JP4933751B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤、及び、有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Description

本発明は、優れた光硬化性を有し、かつ、エレクトロルミネッセンス素子を劣化させることなく、封止することが可能な光硬化性樹脂組成物、表示素子用接着剤、表示素子の製造方法及びエレクトロルミネッセンス素子に関する。

エレクトロルミネッセンス素子（以下、「ＥＬ素子」ともいう）、とりわけ有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、自発光であるため、広視野角、薄型という利点を有しており、次世代ディスプレイとして着目されている。
しかしながら、有機ＥＬ素子は、一般的に寿命が短いという問題点があった。このような原因の１つとしては、有機ＥＬ素子が、湿気等の水分や、熱、光等によって劣化されやすい点が挙げられる。特に、有機ＥＬ素子は水分に敏感であり、水分によって急激に劣化することから、外気との接触を避けるため、有機ＥＬ素子を封止することが必要となる。

このため、通常、有機ＥＬ素子を用いた機器は、基板上に設けられた有機ＥＬ素子の上にガラスや金属の封止板（蓋）を被せてなる有機ＥＬ素子構造体の周辺を熱硬化性又は光硬化性の封止剤や接着剤等の硬化物で封止する構造となっている。この方式では、積層体から発せられた光は蓋の反対側、即ち、有機ＥＬ素子の底部側から取り出されることからボトムエミッション方式とも呼ばれている。

このような有機ＥＬ素子に用いられる接着剤については、優れた硬化性や耐湿性を備えた接着剤を得るための種々の検討がなされている。例えば、特許文献１には、オキセタン化合物とシランカップリング剤を必須成分とした樹脂組成物が開示されている。また、特許文献２には、防湿性を高めることを目的として特定形状の無機充填剤を配合したエポキシ系の接着剤が開示されている。

しかしながら、これらの接着剤においては、充分優れた硬化性と充分な耐湿性を兼ね備えた接着剤を得ることは困難であった。

また一方で、近年、従来のボトムエミッション方式の有機ＥＬ素子に代って、積層体から発せられた光を上面側から取り出すトップエミッション方式の有機ＥＬ素子が注目されている。この方式では、光の取り出し方向を遮蔽してしまわないようにするために乾燥剤を配置するスペースがなく、より防湿性の高い接着剤で封止することが望まれている。また、より透明性の高い接着剤で封止することが望まれている。
特開２００１−１３９９３３号公報 特開２００１−８５１５５号公報

本発明は、上記現状に鑑み、優れた光硬化性を有し、かつ、エレクトロルミネッセンス素子を劣化させることなく、封止することが可能な光硬化性樹脂組成物、表示素子用接着剤、表示素子の製造方法及びエレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。

本発明は光カチオン重合性化合物及び光カチオン重合開始剤を含有する光硬化性樹脂組成物であって、前記光カチオン重合開始剤は、スルホニウム・ボレート塩である光硬化性樹脂組成物である。
以下に本発明を詳述する。

本発明の光硬化性樹脂組成物は、光カチオン重合性化合物を含有する。
上記光カチオン重合性化合物としては、分子内に少なくとも１個の光カチオン重合性官能基を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、分子内に少なくとも１個のエポキシ基、オキセタニル基、水酸基、ビニルエーテル基、エピスルフィド基、エチレンイミン基等の光カチオン重合性官能基を有する化合物等が挙げられる。なかでも、光カチオン重合性が高く、少ない光量でも効率的に光硬化が進行することから、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物（以下、エポキシ系化合物ともいう）が好適に用いられる。これらの光カチオン重合性化合物の性状（分子量）としては、特に限定されず、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであっても良い。また、上記光カチオン重合性化合物は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

上記エポキシ系化合物としては、特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、異節環状型エポキシ樹脂、多官能性エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、例えば水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等のアルコール型エポキシ樹脂、例えば臭素化エポキシ樹脂等のハロゲン化エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、エポキシ基含有ポリエステル樹脂、エポキシ基含有ポリウレタン樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂等が挙げられる。これらのエポキシ系化合物は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

上記エポキシ系化合物の市販品としては、特に限定されず、例えば、ジャパンエポキシレジン社製の商品名「エピコート８０６」、「エピコート８２８」、「エピコート１００１」、「エピコート１００２」等の「エピコート」シリーズや、ダイセル化学工業社製の商品名「セロキサイド２０２１」等の「セロキサイド」シリーズ等が挙げられる。

本発明の光硬化性樹脂組成物では、上記エポキシ系化合物以外の光カチオン重合性化合物を用いてもよい。

上記エポキシ系化合物以外の光カチオン重合性化合物としては、特に限定されず、例えば、エポキシド類、環状エーテル類、ビニルエーテル類、ビニルアミン類、不飽和炭化水素類、ラクトン類及び他の環状エステル類、ラクタム類、環状カーボネート類、環状アセタール類、アルデヒド類、環状アミン類、環状スルフィド類、シクロシロキサン類、シクロトリホスファゼン類及び他の光カチオン重合可能な基やモノマー等の少なくとも１個の光カチオン重合可能基を有している光カチオン重合性化合物が挙げられ、なかでも、エポキシドモノマー等の環状エーテルモノマーやビニル有機モノマー等が好適に用いられる。これらの他の光カチオン重合性化合物は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

本発明の光硬化性樹脂組成物は、スルホニウム・ボレート塩からなる光カチオン重合開始剤を含有する。
本明細書において、スルホニウム・ボレート塩とは、カチオン部分にスルホニウム骨格を有し、かつ、アニオン部分にボレート骨格を有する化合物のことをいう。

上記スルホニウム・ボレート塩からなる光重合性開始剤は、カチオン部分にスルホニウム骨格を有することにより、これを用いて得られる光硬化性樹脂組成物の硬化物は着色のより少ないものとなる。また、アニオン部分にボレート骨格を有することにより、これを用いた光硬化性樹脂組成物は硬化性が向上し、その硬化物は高いガラス転移温度を有するものとなる。

上記光カチオン重合開始剤の中でも、下記一般式（１）、下記一般式（２）又は下記一般式（３）で表されるカチオン部分と、下記一般式（４）で表されるアニオン部分とからなるものが特に好適である。
このようなカチオン部分を有する光カチオン重合開始剤を用いることにより、本発明の光硬化性樹脂組成物は、着色することなく長波長の光により硬化反応を開始することができるとともに硬化性に優れ、また、硬化物は透湿度が低くかつ透明性の高いものとなる。

式（１）、（２）、（３）中、Ｒ^１ 〜Ｒ^６は、それぞれ１価又は２価のフェニル基又はナフチル基を表し、前記フェニル基又はナフチル基は、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状アルコキシル基、ハロゲン原子、−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基、及び、−ＣＯＯ−アルキルエステル基（ここで、アルキル部分は炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状残基である）からなる群より選択される少なくとも１種の基で置換されていてもよい。Ｒ^１〜Ｒ^６は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。

式（４）中、Ｂは、３価の硼素を表し、Ｒ^７〜Ｒ^１０の少なくとも１個は、炭素数６〜３０のハロゲン置換芳香族基を表す。
このように、中心アニオンがホウ素であるものをアニオン部分に用いることにより、光カチオン重合開始剤の酸強度が強くなるため、該光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物の硬化性が向上し、高いガラス転移温度を有する硬化物を得ることができる。このような光硬化性樹脂組成物を封止用の接着剤として用いれば、硬化物、即ち封止部分の透湿性（透湿度）が低下するため、得られる有機ＥＬ素子の寿命を長くすることができ、信頼性を高めることができる。

上記一般式（４）中、Ｒ^１〜Ｒ^４の少なくとも１個は、炭素数６〜３０のハロゲン置換芳香族基である。上記芳香族基としては、特に限定されず、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。また、ハロゲン置換基としては、特に限定されず、例えば、塩素、フッ素等が挙げられ、なかでも、フッ素が好適に用いられる。上記ハロゲン置換基は、芳香族基の芳香族環に直接結合したハロゲン基であってもよいし、例えばハロ−ヒドロカルビル置換基の場合のように他の置換基の一部として導入されたものであってもよく、なかでも、フルオロ−ヒドロカルビル置換基が好ましい。

上記光カチオン重合開始剤において有用なホウ素中心アニオンとしては特に限定されず、例えば、［３，５−（ＣＦ_３）_２Ｃ_６Ｈ_３］_４Ｂ⁻、（Ｃ_６Ｆ_５）_４Ｂ⁻、（Ｃ_６Ｈ_４−ｐ−ＣＦ_３）_４Ｂ⁻、（Ｃ_６Ｈ_４−ｍ−ＣＦ_３）_４Ｂ⁻、（Ｃ_６Ｈ_４−ｐ−Ｆ）_４Ｂ⁻、（Ｃ_６Ｆ_５）_３（ＣＨ_３）Ｂ⁻、（Ｃ_６Ｆ_５）_３（ｎ−Ｃ_４Ｈ_９）Ｂ⁻、（Ｃ_６Ｈ_４−ｐ−ＣＨ_３）_３（Ｃ_６Ｆ_５）Ｂ⁻、（Ｃ_６Ｆ_５）_３ＦＢ⁻、（Ｃ_６Ｈ_５）_３（Ｃ_６Ｆ_５）Ｂ⁻、（ＣＨ_３）_２（Ｃ_６Ｈ_４−ｐ−ＣＦ_３）_２Ｂ⁻、（Ｃ_６Ｆ_５）_３（ｎ−Ｃ_１８Ｈ_３７Ｏ）Ｂ⁻等が挙げられる。なかでも、下記式（４−１）で表されるものが好適である。

イオン性光酸発生タイプの光カチオン重合開始剤を用いて有機ＥＬ素子の封止を行った場合には、素子の電極と接着剤との界面で電極の酸化が発生し、有機ＥＬ素子の耐久性を損なうことがある。しかしながら、上記光カチオン重合開始剤として、上記式（４−１）で表されるアニオン部分を有するものを用いた場合には、このような電極の酸化を効果的に抑制することができる。

上記一般式（２）で表されるカチオン部分としては、下記一般式（２−１）で表されるものが、上記一般式（３）で表されるカチオン部分としては、下記一般式（３−１）で表されるものが特に好適である。このようなカチオン部分を有する上記光カチオン重合開始剤は、波長３００ｎｍ以上の光、好ましくは波長３００〜４００ｎｍの光を吸収するものであり、かつ、光硬化性樹脂組成物に配合したときに着色防止効果や硬化物のガラス転移温度上昇効果等に優れる。

式（２−１）、（３−１）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１７は、水素原子、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状アルコキシル基、ハロゲン原子、−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基、及び、−ＣＯＯ−アルキルエステル基（ここで、アルキル部分は炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状残基である）からなる群より選択される少なくとも１種の基を表す。Ｒ^１１〜Ｒ^１７は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。

上記式（２−１）又は（３−１）で表されるカチオン部分を有する光カチオン重合開始剤としては、上記カチオン部分のＲ^１１〜Ｒ^１７置換基が、水素原子；炭素数１〜６の直鎖状又は分岐状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐状アルコキシル基等の電子供与性基；塩素やフッ素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等の電子吸引性基；から選ばれるものであることがより好ましい。

上記カチオン部分のＲ^１１〜Ｒ^１７置換基が炭素数１〜６の直鎖状又は分岐状アルキル基や炭素数１〜６の直鎖状又は分岐状アルコキシル基等の電子供与性基である光カチオン重合開始剤を用いると、本発明の光硬化性樹脂組成物は反応性に優れ、硬化の際に高い転化率を示すものになる。

上記式（２−１）又は（３−１）で表されるカチオン部分を有する光カチオン重合性開始剤は、上記電子供与性の置換基を１つのみ含有する場合であっても、含有しない場合と比較して、硬化性の向上に効果を奏する。

上記（３−１）で表されるカチオン部分を有する光カチオン重合性開始剤が上記電子供与性基を１つのみ有する場合、Ｒ^１６又はＲ^１７の部位に有すると開始剤の反応性に寄与することとなり、Ｒ^１５の部位に有すると吸収波長を長波長側にシフトさせ、より長波長の光で反応を開始させうるという効果を奏する。

上記電子供与性の置換基の中でも、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブチル基が特に好ましい。このような置換基を有することにより、反応性に優れ、硬化の際に高い転化率を示すものとなる。

上記式（２−１）又は上記式（３−１）で表されるカチオン部分が上記電子供与性の置換基を複数有する場合、単一の種類の置換基を有していてもよく、２種以上の置換基を有していてもよい。

また、上記カチオン部分のＲ^１１〜Ｒ^１７置換基が塩素やフッ素等のハロゲン原子、ニトロ基等の電子吸引性基である光重合開始剤を用いると、本発明の光硬化性樹脂組成物は、硬化物が耐熱性に優れ、更に加熱した場合にも着色しにくいものとなるため好ましい。

上記式（２−１）又は（３−１）で表されるカチオン部分を有する光カチオン重合開始剤は、上記電子吸引性の置換基を１つのみ含有することによっても、含有しない場合と比較して、硬化物の耐熱性や透明性の向上に効果を奏する。

上記（３−１）で表されるカチオン部分を有する光カチオン重合開始剤が上記電子吸引性の置換基を１つのみ有する場合、Ｒ^１６又はＲ^１７の部位に有すると開始剤の反応性に寄与することとなり、Ｒ^１５の部位に有すると硬化物の透明性を高めるという効果を奏する。

上記式（２−１）又は（３−１）で表されるカチオン部分が上記電子吸引性の置換基を複数有する場合、単一の種類の置換基を有していてもよく、２種以上の置換基を有していてもよい。

また、上記式（２−１）又は（３−１）で表されるカチオン部分を有する光カチオン重合開始剤は、上記電子供与性の置換基と、電子吸引性の置換基との両方を有していてもよい。

本発明の光硬化性樹脂組成物においては、上記光カチオン重合開始剤について、上述のような置換基をそれぞれ選択して用いることにより、より高い透明性や、より高い硬化性といった、より良い性能を光硬化性樹脂組成物に付与することができる。

本発明の光硬化性樹脂組成物中における上記光カチオン重合開始剤の含有量は、特に限定されず、上記光カチオン重合性化合物１００重量部に対し、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が１０重量部である。０．１重量部未満であると、光カチオン重合性化合物の光カチオン重合が充分に進行しなかったり、光硬化性樹脂組成物の光硬化が遅くなりすぎることがあり、１０重量部を超えると、光硬化性樹脂組成物の光硬化が速くなりすぎて、光後硬化性が失われ、作業性が低下したり、不均一な硬化物となりやすくなることがある。

本発明の光硬化性樹脂組成物は、更に硬化制御剤を含有することが好ましい。
上記硬化制御剤は、上記光カチオン重合性化合物の光カチオン重合反応を阻害する機能を有することから、光硬化性樹脂組成物中に適当量の硬化制御剤を含有させることにより、光硬化性樹脂組成物は優れた光硬化性を有するものとなって、光照射後の貼り合わせ可能時間等の使用可能時間及び硬化時間を任意に制御することができ、光硬化性樹脂組成物の作業性を大幅に向上させることができる。

上記硬化制御剤としては、特に限定されず、例えば、エーテル骨格を有する化合物、水酸基を有する脂肪族炭化水素等が挙げられ、なかでも、上記機能及び効果に優れることから、エーテル骨格を有する化合物が好適に用いられる。これらの硬化制御剤は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

上記エーテル骨格を有する化合物としては、特に限定されず、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール等のポリアルキレンオキサイド、１８−クラウン−６、１５−クラウン−５、１２−クラウン−４等のクラウンエーテル等が挙げられる。なかでも、ポリアルキレンオキサイド又はクラウンエーテルが好適に用いられる。これらのエーテル骨格を有する化合物は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

上記ポリアルキレンオキサイドの末端としては、特に限定されず、水酸基であっても良いし、他の化合物によりエーテル化やエステル化されていても良いし、エポキシ基等の官能基であっても良く、これらのなかでは、上記光カチオン重合性化合物との反応性を有することから、水酸基やエポキシ基であることが好ましい。

上記エーテル骨格を有する化合物としては、ポリアルキレンオキサイド付加ビスフェノール誘導体も好適に用いられ、特に末端に水酸基又はエポキシ基を有する化合物がより好適に用いられる。これらのうち市販品としては、特に限定されず、例えば、新日本理化社製の商品名「リカレジンＢＰＯ−２０Ｅ」、「リカレジンＢＥＯ−６０Ｅ」、「リカレジンＰＯ−２０」等の「リカレジン」シリーズ等が挙げられる。

また、上記水酸基を有する脂肪族炭化水素としては、特に限定されず、例えば、グリセリンやペンタエリスリトール等の多官能水酸基含有化合物等が挙げられる。これらの水酸基を有する脂肪族炭化水素は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

本発明の光硬化性樹脂組成物中における上記硬化制御剤の含有量は、要求される光照射後の使用可能時間及び硬化時間に対応して適宜設定されれば良く、特に限定されるものではないが、前記光カチオン重合性化合物１００重量部に対し、好ましい下限が１重量部、好ましい上限が３０重量部である。１重量部未満であると、光硬化性樹脂組成物の光照射後の貼り合わせ可能時間等の使用可能時間が不充分となることがあり、３０重量部を超えると、光硬化性樹脂組成物の光硬化が遅くなって、硬化時間が長くなりすぎることがある。より好ましい下限は５重量部、より好ましい上限は２０重量部である。

本発明の光硬化性樹脂組成物には、上記光カチオン重合開始剤の効率をより向上させて、上記光カチオン重合性化合物の光カチオン重合をより促進させるために、必要に応じて、光増感剤が含有されていても良い。

上記光増感剤としては、特に限定されず、例えば、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素等が挙げられ、その具体例としては、特に限定されず、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン誘導体、ベンゾフェノン、２，４−ジクロルベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体、２−クロルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン誘導体、２−クロルアントラキノン、２−メチルアントラキノン等のアントラキノン誘導体等が挙げられる。これらの光増感剤は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

本発明の光硬化性樹脂組成物中における上記光増感剤の含有量は、特に限定されず、上記光カチオン重合性化合物１００重量部に対し、好ましい下限が０．０１重量部、好ましい上限が１０重量部である。

本発明の光硬化性樹脂組成物には、硬化物の機械的強度等の力学的物性をより向上させるために、必要に応じて、充填剤が含有されていても良い。

上記充填剤としては、特に限定されず、例えば、炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩や炭酸水素塩、コロイダルシリカ、タルク、クレー、マイカ（雲母）、酸化チタン等の無機粉体、ガラスバルーン、アルミナバルーン、セラミックバルーン等の無機中空体、ナイロンビーズ、アクリルビーズ、シリコーンビーズ、フッ素樹脂ビーズ等の有機球状体、塩化ビニリデンバルーン、アクリルバルーン等の有機中空体、ガラス、ポリエステル、レーヨン、ナイロン、セルロース等の単繊維等が挙げられる。これらの充填剤は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

上記充填剤としては、平均粒子径が０．５μｍ以下であるか、又は、上記光カチオン重合性化合物との平均屈折率の差が０．０２以下であるものを用いることが好ましい。上記充填剤の平均粒子径が０．５μｍを超え、かつ、充填剤の光カチオン重合性化合物との平均屈折率の差が０．０２を超えると、光硬化性樹脂組成物の硬化物の透明性が不充分となって、この光硬化性樹脂組成物を用いて例えばＥＬ素子を作製した際に、得られるＥＬ素子の光学的特性が不充分となることがある。

本発明の光硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、例えば、粘接着性をより向上させるための粘接着性ポリマーや粘接着性付与剤（タッキファイヤー）、粘度を調整するための粘度調整剤、揺変性（チキソトロープ性）を付与するための揺変性付与剤（チキソトロープ剤）、力学的物性を改善するための物性調整剤、乾燥剤、カップリング剤、補強剤、増量剤、軟化剤（可塑剤）、タレ防止剤、酸化防止剤（老化防止剤）、熱安定剤、難燃剤、帯電防止剤、有機溶剤等の公知の各種添加剤の１種類又は２種類以上が含有されていても良い。

本発明の光硬化性樹脂組成物の製造方法は、特に限定されず、例えば、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー、２本ロール、３本ロール、押出機等の公知の各種混練機を単独で用いるか、又は、これらを併用して、必須成分である光カチオン重合性化合物、光カチオン重合開始剤及び硬化制御剤の各所定量と、必要に応じて含有させても良い光増感剤、充填剤及び各種添加剤の１種類又は２種類以上の各所定量とを、常温下もしくは加熱下で、常圧下、減圧下、加圧下又は不活性ガス気流下等の条件下で均一に混練することにより、所望の光硬化性樹脂組成物を得ることができる。

本発明の光硬化性樹脂組成物は、好ましくは波長３００ｎｍ以上、より好ましくは波長３００〜４００ｎｍの光を含む光を照射して、上記光カチオン重合開始剤及び必要に応じて含有させても良い光増感剤を活性化（励起）することにより、前記光カチオン重合性化合物の光カチオン重合が進行して、硬化する。

上記光を照射するための光源としては、好ましくは波長３００ｎｍ以上、より好ましくは波長３００〜４００ｎｍの光を含む光を照射しうるものであれば、特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザー、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源の使用に際しては、例えば光カットフィルター等を用いて波長３００ｎｍ未満の光を除去することが好ましい。また、上記各種光源は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。更に、上記各種光源の光硬化性樹脂組成物への照射手順としては、例えば、各種光源の同時照射、時間差をおいての逐次照射、同時照射と逐次照射との組み合わせ照射等が挙げられ、いずれの照射手順を採っても良い。

また、本発明の光硬化性樹脂組成物の硬化に際しては、光カチオン重合性化合物の光カチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、好ましくは波長３００ｎｍ以上、より好ましくは波長３００〜４００ｎｍの光を含む光の照射に加えて、光硬化性樹脂組成物が適用される材料（被着体）を劣化させない範囲で必要に応じて、例えば、加熱硬化等の他の硬化手段を併用しても良い。上記加熱硬化を併用する場合の加熱温度は、特に限定されず、８０℃以下であることが好ましい。

本発明の光硬化性樹脂組成物において、光カチオン重合性化合物として上記エポキシ系化合物を用いる場合、硬化物のエポキシ転化率が８５％以上であることが好ましい。８５％未満であると、光硬化性樹脂組成物の硬化が不充分となって、硬化物のガラス転移温度が充分に向上せず、透湿度が高くなったり、機械的強度等の力学的物性が不充分となったりすることがある。より好ましくは、硬化物のエポキシ転化率が９０％以上であることが好ましい。

なお、上記エポキシ転化率は、例えばベーカー式アプリケーターを用いて、脱泡した光硬化性樹脂組成物を厚みが１００μｍとなるように塗布し、光を所定量照射して常温下に１時間放置した後、さらに８０℃で３０分間加熱養生して作製した測定用塗膜を所定の大きさに裁断し、酢酸エチル中に浸漬して一晩放置した後、酢酸エチル中に溶出したエポキシ基量を塩酸／ジオキサン混合液で滴定することにより測定することができる。

本発明の光硬化性樹脂組成物は、硬化物のガラス転移温度が８５℃以上であることが好ましい。８５℃未満であると、硬化物の透湿度が高くなって、この光硬化性樹脂組成物を用いて例えばＥＬ素子を作製した際に、得られるＥＬ素子の寿命が短くなって、長期間にわたる信頼性が不充分となることがある。
なお、上記ガラス転移温度は、上記エポキシ転化率の測定の場合と同様にして作製した測定用塗膜を所定の大きさに裁断したものについて、昇温速度１０℃／分で動的粘弾性測定を行って、ｔａｎδのピーク値を求めることにより測定することができる。

また、本発明の光硬化性樹脂組成物は、硬化物のＪＩＳ Ｚ ０２０８「防湿包装材料の透湿度試験方法（カップ法）」に準拠して８５℃−８５％ＲＨの条件下で測定した透湿度が１５０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）以下であることが好ましい。１５０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）を超えると、この光硬化性樹脂組成物を用いて例えばＥＬ素子を作製した際に、得られるＥＬ素子の寿命が短くなって、長期間にわたる信頼性が不充分となることがある。

本発明の光硬化性樹脂組成物は、硬化物の波長３８０〜７８０ｎｍにおける光の全光線透過率が８０％以上であることが好ましい。８０％未満であると、硬化物の透明性が不充分となって、この光硬化性樹脂組成物を用いて例えば表示素子を作製した際に、得られる表示素子の光学的特性が不充分となることがある。
なお、上記全光線透過率は、例えば、東京電色社製の商品名「ＣＯＬＯＲ ＡＮＡＬＹＺＥＲ ＴＣ−１８００Ｍ」等の分光計用いて光の透過率を測定することができる。

本発明の光硬化性樹脂組成物の用途としては、特に限定されず、例えば、接着剤、封止剤、片面テープ、両面テープ、封止フィルム等の種々の用途に用いることができる。また、これら接着剤、封止剤、片面テープ、両面テープ、封止フィルム等を介して、特に、ＥＬ素子のような透明又は半透明の構造体に好適に用いることができる。

本発明の光硬化性樹脂組成物を用いることにより、表示素子用接着剤を得ることができる。このような表示素子用接着剤もまた本発明の１つである。

本発明の表示素子用接着剤の作製方法としては、特に限定されず、例えば、必須成分である前記光カチオン重合性化合物、前記光カチオン重合開始剤、及び、必要に応じて含有させても良い硬化制御剤、及び、無機充填剤、光増感剤、粘接着性ポリマー、粘接着性付与剤、その他の各種添加剤等の種類を適宜選択し、量を適宜調整して、本発明の光硬化性樹脂組成物の製造方法と同様の方法で、これらの各成分を均一に混練することにより、所望の表示素子用接着剤を得ることができる。

本発明の表示素子用接着剤を用いて表示素子を製造する方法としては特に限定されず、本発明の表示素子用接着剤が上記硬化制御剤を含有する場合には、本発明の表示素子用接着剤に光を照射した後、被着体同士を貼り合わせ接着する工程を有する方法が挙げられる。本発明の表示用接着剤が上記硬化制御剤を含有する場合、表示用接着剤に光を照射してから硬化するまでに可使時間が得られるため、上記のように光を照射した後に被着体同士を貼り合わせて接着することができる。このような表示素子の製造方法もまた本発明の１つである。

本発明の表示素子用接着剤に光を照射した後、被着体同士を貼り合わせ接着する工程としては、本発明の表示素子用接着剤を少なくとも一方の被着体に塗布し、この表示素子用接着剤に光を照射した後、他方の基板を貼り合わせ、その後、８０℃以下の温度で後養生して表示素子用接着剤を硬化させてもよいし、本発明の表示素子用接着剤に光を照射した後、この表示素子用接着剤を少なくとも一方の被着体に塗布し、他方の基板を貼り合わせ、その後、８０℃以下の温度で後養生して表示素子用接着剤を硬化させてもよいし、又は、本発明の表示素子用接着剤に光を照射した後に被着体同士の間に充填し、その後、８０℃以下の温度で後養生して表示素子用接着剤を硬化させてもよい。

上記のような方法を用いることで、被着体の上から被着体を介して光を照射する必要がなくなり、その結果、被着体が光の影響を受けて劣化することがない。また、双方の被着体が照射する光に対して非透過性であっても、支障なく接着することができる。

本発明の表示素子用接着剤を塗布する方法としては特に限定されず、上記基板の外周部に塗布してもよく、基板の全面に塗布してもよい。本発明の表示素子用接着剤は透明性に優れるため、基板の全面に塗布した場合にも表示素子の性能を高品位に保つことができる。

本発明の表示素子の製造方法においては、光照射された表示素子用接着剤の後養生を８０℃以下の温度で行うことが好ましい。光照射された表示素子用接着剤の後養生を８０℃を超える温度で行うと、被着体が熱の影響を受けて劣化することがある。本発明の表示素子の製造方法では、光照射された表示素子用接着剤の後養生を８０℃以下の温度で行うので、被着体が熱の影響を受けて劣化することもない。

本発明の表示素子の製造方法により製造される表示素子としては特に限定はされないが、中でも、ＥＬ素子であることが好ましい。本発明の表示素子の製造方法を用いてＥＬ素子を製造した場合、ＥＬ素子への光の直接照射を回避することができるので、光の影響によりＥＬ素子が劣化することがない。また、光照射された表示素子用接着剤の後養生を８０℃以下の温度で行うので、熱の影響によりＥＬ素子が劣化することもなく好適である。このようにして得られるエレクトロルミネッセンス素子もまた、本発明の１つである。

上記ＥＬ素子としては、特に限定されず、例えば、有機ＥＬ素子、無機ＥＬ素子、有機−無機ＥＬ素子等が挙げられる。これらのＥＬ素子は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

本発明のＥＬ素子としては、特に限定されず、例えば、図１〜図３に例示するようなＥＬ素子が挙げられる。
図１は、本発明の表示素子用接着剤を用いて、本発明の表示素子の製造方法により封止したＥＬ素子の一例を模式的に示す断面図である。図２は、本発明の表示素子用接着剤を用いて、本発明の表示素子の製造方法により封止したＥＬ素子の他の例を模式的に示す断面図である。図３は、本発明の表示素子用接着剤を用いて、本発明の表示素子の製造方法により封止したＥＬ素子のさらに他の例を模式的に示す断面図である。

本発明の光硬化性樹脂組成物は、優れた光硬化性を有し、光照射後の使用可能時間が長いため、エレクトロルミネッセンス素子への光の直接照射を回避することができ、エレクトロルミネッセンス素子を劣化させることなく、封止することが可能な光硬化性樹脂組成物を提供することができる。また、本発明の光硬化性樹脂組成物を用いた表示素子用接着剤、表示素子の製造方法では、被着体の上から被着体を介して光を照射する必要がなく、被着体が光の影響を受けて劣化することがない。また、双方の被着体が不透明で光が非透過なものであっても、支障なく接着を行うことができる。
更に、このような光硬化性樹脂組成物、表示素子用接着剤や表示素子の製造方法を用いることにより、信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。

本発明を更に詳しく説明するために以下に実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。

（実施例１）
（１）スルホニウム・ボレート塩からなる光カチオン重合開始剤の作製
２５０ｍｌの丸底フラスコにジフェニルスルフィド３７．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を入れ、密閉し、９．５ｇの塩素を導入し、攪拌しながら加熱した。この混合物に塩化アルミニウム２７ｇ（０．２ｍｏｌ）を入れた。混合物が色濃くなるまで反応した後、５００ｇの氷に注いだ。２００ｍｌの熱水で２回洗浄した後、７０．２ｇ（０．１ｍｏｌ）のテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのナトリウム塩を加え加熱しながら１時間攪拌した。橙色の油状物を水洗し、５％の水を含む９５％エタノールで再結晶して、スルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝Ｈ）からなる光カチオン重合開始剤を得た。

（２）光硬化性樹脂組成物の作製
得られた光カチオン重合開始剤３重量部、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エピコート８２８、ＪＥＲ社製）１００重量部、シランカップリング剤（ＫＢＭ４０３、信越化学社製）１重量部、及び、ポリエチレングリコール（分子量１０００）１０重量部を配合し、加熱脱泡を行い光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例２）
（１）（メチルフェニル）フェニルスルフィドの合成
８６％ＫＯＨ１９．６ｇ（０．３５ｍｏｌ）と、１２．４ｇ（０．３ｍｏｌ）のメチルチオフェノールと、１２０モルのジメチルアセトアミドとを２５０ｍｌの丸底フラスコに入れ、１５０℃に加熱し水を蒸発させ、６．５ｍｌの水を回収した後、ブロモベンゼン（０．３ｍｏｌ）を加え、６時間還流した。冷却後３００ｍｌの水を加えて、洗浄し、油状のメチルフェニルフェニルスルフィドを得た。

（２）スルホニウム・ボレート塩からなる光カチオン重合開始剤の作製
２５０ｍｌの丸底フラスコに上記（１）で得られた（メチルフェニル）フェニルスルフィド４０ｇ（０．２ｍｏｌ）を入れ、密閉し、９．５ｇの塩素を導入し、攪拌しながら加熱した。この混合物に塩化アルミニウム２７ｇ（０．２ｍｏｌ）を入れた。混合物撹拌後１８．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のジフェニルスルフィドを加え、混合物を３時間反応し、５００ｇの氷に注いだ。２００ｍｌの熱水で２回洗浄した後、７０．２ｇ（０．１ｍｏｌ）のテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのナトリウム塩を加え加熱しながら１時間攪拌した。橙色の油状物を水洗し、９５％エタノールで再結晶して、スルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝Ｈ、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝ＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。

（３）光硬化性樹脂組成物の作製
得られた光カチオン重合開始剤を用い、ポリエチレングリコール（分子量１０００）１０重量部の代わりにクラウンエーテルを１重量部用いたこと以外は実施例１と同様の操作を行うことにより、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例３）
（１）（ｔ−ブチルフェニル）フェニルスルフィドの合成
実施例２（１）のメチルチオフェノール（０．３ｍｏｌ）の代わりに、ｔ−ブチルベンゼンチオール（０．３ｍｏｌ）を用いることにより、（ｔ−ブチルフェニル）フェニルスルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
得られた（ｔ−ブチルフェニル）フェニルスルフィドを用いた以外は、実施例２と同様にして、スルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝Ｈ、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝Ｃ（ＣＨ_３）_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例４）
（１）（メトキシフェニル）フェニルスルフィドの合成
実施例２（１）のメチルチオフェノール（０．３ｍｏｌ）の代わりに、ｔ−メトキシベンゼンチオール（０．３ｍｏｌ）を用いることにより、（メトキシフェニル）フェニルスルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
得られた（メトキシフェニル）フェニルスルフィドを用いた以外は、実施例２と同様にして、スルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝Ｈ、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝ＯＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例５）
（１）（エトキシフェニル）フェニルスルフィド
実施例２（１）のメチルチオフェノール（０．３ｍｏｌ）の代わりに、ｔ−エトキシベンゼンチオール（０．３ｍｏｌ）を用いることにより、（エトキシフェニル）フェニルスルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
得られた（エトキシフェニル）フェニルスルフィドを用いた以外は、実施例２と同様にして、スルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝Ｈ、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝ＯＣＨ_２ＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例６）
（１）ビス（メチルフェニル）スルフィドの合成
ＫＯＨ１９．６ｇ（０．３５ｍｏｌ）と３７．２ｇ（０．３ｍｏｌ）のメチルチオフェノールと１２０モルのジメチルアセトアミドを２５０ｍｌの丸底フラスコに入れ、１５０℃に加熱し水を蒸発させ、６．５ｍｌの水を回収した後、ｐ−ブロモトルエン（０．３ｍｏｌ）を加え、６時間還流した。冷却後３００ｍｌの水を加えて、洗浄し、ビス（メチルフェニル）スルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
２５０ｍｌの丸底フラスコに得られたビス（メチルフェニル）スルフィド４２．８ｇ（０．２ｍｏｌ）を入れ、密閉し、９．５ｇの塩素を導入し、攪拌しながら加熱した。この混合物に塩化アルミニウム２７ｇ（０．２ｍｏｌ）を入れた。混合物撹拌後１８．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のジフェニルスルフィドを加え、３時間反応し、５００ｇの氷に注いだ。２００ｍｌの熱水で２回洗浄した後、７０．２ｇ（０．１ｍｏｌ）のテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのナトリウム塩を加え加熱しながら１時間攪拌した。油状物を水洗し、水５％を含む９５％エタノールで再結晶して、スルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝ＣＨ_３、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝ＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例７）
（１）メチルフェニル（ｔ−ブチルフェニル）スルフィドの合成
実施例６（１）のｐ−ブロモトルエン（０．３ｍｏｌ）の代わりに、ｐ−ブロモｔ−ブチルベンゼン（０．３ｍｏｌ）を用い、メチルフェニル（ｔ−ブチルフェニル）スルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
得られたメチルフェニル（ｔ−ブチルフェニル）スルフィドを用いた以外は実施例６（２）と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝ＣＨ_３、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝Ｃ（ＣＨ_３）_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例８）
（１）（メチルフェニル）メトキシフェニルスルフィドの合成
実施例６（１）のｐ−ブロモトルエン（０．３ｍｏｌ）の代わりに、ｐ−ブロモメトキシベンゼン（０．３ｍｏｌ）を用い、（メチルフェニル）メトキシフェニルスルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
得られた（メチルフェニル）メトキシフェニルスルフィドを用いた以外は実施例６（２）と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝ＣＨ_３、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝ＯＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例９）
（１）（エチルフェニル）エトキシフェニルスルフィドの合成
実施例６（１）のｐ−ブロモトルエン（０．３ｍｏｌ）の代わりに、ｐ−ブロモエトキシベンゼン（０．３ｍｏｌ）を用い、（エチルフェニル）エトキシフェニルスルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
得られた（エチルフェニル）エトキシフェニルスルフィドを用いた以外は実施例６（２）と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝ＯＣＨ_２ＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例１０）
（１）ビス（ｔ−ブチルフェニル）スルフィドの合成
実施例２（１）のメチルチオフェノール（０．３ｍｏｌ）の代わりに、ｔ−ブチルベンゼンチオール（０．３ｍｏｌ）を用い、実施例２（１）のブロモベンゼン（０．３ｍｏｌ）の代わりにｐ−ブロモ−ｔ−ブチルベンゼン（０．３ｍｏｌ）を用いて、ビス（ｔ−ブチルフェニル）スルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
得られたビス（ｔ−ブチルフェニル）スルフィドを用いた以外は実施例２と同様にして、スルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝Ｃ（ＣＨ_３）_３、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝Ｃ（ＣＨ_３）_３からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例１１）
（１）ビス（メトキシフェニル）スルフィドの合成
実施例３（１）のメチルチオフェノール（０．３ｍｏｌ）の代わりにメトキシチオフェノール（０．３ｍｏｌ）を用い、実施例３（１）のブロモベンゼン（０．３ｍｏｌ）の代わりにｐ−ブロモメトキシベンゼン（０．３ｍｏｌ）を用いて、ビス（メトキシフェニル）スルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
得られたビス（メトキシフェニル）スルフィドを用いた以外は、実施例２と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝ＯＣＨ_３、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝ＯＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例１２）
（１）ビス（エトキシフェニル）スルフィドの合成
実施例２（１）のメチルチオフェノール（０．３ｍｏｌ）の代わりにエトキシチオフェノール（０．３ｍｏｌ）を用い、実施例２（１）のブロモベンゼン（０．３ｍｏｌ）の代わりにｐ−ブロモエトキシベンゼン（０．３ｍｏｌ）を用いて、ビス（エトキシフェニル）スルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
得られたビス（エトキシフェニル）スルフィドを用いた以外は、実施例１１と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝ＯＣＨ_２ＣＨ_３、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝ＯＣＨ_２ＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例１３）
（１）ビス（ニトロフェニル）スルフィドの合成
実施例２（１）のメチルチオフェノール（０．３ｍｏｌ）の代わりにニトロチオフェノール５１ｇ（０．３ｍｏｌ）を用い、実施例２（１）のブロモベンゼン（０．３ｍｏｌ）の代わりにｐ−ブロモニトロベンゼン（０．３ｍｏｌ）を用いて、ビス（ニトロフェニル）スルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
得られたビス（ニトロフェニル）スルフィドを用い以外は実施例３と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（２−１）、Ｒ^１１、Ｒ^１２＝ＮＯ_３、Ｒ^１２、Ｒ^１３＝ＮＯ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例１４）
２５０ｍｌの丸底フラスコにジフェニルスルフィド１８．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を入れ、密閉し、９．５ｇの塩素を導入し、攪拌しながら加熱した。この混合物に塩化アルミニウム１３．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を投入した。混合物を撹拌後、実施例３（１）で得た（メチルフェニル）フェニルスルフィド２０ｇ（０．１ｍｏｌ）を加え、混合物を３時間反応し、５００ｇの氷に注いだ。２００ｍｌの熱水で２回洗浄した後、７０．２ｇ（０．１ｍｏｌ）のテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのナトリウム塩を加え加熱しながら１時間攪拌した。生成物を水洗し、水５％を含む９５％エタノールで再結晶してスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝ＣＨ_３、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝Ｈ）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例１５）
実施例１４において、（メチルフェニル）フェニルスルフィド２０ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、実施例３（１）で合成した（ｔ−ブチルフェニル）フェニルスルフィド（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１４と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝−Ｃ（ＣＨ_３）_３、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝Ｈ）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例１６）
実施例１４において、（メチルフェニル）フェニルスルフィド２０ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに実施例４（１）で合成した（メトキシフェニル）フェニルスルフィドを用いた以外は実施例１４と同様にして、スルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝ＯＣＨ_３、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝Ｈ）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例１７）
実施例１４において（メチルフェニル）フェニルスルフィド２０ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに実施例５で合成した（エトキシフェニル）フェニルスルフィドを用いた以外は実施例１４と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝ＯＣＨ_２ＣＨ_３、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝Ｈ）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例１８）
２５０ｍｌの丸底フラスコに実施例６（１）で得たビス（メチルフェニル）スルフィド２３ｇ（０．１ｍｏｌ）を入れ、密閉し、９．５ｇの塩素を導入し、攪拌しながら加熱した。この混合物に塩化アルミニウム１３．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を入れた。混合物を撹拌後、ジフェニルスルフィド１８．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を加え、混合物を３時間反応し、５００ｇの氷に注いだ。２００ｍｌの熱水で２回洗浄した後、７０．２ｇ（０．１ｍｏｌ）のテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのナトリウム塩を加え加熱しながら１時間攪拌した。橙色の油状物を水洗し、９５％エタノールで再結晶してスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝Ｈ、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝ＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例１９）
実施例１８において用いたビス（メチルフェニル）スルフィド（０．１ｍｏｌ）の代わりに、実施例１１（１）で得られたビス（メトキシフェニル）スルフィドを用いた以外は実施例１８と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝Ｈ、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝ＯＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例２０）
実施例１８において用いたビス（メチルフェニル）スルフィド（０．１ｍｏｌ）の代わりに実施例１２で得られたビス（エトキシフェニル）スルフィドを用いた以外は実施例１８と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝Ｈ、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝ＯＣＨ_２ＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例２１）
実施例１８において用いたジフェニルスルフィド１８．６ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに実施例２（１）で合成した（メチルフェニル）フェニルスルフィド（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１５と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝ＣＨ_３、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝ＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例２２）
実施例１８において用いたビス（メチルフェニル）スルフィド（０．１ｍｏｌ）の代わりにビス（ｔ−ブチルフェニル）スルフィド（０．１ｍｏｌ）を用い、実施例１８において用いたジフェニルスルフィド１８．６ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに実施例２（１）で合成した（メチルフェニル）フェニルスルフィド（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１８と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝ＣＨ_３、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝Ｃ（ＣＨ_３）_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例２３）
実施例１８において用いたビス（メチルフェニル）スルフィド（０．１ｍｏｌ）の代わりに実施例１１（１）で得たビス（メトキシフェニル）スルフィド（０．１ｍｏｌ）を使用し、実施例１８のジフェニルスルフィド１８．６ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに実施例２（１）で合成した（メチルフェニル）フェニルスルフィド（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１８と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝ＣＨ_３、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝ＯＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例２４）
実施例２３において用いたビス（メチルフェニル）スルフィドの代わりに実施例１２で合成した（エチルフェニルフェニルスルフィド）を用いた以外は実施例２３と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝ＣＨ_３、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝ＯＣＨ_２ＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例２５）
実施例１８において用いたジフェニルスルフィド１８．６ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに実施例４（１）で合成した（メトキシフェニル）フェニルスルフィド（０．１ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１４と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝ＯＣＨ_３、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝ＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例２６）
実施例２５で用いた（メトキシフェニル）フェニルスルフィドの代わりに実施例５で合成した（エトキシフェニル）フェニルスルフィドを用いた以外は実施例２３と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝ＯＣＨ_２ＣＨ_３、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝ＣＨ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例２７）
（１）（ニトロフェニル）フェニルスルフィドの合成
ＫＯＨ１９．６ｇ（０．３５ｍｏｌ）と５１ｇ（０．３ｍｏｌ）のニトロチオフェノールと１２０モルのジメチルアセトアミドを２５０ｍｌの丸底フラスコに入れ、１５０℃に加熱し水を蒸発させ、６．５ｍｌの水を回収した後、ブロモベンゼン（０．３ｍｏｌ）を加え、６時間還流した。冷却後３００ｍｌの水を加えて、洗浄し、（ニトロフェニル）フェニルスルフィドを得た。

（２）光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
（メチルフェニル）フェニルスルフィド２０ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、得られた（ニトロフェニル）フェニルスルフィド（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１４と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝ＮＯ_３、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝Ｈ）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例２８）
実施例１８において用いたビス（メチルフェニル）スルフィドの代わりに、実施例１３（１）において用いたビス（ニトロフェニル）スルフィドを用いた以外は、実施例１８と同様にしてスルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５＝Ｈ、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝ＮＯ_３）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例２９）
（１）スルホニウム・ボレート塩からなる光カチオン重合開始剤及び光硬化性樹脂組成物の作製
２５０ｍｌの丸底フラスコにジフェニルスルフィド３７．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を入れ、密閉し、９．５ｇの塩素を導入し、攪拌しながら加熱した。この混合物に塩化アルミニウム１３．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を入れた。混合物が色濃くなるまで反応した後、５００ｇの氷に注いだ。２００ｍｌの熱水で２回洗浄した後、７０．２ｇ（０．１ｍｏｌ）のテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのナトリウム塩を加え加熱しながら１時間攪拌した。橙色の油状物を水洗し、５％の水を含む９５％エタノールで再結晶して、スルホニウム・ボレート塩（カチオン部分：式（３−１）、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７＝Ｈ）からなる光カチオン重合開始剤を得た。得られた光カチオン重合開始剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例３０）
ポリエチレングリコールを配合しなかったこと以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例３１）
ポリエチレングリコールを配合しなかったこと以外は実施例６と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例３２）
ポリエチレングリコールを配合しなかったこと以外は実施例１３と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例３３）
ポリエチレングリコールを配合しなかったこと以外は実施例２１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例３４）
ポリエチレングリコールを配合しなかったこと以外は実施例２７と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（実施例３５）
ポリエチレングリコールを配合しなかったこと以外は実施例２９と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（比較例１）
スルホニウム・ボレート塩からなる光重合開始剤を用いる代わりに、スルホニウムアンチモン塩の５０％プロピレンカーボネート溶液（ＳＰ１７０、旭電化社製）５重量部を用いた以外は実施例１と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。

（比較例２）
スルホニウム・ボレート塩からなる光重合開始剤を用いる代わりに、ヨードニウムボレート塩（ＲＰ２０７４、ローディア社製）３重量部を用いた以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物を得た。

（比較例３）
スルホニウム・ボレート塩からなる光重合開始剤を用いる代わりに、スルホニウムアンチモン塩の５０％プロピレンカーボネート溶液（ＳＰ１７０、旭電化社製）５重量部を用いたこと以外は実施例３０と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。

（比較例４）
スルホニウム・ボレート塩からなる光重合開始剤を用いる代わりに、ヨードニウムボレート塩（ＲＰ２０７４、ローディア社製）３重量部を用いたこと以外は実施例３０と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。

（光硬化性樹脂組成物についての評価）
実施例１〜３５及び比較例１〜４で得られた光硬化性樹脂組成物について以下の評価を行った。なお、結果を表１〜４に示した。

（エポキシ転化率）
実施例１〜２９及び比較例１、２で得られた光硬化性樹脂組成物をべーカー式アプリケーターを用いて、離型処理ポリエステルフィルム上に厚みが１００μｍとなるように塗布した後、塗布面側から、超高圧水銀灯を用いて、４０ｍＷの強度で５０秒間光を照射後、他の離型処理ポリエステルフィルムを貼り合わせた。その後、常温で１時間放置した後に、８０℃で３０分間加熱養生して、ポリエステルフィルムを剥離後、エポキシ転化率測定用の試料を作製した。なお、実施例３０〜３５及び比較例３、４で得られた光硬化性樹脂組成物については、他の離型処理ポリエステルフィルムを先に貼り合わせた後、超高圧水銀灯にて光を照射する以外は、上記と同様にしてエポキシ転化率測定用試料を作成した。
得られた試料を用い、エポキシ基の転化率（％）を下記式（１）より求めた。
転化率（％）＝（Ｚ０−Ｚ１）／Ｚ０×１００ （１）
なお、Ｚ０（ｍｏｌ／ｇ）は、光照射前の光硬化性樹脂組成物中のエポキシ基含有量であり、Ｚ１（ｍｏｌ／ｇ）は、光照射後の所定時間経過したときの光硬化性樹脂組成物中のエポキシ基含有量である。
また、上記光硬化性樹脂組成物中のエポキシ基含有量は、所定量の組成物硬化物に対して、塩化水素ジオキサン溶液、エタノール１対１の割合で加え、室温で５時間程度攪拌した後、未反応の塩化水素を水酸化カリウムで逆滴定を行い求めた。なお、エポキシ基含有量（Ｚｍｏｌ／ｇ）は、下記式（２）より求めた。
Ｚ（ｍｏｌ／ｇ）＝（Ｓ２−Ｓ１）×Ｃ×ｆ／（Ｗｓ×１０００） （２）
Ｓ１（ｍＬ）：本試験に要した水酸化カリウムのエタノール溶液の滴定量
Ｓ２（ｍＬ）：空試験に要した水酸化カリウムのエタノール溶液の滴定量
Ｃ（ｍｏｌ／Ｌ）：滴定に用いた水酸化カリウムのエタノール溶液の濃度
ｆ：滴定に用いた水酸化カリウムのエタノール溶液のファクター
Ｗｓ（ｇ）：フィルム試料の重量
なお、滴定試料がカルボキシル基等の酸を有するときは、予め酸の濃度を求めておき、その値をＺから減じた値が、エポキシ基含有量となる。

（光線透過率）
実施例１〜２９及び比較例１、２で得られた光硬化性樹脂組成物を、べーカー式アプリケーターを用いて、ガラス板（０．７ｍｍ厚）上に厚みが１００μｍとなるように塗布した後、塗布面側から、超高圧水銀灯を用いて、４０ｍＷの強度で５０秒間光を照射後、他のガラス板を貼り合わせた。その後、常温で１時間放置した後に、８０℃で３０分間加熱養生して光線透過率測定用試料を作成した。なお、実施例３０〜３５及び比較例３、４で得られた光硬化性樹脂組成物については、他のガラス板を先に貼り合わせた後、超高圧水銀灯にて光を照射する以外は、上記と同様にして光線透過率測定用試料を作成した。
得られた光線透過率用試料について、ＣＯＬＯＲ ＡＮＡＬＹＺＥＲ ＴＣ−１８００Ｍ（東京電色社製）を用いて、波長領域３８０〜７８０ｎｍにわたって光線透過率を測定し、光線透過率の最も低い値を最低光線透過率とした。

（耐熱着色）
光線透過率試験で得られた光線透過率用試料を１１０℃５０時間加熱した後、ＣＯＬＯＲ ＡＮＡＬＹＺＥＲ ＴＣ−１８００Ｍ（東京電色社製）を用いて、波長領域３８０〜７８０ｎｍにわたって光線透過率を測定し、光線透過率の最も低い値を最低光線透過率とした。

（ガラス転移温度）
エポキシ転化率測定用の試料を用いて、動的年弾性測定（ＤＭＡ）を行いｔａｎδのピークの位置の温度をガラス転移温度とした。

（透湿度）
エポキシ転化率測定用の試料を所定の大きさ（６ｍｍφ）に切断し、塩化カルシウムが入れられたＪＩＳ Ｚ ０２０８に規定されたカップの上に設置し周辺をロウで密閉した。このカップを、８５℃、８５％ＲＨにて２４時間放置した後の重量変化を求めて透湿度を算出した。

（実施例３６〜４１、比較例５、６）
（光後硬化による表示素子の作製）
実施例１、６、１３、２１、２８，２９及び比較例１、２で得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、下記の方法により有機ＥＬ素子の作製を行った。

（１）有機ＥＬ表示素子（上面発光型有機ＥＬ素子）の作製
ガラス基板（２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍ）にアルミニウム電極を１００ｎｍの厚さで成膜し、透明支持基板とした。この透明支持基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、第１の素焼き坩堝にα−ＮＰＤを２００ｍｇ、第２の素焼き坩堝にＡｌｑ３を２００ｍｇ、またタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム２００ｍｇをそれぞれ入れ、真空チャンバー内を、１×１０^−４Ｐａまで減圧した。その後、フッ化リチウムを０．２Å／ｓの蒸着速度で膜厚５Åで成膜し、次いで、Ａｌｑ３を１５Å／ｓの速度で蒸着し、３００Åの発光層を成膜した。次いで、α−ＮＰＤを蒸着速度１５Å／ｓで基板に堆積させ、膜厚６００Åの正孔輸送層を成膜した。その後、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）のターゲットを備えたスパッタリング装置に透明支持基板を移し、真空槽を２×１０^−４Ｐａまで減圧した後、アルゴンガスを０．４Ｐａとなるよう導入した。ＩＴＯを２０Å／ｓの速度で１０００Å成膜し、透明電極を設けた。更に、透明支持基板を酸化珪素のターゲットを備えたスパッタリング装置に移し、真空槽を２×１０^−４Ｐａまで減圧した後、アルゴンガスを０．４Ｐａとなるよう導入した。酸化珪素を２０Å／ｓの速度で１０００Å成膜し、素子の保護層を設けた。窒素により蒸着器内を常圧に戻し透明支持基盤を取り出して透明支持基盤上に作製したトップエミッション型有機ＥＬ素子基板を得た。

（２）素子作製
実施例１、６、１３、２１、２８，２９及び比較例１、２で得られた光硬化性樹脂組成物をガラス板に塗工装置を用いて２０μｍの厚さで全面に塗布し、高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を照射量が２０００ｍＪ／ｃｍ^２となるように照射した。この基板を真空中で、上記（１）で作製した有機ＥＬ素子基板と貼合後、８０℃で３０分間加熱養生して封止することにより有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例４２〜４７）
実施例３０〜３５で得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、下記の方法により有機ＥＬ素子の作製を行った。

実施例３０〜３５の光硬化性樹脂組成物をガラス板に塗工装置を用いて２０μｍの厚さで全面に塗布し、真空中で上記（１）で作製した有機ＥＬ素子基板と貼合後、高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を照射量が２０００ｍＪ／ｃｍ^２となるように照射した。この基板を８０℃で３０分間加熱養生して、封止することにより有機ＥＬ素子を作製した。

（有機ＥＬ表示素子の輝度評価）
実施例３６〜４７及び比較例５、６で得られた有機ＥＬ素子の初期輝度、及び、得られた有機ＥＬ素子を温度６０℃、湿度９０％の条件下に１００時間暴露した後、電圧を印加した場合のＥＬ素子の輝度（暴露試験後輝度）を輝度計（トプコン社製、ＢＭ−９）にて測定した。なお、輝度は５Ｖの電圧を素子に印加したときの発光状態により評価した。結果を表５に示した。

表１〜４に示すように、実施例１〜３５で得られた光硬化性樹脂組成物は、優れた性能を有し、特に電子供与性、電子吸引性の置換基を有するスルホニウム・ボレート塩からなる光重合開始剤を含有する光硬化性樹脂組成物は、概してエポキシ転化率が高いことが分かる。また、電子供与性の置換基を有する場合は、転化率がより高くなり、反応性に優れるものとなり、電子吸引性の置換基を有する場合は、耐熱性に優れ、着色が少ないものとなり、更に加熱した場合にも着色の少ないものとなることが分かる。
また、表５に示すように、実施例３６〜４７で得られた有機ＥＬ素子は、暴露試験後も輝度の低下が少なく、信頼性の高いものであることが分かる。

本発明によれば、優れた光硬化性を有し、かつ、エレクトロルミネッセンス素子を劣化させることなく、封止することが可能な光硬化性樹脂組成物、表示素子用接着剤、表示素子の製造方法及びエレクトロルミネッセンス素子を提供できる。

本発明の表示素子用接着剤を用いて、本発明の表示素子の製造方法により封止したＥＬ素子の一例を模式的に示す断面図である。 本発明の表示素子用接着剤を用いて、本発明の表示素子の製造方法により封止したＥＬ素子の別の一例を模式的に示す断面図である。 本発明の表示素子用接着剤を用いて、本発明の表示素子の製造方法により封止したＥＬ素子の更に別の一例を模式的に示す断面図である。

Claims (5)

1. 有機エレクトロルミネッセンス素子を封止するための有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤であって、
   光カチオン重合性化合物１００重量部に対して光カチオン重合開始剤を０．１〜１０重量部含有するものであり、
   前記光カチオン重合性化合物は、ビスフェノール型エポキシ樹脂であり、
   前記光カチオン重合開始剤は、下記一般式（２−１）で表されるカチオン部分又は下記一般式（３−１）で表されるカチオン部分と、下記式（４−１）で表されるアニオン部分とからなるスルホニウム・ボレート塩である
   ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤。
   

   

   式（２−１）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素原子、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状アルコキシル基、ハロゲン原子、−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基、及び、−ＣＯＯ−アルキルエステル基（ここで、アルキル部分は炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状残基である）からなる群より選択される少なくとも１種の基を表す。Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
   

   

   

   式（３−１）中、Ｒ^１５〜Ｒ^１７は、水素原子、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状アルコキシル基、ハロゲン原子、−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基、及び、−ＣＯＯ−アルキルエステル基（ここで、アルキル部分は炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝鎖状残基である）からなる群より選択される少なくとも１種の基を表す。Ｒ^１５〜Ｒ^１７は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
2. ビスフェノール型エポキシ樹脂は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤。
3. 光カチオン重合性化合物１００重量部に対して、硬化制御剤としてポリアルキレンオキサイド又はクラウンエーテルを１〜３０重量部含有することを特徴とする請求項１又は２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤。
4. 基板の全面に塗布するものであることを特徴とする請求項１、２又は３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤。
5. 請求項１、２、３又は４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤で封止されたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

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