JP7194492B2 - 感光性組成物、感光性組成物の製造方法、光重合開始剤、及び光重合開始剤の調製方法 - Google Patents
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Description
しかし、特許文献1に記載のネガ型感光性組成物は、感度についてさらなる改良が求められるものであった。
このような状況において、本出願人は、高感度の感光性組成物として、オキシム基(>C=N-O-)中のC=N結合に隣接する位置にカルボニル基を有する特定の構造のオキシムエステル化合物を光重合開始剤として含む感光性組成物を提案している(特許文献2)。
光重合開始剤(B)が、下記式(1):
で表される化合物を含み、
感光性組成物中の下記式(2):
R3COOH・・・(2)
(式(2)中、R3は、前述と同じ。)
で表されるカルボン酸の含有量が、光重合開始剤(B)の質量と、式(2)で表されるカルボン酸の質量との合計に対して550質量ppb以下であり、
前記感光性組成物中の水分の量が、前記感光性組成物全体に対して0.1質量%以下である、感光性組成物である。
光重合開始剤(B)が、下記式(1):
で表される化合物であり、
前記溶剤(S)に溶解させる光重合開始剤(B)付随する水分の量が、光重合開始剤(B)の質量と、水分の質量との合計に対して1質量%以下である、方法である。
で表される化合物を含む光重合開始剤であって、
光重合開始剤に付随する水分の量が、光重合開始剤の質量と、水分の質量との合計に対して1質量%以下であり、
光重合開始剤に付随する下記式(2):
R3COOH・・・(2)
(式(2)中、R3は、
で表されるカルボン酸の含有量が、光重合開始剤の質量と、式(2)で表されるカルボン酸の質量との合計に対して550質量ppb以下である、光重合開始剤である。
光重合開始剤(B)を熱分解しない温度で遮光下に乾燥することを含む、方法である。
感光性組成物は、光重合性化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、溶剤(S)とを含む。
光重合開始剤(B)は、下記式(1):
で表される化合物からなる。
感光性組成物中の下記式(2):
R3COOH・・・(2)
(式(2)中、R3は、前述と同じ。)
で表されるカルボン酸の含有量は、光重合開始剤(B)の質量と、式(2)で表されるカルボン酸の質量との合計に対して550質量ppb以下であり、500質量ppbが好ましく、450質量ppbがより好ましく、420質量ppb以下が特に好ましい。
感光性組成物中の水分の量は、前記感光性組成物全体に対して0.1質量%以下であり、0.08質量%以下が好ましく、0.05質量%以下がより好ましい。
つまり、感光性組成物が以上の要件を満たすことにより、感光性組成物の経時的な感度低下が抑制される。
かかる条件で感光性組成物を保管することにより、感光性組成物中の水分の量、及び式(2)で表されるカルボン酸の量の増加、特にカルボン酸の量の増加を防ぐことができる。
上記のカルボン酸増加率(%)が小さい光重合開始剤(B)を含む感光性組成物は、経時的にカルボン酸量が増加しにくい傾向があり、これにともない感光性組成物の経時的な感度低下が抑制されやすい。
(カルボン酸増加率算出式)
カルボン酸増加率(%)=(CA48/CA0-1.00)×100
(CA0及びCA48の定義)
CA0:製造直後の光重合開始剤(B)の質量と式(2)で表されるカルボン酸の質量との合計に対する式(2)で表されるカルボン酸の量(質量ppb)
CA48:35℃で48時間保存された後の光重合開始剤(B)の質量と式(2)で表されるカルボン酸の質量との合計に対する式(2)で表されるカルボン酸の量(質量ppb)
CA48が上記の範囲内の値である光重合開始剤(B)を含む感光性組成物は、経時的にカルボン酸量が増加しにくく、経時的な感度低下が抑制されやすい。
感光性組成物中の式(2)で表されるカルボン酸の量は、イオンクロマト法により測定可能である。
感光性組成物は、光重合性化合物(A)を含有する。光重合性化合物(A)としては、特に限定されず、従来公知の光重合性化合物を用いることができる。その中でも、エチレン性不飽和基を有する樹脂又はエチレン性不飽和基を有するモノマーが好ましい。
エチレン性不飽和基を有する樹脂と、エチレン性不飽和基を有するモノマーとは組み合わせて用いることができる。エチレン性不飽和基を有する樹脂とエチレン性不飽和基を有するモノマーとを組み合わせる場合は、感光性組成物の硬化性が向上し、パターン形成が容易である。
エチレン性不飽和基を有する樹脂としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、カルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類;多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とを縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート;ポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、レゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。さらに、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を好適に用いることができる。なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」は、「アクリル又はメタクリル」を意味する。
光重合性化合物(A)として、上記のカルド構造を含む重合体(A’)を用いる場合、露光による硬化性と現像性とのバランスに優れる感光性組成物を得やすく、感光性組成物が着色剤(D)を含む場合に、着色剤(D)を良好に分散させやすい。
また、上記式(a-1)中、mは、0~20の整数を表す。
エチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
単官能モノマーとしては、(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、tert-ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2,2,2-トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの単官能モノマーは、単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
光重合性化合物(A)からカルボン酸を除去する方法としては、加熱による除去や、脱水された有機溶剤による洗浄等の方法が挙げられる。
感光性組成物は、光重合開始剤(B)を含む。光重合開始剤(B)は、下記式(1):
で表される化合物を含む。このため、感光性組成物は感度に優れる。
しかしながら、式(1)で表される化合物を光重合開始剤として含む従来知られる感光性組成物は、経時的に感度が低下しやすい場合がある。
ところが、式(1)で表される化合物を光重合開始剤として含む感光性組成物において、水分の量と、前述の式(2)で表されるカルボン酸の量とが、それぞれ所定の範囲内の少量であることにより、感光性組成物の感度の経時的な低下が抑制される。
また、R1としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、R1に含まれるフェニル基が有していてもよい置換基と同様である。
R7とR8とが結合して環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。式(b1a)で表される基であって、R7とR8とが環を形成している基の好適な例としては、ナフタレン-1-イル基や、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-5-イル基等が挙げられる。上記式(b1a)中、pは0~4の整数であり、0又は1であるのが好ましく、0であるのがより好ましい。
R9としての有機基の中では、アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルキル基の炭素原子数は1~10が好ましく、1~5がより好ましく、1~3が特に好ましい。R9としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基であることがより好ましい。
R3としては炭素原子数1~6のアルキル基、及びフェニル基がより好ましく、メチル基、エチル基、及びフェニル基が特に好ましく、メチル基、及びエチル基が最も好ましい。
n1は0~4の整数であり、
Rb2は、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいカルバゾリル基であり、
Rb3は、水素原子、又は炭素原子数1~6のアルキル基である。)
20のアルコキシアルキル基、炭素原子数2~20のアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数7~20のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数11~20のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基等が挙げられる。
また、Rb7が水素原子であると、透明性が良好となる傾向があり好ましい。なお、Rb7が水素原子であり且つRb10が後述の式(b4a)又は(b4b)で表される基であると透明性はより良好となる傾向がある。
アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、シアノ基、ハロゲン原子、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Rb7がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Rb7がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Rb7がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、1~10が好ましく、1~6がより好ましい。
-CORb11で表されるアシル基を与えるアシル化剤としては、(Rb11CO)2Oで表される酸無水物や、Rb11COHal(Halはハロゲン原子)で表される酸ハライドが挙げられる。
次いで、下記式(b4-4)で表されるケトオキシム化合物と、下記式(b4-5)で表される酸無水物(Rb11CO)2O)、又は下記式(b4-6)で表される酸ハライド(Rb11COHal、Halはハロゲン原子。)とを反応させて、式(b4)で表される化合物を得ることができる。
なお、下記式(b4-1)、(b4-3)、(b4-4)、(b4-5)、及び(b4-6)において、Rb7、Rb8、Rb9、Rb10、Rb11、及びn3、式(b4)と同様である。
他の光重合開始剤としては、具体的には、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、1-(4-ドデシルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、ビス(4-ジメチルアミノフェニル)ケトン、2-メチル-1-〔4-(メチルチオ)フェニル〕-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オン、2-(ベンゾイルオキシイミノ)-1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1-オクタノン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、4-ベンゾイル-4’-メチルジメチルスルフィド、4-ジメチルアミノ安息香酸、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸ブチル、4-ジメチルアミノ-2-エチルヘキシル安息香酸、4-ジメチルアミノ-2-イソアミル安息香酸、ベンジル-β-メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、o-ベンゾイル安息香酸メチル、2,4-ジエチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、2-クロロチオキサンテン、2,4-ジエチルチオキサンテン、2-メチルチオキサンテン、2-イソプロピルチオキサンテン、2-エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2-ベンズアントラキノン、2,3-ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンヒドロペルオキシド、2-メルカプトベンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾオキサゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジ(m-メトキシフェニル)-イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、2-クロロベンゾフェノン、p,p’-ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、3,3-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン-n-ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、2,2-ジエトキシアセトフェノン、p-ジメチルアセトフェノン、p-ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、p-tert-ブチルアセトフェノン、p-ジメチルアミノアセトフェノン、p-tert-ブチルトリクロロアセトフェノン、p-tert-ブチルジクロロアセトフェノン、α,α-ジクロロ-4-フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、2-メチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル-4-ジメチルアミノベンゾエート、9-フェニルアクリジン、1,7-ビス-(9-アクリジニル)ヘプタン、1,5-ビス-(9-アクリジニル)ペンタン、1,3-ビス-(9-アクリジニル)プロパン、p-メトキシトリアジン、2,4,6-トリス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-メチル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(5-メチルフラン-2-イル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(フラン-2-イル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(4-ジエチルアミノ-2-メチルフェニル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-エトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-n-ブトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(3-ブロモ-4-メトキシ)フェニル-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(2-ブロモ-4-メトキシ)フェニル-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(3-ブロモ-4-メトキシ)スチリルフェニル-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(2-ブロモ-4-メトキシ)スチリルフェニル-s-トリアジン等が挙げられる。これらの他の光重合開始剤は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
ここで光重合開始剤(B)に付随する水分とは、固体である光重合開始剤(B)の表面に付着する水分や、水和のように分子レベルで光重合開始剤(B)に取り込まれた水分を意味する。
また、光重合開始剤(B)を水と共沸する有機溶剤に溶解させた溶液から溶媒を留去させて光重合開始剤(B)を回収することによっても水分の量が低減された光重合開始剤(B)を得ることができる。
光重合開始剤(B)に付随する式(2)で表されるカルボン酸の量を低減させる方法としては、例えば、再結晶による精製や、有機溶剤による洗浄等が挙げられる。
感光性組成物は、光重合性化合物(A)として使用される樹脂以外の他の樹脂として、アルカリ可溶性樹脂(C)を含んでいてもよい。感光性組成物にアルカリ可溶性樹脂(C)を配合することで、感光性組成物に良好なアルカリ現像性を付与することができる。
感光性組成物は、着色剤(D)を含んでいてもよい。感光性組成物に含有される着色剤(D)としては、特に限定されないが、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)において、ピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを用いるのが好ましい。
着色剤(D)を遮光剤とする場合、遮光剤としては黒色顔料や紫顔料を用いることが好ましい。黒色顔料や紫顔料の例としては、カーボンブラック、ペリレン系顔料、ラクタム系顔料、チタンブラック、銅、鉄、マンガン、コバルト、クロム、ニッケル、亜鉛、カルシウム、銀等の金属酸化物、複合酸化物、金属硫化物、金属硫酸塩又は金属炭酸塩等、有機物、無機物を問わず各種の顔料を挙げることができる。これらの中でも、高い遮光性を有するカーボンブラックを用いることが好ましい。
1)濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸等を用いる直接置換法や、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等を用いる間接置換法により、カーボンブラックにスルホン酸基を導入する方法。
2)アミノ基と酸性基とを有する有機化合物と、カーボンブラックとをジアゾカップリングさせる方法。
3)ハロゲン原子と酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有するカーボンブラックとをウィリアムソンのエーテル化法により反応させる方法。
4)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有するカーボンブラックとを反応させる方法。
5)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物を用いて、カーボンブラックに対してフリーデルクラフツ反応を行った後、脱保護する方法。
樹脂により被覆されたカーボンブラックを含む感光性組成物を用いる場合、遮光性及び絶縁性に優れ、表面反射率が低い遮光性の硬化膜を形成しやすい。なお、樹脂による被覆処理によって、感光性組成物を用いて形成される遮光性の硬化膜の誘電率に対する悪影響は特段生じない。カーボンブラックの被覆に使用できる樹脂の例としては、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、グリプタル樹脂、エポキシ樹脂、アルキルベンゼン樹脂等の熱硬化性樹脂や、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、変性ポリフェニレンオキサイド、ポリスルフォン、ポリパラフェニレンテレフタルアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリアミノビスマレイミド、ポリエーテルスルフォポリフェニレンスルフォン、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン等の熱可塑性樹脂が挙げられる。カーボンブラックに対する樹脂の被覆量は、カーボンブラックの質量と樹脂の質量の合計に対して、1~30質量%が好ましい。
式(d-4)で表される化合物は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
Rd9は、式(d-4)で表される化合物の製造が容易である点から、ジヒドロインドロン環の6位に結合するのが好ましく、Rd11はジヒドロインドロン環の4位に結合するのが好ましい。同様の観点から、Rd9、Rd10、及びRd11は、好ましくは水素原子である。
式(d-4)で表される化合物は、幾何異性体としてEE体、ZZ体、EZ体を有するが、これらのいずれかの単一の化合物であってもよいし、これらの幾何異性体の混合物であってもよい。
式(d-4)で表される化合物は、例えば、国際公開第2000/24736号,国際公開第2010/081624号に記載された方法により製造することができる。
このAgSn合金微粒子の平均粒子径は、1~300nmが好ましい。
ここで、上記xの範囲でAgSn合金中のAgの質量比を求めると、
x=1の場合、 Ag/AgSn=0.4762
x=3の場合、 3・Ag/Ag3Sn=0.7317
x=4の場合、 4・Ag/Ag4Sn=0.7843
x=10の場合、10・Ag/Ag10Sn=0.9008
となる。
従って、このAgSn合金は、Agを47.6~90質量%含有した場合に化学的に安定なものとなり、Agを73.17~78.43重量%含有した場合にAg量に対し効果的に化学的安定性と黒色度とを得ることができる。
金属酸化物としては、絶縁性を有する金属酸化物、例えば、酸化ケイ素(シリカ)、酸化アルミニウム(アルミナ)、酸化ジルコニウム(ジルコニア)、酸化イットリウム(イットリア)、酸化チタン(チタニア)等が好適に用いられる。
また、有機高分子化合物としては、絶縁性を有する樹脂、例えば、ポリイミド、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリアミン化合物等が好適に用いられる。
絶縁膜は、表面改質技術あるいは表面のコーティング技術により容易に形成することができる。特に、テトラエトキシシラン、アルミニウムトリエトキシド等のアルコキシドを用いれば、比較的低温で膜厚の均一な絶縁膜を形成することができるので好ましい。
その他、遮光剤は、色調の調整の目的等で、上記の黒色顔料や紫顔料とともに、赤、青、緑、黄等の色相の色素を含んでいてもよい。黒色顔料や紫顔料の他の色相の色素は、公知の色素から適宜選択することができる。例えば、黒色顔料や紫顔料の他の色相の色素としては、上記の種々の顔料を用いることができる。黒色顔料や紫顔料以外の他の色相の色素の使用量は、遮光剤の全質量に対して、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。
本実施形態の感光性組成物に適用可能な染料としては、例えば、アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、フタロシアニン染料等を挙げることができる。
また、これら染料については、レーキ化(造塩化)することで有機溶剤等に分散させ、これを着色剤(D)として用いることができる。
これらの染料以外にも、例えば、特開2013-225132号公報、特開2014-178477号公報、特開2013-137543号公報、特開2011-38085号公報、特開2014-197206号公報等に記載の染料等も好ましく用いることができる。
これら染料もまた、前述の顔料(例えば、ペリレン系顔料、ラクタム系顔料、AgSn合金微粒子等)と組み合わせて使用することもできる。
また、着色剤(D)を分散液として用いる場合、分散液中の分散媒は、水分と、式(2)で表されるカルボン酸の含有量とが十分に少ないものを用いるのが好ましい。
感光性組成物は、溶剤(S)を含む。溶剤(S)の種類は、水分の量と、式(2)で表されるカルボン酸の量とが所定の範囲内である感光性組成物を調製出来る限り特に限定されない。
また、各成分の溶解性や、着色剤(D)の分散性等の点で、溶剤(S)が、含窒素極性有機溶剤を含むのも好ましい。含窒素極性有機溶剤としては、N,N,N’,N’-テトラメチルウレアが好ましい。
これらの溶剤は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
溶剤(S)からカルボン酸を除去する方法としては、蒸留や、モレキュラーシーブ、活性炭等の脱水剤や吸着剤を用いる方法が挙げられる。
感光性組成物は、上記の成分以外に、必要に応じて、各種の添加剤を含んでいてもよい。具体的には、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散助剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が例示される。
感光性組成物の製造方法は、上記説明した所定の成分を、それぞれ所望する量、溶剤(S)に、均一に分散又は溶解させることができる方法であれば特に限定されない。
好適な製造方法については後述する。
感光性組成物の製造方法は、光重合性化合物(A)と、光重合開始剤(B)とを、溶剤(S)に溶解させることを含む感光性組成物の製造方法である。
この製造方法では、前述の式(1):
で表される化合物を含む光重合開始剤(B)が用いられる。
そして、溶剤(S)に溶解させる光重合開始剤(B)に付随する水分の量は、光重合開始剤の質量と、水分の質量との合計に対して1質量%以下であり、0.5質量%以下が好ましく、0.1質量%がさらに好ましく、0.05質量%以下が特に好ましい。付随する水分の量がかかる範囲内である光重合開始剤(B)を用いて感光性組成物を製造することにより、経時的な感度の低下が抑制された感光性組成物を得ることができる。
さらに、溶剤(S)には、前述のその他の成分を溶解させてもよい。
以上説明した成分の使用量は、感光性組成物について前述した通りである。
光重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)、及びアルカリ可溶性樹脂(C)等を同時に溶剤(S)に加えて溶解させてもよく、光重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)、及びアルカリ可溶性樹脂(C)等を任意の順序で、逐次的に溶剤(S)に加えて溶解させてもよい。
また、光重合性化合物(A)を溶剤(S)に溶解させた溶液と、光重合開始剤(B)を溶剤に溶解させた溶液と、アルカリ可溶性樹脂(C)を溶剤(S)に溶解させた溶液と、その他の成分を溶剤(S)に溶解させた溶液とから選んだ2種以上の溶液を、任意の順序で混合してもよい。
例えば、着色剤(D)以外の成分を溶剤(S)に均一に溶解させた均一な溶液を得た後に、着色剤(D)や着色剤(D)の分散液を溶液に加えてもよい。
また、着色剤(D)を所定の量の溶剤(S)に分散させた後に、溶剤(S)を含む分散液中に光重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)、及びアルカリ可溶性樹脂(C)等を溶解させてもよい。
光重合開始剤は、式(1):
で表される化合物を含む。
光重合開始剤に付随する水分の量は、光重合開始剤の質量と、光重合開始剤に付随する水の質量との合計に対して1質量%以下である。
また、光重合開始剤に付随する下記式(2)
R3COOH・・・(2)
(式(2)中、R3は、
で表されるカルボン酸の量は、光重合開始剤の質量と、式(2)で表されるカルボン酸の質量との合計に対して550質量ppb以下である。
かかる光重合開始剤(B)を用いることにより、高感度である一方で、経時的な感度低下を起こしにくい感光性組成物を調製しやすい。
実施例1、実施例2、及び比較例1~3では、光重合開始剤の保管試験を行った。
実施例3、実施例4、及び比較例4~6では、実施例1、実施例2、及び比較例1~3での試験に供した光重合開始剤を用いて感光性組成物を調製した。
実施例3、実施例4、及び比較例4~6において、下記構造(質量比I-1:I-2:II-1:III-1は、25:20:14:41)のアルカリ可溶性樹脂65質量部と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(光重合性モノマー)35質量部と、表2に記載の種類及び質量部の光重合開始剤とを、固形分濃度が24質量%となるように、ジエチレングリコールメチルエチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとの混合溶媒(質量比55:45)に溶解させて、感光性組成物を調製した。
なお、後述する方法に従って、光重合開始剤について35℃48時間の保管試験を行った。各実施例及び比較例について、保管試験前の光重合開始剤と、保管試験後の光重合開始剤とを用いて、2種類の感光性組成物を調製した。
また、比較例で用いた光重合開始剤(B)は、光重合開始剤(B)に付随する水分の量が、光重合開始剤(B)の質量と、水分の質量との合計に対する量(質量%)として下記表1に記載の量となるように、実施例で用いた光重合開始剤に対して水を加えて調製した。
なお、水分の量についてはカールフィッシャー法で測定した。
また、得られた光重合開始剤(B)の製造直後(初期)の酢酸含有量(AC0、光重合開始剤の質量と酢酸の質量との合計に基づく質量ppb)と、35℃48時間保管後の酢酸含有量(AC48)とを測定した。得られた、AC0の値と、AC48の値とから、前述の式に基づいてカルボン酸増加率を算出した。AC0、AC48、及びカルボン酸増加率を表1に記す。
酢酸含有量については、イオンクロマト法により測定した。
実施例3、実施例4、及び比較例4~6で得た感光性組成物を用いて、以下の方法に従って感度評価を行った。
スピンコーターを用いて,10cm×10cmのガラスに、感光性組成物をスピン塗布して塗布膜を形成した。塗布膜を100℃、120秒間の条件でベークして、塗布膜から溶剤を除去した。次いで、ベークされた塗布膜に対して、ミラープロジェクションアライナーで、露光量10、20、30、40、及び50mJ/cm2にて露光を行った。
露光後、塗布膜の膜厚を測定した。また、膜厚測定後の塗布膜を、濃度0.05質量%のKOH水溶液を用いて60秒間現像処理した。次いで、現像処理後の塗布膜の膜厚を測定した。各露光量において、現像前後の膜厚差を算出し、膜厚差0.1μm未満となる最小露光量を確認し、最小露光量を感度とした。
保管前の開始剤を含む感光性組成物と、保管後の開始剤を含む感光性組成物とで感度に差がない場合を「良好」と評価し、保管前の開始剤を含む感光性組成物と、保管後の開始剤を含む感光性組成物とで感度に差がある場合を「不良」と評価した。
他方、比較例によれば、感光性組成物中の酢酸の含有量が、光重合開始剤(B)の質量と、酢酸の質量との合計に対して550質量ppb超であったり、水分の量が、感光性組成物全体に対して0.1質量%超であったりする場合、経時的な感度の低下が生じやすいことが分かる。
Claims (7)
- 光重合性化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、溶剤(S)とを含み、顔料を含まない感光性組成物であって、
前記光重合開始剤(B)が、下記式(1):
で表される基であり、
R2、及びR3は、それぞれ独立に、炭素原子に結合する結合手を有する1価の有機基である。)
で表される化合物を含み、
前記感光性組成物中の下記式(2):
R3COOH・・・(2)
(式(2)中、R3は、前記式(1)におけるR3と同じ。)
で表されるカルボン酸の含有量が、前記光重合開始剤(B)の質量と、前記式(2)で表されるカルボン酸の質量との合計に対して0質量ppb超550質量ppb以下であり、
前記感光性組成物中の水分の量が、前記感光性組成物全体に対して0.1質量%以下である、感光性組成物。 - さらに、アルカリ可溶性樹脂(C)を含む、請求項1に記載の感光性組成物。
- 光重合性化合物(A)と、光重合開始剤(B)とを、溶剤(S)に溶解させることを含む感光性組成物の製造方法であって、
前記光重合開始剤(B)が、下記式(1):
で表される基であり、
R2、及びR3は、それぞれ独立に、炭素原子に結合する結合手を有する1価の有機基である。)
で表される化合物を含み、
前記溶剤(S)に溶解させる前記光重合開始剤(B)に付随する水分の量が、前記光重合開始剤(B)の質量と、水分の質量との合計に対して1質量%以下であり、
前記溶剤(S)に溶解させる前記光重合開始剤(B)に付随する下記式(2):
R3COOH・・・(2)
(式(2)中、R3は、前記式(1)におけるR3と同じ。)
で表されるカルボン酸の含有量が、前記光重合開始剤(B)の質量と、前記式(2)で表されるカルボン酸の質量との合計に対して0質量ppb超550質量ppb以下である、方法。 - さらに、アルカリ可溶性樹脂(C)を溶剤(S)に溶解させる、請求項3に記載の方法。
- 前記光重合開始剤(B)を熱分解しない温度で遮光下に乾燥することを含む、請求項3又は4に記載の方法。
- 下記式(1):
で表される基であり、
R2、及びR3は、それぞれ独立に、炭素原子に結合する結合手を有する1価の有機基である。)
で表される化合物を含む光重合開始剤であって、
前記光重合開始剤に付随する水分の量が、前記光重合開始剤の質量と、前記水分の質量との合計に対して1質量%以下であり、
前記光重合開始剤に付随する下記式(2):
R3COOH・・・(2)
(式(2)中、R3は、前記式(1)におけるR3と同じ。)
で表されるカルボン酸の含有量が、前記光重合開始剤の質量と、前記式(2)で表されるカルボン酸の質量との合計に対して0質量ppb超550質量ppb以下である、光重合開始剤。 - 請求項6に記載の光重合開始剤の調製方法であって、
前記光重合開始剤(B)を熱分解しない温度で遮光下に乾燥することを含む、方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4118241B2 (ja) | 2004-03-01 | 2008-07-16 | 三菱化学株式会社 | アクリル酸中の不純物の定量方法 |
JP2015030782A (ja) | 2013-08-01 | 2015-02-16 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
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WO2015111607A1 (ja) | 2014-01-24 | 2015-07-30 | 東レ株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、それを硬化させてなる硬化膜およびその製造方法ならびにそれを具備する光学デバイスおよび裏面照射型cmosイメージセンサ |
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---|---|---|---|---|
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