TWI817317B - 封裝組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於封裝組成物、包含彼之有機電子裝置及用於製造該有機電子裝置之方法，以及提供可有效阻擋濕氣或氧從外部引入有機電子裝置以確保該有機電子裝置之使用壽命及於配銷和貯存時具有優異貯存安定性的封裝組成物。

Description

封裝組成物
本申請案係關於封裝組成物、包含彼之有機電子裝置、及用於製造該有機電子裝置之方法。
相關申請案之相互引用
本申請案主張基於2017年4月28日申請之韓國專利申請案10-2017-0055101號的優先權之利益，該案係以全文引用的方式併入本文中。
有機電子裝置(OED)意指包含使用電洞及電子產生電荷之交流電的有機材料層之裝置，其實例可包括光伏打裝置、整流器、發射器(transmitter)及有機發光二極體(OLED)等。
在有機電子裝置當中之有機發光二極體(OLED)比起傳統光源具有較低功率消耗及較快反應速度，且有利於使顯示裝置或照明設備薄型化。此外，OLED具有優異的空間利用性，因而預期可應用於各種不同領域，包括各種可攜式裝置、監視器、筆記型電腦及電視機。
在OLED之商業化及應用擴展中，最重要的問題為耐用性問題。OLED中所含之有機材料及金屬電極等非常容易因外部因素(諸如濕氣)而氧化。因而，包含OLED之產品對於環境因素高度敏感。因此，已提出各種方法以有效阻擋氧或濕氣從外部滲透至有機電子裝置(諸如OLED)中。
技術問題
本申請案提供可有效阻擋濕氣或氧從外部引入有機電子裝置以確保該有機電子裝置之使用壽命及於配銷和貯存時具有優異貯存安定性的封裝組成物。 技術解決方案
本申請案係關於封裝組成物。該封裝組成物可為應用於密封或封裝有機電子裝置(諸如例如，OLED)之密封材料。在一個實例中，可施加本申請案之封裝組成物以密封或封裝有機電子元件的整個表面。因而，在封裝組成物應用於封裝之後，其可呈密封有機電子元件的整個表面之有機層形式存在。此外，有機層可與下述之無機保護層及/或無機層一起交替層合於有機電子元件上，以形成密封結構。
在本申請案之一實施態樣中，本申請案係關於可應用於噴墨法之用於密封有機電子元件的封裝組成物及用於製備彼之方法，其中該組成物可設計成於藉由使用能非接觸式圖案化之噴墨印刷而將其排出至基材時具有適當的物理性質。
在本說明書中，用語「有機電子裝置」意指具有包含使用彼此相對之電極對之間的電洞及電子產生電荷之交流電的有機材料層之結構的物件或裝置，其實例可包括光伏打裝置、整流器、發射器及有機發光二極體(OLED)等，但不侷限於此。在本申請案之一個實例中，有機電子裝置可為OLED。
例示性封裝組成物為無溶劑型光可固化封裝組成物，其可包含可固化化合物、光引發劑、光敏劑及熱安定劑。可固化化合物、光引發劑、光敏劑及熱安定劑於包含於組成物中之重量比可分別為90至98重量份、1至5重量份、0.01至3重量份及0.06至3重量份，及在另一實例中包含於組成物中之量可為91至97重量份、1.5至4.5重量份、0.1至2重量份及0.1至2重量份；92至96重量份、2至4重量份、0.2至1.4重量份及0.2至1.4重量份；或分別為93至96重量份、2.5至3.5重量份、0.3至0.9重量份及0.3至0.9重量份。藉由將特定組成控制在受限制含量範圍，本申請案可抑制於將封裝組成物施加於有機電子元件之前的配銷和貯存步驟中的副反應，及可維持本文中所希望的黏度，從而維持作為可噴墨組成物之貯存安定性。
在本申請案之實施態樣中，可固化化合物可包含至少一個可固化官能基。該可固化官能基可為例如選自下列之一或多者：氧呾基、環氧丙基、異氰酸基、羥基、羧基、醯胺基、環氧基、硫醚基(sulfide group)、縮醛基及內酯基。該可固化官能基可具有至少單官能度或雙官能度或更高官能度。藉由使用該可固化化合物，本申請案可實現優異耐久性可靠度、黏著特性及濕氣障壁特性。
例示性可固化化合物可包含環氧化合物及具有氧呾基之化合物。在本申請案之實施態樣中，具有氧呾基之化合物的所包含範圍相對於100重量份之環氧化合物可在45至145重量份。具有氧呾基之化合物的含量相對於100重量份之環氧化合物可為45至145重量份、48至144重量份、63至143重量份或68至142重量份。在本說明書中，用語「重量份」可意指個別組分之間的重量比。藉由控制特殊組成及其含量範圍，本申請案可藉由噴墨法於有機電子元件上形成有機層，以及提供所施加之封裝組成物於短時間內具有優異展布性且於固化之後具有優異硬化強度的有機層。此外，特定含量之可固化化合物可實現優異貯存安定性，特別是如上述連同光引發劑、光敏劑及熱安定劑。
在一個實例中，本申請案之封裝組成物可具有30°或更小、25°或更小、20°或更小、或12°或更小之與玻璃接觸角。下限無特別限制，但可為1°或3°或更大。藉由將接觸角調整為30°或更小，本申請案可確保在噴墨塗布中於短時間內之展布性，從而形成有機層薄膜。在本申請案中，接觸角可藉由使用座液滴測量法將封裝組成物液滴施加至玻璃上來測量，其可為施加5次後所測量的平均值。
在一個實例中，於封裝組成物之全部組分中的環氧化合物及具有氧呾基之化合物的可固化化合物之含量可為70重量%或更多、75重量%或更多、80重量%或更多、85重量%或更多、或89重量%或更多。上限無特別限制，其可為99重量%或更少、95重量%或更少、或93重量%或更少。
在一個實例中，環氧化合物可具有至少單官能度。即，該化合物中可存在一或更多個、或二或更多個環氧官能基，其中上限無特別限制，但可為10或更少個。該環氧化合物藉由實現成為黏著劑之適當交聯程度以實現於高溫及高濕度下之優異耐熱性耐久性。
在本申請案之一實施態樣中，環氧化合物可包含在其分子結構中具有環狀結構之化合物及/或直鏈或支鏈脂族化合物。即，本申請案之封裝組成物可包含在其分子結構中具有環狀結構之化合物及直鏈或支鏈脂族化合物中之至少一者作為環氧化合物，及可一起包含彼等。在一個實例中，在其分子結構中具有環狀結構之化合物在其分子結構中可具有範圍在3至10、4至8或5至7個環構成原子，以及該化合物中可存在一或更多或二或更多、或10或更少個該等環狀結構。當一起包括具有環狀結構之化合物及直鏈或支鏈脂族化合物時，包括於封裝組成物中之直鏈或支鏈脂族化合物相對於100重量份之具有環狀結構之化合物可在20重量份或更多、少於205重量份、或23重量份至204重量份、30重量份至203重量份、34重量份至202重量份、40重量份至201重量份、60重量份至200重量份或100重量份至173重量份之範圍。藉由控制含量範圍，本申請案可使封裝組成物同時在有機電子元件密封時具有適當物理性質、於固化後具有優異的固化強度、以及實現優異的濕氣障壁性質。
在一個實例中，環氧化合物之環氧當量可在50至350 g/eq、73至332 g/eq、94至318 g/eq、或123至298 g/eq之範圍。再者，具有氧呾基之化合物可具有範圍在150至1,000 g/mol、173至980 g/mol、188至860 g/mol、210至823 g/mol或330至780 g/mol之重量平均分子量。藉由將環氧化合物之環氧當量控制在低水準或藉由將具有氧呾基之化合物之重量平均分子量控制在低水準，本申請案可防止該組成物的黏度變得太高而無法進行噴墨法，同時改善於該封裝組成物固化後之固化完成度，以及同時提供濕氣障壁性質及優異的固化敏感度。在本說明書中，重量平均分子量意指轉化成藉由GPC(凝膠滲透層析術)所測量之標準聚苯乙烯的值。在一個實例中，用3至20 mm聚苯乙烯珠填充由具有長度為250至300 mm以及內徑4.5至7.5 mm之金屬管製成的管柱。於藉由將待測量物質溶解於THF溶劑中所稀釋的溶液通過該管柱時，可根據流動時間間接測量重量平均分子量。其可藉由描繪各次依大小自該管柱所分離的量來偵測。在本說明書中，環氧當量亦為含有一克當量之環氧基的樹脂之克數(g/eq)，其可根據JIS K 7236中所界定之方法測量。
具有氧呾基之化合物可具有範圍在90至300℃、98至270℃、110至258℃、或138至237℃的沸點。藉由將該化合物之沸點控制在上述範圍，本申請案可提供可具有優異的阻擋來自外部之濕氣障壁性質同時在噴墨法中即使在高溫下亦實現優異的印刷性，以及防止因受抑制排氣造成之對元件的損壞之密封材料。在本說明書中，除非另外指定，否則沸點可在1大氣壓下測量。
在一個實例中，在其分子結構中具有環狀結構之化合物的實例可為3,4-環氧基環己基甲基3’,4’-環氧基環己烷甲酸酯(EEC)及衍生物、二氧化二環戊二烯及衍生物、二氧化乙烯環己烯(vinylcyclohexene dioxide)及衍生物、或1,4-環己二甲醇雙(3,4-環氧基環己烷甲酸酯) (1,4-cyclohexanedimethanol bis(3,4-epoxycyclohexanecarboxylate))及衍生物，但不侷限於此。
在一個實例中，只要包含氧呾基之化合物具有官能基，其結構不受限，及例如可以下列為例：得自TOAGOSEI之OXT-221、CHOX、OX-SC、OXT101、OXT121、OXT221或OXT212，或得自ETERNACOLL之EHO、OXBP、OXTP或OXMA。再者，該直鏈或支鏈脂族環氧化合物可包括脂族環氧丙基醚、1,4-丁二醇二環氧丙基醚、乙二醇二環氧丙基醚、1,6-己二醇二環氧丙基醚、丙二醇二環氧丙基醚、二乙二醇二環氧丙基醚、丁基環氧丙基醚、2-乙基己基環氧丙基醚或新戊二醇二環氧丙基醚，但不侷限於此。
在本申請案之實施態樣中，該封裝組成物可進一步包含光引發劑。光引發劑可為陽離子光聚合引發劑。
作為陽離子光聚合引發劑，可使用先前技術中之已知材料，及例如可包括具有包含芳族鋶、芳族錪、芳族重氮鹽或芳族銨之陽離子部分以及包含AsF 6 -、SbF 6 -、PF 6 -、或肆(五氟苯基)硼酸鹽之陰離子部分的化合物。此外，作為陽離子光聚合引發劑，可使用鎓鹽或有機金屬鹽系之離子化陽離子引發劑或有機矽烷或潛在磺酸系(latent sulfonic acid series)非離子化陽離子光聚合引發劑。二芳基錪鹽、三芳基鋶鹽或芳基重氮鹽等可為鎓鹽系之引發劑的實例，鐵芳烴(iron arene)等可為有機金屬鹽系之引發劑的實例，鄰硝基苯甲基三芳基矽基醚、過氧化三芳基矽基或醯基矽烷等可為有機矽烷系引發劑之實例，以及α-磺醯氧基酮或α-羥基甲基安息香磺酸酯等可為潛在硫酸系(latent sulfuric acid series)引發劑之實例。
在一個實例中，考慮本申請案特別應用於藉由噴墨法密封有機電子元件之應用及可固化化合物係連同光敏劑及熱安定劑一起包括的事實，可包含鋶鹽作為光引發劑。本申請案可藉由調整特定組成調配物中個別組成物之間的含量比而實現。
包含鋶鹽之光引發劑可在分子結構中具有至少一個環狀結構。環狀結構為在其分子結構中可具有範圍在3至10、4至8或5至7個環構成原子之環狀結構，其可為脂族環狀結構或芳族環狀結構。在本申請案之一實施態樣中，鋶鹽可包含至少一個芳基，及例如可含有苯基。該芳基可隨意地經一或多個取代基取代，其中該取代基之實例可為鹵素原子、羥基、羧基、硫醇基、烷基、烷氧基、烯基、環氧基、氰基、羧基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、芳基或經芳族(諸如硫酚基)取代之巰基等，但不侷限於此。在一實例中，鋶鹽可具有至少一個芳基，其中存在該經芳族取代之巰基作為取代基。光引發劑的含量相對於100重量份之該組成物中的全部可固化化合物可為0.1至15重量份、0.5至10重量份、或1至4重量份。本申請案可藉由包含該特定的光引發劑而使該組成物連同光敏劑及熱安定劑維持長期可靠度。
在本申請案之一實施態樣中，該封裝組成物可包含光敏劑以補充在300 nm或更大之長波長活化能束下的固化性質。光敏劑為吸收在200 nm至400 nm、250 nm至400 nm、300 nm至400 nm、350 nm至398 nm或375 nm至397 nm之範圍的波長之化合物。
該光敏劑可為選自由下列所組成之群組之一或多者：以蒽為基礎之化合物，諸如蒽、9,10-二丁氧基蒽、9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽及2-乙基-9,10-二甲氧基蒽；以二苯甲酮為基礎之化合物，諸如二苯甲酮、4,4-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基胺基二苯甲酮、甲基-鄰-苯甲醯苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮及3,3,4,4-四(三級丁基過氧基羰基)二苯甲酮；以酮為基礎之化合物，諸如苯乙酮、二甲氧基苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮及丙酮；苝；以茀為基礎之化合物，諸如9-茀酮、2-氯-9-茀酮(2-chloro-9-proprenone)及2-甲基-9-茀酮；以硫代 酮為基礎之化合物，諸如硫代 酮、2,4-二乙基硫代 酮、2-氯硫代 酮、1-氯-4-丙氧基硫代 酮、異丙基硫代 酮(ITX)及二異丙基硫代 酮；以酮為基礎之化合物，諸如酮及2-甲基酮；以蒽醌為基礎之化合物，諸如蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、三級丁基蒽醌及2,6-二氯-9,10-蒽醌；以吖啶為基礎之化合物，諸如9-苯基吖啶、1,7-雙(9-吖啶基)庚烷、1,5-雙(9-吖啶基戊烷)及1,3-雙(9-吖啶基)丙烷；二羰基化合物，諸如苯甲基、1,7,7-三甲基-雙環[2,2,1]庚烷-2,3-二酮及9,10-菲醌；以氧化膦為基礎之化合物，諸如氧化2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦及氧化雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基膦；以苯甲酸酯為基礎之化合物，諸如苯甲酸甲基-4-(二甲基胺基)酯、苯甲酸乙基-4-(二甲基胺基)酯及苯甲酸2-正丁氧基乙基-4-(二甲基胺基)酯；胺基增效劑，諸如2,5-雙(4-二乙基胺基苯亞甲基)環戊酮、2,6-雙(4-二乙基胺基苯亞甲基)環己酮及2,6-雙(4-二乙基胺基苯亞甲基)-4-甲基-環戊酮；以香豆素為基礎之化合物，諸如3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基胺基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基胺基)香豆素、3-苯甲醯基-7-(二乙基胺基)香豆素、3-苯甲醯基-7-甲氧基-香豆素及10,10-羰基雙[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H,11H-Cl]-[6,7,8-ij]-喹-11-酮；查耳酮(chalcone)化合物，諸如4-二乙基胺基查耳酮及4-疊氮基苯亞甲基苯乙酮；2-苯甲醯基亞甲基；以及3-甲基-b-萘并噻唑啉。
在本申請案之一實施態樣中，光敏劑對光引發劑含量之含量比可在0.1至0.8、0.12至0.75、0.13至0.72、0.14至0.68、0.15至0.63、或0.16至0.58之範圍。藉由控制光敏劑對光引發劑之含量，本發明可實現在所希望之波長下的固化敏感度之增效作用，以及亦防止因諸如與包含上述鋶鹽之光引發劑相關的相分離等問題所導致之組成物可靠度惡化。
本申請案之封裝組成物可如上述包含熱安定劑。熱安定劑可以甲酚化合物為例，具體而言，可以2,6-二-三級丁基-對甲酚等為例。在另一實例中，熱安定劑包括噻𠯤化合物、以醌為基礎之化合物、胺基醇等，及其具體實例可包括啡噻𠯤(PTZ)、亞甲基醌類、2-二甲基胺基甲醇或單甲基醚氫醌。在本申請案之實施態樣中，熱安定劑對光引發劑之含量的含量比可在0.12至0.78、0.13至0.72、0.15至0.68、或0.16至0.53之範圍。本申請案係藉由控制熱安定劑對光引發劑之含量而即使在長期配銷或貯存期間亦可維持可噴墨物理性質，同時防止因上述組成物不必要的熱能而造成黏度提高、膠凝或固化反應。
在本申請案之實施態樣中，該封裝組成物可進一步包含界面活性劑。藉由包含界面活性劑可提供該封裝組成物作為具有經改良展布性之液態墨水。在一實例中，界面活性劑可包含極性官能基，且該極性官能基可存在於該界面活性劑的化合物結構末端。極性官能基可包括例如羧基、羥基、磷酸酯基、或磺酸酯基。此外，在本申請案之實施態樣中，界面活性劑可為非聚矽氧系界面活性劑或氟系界面活性劑。非聚矽氧系界面活性劑或氟系界面活性劑可與上述可固化化合物一起施加，以在有機電子元件上提供優異的塗布性質。另一方面，在包含極性反應性基團之界面活性劑的情況下，可具有與該封裝組成物之其他組分的高親和性，從而實現在黏著方面的優異效果。在本申請案之實施態樣中，親水性氟系界面活性劑或非聚矽氧系界面活性劑可用以改善基底材料之塗布性質。
尤其是，界面活性劑可為聚合物型或寡聚物型氟系界面活性劑。作為界面活性劑，可使用市售產品，其可選自由下列所組成之群組：Glide 100、Glide 110、Glide 130、Glide 460、Glide 440、Glide 450或RAD 2500 (得自TEGO)、Megaface F-251、F-281、F-552、F554、F-560、F-561、F-562、F-563、F-565、F-568、F-570及F-571 (得自DIC (DaiNippon Ink Chemicals))、或Surflon S-111、S-112、S-113、S-121、S-131、S-132、S-141及S-145 (得自Asahi Glass Co.)、Fluorad FC-93、FC-95、FC-98、FC-129、FC-135、FC-170C、FC-430及FC-4430 (得自Sumitomo 3M Ltd.)、或Zonyl FS-300、FSN、FSN-100及FSO (得自DuPont)以及BYK-350、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358N、BYK-359、BYK-361N、BYK-381、BYK-388、BYK-392、BYK-394、BYK-399、BYK-3440、BYK-3441、BYKETOL-AQ、BYK-DYNWET 800 (得自BYK)等。
該界面活性劑之含量相對於100重量份之可固化化合物可為0.01至10重量份、0.05至10重量份、0.1至10重量份、0.5至8重量份、或1至4重量份。在含量範圍內，本申請案可使封裝組成物應用於噴墨法以形成有機層薄膜。
本申請案之封裝組成物可進一步包含偶合劑。本申請案可改善封裝組成物之固化產物對於黏附體之黏著性或該固化產物之濕氣穿透抗性。偶合劑可包括例如以鈦為基礎之偶合劑、以鋁為基礎之偶合劑、矽烷偶合劑。
在本申請案之實施態樣中，矽烷偶合劑尤其可包括以環氧基系矽烷偶合劑，諸如3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基(二甲氧基)甲基矽烷及2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷；巰基系矽烷偶合劑，諸如3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三乙氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷及11-巰基十一基三甲氧基矽烷；胺基系矽烷偶合劑，諸如3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基二甲氧基甲基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-甲基胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷及N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基二甲氧基甲基矽烷；醯基尿素系矽烷偶合劑，諸如3-醯基尿素丙基三乙氧基矽烷；乙烯基系矽烷偶合劑，諸如乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷及乙烯基甲基二乙氧基矽烷；苯乙烯基系矽烷偶合劑，諸如對苯乙烯基三甲氧基矽烷；丙烯酸系矽烷偶合劑，諸如3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷及3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷；異氰酸系矽烷偶合劑，諸如3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷；硫化物系矽烷偶合劑，諸如二硫化雙(三乙氧基矽基丙基)及四硫化雙(三乙氧基矽基丙基)；苯基三甲氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、咪唑矽烷、三𠯤矽烷等。
在本申請案中，偶合劑之含量相對於100重量份之可固化化合物可為0.1至10重量份或0.5至5重量份。在上述範圍內，本申請案藉由添加該偶合劑可實現改善黏著性的效果。
若必要，本申請案之封裝組成物可包含濕氣吸附劑。用語「濕氣吸附劑」可用以一般意指能經由物理或化學反應等吸附或移除從外部引入之濕氣或濕度的組分。即，意指濕氣反應性吸附劑或物理性吸附劑，以及亦可使用其混合物。
本申請案中可使用之濕氣吸附劑的具體種類並無特別限制，在濕氣反應性吸附劑之情況下，其可包括例如金屬氧化物、金屬鹽或五氧化二磷(P 2O 5)等中之一者或二或更多者的混合物，以及在物理性吸附劑之情況下，可包括沸石、氧化鋯或微晶高嶺土等。
本申請案之封裝組成物之濕氣吸附劑的含量相對於100重量份之可固化化合物可為5重量份至100重量份、5至80重量份、5重量份至70重量份或10至30重量份。由於本申請案之封裝組成物較佳係將濕氣吸附劑的含量控制為5重量份或更多，本申請案可使該封裝組成物或其固化產物展現優異的濕氣及濕度障壁性質。此外，藉由將濕氣吸附劑之含量控制為100重量份或更少，本申請案可提供薄膜密封結構。
在一實例中，若必要，該封裝組成物可進一步包含無機填料。本申請案中可用之填料的具體類型並無特別限制，及例如可使用黏土、滑石、氧化鋁、碳酸鈣、矽石等之一者或二或更多者的混合物。
本申請案之封裝組成物可包含相對於100重量份之可固化化合物為0至50重量份、1至40重量份、1至20重量份、或1至10重量份之無機填料。本申請案藉由將無機填料較佳控制為1重量份或更多而可提供具有優異的濕氣或濕度障壁性質以及機械性質之密封結構。此外，藉由將無機填料之含量控制為50重量份或更少，本發明即使形成薄膜時亦可提供展現優異的濕氣障壁性質之固化產物。
除了上述構造之外，根據本申請案之封裝組成物可包含在不影響上述本發明效果的範圍內之各種添加劑。例如，該封裝組成物可視所希望的物理性質而包含在適當含量範圍內之消泡劑、膠黏劑、紫外線安定劑或抗氧化劑等。
在一實例中，該封裝組成物可在室溫下，例如在約25℃下呈液相。在本申請案之實施態樣中，該封裝組成物可呈無溶劑型液相。可施加該封裝組成物以密封有機電子元件，以及尤其是，可施加以密封有機電子元件的整個表面。由於該封裝組成物在室溫下具有液態形式，本申請案可藉由將該組成物施加至有機電子元件之側的方法來密封該元件。此外，本申請案具有無溶劑形式，因此可調整揮發性有機化合物及/或濕氣含量。
再者，本申請案之封裝組成物可為墨水組成物。本申請案之封裝組成物可為能用於噴墨法之墨水組成物。本申請案之封裝組成物可具有特殊組成及物理性質，以使得可進行噴墨。
此外，在本申請案之實施態樣中，該封裝組成物可具有範圍在50 cPs或更低、1至46 cPs、或5至44 cPs之黏度，其係藉由Brookfield DV-3於溫度為25℃、轉矩為90%以及剪切速率為100rpm之下測量。藉由將組成物的黏度控制在上述範圍，本申請案於施加至有機電子元件時可實現可表現之物理性質及提高塗布性質，以提供密封材料薄膜。
在一實例中，該封裝組成物於固化後之固化產物的表面能可在5 mN/m至45 mN/m、10 mN/m至40 mN/m、15 mN/m至35 mN/m、或20 mN/m至30 mN/m之範圍。表面能可藉由本技術之已知方法測量，及例如可藉由環法(ring method)測量。本申請案在上述表面能範圍內可實現優異的塗布性質。
在本申請案之實施態樣中，表面能(γ 表面，mN/m)可計算為γ 表面= γ 分散+ γ 極性。在一實例中，表面能可使用液滴形狀分析儀(得自KRUSS之DSA100產品)測量。例如，在將用於測量表面能之封裝組成物施加於SiNx基材上至約50 μm之厚度且塗布面積為4 cm 2(寬度：2 cm，高度：2 cm)益形成密封膜(旋塗器)，其係在氮氣氛之下於室溫下乾燥約10分鐘，然後用強度為1000 mW/cm 2經由4000 mJ/cm 2之光量UV固化。將於固化後之膜上的表面張力為已知之去離子水滴落並獲得其接觸角的程序重複五次，以獲得所獲得之五次接觸角值的平均值，同樣的，將表面張力已知之二碘甲烷滴落並獲得其接觸角的程序重複五次，以獲得所獲得之五次接觸角值的平均值。然後，表面能可藉由Owens-Wendt-Rabel-Kaelble法，使用去離子水及二碘甲烷所獲得的接觸角之平均值取代關於溶劑之表面張力的值(Strom值)而獲得。
再者，在本申請案之實施態樣中，該封裝組成物於固化後在可見光區中可具有90%或更高、92%或更高、或95%或更高之透光率。在上述範圍內，本申請案藉由將該封裝組成物應用於頂射型有機電子裝置而提供具有高解析度、低功率消耗及長使用壽命的有機電子裝置。此外，本申請案之封裝組成物於固化後可具有根據JIS K7105標準測試為3%或更低、2%或更低或1%或更低之霧度，且下限無特別限制，但可為0%。在該霧度範圍內，該封裝組成物於固化後可具有優異的光學性質。在本說明書中，上述透光率或霧度可在該封裝組成物係固化成有機層的狀態下測量，及可為於該有機層之厚度為2 μm至50 μm之任一厚度時測量的光學特性。在本申請案之實施態樣中，為了實現該光學特性，可不包括上述濕氣吸附劑或無機填料。
本申請案亦關於有機電子裝置。如圖1所示，例示性有機電子裝置(3)可包含基材(31)；形成於該基材(31)上之有機電子元件(32)；以及密封該有機電子元件(32)的整個表面之有機層(33)，且包含上述封裝組成物。
在本申請案之實施態樣中，該有機電子元件可包含第一電極層、形成於該第一電極層上且至少包含發光層之有機層，以及形成於該有機層上之第二電極層。該第一電極層可為透明電極層或反射電極層，以及該第二電極層亦可為透明電極層或反射電極層。更具體而言，該有機電子元件可包含形成於基材上之反射電極層、形成於該反射電極層上且至少包含發光層之有機層，以及形成於該有機層上之透明電極層。
在本申請案中，該有機電子元件(23)可為有機發光二極體。
在一實例中，根據本申請案之有機電子裝置可為頂射型，但不侷限於此，及可應用於底射型。
該有機電子元件可進一步包含用於保護該元件之電極及發光層的保護層(35)。該保護層(35)可為無機保護層。該保護層可為藉由化學氣相沉積(CVD)之保護層，其中可使用已知之無機材料作為其材料，以及例如可使用氮化矽(SiNx)。在一實例中，用作保護層之氮化矽(SiNx)可沉積至0.01 μm至50 μm之厚度。
在本申請案之實施態樣中，該有機電子裝置(3)可進一步包含形成於該有機層(33)上之無機層(34)。該無機層(34)之材料無限制，其可與上述保護層相同或不同。在一實例中，該無機層可為選自由下列所組成之群組的一或多種金屬氧化物或氮化物：Al、Zr、Ti、Hf、Ta、In、Sn、Zn及Si。該無機層之厚度可為0.01 μm至50 μm、0.1 μm至20 μm、或1 μm至10 μm。在一實例中，本申請案之無機層可為無任何摻雜劑之無機材料，或可為含有摻雜劑之無機材料。可摻雜之摻雜劑可為選自由下列所組成之群組的一或多種元素：Ga、Si、Ge、Al、Sn、Ge、B、In、Tl、Sc、V、Cr、Mn、Fe、Co及Ni、或該元素之氧化物，但不侷限於此。
在一實例中，該有機層可具有範圍在2 μm至20 μm、2.5 μm至15 μm、及2.8 μm至9 μm之厚度。本申請案可藉由提供薄有機層而提供薄膜有機電子裝置。
本申請案之有機電子裝置(3)可包含含有如上述之有機層(33)及無機層(34)的密封結構，其中該密封結構可包含至少一或更多個有機層及至少一或更多個無機材料層，且該有機層及該無機層可重複層合。例如，該有機電子裝置可具有基材/有機電子元件/保護層/(有機層/無機層)n之結構，其中n可為範圍在1至100之數目。圖1為例示性顯示其中n為1之情況的橫斷面圖。
在一實例中，本申請案之有機電子裝置(3)可進一步包含存在於該有機層(33)上之覆蓋基材。基材及/或覆蓋基材之材料無特別限制，且可使用本技術中的已知材料。例如，基材或覆蓋基材可為玻璃、金屬基底材料或聚合物膜。作為聚合物膜，例如，可使用聚對酞酸伸乙酯膜、聚四氟乙烯膜、聚乙烯膜、聚丙烯膜、聚丁烯膜、聚丁二烯膜、氯乙烯共聚物膜、聚胺甲酸酯膜、乙烯-乙酸乙烯酯膜、乙烯-丙烯共聚物膜、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物膜、乙烯-丙烯酸甲酯共聚物膜或聚醯亞胺膜等。
再者，如圖2中所示，有機電子裝置(3)可進一步包含存在於覆蓋基材(38)與於其上形成有機電子元件(32)的基材(31)之間的密封膜(37)。密封膜(37)可應用於附接於其上形成有機電子元件(32)之基材(31)與覆蓋基材(38)的用途，其可為壓敏性黏著劑膜或黏著劑膜，但不侷限於此。密封膜(37)可密封上述層合於有機電子元件(32)上之有機層和無機層的密封結構(36)之整個表面。
本申請案亦關於用於製造有機電子裝置之方法。
在一實例中，該製造方法可包含下列步驟：於其上部形成有機電子元件(32)之基材(31)上形成有機層(33)，使得上述封裝組成物密封該有機電子元件(32)的整個表面。
此處，該有機電子元件(32)可藉由諸如真空沉積或濺鍍方法，於諸如玻璃或聚合物膜作為基材(31)的基材(31)上形成反射電極或透明電極，以及於該反射電極上形成有機材料層所製備。該有機材料層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子注入層及/或電子傳輸層。隨後，於有機材料層上進一步形成第二電極。該第二電極可為透明電極或反射電極。
本申請案之製造方法可進一步包含下列步驟：於形成於基材(31)上之第一電極上形成無機保護層(35)、有機材料層以及第二電極。然後施加上述有機層(33)以覆蓋基材(31)上之有機電子元件(32)的整個表面。此處，形成有機層(33)之步驟無特別限制，且可使用諸如噴墨印刷、凹版塗布、旋塗、網版印刷或反向平版塗布之方法將上述封裝組成物施加基材(31)整個表面。
該製造方法可進一步包含用光照射有機層之步驟。在本發明中，亦可對密封有機電子裝置之有機層進行固化程序，且此種固化程序可例如於加熱室或UV室中進行，及較佳可於UV室中進行。
在一實例中，於施加上述封裝組成物以形成頂部側面有機層之後，該組成物可用光照射以引發交聯。光之照射可包含用波長範圍為250 nm至450 nm或300 nm至450 nm區帶且光量為0.3至6 J/cm 2或光量為0.5至5 J/cm 2之光照射。
此外，本申請案之製造方法可進一步包含於有機層(33)上形成無機層(34)。作為形成無機層之步驟，可使用本技術中之已知方法，其可與上述形成保護層之方法相同或不同。 有利效果
本申請案提供可有效阻擋濕氣或氧從外部引入有機電子裝置以確保該有機電子裝置之使用壽命及於配銷和貯存時具有優異貯存安定性的封裝組成物，以及包含彼之有機電子裝置。
以下，經由根據本發明之實施例及不符合本發明之對照實例更詳細描述本發明，但本發明範圍不受下列實施例侷限。
實施例1
脂環環氧化合物(Celloxide 2021P，Daicel Corp.)、脂族環氧化合物1,4-丁二醇二環氧丙基醚(DE200，HAJIN CHEM TECH)以及作為可固化化合物之含氧呾基的可固化化合物(得自TOAGOSEI之OXT-212)、具有三苯基鋶鹽之光引發劑(得自TETRA CHEM之UV693)、氟系界面活性劑(得自DIC之F447)、光敏劑(9,10-二丁氧基蒽)及熱安定劑2,6-二-三級丁基-對甲酚(得自SIGMA aldrich之BHT)係於室溫下以20:20:54:3:1:0.5:0.5 (Celloxide2021P：DE200：OXT-212：UV693：F447：9,10-二丁氧基蒽：2,6-二-三級丁基-對甲酚) 之重量比引入混合容器中。
在混合容器中，使用行星式混合機(Kurabo，KK-250s)製備均勻之封裝組成物墨水。
實施例2
封裝組成物係以與實施例1相同方式製備，惟光引發劑之含量係改為1重量份以及含氧呾基的可固化化合物之含量係改為56重量份。
對照實例1
封裝組成物係以與實施例1相同方式製備，惟使用具有二苯基錪鹽之光引發劑(TTA UV-694)作為光引發劑。
對照實例2
封裝組成物係以與實施例1相同方式製備，惟熱安定劑之含量係改為5重量份以及含氧呾基的可固化化合物之含量係改為49.5重量份。
對照實例3
封裝組成物係以與實施例1相同方式製備，惟光敏劑之含量係改為5重量份以及含氧呾基的可固化化合物之含量係改為49.5重量份。
對照實例4
封裝組成物係以與實施例1相同方式製備，惟熱安定劑之含量係改為0.001重量份。
對照實例5
封裝組成物係以與實施例1相同方式製備，惟光敏劑之含量係改為3.2重量份。
對照實例6
封裝組成物係以與實施例1相同方式製備，惟熱安定劑之含量係改為3.5重量份。
對照實例7
封裝組成物係以與實施例1相同方式製備，惟光引發劑之含量係改為3.3重量份以及熱安定劑之含量係改為0.05重量份。
實驗實例1 - 貯存安定性之評估
將實施例及對照實例中所製備之封裝組成物貯存於下列條件之下。
1)於25℃至35℃之溫度下在N 2氣氛之下貯存於具有1000 ppm或更低之濕氣及氧的遮光容器中15天
2)於45℃之溫度下在空氣氣氛之下貯存於遮光容器中15天
3)於25℃至35℃之溫度下貯存於曝露於黃色燈之容器中15天
4)於25℃至35℃之溫度下貯存於具有1000 ppm或更低之濕氣及氧且曝露於白色螢光燈但附著阻擋UV膜(綠光及黃光)的容器中15天
在上述條件下測量黏度變化(使用Brookfield錐板型黏度計，在溫度為25℃、轉矩為90%以及剪切速率為100rpm之下測量)，以及於貯存前之黏度與貯存15天之後的黏度之間的變化在±10%時表示為O，及黏度變化超過±10%時表示為X。
3:有機電子裝置 31:基材 32:有機電子元件 33:有機層 34:無機層 35:保護層 36:密封結構 37:密封膜 38:覆蓋基材
[圖1及2]為顯示根據本發明之一實例的有機電子裝置之橫斷面圖。
3:有機電子裝置
31:基材
32:有機電子元件
33:有機層
34:無機層
35:保護層
36:密封結構

Claims (15)

  1. 一種用於密封有機電子元件之封裝組成物，其為無溶劑型光可固化封裝組成物且包含可固化化合物、包含鋶鹽之光引發劑、光敏劑及熱安定劑，其中該可固化化合物、該光引發劑、該光敏劑及該熱安定劑包含重量比分別為90至98重量份、1至5重量份、0.01至3重量份及0.06至3重量份；其中該封裝組成物是墨水組成物，以及其中該可固化化合物包含環氧化合物及具有氧呾基之化合物，該具有氧呾基之化合物的含量相對於100重量份之該環氧化合物計為45重量份至145重量份；以及其中該光敏劑對光引發劑含量之含量比係在0.1至0.8之範圍。
  2. 如請求項1之用於密封有機電子元件之封裝組成物，其中該可固化化合物包含至少一個可固化官能基。
  3. 如請求項2之用於密封有機電子元件之封裝組成物，其中該可固化官能基係選自下列之一或多者：環氧丙基、氧呾基(oxetane group)、異氰酸酯基、羥基、羧基、醯胺基、環氧基、硫醚基(sulfide group)、縮醛基及內酯基。
  4. 如請求項2之用於密封有機電子元件之封裝組成物，其中該可固化化合物具有至少雙官能度。
  5. 如請求項1之用於密封有機電子元件之封 裝組成物，其中該可固化化合物包含環氧化合物；及具有氧呾基之化合物。
  6. 如請求項5之用於密封有機電子元件之封裝組成物，其中該環氧化合物包含在其分子結構中具有環狀結構之化合物及/或直鏈或支鏈脂族化合物。
  7. 如請求項5之用於密封有機電子元件之封裝組成物，其中該具有氧呾基之化合物的含量相對於100重量份之該環氧化合物計為45重量份至145重量份。
  8. 如請求項6之用於密封有機電子元件之封裝組成物，其中該直鏈或支鏈脂族化合物之含量相對於100重量份之該具有環狀結構的化合物計為20重量份或更多以及少於205重量份。
  9. 如請求項1之用於密封有機電子元件之封裝組成物，其中該光引發劑包含陽離子光聚合引發劑。
  10. 如請求項1之用於密封有機電子元件之封裝組成物，其中該包含鋶鹽之光引發劑在分子結構中具有至少一個環狀結構。
  11. 如請求項1之用於密封有機電子元件之封裝組成物，其中該光敏劑為吸收在200nm至400nm之範圍的波長之材料。
  12. 如請求項1之用於密封有機電子元件之封裝組成物，其中該熱安定劑包含2,6-二-三級丁基-對甲酚、啡噻
    Figure 111101283-A0305-02-0030-2
    (PTZ)、亞甲基醌類、2-二甲基胺基甲醇或單甲基醚氫醌。
  13. 如請求項1之用於密封有機電子元件之封裝組成物，其進一步包含界面活性劑。
  14. 一種有機電子裝置，其包含基材；形成於該基材上之有機電子元件；以及密封該有機電子元件整個表面且包含如請求項1之封裝組成物的有機層。
  15. 一種製造有機電子裝置之方法，其包含下列步驟：於其上部形成有機電子元件之基材上形成有機層，使得如請求項1之封裝組成物密封該有機電子元件整個表面。
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