, naphthylene, biphenylene and anthracenylene.
  • the divalent group of the heterocyclic compound refers to a divalent group formed by removing one hydrogen atom from two different ring carbon atoms of the heterocyclic compound.
  • the above-mentioned alkylene group, arylene group or divalent group of the heterocyclic compound may have at least one substituent, and specific examples of the substituent include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, octyl and the like.
  • G in the formula (2) is —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NH—, —NR′— (R ′ is the same as above), —CO—, —COO—, —CONH— represents an alkylene or phenylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • alkylene group having 1 to 3 carbon atoms include linear or branched alkylene groups such as methylene, ethylene and propylene.
  • a in the formula (2) is an integer of 0 to 5.
  • a + 1 E and a G may be the same as or different from each other.
  • N in the formula (1) represents the number of repeating units of the [DA + R m-1 ] bond, and is preferably an integer of 0 to 3.
  • Preferred examples of the onium ion [A + ] in the formula (1) include sulfonium, iodonium, and selenium. Typical examples include the following.
  • sulfonium ions include triphenylsulfonium, tri-p-tolylsulfonium, tri-o-tolylsulfonium, tris (4-methoxyphenyl) sulfonium, 1-naphthyldiphenylsulfonium, 2-naphthyldiphenylsulfonium, tris (4-fluorophenyl) ) Sulfonium, tri-1-naphthylsulfonium, tri-2-naphthylsulfonium, tris (4-hydroxyphenyl) sulfonium, 4- (phenylthio) phenyldiphenylsulfonium, 4- (p-tolylthio) phenyldi-p-tolylsulfonium, 4 -(4-methoxyphenylthio) phenylbis (4-methoxyphenyl) sulfonium, 4-
  • Examples of the iodonium ion include diphenyliodonium, di-p-tolyliodonium, bis (4-dodecylphenyl) iodonium, bis (4-methoxyphenyl) iodonium, (4-octyloxyphenyl) phenyliodonium, bis (4-decyloxyphenyl) ) Iodonium, 4- (2-hydroxytetradecyloxy) phenylphenyliodonium, 4-isopropylphenyl (p-tolyl) iodonium, isobutylphenyl (p-tolyl) iodonium, and the like.
  • Selenium ions include triphenyl selenium, tri-p-tolyl selenium, tri-o-tolyl selenium, tris (4-methoxyphenyl) selenium, 1-naphthyldiphenyl selenium, tris (4-fluorophenyl) selenium, tri-1- Triaryl selenium such as naphthyl selenium, tri-2-naphthyl selenium, tris (4-hydroxyphenyl) selenium, 4- (phenylthio) phenyldiphenyl selenium, 4- (p-tolylthio) phenyldi-p-tolyl selenium; diphenylphenacyl Diaryl selenium such as selenium, diphenylbenzyl selenium, diphenylmethyl selenium; phenylmethylbenzyl selenium, 4-hydroxyphenylmethylbenzyl selenium, phenyl Monoaryl selenium such as ruphen
  • sulfonium and iodonium preferred are triphenylsulfonium, tri-p-tolylsulfonium, 4- (phenylthio) phenyldiphenylsulfonium, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl.
  • X ⁇ is a counter ion.
  • the number is n + 1 per molecule.
  • Halides such as a boron compound, a phosphorus compound, an antimony compound, an arsenic compound, and an alkylsulfonic acid compound, a metide compound, etc. are mentioned.
  • halogen ions such as F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ and I ⁇ ; OH ⁇ ; ClO 4 ⁇ ; FSO 3 ⁇ , ClSO 3 ⁇ , CH 3 SO 3 ⁇ , C 6 H 5 SO 3 ⁇ , CF 3 SO Sulfonate ions such as 3 ⁇ ; sulfate ions such as HSO 4 ⁇ and SO 4 2 ⁇ ; carbonate ions such as HCO 3 ⁇ and CO 3 2 ⁇ ; H 2 PO 4 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , PO 4 Phosphate ions such as 3- ; Fluorophosphate ions such as PF 6 ⁇ , PF 5 OH ⁇ , and fluorinated alkyl fluorophosphate ions; BF 4 ⁇ , B (C 6 F 5 ) 4 ⁇ , B ( C 6 H 4 CF 3) 4 - borate ions such as; AlCl 4 -; BiF 6 -, and
  • fluorinated alkyl fluorophosphate ion examples include a fluorinated alkyl fluorophosphate ion represented by the following formula (4) and the like.
  • Rf represents an alkyl group substituted with a fluorine atom.
  • the number b of Rf is 1 to 5, and is preferably an integer.
  • the b Rf's may be the same or different.
  • the number b of Rf is more preferably 2 to 4, and most preferably 2 to 3.
  • Rf represents an alkyl group substituted with a fluorine atom, and preferably has 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • alkyl group include linear alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl and octyl; branched alkyl groups such as isopropyl, isobutyl, sec-butyl and tert-butyl; and cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.
  • a cycloalkyl group etc. are mentioned.
  • CF 3 CF 3 CF 2 , (CF 3 ) 2 CF, CF 3 CF 2 CF 2 , CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 , (CF 3 ) 2 CFCF 2 , CF 3 CF 2 (CF 3 ) CF, (CF 3 ) 3 C and the like.
  • preferred fluorinated alkyl fluorophosphate anions include [(CF 3 CF 2 ) 2 PF 4 ] ⁇ , [(CF 3 CF 2 ) 3 PF 3 ] ⁇ , [((CF 3 ) 2 CF) 2 PF 4 ] ⁇ , [((CF 3 ) 2 CF) 3 PF 3 ] ⁇ , [(CF 3 CF 2 CF 2 ) 2 PF 4 ] ⁇ , [(CF 3 CF 2 CF 2 ) 3 PF 3 ] ⁇ , [ ((CF 3 ) 2 CFCF 2 ) 2 PF 4 ] ⁇ , [((CF 3 ) 2 CFCF 2 ) 3 PF 3 ] ⁇ , [(CF 3 ) 2 CFCF 2 ) 2 PF 4 ] ⁇ and [( CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 ) 3 PF 3 ] — and the like.
  • the cationic photopolymerization initiator one that has been previously dissolved in a solvent may be used in order to facilitate dissolution in an epoxy compound or an epoxy resin.
  • the solvent include alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butanol and isobutanol; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl n-butyl ketone, methyl n-propyl ketone, cyclohexane Ketones such as pentanone and cyclohexanone; ethers such as diethyl ether, ethyl-tert-butyl ether, tetrahydrofuran, 1,3-dioxane, 1,4-dioxane; propylene carbonate, ethylene carbonate, 1,2-butylene carbonate, dimethyl Carbonates such as carbonate and diethyl carbonate;
  • photocationic polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
  • anionic species of the cationic photopolymerization initiator include halides such as boron compounds, phosphorus compounds, antimony compounds, arsenic compounds, and alkyl sulfonic acid compounds. These anionic species may be used alone or in combination of two or more. Among these, fluorides are preferable because they are excellent in photocurability and improve adhesion and adhesion durability. Of the fluorides, hexafluoroantimonate is preferred.
  • the use amount of the cationic photopolymerization initiator is preferably 0.01 to 5 parts by mass, and preferably 0.05 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the components (A), (B) and (C) 3 parts by mass is more preferred. If the usage-amount of a photocationic polymerization initiator is 0.01 mass part or more, photocurability will not worsen, and if it is 5 mass parts or less, adhesive durability will not be reduced.
  • the resin composition of this embodiment may contain (E) a stabilizer. By containing a stabilizer, the resin composition of the present embodiment exhibits excellent storage stability.
  • the stabilizer is not particularly limited, and examples thereof include an antioxidant, an ether compound, and a mixture thereof.
  • ether compounds are preferable, and examples thereof include polyalkylene oxides such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polyoxytetramethylene glycol, and cyclic ethers.
  • examples of cyclic ethers include crown ethers.
  • a cyclic ether it is preferable to use a crown ether.
  • crown ether it is possible to achieve excellent curability suitable for manufacturing an organic EL display device with respect to the added amount.
  • the end of the polyalkylene oxide is not particularly limited, and may be a hydroxyl group, may be etherified or esterified with another compound, or may have a functional group such as an epoxy group. It may be the basis. Of these, a hydroxyl group, an epoxy group, and the like are preferable because they react with the photopolymerizable compound.
  • polyalkylene oxide a polyalkylene oxide-added bisphenol derivative is also preferably used, and particularly a compound having a terminal hydroxyl group or epoxy group is more preferably used.
  • the stabilizer preferably has two or more polyethylene glycols and / or polypropylene glycols in the molecule.
  • stabilizers having two or more polyethylene glycols in the molecule include, for example, “Likaresin BEO-60E”, “Likaresin EO-20” (all manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd.), etc. Is mentioned.
  • examples of commercially available stabilizers having two or more polypropylene glycols in the molecule include “Lika Resin BPO-20E” and “Lika Resin PO-20” (both manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd.).
  • the crown ether is not particularly limited, and examples thereof include 12-crown-4, 15-crown-5, 18-crown-6, and dicyclohexano-18-crown-6.
  • a stabilizer By containing a stabilizer, not only the storage stability is improved, but also the curing rate can be adjusted, and a photocurable resin composition that cures after a certain period of time from light irradiation can be obtained.
  • the amount of the (E) stabilizer used is preferably 0.05 to 20 parts by mass, and 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the components (A), (B) and (C). More preferred is 0.5 to 5 parts by mass. If it is 0.05 mass part or more, storage stability will improve, and if it is 20 mass parts or less, sclerosis
  • the resin composition of this embodiment may further contain (F) a silane coupling agent.
  • a silane coupling agent uses a compound different from the compound used as (A) the alicyclic epoxy compound.
  • the silane coupling agent is not particularly limited, but ⁇ -chloropropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltrichlorosilane, vinyltriethoxysilane, vinyl-tris ( ⁇ -methoxyethoxy) silane, ⁇ -methacryloxypropyl Trimethoxysilane, ⁇ -acryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltriethoxysilane, ⁇ - Mercaptopropyltrimethoxysilane, ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, N- ⁇ - (aminoethyl) - ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane, N- ⁇ - (aminoethyl) - ⁇
  • silane coupling agents may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the (F) silane coupling agent used is 0 with respect to a total of 100 parts by mass of the component (A), the component (B), and the component (C) in that adhesion and adhesion durability can be obtained. 1 to 10 parts by weight is preferred, 0.5 to 8 parts by weight is more preferred, 1 to 7 parts by weight is even more preferred, and 2 to 5 parts by weight is most preferred.
  • the resin composition of this embodiment contains (G) a photosensitizer.
  • a photosensitizer means a compound that absorbs energy rays and efficiently generates cations from a photocationic polymerization initiator.
  • the photosensitizer is not particularly limited, but benzophenone derivatives, phenothiazine derivatives, phenyl ketone derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, naphthacene derivatives, chrysene derivatives, perylene derivatives, pentacene derivatives, acridine derivatives, benzothiazole derivatives, Benzoin derivative, fluorene derivative, naphthoquinone derivative, anthraquinone derivative, xanthene derivative, xanthone derivative, thioxanthene derivative, thioxanthone derivative, coumarin derivative, ketocoumarin derivative, cyanine derivative, azine derivative, thiazine derivative, oxazine derivative, indoline derivative, azulene derivative, tri Allylmethane derivatives, phthalocyanine derivatives, spiropyran derivatives, spiroox
  • phenylketone derivatives such as 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one and / or anthracene derivatives such as 9,10-dibutoxyanthracene are preferable, and phenylketone derivatives are more preferable. 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one is most preferred.
  • the usage-amount of a photosensitizer is with respect to a total of 100 mass parts of (A) component, (B) component, and (C) component by the point that sclerosis
  • 0.1 to 10 parts by mass is preferable, 0.5 to 5 parts by mass is more preferable, and 1 to 3 parts by mass is most preferable.
  • the resin composition according to this embodiment may further contain (H) a filler.
  • a filler fine particles are preferable.
  • the fine particles are not particularly limited, and inorganic or organic transparent fine particles can be used.
  • inorganic fine particles include silica particles, glass fillers, spherical alumina, crushed alumina, magnesium oxide, beryllium oxide, oxides such as titanium oxide, zirconia, and zinc oxide, and nitrides such as boron nitride, silicon nitride, and aluminum nitride.
  • Carbides such as silicon carbide, hydroxides such as aluminum hydroxide and magnesium hydroxide, metals and alloys such as copper, silver, iron, aluminum, nickel and titanium, carbon-based filling such as diamond and carbon Wood, calcium carbonate, barium sulfate, talc, mica and the like.
  • organic fine particles include crosslinked styrene particles, crosslinked acrylic particles, fluorine-modified crosslinked acrylic particles, crosslinked styrene-acrylic particles, and crosslinked silicone particles.
  • the 50% particle diameter of the fine particles is preferably in the range of 0.001 ⁇ m to 30 ⁇ m. By being in these ranges, the particle diameter is not too small to easily aggregate, and the particle diameter is not too large to easily settle. Further, two or more kinds of fine particles can be used as necessary.
  • the 50% particle diameter means the particle diameter when the volume cumulative frequency is 50%.
  • the particle diameter measurement method is not particularly limited, and examples thereof include a laser diffraction particle size distribution meter, a laser Doppler particle size distribution meter, a dynamic light scattering particle size distribution meter, and an ultrasonic particle size distribution meter.
  • the amount of the (H) filler used is preferably 0.01 to 20 parts by mass, and 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the components (A), (B) and (C). Is more preferable, and 0.5 to 5 parts by mass is most preferable.
  • the resin composition of the present embodiment may contain other cationically polymerizable compounds such as an aliphatic epoxy compound, an oxetane compound, and a vinyl ether compound.
  • the resin composition of the present embodiment includes various elastomers such as acrylic rubber and urethane rubber, graft copolymers such as methyl methacrylate-butadiene-styrene graft copolymers and acrylonitrile-butadiene-styrene graft copolymers, solvents Additives such as fillers, reinforcing materials, plasticizers, thickeners, dyes, pigments, flame retardants and surfactants may be used.
  • elastomers such as acrylic rubber and urethane rubber
  • graft copolymers such as methyl methacrylate-butadiene-styrene graft copolymers and acrylonitrile-butadiene-styrene graft copolymers
  • solvents Additives such as fillers, reinforcing materials, plasticizers, thickeners, dyes, pigments, flame retardants and surfactants may be used.
  • the water content of the resin composition of the present embodiment is preferably 1000 ppm or less, more preferably 500 ppm or less, and most preferably 100 ppm or less in terms of suppressing deterioration of the organic EL element.
  • this moisture content exceeds 1000 ppm, it cannot prevent that the water
  • the moisture content is, for example, 5, 10, 50, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800 ppm, 900 ppm, 1000 ppm or less, and between any two of the numerical values exemplified here. It may be within the range of the value of.
  • the water content of the resin composition has a considerable influence on the viscosity of the resin composition. Although it cannot be said unconditionally depending on the composition of the resin composition, there is often a tendency for the viscosity of the resin composition to decrease as the water content of the resin composition increases.
  • an organic EL device can be obtained by adding a (H) filler to the (A) component, the (B) component, the (C) component, and the (D) component, even if the water content of the resin composition is large. It is intended to suppress the deterioration.
  • the organic EL element can be hardly deteriorated when used for sealing the organic EL element.
  • a (H) filler to the (A) component, the (B) component, the (C) component, and the (D) component, even if the water content of the resin composition exceeds 700 ppm, Deterioration of the EL element can be suppressed.
  • the water content of the resin composition of the present embodiment is preferably 50 ppm or more, more preferably 100 ppm or more, still more preferably 300 ppm or more, and most preferably 500 ppm or more in terms of productivity.
  • the water content is, for example, 50, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 1100, 1200, 1300, 1400, 1500, 1600, 1700, 1800, 1900, 2000. It is 2500 ppm or more, and may be within a range of values between any two of the numerical values exemplified here.
  • the amount of the (H) filler used is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 20 parts by mass relative to a total of 100 parts by mass of the resin composition. More preferable is 10 parts by mass. Most preferred is 2.0 to 5.0 parts by weight. Therefore, when the resin composition does not contain (H) filler, the water content of the resin composition of the present embodiment is preferably 1000 ppm or less from the viewpoint of suppressing deterioration of the organic EL device. (H) When the filler is included, 50 ppm or more is preferable.
  • the upper limit of the water content of the resin composition of the present embodiment is preferably 2500 ppm or less, more preferably 1500 ppm or less in terms of suppressing deterioration of the organic EL element.
  • the water content is, for example, 50, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 1100, 1200, 1300, 1400, 1500, 1600, 1700, 1800, 1900, 2000. It is 2500 ppm or less, and may be within a range of values between any two of the numerical values exemplified here.
  • the viscosity of the resin composition of this embodiment is preferably 25 mC ⁇ s at a shear viscosity of 5 mPa ⁇ s or more because the adhesive will not spread more than necessary. .
  • a shear viscosity of 2000 mPa ⁇ s or less is preferable because it can be applied with high accuracy using a commercially available coating apparatus such as a dispenser.
  • the shear viscosity is more preferably 1000 mPa ⁇ s or less.
  • the viscosity is 5 mPa ⁇ s, 10 mPa ⁇ s, 25 mPa ⁇ s, 50 mPa ⁇ s, 75 mPa ⁇ s, 100 mPa ⁇ s, 250 mPa ⁇ s, 500 mPa ⁇ s, 750 mPa ⁇ s, 1000 mPa ⁇ s, 2000 mPa ⁇ s. It may be within the range of any two values.
  • the resin composition of the present embodiment may be cured by irradiation with energy rays to form a cured body. At this time, in the present embodiment, the resin composition may be cured by irradiation with energy rays using the following light source.
  • the light source used for curing or adhering the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, but is a halogen lamp, a metal halide lamp, a high power metal halide lamp (containing indium, etc.), a low pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, Examples thereof include a high-pressure mercury lamp, a xenon lamp, a xenon excimer lamp, a xenon flash lamp, and a light emitting diode (hereinafter referred to as LED). These light sources are preferable in that the irradiation of energy rays corresponding to the reaction wavelength of each photopolymerization initiator can be efficiently performed.
  • the above light sources have different emission wavelengths and energy distributions. Therefore, the light source is appropriately selected depending on the reaction wavelength of the photopolymerization initiator. Natural light (sunlight) can also be a reaction initiation light source.
  • irradiation of the light source direct irradiation, condensing irradiation with a reflecting mirror, or condensing irradiation with a fiber or the like may be performed.
  • a low wavelength cut filter, a heat ray cut filter, a cold mirror, or the like can also be used.
  • the resin composition of this embodiment may be subjected to post-heating treatment in order to accelerate the curing rate after light irradiation.
  • the post-heating temperature is preferably 120 ° C. or less, and more preferably 80 ° C. or less, from the point of not damaging the organic EL element.
  • the post-heating temperature is preferably 30 ° C. or higher, more preferably 40 ° C. or higher, in terms of promoting the curing rate.
  • the resin composition of this embodiment may be used as an adhesive.
  • the adhesive of the present embodiment can be suitably used for bonding packages such as organic EL elements.
  • the mixing method of each component is not particularly limited, and examples thereof include a stirring method using a stirring force accompanying rotation of a propeller, a method using a normal disperser such as a planetary stirrer by rotation and revolution, and the like. These mixing methods are preferable in that stable mixing can be performed at low cost.
  • the manufacturing method of the resin composition of this embodiment includes the process of reducing a moisture content. Although it does not specifically limit as a water content reduction method, The following methods are mentioned.
  • the desiccant is not particularly limited as long as the resin composition is not affected, but is not limited to polymer adsorbents (molecular sieve, synthetic zeolite, alumina, silica gel, etc.), inorganic salts (calcium chloride, anhydrous magnesium sulfate, quicklime, anhydrous sodium sulfate) And anhydrous calcium sulfate) and solid alkalis (sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.).
  • polymer adsorbents molecular sieve, synthetic zeolite, alumina, silica gel, etc.
  • inorganic salts calcium chloride, anhydrous magnesium sulfate, quicklime, anhydrous sodium sulfate
  • anhydrous calcium sulfate solid alkalis
  • the water content may be reduced by reducing the moisture for each component before mixing, or by reducing the moisture after mixing each component.
  • the water content reducing step may be used alone or in combination of two or more. In order to prevent re-mixing of the water after the water content reduction step, it is preferable to handle in an inert gas atmosphere.
  • the resin composition of the present embodiment is applied on one substrate (back plate), and the resin composition is applied to the resin composition. After being activated by irradiation with light, the organic EL element is sealed without being exposed to light or heat by blocking the light and bonding the back plate and the substrate on which the EL element is formed through the composition. It can be performed.
  • the resin composition of the present embodiment is applied to one substrate, the other substrate is bonded through the resin composition, and the resin composition of the present embodiment is irradiated with light.
  • An organic EL display device can be manufactured by using the method.
  • the organic EL element sealing agent of the present embodiment containing the stabilizer is applied to the entire surface or a part of the moisture-proof substrate, and then irradiated with light. And until the said resin composition hardens
  • the manufacturing method of the organic EL display device of the present embodiment it is preferable to heat after bonding the moisture-proof substrate and the organic EL element. By heating after bonding the moisture-proof substrate and the organic EL element, the curing rate of the resin composition can be accelerated.
  • B-1 Bisphenol A type epoxy resin (“jER828” manufactured by Mitsui Chemicals, molecular weight 360 to 390)
  • B-2) Bisphenol A type epoxy resin (“YL980” manufactured by Mitsui Chemicals, molecular weight 240)
  • C-1 Bisphenol F type epoxy resin (“jER806” manufactured by Mitsui Chemicals, molecular weight 320 to 340)
  • C-2 Bisphenol F type epoxy resin (“YL983U” manufactured by Mitsui Chemicals, molecular weight 360 to 380)
  • C-3 Bisphenol F type epoxy resin (“KRM-2490” manufactured by ADEKA, molecular weight 340 to 380)
  • component (D) Triarylsulfonium salt hexafluoroantimonate (“ADEKA OPTMER SP-170” manufactured by ADEKA, anionic species is hexafluoroantimonate)
  • component (F) ⁇ -Glycidoxypropyltrimethoxysilane (“KBM-403” manufactured by Shin-Etsu Silicone)
  • component (F-2) ⁇ -Glycidoxypropyltriethoxysilane (“KBE-403” manufactured by Shin-Etsu Silicone)
  • F-3) 3-Methacryloxypropyltrimethoxysilane (“A-174” manufactured by Momentive Performance Materials)
  • H-1 Silica (“SFP-30M” manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd., average particle size 0.7 ⁇ m)
  • H-2 Coupling agent surface-treated silica (“SFP-30MHE” manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.)
  • H-3) Hydrophobic surface-treated silica (“R-974” manufactured by Aerosil Co., Ltd., average particle size: 12 ⁇ m)
  • the raw materials of the types shown in Tables 1 to 4 were mixed at the composition ratios shown in Tables 1 to 4 to prepare resin compositions of experimental examples.
  • the unit of the composition ratio is part by mass.
  • the following water removal step was performed as necessary. After sufficiently mixing each component, 15 parts by mass of molecular sieve 3A is added to 100 parts by mass of the resin composition in an inert gas (nitrogen gas) atmosphere, and 5 to 5 at a stirring speed of 50 to 200 rpm. Stir for 70 hours. The resin composition after stirring was filtered to obtain resin compositions having water amounts shown in Tables 1 to 4. The molecular sieve was heated at 200 ° C. or higher for 2 hours or longer, cooled, and then stored in a desiccator containing silica gel.
  • inert gas nitrogen gas
  • the viscosity (shear viscosity) of the composition was measured using an E-type viscometer under the conditions of a temperature of 25 ° C. and a rotation speed of 10 rpm.
  • the resin composition was cured under the following light irradiation conditions. After photocuring the resin composition under the condition of an integrated light amount of 4,000 mJ / cm 2 with a wavelength of 365 nm by a UV curing device equipped with an electrodeless discharge metal halide lamp (manufactured by Fusion), in an oven at 80 ° C., A post-heating treatment was performed for 30 minutes to obtain a cured body.
  • [Moisture permeability] A sheet-like cured body having a thickness of 0.1 mm was produced under the above-mentioned photocuring conditions, and calcium chloride (anhydrous) was used as a moisture absorbent according to JIS Z0208 “Method of testing moisture permeability of moisture-proof packaging materials (cup method)”. The measurement was performed under conditions of an ambient temperature of 60 ° C. and a relative humidity of 90%. The permeation humidity is preferably 120 g / (m 2 ⁇ 24 hr) or less. In addition, about the value of permeation
  • PCT Adhesion durability
  • the adhesion retention is preferably 40% or more, and more preferably 50% or more. Most preferred is 75% or more.
  • Adhesion retention (%) (Tensile shear adhesive strength after PCT) ⁇ (Initial tensile shear adhesive strength) ⁇ 100
  • the organic EL device immediately after fabrication was exposed for 1000 hours at 85 ° C. and a relative humidity of 85% by mass, and then a voltage of 6 V was applied to observe the light emission state of the organic EL device visually and with a microscope.
  • the diameter of the spot was measured.
  • the diameter of the dark spot is preferably 10 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m or less, and most preferably no dark spot.
  • the diameter of the dark spot is preferably 100 ⁇ m or less, more preferably 50 ⁇ m or less, and most preferably no dark spot.
  • the present embodiment can provide an excellent resin composition capable of suppressing deterioration of the organic EL element. Moreover, it is excellent in high precision coating property, adhesiveness, low moisture permeability, and adhesion durability with a small amount of use.
  • the fact that the resin composition of this embodiment has low moisture permeability is supported by low moisture permeability.
  • the use of the (H) filler supports that the deterioration of the organic EL element is suppressed even when the water content of the resin composition is large.
  • the resin composition of the present invention can suppress deterioration of the organic EL device.
  • the resin composition of the present invention is suitably applied to bonding of electronic products, particularly display components such as organic EL, electronic components such as image sensors such as CCD and CMOS, and device packages used for semiconductor components. can do.
  • it is optimal for adhesion for sealing for organic EL, and satisfies the characteristics required for adhesives for element packages such as organic EL elements.
  • the resin composition of this invention can be used for the display or organic electroluminescent apparatus which has flexibility.

Abstract

有機ＥＬ素子の劣化を抑制することができる樹脂組成物の提供をする。 （Ａ）脂環式エポキシ化合物、（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、（Ｄ）光カチオン重合開始剤を含有する樹脂組成物。なお、（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂は、（Ａ）脂環式エポキシ化合物を有さない化合物であり、水分量が１０００ｐｐｍ以下である。または、（Ｈ）充填剤をさらに含有し、水分量が５０ｐｐｍ以上であってもよい。

Description

樹脂組成物
　本発明は、樹脂組成物に関する。例えば、有機ＥＬ素子封止用に用いられる接着剤及び硬化体に関する。
　有機ＥＬ素子は高い輝度発光が可能な素子体として注目を集めている。しかしながら、水分により劣化し発光特性が低下してしまう課題があった。
　このような課題を解決するために、有機ＥＬ素子を封止し、水分による劣化を防止する技術が検討されている。例えば、フリットガラスからなるシール材で封止する方法が挙げられる（特許文献１参照）。
　又、基材周部を封止するだけでなく、基板の層間を充填し、貼り合わせる封止方法が提案されている。この場合、層間を充填する樹脂組成物が提案されている（特許文献２、特許文献３参照）。
　他にも、硬化性、接着性、貯蔵安定性を満足するエネルギー線硬化性樹脂組成物が提案されている（特許文献４）。
　尚、他の目的に用いられる樹脂組成物ではあるが、特許文献５～７にも種々の樹脂組成物が記載されている。
　又、有機ＥＬの封止技術において、有機ＥＬ素子封止用の（紫外線照射で硬化しない）熱硬化性樹脂材料からなる充填層の含水率を０．０１ｗｔ％以下に設定することが記載されている（特許文献８）。又、特許文献８には、有機ＥＬ素子封止用の紫外線硬化性樹脂材料からなる周辺シール層の含水率を０．１ｗｔ％以下に設定することも記載されている。
　尚、他の目的に用いられる樹脂組成物ではあるが、特許文献９には加水分解性塩素の含有量が１００ｐｐｍ以下の感光性アディティブ接着剤が記載されている。又、特許文献１０には加水分解性塩素量が６００ｐｐｍ以下の液晶シール剤が記載されている。
　又、有機ＥＬの封止技術において、有機ＥＬ素子用の封止剤にクラウンエーテルを添加することが記載されている（特許文献１１）。又、他の目的に用いられる樹脂組成物ではあるが、タッチパネル用光硬化性樹脂組成物にクラウンエーテルを添加することが記載されている（特許文献１２）。
特開平１０－７４５８３号公報 特開２００５－３３６３１４号公報 特開２００８－５９９４５号公報 特開２０１０－２４８５００号公報 特開２００９－２８６９５４号公報 特表２０１０－５０７６９６号公報 特開２００１－１８１２２１号公報 特開２００８－５９８６８号公報 特開平１０－１７３３３６号公報 特開２００４－６１９２５号公報 特開２０１２－１５１１０９号公報 特開２０１１－１１１５９８号公報
　しかしながら、上記文献記載の従来技術は、以下の点で改善の余地を有していた。
　特許文献１では、量産化を行う際には、有機ＥＬ素子を、水分の透過性が低い基材、例えば、ガラス等で挟み込み、外周部を封止する方法を採用する。この場合、この構造は中空封止構造となっているため、中空封止構造内部へ水分が浸入することを防げず、有機ＥＬ素子の劣化につながる課題があった。
　特許文献２及び３では、これらの樹脂組成物は、水分透過性が高いために有機ＥＬ素子を劣化させてしまい、かつ、十分な接着力が確保できていないために有機ＥＬ素子が剥離してしまう課題があった。又、有機ＥＬ素子には金属が蒸着されているため、金属腐食により有機ＥＬ素子が劣化してしまう課題があった。
　特許文献４では、ビス－（４－ｔ－ブチル－フェニル）－ヨードニウム－トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド等の特定の種類の光重合開始剤を選択することなく、多様な光重合開始剤を用いて幅広く有機ＥＬ素子封止用の樹脂組成物の成分組成等を検討することが困難であるという課題があった。
　特許文献５～７は、そもそも他の目的に用いられる樹脂組成物であり、水分量を規定することについても記載はない。
　特許文献８は水分量を規定しているが、炭素と水素を主成分とするオレフィン樹脂又は環状オレフィン樹脂を含むオーバーコート層と、（紫外線照射で硬化しない）エポキシ系の熱硬化性樹脂材料を含む充填層と、エポキシ系の紫外線硬化性樹脂材料を含む周辺シール層と、を組合せているため、接着性、接着耐久性等が充分ではなく、有機ＥＬ素子の封止工程が複雑であるという課題があった。
　特許文献９～１０は、塩素量をそれぞれ規定しているが、そもそも他の目的に用いられる樹脂組成物であり、水分量を規定することについても記載はない。
　特許文献１１～１２は、有機ＥＬ素子用の封止剤又はタッチパネル用光硬化性樹脂組成物にクラウンエーテルを添加することが記載されているが、水分量を規定することについても記載はない。
　本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、有機ＥＬ素子封止用に用いた場合に有機ＥＬ素子を劣化させにくい樹脂組成物を提供することを目的とする。
　本発明は、（Ａ）脂環式エポキシ化合物と、（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂と、（Ｄ）光カチオン重合開始剤と、を含有し、かつ、
前記（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、前記（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂は、前記（Ａ）脂環式エポキシ化合物を有さない化合物であり、
水分量が１０００ｐｐｍ以下である、樹脂組成物である。この樹脂組成物は、有機ＥＬ素子封止用に用いた場合に有機ＥＬ素子を劣化させにくい。
　また、本発明は、（Ａ）脂環式エポキシ化合物と、（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂と、（Ｄ）光カチオン重合開始剤と、を含有し、かつ、
前記（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、前記（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂は、前記（Ａ）脂環式エポキシ化合物を有さない化合物であり、
（Ｈ）充填剤をさらに含有し、水分量が５０ｐｐｍ以上である、樹脂組成物である。
この樹脂組成物は、従来では考えられなかった樹脂組成物における水分量が多く含有している場合であっても、有機ＥＬ素子封止用に用いた場合に有機ＥＬ素子を劣化させにくくすることができる。
　好ましくは、（Ｅ）安定剤をさらに含有する樹脂組成物である。
　好ましくは、（Ｅ）安定剤がエーテル化合物である。
　好ましくは、（Ｅ）安定剤が環状エーテル化合物である。
　好ましくは、（Ａ）脂環式エポキシ化合物が芳香族基を有しない。
　好ましくは、（Ｆ）シランカップリング剤をさらに含有する樹脂組成物である。
　好ましくは、（Ｇ）増感剤をさらに含有する樹脂組成物である。
　好ましくは、水分量が５０ｐｐｍ以上７００ｐｐｍ以下である。
好ましくは、樹脂組成物のせん断粘度が、２５℃において、５ｍＰａ・ｓ以上２０００ｍＰａ・ｓ以下である。
　尚、上記の樹脂組成物は本発明の一態様であり、本発明の接着剤、有機ＥＬ素子用封止剤、硬化体、有機ＥＬ装置、ディスプレイ、それらの製造方法等も、同様の構成及び効果を有する。
　本発明によれば、有機ＥＬ素子の劣化を抑制できる。
＜用語の説明＞
　本明細書において、エネルギー線硬化性樹脂組成物とは、エネルギー線を照射することによって硬化させることができる樹脂組成物を意味する。ここで、エネルギー線とは、紫外線、可視光線等に代表されるエネルギー線を意味する。
　本明細書において、「～」という記号は両端の値「以上」及び「以下」の範囲を意味する。例えば、「Ａ～Ｂ」というのは、Ａ以上でありＢ以下であるという意味である。
　以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。
　［実施形態１：樹脂組成物］
　本実施形態の樹脂組成物としては、エネルギー線硬化性樹脂組成物が好ましい。エネルギー線硬化性樹脂組成物は、（Ａ）脂環式エポキシ化合物と、（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂と、（Ｄ）光カチオン重合開始剤とを含有する。
上記（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、上記（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂は、上記（Ａ）脂環式エポキシ化合物を有さない化合物である。
　次に、本実施形態の樹脂組成物の成分について説明する。
　（（Ａ）脂環式エポキシ化合物）
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ａ）脂環式エポキシ化合物を含有する。脂環式エポキシ化合物を用いることにより、本実施形態の樹脂組成物は優れた接着性、低透湿性、接着耐久性、光硬化性を示す。
　（Ａ）脂環式エポキシ化合物としては、少なくとも１個のシクロへキセン又はシクロペンテン環、ピネン環等のシクロアルカン環を有する化合物を、過酸化水素、過酸等の適当な酸化剤でエポキシ化することによって得られる化合物若しくはその誘導体や、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物等の芳香族エポキシ化合物を水素化して得られる水素化エポキシ化合物や、シクロアルカン環を有する化合物をエピクロルヒドリン等により、グリシジルエーテル構造を有するように変性した変性物等が挙げられる。これらの化合物は、１種又は２種以上を選択して使用してもよい。（Ａ）脂環式エポキシ化合物は芳香族基を有しないことが好ましい。
　脂環式エポキシ化合物としては、特に限定されないが、３，４－エポキシシクロヘキセニルメチル－３'，４'－エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等といった、１分子内に１個以上のエポキシ基と１個以上のエステル基を有する脂環式エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン構造を有するエポキシ化合物等が挙げられる。
　これらの中では、接着性、光硬化性に優れる点で、１分子内に１個以上のエポキシ基と１個以上のエステル基を含有する脂環式エポキシ化合物がより好ましい。
　脂環式エポキシ化合物の分子量は、透湿性や保存安定性の点で、４５０以下が好ましく、４００以下がより好ましく、３００未満が尚更好ましく、１００～２８０がより好ましい。分子量とは、数平均分子量をいう。分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）により測定した、ポリスチレン換算の数平均分子量を使用する。例えば、以下の条件で測定する。
溶媒（移動相）：ＴＨＦ
脱気装置：ＥＲＭＡ社製ＥＲＣ－３３１０
ポンプ：日本分光社製ＰＵ－９８０
流速１．０ｍｌ／ｍｉｎ
オートサンプラ：東ソー社製ＡＳ－８０２０
カラムオーブン：日立製作所製Ｌ－５０３０
設定温度４０℃
カラム構成：東ソー社製ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎＭＰ（×Ｌ）６．０ｍｍＩＤ×４．０ｃｍ　２本、及び東ソー社製ＴＳＫ－ＧＥＬＭＵＬＴＩＰＯＲＥ　ＨＸＬ－Ｍ　７．８ｍｍＩＤ×３０．０ｃｍ　２本、計４本
検出器：ＲＩ　日立製作所製Ｌ－３３５０
データ処理：ＳＩＣ４８０データステーション
　（Ａ）成分の使用量は、作業性、光硬化性、接着性、透湿性、接着耐久性の点で、（Ａ）と（Ｂ）と（Ｃ）の合計１００質量部中、５質量部以上が好ましく、１０質量部以上がより好ましく、３０質量部以上が尚更好ましく、４０質量部以上が最も好ましい。（Ａ）成分の使用量は、作業性、光硬化性、接着性、透湿性、接着耐久性の点で、（Ａ）と（Ｂ）と（Ｃ）の合計１００質量部中、９５質量部以下が好ましく、９０質量部以下がより好ましく、８０質量部以下が尚更好ましく、７０質量部以下が最も好ましい。
　（（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を含有する。
　（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は、例えば、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとをアルカリ触媒の存在下に縮合させて得られるものをいう。更に上記ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のエポキシ基又は水酸基に、植物油脂脂肪酸や変性剤を反応させた変性エポキシ樹脂等を使用してもよい。
　なお、本明細書において、脂環式エポキシ化合物を有するビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は、（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂に含まれない。
　（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の分子量は、透湿性等の点で、１００～５０００が好ましく、１５０～１０００が好ましく、２００～４５０が最も好ましい。ここで、分子量とは、数平均分子量をいう。分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）により測定した、ポリスチレン換算の数平均分子量を使用した。
　（（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂）
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂を含有する。なお、本明細書において、脂環式エポキシ化合物を有するビスフェノールＦ型エポキシ樹脂は、（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂に含まれない。
　（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂は、例えば、ビスフェノールＦとエピクロルヒドリンとをアルカリ触媒の存在下に縮合させて得られるものをいう。更に上記ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂のエポキシ基又は水酸基に、植物油脂脂肪酸や変性剤を反応させた変性エポキシ樹脂等を使用してもよい。
　（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の分子量は、透湿性等の点で、１００～５０００が好ましく、１５０～１０００が好ましく、２００～４５０が最も好ましい。ここで、分子量とは、数平均分子量をいう。分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）により測定した、ポリスチレン換算の数平均分子量を使用した。
　（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の質量比は、（Ｂ）：（Ｃ）＝１：５～５：１が好ましく、（Ｂ）：（Ｃ）＝１：３～３：１が好ましく、（Ｂ）：（Ｃ）＝１：１が最も好ましい。
　（（Ｄ）光カチオン重合開始剤）
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｄ）光カチオン重合開始剤を含有する。光カチオン重合開始剤を用いる場合、本実施形態の樹脂組成物は、紫外線等のエネルギー線照射により硬化可能となる。
　（Ｄ）光カチオン重合開始剤としては、特に限定されないが、アリールスルフォニウム塩誘導体（例えば、ダウケミカル社製のサイラキュアＵＶＩ－６９９０、サイラキュアＵＶＩ－６９７４、旭電化工業社製のアデカオプトマーＳＰ－１５０、アデカオプトマーＳＰ－１５２、アデカオプトマーＳＰ－１７０、アデカオプトマーＳＰ－１７２、サンアプロ社製のＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２１０Ｓ、ＬＷ－Ｓ１、ダブルボンド社製のチバキュアー１１９０等）、アリールヨードニウム塩誘導体（例えば、チバスペシャリティーケミカルズ社製のイルガキュア２５０、ローディア・ジャパン社製のＲＰ－２０７４）、アレン－イオン錯体誘導体、ジアゾニウム塩誘導体、トリアジン系開始剤及びその他のハロゲン化物等の酸発生剤等が挙げられる。光カチオン重合開始剤のカチオン種としては、下式（１）に示すオニウム塩が好ましい。
　（Ｄ）光カチオン重合開始剤としては、特に限定されないが、下式（１）に示すオニウム塩が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

 
（ＡはＶＩＡ族～ＶＩＩＡ族の原子価ｍの元素。ｍ＝１～２。ｎ＝０～３。ｍ、ｎは整数が好ましい。ＲはＡに結合している有機基を示す。Ｄは下式（２）で示す構造であり、
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  
（式（２）中、Ｅは２価の基を表し、Ｇは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲ'－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、炭素数１～３のアルキレン基又はフェニレン基（Ｒ'は炭素数１～５のアルキル基又は炭素数６～１０のアリール基）。ａ＝０～５。ａ＋１個のＥ及びａ個のＧはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。ａは整数が好ましい。ここでＲ'は前記のものと同じ。Ｘ－はオニウムの対イオンであり、その個数は１分子当りｎ＋１である。）
　式（１）の化合物のオニウムイオンは特に限定されないが、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド、ビス〔４－｛ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホニオ｝フェニル〕スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－フルオロフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジ－ｐ－トリルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジフェニルスルホニウム、２－［（ジ－ｐ－トリル）スルホニオ］チオキサントン、２－［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、４－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、５－（４－メトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－フェニルチアアンスレニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチル（１－エトキシカルボニル）エチルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、オクタデシルメチルフェナシルスルホニウム等が挙げられる。
　ＲはＡに結合している有機基であり、炭素数６～３０のアリール基、炭素数４～３０の複素環基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基又は炭素数２～３０のアルキニル基を表し、これらはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールチオカルボニル、アシロキシ、アリールチオ、アルキルチオ、アリール、複素環、アリールオキシ、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキレンオキシ、アミノ、シアノ、ニトロの各基及びハロゲンからなる群より選ばれる少なくとも１種で置換されていてもよい。Ｒの個数はｍ＋ｎ（ｍ－１）＋１であり、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。又２個以上のＲが互いに直接又は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲ'－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、炭素数１～３のアルキレン基若しくはフェニレン基を介して結合して元素Ａを含む環構造を形成してもよい。ここでＲ'は炭素数１～５のアルキル基又は炭素数６～１０のアリール基である。
　上記において炭素数６～３０のアリール基としては、フェニル基等の単環式アリール基及びナフチル、アントラセニル、フェナンスレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ベンズアントラセニル、アントラキノリル、フルオレニル、ナフトキノン、アントラキノン等の縮合多環式アリール基が挙げられる。
　炭素数４～３０の複素環基としては、酸素、窒素、硫黄等の複素原子を１～３個含む環状のものが挙げられ、これらは同一であっても異なっていてもよく、具体例としてはチエニル、フラニル、ピラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル等の単環式複素環基及びインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、キサンテニル、チアントレニル、フェノキサジニル、フェノキサチイニル、クロマニル、イソクロマニル、ジベンゾチエニル、キサントニル、チオキサントニル、ジベンゾフラニル等の縮合多環式複素環基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクダデシル等の直鎖アルキル基、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、イソヘキシル等の分岐アルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のシクロアルキル基、ベンジル、ナフチルメチル、アントラセニルメチル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチルのようなアラルキル基等が挙げられる。
　又、炭素数２～３０のアルケニル基としては、ビニル、アリル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、１－デセニル、２－デセニル、８－デセニル、１－ドデセニル、２－ドデセニル、１０－ドデセニル等の直鎖又は分岐状のもの、２－シクロヘキセニル、３－シクロヘキセニル等のシクロアルケニル基、あるいはスチリル、シンナミルのようなアリールアルケニル基等が挙げられる。
　さらに、炭素数２～３０のアルキニル基としては、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－ぺンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－デシニル、２－デシニル、８－デシニル、１－ドデシニル、２－ドデシニル、１０－ドデシニル等の直鎖状又は分岐状のもの、あるいはフェニルエチニル等のアリールアルキニル基等が挙げられる。
　上記の炭素数６～３０のアリール基、炭素数４～３０の複素環基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基又は炭素数２～３０のアルキニル基は少なくとも１種の置換基を有してもよく、置換基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクダデシル等炭素数１～１８の直鎖アルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、イソヘキシル等炭素数１～１８の分岐アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等炭素数３～１８のシクロアルキル基；ヒドロキシ基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ヘキシルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ等炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基；アセチル、プロピオニル、ブタノイル、２－メチルプロピオニル、ヘプタノイル、２－メチルブタノイル、３－メチルブタノイル、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイル、オクタデカノイル等炭素数２～１８の直鎖又は分岐のアルキルカルボニル基；ベンゾイル、ナフトイル等炭素数７～１１のアリールカルボニル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、オクチロキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル、オクタデシロキシカルボニル等炭素数２～１９の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニル等炭素数７～１１のアリールオキシカルボニル基；フェニルチオカルボニル、ナフトキシチオカルボニル等炭素数７～１１のアリールチオカルボニル基；アセトキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、オクチルカルボニルオキシ、テトラデシルカルボニルオキシ、オクタデシルカルボニルオキシ等炭素数２～１９の直鎖又は分岐のアシロキシ基；フェニルチオ、２－メチルフェニルチオ、３－メチルフェニルチオ、４－メチルフェニルチオ、２－クロロフェニルチオ、３－クロロフェニルチオ、４－クロロフェニルチオ、２－ブロモフェニルチオ、３－ブロモフェニルチオ、４－ブロモフェニルチオ、２－フルオロフェニルチオ、３－フルオロフェニルチオ、４－フルオロフェニルチオ、２－ヒドロキシフェニルチオ、４－ヒドロキシフェニルチオ、２－メトキシフェニルチオ、４－メトキシフェニルチオ、１－ナフチルチオ、２－ナフチルチオ、４－［４－（フェニルチオ）ベンゾイル］フェニルチオ、４－［４－（フェニルチオ）フェノキシ］フェニルチオ、４－［４－（フェニルチオ）フェニル］フェニルチオ、４－（フェニルチオ）フェニルチオ、４－ベンゾイルフェニルチオ、４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ、４－ベンゾイル－３－クロロフェニルチオ、４－ベンゾイル－３－メチルチオフェニルチオ、４－ベンゾイル－２－メチルチオフェニルチオ、４－（４－メチルチオベンゾイル）フェニルチオ、４－（２－メチルチオベンゾイル）フェニルチオ、４－（ｐ－メチルベンゾイル）フェニルチオ、４－（ｐ－エチルベンゾイル）フェニルチオ４－（ｐ－イソプロピルベンゾイル）フェニルチオ、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ等炭素数６～２０のアリールチオ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、ｔｅｒｔ－ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｔｅｒｔ－ペンチルチオ、オクチルチオ、デシルチオ、ドデシルチオ等炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルキルチオ基；フェニル、トリル、ジメチルフェニル、ナフチル等炭素数６～１０のアリール基；チエニル、フラニル、ピラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、キサンテニル、チアントレニル、フェノキサジニル、フェノキサチイニル、クロマニル、イソクロマニル、ジベンゾチエニル、キサントニル、チオキサントニル、ジベンゾフラニル等炭素数４～２０の複素環基；フェノキシ、ナフチルオキシ等炭素数６～１０のアリールオキシ基；メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ペンチルスルフィニル、オクチルスルフィニル等炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルキルスルフィニル基；フェニルスルフィニル、トリルスルフィニル、ナフチルスルフィニル等炭素数６～１０のアリールスルフィニル基；メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ペンチルスルホニル、オクチルスルホニル等炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルキルスルホニル基；フェニルスルホニル、トリルスルホニル（トシル基）、ナフチルスルホニル等炭素数の６～１０のアリールスルホニル基；下式（３）で表されるアルキレンオキシ基（Ｑは水素原子又はメチル基を表し、ｋは１～５の整数）；が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  
　無置換のアミノ基並びに炭素数１～５のアルキル及び／又は炭素数６～１０のアリールでモノ置換若しくはジ置換されているアミノ基（炭素数１～５のアルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル等の直鎖アルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル等の分岐アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル等のシクロアルキル基が挙げられる。炭素数６～１０のアリール基の具体例としてはフェニル、ナフチル等が挙げられる）；シアノ基；ニトロ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン等が挙げられる。
　又２個以上のＲが互いに直接又は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲ'－（Ｒ'は炭素数１～５のアルキル基又は炭素数６～１０のアリール基である。
炭素数１～５のアルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル等の直鎖アルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル等の分岐アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル等のシクロアルキル基等が挙げられる。炭素数６～１０のアリール基の具体例としてはフェニル、ナフチル等が挙げられる）、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、炭素数１～３のアルキレン若しくはフェニレン基を介して結合して元素Ａを含む環構造を形成した例としては下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 
　［ＡはＶＩＡ族～ＶＩＩＡ族（ＣＡＳ表記）の元素、Ｌは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲ'－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、を表す。Ｒ'は前記と同じである。］
　式（１）において、原子価ｍのＶＩＡ族～ＶＩＩＡ族（ＣＡＳ表記）の元素Ａに結合しているｍ＋ｎ（ｍ－１）＋１個のＲは、互いに同一であっても異なってもよいが、Ｒの少なくとも１つ、さらに好ましくはＲのすべてが前記置換基を有してもよい炭素数６～３０のアリール又は炭素数４～３０の複素環基である。
　式（１）中のＤは下式（２）の構造で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（２）中のＥはメチレン、エチレン、プロピレン等炭素数１～８の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基；フェニレン、キシリレン、ナフチレン、ビフェニレン、アントラセニレン等の炭素数６～２０のアリーレン基；ジベンゾフランジイル、ジベンゾチオフェンジイル、キサンテンジイル、フェノキサチインジイル、チアンスレンジイル、ビチオフェンジイル、ビフランジイル、チオキサントンジイル、キサントンジイル、カルバゾールジイル、アクリジンジイル、フェノチアジンジイル、フェナジンジイル等の炭素数８～２０の複素環化合物の２価の基を表す。ここで複素環化合物の２価の基とは複素環化合物の異なる２個の環炭素原子からおのおの１個の水素原子を除いてできる２価の基のことをいう。
　上記のアルキレン基、アリーレン基又は複素環化合物の２価の基は少なくとも１種の置換基を有してもよく、置換基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル等の炭素数１～８の直鎖アルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル等の炭素数１～８の分岐アルキル基；シクロプロピル、シクロヘキシル等炭素数３～８のシクロアルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ等炭素数は１～８のアルコキシ基；フェニル、ナフチル等炭素数６～１０のアリール基；ヒドロキシ基；シアノ基；ニトロ基又はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンが挙げられる。
　式（２）中のＧは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲ'－（Ｒ'は上記と同じ）、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、炭素数１～３のアルキレン又はフェニレン基を表す。炭素数１～３のアルキレン基としてはメチレン、エチレン、プロピレン等の直鎖又は分岐状のアルキレン基が挙げられる。
　式（２）中のａは０～５の整数である。ａ＋１個のＥ及びａ個のＧはそれぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
　式（１）の中で、式（２）で表されるＤの代表例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 
　式（１）中のｎは［Ｄ－Ａ＋Ｒｍ－１］結合の繰り返し単位数を表し、０～３の整数であることが好ましい。
　式（１）中のオニウムイオン［Ａ＋］として好ましいものはスルホニウム、ヨードニウム、セレニウムであるが、代表例としては以下のものが挙げられる。
　スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、トリ－ｏ－トリルスルホニウム、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、１－ナフチルジフェニルスルホニウム、２－ナフチルジフェニルスルホニウム、トリス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、トリ－１－ナフチルスルホニウム、トリ－２－ナフチルスルホニウム、トリス（４－ヒドロキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、４－（ｐ－トリルチオ）フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－（４－メトキシフェニルチオ）フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド、ビス〔４－｛ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホニオ｝フェニル〕スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－フルオロフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－メチルフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－メトキシフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジ－ｐ－トリルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジフェニルスルホニウム、２－［（ジ－ｐ－トリル）スルホニオ］チオキサントン、２－［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、４－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジフェニルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム、５－（４－メトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－フェニルチアアンスレニウム、５－トリルチアアンスレニウム、５－（４－エトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－（２，４，６－トリメチルフェニル）チアアンスレニウム等のトリアリールスルフォニウム；ジフェニルフェナシルスルホニウム、ジフェニル４－ニトロフェナシルスルホニウム、ジフェニルベンジルスルホニウム、ジフェニルメチルスルホニウム等のジアリールスルホニウム；フェニルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－アセトカルボニルオキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチル（１－エトキシカルボニル）エチルスルホニウム、フェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－アセトカルボニルオキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルオクタデシルフェナシルスルホニウム、９－アントラセニルメチルフェナシルスルホニウム等のモノアリールスルホニウム；ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム、ジメチルベンジルスルホニウム、ベンジルテトラヒドロチオフェニウム、オクタデシルメチルフェナシルスルホニウム等のトリアルキルスルホニウム等が挙げられる。
　ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ－ｐ－トリルヨードニウム、ビス（４－ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４－メトキシフェニル）ヨードニウム、（４－オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウム、ビス（４－デシルオキシフェニル）ヨードニウム、４－（２－ヒドロキシテトラデシルオキシ）フェニルフェニルヨードニウム、４－イソプロピルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウム、イソブチルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウム等が挙げられる。
　セレニウムイオンとしてはトリフェニルセレニウム、トリ－ｐ－トリルセレニウム、トリ－ｏ－トリルセレニウム、トリス（４－メトキシフェニル）セレニウム、１－ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４－フルオロフェニル）セレニウム、トリ－１－ナフチルセレニウム、トリ－２－ナフチルセレニウム、トリス（４－ヒドロキシフェニル）セレニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルセレニウム、４－（ｐ－トリルチオ）フェニルジ－ｐ－トリルセレニウム等のトリアリールセレニウム；ジフェニルフェナシルセレニウム、ジフェニルベンジルセレニウム、ジフェニルメチルセレニウム等のジアリールセレニウム；フェニルメチルベンジルセレニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルセレニウム、フェニルメチルフェナシルセレニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルセレニウム、４－メトキシフェニルメチルフェナシルセレニウム等のモノアリールセレニウム；ジメチルフェナシルセレニウム、フェナシルテトラヒドロセレノフェニウム、ジメチルベンジルセレニウム、ベンジルテトラヒドロセレノフェニウム、オクタデシルメチルフェナシルセレニウム等のトリアルキルセレニウム等が挙げられる。
　これらのオニウムのうちで好ましいものはスルホニウムとヨードニウムであり、特に好ましいものは、トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド、ビス〔４－｛ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホニオ｝フェニル〕スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－フルオロフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジ－ｐ－トリルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジフェニルスルホニウム、２－［（ジ－ｐ－トリル）スルホニオ］チオキサントン、２－［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、４－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム、５－（４－メトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－フェニルチアアンスレニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチル（１－エトキシカルボニル）エチルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム及びオクタデシルメチルフェナシルスルホニウム等のスルホニウムイオン並びにジフェニルヨードニウム、ジ－ｐ－トリルヨードニウム、ビス（４－ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４－メトキシフェニル）ヨードニウム、（４－オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウム、ビス（４－デシルオキシ）フェニルヨードニウム、４－（２－ヒドロキシテトラデシルオキシ）フェニルフェニルヨードニウム、４－イソプロピルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウム及び４－イソブチルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウム等のヨードニウムイオンからなる群のうちの１種以上が挙げられる。
　式（１）においてＸ－は対イオンである。その個数は１分子当りｎ＋１である。対イオンにおいて、特に限定されないが、ホウ素化合物、リン化合物、アンチモン化合物、ヒ素化合物、アルキルスルホン酸化合物等のハロゲン化物、メチド化合物等がある。例えば、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－等のハロゲンイオン；ＯＨ－；ＣｌＯ４ －；ＦＳＯ３ －、ＣｌＳＯ３ －、ＣＨ３ＳＯ３ －、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －等のスルホン酸イオン類；ＨＳＯ４ －、ＳＯ４ ２－等の硫酸イオン類；ＨＣＯ３ －、ＣＯ３ ２－、等の炭酸イオン類；Ｈ２ＰＯ４ －、ＨＰＯ４ ２－、ＰＯ４ ３－等のリン酸イオン類；ＰＦ６ －、ＰＦ５ＯＨ－、フッ素化アルキルフルオロリン酸イオン等のフルオロリン酸イオン類；ＢＦ４ －、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４ －、Ｂ（Ｃ６Ｈ４ＣＦ３）４ －等のホウ酸イオン類；ＡｌＣｌ４ －；ＢｉＦ６ －等が挙げられる。その他にはＳｂＦ６ －、ＳｂＦ５ＯＨ－等のフルオロアンチモン酸イオン類、あるいはＡｓＦ６ －、ＡｓＦ５ＯＨ－等のフルオロヒ素酸イオン類等が挙げられる。
　フッ素化アルキルフルオロリン酸イオンとしては、下式（４）等で表されるフッ素化アルキルフルオロリン酸イオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（４）において、Ｒｆはフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。Ｒｆの個数ｂは、１～５であり、整数であることが好ましい。ｂ個のＲｆはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｒｆの個数ｂは、２～４がより好ましく、２～３が最も好ましい。
　式（４）で表されるフッ素化アルキルフルオロリン酸イオンにおいて、Ｒｆはフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、好ましい炭素数は１～８、さらに好ましい炭素数は１～４である。アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル等の直鎖アルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル等の分岐アルキル基；さらにシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のシクロアルキル基等が挙げられる。具体例としては、ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２、（ＣＦ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２、ＣＦ３ＣＦ２（ＣＦ３）ＣＦ、（ＣＦ３）３Ｃ等が挙げられる。
　好ましいフッ素化アルキルフルオロリン酸アニオンの具体例としては［（ＣＦ３ＣＦ２）２ＰＦ４］－、［（ＣＦ３ＣＦ２）３ＰＦ３］－、［（（ＣＦ３）２ＣＦ）２ＰＦ４］－、［（（ＣＦ３）２ＣＦ）３ＰＦ３］－、［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２）２ＰＦ４］－、［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２）３ＰＦ３］－、［（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２）２ＰＦ４］－、［（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２）３ＰＦ３］－、［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）２ＰＦ４］－及び［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）３ＰＦ３］－等が挙げられる。
　光カチオン重合開始剤は、エポキシ化合物、エポキシ樹脂への溶解を容易にするため、あらかじめ溶剤類に溶解したものを用いてもよい。溶剤類としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブタノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｎ－ブチルケトン、メチルｎ－プロピルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；ジエチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、１，２－ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート類；酢酸エチル、乳酸エチル、ブチルセロソルブアセテート、カルビノールアセテート、β－プロピオラクトン、β―ブチロラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトン等のエステル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等のモノアルキルグリコールエーテル類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジエチルエーテル等のジアルキルグリコールエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のモノアルキルグリコールエーテルの脂肪族カルボン酸エステル類；トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類；石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤類；アセトニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
　これらの光カチオン重合開始剤は、１種又は２種以上を選択して使用してもよい。
　（Ｄ）光カチオン重合開始剤のアニオン種としては、ホウ素化合物、リン化合物、アンチモン化合物、ヒ素化合物、アルキルスルホン酸化合物等のハロゲン化物等が挙げられる。
　これらのアニオン種は、１種又は２種以上を選択して使用してもよい。これらの中では、光硬化性に優れ、接着性、接着耐久性が向上する点で、フッ化物が好ましい。フッ化物の中では、ヘキサフルオロアンチモネートが好ましい。
　（Ｄ）光カチオン重合開始剤の使用量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の合計１００質量部に対して、０．０１～５質量部が好ましく、０．０５～３質量部がより好ましい。光カチオン重合開始剤の使用量が０．０１質量部以上であれば光硬化性が悪くなることもないし、５質量部以下であれば接着耐久性を低下させることもない。
　（（Ｅ）安定剤）
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｅ）安定剤を含有してもよい。安定剤を含有することにより、本実施形態の樹脂組成物は、優れた貯蔵安定性を示す。
　安定剤としては、特に限定されないが、酸化防止剤、エーテル化合物又はこれらの混合物が挙げられる。これらの中では、エーテル化合物が好ましく、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール等のポリアルキレンオキサイドや環状エーテル等が挙げられる。環状エーテルとしては、クラウンエーテル等が挙げられる。
　上記安定剤のなかでも、環状エーテルを用いることが好ましく、クラウンエーテルを用いることが特に好ましい。クラウンエーテルを用いることにより、添加量に対して有機ＥＬ表示装置の製造に好適な、優れた硬化性を達成することができる。
　上記安定剤としてポリアルキレンオキサイドを用いる場合、上記ポリアルキレンオキサイドの末端としては特に限定されず、水酸基でもよいし、他の化合物によりエーテル化、エステル化されていてもよいし、エポキシ基等の官能基となっていてもよい。なかでも、水酸基、エポキシ基等は上記光重合性化合物と反応するので好適である。
　更に、上記ポリアルキレンオキサイドとしては、ポリアルキレンオキサイド付加ビスフェノール誘導体も好適に用いられ、特に末端が水酸基又はエポキシ基を有する化合物がより好適に用いられる。
　上記安定剤は、ポリエチレングリコール及び／又はポリプロピレングリコールを分子内に２つ以上有することが好ましい。
　上記安定剤のなかでも、ポリエチレングリコールを分子内に２つ以上有する安定剤の市販品としては、例えば、「リカレジンＢＥＯ－６０Ｅ」、「リカレジンＥＯ－２０」（いずれも新日本理化社製）等が挙げられる。
　又、ポリプロピレングリコールを分子内に２つ以上有する安定剤の市販品としては、例えば、「リカレジンＢＰＯ－２０Ｅ」、「リカレジンＰＯ－２０」（いずれも新日本理化社製）等が挙げられる。
　上記クラウンエーテルとしては特に限定されず、例えば、１２－クラウン－４、１５－クラウン－５、１８－クラウン－６、ジシクロヘキサノ－１８－クラウン－６等が挙げられる。
　安定剤を含有することにより、貯蔵安定性を向上させるだけでなく、硬化速度を調整することが可能となり、光照射から一定時間経過後に硬化する光硬化性樹脂組成物とすることが出来る。
　（Ｅ）安定剤の使用量は（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の合計１００質量部に対して、０．０５～２０質量部が好ましく、０．１～１０質量部がより好ましく、０．５～５質量部が最も好ましい。０．０５質量部以上であれば貯蔵安定性が向上し、２０質量部以下であれば硬化性を低下させることもない。
　（（Ｆ）シランカップリング剤）
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｆ）シランカップリング剤をさらに含有してもよい。シランカップリング剤を含有することにより、本実施形態の樹脂組成物は、優れた接着性及び接着耐久性を示す。
　本実施形態において（Ｆ）シランカップリング剤は、（Ａ）脂環式エポキシ化合物として用いられる化合物と異なる化合物を用いる。
　シランカップリング剤としては、特に限定されないが、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル－トリス（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン及びγ－ユレイドプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
　これらのシランカップリング剤は、１種又は２種以上を選択して使用してもよい。これらの中では、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－アクリロキシプロピルトリメトキシシランからなる群のうちの１種又は２種以上が好ましい。
　（Ｆ）シランカップリング剤の使用量は、接着性、接着耐久性を得ることができる点で、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の合計１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましく、０．５～８質量部がより好ましく、１～７質量部が尚更好ましく、２～５質量部が最も好ましい。
　（（Ｇ）光増感剤）
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｇ）光増感剤を含有する。光増感剤とは、エネルギー線を吸収して、光カチオン重合開始剤からカチオンを効率よく発生させる化合物をいう。
　光増感剤としては、特に限定されないが、ベンゾフェノン誘導体、フェノチアジン誘導体、フェニルケトン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタセン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、ペンタセン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサンテン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、トリアリルメタン誘導体、フタロシアニン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、有機ルテニウム錯体等が挙げられる。これらの中では、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン等のフェニルケトン誘導体及び／又は９，１０－ジブトキシアントラセン等のアントラセン誘導体が好ましく、フェニルケトン誘導体がより好ましく、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オンが最も好ましい。
　（Ｇ）光増感剤の使用量は、硬化性が悪くならず、貯蔵安定性が低下しない点で、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の合計１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましく、０．５～５質量部がより好ましく、１～３質量部が最も好ましい。
　（（Ｈ）充填剤）
　本実施形態に係る樹脂組成物は、（Ｈ）充填剤を更に含有していてもよい。充填剤としては、微粒子が好ましい。微粒子は、特に限定されるものではないが、無機系又は有機系の透明微粒子等を用いることができる。
　無機系の微粒子としては、シリカ粒子、ガラスフィラー、球状アルミナ、破砕アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン、ジルコニア、酸化亜鉛等の酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン等の金属類や合金類、ダイヤモンド、カーボン等の炭素系充填材、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、タルク、マイカ等が挙げられる。これらは脂肪酸やシリコーンカップリング剤、チタネート系カップリング剤等で表面処理が施されたものであってもよい。又、有機系の微粒子としては、架橋スチレン系粒子、架橋アクリル系粒子やフッ素変性した架橋アクリル系粒子や架橋スチレン－アクリル系粒子、架橋シリコーン系粒子等が挙げられる。
　微粒子の５０％粒子径は、０．００１μｍ以上３０μｍ以下の範囲であることが好ましい。これらの範囲であることにより、粒子径が小さすぎて凝集し易くなってしまうこともないし、粒子径が大きすぎ沈降し易くなってしまうこともない。又、微粒子は、必要に応じてそれらの２種以上を用いることもできる。
　ここでいう５０％粒子径とは、体積累積頻度５０％時の粒子径のこという。
　粒子径の測定方法としては、特に限定されないが、例えば、レーザー回折粒度分布計、レーザードップラー粒度分布計、動的光散乱粒度分布計、超音波粒度分布計等が挙げられる。
　（Ｈ）充填剤の使用量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の合計１００質量部に対して、０．０１～２０質量部が好ましく、０．１～１０質量部がより好ましく、０．５～５質量部が最も好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、脂肪族エポキシ化合物、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等の他のカチオン重合性化合物を含有してもよい。
　本実施形態の樹脂組成物は、アクリルゴム、ウレタンゴム等の各種エラストマー、メタクリル酸メチル－ブタジエン－スチレン系グラフト共重合体やアクリロニトリル－ブタジエン－スチレン系グラフト共重合体等のグラフト共重合体、溶剤、増量材、補強材、可塑剤、増粘剤、染料、顔料、難燃剤、界面活性剤等の添加剤を使用してもよい。
　（水分量）
　　本実施形態の樹脂組成物の水分量は、有機ＥＬ素子の劣化を抑制する点で、１０００ｐｐｍ以下が好ましく、５００ｐｐｍ以下がより好ましく、１００ｐｐｍ以下が最も好ましい。この水分量が１０００ｐｐｍを超える場合には、樹脂組成物中に含まれる水分が有機ＥＬ素子に接触することを防げず、有機ＥＬ素子の劣化につながる場合がある。尚、この水分量は、例えば、５、１０、５０、１００、２００、３００、４００、５００、６００、７００、８００ｐｐｍ、９００ｐｐｍ、１０００ｐｐｍ以下、であり、ここで例示した数値のいずれか２つの間の値の範囲内であってもよい。樹脂組成物の水分量は、樹脂組成物の粘度に少なからず影響を与える。樹脂組成物の組成によって一概には言えないが、樹脂組成物の水分量が多い方が粘度について低くなる傾向が見られることが多い。
　本発明者らは鋭意検討した結果、樹脂組成物の水分量が多くても、有機ＥＬ素子の劣化を抑制できることを知見した。従来技術において、水分量を任意の値以下に規定している樹脂組成物は、存在している。しかし、樹脂組成物の水分量を多くしても、有機ＥＬ素子の劣化を抑制することができる効果を持つ樹脂組成物は類を見ない。
本実施形態は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と（Ｄ）成分にさらに（Ｈ）充填剤を加えることにより、樹脂組成物の水分量が多くても、有機ＥＬ素子の劣化を抑制するものである。
つまり、従来では考えられなかった樹脂組成物における水分量が多く含有している場合であっても、有機ＥＬ素子封止用に用いた場合に有機ＥＬ素子を劣化させにくくすることができる。
例えば、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と（Ｄ）成分にさらに（Ｈ）充填剤を加えることにより、樹脂組成物の水分量が７００ｐｐｍを超える場合であっても、有機ＥＬ素子の劣化を抑制することができる。
　また、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と（Ｄ）成分と（Ｈ）充填剤および、それら以外の成分を加えてもよい。それら以外の成分を必要に応じて２種以上を用いることもできる。
　本実施形態の樹脂組成物の水分量は、生産性などの点で、５０ｐｐｍ以上が好ましく、１００ｐｐｍ以上がより好ましく、３００ｐｐｍ以上が尚更好ましく、５００ｐｐｍ以上が最も好ましい。尚、この水分量は、例えば、５０、１００、２００、３００、４００、５００、６００、７００、８００、９００、１０００、１１００、１２００、１３００、１４００、１５００、１６００、１７００、１８００、１９００、２０００、２５００ｐｐｍ以上であり、ここで例示した数値のいずれか２つの間の値の範囲内であってもよい。
　樹脂組成物の水分量の観点から、（Ｈ）充填剤の使用量は、特に限定しないが、樹脂組成物の合計１００質量部に対して、０．１～２０質量部が好ましく、１．０～１０質量部がより好ましい。２．０～５．０質量部が最も好ましい。
　従って、本実施形態の樹脂組成物の水分量は、樹脂組成物に（Ｈ）充填剤を含んでいない場合は、有機ＥＬ素子の劣化を抑制する点で、１０００ｐｐｍ以下が好ましく、樹脂組成物に（Ｈ）充填剤を含んでいる場合は、５０ｐｐｍ以上が好ましい。樹脂組成物に（Ｈ）充填剤を含んでいる場合、本実施形態の樹脂組成物の水分量の上限値は、有機ＥＬ素子の劣化を抑制する点で、２５００ｐｐｍ以下が好ましく、１５００ｐｐｍ以下がより好ましく、１０００ｐｐｍ以下が尚更好ましく、５００ｐｐｍ以下が最も好ましい。尚、この水分量は、例えば、５０、１００、２００、３００、４００、５００、６００、７００、８００、９００、１０００、１１００、１２００、１３００、１４００、１５００、１６００、１７００、１８００、１９００、２０００、２５００ｐｐｍ以下であり、ここで例示した数値のいずれか２つの間の値の範囲内であってもよい。
　（粘度）
　本実施形態の樹脂組成物の粘度は、優れた塗布性を得るために、２５℃において、せん断粘度は５ｍＰａ・ｓ以上であれば、接着剤が必要以上に濡れ広がってしまうことがないので好ましい。せん断粘度は２０００ｍＰａ・ｓ以下であれば、ディスペンサー等市販の塗布装置を用い、高精度に塗布することが可能となるので好ましい。せん断粘度は１０００ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましい。尚、この粘度は、５ｍＰａ・ｓ、１０ｍＰａ・ｓ、２５ｍＰａ・ｓ、５０ｍＰａ・ｓ、７５ｍＰａ・ｓ、１００ｍＰａ・ｓ、２５０ｍＰａ・ｓ、５００ｍＰａ・ｓ、７５０ｍＰａ・ｓ、１０００ｍＰａ・ｓ、２０００ｍＰａ・ｓのうち任意の２つの値の範囲内であってもよい。
　［実施形態２：硬化体］
　本実施形態の樹脂組成物は、エネルギー線の照射により硬化させ、硬化体としてもよい。その際、本実施形態では、下記の光源を用いたエネルギー線の照射により、樹脂組成物の硬化を行ってもよい。
　［光源］
　本実施形態の樹脂組成物の硬化や接着に用いられる光源としては、特に限定されないが、ハロゲンランプ、メタルハライドランプ、ハイパワーメタルハライドランプ（インジウム等を含有する）、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、キセノンエキシマランプ、キセノンフラッシュランプ、ライトエミッティングダイオード（以下、ＬＥＤという）等が挙げられる。これらの光源は、それぞれの光重合開始剤の反応波長に対応したエネルギー線の照射を効率よく行える点で、好ましい。
　上記光源は、各々放射波長やエネルギー分布が異なる。そのため、上記光源は光重合開始剤の反応波長等により適宜選択される。又、自然光（太陽光）も反応開始光源になり得る。
　上記光源の照射としては、直接照射、反射鏡等による集光照射、ファイバー等による集光照射を行ってもよい。低波長カットフィルター、熱線カットフィルター、コールドミラー等も用いることもできる。
　本実施形態の樹脂組成物は、光照射後の硬化速度を促進するために、後加熱処理をしてもよい。後加熱の温度は、有機ＥＬ素子の封止に用いる場合には、有機ＥＬ素子にダメージを与えない点で、１２０℃以下が好ましく、８０℃以下がより好ましい。後加熱の温度は、硬化速度を促進する点で、３０℃以上が好ましく、４０℃以上がより好ましい。
　［実施形態３：接着剤］
　本実施形態の樹脂組成物は、接着剤として用いてもよい。本実施形態の接着剤は、有機ＥＬ素子等のパッケージ等の接着に、好適に用いることができる。
　［実施形態４：樹脂組成物の製造方法］
　本実施形態の樹脂組成物の製造方法については、上記の成分を十分に混合できれば特に制限されない。各成分の混合方法としては、特に限定されないが、プロペラの回転に伴う撹拌力を利用する撹拌方法、自転公転による遊星式撹拌機等の通常の分散機を利用する方法等が挙げられる。これらの混合方法は、低コストで、安定した混合を行える点で、好ましい。
　［水分量低減方法］
　本実施形態の樹脂組成物の製造方法は、水分量を低減する工程を含むことが好ましい。
水分量の低減方法としては、特に限定されないが、以下の方法が挙げられる。
　（１）乾燥剤により水分を除去する。水分を除去した後、乾燥剤をデカンテーション又はろ過により分離する。乾燥剤としては、樹脂組成物に影響がなければ特に限定されないが、高分子吸着剤（モレキュラーシーブ、合成ゼオライト、アルミナ、シリカゲル等）、無機塩（塩化カルシウム、無水硫酸マグネシウム、生石灰、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸カルシウム等）、固体アルカリ類（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）等が挙げられる。
　（２）減圧条件下で加熱し、水分を除去する。
　（３）減圧条件下で蒸留精製する。
　（４）乾燥窒素や乾燥アルゴンガス等の不活性ガスを各成分に吹き込み水分を除去する。
　（５）凍結乾燥により水分を除去する。
　水分量の低減は、混合前の各成分毎に水分を低減してもよく、各成分の混合後に水分を低減してもよい。水分量の低減工程は１種又は２種以上を併用してもよい。水分量の低減工程後は水分の再混入を防ぐため、不活性ガス雰囲気下で取り扱うことが好ましい。
　［実施形態５：有機ＥＬ表示装置の製造方法］
　本実施形態の硬化性樹脂組成物を用いて有機ＥＬ表示装置を製造する方法としては、例えば、一方の基板上（背面板）に本実施形態の樹脂組成物を塗布し、該樹脂組成物に光を照射して活性化させた後に、光を遮断し、該組成物を介して背面板とＥＬ素子を形成した基板を貼り合せることにより、有機ＥＬ素子を光や熱に晒すことなく封止を行うことができる。
　又、本樹脂組成物を用いて、一方の基板に本実施形態の樹脂組成物を塗布し、樹脂組成物を介して、他方の基板を貼り合せ、本実施形態の樹脂組成物に光を照射する方法を用いて有機ＥＬ表示装置を製造することもできる。
　即ち、本実施形態の有機ＥＬ表示装置の製造方法は、上記安定剤を含有する本実施形態の有機ＥＬ素子用封止剤を防湿性基材の全面又は一部に塗布した後、光を照射し、前記該樹脂組成物が硬化するまでの間に、前記防湿性基材と有機ＥＬ素子とを貼合して封止するものである。
　本実施形態の有機ＥＬ表示装置の製造方法においては、防湿性基材と有機ＥＬ素子とを貼合した後に加熱することが好ましい。上記防湿性基材と有機ＥＬ素子とを貼合した後に加熱することにより、該樹脂組成物の硬化速度を促進させることができる。
　以下、実験例を挙げて、本願発明を更に詳細に説明する。本実施形態はこれらに限定されるものではない。特記しない限り、２３℃、相対湿度５０質量％で試験した。
　実験例では、以下の化合物を使用した。
　（Ａ）成分の脂環式エポキシ化合物として下記を用いた。
　（Ａ－１）３，４－エポキシシクロヘキセニルメチル－３'，４'－エポキシシクロヘキセンカルボキシレート（ダイセル化学社製「セロキサイド２０２１Ｐ」）
　（Ａ－２）３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート（ダイセル社製「サイクロマーＭ１００」）
　（Ａ－３）水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三井化学社製「ＹＸ８０００」、分子量３８０～４３０）
　（Ａ－４）ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物（ＡＤＥＫＡ社製「ＥＰ－４０８８Ｓ」、分子量３００～３４０）
　（Ｂ）成分のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂として下記を用いた。
　（Ｂ－１）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三井化学社製「ｊＥＲ８２８」、分子量３６０～３９０）
　（Ｂ－２）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三井化学社製「ＹＬ９８０」、分子量２４０）
　（Ｃ）成分のビスフェノールＦ型エポキシ樹脂として下記を用いた。
　（Ｃ－１）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（三井化学社製「ｊＥＲ８０６」、分子量３２０～３４０）
　（Ｃ－２）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（三井化学社製「ＹＬ９８３Ｕ」、分子量３６０～３８０）
　（Ｃ－３）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＡＤＥＫＡ社製「ＫＲＭ－２４９０」、分子量３４０～３８０）
　（Ｄ）成分の光カチオン重合開始剤として下記を用いた。
　（Ｄ－１）トリアリールスルフォニウム塩ヘキサフルオロアンチモネート（ＡＤＥＫＡ社製「アデカオプトマーＳＰ－１７０」、アニオン種はヘキサフルオロアンチモネート）
　（Ｄ－２）トリアリールスルフォニウム塩（サンアプロ社製「ＣＰＩ－２００Ｋ」、アニオン種はリン化合物）
　（Ｅ）成分の安定剤として下記を用いた。
　（Ｅ－１）１８－クラウン－６－エーテル（日本曹達社製　「クラウンエーテル　Ｏ－１８」）
　（Ｅ－２）１５－クラウン－５－エーテル（日本曹達社製　「クラウンエーテル　Ｏ－１５」）
　（Ｅ－３）ジシクロヘキサノ－１８－クラウン－６－エーテル（東京化成工業社製）
　（Ｆ）成分のシランカップリング剤として下記を用いた。
　（Ｆ－１）γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越シリコーン社製　「ＫＢＭ－４０３」）
　（Ｆ－２）γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製　「ＫＢＥ－４０３」）
　（Ｆ－３）３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（モメンティブ　パフォーマンス　マテリアルズ社製　「Ａ－１７４」）
　（Ｇ）成分の光増感剤として下記を用いた。
　（Ｇ－１）２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン（ＢＡＳＦ社製「ＤＡＲＯＣＵＲ　１１７３」）
　（Ｇ－２）９，１０－ジブトキシアントラセン（川崎化成工業社製「ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ　ＵＶＳ－１３３１）
　（Ｈ）成分の充填剤として下記を用いた。
　（Ｈ－１）シリカ（電気化学工業社製「ＳＦＰ－３０Ｍ」、平均粒子径０．７μｍ）
　（Ｈ－２）カップリング剤表面処理シリカ（電気化学工業社製「ＳＦＰ－３０ＭＨＥ」）
　（Ｈ－３）疎水性表面処理シリカ（アエロジル社製「Ｒ－９７４」、平均粒子径１２μｍ）
　（Ｈ－４）アルミナ（電気化学工業社製「ＡＳＦＰ－３０」、平均粒子径１．７μｍ）
　表１～４に示す種類の原材料を、表１～４に示す組成割合で混合し、実験例の樹脂組成物を調製した。組成割合の単位は質量部である。
　実験例では、必要に応じ、下記の水分除去工程を行った。
　各成分を十分に混合した後、不活性ガス（窒素ガス）雰囲気下にて、樹脂組成物１００質量部に対し、モレキュラーシーブ３Ａを１５質量部加え、攪拌速度５０～２００ｒｐｍの条件下で５～７０時間攪拌した。攪拌後の樹脂組成物を濾過することにより、表１～４に示す水分量を有する樹脂組成物を得た。モレキュラーシーブは２００℃以上で２時間以上加熱し、冷却した後、シリカゲルの入ったデシケータ内にて保管したものを使用した。
　実験例の樹脂組成物について、下記の各測定を行った。その結果を表１～４に示した。
　〔粘度〕
　組成物の粘度（せん断粘度）はＥ型粘度計を用い、温度２５℃、回転数１０ｒｐｍの条件下で測定した。
　〔水分量〕
　樹脂組成物の水分量はカールフィッシャー水分計を用いて測定した。
　〔光硬化条件〕
　樹脂組成物の硬化物性及び接着性の評価に際し、下記光照射条件により、樹脂組成物を硬化させた。無電極放電メタルハライドランプ搭載ＵＶ硬化装置（フュージョン社製）により、３６５ｎｍの波長の積算光量４，０００ｍＪ／ｃｍ２の条件にて、樹脂組成物を光硬化させた後、８０℃のオーブン中で、３０分間の後加熱処理を実施し、硬化体を得た。
　〔透湿度〕
　厚さ０．１ｍｍのシート状の硬化体を上記光硬化条件にて作製し、ＪＩＳ　Ｚ０２０８「防湿包装材料の透湿度試験方法（カップ法）」に準じ、吸湿剤として塩化カルシウム（無水）を用い、雰囲気温度６０℃、相対湿度９０％の条件で測定した。透過湿度は１２０ｇ／（ｍ２・２４ｈｒ）以下であることが好ましい。なお、透過湿度の値について、より小さい値の方が低透湿性であると判断できる。
　〔引張剪断接着強さ〕
　ホウ珪酸ガラス試験片（縦２５ｍｍ×横２５ｍｍ×厚２．０ｍｍ、テンパックス（登録商標）ガラス」を２枚用い、接着面積０．５ｃｍ２、接着厚み８０μｍで、上記の光硬化条件にて樹脂組成物を硬化させた。硬化後、この樹脂組成物からなる接着剤で接合した試験片を用い、引張剪断接着強さ（単位：ＭＰａ）を、温度２３℃、相対湿度５０％の環境下で、引張速度１０ｍｍ／分で測定した。なお、引張剪断接着強さの値について、より大きい値の方が接着強さが強いと判断できる。
　〔接着耐久性（ＰＣＴ）〕
　ホウ珪酸ガラス試験片（縦２５ｍｍ×横２５ｍｍ×厚２．０ｍｍ、テンパックス（登録商標）ガラス）を２枚用い、接着面積０．５ｃｍ２、接着厚み８０μｍで、上記の光硬化条件にて樹脂組成物を硬化させた。硬化後、この樹脂組成物からなる接着剤で接合した試験片を用い、プレッシャークッカー（以下、ＰＣＴという）１２１℃、相対湿度１００質量％、２ａｔｍの雰囲気下にて１０時間暴露し、暴露後の試験片の引張剪断接着強さ（単位：ＭＰａ）を、温度２３℃、相対湿度５０％の環境下で、引張速度１０ｍｍ／分で測定し、接着保持率を下記（式１）にて求めた。接着保持率は、４０％以上が好ましく、５０％以上が好ましい。最も好ましいのは、７５％以上である。
　（式１）
　接着保持率（％）＝（ＰＣＴ後の引張剪断接着強さ）÷（初期の引張剪断接着強さ）×１００
　〔有機ＥＬの評価〕
　〔有機ＥＬ素子基板の作製〕
　ＩＴＯ電極付きガラス基板をアセトン、イソプロパノールを用いて洗浄した。その後、真空蒸着法にて以下の化合物を薄膜となるように順次蒸着し、有機ＥＬ素子基板を得た。
　・銅フタロシアニン
　・Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ジナフチルベンジジン（α－ＮＰＤ）
　・トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム
　・フッ化リチウム
　・アルミニウム
　〔有機ＥＬ素子の作製〕
　実験例で得られた樹脂組成物を、窒素雰囲気下にて塗工装置にてガラスに塗布し、有機ＥＬ素子基板と貼り合わせ、接着厚み１０μｍで前記光硬化条件にて、この樹脂組成物からなる接着剤を硬化させ、有機ＥＬ素子を作製した（有機ＥＬ評価）。
　〔初期〕
　作製した直後の有機ＥＬ素子を、８５℃、相対湿度８５質量％の条件下にて１０００時間暴露した後、６Ｖの電圧を印加し、有機ＥＬ素子の発光状態を目視と顕微鏡で観察し、ダークススポットの直径を測定した。
　なお、ダークススポットの直径は、１０μｍ以下が好ましく、５μｍ以下がより好ましく、ダークススポットはないことが最も好ましい。
　〔耐久性〕
　作製した直後の有機ＥＬ素子を、８５℃、相対湿度８５質量％の条件下にて１０００時間暴露した後、６Ｖの電圧を印加し、有機ＥＬ素子の発光状態を目視と顕微鏡で観察し、ダークススポットの直径を測定した。
　ダークススポットの直径が、１２０μｍより大きい場合は、有機ＥＬ素子の耐久性が悪い。ダークススポットの直径が、１２０μｍ以下の場合は、有機ＥＬ素子の劣化を抑制することができたことがわかる。ダークススポットの直径は、１００μｍ以下が好ましく、５０μｍ以下がより好ましく、ダークススポットはないことが最も好ましい。
　［保存安定性試験］
　組成物の初期粘度（Ｖ０）を測定した後、容器に入れて蓋をした状態（密閉系）で約４０℃の高温環境下における促進試験で４週間後の組成物の粘度（Ｖ４）を測定した。そして、式：Ｖ４／Ｖ０にしたがって粘度変化率を求めた。粘度変化率が小さいものを保存安定性良好と判断できる。粘度変化率は３．０以下が好ましく、２．０以下がより好ましく、１．５以下が最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　上記実験例から以下のことが判った。
　実験例１－２５は、有機ＥＬ評価の耐久性において、ダークススポットの直径が、全て１２０μｍ以下である。つまり、実験例１－２５は、有機ＥＬ素子の劣化を抑制することができたことがわかる。実験例２３－２５は、充填剤の使用することにより、樹脂組成物の水分量が１０００ｐｐｍを超えても、有機ＥＬ素子の劣化を抑制できる。
実験例２６－３１は、有機ＥＬ評価の耐久性において、ダークススポットの直径が、１２０μｍより大きかった。従って、有機ＥＬ素子の耐久性が悪かった。実験例２６－３１は、有機ＥＬ素子の劣化を抑制することができなかった。
　本実施形態は、有機ＥＬ素子の劣化を抑制することができる優れた樹脂組成物を提供できる。また、微量な使用量で、高精度な塗布性、接着性、低透湿性、接着耐久性に優れている。本実施形態の樹脂組成物が低透湿性を有することは、透湿度が小さいことから、裏付けられる。例えば、実験例において、（Ｅ）成分を使用した場合、有機ＥＬの低透湿性が向上した。また実験例において、（Ｈ）充填剤の使用することにより、樹脂組成物の水分量が多くても、有機ＥＬ素子の劣化を抑制することが、裏付けられる。
　本発明の樹脂組成物は、有機ＥＬ素子の劣化を抑制することができる。本発明の樹脂組成物は、エレクトロニクス製品、特に、有機ＥＬ等のディスプレイ部品や、ＣＣＤ、ＣＭＯＳといったイメージセンサー等の電子部品、更には半導体部品等で用いられる素子パッケージ等の接着において、好適に適用することができる。特に、有機ＥＬ用の封止用の接着において最適であり、有機ＥＬ素子等の素子パッケージ用接着剤に要求される特性を満足する。また、本発明の樹脂組成物は、フレキシブル性を有するディスプレイ又は有機ＥＬ装置に使用できる。

Claims (19)

  1. 　（Ａ）脂環式エポキシ化合物と、
    　（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、
    　（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂と、
    　（Ｄ）光カチオン重合開始剤と、
    　を含有し、かつ、
    前記（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、前記（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂は、前記（Ａ）脂環式エポキシ化合物を有さない化合物であり、水分量が１０００ｐｐｍ以下である、
    　樹脂組成物。
  2. 　（Ａ）脂環式エポキシ化合物と、
    　（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、
    　（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂と、
    　（Ｄ）光カチオン重合開始剤と、
    　を含有し、かつ、
    前記（Ｂ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、前記（Ｃ）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂は、前記（Ａ）脂環式エポキシ化合物を有さない化合物であり、
    （Ｈ）充填剤をさらに含有し、水分量が５０ｐｐｍ以上である、
    　樹脂組成物。
  3. 　（Ｅ）安定剤をさらに含有する請求項１又は請求項２に記載の樹脂組成物。
  4. 　（Ｅ）安定剤がエーテル化合物である請求項３に記載の樹脂組成物。
  5. 　（Ｅ）安定剤が環状エーテル化合物である請求項３～４のうち１項に記載の樹脂組成物。
  6. 　（Ａ）脂環式エポキシ化合物が芳香族基を有しない請求項１～５のうち１項に記載の樹脂組成物。
  7. 　（Ｆ）シランカップリング剤をさらに含有する請求項１～６のうちの１項に記載の樹脂組成物。
  8. 　（Ｇ）増感剤をさらに含有する請求項１～７のうちの１項に記載の樹脂組成物。
  9. 　水分量が５０ｐｐｍ以上７００ｐｐｍ以下である請求項１～８のうちの１項に記載の樹脂組成物。
  10. せん断粘度が、２５℃において、５ｍＰａ・ｓ以上２０００ｍＰａ・ｓ以下である請求項１～９のうちの１項に記載の樹脂組成物。
  11. 　請求項１～１０のうちの１項に記載の樹脂組成物からなる接着剤。
  12. 　請求項１～１０のうちの１項に記載の樹脂組成物を製造する方法であって、
    （１）混合前の各成分毎に水分を低減し、各成分を混合する工程、及び／又は（２）各成分の混合後に水分を低減する工程、
    　を含む製造方法。
  13. 　請求項１２に記載の製造方法であって、
    　（１）又は（２）の水分を低減する工程が、
    　（ａ）乾燥剤により水分を除去し、水分を除去した後、乾燥剤をデカンテーション又はろ過により分離する工程、
    　（ｂ）減圧条件下で加熱し、水分を除去する工程、
    　（ｃ）減圧条件下で蒸留精製する工程、
    　（ｄ）乾燥窒素や乾燥アルゴンガス等の不活性ガスを各成分に吹き込み水分を除去する工程、
    　（ｅ）凍結乾燥により水分を除去する工程、
    　からなる群から選ばれる１種又は２種以上の工程を含む製造方法。
  14. 　請求項１～１１のうちの１項に記載の樹脂組成物又は接着剤からなる有機ＥＬ素子用封止剤。
  15. 　請求項１～１１のうちの１項に記載の樹脂組成物又は接着剤を硬化してなる硬化体。
  16. 　請求項１～１１のうちの１項に記載の樹脂組成物又は接着剤を用いてなる有機ＥＬ装置。
  17. 　請求項１～１１のうちの１項に記載の樹脂組成物又は接着剤を用いてなるディスプレイ。
  18. 　請求項１～１１のうちの１項に記載の樹脂組成物又は接着剤を用いてなるフレキシブル性を有するディスプレイ又は有機ＥＬ装置。
  19. 　請求項１４に記載の有機ＥＬ素子用封止剤を基材の全面又は一部に塗布した後、光を照射する工程と、
    　前記有機ＥＬ素子用封止剤が硬化するまでの間に、前記基材と有機ＥＬ素子とを貼合して前記有機ＥＬ素子を封止する工程と、
    　を有する有機ＥＬ装置の製造方法。
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