CN110573565B - 封装组合物 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种封装组合物、包含所述封装组合物的有机电子器件以及所述有机电子器件的制造方法，并且提供一种能有效阻挡湿气或氧气从外部引入到有机电子器件中以确保有机电子器件的寿命并在分配和储存时具有优异的储存稳定性的封装组合物。

Description

封装组合物
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请基于2017年4月28日提交的韩国专利申请No.10-2017-0055101要求优先权的权益，该申请的公开内容通过引用全部并入本说明书中。
技术领域
本申请涉及一种封装组合物、包含所述封装组合物的有机电子器件、以及所述有机电子器件的制造方法。
背景技术
有机电子器件(OED)是指包括使用空穴和电子产生电荷的交流电的有机材料层的器件，并且其实例可以包括光伏器件、整流器、发射机和有机发光二极管(OLED)等。
有机电子器件中的有机发光二极管(OLED)比常规光源具有更低的功耗和更快的响应速度，并且有利于使显示器件或发光体薄化。此外，OLED具有优异的空间利用率，因此预期在包括各种便携式设备、显示器、笔记本电脑和电视机的多种领域中应用。
在OLED的商业化和应用扩展中，最重要的问题是耐久性问题。在OLED中包含的有机材料和金属电极等非常容易被例如湿气的外部因素氧化。因此，包括OLED的产品对环境因素高度敏感。因此，已经提出多种方法以有效阻挡氧气或湿气从外部渗透到诸如OLED的有机电子器件中。
发明内容
技术问题
本申请提供一种能有效阻挡湿气或氧气从外部引入到有机电子器件中以确保有机电子器件的寿命并在分配和储存时具有优异的储存稳定性的封装组合物。
技术方案
本申请涉及一种封装组合物。该封装组合物可以是用于密封或封装诸如OLED的有机电子器件的密封材料。在一个实例中，本申请的封装组合物用于密封或封装有机电子元件的整个表面。因此，在封装组合物用于封装后，它可以以密封有机电子元件的整个表面的有机层的形式存在。此外，有机层可以与下面描述的无机保护层和/或无机层一起交替层合在有机电子元件上以形成密封结构。
在本申请的一个实施方案中，本申请涉及一种密封可用于喷墨工艺的有机电子元件的封装组合物及其制备方法，其中，所述组合物可以被设计成在使用能非接触式图案化的喷墨印刷将其排出到基板上时具有适当的物理性能。
在本说明书中，术语“有机电子器件”是指具有包括利用空穴和电子在一对彼此面对的电极之间产生电荷的交流电的有机材料层的结构的制品或器件，其实例可以包括光伏器件、整流器、发射器和有机发光二极管(OLED)等，但是不限于此。在本申请的一个实例中，有机电子器件可以是OLED。
示例性的封装组合物是无溶剂型光可固化的封装组合物，该封装组合物可以包含可固化化合物、光引发剂、光敏剂和热稳定剂。可固化化合物、光引发剂、光敏剂和热稳定剂可以分别以90重量份至98重量份、1重量份至5重量份、0.01重量份至3重量份和0.06重量份至3重量份的重量比包含在组合物中，并且在另一实例中，可以分别以91重量份至97重量份、1.5重量份至4.5重量份、0.1重量份至2重量份和0.1重量份至2重量份；92重量份至96重量份、2重量份至4重量份、0.2重量份至1.4重量份和0.2重量份至1.4重量份；或者93重量份至96重量份、2.5重量份至3.5重量份、0.3重量份至0.9重量份和0.3重量份至0.9重量份的量包含在组合物中。通过将特定组分控制到限定的含量范围，本申请能够抑制在将封装组合物应用于有机电子元件之前的分配和储存步骤中的副反应，并且可以保持本说明书中希望的粘度，从而保持作为可喷墨组合物的储存稳定性。
在本申请的一个实施方案中，可固化化合物可以包含至少一个可固化官能团。可固化官能团可以是，例如，选自氧杂环丁烷基、缩水甘油基、异氰酸酯基、羟基、羧基、酰胺基、环氧基、硫醚基、缩醛基以及内酯基中的一种或多种。可固化官能团可以具有至少单官能度或双官能度或更高官能度。通过使用所述可固化化合物，本申请可以实现优异的耐久可靠性、粘合特性和湿气阻隔特性。
示例性的可固化化合物可以包含环氧化合物和具有氧杂环丁烷基的化合物。在本申请的一个实施方案中，相对于100重量份的环氧化合物，具有氧杂环丁烷基的化合物的含量可以在45重量份至145重量份的范围内。相对于100重量份的环氧化合物，具有氧杂环丁烷基的化合物的含量可以为45重量份至145重量份、48重量份至144重量份、63重量份至143重量份或68重量份至142重量份。在本说明书中，术语“重量份”可以指各个组分之间的重量比。通过控制特定组分及其含量范围，本申请能够通过喷墨法在有机电子元件上形成有机层，并且提供所施加的封装组合物在短时间内具有优异的延展性并且在固化后具有优异的硬化强度的有机层。此外，特定含量的可固化化合物可以，具体地，与上述光引发剂、光敏剂和热稳定剂一起实现优异的储存稳定性。
在一个实例中，本申请的封装组合物可以具有30°以下、25°以下、20°以下、或12°以下的与玻璃的接触角。对下限没有特别地限制，但是可以为1°或3°以上。通过将接触角调整到30°以下，本申请可以确保在喷墨涂布中在短时间内的延展性，从而形成薄膜有机层。在本申请中，接触角可以通过使用静滴测量法将封装组合物的液滴施加至玻璃上来测量，可以为施加5次后测量的平均值。
在一个实例中，在封装组合物的全部组分中，包含环氧化合物和具有氧杂环丁烷基的化合物的可固化化合物的含量可以为70重量％以上、75重量％以上、80重量％以上、85重量％以上或89重量％以上。对上限没有特别地限制，可以为99重量％以下、95重量％以下或93重量％以下。
在一个实例中，环氧化合物可以具有至少单官能度。即，该化合物中可以存在一个以上、或两个以上的环氧官能团，其中对上限没有特别地限制，但是可以是10个以下。环氧化合物通过与粘合剂实现适当的交联度来实现在高温高湿下的优异的耐热耐久性。
在本申请的一个实施方案中，环氧化合物可以包括分子结构中具有环状结构的化合物和/或直链或支链的脂肪族化合物。即，本申请的封装组合物可以包含分子结构中具有环状结构的化合物和直链或支链的脂肪族化合物中的至少一种作为环氧化合物，并且可以一起包含它们。在一个实例中，分子结构中具有环状结构的化合物的分子结构中可以具有在3至10、4至8或5至7的范围的成环原子，并且该化合物中可以存在一个以上、两个以上，10个以下的环状结构。当具有环状结构的化合物和直链或支链的脂肪族化合物一起被包含时，相对于100重量份的具有环状结构的化合物，封装组合物中直链或支链的脂肪族化合物的含量可以在20重量份以上、少于205重量份，或23重量份至204重量份、30重量份至203重量份、34重量份至202重量份、40重量份至201重量份、60重量份至200重量份或100重量份至173重量份的范围内。通过控制含量范围，本申请可以使封装组合物在密封有机电子元件时具有适当的物理性能、固化后具有优异的固化强度并且实现优异的湿气阻隔性能。
在一个实例中，环氧化合物的环氧当量可以在50g/eq至350g/eq、73g/eq至332g/eq、94g/eq至318g/eq或123g/eq至298g/eq的范围内。而且，具有氧杂环丁烷基的化合物的重均分子量可以在150g/mol至1,000g/mol、173g/mol至980g/mol、188g/mol至860g/mol、210g/mol至823g/mol或330g/mol至780g/mol的范围内。通过将环氧化合物的环氧当量控制得较低或将具有氧杂环丁烷基的化合物的重均分子量控制得较低，本申请可以防止组合物的粘度变得太高而无法进行喷墨工艺，同时改善封装组合物固化后的固化完成程度，并且同时提供湿气阻隔性能和优异的固化灵敏度。在本说明书中，重均分子量是指通过GPC(凝胶渗透色谱)测量的转换成标准聚苯乙烯的值。在一个实例中，用3mm至20mm的聚苯乙烯珠填充由长度为250mm至300mm以及内径为4.5mm至7.5mm的金属管制成的层析柱。当通过将待测量物质溶解在THF溶剂中而稀释的溶液通过层析柱时，根据流动时间间接测量重均分子量。通过对每次依大小从层析柱中分离出来的量作图来监测。在本说明书中，环氧当量也为含有1克当量的环氧基的树脂的克数(g/eq)，其可以根据JIS K 7236中定义的方法测量。
具有氧杂环丁烷基的化合物的沸点可以在90℃至300℃、98℃至270℃、110℃至258℃或138℃至237℃的范围内。通过将该化合物的沸点控制到上述范围，本申请可以提供一种具有优异的外部湿气阻隔性能同时即使在喷墨工艺中在高温下也能实现优异的印刷性，以及防止由于抑制排气而施加给元件的损坏的密封材料。在本说明书中，除非另外指定，否则沸点可以在1大气压下测量。
在一个实例中，分子结构中具有环状结构的化合物示例为3,4-环氧基环己基甲基3’,4’-环氧基环己烷甲酸酯(EEC)及衍生物、二氧化双环戊二烯及衍生物、二氧化乙烯基环己烯及衍生物或1,4-环己烷二甲醇双(3,4-环氧基环己烷甲酸酯)及衍生物，但是不限于此。
在一个实例中，只要包含氧杂环丁烷基的化合物具有所述官能团，对其结构没有限制，例如，可以示例为来自TOAGOSEI的OXT-221、CHOX、OX-SC、OXT101、OXT121、OXT221或OXT212，或来自ETERNACOLL的EHO、OXBP、OXTP或OXMA。而且，直链或支链的脂肪族环氧化合物可以包括脂肪族缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、乙二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚或新戊二醇二缩水甘油醚，但是不限于此。
在本申请的一个实施方案中，封装组合物还可以包含光引发剂。光引发剂可以是阳离子光聚合引发剂。
作为阳离子光聚合引发剂，可以使用本领域中已知的物质，例如，包括具有包括芳族硫鎓、芳族碘鎓、芳族重氮基或芳族铵离子的阳离子部分和包括AsF6 -、SbF6 -、PF6 -、或四(五氟苯基)硼酸根的阴离子部分的化合物。此外，作为阳离子光聚合引发剂，可以使用鎓盐或有机金属盐系的离子化阳离子引发剂或有机硅烷或潜在磺酸系的非离子化阳离子光聚合引发剂。二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐或芳基重氮盐等可以作为鎓盐系引发剂的实例，铁芳烃等可以作为有机金属盐系的引发剂的实例，邻硝基苄基三芳基甲硅烷基醚、三芳基甲硅烷基过氧化物或酰基硅烷等可以作为有机硅烷系引发剂的实例，α-磺酰氧基酮或α-羟基甲基安息香磺酸酯等可以作为潜在磺酸系引发剂的实例。
在一个实例中，考虑本申请特别用于通过喷墨法密封有机电子元件的应用以及可固化化合物与光敏剂和热稳定剂一起被包含的事实，可以包含硫鎓盐作为光引发剂。本申请通过调节特定组成配方中的各个组分之间的含量比能够实现优异的储存稳定性。
包含硫鎓盐的光引发剂在分子结构中可以具有至少一个环状结构。该环状结构是分子结构中具有在3至10个、4至8个或5至7个的范围的成环原子的环状结构，可以为脂肪族环状结构或芳香族环状结构。在本申请的一个实施方案中，硫鎓盐可以包含至少一个芳基，例如可以包含苯基。芳基可以任选地被一个或多个取代基取代，其中，所述取代基可以示例为卤素原子、羟基、羧基、硫醇基、烷基、烷氧基、烯基、环氧基、氰基、羧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、芳基或被芳香族取代的巯基如硫酚基等，但是不限于此。在一个实例中，硫鎓盐可以具有至少一个芳基，该芳基中存在被芳香族取代的巯基作为取代基。相对于100重量份的组合物中的全部可固化化合物，光引发剂的含量可以为0.1重量份至15重量份、0.5重量份至10重量份或1重量份至4重量份。本申请通过包含特定的光引发剂，与光敏剂和热稳定剂一起可以保持组合物长期的可靠性。
在本申请的一个实施方案中，封装组合物可以包含光敏剂以补充在300nm以上的长波长活化能光束下的固化性能。光敏剂可以为吸收在200nm至400nm、250nm至400nm、300nm至400nm、350nm至398nm或375nm至397nm的范围的波长的化合物。
光敏剂可以为选自以下中的一种或多种：蒽类化合物，诸如蒽、9,10-二丁氧基蒽、9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽以及2-乙基-9,10-二甲氧基蒽；二苯甲酮类化合物，诸如二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、甲基-邻-苯甲酰基苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮以及3,3,4,4-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮；酮类化合物，诸如苯乙酮、二甲氧基苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮以及丙酮；苝；芴类化合物，诸如9-芴酮、2-氯-9-芴酮以及2-甲基-9-芴酮；噻吨酮类化合物，诸如噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮(ITX)以及二异丙基噻吨酮；呫吨酮类化合物，诸如呫吨酮以及2-甲基呫吨酮；蒽醌类化合物，诸如蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌以及2,6-二氯-9,10-蒽醌；吖啶类化合物，诸如9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)以及1,3-双(9-吖啶基)丙烷；二羰基化合物，诸如苄基-1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮以及9,10-菲醌；氧化膦类化合物，诸如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦以及双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦；苯甲酸酯类化合物，诸如甲基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯以及2-正丁氧基乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯；氨基增效剂，诸如2,5-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)环己酮以及2,6-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)-4-甲基-环戊酮；香豆素类化合物，诸如3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素以及10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-Cl]-[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮；查耳酮化合物，诸如4-二乙基氨基查耳酮以及4-叠氮基苯亚甲基苯乙酮；2-苯甲酰基亚甲基；以及3-甲基-β-萘并噻唑啉。
在本申请的一个实施方案中，光敏剂与光引发剂的含量比可以在0.1至0.8、0.12至0.75、0.13至0.72、0.14至0.68、0.15至0.63或0.16至0.58的范围内。通过控制光敏剂与光引发剂的含量，本发明可以实现在希望的波长下的固化灵敏度的增效作用，而且也防止与包含上述硫鎓盐的光引发剂相关的诸如相分离的问题导致组合物的可靠性劣化。
如上所述，本申请的封装组合物可以包含热稳定剂。热稳定剂可以示例为苯甲酚类化合物，具体而言，示例为2,6-二-叔丁基-对苯甲酚等。在另一实例中，热稳定剂包括噻嗪化合物、醌类化合物、氨基醇等，其具体实例可以包括吩噻嗪(PTZ)、亚甲基醌、2-二甲基氨基甲醇或单甲基醚氢醌。在本申请的一个实施方案中，热稳定剂与光引发剂的含量比可以在0.12至0.78、0.13至0.72、0.15至0.68或0.16至0.53的范围内。本申请通过控制热稳定剂与光引发剂的含量，即使在长期分配或储存期间也能维持可喷墨性的物理性能，同时防止因上述组合物中不必要的热能造成的粘度增加、胶凝或固化反应。
在本申请的一个实施方案中，封装组合物还可以包含表面活性剂。封装组合物通过包含表面活性剂可以提供为具有改善的延展性的液态油墨。在一实例中，表面活性剂可以包含极性官能团，并且该极性官能团可以存在于表面活性剂的化合物结构末端。极性官能团可以包括，例如，羧基、羟基、磷酸酯基或磺酸酯基。此外，在本申请的一个实施方案中，表面活性剂可以是非硅氧烷类表面活性剂或氟类表面活性剂。非硅氧烷类表面活性剂或氟类表面活性剂可以与上述可固化化合物一起应用，以在有机电子元件上提供优异的涂布性能。另一方面，在包含极性反应性基团的表面活性剂的情况下，可该表面活性剂与封装组合物中的其它组分具有高亲和性，从而实现粘合方面的优异效果。在本申请的一个实施方案中，亲水性氟类表面活性剂或非硅氧烷类表面活性剂可以用于改善基底材料的涂布性能。
具体地，表面活性剂可以是聚合物型或低聚物型氟类表面活性剂。作为表面活性剂，可以使用市售产品，可以选自来自TEGO的Glide 100、Glide 110、Glide 130、Glide460、Glide 440、Glide 450或RAD 2500，来自DIC(DaiNippon Ink Chemicals)的MegafaceF-251、F-281、F-552、F554、F-560、F-561、F-562、F-563、F-565、F-568、F-570和F-571，或者来自Asahi Glass Co.的Surflon S-111、S-112、S-113、S-121、S-131、S-132、S-141和S-145，来自Sumitomo 3M Ltd.的Fluorad FC-93、FC-95、FC-98、FC-129、FC-135、FC-170C、FC-430和FC-4430，或者来自DuPont的Zonyl FS-300、FSN、FSN-100和FSO以及来自BYK的BYK-350、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358N、BYK-359、BYK-361N、BYK-381、BYK-388、BYK-392、BYK-394、BYK-399、BYK-3440、BYK-3441、BYKETOL-AQ、BYK-DYNWET 800等。
相对于100重量份的可固化化合物，表面活性剂的含量可以为0.01重量份至10重量份、0.05重量份至10重量份、0.1重量份至10重量份、0.5重量份至8重量份或者1重量份至4重量份。在所述含量范围内，本申请可以使封装组合物应用于喷墨法以形成薄膜有机层。
本申请的封装组合物还可以包含偶合剂。本申请可以改善封装组合物的固化产物对粘附物的粘合性或固化产物的抗湿气透过性。偶合剂可以包括，例如，钛类偶合剂、铝类偶合剂、硅烷偶合剂。
在本申请的一个实施方案中，硅烷偶合剂具体地可以包括：环氧类硅烷偶合剂，诸如3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基(二甲氧基)甲基硅烷以及2-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷；巯基类硅烷偶合剂，诸如3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷以及11-巯基十一烷基三甲氧基硅烷；胺类硅烷偶合剂，诸如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-甲基氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷以及N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷；酰脲类硅烷偶合剂，诸如3-酰脲丙基三乙氧基硅烷；乙烯基类硅烷偶合剂，诸如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷以及乙烯基甲基二乙氧基硅烷；苯乙烯基类硅烷偶合剂，诸如对苯乙烯基三甲氧基硅烷；丙烯酸类硅烷偶合剂，诸如3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷以及3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷；异氰酸酯类硅烷偶合剂，诸如3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷；硫化物类硅烷偶合剂，诸如双(三乙氧基甲硅烷基丙基)二硫化物以及双(三乙氧基甲硅烷基丙基)四硫化物；苯基三甲氧基硅烷；甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷；咪唑硅烷；三嗪硅烷等。
在本申请中，相对于100重量份的可固化化合物，偶合剂的含量可以为0.1重量份至10重量份或者0.5重量份至5重量份。在上述范围内，本申请通过添加偶合剂能够实现改善粘合性的效果。
根据需要，本申请的封装组合物可以包含湿气吸收剂。术语“湿气吸收剂”用于统指通过物理或化学反应等能吸收或除去从外部引入的水分或湿气的组分。即，是指湿气反应性吸收剂或物理吸收剂，也可以使用它们的混合物。
对本申请中可使用的湿气吸收剂的具体种类没有特别地限制，在湿气反应性吸收剂的情况下，可以包括，例如，金属氧化物、金属盐或五氧化二磷(P2O5)等中的一种或者二种以上的混合物，并且在物理吸收剂的情况下，可以包括沸石、氧化锆或蒙脱石等。
相对于100重量份的可固化化合物，本申请的封装组合物可以包含5重量份至100重量份、5重量份至80重量份、5重量份至70重量份或10重量份至30重量份的湿气吸收剂。由于本申请的封装组合物优选将湿气吸收剂的含量控制到5重量份以上，因此本申请可以使封装组合物或其固化产物表现出优异的湿气和湿度隔离性能。此外，通过将湿气吸收剂的含量控制到100重量份以下，本申请可以提供薄膜密封结构。
在一个实施例中，根据需要，封装组合物还可以包含无机填料。对本申请中可用填料的具体类型没有特别限制，例如可以使用黏土、滑石、氧化铝、碳酸钙、二氧化硅中的一种或二种以上的混合物。
相对于100重量份的可固化化合物，本申请的封装组合物可以包含0至50重量份、1重量份至40重量份、1重量份至20重量份或者1重量份至10重量份的无机填料。本申请通过将无机填料优选控制到1重量份以上可以提供具有优异的水分或湿气阻隔性能和机械性能的密封结构。此外，通过将无机填料的含量控制到50重量份以下，本发明即使形成薄膜时也可以提供显示出优异的湿气阻隔性能的固化产物。
除了上述构成之外，根据本申请的封装组合物可以在不影响本发明上述效果的范围内包含多种添加剂。例如，封装组合物可以根据希望的物理性能包含适当含量范围内的消泡剂、增粘剂、紫外线稳定剂或抗氧化剂等。
在一个实施例中，封装组合物在室温下，例如，在约25℃下可以为液相。在本申请的一个实施方案中，封装组合物可以为无溶剂型液相。可以应用封装组合物密封有机电子元件，具体地，可以用于密封有机电子元件的整个表面。由于封装组合物在室温下具有液体形式，因此本申请通过将组合物应用到元件侧面的方法来密封有机电子元件。此外，本申请具有无溶剂形式，因此可以调整挥发性有机化合物和/或湿气的含量。
而且，本申请的封装组合物可以是油墨组合物。本申请的封装组合物可以是能进行喷墨工艺的油墨组合物。本申请的封装组合物可以具有特定的组成和物理性能，以便进行喷墨。
此外，在本申请的一个实施方案中，封装组合物在25℃的温度、90％的扭矩以及100rpm的剪切速率下通过Brookfield DV-3测量的粘度可以在50cPs以下、1cPs至46cPs、或5cPs至44cPs范围内。通过将组合物的粘度控制在上述范围内，本申请在应用到有机电子元件上时可以实现能进行的物理性能并且提高涂布性能，以提供薄膜的密封材料。
在一个实施例中，封装组合物固化后的固化产物的表面能可以在5mN/m至45mN/m、10mN/m至40mN/m、15mN/m至35mN/m或者20mN/m至30mN/m的范围内。表面能可以通过本领域已知的方法测量，例如，可以通过圆环法测量。本申请在上述表面能范围内可以实现优异的涂布性能。
在本申请的一个实施方案中，表面能(γ表面，mN/m)可以计算为γ表面＝γ分散+γ极性。在一个实施例中，表面能可以使用液滴形状分析仪(来自KRUSS的DSA100产品)测量。例如，在将用于测量表面能的封装组合物应用于SiNx基板上至约50μm的厚度且4cm2(宽度：2cm，高度：2cm)的涂布面积形成密封膜(旋涂器)后，在氮气气氛下在室温下干燥约10分钟，然后通过4000mJ/cm2的光量用1000mW/cm2的强度进行UV固化。将表面张力已知的去离子水滴在固化后的薄膜上并获得其接触角的操作重复五次，以获得所获得的五个接触角值的平均值，同样的，将表面张力已知的二碘甲烷滴在薄膜上并获得其接触角的操作重复五次，以获得所获得的五个接触角值的平均值。然后，通过使用所获得的去离子水和二碘甲烷的接触角的平均值代入Owens-Wendt-Rabel-Kaelble法中关于溶剂表面张力的值(Strom值)获得表面能。
再者，在本申请的一个实施方案中，封装组合物固化后在可见光区中的透光率可以为90％以上、92％以上或者95％以上。在上述范围内，本申请通过将封装组合物应用到顶射型有机电子器件上来提供一种具有高分辨率、低功率消耗和长寿命的有机电子器件。此外，本申请的封装组合物固化后根据JISK7105标准测试的雾度可以为3％以下、2％以下或者1％以下，并且对下限没有特别地限制，但是可以为0％。在所述雾度范围内，封装组合物固化后可以具有优异的光学性能。在本说明书中，上述透光率或雾度可以在封装组合物固化成有机层的状态下测量，并且可以是有机层的厚度为2μm至50μm的任一厚度时测量的光学特性。在本申请的一个实施方案中，为了实现所述光学特性，可以不包含上述湿气吸收剂或无机填料。
本申请还涉及一种有机电子器件。如图1所示，例示性的有机电子器件3可以包括基板31；在基板31上形成的有机电子元件32；以及密封该有机电子元件32的整个表面并包含上述封装组合物的有机层33。
在本申请的一个实施方案中，有机电子元件可以包括第一电极层、在第一电极层上形成并且至少包括发光层的有机层，以及在有机层上形成的第二电极层。第一电极层可以是透明电极层或反射电极层，第二电极层也可以是透明电极层或反射电极层。更具体而言，有机电子元件可以包括在基板上形成的反射电极层、在反射电极层上形成并且至少包括发光层的有机层，以及在有机层上形成的透明电极层。
在本申请中，有机电子元件32可以是有机发光二极管。
在一个实例中，根据本申请的有机电子器件可以为顶部发射型，但不限于此，并且可以应用到底部发射型上。
有机电子元件还可以包括用于保护该元件的电极和发光层的保护层35。保护层35可以是无机保护层。保护层可以是通过化学气相沉积(CVD)的保护层，其中可以使用已知的无机材料作为材料，例如可以使用氮化硅(SiNx)。在一个实例中，用作保护层的氮化硅(SiNx)可以沉积至0.01μm至50μm的厚度。
在本申请的一个实施方案中，有机电子器件3还可以包括在有机层33上形成的无机层34。对无机层34的材料没有限制，其可以与上述保护层相同或不同。在一个实例中，无机层可以为选自Al、Zr、Ti、Hf、Ta、In、Sn、Zn及Si中的一种或多种的金属氧化物或氮化物。无机层的厚度可以为0.01μm至50μm、0.1μm至20μm或1μm至10μm。在一个实例中，本申请的无机层可以为没有任何掺杂剂的无机材料，或者可以为含有掺杂剂的无机材料。可以掺杂的掺杂剂可以为选自Ga、Si、Ge、Al、Sn、Ge、B、In、Tl、Sc、V、Cr、Mn、Fe、Co和Ni中的一或多种元素，或者所述元素的氧化物，但是不限于此。
在一个实例中，有机层的厚度可以在2μm至20μm、2.5μm至15μm、和2.8μm至9μm的范围内。本申请通过提供薄的有机层可以提供薄膜有机电子器件。
本申请的有机电子器件3可以包括包含如上所述的有机层33和无机层34的密封结构，其中该密封结构可以包括至少一个或多个有机层和至少一个或多个无机材料层，并且有机层和无机层可以重复层合。例如，有机电子器件可以具有基板/有机电子元件/保护层/(有机层/无机层)n的结构，其中n可以为范围在1至100的数目。图1为例示性地显示n为1的情况的横截面视图。
在一个实例中，本申请的有机电子器件3还可以包括存在于有机层33上的覆盖基板。对基板和/或覆盖基板的材料没有特别地限制，并且可以使用本领域中已知的材料。例如基板或覆盖基板可以是玻璃、金属基材或聚合物膜。作为聚合物膜，例如，可以使用聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、聚四氟乙烯膜、聚乙烯膜、聚丙烯膜、聚丁烯膜、聚丁二烯膜、氯乙烯共聚物膜、聚氨酯膜、乙烯-乙酸乙烯酯膜、乙烯-丙烯共聚物膜、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物膜、乙烯-丙烯酸甲酯共聚物膜或聚酰亚胺膜等。
再者，如图2中所示，有机电子器件3还可以包括存在于覆盖基板38和上部形成有有机电子元件32的基板31之间的密封膜37。密封膜37可以用作粘附上部形成有有机电子元件32的基板31与覆盖基板38的用途，其可以为，例如，压敏性粘合膜或粘合膜，但是不限于此。密封膜37可以密封上述层合在有机电子元件32上的有机层和无机层的密封结构36的整个表面。
本申请也涉及一种有机电子器件的制造方法。
在一个实例中，所述制造方法可以包括上部形成有有机电子元件32的基板31上形成有机层33，使得上述封装组合物密封有机电子元件32的整个表面的步骤。
这里，有机电子元件32可以通过诸如真空沉积或溅镀方法，在诸如玻璃或聚合物膜作为基板31的基板31上形成反射电极或透明电极，以及在反射电极上形成有机材料层来制备。有机材料层可以包括空穴注射层、空穴传输层、发光层、电子注射层和/或电子传输层。随后，在有机材料层上进一步形成第二电极。第二电极可以为透明电极或反射电极。
本申请的制造方法还可以包括在基板31上形成的第一电极、有机材料层和第二电极上形成无机保护层35的步骤。然后将上述有机层33用于覆盖基板31上的有机电子元件32的整个表面。此处，对形成有机层33的步骤没有特别地限制，并且可以使用诸如喷墨印刷、凹版涂布、旋涂、丝网印刷或反向胶印涂布的工艺将上述封装组合物施加到基板31的整个表面上。
所述制造方法还可以包括用光照射有机层的步骤。在本发明中，也可以在密封有机电子器件的有机层上进行固化工艺，并且该固化工艺可以，例如，在加热室或UV室中进行，并且优选可以在UV室中进行。
在一个实例中，施加上述封装组合物形成上侧有机层后，将组合物用光照射引发交联。光的照射可以包括用波长范围在250nm至450nm或300nm至450nm区带的光以0.3J/cm2至6J/cm2的光量或0.5J/cm2至5J/cm2的光量的光照射。
此外，本申请的制造方法还可以包括在有机层33上形成无机层34的步骤。作为形成无机层的步骤，可以使用本领域中的已知方法，其可以与上述形成保护层的方法相同或不同。
有益效果
本申请提供一种可以有效地阻挡从外部引入到有机电子器件中的湿气或氧气以确保有机电子器件的寿命以及在分配和储存时具有优异的储存稳定性的封装组合物，以及包含该封装组合物的有机电子器件。
附图说明
图1和图2为显示根据本发明的一个实施例的有机电子器件的横截面视图。
[附图说明]
3：有机电子器件
31：基板
32：有机电子元件
33：有机层
34：无机层
35：保护层
36：密封结构
37：密封膜
38：覆盖基板
具体实施方式
下文中，将通过根据本发明的实施例和不符合本发明的对比例更详细地描述本发明，但是本发明的范围不受下面的实施例限制。
实施例1
将作为可固化化合物的脂环族环氧化合物(Celloxide 2021P，Daicel Corp.)、脂肪族环氧化合物1,4-丁二醇二缩水甘油醚(DE200，HAJIN CHEM TECH)以及含有氧杂环丁烷基的可固化化合物(来自TOAGOSEI的OXT-212)、具有三苯基硫鎓盐的光引发剂(来自TETRACHEM的UV693)、氟类表面活性剂(来自DIC的F447)、光敏剂(9,10-二丁氧基蒽)以及热稳定剂2,6-二-叔丁基-对苯甲酚(来自SIGMA aldrich的BHT)在室温下以20:20:54:3:1:0.5:0.5(Celloxide2021P：DE200：OXT-212：UV693：F447：9,10-二丁氧基蒽：2,6-二-叔丁基-对苯甲酚)的重量比引入到混合容器中。
在混合容器中，使用行星式混合机(Kurabo，KK-250s)制备均匀的封装组合物油墨。
实施例2
除了将光引发剂的含量改为1重量份以及将包含氧杂环丁烷基的可固化化合物的含量改为56重量份以外，以与实施例1中相同的方式制备封装组合物。
对比例1
除了使用具有二苯基碘鎓盐的光引发剂(TTA UV-694)作为光引发剂之外，以与实施例1中相同的方式制备封装组合物。
对比例2
除了将热稳定剂的含量改为5重量份以及将包含氧杂环丁烷基的可固化化合物的含量改为49.5重量份之外，以与实施例1中相同的方式制备封装组合物。
对比例3
除了将光敏剂的含量改为5重量份以及将包含氧杂环丁烷基的可固化化合物的含量改为49.5重量份之外，以与实施例1中相同的方式制备封装组合物。
对比例4
除了将热稳定剂的含量改为0.001重量份之外，以与实施例1中相同的方式制备封装组合物。
对比例5
除了将光敏剂的含量改为3.2重量份之外，以与实施例1中相同的方式制备封装组合物。
对比例6
除了将热稳定剂的含量改为3.5重量份之外，以与实施例1中相同的方式制备封装组合物。
对比例7
除了将光引发剂的含量改为3.3重量份以及将热稳定剂的含量改为0.05重量份之外，以与实施例1中相同的方式制备封装组合物。
实验例1–储存稳定性的评价
将实施例和对比例中制备的封装组合物在下列条件下储存。
1)在25℃至35℃的温度下，在N2气氛下储存在具有1000ppm以下的湿气和氧气的遮光容器中15天
2)在45℃的温度下，在空气气氛下储存在遮光容器中15天
3)在25℃至35℃的温度下，储存在曝露于黄色灯下的容器中15天
4)在25℃至35℃的温度下，储存在具有1000ppm以下的湿气和氧气且曝露在白色荧光灯但附着UV阻挡膜(绿光和黄光)的容器中15天
在上述四种条件下测量粘度变化(使用Brookfield锥板型粘度计，在温度为25℃、扭矩为90％以及剪切速率为100rpm的条件下测量)，当储存前即刻的粘度与储存15天后的粘度之间的变化在±10％时表示为O，当粘度变化超过±10％时表示为X。
[表1]
1)条件 2)条件 3)条件 4)条件
实施例1 O O O O
实施例2 O O O O
对比例1 X X X X
对比例2 X X X X
对比例3 X X X X
对比例4 X X X X
对比例5 X X X X
对比例6 X X X X
对比例7 X X X X

Claims (13)

1.一种用于密封有机电子元件的封装组合物，该封装组合物为无溶剂型光可固化封装组合物并且包含可固化化合物、含有硫鎓盐的光引发剂、光敏剂以及热稳定剂，
其中，所述可固化化合物、所述光引发剂、所述光敏剂以及所述热稳定剂分别以90重量份至98重量份、1重量份至5重量份、0.01重量份至3重量份以及0.06重量份至3重量份的重量比被包含，
其中，所述光敏剂与所述光引发剂的含量比在0.1至0.8的范围内，
其中，所述可固化化合物包含环氧化合物；以及具有氧杂环丁烷基的化合物，相对于100重量份的所述环氧化合物，所述具有氧杂环丁烷基的化合物的含量为45重量份至145重量份。
2.根据权利要求1所述的用于密封有机电子元件的封装组合物，其中，所述可固化化合物包含至少一个可固化官能团。
3.根据权利要求2所述的用于密封有机电子元件的封装组合物，其中，所述可固化官能团是选自缩水甘油基、氧杂环丁烷基、异氰酸酯基、羟基、羧基、酰胺基、环氧基、硫醚基、缩醛基和内酯基中的一种或多种。
4.根据权利要求2所述的用于密封有机电子元件的封装组合物，其中，所述可固化化合物具有至少双官能度。
5.根据权利要求1所述的用于密封有机电子元件的封装组合物，其中，所述环氧化合物包括分子结构中具有环状结构的化合物和/或直链或支链的脂肪族化合物。
6.根据权利要求5所述的用于密封有机电子元件的封装组合物，其中，相对于100重量份的所述具有环状结构的化合物，所述直链或支链的脂肪族化合物的含量为20重量份以上并且少于205重量份。
7.根据权利要求1所述的用于密封有机电子元件的封装组合物，其中，所述光引发剂包括阳离子光聚合引发剂。
8.根据权利要求1所述的用于密封有机电子元件的封装组合物，其中，所述包含硫鎓盐的光引发剂的分子结构中具有至少一个环状结构。
9.根据权利要求1所述的用于密封有机电子元件的封装组合物，其中，所述光敏剂为吸收200nm至400nm的范围的波长的物质。
10.根据权利要求1所述的用于密封有机电子元件的封装组合物，其中，所述热稳定剂包括2,6-二-叔丁基-对苯甲酚、吩噻嗪(PTZ)、亚甲基醌、2-二甲基氨基甲醇或单甲基醚氢醌。
11.根据权利要求1所述的用于密封有机电子元件的封装组合物，还包含表面活性剂。
12.一种有机电子器件，包括：基板；在所述基板上形成的有机电子元件；以及密封所述有机电子元件的整个表面并且包含根据权利要求1所述的封装组合物的有机层。
13.一种有机电子器件的制造方法，包括在上部形成有有机电子元件的基板上形成有机层，使得根据权利要求1所述的封装组合物密封所述有机电子元件的整个表面的步骤。
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