JP2024023308A - 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法 - Google Patents

有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2024023308A
JP2024023308A JP2023194285A JP2023194285A JP2024023308A JP 2024023308 A JP2024023308 A JP 2024023308A JP 2023194285 A JP2023194285 A JP 2023194285A JP 2023194285 A JP2023194285 A JP 2023194285A JP 2024023308 A JP2024023308 A JP 2024023308A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
organic
sealant
display elements
display element
meth
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023194285A
Other languages
English (en)
Inventor
信烈 梁
Shinretsu Ryo
拓也 山本
Takuya Yamamoto
範久 赤松
Norihisa Akamatsu
徳重 七里
Norishige Shichiri
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sekisui Chemical Co Ltd filed Critical Sekisui Chemical Co Ltd
Publication of JP2024023308A publication Critical patent/JP2024023308A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/02—Details
    • H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
    • C08G65/18—Oxetanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
    • C08L2203/206—Applications use in electrical or conductive gadgets use in coating or encapsulating of electronic parts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

【課題】インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供する。また、該有機ＥＬ表示素子用封止剤の製造方法を提供する。【解決手段】重合性化合物と重合開始剤とを含有し、２５℃における粘度が５～５０ｍＰａ・ｓであり、２５℃における表面張力が１５～３５ｍＮ／ｍであり、かつ、２５℃、５０％ＲＨの環境下に２４時間静置した後の２５℃における含水率が１０００ｐｐｍ以下である有機ＥＬ表示素子用封止剤。【選択図】なし

Description

本発明は、インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤に関する。また、本発明は、該有機ＥＬ表示素子用封止剤の製造方法に関する。
有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）表示素子は、互いに対向する一対の電極間に有機発光材料層が挟持された積層体構造を有し、この有機発光材料層に一方の電極から電子が注入されるとともに他方の電極から正孔が注入されることにより有機発光材料層内で電子と正孔とが結合して発光する。このように有機ＥＬ表示素子は自己発光を行うことから、バックライトを必要とする液晶表示素子等と比較して視認性がよく、薄型化が可能であり、しかも直流低電圧駆動が可能であるという利点を有している。
有機ＥＬ表示素子を構成する有機発光材料層や電極は、水分や酸素等により特性が劣化しやすいという問題がある。従って、実用的な有機ＥＬ表示素子を得るためには、有機発光材料層や電極を大気と遮断して長寿命化を図る必要がある。特許文献１には、有機ＥＬ表示素子の有機発光材料層と電極とを、ＣＶＤ法により形成した窒化珪素膜と樹脂膜との積層膜により封止する方法が開示されている。ここで樹脂膜は、窒化珪素膜の内部応力による有機層や電極への圧迫を防止する役割を有する。
特許文献１に開示された窒化珪素膜で封止を行う方法では、有機ＥＬ表示素子の表面の凹凸や異物の付着、内部応力によるクラックの発生等により、窒化珪素膜を形成する際に有機発光材料層や電極を完全に被覆できないことがある。窒化珪素膜による被覆が不完全であると、水分が窒化珪素膜を通して有機発光材料層内に浸入してしまう。
有機発光材料層内への水分の浸入を防止するための方法として、特許文献２には、無機材料膜と樹脂膜とを交互に蒸着する方法が開示されており、特許文献３や特許文献４には、無機材料膜上に樹脂膜を形成する方法が開示されている。
樹脂膜を形成する方法として、インクジェット法を用いて基材上に封止剤を塗布した後、該封止剤を硬化させる方法がある。このようなインクジェット法による塗布方法を用いれば、高速かつ均一に樹脂膜を形成することができる。しかしながら、インクジェット法による塗布に適したものとするために封止剤を低粘度となるようにした場合、アウトガスが発生したり、高温高湿環境下では水分の浸入を充分に防止できず、得られる有機ＥＬ表示素子が信頼性に劣るものとなったりする等の問題があった。
特開２０００－２２３２６４号公報 特表２００５－５２２８９１号公報 特開２００１－３０７８７３号公報 特開２００８－１４９７１０号公報
本発明は、インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該有機ＥＬ表示素子用封止剤の製造方法を提供することを目的とする。
本発明１は、重合性化合物と重合開始剤とを含有し、２５℃における粘度が５～５０ｍＰａ・ｓであり、２５℃における表面張力が１５～３５ｍＮ／ｍであり、かつ、２５℃、５０％ＲＨの環境下に２４時間静置した後の２５℃における含水率が１０００ｐｐｍ以下である有機ＥＬ表示素子用封止剤である。
また、本発明２は、インクジェット法による塗布に用いられる有機ＥＬ表示素子用封止剤であって、重合性化合物と重合開始剤とを含有し、２５℃、５０％ＲＨの環境下に２４時間静置した後の２５℃における含水率が１０００ｐｐｍ以下である有機ＥＬ表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。なお、本発明１の有機ＥＬ表示素子用封止剤と本発明２の有機ＥＬ表示素子用封止剤とに共通する事項については、「本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤」として記載する。
本発明者らは、インクジェット塗布性に優れる有機ＥＬ表示素子用封止剤について、更に、含水率を特定の範囲となるようにすることを検討した。その結果、インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、インクジェット法として、非加熱式インクジェット法による塗布に用いることもできるし、加熱式インクジェット法による塗布に用いることもできる。
なお、本明細書において、上記「非加熱式インクジェット法」は、２８℃未満の塗布ヘッド温度でインクジェット塗布する方法であり、上記「加熱式インクジェット法」は、２８℃以上の塗布ヘッド温度でインクジェット塗布する方法である。
上記加熱式インクジェット法には、加熱機構を搭載したインクジェット用塗布ヘッドが用いられる。インクジェット塗布ヘッドが加熱機構を搭載していることにより、有機ＥＬ表示素子用封止剤を吐出する際に粘度と表面張力を低下させることができる。
上記加熱機構を搭載したインクジェット用塗布ヘッドとしては、例えば、コニカミノルタ社製のＫＭ１０２４シリーズや、富士フィルムＤｉｍａｔｉｘ社製のＳＧ１０２４シリーズ等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を上記加熱式インクジェット法による塗布に用いる場合、塗布ヘッドの加熱温度は、２８℃～８０℃の範囲であることが好ましい。上記塗布ヘッドの加熱温度がこの範囲であることにより、有機ＥＬ表示素子用封止剤の経時的な粘度上昇が抑制され、吐出安定性により優れるものとなる。
本発明１の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、粘度の下限が５ｍＰａ・ｓ、上限が５０ｍＰａ・ｓである。上記粘度がこの範囲であることにより、インクジェット法によって好適に塗布することができる。
なお、本明細書において上記粘度は、Ｅ型粘度計を用いて、２５℃、１００ｒｐｍの条件で測定される値を意味する。
上記非加熱式インクジェット法によって塗布する場合の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度の好ましい下限は５ｍＰａ・ｓ、好ましい上限は２０ｍＰａ．ｓである。上記粘度がこの範囲であることにより、非加熱式インクジェット法によって好適に塗布することができる。上記非加熱式インクジェット法によって塗布する場合の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度のより好ましい下限は８ｍＰａ・ｓ、より好ましい上限は１６ｍＰａ．ｓ、更に好ましい下限は１０ｍＰａ・ｓ、更に好ましい上限は１３ｍＰａ．ｓである。
一方、上記加熱式インクジェット法による塗布に用いる場合の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度の好ましい下限は１０ｍＰａ・ｓ、好ましい上限は５０ｍＰａ．ｓである。上記粘度がこの範囲であることにより、加熱式インクジェット法によって好適に塗布することができる。上記加熱式インクジェット法による塗布に用いる場合の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度のより好ましい下限は２０ｍＰａ・ｓ、より好ましい上限は４０ｍＰａ．ｓである。
本発明１の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、表面張力の下限が１５ｍＮ／ｍ、上限が３５ｍＮ／ｍである。上記表面張力がこの範囲であることにより、インクジェット法によって好適に塗布することができる。上記表面張力の好ましい下限は２０ｍＮ／ｍ、好ましい上限は３０ｍＮ／ｍ、より好ましい下限は２２ｍＮ／ｍ、より好ましい上限は２８ｍＮ／ｍである。
また、本発明２の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、表面張力の好ましい下限が１５ｍＮ／ｍ、好ましい上限が３５ｍＮ／ｍである。上記表面張力がこの範囲であることにより、インクジェット法によって好適に塗布することができる。上記表面張力のより好ましい下限は２０ｍＮ／ｍ、より好ましい上限は３０ｍＮ／ｍ、更に好ましい下限は２２ｍＮ／ｍ、更に好ましい上限は２８ｍＮ／ｍである。
なお、上記表面張力は、２５℃において動的濡れ性試験機によりＷｉｌｈｅｌｍｙ法によって測定された値を意味する。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、２５℃、５０％ＲＨの環境下に２４時間静置した後の２５℃における含水率が１０００ｐｐｍ以下である。上記含水率が１０００ｐｐｍ以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子が信頼性に優れるものとなる。上記含水率の好ましい上限は８００ｐｐｍ、より好ましい上限は３００ｐｐｍである。
上記含水率は、０ｐｐｍであることが最も好ましい。
なお、上記含水率は、カールフィッシャー装置を用いて、２５℃、５０％ＲＨの環境下の条件で測定することができる。また、上記含水率の測定は、２４時間静置した後３０分以内の封止剤について行う。
上記粘度、上記表面張力、及び、上記含水率は、後述する、重合性化合物、重合開始剤並びに、含有してもよいその他の成分について、これらの種類の選択及び含有割合の調整により、上述した範囲とすることができる。また、上記含水率は、有機ＥＬ表示素子用封止剤の各成分を混合した後に脱水処理を行うことにより容易に１０００ｐｐｍ以下とすることができる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を製造する方法であって、重合性化合物と重合開始剤及び／又は熱硬化剤とを含有する混合物を１０℃～１００℃、０．１ＭＰａ以下の環境に１５分以上曝す脱水工程を有する有機ＥＬ表示素子用封止剤の製造方法もまた、本発明の１つである。
上記脱水工程における温度の好ましい下限は２０℃、好ましい上限は８０℃である。
また、上記脱水工程は２０分以上行うことが好ましい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の製造方法における脱水工程以外で有機ＥＬ表示素子用封止剤を脱水処理する他の方法としては、例えば、脱水剤を用いる方法等が挙げられる。
上記脱水剤を用いる方法としては、具体的には例えば、脱水剤を充填したカラムに有機ＥＬ表示素子用封止剤を毎時２．５リットル程度の流速で流す方法や、有機ＥＬ表示素子用封止剤に脱水剤を加えて撹拌した後に１２時間程度放置し、ろ過等によって脱水剤を取り除く方法等が挙げられる。
上記脱水剤としては、例えば、モレキュラーシーブス、酸化アルミニウム、塩化カルシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、過塩素酸マグネシウム、無水硫酸マグネシウム、酸化燐（Ｖ）、無水炭酸カリウム、シリカゲル、水酸化ナトリウム、無水硫酸ナトリウム、塩化亜鉛等が挙げられる。なかでも、乾燥能力に優れることからモレキュラーシーブスが好ましい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、重合性化合物を含有する。
上記重合性化合物は、分子内の酸素原子の含有割合が３０％以下である化合物を、重合性化合物全体１００重量部中に２０～９０重量部含有することが好ましい。
本発明者らは、インクジェット法による塗布に適したものとするために封止剤を低粘度とする目的で、重合性化合物として主鎖にポリオキシアルキレン骨格を有する化合物等の分子内の酸素原子の含有割合が多い化合物を用いることを検討した。しかしながら、分子内の酸素原子の含有割合が多い化合物を用いた場合、得られる有機ＥＬ表示素子が、高温高湿環境下に曝した場合にダークスポットを発生させる等、信頼性に劣るものとなりやすくなるという問題があった。そこで本発明者らは鋭意検討した結果、重合性化合物として上記分子内の酸素原子の含有割合が３０％以下である化合物を特定の含有量となるように用いることで、インクジェット塗布性と得られる有機ＥＬ表示素子の信頼性とを容易に両立することができることを見出した。
上記分子内の酸素原子の含有割合が３０％以下である化合物は、分子内の酸素原子の含有割合が２５％以下であることが好ましく、２０％以下であることがより好ましい。
また、上記重合性化合物全体１００重量部中における上記分子内の酸素原子の含有割合が３０％以下である化合物の含有量のより好ましい下限は３０重量部、より好ましい上限は７０重量部である。
上記重合性化合物としては、ラジカル重合性化合物やカチオン重合性化合物を用いることができる。
上記ラジカル重合性化合物としては、（メタ）アクリル化合物が好ましい。
上記（メタ）アクリル化合物は、単官能（メタ）アクリル化合物であってもよいし、多官能（メタ）アクリル化合物であってもよく、上記単官能（メタ）アクリル化合物と上記多官能（メタ）アクリル化合物とを組み合わせて用いてもよい。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「（メタ）アクリル化合物」は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記単官能（メタ）アクリル化合物は、低アウトガス性等の観点から、カチオン重合性基を有することが好ましい。
上記カチオン重合性基としては、例えば、ビニルエーテル基、エポキシ基、オキセタニル基、アリルエーテル基、ビニル基、水酸基等が挙げられる。
上記単官能（メタ）アクリル化合物としては、具体的には例えば、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル、３－エチル－３－（メタ）アクリルオキシメチルオキセタン、アリル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－（２－ビニルオキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。なかでも、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチルが好ましい。
なお、本明細書において上記「（メタ）アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
上記重合性化合物が上記単官能（メタ）アクリル化合物を含有する場合、上記重合性化合物１００重量部中における上記単官能（メタ）アクリル化合物の含有量の好ましい下限は２０重量部、好ましい上限は８０重量部である。上記単官能（メタ）アクリル化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が低アウトガス性等により優れるものとなる。上記単官能（メタ）アクリル化合物の含有量のより好ましい下限は３０重量部、より好ましい上限は６０重量部である。
上記多官能（メタ）アクリル化合物は、インクジェット塗布性等の観点から、主鎖にポリオキシアルキレン骨格を有することが好ましい。ただし、上述したように、分子内の酸素原子の含有割合が多い化合物を用いた場合、得られる有機ＥＬ表示素子が信頼性に劣るものとなりやすくなるため、主鎖にポリオキシアルキレン骨格を有する多官能（メタ）アクリル化合物を用いる場合は、その含有量を調整することが好ましい。即ち、上記分子内の酸素原子の含有割合が３０％以下である化合物の含有量が上述した範囲となるように、該主鎖にポリオキシアルキレン骨格を有する多官能（メタ）アクリル化合物の含有量を調整することが好ましい。
上記ポリオキシアルキレン骨格は、オキシアルキレン単位が２～６個連続したものであることが好ましい。
上記ポリオキシアルキレン骨格を構成するオキシアルキレン単位としては、オキシエチレン単位、オキシプロピレン単位等が挙げられる。
上記多官能（メタ）アクリル化合物は、インクジェット塗布性等の観点から、炭素鎖の分岐が少ない構造であることが好ましく、直鎖状であることがより好ましい。
上記多官能（メタ）アクリル化合物としては、具体的には例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。なかでも、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレートが好ましい。
上記重合性化合物が上記多官能（メタ）アクリル化合物を含有する場合、上記重合性化合物１００重量部中における上記多官能（メタ）アクリル化合物の含有量の好ましい下限は２０重量部、好ましい上限は８０重量部である。上記多官能（メタ）アクリル化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤がインクジェット塗布性等により優れるものとなる。上記多官能（メタ）アクリル化合物の含有量のより好ましい下限は３０重量部、より好ましい上限は６０重量部である。
上記単官能（メタ）アクリル化合物と上記多官能（メタ）アクリル化合物とを組み合わせて用いる場合、上記単官能（メタ）アクリル化合物と上記多官能（メタ）アクリル化合物との含有割合は、重量比で、単官能（メタ）アクリル化合物：多官能（メタ）アクリル化合物＝７：３～３：７であることが好ましい。上記単官能（メタ）アクリル化合物と上記多官能（メタ）アクリル化合物との含有割合をこの範囲とすることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット塗布性等により優れるものとすることができる。上記単官能（メタ）アクリル化合物と上記多官能（メタ）アクリル化合物との含有割合は、重量比で、単官能（メタ）アクリル化合物：多官能（メタ）アクリル化合物＝６：４～４：６であることがより好ましい。
上記カチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等が挙げられる。
上記エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＯ型エポキシ樹脂、２，２’－ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等が挙げられる。なかでも、脂環式エポキシ樹脂が好ましい。
上記脂環式エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、セロキサイド２０００、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド３０００、セロキサイド８０００（いずれもダイセル社製）、サンソサイザーＥＰＳ（新日本理化工業社製）等が挙げられる。
上記オキセタン化合物としては、例えば、アリルオキシオキセタン、フェノキシメチルオキセタン、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（（２－エチルヘキシルオキシ）メチル）オキセタン、３－エチル－３－（（３－（トリエトキシシリル）プロポキシ）メチル）オキセタン、３－エチル－３－（（（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ）メチル）オキセタン、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタン、１，４－ビス（（（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ）メチル）ベンゼン等が挙げられる。
上記ビニルエーテル化合物としては、例えば、ベンジルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ジシクロペンタジエンビニルエーテル、１，４－ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、重合開始剤を含有する。
上記重合開始剤としては、用いる重合性化合物の種類等に応じて、光ラジカル重合開始剤や、熱ラジカル重合開始剤や、光カチオン重合開始剤や、熱カチオン重合開始剤が好適に用いられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンジル、チオキサントン系化合物等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３７９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ６５１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ０１、ルシリンＴＰＯ（いずれもＢＡＳＦ社製）、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル（いずれも東京化成工業社製）等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等からなるものが挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＶＰＥ－０２０１、ＶＰＥ－０４０１、ＶＰＥ－０６０１、ＶＰＳ－０５０１、ＶＰＳ－１００１、Ｖ－５０１（いずれも和光純薬工業社製）等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤のアニオン部分としては、例えば、ＢＦ４ －、ＰＦ６ －、ＳｂＦ６ －、又は、（ＢＸ４）－（但し、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）等が挙げられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ塩等が挙げられる。
上記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（４－（４－アセチルフェニル）チオフェニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族アンモニウム塩としては、例えば、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ塩としては、例えば、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロアンチモネート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）テトラフルオロボレート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ－ヒドロキシイミドスルホネート等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＤＴＳ－２００（みどり化学社製）、ＵＶＩ６９９０、ＵＶＩ６９７４（いずれもユニオンカーバイド社製）、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０（いずれもＡＤＥＫＡ社製）、ＦＣ－５０８、ＦＣ－５１２（いずれも３Ｍ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２６１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９０（いずれもＢＡＳＦ社製）、ＰＩ２０７４（ローディア社製）等が挙げられる。
上記熱カチオン重合開始剤としては、アニオン部分がＢＦ４ －、ＰＦ６ －、ＳｂＦ６ －、又は、（ＢＸ４）－（但し、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）で構成される、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。なかでも、スルホニウム塩、アンモニウム塩が好ましい。
上記スルホニウム塩としては、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記ホスホニウム塩としては、エチルトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記アンモニウム塩としては、例えば、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、フェニルトリベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（３，４－ジメチルベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－ベンジルアニリニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－ベンジルアニリニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－ベンジルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
上記熱カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、サンエイドＳＩ－６０、サンエイドＳＩ－８０、サンエイドＳＩ－Ｂ３、サンエイドＳＩ－Ｂ３Ａ、サンエイドＳＩ－Ｂ４（いずれも三新化学工業社製）、ＣＸＣ１６１２、ＣＸＣ１８２１（いずれもＫｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製）等が挙げられる。
上記重合開始剤の含有量は、上記重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．０１重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記重合開始剤の含有量が０．０１重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化性により優れるものとなる。上記重合開始剤の含有量が１０重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応が速くなり過ぎず、作業性により優れるものとなり、硬化物をより均一なものとすることができる。上記重合開始剤の含有量のより好ましい下限は０．０５重量部、より好ましい上限は５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、増感剤を含有してもよい。上記増感剤は、上記重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応をより促進させる役割を有する。
上記増感剤としては、例えば、２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物や、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ベンゾフェノン、２，４－ジクロロベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド等が挙げられる。
上記増感剤の含有量は、上記重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．０１重量部、好ましい上限が３重量部である。上記増感剤の含有量が０．０１重量部以上であることにより、増感効果がより発揮される。上記増感剤の含有量が３重量部以下であることにより、吸収が大きくなり過ぎずに深部まで光を伝えることができる。上記増感剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は１重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、シランカップリング剤を含有してもよい。上記シランカップリング剤は、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤と基板等との接着性を向上させる役割を有する。
上記シランカップリング剤としては、例えば、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。
上記シランカップリング剤の含有量は、上記重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記シランカップリング剤の含有量がこの範囲であることにより、余剰のシランカップリング剤がブリードアウトすることを抑制しつつ、接着性を向上させる効果により優れるものとなる。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、更に、本発明の目的を阻害しない範囲において、表面改質剤を含有してもよい。上記表面改質剤を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤に塗膜の平坦性を付与することができる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤としては、例えば、シリコーン系やフッ素系等のものが挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＢＹＫ－３４０、ＢＹＫ－３４５（いずれもビックケミー・ジャパン社製）、サーフロンＳ－６１１（ＡＧＣセイミケミカル社製）等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、粘度調整等を目的として溶剤を含有してもよいが、残存した溶剤により、有機発光材料層が劣化したりアウトガスが発生したりする等の問題が生じるおそれがあるため、溶剤を含有しない、又は、溶剤の含有量が０．０５重量％以下であることが好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、必要に応じて、補強剤、軟化剤、可塑剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の各種添加剤を含有してもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を製造する方法としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等の混合機を用いて、重合性化合物と、重合開始剤と、必要に応じて添加するシランカップリング剤等の添加剤とを混合する方法等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物の波長３８０～８００ｎｍにおける光の全光線透過率の好ましい下限は８０％である。上記全光線透過率が８０％以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子が光学特性により優れるものとなる。上記全光線透過率のより好ましい下限は８５％である。
上記全光線透過率は、例えば、ＡＵＴＯＭＡＴＩＣ ＨＡＺＥ ＭＡＴＥＲ ＭＯＤＥＬ ＴＣ＝ＩＩＩ ＤＰＫ（東京電色社製）等の分光計を用いて測定することができる。
また、上記全光線透過率の測定に用いる硬化物は、光硬化性の封止剤であれば、例えば、封止剤にＬＥＤランプにて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することにより得ることができ、熱硬化性の封止剤であれば、例えば、８０℃で１時間加熱することにより得ることができる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物に紫外線を１００時間照射した後の４００ｎｍにおける透過率が２０μｍの光路長にて８５％以上であることが好ましい。上記紫外線を１００時間照射した後の透過率が８５％以上であることにより、透明性が高く、発光の損失が小さくなり、かつ、色再現性により優れるものとなる。上記紫外線を１００時間照射した後の透過率のより好ましい下限は９０％、更に好ましい下限は９５％である。
上記紫外線を照射する光源としては、例えば、キセノンランプ、カーボンアークランプ等、従来公知の光源を用いることができる。
また、上記紫外線を１００時間照射した後の透過率の測定に用いる硬化物は、光硬化性の封止剤であれば、例えば、封止剤にＬＥＤランプにて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することにより得ることができ、熱硬化性の封止剤であれば、例えば、８０℃で１時間加熱することにより得ることができる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、ＪＩＳ Ｚ ０２０８に準拠して、硬化物を８５℃、８５％ＲＨの環境下に２４時間暴露して測定した１００μｍ厚での透湿度が１００ｇ／ｍ２以下であることが好ましい。上記透湿度が１００ｇ／ｍ２以下であることにより、有機発光材料層に水分が到達してダークスポットが発生することを防止する効果により優れるものとなり、得られる有機ＥＬ表示素子が信頼性により優れるものとなる。
また、上記透湿度の測定に用いる硬化物は、光硬化性の封止剤であれば、例えば、封止剤にＬＥＤランプにて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することにより得ることができ、熱硬化性の封止剤であれば、例えば、８０℃で１時間加熱することにより得ることができる。
更に、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物を８５℃、８５％ＲＨの環境下に２４時間暴露したときに、硬化物の含水率が０．５％未満であることが好ましい。上記硬化物の含水率が０．５％未満であることにより、硬化物中の水分による有機発光材料層の劣化を防止する効果により優れるものとなり、得られる有機ＥＬ表示素子が信頼性により優れるものとなる。上記硬化物の含水率のより好ましい上限は０．３％である。
上記含水率の測定方法としては、例えば、ＪＩＳ Ｋ ７２５１に準拠してカールフィッシャー法により求める方法や、ＪＩＳ Ｋ ７２０９－２に準拠して吸水後の重量増分を求める等の方法が挙げられる。
また、上記含水率の測定に用いる硬化物は、光硬化性の封止剤であれば、例えば、封止剤にＬＥＤランプにて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することにより得ることができ、熱硬化性の封止剤であれば、例えば、８０℃で１時間加熱することにより得ることができる。
本発明１の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、インクジェット法による塗布に好適に用いられ、本発明２の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、インクジェット法による塗布に用いられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を用いて有機ＥＬ表示素子を製造する方法としては、例えば、インクジェット法により、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を基材に塗布する工程と、塗布した有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射及び／又は加熱により硬化させる工程とを有する方法等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を基材に塗布する工程において、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、基材の全面に塗布してもよく、基材の一部に塗布してもよい。塗布により形成される本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の封止部の形状としては、有機発光材料層を有する積層体を外気から保護しうる形状であれば特に限定されず、該積層体を完全に被覆する形状であってもよいし、該積層体の周辺部に閉じたパターンを形成してもよいし、該積層体の周辺部に一部開口部を設けた形状のパターンを形成してもよい。
上記有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射により硬化させる場合、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、３００ｎｍ～４００ｎｍの波長及び３００～３０００ｍＪ／ｃｍ２の積算光量の光を照射することによって好適に硬化させることができる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤に光を照射するための光源としては、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、ＬＥＤランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
これらの光源は、上記光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤への光の照射手段としては、例えば、各種光源の同時照射、時間差をおいての逐次照射、同時照射と逐次照射との組み合わせ照射等が挙げられ、いずれの照射手段を用いてもよい。
上記有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射及び／又は加熱により硬化させる工程により得られる硬化物は、更に無機材料膜で被覆されていてもよい。
上記無機材料膜を構成する無機材料としては、従来公知のものを用いることができ、例えば、窒化珪素（ＳｉＮｘ）や酸化珪素（ＳｉＯｘ）等が挙げられる。上記無機材料膜は、１層からなるものであってもよく、複数種の層を積層したものであってもよい。また、上記無機材料膜と本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤からなる樹脂膜とを、交互に繰り返して上記積層体を被覆してもよい。
上記有機ＥＬ表示素子を製造する方法は、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布した基材（以下、「一方の基材」ともいう）と他方の基材とを貼り合わせる工程を有していてもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布する基材（以下、「一方の基材」ともいう）は、有機発光材料層を有する積層体の形成されている基材であってもよく、該積層体の形成されていない基材であってもよい。
上記一方の基材が上記積層体の形成されていない基材である場合、上記他方の基材を貼り合わせた際に、上記積層体を外気から保護できるように上記一方の基材に本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布すればよい。即ち、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所に全面的に塗布するか、又は、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所が完全に収まる形状に、閉じたパターンの封止剤部を形成してもよい。
上記有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射及び／又は加熱により硬化させる工程は、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の前に行なってもよいし、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の後に行なってもよい。
上記有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射及び／又は加熱により硬化させる工程を、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の前に行なう場合、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、光照射及び／又は加熱してから硬化反応が進行して接着ができなくなるまでの可使時間が１分以上であることが好ましい。上記可使時間が１分以上であることにより、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる前に硬化が進行し過ぎることなく、より高い接着強度を得ることができる。
上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程において、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる方法は特に限定されないが、減圧雰囲気下で貼り合わせることが好ましい。
上記減圧雰囲気下の真空度の好ましい下限は０．０１ｋＰａ、好ましい上限は１０ｋＰａである。上記減圧雰囲気下の真空度がこの範囲であることにより、真空装置の気密性や真空ポンプの能力から真空状態を達成するのに長時間を費やすことなく、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる際の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤中の気泡をより効率的に除去することができる。
本発明によれば、インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することができる。また、本発明によれば、該有機ＥＬ表示素子用封止剤の製造方法を提供することができる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
（実施例１～７、比較例１～４）
表１に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機（プライミクス社製、「ホモディスパーＬ型」）を用い、撹拌速度３０００ｒｐｍで均一に撹拌混合することにより、実施例１～７、比較例１～４の各有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。実施例１～５及び比較例１、２で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤については、撹拌混合した後、５０℃、０．１ＭＰａの環境に３０分曝す脱水工程を行った。
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、Ｅ型粘度計（東機産業社製、「ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ－２２」）を用いて、２５℃、１００ｒｐｍの条件において測定した粘度、及び、２５℃において動的濡れ性試験機（レスカ社製、「ＷＥＴ－６１００型」）により測定した表面張力を表１に示した。
また、実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤１０ｇをハイベッセル容器に入れ、２５℃、５０％ＲＨの恒温恒湿機内に２４時間静置した後、カールフィッシャー装置を用いて、２５℃、５０％ＲＨの条件で各有機ＥＬ表示素子用封止剤の含水率を測定した。上記ハイベッセル容器としては、ＢＨＢ－１６０（近畿容器社製）を用い、上記カールフィッシャー装置としては、ＭＫＣ－７１０Ｓ（京都電子工業社製）を用いた。また、含水率の測定は、２４時間静置した後、恒温恒湿機から取り出した直後（３０分以内）の封止剤について行った。結果を表１に示した。
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表１に示した。
なお、インクジェット吐出性、濡れ広がり性、及び、有機ＥＬ表示素子の信頼性の各評価において、インクジェット用塗布ヘッドとしてはＩＪＨ－３０（ＩＪＴ社製）を用い、インクジェット塗布は加熱を行わずに行った（ヘッド温度２５℃）。
（１）インクジェット塗布性
（１－１）インクジェット吐出性
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置（マイクロジェット社製、「ＮａｎｏＰｒｉｎｔｅｒ５００」）を用いて、３０ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス（旭硝子社製、「ＡＮ１００」）上に塗布した。インクジェットノズルから液滴が正常に吐出されて基板に着弾した場合を「○」、正常に吐出されなかった場合を「×」としてインクジェット吐出性を評価した。
（１－２）濡れ広がり性
実施例１～７及び比較例３、４で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置（マイクロジェット社製、「ＮａｎｏＰｒｉｎｔｅｒ５００」）を用いて、３０ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス（旭硝子社製、「ＡＮ１００」）上に、５ｍ／秒の速度にて５００μｍピッチで１０００滴塗布した。塗布から１０分後の無アルカリガラス上の液滴の直径を測定し、液滴の直径が１５０μｍ以上であった場合を「○」、液滴の直径が５０μｍ以上１５０μｍ未満であった場合を「△」、液滴の直径が５０μｍ未満であった場合を「×」として濡れ広がり性を評価した。
（２）低アウトガス性
実施例１～７及び比較例３、４で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物の加熱時に発生するアウトガスをヘッドスペース法によるガスクロマトグラフ（JＥＯＬ社製、「ＪＭＳ－Ｑ１０５０ＧＣ」）により測定した。各有機ＥＬ表示素子用封止剤１００ｍｇをアプリケーターにて３００μｍの厚さに塗工した。次いで、ＬＥＤランプにて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射して封止剤を硬化した後、ヘッドスペース用バイアルに硬化させた封止剤硬化物を入れてバイアルを封止し、１００℃で３０分間加熱して、ヘッドスペース法により発生ガスを測定した。
発生したガスが３００ｐｐｍ未満であった場合を「○」、３００ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ未満であった場合を「△」、５００ｐｐｍ以上であった場合を「×」として低アウトガス性を評価した。
（３）有機ＥＬ表示素子の信頼性
（３－１）有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製
ガラス基板（長さ２５ｍｍ、幅２５ｍｍ、厚さ０．７ｍｍ）にＩＴＯ電極を１０００Åの厚さで成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ１５分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて１０分間洗浄し、更に、ＵＶ－オゾンクリーナ（日本レーザー電子社製、「ＮＬ－ＵＶ２５３」）にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にＮ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）を２００ｍｇ、別の素焼き坩堝にトリス（８－キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を２００ｍｇ入れ、真空チャンバー内を、１×１０－４Ｐａまで減圧した。その後、α－ＮＰＤの入った坩堝を加熱し、α－ＮＰＤを蒸着速度１５Å／ｓで基板に堆積させ、膜厚６００Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Ａｌｑ３の入った坩堝を加熱し、１５Å／ｓの蒸着速度で膜厚６００Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム２００ｍｇ、別のタングステン製ボートにアルミニウム線１．０ｇを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を２×１０－４Ｐａまで減圧してフッ化リチウムを０．２Å／ｓの蒸着速度で５Å成膜した後、アルミニウムを２０Å／ｓの速度で１０００Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、１０ｍｍ×１０ｍｍの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
（３－２）無機材料膜Ａによる被覆
得られた積層体が配置された基板の該積層体全体を覆うように、１３ｍｍ×１３ｍｍの開口部を有するマスクを設置し、プラズマＣＶＤ法にて無機材料膜Ａを形成した。
プラズマＣＶＤ法は、原料ガスとしてＳｉＨ４ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をＳｉＨ４ガス１０ｓｃｃｍ、窒素ガス２００ｓｃｃｍとし、ＲＦパワーを１０Ｗ（周波数２．４５ＧＨｚ）、チャンバー内温度を１００℃、チャンバー内圧力を０．９Ｔｏｒｒとする条件で行った。
形成された無機材料膜Ａの厚さは、約１μｍであった。
（３－３）樹脂保護膜の形成
得られた基板に対し、実施例１～７及び比較例３、４で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置（マイクロジェット社製、「ＮａｎｏＰｒｉｎｔｅｒ５００」）を使用して基板にパターン塗布した。
その後、ＬＥＤランプを用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射して有機ＥＬ表示素子用封止剤を硬化させて樹脂保護膜を形成した。
（３－４）無機材料膜Ｂによる被覆
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、１２ｍｍ×１２ｍｍの開口部を有するマスクを設置し、プラズマＣＶＤ法にて無機材料膜Ｂを形成して有機ＥＬ表示素子を得た。
プラズマＣＶＤ法は、上記「（３－２）無機材料膜Ａによる被覆」と同様の条件で行った。
形成された無機材料膜Ｂの厚さは、約１μｍであった。
（３－５）有機ＥＬ表示素子の発光状態
得られた有機ＥＬ表示素子を、温度８５℃、湿度８５％の環境下で１００時間暴露した後、３Ｖの電圧を印加し、有機ＥＬ表示素子の発光状態（ダークスポット及び画素周辺消光の有無）を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光はないものの輝度に僅かな低下が認められた場合を「△」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「×」として有機ＥＬ表示素子の表示性能を評価した。
Figure 2024023308000001
非加熱式インクジェット法と加熱式インクジェット法とにおける、有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度によるインクジェット塗布性への効果を確認するため、以下の実験を行った。結果を表２に示した。
（実験例１）
表２に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機（プライミクス社製、「ホモディスパーＬ型」）を用い、撹拌速度３０００ｒｐｍで均一に撹拌混合した後、５０℃、０．１ＭＰａの環境に３０分曝す脱水工程を行うことにより、有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤について、Ｅ型粘度計（東機産業社製、「ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ－２２」）を用いて、２５℃、１００ｒｐｍの条件において測定した粘度、及び、２５℃において動的濡れ性試験機（レスカ社製、「ＷＥＴ－６１００型」）により表面張力を測定した。
また、得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤１０ｇをハイベッセル容器に入れ、２５℃、５０％ＲＨの恒温恒湿機内に２４時間静置した後、カールフィッシャー装置を用いて、２５℃、５０％ＲＨの条件で有機ＥＬ表示素子用封止剤の含水率を測定した。上記ハイベッセル容器としては、ＢＨＢ－１６０（近畿容器社製）を用い、上記カールフィッシャー装置としては、ＭＫＣ－７１０Ｓ（京都電子工業社製）を用いた。また、含水率の測定は、２４時間静置した後、恒温恒湿機から取り出した直後（３０分以内）の封止剤について行った。
得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置（マイクロジェット社製、「ＮａｎｏＰｒｉｎｔｅｒ５００」）を用いて、３０ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス（旭硝子社製、「ＡＮ１００」）上に塗布した。インクジェットノズルから液滴が正常に吐出されて基板に着弾した場合を「○」、正常に吐出されなかった場合を「×」としてインクジェット吐出性を評価した。なお、インクジェット用塗布ヘッドとしてはＩＪＨ－３０（ＩＪＴ社製）を用い、インクジェット塗布は加熱を行わずに行った（ヘッド温度２５℃）。
（実験例２）
実験例１で作製したものと同じ有機ＥＬ表示素子用封止剤を用意した。
インクジェット用塗布ヘッドとしてＩＪＨ－３０（ＩＪＴ社製）を用い、加熱しながらインクジェット塗布を行った（ヘッド温度６０℃）こと以外は、実験例１と同様にしてインクジェット吐出性を評価した。
Figure 2024023308000002
本発明によれば、インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することができる。また、本発明によれば、該有機ＥＬ表示素子用封止剤の製造方法を提供することができる。

Claims (5)

  1. 重合性化合物と重合開始剤とを含有し、２５℃における粘度が５～５０ｍＰａ・ｓであり、２５℃における表面張力が１５～３５ｍＮ／ｍであり、かつ、２５℃、５０％ＲＨの環境下に２４時間静置した後の２５℃における含水率が１０００ｐｐｍ以下である
    ことを特徴とする有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  2. インクジェット法による塗布に用いられる有機ＥＬ表示素子用封止剤であって、
    重合性化合物と重合開始剤とを含有し、２５℃、５０％ＲＨの環境下に２４時間静置した後の２５℃における含水率が１０００ｐｐｍ以下である
    ことを特徴とする有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  3. 重合性化合物は、分子内の酸素原子の含有割合が３０％以下である化合物を、重合性化合物全体１００重量部中に２０～９０重量部含有することを特徴とする請求項１又は２記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  4. 溶剤を含有しない、又は、溶剤の含有量が０．０５重量％以下であることを特徴とする請求項１、２又は３記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  5. 請求項１、２、３又は４記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤を製造する方法であって、
    重合性化合物と重合開始剤及び／又は熱硬化剤とを含有する混合物を１０℃～１００℃、０．１ＭＰａ以下の環境に１５分以上曝す脱水工程を有する
    有機ＥＬ表示素子用封止剤の製造方法。
JP2023194285A 2016-10-19 2023-11-15 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法 Pending JP2024023308A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016205483 2016-10-19
JP2016205483 2016-10-19
JP2018193463A JP6997062B2 (ja) 2016-10-19 2018-10-12 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法
JP2021198477A JP2022037060A (ja) 2016-10-19 2021-12-07 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021198477A Division JP2022037060A (ja) 2016-10-19 2021-12-07 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2024023308A true JP2024023308A (ja) 2024-02-21

Family

ID=62018758

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017556252A Active JP6427283B2 (ja) 2016-10-19 2017-10-18 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法
JP2018193463A Active JP6997062B2 (ja) 2016-10-19 2018-10-12 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法
JP2021198477A Pending JP2022037060A (ja) 2016-10-19 2021-12-07 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法
JP2023194285A Pending JP2024023308A (ja) 2016-10-19 2023-11-15 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017556252A Active JP6427283B2 (ja) 2016-10-19 2017-10-18 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法
JP2018193463A Active JP6997062B2 (ja) 2016-10-19 2018-10-12 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法
JP2021198477A Pending JP2022037060A (ja) 2016-10-19 2021-12-07 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法

Country Status (4)

Country Link
JP (4) JP6427283B2 (ja)
KR (2) KR102416054B1 (ja)
CN (2) CN113214604A (ja)
WO (1) WO2018074507A1 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7039391B2 (ja) * 2018-05-25 2022-03-22 三井化学株式会社 表示素子用封止剤、有機ｅｌ素子用封止剤およびその硬化物
JP7153870B2 (ja) * 2018-05-31 2022-10-17 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 有機ｅｌ素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法及び有機ｅｌ発光装置
JP2019212399A (ja) * 2018-05-31 2019-12-12 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 有機ｅｌ素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法及び有機ｅｌ発光装置
JP7262038B2 (ja) * 2018-08-03 2023-04-21 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 有機ｅｌ素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法及び有機ｅｌ発光装置
CN111234606A (zh) * 2020-02-15 2020-06-05 苏州星烁纳米科技有限公司 一种封装墨水及发光器件
JPWO2021200668A1 (ja) 2020-03-31 2021-10-07

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3817081B2 (ja) 1999-01-29 2006-08-30 パイオニア株式会社 有機ｅｌ素子の製造方法
JP2001307873A (ja) 2000-04-21 2001-11-02 Toppan Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス表示素子およびその製造方法
US8808457B2 (en) 2002-04-15 2014-08-19 Samsung Display Co., Ltd. Apparatus for depositing a multilayer coating on discrete sheets
JP2004188903A (ja) * 2002-12-13 2004-07-08 Konica Minolta Holdings Inc キャッピング部材、クリーニング部材、配管部材、インクタンク部材、およびこれらを備えたｕｖ硬化型インクジェット記録装置
JP2005302414A (ja) * 2004-04-08 2005-10-27 Three Bond Co Ltd 脱水処理した二液型ポリエポキシ樹脂用硬化剤及びその利用
CN101416104B (zh) * 2006-03-29 2011-05-25 积水化学工业株式会社 液晶滴下技术用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件
JP2008153211A (ja) 2006-11-22 2008-07-03 Fujifilm Corp バリア性フィルム基板およびその製造方法
JPWO2008153076A1 (ja) * 2007-06-14 2010-08-26 積水化学工業株式会社 基板貼り合わせ用光学接着剤、及び、基板貼り合わせ用光学接着剤硬化体
JP2009102622A (ja) * 2007-10-03 2009-05-14 Hitachi Chem Co Ltd 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置
CN102046690B (zh) * 2008-07-31 2013-01-16 大赛璐化学工业株式会社 光半导体密封用树脂组合物和使用了该树脂组合物的光半导体装置
JP2010182634A (ja) * 2009-02-09 2010-08-19 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス装置
DE102009013710A1 (de) * 2009-03-20 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Polymere aus Mischungen mit Vinylether-Monomeren
JP5356928B2 (ja) * 2009-06-17 2013-12-04 旭化成ケミカルズ株式会社 感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材
JP5849703B2 (ja) * 2009-11-19 2016-02-03 コニカミノルタ株式会社 ガスバリア性フィルムの製造方法、有機光電変換素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
CN103459375B (zh) * 2011-04-07 2016-10-12 三菱化学株式会社 有机化合物、电荷传输材料、含有该化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置及照明装置
JP5916220B2 (ja) * 2012-07-19 2016-05-11 日本化薬株式会社 エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
US10559777B2 (en) * 2012-07-19 2020-02-11 Basf Coatings Gmbh Radiation curable composition for water scavenging layer, and method of manufacturing the same
HUE056672T2 (hu) * 2012-12-14 2022-02-28 Dexerials Corp Eljárás képmegjelenítõ készülék elõállítására
KR20150091380A (ko) * 2013-02-14 2015-08-10 후지필름 가부시키가이샤 잉크젯 도포용 감광성 수지 조성물, 열 처리물 및 그 제조 방법, 수지 패턴 제조 방법, 액정 표시 장치, 유기 el 표시 장치, 터치패널 및 그 제조 방법, 및 터치패널 표시 장치
KR101837259B1 (ko) * 2013-03-29 2018-03-09 후루카와 덴키 고교 가부시키가이샤 유기 전자 디바이스용 소자 밀봉용 수지 조성물, 유기 전자 디바이스용 소자 밀봉용 수지 시트, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 화상 표시 장치
JP6274639B2 (ja) * 2013-05-23 2018-02-07 日本化薬株式会社 エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
WO2014192881A1 (ja) * 2013-05-31 2014-12-04 積水化学工業株式会社 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、液晶表示素子、及び、液晶表示素子用シール剤の製造方法
JP2015050143A (ja) * 2013-09-04 2015-03-16 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
WO2015064410A1 (ja) * 2013-10-30 2015-05-07 積水化学工業株式会社 有機ｅｌ表示素子用封止剤
DE102013223451A1 (de) * 2013-11-18 2015-05-21 Tesa Se Verfahren zur Trocknung von Klebemassen
KR102245326B1 (ko) * 2014-01-21 2021-04-27 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 광 습기 경화형 수지 조성물, 전자 부품용 접착제, 및, 표시 소자용 접착제
KR20160111377A (ko) * 2014-01-23 2016-09-26 덴카 주식회사 수지 조성물
WO2015129670A1 (ja) * 2014-02-27 2015-09-03 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂シート、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示素子
CN106062121B (zh) * 2014-05-02 2018-03-13 三井化学株式会社 密封材及其固化物
KR20220098297A (ko) * 2014-05-20 2022-07-11 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 밀봉제
KR20160011310A (ko) * 2014-07-21 2016-02-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치 및 그 제조 방법
US9909022B2 (en) * 2014-07-25 2018-03-06 Kateeva, Inc. Organic thin film ink compositions and methods
US10227498B2 (en) * 2014-09-26 2019-03-12 Lg Chem, Ltd. UV-curable ink composition, method for producing bezel pattern of display substrate using same, and bezel pattern produced thereby
JP2016104521A (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録装置、インクジェット記録装置のメンテナンス方法、メンテナンス液、および液体セット
CN106459374B (zh) * 2015-02-13 2020-10-13 积水化学工业株式会社 有机电致发光显示元件用密封剂

Also Published As

Publication number Publication date
CN113214604A (zh) 2021-08-06
KR20190064530A (ko) 2019-06-10
CN108886849B (zh) 2022-10-21
JPWO2018074507A1 (ja) 2018-10-18
JP6997062B2 (ja) 2022-01-17
WO2018074507A1 (ja) 2018-04-26
KR20220097552A (ko) 2022-07-07
KR102416054B1 (ko) 2022-07-01
JP2022037060A (ja) 2022-03-08
JP6427283B2 (ja) 2018-11-21
CN108886849A (zh) 2018-11-23
JP2019040872A (ja) 2019-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2024023308A (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法
JP6404494B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP7402281B2 (ja) 電子デバイス用封止剤
JP7457686B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP2022027778A (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP2023112128A (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP7385715B2 (ja) 電子デバイス用封止剤
JP7065746B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP7479843B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
KR102662808B1 (ko) 유기 el 표시 소자용 봉지제
JP2024019191A (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP2023099366A (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP2023029649A (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20231115