JP4452683B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 - Google Patents
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Description
有機EL素子用接着剤のみでの封止は、水分が時間とともに浸入するため、有機EL素子に防湿性の保護膜をコーティングして、有機EL素子を保護し、更にこの有機EL素子を接着剤で封止する方法も考案されている(例えば、特許文献3参照)。この方法は、より高い信頼性を有する素子となる。
そこで従来は、透湿度を指標として防湿性の高い接着剤が選択され用いられてきたが、このようにして選択された接着剤を用いて有機EL素子を封止しても期待されたほど高い防湿性は得られなかった。
光硬化接着剤を用いた場合、光照射時に発生するガスが有機EL素子の劣化を促進しやすいという問題もあった。更に、基板によってはガラス上の金属配線やカラーフィルター・ブラックマトリックスの存在のため、未硬化の接着剤に光の当らない部分がある場合や、紫外線吸収剤を含み紫外線が遮断される基板を用いる場合、光硬化接着剤が硬化できないという問題があった。
しかしながら、上述の従来技術においては、充分な耐光性と耐湿性を両立させることは困難であった。また、低粘度の要求を同時に満たすような接着剤も得られなかった。
以下に本発明を詳述する。
上記光重合性化合物は、脂肪族環状骨格を有するエポキシ化合物と芳香族環を有するエポキシ化合物とを含有する。
上記化学式(2)で表される化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、ダイセル化学工業社製「セロキサイド3000」等が挙げられる。
上記一般式(3)で表される化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、ダイセル化学工業社製「EHPE3150」等が挙げられる。
上記一般式(5)で表される化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、「エピコートYL7040」(R1、R3、R6、R8=CH3、R2、R4、R5、R7=Hの場合)等が挙げられる。
上記一般式(6)で表される化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、旭電化社製「EP−4088」等が挙げられる。
なかでも、上記脂肪族環状骨格を有するエポキシ化合物が上記化学式(1)、(2)及び一般式(3)からなる群より選択される少なくとも1種である場合、本発明の有機EL素子用封止剤の透湿度が上がることがあるため、その配合量の好ましい上限は、上記光重合性化合物100重量部に対して50重量部である。
上記脂肪族環状骨格を有するエポキシ化合物が上記一般式(4)、(5)又は(6)からなる群より選択される少なくとも1種である場合、より高い耐光性と耐湿性を両立させ得る場合があることから、好ましい下限は30重量部、好ましい上限は70重量部である。
また、本発明の有機EL素子用封止剤の光硬化時の反応性が向上するため、後述する光カチオン重合開始剤の添加量を少なくすることができる。このため、後述する光カチオン重合開始剤に起因する着色が少なくなり、耐光性が向上する。また、光硬化時に上記光カチオン重合開始剤に起因するアウトガスの発生を抑制することができ、有機EL素子を封止した本発明の有機EL素子用封止剤を光硬化させた際に、有機EL素子の上記アウトガスによる劣化を好適に防止することができる。
更に、本発明の有機EL素子用封止剤は、常温において低粘度となるため、大面積の有機EL素子の製造時に、均一でかつ短時間に有機EL素子用封止剤を流延することができる。
これらの芳香族環を有するエポキシ化合物は、単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記光カチオン重合開始剤としては特に限定されず、イオン性光酸発生タイプであってもよいし、非イオン性光酸発生タイプであってもよいが、なかでも、重合効率が高いことから下記式(7)で表されるようなボロン酸を対アニオンとするボロン酸塩からなる光カチオン重合開始剤が好適に用いられ、具体的には、「Photoinitiator 2074」(ローディア社製)等の市販品が挙げられる。
これらの光カチオン重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記硬化制御剤としては特に限定されないが、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール等のポリアルキレンオキサイド;クラウンエーテル等のエーテル結合を有する化合物が好適である。また、脂肪族水酸基含有化合物及び/又はフッ素系化合物も好適に用いられる。
また、光カチオン重合開始剤として上述の化学式(7)で表されるアニオン部を有する化合物を用いる場合、上記硬化制御剤としてクラウンエーテルを用いる場合ことがより好ましい。
また、ポリプロピレングリコールを分子内に2つ以上有する硬化制御剤の市販品としては、例えば、「リカレジンBPO−20E」、「リカレジンPO−20」(いずれも新日本理化社製)等が挙げられる。
また、本発明の有機EL素子用封止剤は、セル内への水分の浸入を防ぐため、吸水剤等が添加されていてもよい。吸水材の具体例としては特に限定されず、例えば、シリカゲル、モレキュラーシーブ、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化ストロンチウム等アルカリ土類金属の酸化物等が挙げられる。
なお、本発明の有機EL素子用封止剤が上記添加剤を含有する場合、該添加剤は、上記光重合性化合物との25℃において測定した平均屈折率の差が0.05以下であることが好ましい。0.05を超えると、本発明の有機EL素子用封止剤の硬化物の透明性が不充分となることがある。
上記光増感剤としては特に限定されず、例えば、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素等が挙げられる。具体例には、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン誘導体;ベンゾフェノン、2,4−ジクロルベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体;2−クロルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン誘導体;2−クロルアントラキノン、2−メチルアントラキノン等のアントラキノン誘導体等が挙げられる。これらの光増感剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が併用されてもよい。
なお、本明細書において、上記粘度は、E型粘度計(東機産業社製、TV−22型)を用いて上記条件下で測定した場合に得られる値である。
すなわち、本発明の有機EL素子用封止剤を用いて有機EL素子を封止し、光を照射して硬化させることで有機EL表示装置を製造することができる。
なお、本発明の有機EL素子用封止剤は、上述のように常温において低粘度とすることができることから、有機EL素子を完全に被覆する形状に塗布する方法を好適に行うことができる。
本発明の有機EL素子用封止剤の硬化に際しては、光重合性化合物等の光カチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、光照射と同時に加熱を行ってもよい。上記加熱硬化を併用する場合の加熱温度としては特に限定されないが、50〜100℃程度であることが好ましい。
上記防湿性基材と有機EL素子とを貼合した後に加熱することにより、有機EL素子用封止剤の硬化速度を促進させることができる。
表1の組成に従って、下記に示す各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機(ホモディスパーL型、特殊機化社製)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合して、有機EL素子用封止剤を製造した。
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日本理化社製、HBE−100)
ビスフェノールAF型エポキシ樹脂(ダイキン工業社製、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンのエピクロルヒドリン付加物)
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、エピコート828)
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、エピコート806)
水素化ビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、エピコートYL6753)
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(旭電化社製、EP−4088)
シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル(旭電化社製、EP−4085)
光カチオン重合開始剤:トリフェニルスルホニウム−アンチモン系光カチオン性重合開始剤(旭電化工業社製、アデカオプトマーSP170)
増感剤:チオキサントン系光増感剤(日本化薬社製、DETX−S)
硬化制御剤:エチレンオキサイド付加ビスフェノールAジグリシジルエーテル(新日本理化社製、BEO−60E)
ガラス基板(25mm×25mm×0.7mm)にITO電極を100nmの厚さで成膜したものを透明支持基板とした。透明支持基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV−オゾンクリーナ(NL−UV253、日本レーザー電子社製)にて直前処理を行った。
次に、この透明支持基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)を200mg、他の異なる素焼き坩堝にトリス(8−ヒドロキシキノリラ)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10−4Paまで減圧した。その後、α−NPD入りの坩堝を加熱し、α−NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。
次いでAlq3の坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で(Alq3)膜を形成した。その後、透明支持基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mg、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空槽を2×10−4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で200Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し透明支持基板を取り出して透明支持基板上に作製した有機EL素子基板を得た。
参考例1、2、実施例3〜12、参考例3及び比較例1〜9で得られた有機EL素子用封止剤をガラス製背面板に塗工装置にて50μmの厚さに全面塗布し、高圧水銀灯を用いて波長365nmの紫外線を照射量が2000mJ/cm2となるように照射した。この基板を窒素中で、有機EL素子基板と貼合後、10分間放置し有機EL素子用封止剤を硬化させて有機EL素子を封止した。
貼合後80℃で30分間加熱して有機EL素子用封止剤の硬化を行い、有機EL表示装置を製造した。
参考例1、2、実施例3〜12、参考例3及び比較例1〜9で製造した有機EL素子用封止剤及び有機EL表示装置について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
E型回転粘度計(TV−22型:東機産業社製)により、25℃、5rpmにて測定した。
参考例1、2、実施例3〜12、参考例3及び比較例1〜9で製造した有機EL素子用封止剤を100μm厚となるように、ベーカー式アプリケーターにて恒温プレート上に塗布した。その後高圧水銀灯にて100mW/cm2(365nm)で20秒間光を照射したのち、80℃にて30分加熱し接着剤組成物のフィルムを得た。
得られたフィルム10gを85℃−85%RHの恒温恒湿オーブンに24時間投入し、量の増加より、含水率を求めた。
また得られたフィルムの透湿度をJIS Z 0208に従い、85℃−85%RHに24時間暴露して測定した。
参考例1、2、実施例3〜12、参考例3及び比較例1〜9で製造した有機EL素子用封止剤を1.1mmの硝子板2枚の間に20μmの厚みに形成し、スーパーキセノンウエザーメーターSX75(スガ試験機社製)で紫外線を100時間照射した後の400nmにおける透過率を測定し、表1に示した。
有機EL表示装置を温度60℃、湿度90%の条件下に100時間暴露した後、6Vの電圧を印加し有機EL表示装置の発光状態(発光及びダークスポット、画素周辺消光の有無)を目視で観察し、下記の基準で評価を行った。
◎:ダークスポット・周辺消光無く均一に発光
○:輝度に僅かな低下が見られるが、ダークスポット、周辺消光は無く均一に発光
△:一部にダークスポット有り。または、わずかな周辺消光有り
×:全面にダークスポット有り。または、顕著な周辺消光有り
Claims (4)
- 光重合性化合物と光カチオン重合開始剤とを含有するトップエミッション方式の有機エレクトロルミネッセンス素子の光の取り出し方向を封止するための封止剤であって、
前記光重合性化合物は、該光重合性化合物100重量部に対して、脂肪族環状骨格を有するエポキシ化合物を20〜80重量部、及び、芳香族環を有するエポキシ化合物を80〜20重量部からなり、
硬化物の波長380〜800nmにおける光の全光線透過率が80%以上であり、
前記芳香族環を有するエポキシ化合物は、ビスフェノールF型エポキシ樹脂であり、
脂肪族環状骨格を有するエポキシ化合物は、下記一般式(4)及び(6)からなる群より選択される少なくとも1種である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤。
- 更に、硬化制御剤を含有することを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤。
- 請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤を防湿性基材の全面又は一部に塗布した後、光を照射し、前記有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤が硬化するまでの間に、前記防湿性基材と有機エレクトロルミネッセンス素子とを貼合して封止することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法。
- 請求項1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤を用いてなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
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KR101376319B1 (ko) * | 2007-07-27 | 2014-03-20 | 주식회사 동진쎄미켐 | 디스플레이 소자의 실링방법 |
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JP2000191751A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
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JP2003327951A (ja) * | 2002-05-10 | 2003-11-19 | Mitsui Chemicals Inc | シール材用光硬化型樹脂組成物 |
KR101028603B1 (ko) * | 2002-06-17 | 2011-04-11 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 밀봉용 접착제 및 그의 응용 |
JP2004231938A (ja) * | 2002-09-13 | 2004-08-19 | Sekisui Chem Co Ltd | 有機el素子封止用光硬化性接着剤組成物、有機el素子の封止方法および有機el素子 |
JP3650101B2 (ja) * | 2003-02-04 | 2005-05-18 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス装置およびその製造方法 |
JP2004307701A (ja) * | 2003-04-09 | 2004-11-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 高チキソ性紫外線硬化型樹脂組成物 |
JP4656290B2 (ja) * | 2004-09-02 | 2011-03-23 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性組成物 |
-
2005
- 2005-12-28 JP JP2005378504A patent/JP4452683B2/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009079230A (ja) * | 2005-01-26 | 2009-04-16 | Sekisui Chem Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
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