KR101920581B1 - 유기 el 소자용 면 밀봉재 및 그 경화물 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은, 높은 보존 안정성을 가지며, 또한 유기 EL 소자 등의 피도포물 위에 요철이나 크레이터링 등이 적고, 표면의 평활성이 높은 경화물층을 형성할 수 있는 면 밀봉재를 제공하는 것이다. 본 발명의 유기 EL 소자용 면 밀봉재는, (B) 1분자 내에 양이온 중합성 관능기를 갖고, 또한 하기 식 (1): -(R-O)n-로 표시되는 구조(R은 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬렌기를 나타내고; n은 1 내지 150의 정수를 나타냄)를 갖는 양이온 중합성 화합물과, (C) 열 양이온 중합 개시제와, (D) 레벨링제를 포함한다.
Description
본 발명은 유기 EL 소자용 면 밀봉재 및 그 경화물에 관한 것이다.
유기 EL 소자는, 액정의 백라이트나, 자발광형의 박형 표시 디바이스로서 사용되고 있다. 그러나, 유기 EL 소자는 수분이나 산소에 접촉되면 매우 열화되기 쉽다. 구체적으로는, 금속 전극과 유기물 EL층의 계면이 수분의 영향으로 박리되거나, 금속이 산화되어 고저항화되거나, 유기물 자체가 수분에 의해 변질되거나 하기 쉽다. 그에 따라, 유기 EL 소자가 발광하지 않게 되거나, 휘도가 저하되거나 하는 경우가 있다.
유기 EL 소자를, 수분이나 산소로부터 보호하는 방법의 하나로서, 유기 EL 소자를 투명한 수지층으로 면 밀봉하는 방법이 있다. 이 방법에서는, 예를 들어 유기 EL 소자 위에, 경화성 수지 조성물을 도포한 후, 광경화 또는 열경화시켜서, 유기 EL 소자를 면 밀봉한다. 이와 같이 하여 사용되는 경화성 수지 조성물로서, 예를 들어 광 양이온 중합성 화합물, 광 양이온 중합 개시제, 및 에테르 결합을 갖는 화합물(경화 제어제)을 포함하는 광경화성 수지 조성물(예를 들어 특허문헌 1)이나; 에폭시 화합물, 폴리에스테르 수지, 및 루이스산 화합물을 포함하는 유기 EL 소자 밀봉용 수지 조성물(예를 들어 특허문헌 2) 등이 제안되어 있다.
그 밖의 용도에 사용되는 경화성 수지 조성물로서, 지환식 에폭시 화합물 (A), 모노알릴디글리시딜이소시아누레이트 화합물 (B), 레벨링제 (C), 경화제 (D), 및 경화촉진제 (F)를 포함하는 경화성 에폭시 수지 조성물도 알려져 있다(예를 들어 특허문헌 3).
상술한 바와 같이, 유기 EL 소자의 면 밀봉은, 면 밀봉재를 유기 EL 소자 위에 도포한 후, 경화시켜서 행한다. 경화는, 광경화 또는 가열 경화일 수 있지만, 소자가 광에 의해 열화되는 경우에는, 가열 경화일 것이 요망된다. 그런데, 특허문헌 1 및 2에 나타나는 바와 같은 종래의 면 밀봉재는, 도포한 후, 가열 경화되는 과정; 특히 가열 경화 과정에 있어서, 도막 표면에 요철이나 크레이터링이 발생하기 쉬워, 경화물층 표면의 평활성이 손상되기 쉽다는 문제가 있었다.
유기 EL 소자를 밀봉하는 면 밀봉재의 경화물층 표면의 평활성이 낮으면, 예를 들어 경화물층의 요철이 렌즈와 같이 작용하여, 유기 EL 소자로부터 취출되는 광이 면 내에서 불균일해지기 쉽다. 또한, 경화물층 위에 무기 박막 등의 배리어막을 형성할 때, 핀 홀 등의 결함을 일으키기 쉬워, 충분한 배리어성이 얻어지기 어렵다.
또한, 면 밀봉재는, 높은 보존 안정성을 가질 것도 요구된다.
이에 비해 특허문헌 3에 기재되는 경화성 수지 조성물은, 애당초 유기 EL 소자의 면 밀봉재로서 사용되는 것이 아니며, 경화물층 표면의 평활성과 보존 안정성을 양립하는 것도 아니었다.
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 높은 보존 안정성을 가지며, 또한 유기 EL 소자 등의 피도포물 위에, 요철이나 크레이터링 등이 적고, 표면의 평활성이 높은 경화물층을 형성할 수 있는 면 밀봉재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
[1] (B) 1분자 내에 양이온 중합성 관능기를 갖고, 또한 하기 식 (1)로 표시되는 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물과,
(R은 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬렌기를 나타내고; n은 1 내지 150의 정수를 나타냄)
(C) 열 양이온 중합 개시제와, (D) 레벨링제를 포함하는, 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[2] 상기 (B) 성분에 있어서의 상기 식 (1)의 R이 에틸렌기이고, 또한 n이 2 이상인, [1]에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[3] 상기 (B) 성분의 중량 평균 분자량이 250 내지 10000인, [1] 또는 [2]에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[4] (A1) 1분자 내에 2 이상의 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물(단, 상기 (B) 성분을 제외함)을 더 포함하는, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[5] 상기 (A1) 성분이 비스페놀 구조를 갖는 [4]에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[6] 상기 (A1) 성분 100질량부에 대하여, 상기 (B) 성분을 0.1 내지 120질량부 포함하는, [4] 또는 [5]에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[7] 상기 (A1) 성분과 상기 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여, 상기 (C) 성분을 0.1 내지 5질량부, 상기 (D) 성분을 0.01 내지 1질량부 포함하는, [4] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[8] 상기 (B) 성분이, (B1) 1분자 내에 2 이상의 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물이며, (A) 1분자 내에 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물(단, 상기 (B) 성분을 제외함)을 더 포함해도 되는, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[9] 상기 (B1) 성분이 비스페놀 구조를 갖는 [8]에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[10] 상기 (B1) 성분 100질량부에 대하여, 상기 (A) 성분을 0.1 내지 120질량부 포함하는, [8] 또는 [9]에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[11] 상기 (B1) 성분과 상기 (A) 성분의 합계 100질량부에 대하여, 상기 (C) 성분을 0.1 내지 5질량부, 상기 (D) 성분을 0.01 내지 1질량부 포함하는, [8] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[12] 상기 (D) 성분이 실리콘계 중합체 및 아크릴레이트계 중합체로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상인, [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[13] 상기 양이온 중합성 관능기가 에폭시기, 옥세타닐기 및 비닐에테르기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상인, [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[14] 상기 (C) 성분이 오늄염인, [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[15] E형 점도계로 측정된 25℃, 2.5rpm에 있어서의 점도가 50 내지 30000m㎩·s인, [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[16] 시트 형상으로 성형되어 있는, [1] 내지 [15] 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재.
[17] [1] 내지 [16] 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재의 경화물.
본 발명에 따르면, 양호한 보존 안정성을 가지며, 또한 유기 EL 소자 등의 피도포물 위에 요철이나 크레이터링 등이 적고, 표면의 평활성이 높은 경화물층을 형성할 수 있는 면 밀봉재를 제공할 수 있다.
도 1은 유기 EL 디바이스의 일례를 도시하는 모식도이다.
도 2a는 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 일례를 도시하는 모식도이다.
도 2b는 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 일례를 도시하는 모식도이다.
도 2c는 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 일례를 도시하는 모식도이다.
도 2a는 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 일례를 도시하는 모식도이다.
도 2b는 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 일례를 도시하는 모식도이다.
도 2c는 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 일례를 도시하는 모식도이다.
본 발명자들은, 이전의 검토에 있어서, (A) 양이온 중합성 화합물, (b) 폴리에테르 화합물, (C) 열 양이온 중합 개시제 및 (D) 레벨링제를 포함하는 열경화성 조성물이, 표면 평활성이 높은 경화물을 부여할 수 있음을 알아내었다. 특히, 분자량이 큰 (b) 폴리에테르 화합물을 포함함으로써, 표면 평활성이 높은 경화물이 얻어지기 쉽다. 그러나, 분자량이 큰 (b) 폴리에테르 화합물은, (A) 양이온 중합성 화합물과의 상용성이 낮아, 충분한 보존 안정성을 갖는 것은 아니었다.
이에 대해 본 발명자들은, (b) 폴리에테르 화합물 또는 그것과 (A) 양이온 중합성 화합물의 혼합물 대신에 「(B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물」을 함유시킴으로써, 보존 안정성을 손상시키는 일 없이, 경화물의 표면 평활성을 양호하게 높일 수 있음을 알아내었다.
이 이유는 반드시 명백하지는 않지만, 이하와 같이 생각할 수 있다. 즉, 가열 경화 시에, (B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물 중의 (폴리)옥시알킬렌 구조 부분이, (C) 열 양이온 중합 개시제를 포착하고, (A) 양이온 중합성 화합물의 중합 반응 또는 (B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합 화합물의 중합 반응을 지연시킨다. 그 사이에, (D) 레벨링제를 충분히 작용시킬 수 있으므로, 표면 평활성이 높은 경화물이 얻어진다고 생각된다.
또한, (B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물은, (A) 양이온 중합성 화합물과 유사한 구조를 갖기 때문에, (A) 양이온 중합성 화합물에 대하여 상용되기 쉽다. 또한, (B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물 자체가 양이온 중합성 화합물로서 기능하기 때문에, 그 이외의 (A) 양이온 중합성 화합물을 더 포함하지 않아도 된다. 이 이유에 의해, (B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물의 (A) 양이온 중합성 화합물에 대한 상용 불량 및 그것에 의한 석출을 억제하여, 높은 보존 안정성을 얻을 수 있다.
즉, 본 발명의 면 밀봉재는, (B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물과, (C) 열 양이온 중합 개시제와, (D) 레벨링제를 포함하고, 필요에 따라 (B) 이외의 (A) 양이온 중합성 화합물을 더 포함할 수 있다.
1. 면 밀봉재
본 발명의 면 밀봉재는, (B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물과, (C) 열 양이온 중합 개시제와, (D) 레벨링제를 포함하고, 필요에 따라 (A) 양이온 중합성 화합물을 더 포함할 수 있다.
<(B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물에 대해서>
(B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물은, 분자 내에 양이온 중합성 관능기를 갖고, 또한 하기 식 (1)로 표시되는 구조((폴리)옥시알킬렌 구조)를 갖는 화합물이다.
식 (1)의 R은 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬렌기, 바람직하게는 탄소 원자수 2 내지 3의 알킬렌기를 나타낸다. 알킬렌기의 예에는, 에틸렌기, 프로필렌기 등이 포함되고, 바람직하게는 에틸렌기이다.
식 (1)의 n은 1 내지 150의 정수를 나타내고, 바람직하게는 2 내지 100의 정수이며, 보다 바람직하게는 2 내지 25의 정수이다. n을 많게 하면, (B) 성분의 (폴리)옥시알킬렌 부분이 산소 원자의 부대 전자를 내측을 향하여 많이 배열시키기 때문에, (C) 열 양이온 중합 개시제의 활성종을 둘러싸기 쉽다. 그 입체 장해에 의해, (C) 열 양이온 중합 개시제의 활성종이, (B) 성분이나 (A) 성분의 양이온 중합성 화합물과 만날 확률을 저감시킨다고 생각된다. 즉, (C) 열 양이온 중합 개시제의 활성종이, 최초로 (B) 성분이나 (A) 성분 등의 양이온 중합성 화합물과 만날 때까지 요하는 시간을 적절하게 길게 함으로써, 그 사이에 (D) 레벨링제를 충분히 작용시킬 수 있다고 생각된다.
식 (1)로 표시되는 구조는, 1분자 내에 1개만 포함되어도 되고, 복수 포함되어도 된다. 식 (1)로 표시되는 구조가 1분자 내에 복수 포함되는 경우, 각 구조는 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다. 예를 들어, (B) 성분은, 1분자 내에 (폴리)옥시에틸렌 구조 (-CH2CH2O-)n과 (폴리)옥시프로필렌 구조 (-CH2CH2CH2O-)n을 포함해도 되고; (폴리)옥시에틸렌 구조 (-CH2CH2O-)n을 2개 이상 포함해도 된다. 또한, 식 (1)로 표시되는 구조가 1분자 내에 복수 포함되는 경우, 각 n은 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다.
(B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물에 포함되는 양이온 중합성 관능기는, 에폭시기, 옥세타닐기 또는 비닐에테르기이며, 바람직하게는 에폭시기일 수 있다. 1분자 내의 양이온 중합성 관능기의 수는, 1 또는 2 이상이다. 1분자 내에 양이온 중합성 관능기가 복수인 경우, 그것들은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
(B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물은, 바람직하게는 폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올의, 글리시딜에테르, 옥세타닐에테르 또는 비닐에테르일 수 있다. 폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올은, 지방족계 폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올이어도 되고; 방향족계 폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올이어도 된다.
지방족계 폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올의 예에는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 라우릴 알코올 등의 지방족 알코올의 알킬렌옥사이드(AO) 부가물이나; 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리옥시테트라메틸렌글리콜이 포함된다.
방향족계 폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올의 예에는, 페놀의 알킬렌옥사이드(AO) 부가물이나; 비스페놀류(예를 들어 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 E 등)의 알킬렌옥사이드(AO) 부가물이 포함된다.
폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올의 글리시딜에테르의 구체예에는, 하기 식 (2) 내지 (4)로 표시되는 화합물이 포함된다. 식 (4)로 표시되는 화합물은, 바람직하게는 식 (4')로 표시되는 화합물이다.
식 (2)의 R 및 n은, 식 (1)의 R 및 n과 각각 마찬가지로 정의될 수 있다. R1은, 탄소 원자수 1 내지 18의 알킬기 또는 탄소 원자수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다. 알킬기의 예에는, 라우릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등이 포함되고; 아릴기의 예에는, 페닐기, 나프틸기 등이 포함된다.
식 (2)로 표시되는 화합물의 구체예에는, 페놀(EO)n글리시딜에테르, 라우릴알코올(EO)n글리시딜에테르 등이 포함된다.
식 (3), (4) 및 (4')의 R 및 n은, 식 (1)의 R 및 n과 각각 마찬가지로 정의될 수 있다. 식 (4) 및 (4')의 L은 2가의 연결기이며, 구체적으로는 -(CH3)2C-, -CH2-, -CH(CH3)- 등일 수 있다. 식 (4) 및 (4')의 R2는, 독립적으로 탄소수가 1 내지 5인 알킬기를 나타내고; p는 0 내지 4의 정수를 나타낸다.
식 (3)으로 표시되는 화합물의 구체예에는, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르 등이 포함된다. 식 (4) 또는 (4')로 표시되는 화합물의 구체예에는, 비스페놀 A 비스(트리에틸렌글리콜글리시딜에테르)에테르 등이 포함된다.
폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올의 옥세타닐에테르의 구체예에는, 에틸렌글리콜디옥세타닐에테르, 폴리에틸렌글리콜디옥세타닐에테르, 프로필렌글리콜디옥세타닐에테르, 폴리프로필렌글리콜디옥세타닐에테르, 비스페놀 A 비스(트리에틸렌글리콜옥세타닐에테르)에테르 등이 포함된다.
폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올의 비닐에테르의 구체예에는, 에틸렌글리콜디비닐에테르, 폴리에틸렌글리콜디비닐에테르, 프로필렌글리콜디비닐에테르, 폴리프로필렌글리콜디비닐에테르, 비스페놀 A 비스(트리에틸렌글리콜디비닐에테르)에테르 등이 포함된다.
이들 중에서도, 양호한 중합 반응성을 갖는 점에서, 폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올의 글리시딜에테르가 바람직하다. (A) 양이온 중합성 화합물로서 일반적으로 사용되는 비스페놀형 에폭시 화합물과의 상용성이 높은 점에서, 방향족계의 폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올의 글리시딜에테르가 보다 바람직하고; 비스페놀 구조를 갖는 폴리알킬렌옥사이드폴리(모노)올의 글리시딜에테르가 보다 바람직하며, 식 (4) 또는 (4')로 표시되는 화합물이 더욱 바람직하다.
또한, 중합 반응성을 높이는 관점에서는, (B1) 1분자 내에 2 이상의 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물이 바람직하다.
(B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물의 중량 평균 분자량은, 250 내지 10000인 것이 바람직하고, 400 내지 10000인 것이 보다 바람직하며, 400 내지 6000인 것이 더욱 바람직하다. (B) 성분의 중량 평균 분자량이 일정 이상이면, (B) 성분의 분자 중에 (폴리)옥시알킬렌 구조가 충분히 포함되기 때문에, (C) 열 양이온 중합 개시제의 양이온을 충분히 포착하기 쉽다. 그 결과, 가열 경화 공정에서의 면 밀봉재의 유동 시간을 길게 할 수 있어, 그 사이에 (D) 레벨링제가 충분히 작용하기 쉽다. (B) 성분의 중량 평균 분자량이 일정 이하이면, 면 밀봉재 중에서의 (B) 성분의 용해성의 저하나 면 밀봉재의 점도의 증대를 일어나기 어렵게 할 수 있다.
(B) 성분의 중량 평균 분자량(Mw)은 폴리스티렌을 표준 물질로 하는 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정된다.
(B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물의 양이온 중합성 관능기 당량은, 250 내지 1500g/eq인 것이 바람직하다. 양이온 중합성 관능기 당량을 일정 이하로 함으로써, 중합 반응성을 손상시키는 일 없이, 양호한 유동성을 가질 수 있다.
(B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물은, 양이온 중합성 화합물의 주성분이어도 되고; 후술하는 (A) 양이온 중합성 화합물과 조합되는 부성분이어도 된다.
<(A) 양이온 중합성 화합물에 대해서>
(A) 양이온 중합성 화합물은, 분자 내에 양이온 중합성 관능기를 갖는 화합물이다. 단, (A) 양이온 중합성 화합물은, (B) 성분과는 상이한 화합물이며, 폴리옥시알킬렌 구조, 즉 식 (1)로 표시되는 구조를 갖지 않는 것으로 한다.
(A) 양이온 중합성 화합물에 포함되는 양이온 중합성 관능기는, 에폭시기, 옥세타닐기 또는 비닐에테르기이며, 바람직하게는 에폭시기이다. 1분자 내의 양이온 중합성 관능기의 수는, 1 또는 2 이상이다. 1분자 내에 양이온 중합성 관능기가 복수인 경우, 그것들은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. (A) 성분에 포함되는 양이온 중합성 관능기는, (B) 성분에 포함되는 양이온 중합성 관능기와 동일해도 되고 상이해도 된다.
1분자 내에 1개의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물의 예에는, 파라-tert-부틸페닐글리시딜에테르, 페닐글리시딜에테르 등의 방향족 에폭시 화합물; 2-에틸헥실글리시딜에테르 등의 지방족 에폭시 화합물이 포함된다.
1분자 내에 2 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물의 예에는, 비스페놀 A형, 비스페놀 F형, 비스페놀 E형, 비스페놀 S형, 비스페놀 AD형 등의 비스페놀형 에폭시 화합물; 디페닐에테르형 에폭시 화합물; 페놀노볼락형, 크레졸노볼락형, 비페닐노볼락형, 비스페놀노볼락형, 나프톨노볼락형, 트리스페놀노볼락형, 디시클로펜타디엔노볼락형 등의 노볼락형 에폭시 화합물; 비페닐형 에폭시 화합물; 나프탈렌형 에폭시 화합물; 트리페놀메탄형, 트리페놀에탄형, 트리페놀프로판형 등의 트리페놀알칸형 에폭시 화합물 등의 방향족 에폭시 화합물; 수소 첨가 비스페놀 A형 에폭시 화합물 등의 지환식 에폭시 화합물; 디시클로펜타디엔형 에폭시 화합물, 시클로헥산디메탄올형 에폭시 화합물 등의 지방족 에폭시 화합물이 포함된다.
1분자 내에 2 이상의 옥세타닐기를 갖는 옥세타닐 화합물의 예에는, 1,3-비스[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]벤젠, 1,4-비스{[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]메틸}벤젠 등의 방향족 옥세탄 화합물; 1,4-비스{[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]메틸}시클로헥산, 4,4'-비스{[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]메틸}비시클로헥산 등의 지환식 옥세탄 화합물; 디[1-에틸(3-옥세타닐)]메틸에테르, 비스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 트리메틸올프로판트리스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 펜타에리트리톨트리스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르 등의 지방족 옥세탄 화합물이 포함된다.
1분자 내에 2 이상의 비닐에테르기를 갖는 비닐에테르 화합물의 예에는, 시클로헥산디메탄올디비닐에테르 등의 지환식 비닐에테르 화합물이 포함된다.
이들 중에서도, 중합 반응성을 높이는 관점에서는, (A1) 1분자 내에 2 이상의 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물이 바람직하다.
(A1) 1분자 내에 2 이상의 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물은, 면 밀봉재의 점도를 후술하는 범위로 조정하기 쉽게 하는 점에서는, 25℃에서 액상의 양이온 중합성 화합물인 것이 바람직하고, 피도포물과의 접착성이 얻어지기 쉬운 점에서, 1분자 내에 2 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물인 것이 보다 바람직하다. 1분자 내에 2 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물은, 경화물의 내습성을 높이기 쉬운 점에서, 방향족 에폭시 화합물인 것이 바람직하다.
방향족 에폭시 화합물은, 비스페놀형 에폭시 화합물, 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물 등이 바람직하고, 비스페놀형 에폭시 화합물인 것이 보다 바람직하다. 비스페놀형 에폭시 화합물은, 일반식 (X)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 바람직한 예에는, 일반식 (X')로 표시되는 화합물이 포함된다.
일반식 (X) 및 (X')에 있어서, X는 단결합, 메틸렌기, 이소프로필리덴기, -S- 또는 -SO2-를 나타내고; R1은, 독립적으로 탄소수가 1 내지 5인 알킬기를 나타내며; P는 독립적으로 0 내지 4의 정수를 나타낸다.
(A) 양이온 중합성 화합물은, 면 밀봉재의 점도를 후술하는 범위로 조정하기 쉽고, 도포 또는 경화 시에 유동성을 확보하기 쉽게 하는 점에서, 저분자량인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 양이온 중합성 화합물의 중량 평균 분자량은 200 내지 800인 것이 바람직하고, 300 내지 700인 것이 보다 바람직하다. (A) 성분의 중량 평균 분자량(Mw)은 상술한 것과 마찬가지로 측정된다.
(A) 양이온 중합성 화합물의 양이온 중합성 관능기 당량은, 100 내지 800g/eq인 것이 바람직하다.
한편, 면 밀봉재를 시트 형상으로 성형하기 쉽게 하는 점에서는, (A) 양이온 중합성 화합물은, 필요에 따라 고분자량의 양이온 중합성 화합물을 더 포함해도 된다. 고분자량의 양이온 중합성 화합물의 중량 평균 분자량(Mw)은 3×103 내지 2×104인 것이 바람직하고, 3×103 내지 7×103인 것이 보다 바람직하다.
<(B) 성분과 (A) 성분의 조합에 대해서>
(B) 성분을 양이온 중합성 화합물의 주성분으로 하는 경우, 중합 반응성을 높이는 관점에서, (B) 성분은 「(B1) 분자 내에 양이온 중합성 관능기를 2 이상 갖는 양이온 중합성 화합물」인 것이 바람직하다. (A) 성분을 양이온 중합성 화합물의 주성분으로 하는 경우, 중합 반응성을 높이는 관점에서, (A) 성분은 「(A1) 1분자 내에 2 이상의 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물」인 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서, 「주성분」이란 면 밀봉재 중에서 가장 질량비가 큰 성분을 말한다.
즉, 면 밀봉재는, (A1) 1분자 내에 2 이상의 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물과, (B) 1분자 내에 양이온 중합성 관능기를 갖고, 또한 (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물을 포함하거나(제1 면 밀봉재); (B1) 1분자 내에 2 이상의 양이온 중합성 관능기를 갖고, 또한 (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물과, 필요에 따라 (A) 1분자 내에 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물을 포함하는 것이 바람직하다(제2 면 밀봉재). (B) 성분 및 (B1) 성분은, (A) 양이온 중합성 화합물로서 일반적으로 사용되는 비스페놀형 에폭시 화합물과의 상용성을 높이는 관점에서, 분자 내에 비스페놀 구조를 갖는 것이 바람직하다.
(B) 성분의 함유량은, (C) 열 양이온 중합 개시제의 함유량(몰량)에 따라서 설정되는 것이 바람직하다. 구체적으로는, (B) 성분에 대한 (C) 열 양이온 중합 개시제의 함유 비율이 과잉량이 되지 않도록 함으로써, 충분한 중합 지연 효과가 얻어지기 쉽다.
제1 면 밀봉재에 있어서의 (B) 성분의 함유 비율은, (A1) 성분 100질량부에 대하여 0.1 내지 100질량부인 것이 바람직하다. (B) 성분이 비스페놀 구조를 갖는 경우, (B) 성분의 함유 비율은, (A1) 성분 100질량부에 대하여 1 내지 100질량부인 것이 바람직하다. (B) 성분이 비스페놀 구조를 갖지 않을 경우, (B) 성분의 함유 비율은, (A1) 성분 100질량부에 대하여 0.1 내지 20질량부인 것이 바람직하다.
(B) 성분의 함유량이 일정 이상이면, (B) 성분의 에테르 결합 부분에 의해 (C) 열 양이온 중합 개시제의 양이온을 충분히 포착하기 쉽고, (B) 성분이나 (A) 성분 등의 양이온 중합성 화합물의 중합 반응의 지연 효과가 얻어지기 쉽다. 그 결과, 면 밀봉재를 충분히 레벨링시키기 쉽다. 한편, (B) 성분의 함유량이 일정 미만이면, 면 밀봉재에 충분히 용해시키기 쉽고, 또한 면 밀봉재를 상온에서 보존했을 경우에 고형화하기 어려워, 면 밀봉재의 보존 안정성을 손상시키기 어렵다.
제2 면 밀봉재에 있어서의 (A) 성분의 함유 비율은, (B1) 성분 100질량부에 대하여 0.1 내지 100질량부인 것이 바람직하다.
(B) 성분과 (A) 성분의 합계 함유량은, 경화 반응을 충분히 행하는 관점에서, 면 밀봉재에 대하여 바람직하게는 60질량％ 이상, 보다 바람직하게는 70질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 80질량％ 이상으로 할 수 있다. 본 발명에 있어서 「(B) 성분과 (A) 성분의 합계」란, 제1 면 밀봉재에서는 (B) 성분과 (A1) 성분의 합계를 의미하고; 제2 면 밀봉재에서는 (B1) 성분과 (A) 성분의 합계를 의미한다.
<(C) 열 양이온 중합 개시제에 대해서>
열 양이온 중합 개시제는, 가열에 의해 중합을 개시시키는 양이온종을 발생시키는 화합물이다. 열 양이온 중합 개시제는, 특별히 제한되지 않고, 경화 조건이나 양이온 중합성 화합물의 종류에 따라 적절히 선택될 수 있다. 예를 들어, 양이온 중합성 화합물이 에폭시 화합물일 경우, 열 양이온 중합 개시제는, 4급 암모늄염, 포스포늄염 등의 오늄염일 수 있다.
그 중에서도, 면 밀봉재의 보존 안정성을 높이거나, 경화물의 착색을 억제하거나 할 수 있다는 점에서, 4급 암모늄염이 바람직하다. 4급 암모늄염의 예에는, 특정한 4급 암모늄 이온과 반대 음이온을 갖는 염 (C1)이 포함된다.
염 (C1)을 구성하는 4급 암모늄 이온은, 하기 식 (5)로 표시될 수 있다.
식 (5)의 R1, R2 및 R3은, 각각 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 내지 10의 아릴기 또는 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기를 나타낸다. 특히, R1, R2 및 R3은, 각각 메틸기, 페닐기 또는 벤질기인 것이 바람직하다.
R1, R2 및 R3이 가질 수 있는 치환기는, 특별히 제한되지 않지만, 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 알콕시기, -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CN 및 하기 식 (6)으로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 관능기인 것이 바람직하다.
식 (6)의 R13, R14 및 R15는, 각각 수소기 또는 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기를 나타낸다. 이들 중에서도, 면 밀봉재의 보존 안정성을 높이는 관점 등에서, R13, R14 및 R15의 전부가 탄화수소기인 것이 바람직하다. 탄화수소기는 직쇄상, 분지쇄상, 또는 환상의 지방족기여도 되고, 방향족이어도 된다.
식 (5)의 Ar은 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 내지 10의 아릴기를 나타낸다. Ar은 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 예를 들어 페닐기, 나프틸기 등일 수 있다. 식 (5)의 Ar이 가질 수 있는 치환기는, 특별히 제한되지 않고, 식 (5)의 R1, R2 및 R3이 가질 수 있는 치환기와 마찬가지의 것일 수 있다.
Ar에 결합되는 치환기의 결합 위치나 치환기의 수는, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, Ar에 결합되는 치환기가 전자 구인성기; 예를 들어 -F, -Cl, -Br, -I, -NO2 또는 -CN인 경우에는, 식 (5)의 Ar과 메틸렌기의 결합 위치에 대하여, 메타 위치 또는 파라 위치에 치환기가 결합되는 것이 바람직하다. 이 위치에 전자 구인성기가 결합되면, 양이온 중합성 화합물의 경화 반응이 촉진되기 쉽다. 또한, Ar에 결합되는 전자 구인성기의 수는 2 이하가 바람직하다.
한편, Ar에 결합되는 치환기가 전자 공여성기; 예를 들어 알킬기, 알콕시기 또는 식 (6)으로 표시되는 기일 경우에는, 식 (5)의 Ar과 메틸렌기의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 치환기가 결합되는 것이 바람직하다. 이 위치에 전자 공여성의 기가 결합되면, 양이온 중합성 화합물의 경화 반응이 촉진되기 쉽다. Ar에 결합되는 치환기가 전자 공여성기일 경우, 전자 구인성기일 경우보다도, 양이온 중합성 화합물의 경화 반응이 촉진되기 쉽다.
식 (5)로 표시되는 4급 암모늄 이온의 바람직한 예에는, 하기 이온이 포함된다.
염 (C1)을 구성하는 반대 음이온의 예에는, [CF3SO3]-, [C4F9SO3]-, [PF6]-, [AsF6]-, [Ph4B]-, Cl-, Br-, I-, [OC(O)R16]-(R16은 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타냄), [SbF6]-, [B(C6F5)4]-, [B(C6H4CF3)4]-, [(C6F5)2BF2]-, [C6F5BF3]- 또는 [B(C6H3F2)4]-가 포함된다. 이들 중에서도, 산해리 상수의 역수의 대수(pKa)가 작은 음이온이 바람직하다. pKa가 작을수록, 염 (C1)이 이온화되기 쉽고, 에폭시 수지의 경화 반응이 촉진된다.
염 (C1)의 바람직한 예에는, 하기 화합물이 포함된다.
염 (C1)을 일정 이상의 온도로 가열하면, 염 (C1)의 4급 암모늄 이온의 벤질 위치의 프로톤이 탈리되고, 양이온 중합성 화합물의 양이온 중합성 관능기, 예를 들어 에폭시 화합물의 에폭시기에 프로톤을 공여한다. 프로톤이 공여된 에폭시 화합물은, 에폭시기가 개환되어, 다른 복수의 에폭시 화합물과 중합하여 경화된다. 이와 같이, 염 (C1)은 일정 이상의 온도로 가열됨으로써, 에폭시 화합물의 중합 반응을 개시할 수 있다. 한편, 저온에서는, 이러한 반응이 일어나기 어렵기 때문에, 면 밀봉재의 보존 안정성을 높일 수 있다.
4급 암모늄 이온의 반응성은, 메틸렌기에 인접하는 아릴기의 치환기로 조정할 수 있다. 예를 들어, 아릴기의 치환기를 전자 공여성기로 함으로서, 4급 암모늄 이온의 반응성을 높일 수 있다.
(C) 열 양이온 중합 개시제의 함유량은, (B) 성분과 (A) 성분의 합계 100질량부에 대하여 0.1 내지 5질량부인 것이 바람직하고, 0.1 내지 3질량부인 것이 보다 바람직하다. 열 양이온 중합 개시제의 함유량이 일정 이상이면, (B) 성분이나 (A) 성분 등의 양이온 중합성 화합물을 충분히 경화시키기 쉽다. 한편, 열 양이온 중합 개시제의 함유량이 일정 이하이면, 보관 시의 면 밀봉재의 안정성이 손상되기 어려울 뿐만 아니라, 경화물 중의 미반응된 열 양이온 중합 개시제의 잔존량을 적게 할 수 있어, 경화물의 내열성 등을 손상시키기 어렵다. 열 양이온 중합 개시제는, 1종의 화합물만으로 구성되어도 되고, 2종 이상의 화합물의 조합이어도 된다.
열 양이온 중합 개시제 중의 암모늄 이온의 양과, 면 밀봉재에 포함되는 양이온 중합성 관능기의 양의 비(당량비(열 양이온 중합 개시제 중의 암모늄 이온의 수/면 밀봉재 중의 양이온 중합성 관능기의 수)×100)가 0.5 내지 10％인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.5 내지 1％이다.
<(D) 레벨링제에 대해서>
레벨링제는, 면 밀봉재를 가열 경화시키는 과정에서, 면 밀봉재의 도막 표면에 배향하여 도막의 표면 장력을 균일화하고, 크레이터링 등을 일으키기 어렵게 하여, 피도포물 위로 번지기 쉽게 한다. 그로 인해, 레벨링제는 하기 식을 만족하도록 선택되는 것이 바람직하다.
S=γv-γA-γI>0
(S: 확장 계수, γv: 면 밀봉재의 도막의 표면 장력, γA: 레벨링제의 표면 장력, γI: 면 밀봉재와 레벨링제의 계면 장력)
레벨링제는, 그 표면 장력(γA)이 가열 경화 공정에서의 면 밀봉재의 도막의 표면 장력(γv)보다도 작고, 면 밀봉재와 레벨링제의 계면 장력(γI)도 작아지도록 선택될 수 있다. 적은 첨가량으로도 충분한 레벨링 효과를 얻기 위해서는, 레벨링제는 양이온 중합성 화합물과 상용하지 않는 것이 바람직하다.
레벨링제는, 도막면의 표면 장력을 조정함으로써, 피도포물에 대한 면 밀봉재의 습윤성을 개선하고, 도막면의 유동성이나 소포성을 개선해서 표면을 평활하게 할 수 있으며; 그들 효과는 약간의 첨가량으로 발현되는 경우가 많다. 그로 인해, 예를 들어 불소계 중합체 등과 비교하여 표면 개질 작용이 작은 실리콘계 중합체나 아크릴레이트계 중합체가 바람직하다.
실리콘계 중합체는, 하기 식으로 표시되는 폴리디메틸실록산 유래의 구조를 갖는 중합체인 것이 바람직하다. 하기 식에 있어서의 n은, 2 이상인 것이 바람직하고, 2 내지 140인 것이 보다 바람직하다.
실리콘계 중합체의 예에는, 폴리디메틸실록산, 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산, 폴리메틸알킬실록산이 포함된다.
아크릴레이트계 중합체는, 아크릴산 알킬에스테르를 포함하는 단량체의 중합체인 것이 바람직하다. 아크릴산 알킬에스테르의 알킬쇄의 탄소수는 4 이상인 것이 바람직하고, 6 이상인 것이 보다 바람직하다. 아크릴산 알킬에스테르의 알킬쇄의 탄소수의 상한은, 예를 들어 12일 수 있다. 아크릴산 알킬에스테르의 예에는, 부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등이 포함된다. 아크릴레이트계 중합체는, 불소 원자를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 아크릴산 알킬에스테르는 1종이어도 되고, 2종류 이상이어도 된다.
아크릴레이트계 중합체의 예에는, 부틸아크릴레이트와 2-에틸헥실아크릴레이트의 공중합체 등이 포함된다.
실리콘계 중합체나 아크릴레이트계 중합체의 분자량은, 1000 내지 10000 정도로 할 수 있다. 분자량이 일정 이상이면, 레벨링제가 경화물로부터 스며나오기 어렵게 할 수 있다. 한편, 분자량이 일정 이하이면, 레벨링제가 면 밀봉재의 도막 표면에 배향되기 쉬워, 충분한 레벨링 효과가 얻어지기 쉽다.
(D) 레벨링제의 함유량은, (B) 성분과 (A) 성분의 합계 100질량부에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 1질량부, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.5질량부일 수 있다. (D) 레벨링제의 함유량이 일정 이상이면, 면 밀봉재의 도막 표면에 충분한 양의 레벨링제가 배향되기 쉬워, 충분한 레벨링 효과가 얻어지기 쉽다. 한편, (D) 레벨링제의 함유량이 일정 이하이면, (D) 레벨링제와, (B) 성분이나 (A) 성분 등의 양이온 중합성 화합물과의 상용성이나 경화물의 투명성이 손상되기 어렵다.
<(E) 그 밖의 성분에 대해서>
면 밀봉재는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, (E) 그 밖의 성분을 더 포함해도 된다. 그 밖의 성분의 예에는, 상기 (A) 및 (B) 이외의 다른 수지 성분, 커플링제, 충전제, 개질제, 산화 방지제, 안정제, 용매 등이 포함된다.
다른 수지 성분의 예에는, 고체 상태의 양이온 중합성 화합물(예를 들어, 고체 상태의 에폭시 수지 등), 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리우레탄, 폴리부타디엔, 폴리클로로프렌, 폴리에테르, 폴리에스테르, 스티렌-부타디엔-스티렌 블록 공중합체, 석유 수지, 크실렌 수지, 케톤 수지, 셀룰로오스 수지, 불소계 올리고머, 실리콘계 올리고머, 폴리술피드계 올리고머 등이 포함된다. 면 밀봉재에 포함되는 다른 수지 성분은, 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.
커플링제의 예에는, 실란 커플링제, 티타늄계 커플링제, 지르코늄계 커플링제, 알루미늄계 커플링제 등이 포함된다. 커플링제는, 유기 EL 디바이스의 기판 등과의 밀착성을 높일 수 있다.
실란 커플링제의 예에는, 1) 에폭시기를 갖는 실란 커플링제, 2) 에폭시기와 반응 가능한 관능기를 갖는 실란 커플링제 및, 3) 그 밖의 실란 커플링제가 포함된다. 실란 커플링제는, 경화막 내에 저분자량 성분을 잔존시키지 않는 관점 등에서, 면 밀봉재 중의 에폭시 수지와 반응하는 실란 커플링제인 것이 바람직하다. 에폭시 수지와 반응하는 실란 커플링제는, 1) 에폭시기를 갖는 실란 커플링제, 또는 2) 에폭시기와 반응 가능한 관능기를 갖는 실란 커플링제인 것이 바람직하다. 에폭시기와 반응한다는 것은, 에폭시기와 부가 반응하는 것 등을 말한다.
1) 에폭시기를 갖는 실란 커플링제의 예에는, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등이 포함된다. 2) 에폭시기와 반응 가능한 관능기에는, 1급 아미노기, 2급 아미노기 등의 아미노기; 카르복실기 등이 포함되는 것 이외에, 에폭시기와 반응 가능한 관능기로 변환되는 기(예를 들어, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기 등)도 포함된다. 이러한 에폭시기와 반응 가능한 관능기를 갖는 실란 커플링제의 예에는, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리메톡시실란 등이 포함된다. 3) 그 밖의 실란 커플링제의 예에는, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란 등이 포함된다. 이들 실란 커플링제는, 면 밀봉재에 1종만 포함되어도 되고, 2종 이상 포함되어도 된다.
실란 커플링제의 분자량은, 80 내지 800인 것이 바람직하다. 실란 커플링제의 분자량이 800을 초과하면, 밀착성이 저하되는 경우가 있다.
실란 커플링제의 함유량은, 면 밀봉재 100질량부에 대하여 0.05 내지 30질량부인 것이 바람직하고, 0.1 내지 20질량부인 것이 보다 바람직하며, 0.3 내지 10질량부인 것이 더욱 바람직하다.
충전제의 예에는, 글래스 비즈, 스티렌계 중합체 입자, 메타크릴레이트계 중합체 입자, 에틸렌계 중합체 입자, 프로필렌계 중합체 입자 등이 포함된다. 개질제의 예에는, 중합 개시 보조제, 노화 방지제, 계면 활성제, 가소제 등이 포함된다. 안정제의 예에는, 자외선 흡수제, 방부제, 항균제 등이 포함된다.
산화 방지제란, 플라즈마 조사나 일광 조사에 의해 발생하는 라디칼을 실활시키는 것(Hindered Amine Light Stabilizer, HALS)이나, 과산화물을 분해하는 것 등을 말한다. 산화 방지제를 포함하는 면 밀봉재의 경화물은 변색이 억제될 수 있다.
산화 방지제의 예에는, Tinuvin123(비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바스산), Tinuvin765(비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바스산과 메틸1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜세바스산의 혼합물) 등이 포함된다.
용제는 각 성분을 균일하게 분산 또는 용해시킬 수 있다. 용제는 유기 용제이며, 그 예에는 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용매; 에틸렌글리콜모노알킬에테르, 에틸렌글리콜디알킬에테르, 프로필렌글리콜디알킬에테르 등의 에테르류; N-메틸피롤리돈 등의 비프로톤성 극성 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류 등이 포함된다.
<면 밀봉재의 물성에 대해서>
본 발명의 면 밀봉재의, E형 점도계에 의해 25℃, 2.5rpm으로 측정되는 점도는, 바람직하게는 50 내지 30000m㎩·s, 보다 바람직하게는 100 내지 10000m㎩·s, 더욱 바람직하게는 500 내지 6000m㎩·s일 수 있다. 면 밀봉재의 점도가 상기 범위이면, 도포 시공성(예를 들어 스크린 인쇄성)이 높아진다. 면 밀봉재의 점도는, E형 점도계(도키 산교 제조 RC-500)에 의해, 25℃, 2.5rpm의 조건에서 측정된다.
면 밀봉재는, 예를 들어 시트 형상으로 성형된 것이어도 된다. 시트의 두께는, 용도에 따라 다르기는 하지만, 예를 들어 0.1 내지 20㎛ 정도로 할 수 있다. 그러한 성형물은, 예를 들어 면 밀봉재의 도막을 건조시켜서 얻을 수 있다.
면 밀봉재의 함수율은, 0.1질량％ 이하인 것이 바람직하고, 0.06질량％ 이하인 것이 보다 바람직하다. 유기 EL 소자는 수분에 의해 열화되기 쉽다. 따라서, 면 밀봉재의 함수율을 가능한 한 저감하는 것이 바람직하다. 면 밀봉재의 함수율은, 시료 샘플을 약 0.1g 계량하여, 칼 피셔 수분계로 150℃로 가열하고, 그때 발생하는 수분량을 측정함으로써 구해진다(고체 기화법).
면 밀봉재의 반응 활성 발현 온도는, 면 밀봉하는 소자의 내열 온도에 의해 적절히 조정되어, 70 내지 150℃인 것이 바람직하고, 80 내지 110℃인 것이 보다 바람직하며, 90 내지 100℃인 것이 더욱 바람직하다. 반응 활성 발현 온도는, 면 밀봉재의 경화 가능 온도와 밀접한 관계가 있다. 반응 활성 발현 온도가 150℃ 이하이면 면 밀봉재를 150℃ 이하에서 가열 경화가 가능하고, 면 밀봉 시에, 유기 EL 소자에 영향을 미칠 가능성이 적다. 한편, 반응 활성 발현 온도가 70℃ 이상이면, 면 밀봉재의 보존 시에 양이온 중합성 화합물((B) 성분 및 (A) 성분)의 불필요한 경화 반응이 일어나기 어려워, 보존 안정성이 양호해진다.
반응 활성 발현 온도는, 시차 주사 열량 측정(DSC)으로 측정되는 발열 피크의 급상승 값으로서 측정될 수 있다. 반응 활성 발현 온도는, 바람직하게는 (C) 열 양이온 중합 개시제에 포함되는 4급 암모늄 이온의 구조에 의해 조정될 수 있다.
면 밀봉재의 경화물은, 가시광의 투과성이 높은 것이 바람직하다. 막 두께 10㎛의 면 밀봉재를, 100℃에서 30분 경화시킨 경화막의, 380㎚의 파장의 광(가시·자외광)의 평행 광선 투과율이 80％ 이상, 보다 바람직하게는 90％ 이상, 더욱 바람직하게는 95％ 이상이다. 평행 광선 투과율을 80％ 이상으로 하면, 면 밀봉재의 경화물을 통하여 유기 EL 소자가 발하는 광을 효율적으로 취출할 수 있다. 단, 면 밀봉재를 백에미션형 유기 EL 소자에 사용하는 경우에는, 그 경화물의 투명성은 특별히 한정되지 않는다. 경화물의 평행 광선 투과율은, JIS K 7136, JIS K 7361-1에 준거하여, (유)도쿄 덴쇼쿠사 제조 전자동 헤이즈 미터 TC-H III DPK에 의해 측정할 수 있다.
면 밀봉재는, 예를 들어 상기 각 성분을, 불활성 가스 환경 하에서 반응 활성 발현 온도보다도 낮은 온도(예를 들어 60℃ 이하)에서 혼합하는 공정을 거쳐서 제조될 수 있다. 각 성분의 혼합은, 각 성분을 플라스크에 장입하여 교반하는 방법이나, 삼축 롤밀로 혼련하는 방법 등으로 행할 수 있다.
면 밀봉재는, 바람직하게는 유기 EL 소자용 면 밀봉재로서 사용되지만, 그 이외에도 각종 밀봉재(예를 들어 LED 소자의 밀봉재나 액정 밀봉제 등)나 투명 필름재로서도 사용할 수 있다.
2. 유기 EL 디바이스
도 1은 유기 EL 패널을 구성할 수 있는 유기 EL 디바이스의 일례를 도시하는 모식도이다. 도 1에 도시되는 바와 같이, 유기 EL 디바이스(20)는 유기 EL 소자(24)가 배치된 표시 기판(22)과, 대향 기판(26)과, 적어도 유기 EL 소자(24)와 대향 기판(26)의 사이에 배치되며, 유기 EL 소자(24)를 밀봉하는 시일 부재(28)를 포함한다. 시일 부재(28)는 유기 EL 소자(24)의 주위를 덮고 있으며(면 밀봉하고 있으며), 본 발명의 면 밀봉재의 경화물로 구성된다.
표시 기판(22) 및 대향 기판(26)은, 통상, 유리 기판 또는 수지 필름 등일 수 있다. 표시 기판(22)과 대향 기판(26) 중 적어도 한쪽은, 투명한 유리 기판 또는 투명한 수지 필름일 수 있다. 투명한 수지 필름의 예에는, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 방향족 폴리에스테르 수지의 필름이 포함된다.
유기 EL 소자(24)가 톱에미션형일 경우, 유기 EL 소자(24)는 표시 기판(22) 측으로부터, 화소 전극층(30)(알루미늄이나 은 등으로 이루어짐)과, 유기 EL층(32)과, 대향 전극층(34)(ITO(인듐과 주석의 산화물)나 IZO(인듐과 아연의 산화물) 등으로 이루어짐)을 포함한다. 화소 전극층(30), 유기 EL층(32) 및 대향 전극층(34)은 진공 증착이나 스퍼터 등으로 성막될 수 있다.
유기 EL 디바이스는, 예를 들어 1) 기판 위에 배치된 유기 EL 소자를 준비하는 공정과, 2) 유기 EL 소자를 면 밀봉재로 덮는 공정과, 3) 면 밀봉재를 가열 경화시키는 공정을 거쳐 제조될 수 있다. 유기 EL 소자를 면 밀봉재로 덮는 공정은, 액상의 면 밀봉재를 도포하거나, 고형 형상(시트 형상)의 면 밀봉재를 열 압착하여 행할 수 있다.
도 2a 내지 2c는, 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 일례를 도시하는 모식도이다. 유기 EL 디바이스(20)는, 1) 유기 EL 소자(24)가 적층된 표시 기판(22)을 준비하는 공정(도 2a)과, 2) 본 발명의 면 밀봉재를 유기 EL 소자(24) 위에 도포하여 면 밀봉재의 도막(28A)을 형성하는 공정(도 2b)과, 3) 면 밀봉재의 도막(28A) 위에 대향 기판(26)을 배치하고, 면 밀봉재의 도막(28A)을 가열 경화시켜서 시일 부재(28)로 하고, 또한 대향 기판(26)을 접합하는 공정(도 2c)을 거쳐서 제조될 수 있다. 이와 같이 하여, 유기 EL 디바이스(20)를 얻을 수 있다.
면 밀봉재의 도포는 스크린 인쇄, 디스펜서 도포, 슬릿 코팅, 스프레이 코팅 등의 방법으로 행할 수 있다.
면 밀봉재의 가열 경화는, 비교적 낮은 온도에서 행할 수 있다. 가열 경화 온도는, 면 밀봉재 중의 (C) 열 양이온 중합 개시제가 활성화하는 온도이면 되고, 70 내지 150℃가 바람직하고, 보다 바람직하게는 80 내지 110℃이며, 더욱 바람직하게는 90 내지 100℃이다. 가열 경화 온도가 70℃ 이상이면, 충분히 (C) 열 양이온 중합 개시제를 활성화하기 쉽고, (B) 성분이나 (A) 성분의 양이온 중합성 화합물을 충분히 경화시키기 쉽다. 가열 경화 온도가 150℃ 이하이면, 가열 경화 시에 유기 EL 소자에 영향을 미칠 가능성을 적게 할 수 있다.
가열 경화는, 예를 들어 오븐이나 핫 플레이트에 의한 가열 등, 공지의 방법으로 행할 수 있다. 가열 시간은, 10 내지 120분인 것이 바람직하고, 20 내지 90분인 것이 보다 바람직하며, 더욱 바람직하게는 30 내지 60분이다.
시일 부재(28)의 두께는, 유기 EL 소자(24)를 충분히 덮을 수 있는 두께이면 되고, 예를 들어 0.1 내지 20㎛ 정도로 할 수 있다.
시일 부재(28) 위에 필요에 따라 패시베이션막을 더 형성해도 된다. 패시베이션막은, 시일 부재(28)의 전체면을 덮는 것이어도 되고, 일부만을 덮는 것이어도 된다. 패시베이션막은, 예를 들어 플라즈마 CVD법으로 성막된 무기 화합물막일 수 있다. 패시베이션막의 재질은, 투명한 무기 화합물인 것이 바람직하고, 질화규소, 산화규소, SiONF, SiON 등이 예시되지만, 특별히 한정되지 않는다. 패시베이션막의 두께는, 0.1 내지 5㎛인 것이 바람직하다.
본 발명의 면 밀봉재는, 상술한 바와 같이, (B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물과 (D) 레벨링제를 포함하므로, 면 밀봉재의 가열 경화 과정에 있어서, 면 밀봉재가 유동할 수 있는 시간을 길게 할 수 있다. 그에 의해, 면 밀봉재의 가열 경화 과정에 있어서, (D) 레벨링제가 작용하는 시간을 길게 할 수 있으므로, 유기 EL 소자 위에 요철이나 크레이터링이 적고, 표면 평활성이 높은 경화물층으로 이루어지는 시일 부재를 형성할 수 있다고 생각된다.
또한, 제1 면 밀봉재에서는, (B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물은, (A) 양이온 중합성 화합물과 유사한 구조를 갖기 때문에, (A) 양이온 중합성 화합물에 대하여 상용되기 쉽다. 제2 면 밀봉재에서는, (A) 양이온 중합성 화합물을 더 포함할 필요가 없다. 이러한 점들에서, (B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물의, (A) 양이온 중합성 화합물에 대한 상용 불량 및 그에 의한 석출을 억제하여, 높은 보존 안정성을 얻을 수 있다.
[실시예]
이하에 있어서, 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 이들 실시예에 의해, 본 발명의 범위는 한정하여 해석되지 않는다.
1. 면 밀봉재의 재료
(A) 양이온 중합성 화합물:
미쓰비시 가가쿠(주) 제조 YL983U:
비스페놀 F형 에폭시 수지(중량 평균 분자량 338, 에폭시 당량 165 내지 175g/eq, E형 점도(＠25℃, 2.5rpm) 3000 내지 4000m㎩·s, 2관능)
(B) (폴리)옥시알킬렌 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물
나가세 켐텍스(주) 제조 데나콜 EX-171:
라우릴알코올(EO)15글리시딜에테르, 에폭시 당량 971g/eq, 단관능, 중량 평균 분자량 971, 식 (1)의 n=15, R=에틸렌기
나가세 켐텍스(주) 제조 데나콜 EX-145:
페놀(EO)5글리시딜에테르, 에폭시 당량 400g/eq, 단관능, 중량 평균 분자량 400, 식 (1)의 n=5, R=에틸렌기
나가세 켐텍스(주) 제조 데나콜 EX-861:
폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 에폭시 당량 551g/eq, 2관능, 중량 평균 분자량 1102, n=22, R=에틸렌기
신닛본 리카(주) 제조 리카 레진 BEO-60E:
비스페놀 A 비스(트리에틸렌글리콜글리시딜에테르)에테르, 에폭시 당량 345 내지 385g/eq, 2관능, 중량 평균 분자량 690 내지 770, n=6, R=에틸렌기
(C) 열 양이온 중합 개시제
King industry사 제조 CXC-1612:
하기 식으로 표시되는 4급 암모늄염
King industry사 제조 CXC-1738:
상기 식에 있어서 반대 이온을 「PF6 -」로 한 4급 암모늄염
King industry사 제조 CXC-1821:
상기 식에 있어서 반대 이온을 하기 식으로 표시되는 반대 이온으로 한 4급 암모늄염
(D) 레벨링제
구스모토 가세이사 제조 LS-460: 실리콘계 중합체
(비교용 화합물)
PEG#6000: 폴리에틸렌글리콜, 중량 평균 분자량 8450
2. 면 밀봉재의 제작
<실시예 1>
질소로 치환한 플라스크에서, (A) 성분으로서 100질량부의 에폭시 수지(YL983U), (B) 성분으로서 2질량부의 4급 암모늄염(CXC-1612), (C) 성분으로서 2질량부의 EX-861, 및 (D) 성분으로서 0.3질량부의 레벨링제(LS-460)를 50℃에서 교반 혼합하여, 면 밀봉재를 얻었다.
<실시예 2 내지 12>
조성을 표 1 또는 2에 나타나는 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 면 밀봉재를 얻었다.
<비교예 1>
(B) 성분을 함유시키지 않은 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 면 밀봉재를 얻었다.
<비교예 2>
(C) 성분을 함유시키지 않은 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 면 밀봉재를 얻었다.
<비교예 3 내지 4>
(B) 성분의 종류와 함유량을 표 2에 나타나는 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 면 밀봉재를 얻었다.
얻어진 면 밀봉재의 점도, 보존 안정성 및 경화물 표면의 평활성을, 이하의 방법으로 평가하였다. 실시예 1에서 얻어진 면 밀봉재에 대해서는, 경화물의 평행 광선 투과율을 추가로 측정하였다.
(점도)
얻어진 면 밀봉재의 점도를, E형 점도계(도키 산교 제조 RC-500)를 사용하여, 25℃, 2.5rpm으로 측정하였다.
(보존 안정성)
얻어진 면 밀봉재를 소정량 채취하여 -10℃에서 7일간 보존하였다. 보존 후의 면 밀봉재를 육안 관찰하여, 백탁의 유무를 평가하였다. 보존 후의 면 밀봉재가 백탁되지 않고, 보존 전과 변화가 없는 것을 ○; 백탁이 있는 것을 ×라 하였다. 백탁은 (A) 성분과 (B) 성분의 상용성이 나빠서, (B) 성분이 석출됨으로써 발생한다고 생각된다.
(경화물층 표면의 평활성)
얻어진 면 밀봉재를, 미리 오존 처리에 의해 세정한 유리 기판(7㎝×7㎝×0.7㎜ 두께)에, 스크린 인쇄기(Screen Printer Model 2200, MITANI 제조)를 사용하여 인쇄하였다. 면 밀봉재의 도포는, 건조 상태에서 5㎝×5㎝×10㎛ 두께가 되도록 행하였다. 인쇄한 유리 기판을, 100℃로 가열한 핫 플레이트 위에서 30분간 가열하여, 경화물층을 얻었다. 그리고, 얻어진 경화물층을 육안 관찰하였다.
경화물층에 도포 결함(크레이터링)이나 요철이 없고, 표면이 평활한 것을 ◎; 경화물층에 도포 결함(크레이터링)이나 요철이 약간 있지만, 표면이 평활한 것을 ○; 경화물층에 도포 결함(크레이터링)이나 요철이 있고, 표면이 평활하지 않은 것을 ×라 하였다.
(평행 광선 투과율)
상술한 경화물층 표면의 평활성 측정용 샘플의 제작 방법과 마찬가지로 하여 경화물을 얻었다. 얻어진 경화물의 파장 380㎚에 있어서의 평행 광선 투과율(％)을, (유)도쿄 덴쇼쿠사 제조 전자동 헤이즈 미터 TC-H III DPK로 측정하였다. 레퍼런스는, 인쇄에 사용한 유리 기판으로 하였다.
실시예 1 내지 8의 평가 결과를 표 1에 나타내고; 실시예 9 내지 12 및 비교예 1 내지 4의 평가 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, 표 중의 조성란의 수치의 단위는 「질량부」이다.
표 1 및 2에 나타나는 바와 같이, (B) 성분과 (D) 성분의 양쪽을 포함하는 실시예 1 내지 12의 면 밀봉재의 경화물층은, 모두 도포 결함(크레이터링)이나 요철이 없고, 표면의 평활성이 높은 것을 알 수 있다. 이것은, 면 밀봉재를 가열 경화시키는 과정에서, (B) 성분 중의 폴리옥시알킬렌 구조가, (C) 성분인 열 양이온 중합 개시제의 양이온을 포착하고, (A) 성분의 양이온 중합 반응(실시예 1 내지 5, 7 내지 12) 또는 (B) 성분의 양이온 중합 반응(실시예 6)을 지연시키고, 그 사이에 (D) 성분인 레벨링제를 충분히 작용시킬 수 있었기 때문이라 생각된다. 또한, 실시예 1 내지 12의 면 밀봉재는, 모두 높은 보존 안정성을 나타내는 것을 알 수 있다.
이에 반해, (B) 성분과 (D) 성분 중 한쪽을 포함하지 않는 비교예 1 및 2의 면 밀봉재의 경화물층은, 모두 도포 결함(크레이터링)이나 요철이 있고, 표면의 평활성이 낮은 것을 알 수 있다. 비교예 1은 (B) 성분을 포함하지 않기 때문에, 중합 지연 효과가 충분히 얻어지지 않고; 비교예 2는 (D) 성분을 포함하지 않기 때문에, 어느 것도 가열 경화 시에 면 밀봉재를 충분히 레벨링할 수 없었기 때문이라 생각된다. 또한, (B) 성분 대신에 폴리에테르 화합물을 포함하는 비교예 3 및 4의 면 밀봉재는, 보존 안정성이 낮은 것을 알 수 있다. 이것은, 폴리에테르 화합물의 분자량이 크고, (A) 성분에 용해되지 않았기 때문이라 생각된다.
실시예 7 내지 10의 대비로부터, (A1) 성분 100질량부에 대한 (B) 성분의 함유 비율을 많게 함으로써, 경화물층 표면의 평활성이 한층 높아지는 것이 나타난다. 또한, 실시예 4 내지 6의 대비로부터, (B1) 성분을 주성분으로서 포함함으로써, 경화물층 표면의 평활성이 한층 높아지는 것이 나타난다.
또한, 실시예 1의 면 밀봉재 경화물의 파장 380㎚에 있어서의 평행 광선 투과율은 98％이며, 충분히 높은 것을 확인하였다.
본 출원은, 2014년 12월 9일에 출원한 일본 특허 출원 제2014-249034에 기초하는 우선권을 주장한다. 당해 출원 명세서 및 도면에 기재된 내용은, 모두 본원 명세서에 원용된다.
본 발명에 따르면, 높은 보존 안정성을 가지며, 또한 유기 EL 소자 등의 피도포물 위에 요철이나 크레이터링 등이 적고, 표면의 평활성이 높은 경화물층을 형성할 수 있는 면 밀봉재를 제공할 수 있다.
20: 유기 EL 디바이스
22: 표시 기판
24: 유기 EL 소자
26: 대향 기판
28A: 면 밀봉재의 도막
28: 시일 부재
30: 화소 전극층
32: 유기 EL층
34: 대향 전극층
22: 표시 기판
24: 유기 EL 소자
26: 대향 기판
28A: 면 밀봉재의 도막
28: 시일 부재
30: 화소 전극층
32: 유기 EL층
34: 대향 전극층
Claims (17)
- (B) 1분자 내에 양이온 중합성 관능기를 갖고, 또한 하기 식 (1)로 표시되는 구조를 갖는 양이온 중합성 화합물과,
(상기 식 (1) 중,
R은 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬렌기를 나타내고,
n은 5 내지 150의 정수를 나타냄)
(C) 열 양이온 중합 개시제와,
(D) 레벨링제를 포함하는, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제1항에 있어서,
상기 (B) 성분에 있어서의 상기 식 (1)의 R이 에틸렌기인, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제1항에 있어서,
상기 (B) 성분의 중량 평균 분자량이 250 내지 10000인, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제1항에 있어서,
(A1) 1분자 내에 2 이상의 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물(단, 상기 (B) 성분을 제외함)을 더 포함하는, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제4항에 있어서,
상기 (A1) 성분이 비스페놀 구조를 갖는, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제4항에 있어서,
상기 (A1) 성분 100질량부에 대하여,
상기 (B) 성분을 0.1 내지 120질량부 포함하는, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제4항에 있어서,
상기 (A1) 성분과 상기 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여,
상기 (C) 성분을 0.1 내지 5질량부,
상기 (D) 성분을 0.01 내지 1질량부 포함하는, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제1항에 있어서,
상기 (B) 성분이 (B1) 1분자 내에 2 이상의 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물이며,
(A) 1분자 내에 양이온 중합성 관능기를 갖는 양이온 중합성 화합물(단, 상기 (B) 성분을 제외함)을 더 포함해도 되는, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제8항에 있어서,
상기 (B1) 성분이 비스페놀 구조를 갖는, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제8항에 있어서,
상기 (B1) 성분 100질량부에 대하여,
상기 (A) 성분을 0.1 내지 120질량부 포함하는, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제8항에 있어서,
상기 (B1) 성분과 상기 (A) 성분의 합계 100질량부에 대하여,
상기 (C) 성분을 0.1 내지 5질량부,
상기 (D) 성분을 0.01 내지 1질량부 포함하는, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제1항에 있어서,
상기 (D) 성분이 실리콘계 중합체 및 아크릴레이트계 중합체로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상인, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제1항에 있어서,
상기 양이온 중합성 관능기가 에폭시기, 옥세타닐기 및 비닐에테르기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상인, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제1항에 있어서,
상기 (C) 성분이 오늄염인, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제1항에 있어서,
E형 점도계로 측정된 25℃, 2.5rpm에 있어서의 점도가 50 내지 30000m㎩·s인, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제1항에 있어서,
시트 형상으로 성형되어 있는, 유기 EL 소자용 면 밀봉재. - 제1항에 기재된 유기 EL 소자용 면 밀봉재의 경화물.
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Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20200208019A1 (en) * | 2015-12-02 | 2020-07-02 | Threebond Co., Ltd. | Cation-curable resin composition |
| KR102118375B1 (ko) * | 2016-12-09 | 2020-06-04 | 주식회사 엘지화학 | 밀봉재 조성물 |
| CN109661429B (zh) | 2016-12-09 | 2021-07-13 | 株式会社Lg化学 | 封装组合物 |
| JP7061865B2 (ja) * | 2017-07-07 | 2022-05-02 | 三井化学株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、表示素子用封止剤、有機ｅｌ素子用面封止剤、および面封止層 |
| EP3814391A4 (en) | 2018-06-29 | 2022-04-13 | Treadway, Gerald | TINTABLE ABRASION RESISTANT COMPOSITIONS |
| JP6730549B2 (ja) * | 2018-08-10 | 2020-07-29 | 三井化学株式会社 | 封止剤 |
| JPWO2020110859A1 (ja) | 2018-11-28 | 2021-10-07 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及び、有機ｅｌ表示素子 |
| KR20200114055A (ko) * | 2019-03-27 | 2020-10-07 | 주식회사 엘지화학 | 투명 발광소자 디스플레이 |
| JPWO2022239674A1 (ko) * | 2021-05-11 | 2022-11-17 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101220253A (zh) | 2007-12-18 | 2008-07-16 | 杨钢 | 单组份室温稳定的发光器件灌封组合物 |
| JP2012190612A (ja) * | 2011-03-09 | 2012-10-04 | Sekisui Chem Co Ltd | 有機光デバイスの製造方法 |
| JP2014105286A (ja) | 2012-11-28 | 2014-06-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びその硬化物（２） |
| JP2014225380A (ja) | 2013-05-16 | 2014-12-04 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5248578A (en) * | 1989-09-07 | 1993-09-28 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Electrophotographic photoreceptor having epoxy compounds in the charge generator layer |
| SG114514A1 (en) * | 2001-11-28 | 2005-09-28 | Univ Singapore | Organic light emitting diode (oled) |
| TW200402456A (en) * | 2002-06-17 | 2004-02-16 | Sekisui Chemical Co Ltd | Adhesive, tape and a double side adhensive tape for sealing organic electroluminescent element; an organic electroluminescent element and method thereof |
| DE10227338B4 (de) * | 2002-06-19 | 2006-05-24 | Byk-Chemie Gmbh | Verwendung von Polyacrylat-modifizierten Polysiloxanen als Verlaufmittel in Beschichtungsmitteln |
| US7112113B2 (en) * | 2002-12-25 | 2006-09-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Manufacturing method of display device |
| US7495035B2 (en) * | 2003-08-12 | 2009-02-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Photo-curable resin composition and sealing agent for flat panel display using the same |
| JP4933751B2 (ja) * | 2004-06-23 | 2012-05-16 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤、及び、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20100038310A (ko) * | 2007-06-29 | 2010-04-14 | 도레이 필름 카코우 가부시키가이샤 | 디스플레이용 필터 |
| KR101298884B1 (ko) * | 2008-02-27 | 2013-08-21 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 컬러 필터용 착색 수지 조성물, 컬러 필터, 유기 ｅｌ 디스플레이 및 액정 표시 장치 |
| JP2013016455A (ja) * | 2011-01-13 | 2013-01-24 | Jnc Corp | 透明導電膜の形成に用いられる塗膜形成用組成物 |
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| JP5763280B2 (ja) * | 2013-06-10 | 2015-08-12 | 三井化学株式会社 | 有機ｅｌ素子用面封止剤およびその硬化物 |
| WO2015068454A1 (ja) * | 2013-11-07 | 2015-05-14 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
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Patent Citations (4)
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| CN101220253A (zh) | 2007-12-18 | 2008-07-16 | 杨钢 | 单组份室温稳定的发光器件灌封组合物 |
| JP2012190612A (ja) * | 2011-03-09 | 2012-10-04 | Sekisui Chem Co Ltd | 有機光デバイスの製造方法 |
| JP2014105286A (ja) | 2012-11-28 | 2014-06-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びその硬化物（２） |
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