CN107079542A - 有机el元件用面密封材及其固化物 - Google Patents

有机el元件用面密封材及其固化物 Download PDF

Info

Publication number
CN107079542A
CN107079542A CN201580049179.2A CN201580049179A CN107079542A CN 107079542 A CN107079542 A CN 107079542A CN 201580049179 A CN201580049179 A CN 201580049179A CN 107079542 A CN107079542 A CN 107079542A
Authority
CN
China
Prior art keywords
sealing material
composition
face sealing
organic
cationically polymerizable
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201580049179.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107079542B (zh
Inventor
山本佑五
冈部润
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemical Industry Co Ltd filed Critical Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Publication of CN107079542A publication Critical patent/CN107079542A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107079542B publication Critical patent/CN107079542B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/47Levelling agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C08G59/04Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C08G59/04Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
    • C08G59/06Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
    • C08G59/063Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols with epihalohydrins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22Di-epoxy compounds
    • C08G59/226Mixtures of di-epoxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22Di-epoxy compounds
    • C08G59/24Di-epoxy compounds carbocyclic
    • C08G59/245Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/686Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/65Additives macromolecular
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/84Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/842Containers
    • H10K50/8426Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/84Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844Encapsulations
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • C08L2203/16Applications used for films
    • C08L2203/162Applications used for films sealable films
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本发明的目的在于提供一种面密封材,该面密封材具有高保存稳定性,且可在有机EL元件等被涂布物上形成凹凸或凹坑等少,表面平滑性高的固化物层。本发明的有机EL元件用面密封材含有:(B)一分子内具有阳离子聚合性官能团、且具有下述式(1):‑(R‑O)n‑所表示的结构(R表示碳原子数2~5的亚烷基;n表示1~150的整数)的阳离子聚合性化合物;(C)热阳离子聚合引发剂;以及(D)流平剂。

Description

有机EL元件用面密封材及其固化物
技术领域
本发明涉及一种有机EL元件用面密封材及其固化物。
背景技术
有机EL元件被用作液晶的背光源、自发光型的薄型显示器件。然而,有机EL元件如果与水分、氧接触则极易劣化。具体而言,金属电极与有机物EL层的界面容易因水分的影响而剥离,或金属容易氧化而电阻变高,或有机物自身容易因水分而变质。由此,有时有机EL元件变得不发光或亮度降低。
作为保护有机EL元件不受水分、氧的影响的方法之一,有以透明的树脂层对有机EL元件进行面密封的方法。该方法中,例如在有机EL元件上涂布固化性树脂组合物后,使其进行光固化或热固化,对有机EL元件进行面密封。作为如此使用的固化性树脂组合物,例如已经提出了:含有光阳离子聚合性化合物、光阳离子聚合引发剂及具有醚键的化合物(固化控制剂)的光固化性树脂组合物(例如专利文献1);含有环氧化合物、聚酯树脂及路易斯酸化合物的有机EL元件密封用树脂组合物(例如专利文献2)等。
作为可用于其他用途的固化性树脂组合物,还已知含有脂环式环氧化合物(A)、单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯化合物(B)、流平剂(C)、固化剂(D)及固化促进剂(F)的固化性环氧树脂组合物(例如专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2004-231957号公报
专利文献2:日本特开2014-2875号公报
专利文献3:日本特开2013-18921号公报
发明内容
发明所要解决的问题
如上文所述,有机EL元件的面密封是将面密封材涂布在有机EL元件上后使其固化而进行的。固化可为光固化或加热固化,但在元件因光而劣化的情况下,期望是加热固化。不过,专利文献1及专利文献2所示那样的现有的面密封材存在如下的问题:在涂布后进行加热固化的过程、特别是加热固化过程中,容易在涂膜表面产生凹凸、凹坑,固化物层表面的平滑性容易受损。
如果将有机EL元件密封的面密封材的固化物层表面的平滑性低,则例如固化物层的凹凸如透镜般发挥作用,自有机EL元件出射的光容易在面内变得不均匀。另外,在固化物层上形成无机薄膜等阻隔膜时,容易产生针孔等缺陷,难以获得充分的阻隔性。
另外,面密封材也要求具有高保存稳定性。
相对于此,专利文献3中所示的固化性树脂组合物原本并非用作有机EL元件的面密封材,也不兼具固化物层表面的平滑性与保存稳定性。
本发明是鉴于上述情况而提出的,其目的在于提供一种面密封材,该面密封材具有高保存稳定性,且可在有机EL元件等被涂布物上形成凹凸、凹坑等少,表面平滑性高的固化物层。
用于解决问题的手段
[1]一种有机EL元件用面密封材,含有:
(B)一分子内具有阳离子聚合性官能团、且具有下述式(1)所表示的结构的阳离子聚合性化合物,
式(1):-(R-O)n-
(R表示碳原子数2~5的亚烷基;n表示1~150的整数);
(C)热阳离子聚合引发剂;以及(D)流平剂。
[2]如[1]所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(B)成分中的所述式(1)的R为亚乙基,且n为2以上。
[3]如[1]或[2]所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(B)成分的重均分子量为250~10000。
[4]如[1]至[3]中任一项所述的有机EL元件用面密封材,进一步含有(A1)一分子内具有两个以上阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物(其中,所述(B)成分除外)。
[5]如[4]所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(A1)成分具有双酚结构。
[6]如[4]或[5]所述的有机EL元件用面密封材,其中,相对于所述(A1)成分100质量份,含有0.1质量份~120质量份的所述(B)成分。
[7]如[4]至[6]中任一项所述的有机EL元件用面密封材,其中,相对于所述(A1)成分与所述(B)成分的合计100质量份,含有0.1质量份~5质量份的所述(C)成分及0.01质量份~1质量份的所述(D)成分。
[8]如[1]至[3]中任一项所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(B)成分为(B1)一分子内具有两个以上阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物,所述有机EL元件用面密封材可以进一步含有(A)一分子内具有阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物(其中,所述(B)成分除外)。
[9]如[8]所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(B1)成分具有双酚结构。
[10]如[8]或[9]所述的有机EL元件用面密封材,其中,相对于所述(B1)成分100质量份,含有0.1质量份~120质量份的所述(A)成分。
[11]如[8]至[10]中任一项所述的有机EL元件用面密封材,其中,相对于所述(B1)成分与所述(A)成分的合计100质量份,含有0.1质量份~5质量份的所述(C)成分及0.01质量份~1质量份的所述(D)成分。
[12]如[1]至[11]中任一项所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(D)成分为选自由硅酮系聚合物及丙烯酸酯系聚合物所组成的组中的一种以上。
[13]如[1]至[12]中任一项所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述阳离子聚合性官能团为选自由环氧基、氧杂环丁烷基及乙烯醚基所组成的组中的一种以上。
[14]如[1]至[13]中任一项所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(C)成分为盐。
[15]如[1]至[14]中任一项所述的有机EL元件用面密封材,其中利用E型粘度计所测定的25℃、2.5rpm时的粘度为50mPa·s~30000mPa·s。
[16]如[1]至[15]中任一项所述的有机EL元件用面密封材,其成型为片状。
[17][1]至[16]中任一项所述的有机EL元件用面密封材的固化物。
发明的效果
根据本发明,可以提供一种面密封材,该面密封材具有良好的保存稳定性,且可在有机EL元件等被涂布物上形成凹凸、凹坑等少,表面平滑性高的固化物层。
附图说明
图1为表示有机EL器件的一例的示意图。
图2A为表示有机EL器件的制造工艺的一例的示意图。
图2B为表示有机EL器件的制造工艺的一例的示意图。
图2C为表示有机EL器件的制造工艺的一例的示意图。
具体实施方式
本发明人等在以前的研究中发现:含有(A)阳离子聚合性化合物、(b)聚醚化合物、(C)热阳离子聚合引发剂及(D)流平剂的热固化性组合物可形成表面平滑性高的固化物。尤其通过含有分子量大的(b)聚醚化合物,容易获得表面平滑性高的固化物。然而,分子量大的(b)聚醚化合物与(A)阳离子聚合性化合物的相容性低,不具有充分的保存稳定性。
相对于此,本发明人等发现:通过含有“(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物”来代替(b)聚醚化合物或该(b)聚醚化合物与(A)阳离子聚合性化合物的混合物,从而可良好地提高固化物的表面平滑性而不损及保存稳定性。
其原因虽未必明确,但可如下那样考虑。即,加热固化时,(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物中的(聚)氧亚烷基结构部分捕集(C)热阳离子聚合引发剂,使(A)阳离子聚合性化合物的聚合反应或(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合化合物的聚合反应延迟。可认为,在此期间,可使(D)流平剂充分发挥作用,因此可获得表面平滑性高的固化物。
进而,(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物由于具有与(A)阳离子聚合性化合物类似的结构,因此容易与(A)阳离子聚合性化合物相容。另外,由于(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物自身作为阳离子聚合性化合物起作用,因此也可不必进一步含有除此以外的(A)阳离子聚合性化合物。由于这些原因,可抑制(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物与(A)阳离子聚合性化合物的相容不良及由此引起的析出,获得高保存稳定性。
即,本发明的面密封材含有(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物、(C)热阳离子聚合引发剂及(D)流平剂,根据需要可进一步含有(B)以外的(A)阳离子聚合性化合物。
1.面密封材
本发明的面密封材含有(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物、(C)热阳离子聚合引发剂及(D)流平剂,根据需要可进一步含有(A)阳离子聚合性化合物。
<关于(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物>
(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物是在分子内具有阳离子聚合性官能团、且具有下述式(1)所表示的结构((聚)氧亚烷基结构)的化合物。
式(1):-(R-O)n-
式(1)的R表示碳原子数2~5的亚烷基,优选为碳原子数2~3的亚烷基。亚烷基的例子中包含亚乙基、亚丙基等,优选为亚乙基。
式(1)的n表示1~150的整数,优选为2~100的整数,更优选为2~25的整数。如果增多n,则(B)成分的(聚)氧亚烷基部分使氧原子的不成对电子朝向内侧而大量排列,因此容易包围(C)热阳离子聚合引发剂的活性种。可认为通过该空间位阻,从而减少(C)热阳离子聚合引发剂的活性种与(B)成分、(A)成分的阳离子聚合性化合物相遇的概率。即,可认为通过适当地延长(C)热阳离子聚合引发剂的活性种最初与(B)成分、(A)成分等阳离子聚合性化合物相遇所需要的时间,从而可使(D)流平剂在此期间充分发挥作用。
式(1)所表示的结构在一分子内可仅含有一个,也可含有多个。在一分子内含有多个式(1)所表示的结构的情况下,各结构彼此可相同也可不同。例如,就(B)成分而言,在一分子内可含有(聚)氧亚乙基结构(-CH2CH2O-)n与(聚)氧亚丙基结构(-CH2CH2CH2O-)n;也可含有两个以上(聚)氧亚乙基结构(-CH2CH2O-)n。另外,在一分子内含有多个式(1)所表示的结构的情况下,各n彼此可相同也可不同。
(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物所含的阳离子聚合性官能团为环氧基、氧杂环丁烷基或乙烯醚基,优选可以为环氧基。一分子内的阳离子聚合性官能团的个数为一个或两个以上。在一分子内具有多个阳离子聚合性官能团的情况下,这些阳离子聚合性官能团彼此可相同也可不同。
(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物优选可以为聚环氧烷多元(一元)醇的缩水甘油醚、氧杂环丁醚或乙烯醚。聚环氧烷多元(一元)醇可为脂肪族系聚环氧烷多元(一元)醇;也可为芳香族系聚环氧烷多元(一元)醇。
脂肪族系聚环氧烷多元(一元)醇的例子中包含:甲醇、乙醇、丙醇、月桂醇等脂肪族醇的环氧烷(AO)加成物;聚乙二醇、聚丙二醇、聚氧四亚甲基二醇。
芳香族系聚环氧烷多元(一元)醇的例子中包含:苯酚的环氧烷(AO)加成物;双酚类(例如双酚A、双酚F、双酚E等)的环氧烷(AO)加成物。
聚环氧烷多元(一元)醇的缩水甘油醚的具体例中包含下述式(2)~式(4)所表示的化合物。式(4)所表示的化合物优选为式(4’)所表示的化合物。
[化1]
式(2)
式(2)的R及n可与式(1)的R及n分别同样地定义。R1可为碳原子数1~18的烷基或碳原子数6~20的芳基。烷基的例子中包含月桂基、甲基、乙基、丙基等;芳基的例子中包含苯基、萘基等。
式(2)所表示的化合物的具体例中包含苯酚(EO)n缩水甘油醚、月桂醇(EO)n缩水甘油醚等。
[化2]
式(3)
[化3]
式(4)
式(4’)
式(3)、式(4)及式(4’)的R及n可与式(1)的R及n分别同样地定义。式(4)及式(4’)的L为二价连接基团,具体可为-(CH3)2C-、-CH2-、-CH(CH3)-等。式(4)及式(4’)的R2独立地表示碳数为1~5的烷基;p表示0~4的整数。
式(3)所表示的化合物的具体例中包含:乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚等。式(4)或式(4’)所表示的化合物的具体例中包含双酚A双(三乙二醇缩水甘油醚)醚等。
聚环氧烷多元(一元)醇的氧杂环丁醚的具体例中包含:乙二醇二氧杂环丁醚、聚乙二醇二氧杂环丁醚、丙二醇二氧杂环丁醚、聚丙二醇二氧杂环丁醚、双酚A双(三乙二醇氧杂环丁醚)醚等。
聚环氧烷多元(一元)醇的乙烯醚的具体例中包含:乙二醇二乙烯醚、聚二乙二醇二乙烯醚、丙二醇二乙烯醚、聚丙二醇二乙烯醚、双酚A双(三乙二醇二乙烯醚)醚等。
这些化合物中,就具有良好的聚合反应性方面而言,优选为聚环氧烷多元(一元)醇的缩水甘油醚。就与通常被用作(A)阳离子聚合性化合物的双酚型环氧化合物的相容性高方面而言,更优选为芳香族系的聚环氧烷多元(一元)醇的缩水甘油醚;更优选为具有双酚结构的聚环氧烷多元(一元)醇的缩水甘油醚,进一步优选为式(4)或式(4’)所表示的化合物。
另外,就提高聚合反应性的观点而言,优选为(B1)一分子内具有两个以上阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物。
(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物的重均分子量优选为250~10000,更优选为400~10000,进一步优选为400~6000。如果(B)成分的重均分子量为一定以上,则在(B)成分的分子中充分含有(聚)氧亚烷基结构,因此容易充分捕集(C)热阳离子聚合引发剂的阳离子。其结果是可延长加热固化工序中的面密封材的流动时间,(D)流平剂容易在此期间充分发挥作用。如果(B)成分的重均分子量为一定以下,则可不易产生面密封材中的(B)成分的溶解性降低、面密封材的粘度增大。
(B)成分的重均分子量(Mw)通过以聚苯乙烯作为标准物质的凝胶渗透层析法(GPC)来测定。
(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物的阳离子聚合性官能团当量优选为250g/eq~1500g/eq。通过将阳离子聚合性官能团当量设定为一定以下,可具有良好的流动性而不损及聚合反应性。
(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物可为阳离子聚合性化合物的主成分;也可为与后述(A)阳离子聚合性化合物组合的副成分。
<关于(A)阳离子聚合性化合物>
(A)阳离子聚合性化合物为在分子内具有阳离子聚合性官能团的化合物。其中,(A)阳离子聚合性化合物为与(B)成分不同的化合物,不具有聚氧亚烷基结构、即式(1)所表示的结构。
(A)阳离子聚合性化合物所含的阳离子聚合性官能团为环氧基、氧杂环丁烷基或乙烯醚基,优选为环氧基。一分子内的阳离子聚合性官能团的个数为一个或两个以上。一分子内具有多个阳离子聚合性官能团的情况下,这些阳离子聚合性官能团彼此可相同也可不同。(A)成分所含的阳离子聚合性官能团与(B)成分所含的阳离子聚合性官能团可相同也可不同。
一分子内具有一个环氧基的环氧化合物的例子中包含:对叔丁基苯基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚等芳香族环氧化合物;2-乙基己基缩水甘油醚等脂肪族环氧化合物。
一分子内具有两个以上环氧基的环氧化合物的例子中包含:双酚A型、双酚F型、双酚E型、双酚S型、双酚AD型等双酚型环氧化合物;二苯基醚型环氧化合物;苯酚酚醛清漆型、甲酚酚醛清漆型、联苯酚醛清漆型、双酚酚醛清漆型、萘酚酚醛清漆型、三苯酚酚醛清漆型、二环戊二烯酚醛清漆型等酚醛清漆型环氧化合物;联苯型环氧化合物;萘型环氧化合物;三苯酚甲烷型、三苯酚乙烷型、三苯酚丙烷型等三苯酚烷烃型环氧化合物等芳香族环氧化合物;氢化双酚A型环氧化合物等脂环式环氧化合物;二环戊二烯型环氧化合物、环己烷二甲醇型环氧化合物等脂肪族环氧化合物。
一分子内具有两个以上氧杂环丁烷基的氧杂环丁烷基化合物的例子中包含:1,3-双[(3-乙基-3-氧杂环丁烷基)甲氧基]苯、1,4-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁烷基)甲氧基]甲基}苯等芳香族氧杂环丁烷化合物;1,4-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁烷基)甲氧基]甲基}环己烷、4,4’-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁烷基)甲氧基]甲基}双环己烷等脂环式氧杂环丁烷化合物;二[1-乙基(3-氧杂环丁烷基)]甲基醚、双(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲基)醚、三羟甲基丙烷三(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲基)醚、季戊四醇三(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲基)醚等脂肪族氧杂环丁烷化合物。
一分子内具有两个以上乙烯醚基的乙烯醚化合物的例子中包含环己烷二甲醇二乙烯醚等脂环式乙烯醚化合物。
这些化合物中,就提高聚合反应性的观点而言,优选为(A1)一分子内具有两个以上阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物。
就容易将面密封材的粘度调整至后述范围内的方面而言,(A1)一分子内具有两个以上阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物优选为在25℃为液状的阳离子聚合性化合物,就容易获得与被涂布物的粘接性的方面而言,更优选为一分子内具有两个以上环氧基的环氧化合物。就容易提高固化物的耐湿性的方面而言,一分子内具有两个以上环氧基的环氧化合物优选为芳香族环氧化合物。
芳香族环氧化合物优选为双酚型环氧化合物、甲酚酚醛清漆型环氧化合物等,更优选为双酚型环氧化合物。双酚型环氧化合物优选为通式(X)所表示的化合物,优选例中包含通式(X’)所表示的化合物。
[化4]
通式(X)及通式(X’)中,X表示单键、亚甲基、异亚丙基、-S-或-SO2-;R1独立地表示碳数为1~5的烷基;P独立地表示0~4的整数。
就容易将面密封材的粘度调整至后述范围内、容易在涂布或固化时确保流动性的方面而言,(A)阳离子聚合性化合物优选为低分子量。具体而言,阳离子聚合性化合物的重均分子量优选为200~800,更优选为300~700。(A)成分的重均分子量(Mw)与上文所述同样地测定。
(A)阳离子聚合性化合物的阳离子聚合性官能团当量优选为100g/eq~800g/eq。
另一方面,就容易将面密封材成型为片状的方面而言,(A)阳离子聚合性化合物根据需要可进一步含有高分子量的阳离子聚合性化合物。高分子量的阳离子聚合性化合物的重均分子量(Mw)优选为3×103~2×104,更优选为3×103~7×103
<关于(B)成分与(A)成分的组合>
在以(B)成分作为阳离子聚合性化合物的主成分的情况下,就提高聚合反应性的观点而言,(B)成分优选为“(B1)分子内具有两个以上阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物”。在以(A)成分作为阳离子聚合性化合物的主成分的情况下,就提高聚合反应性的观点而言,(A)成分优选为“(A1)一分子内具有两个以上阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物”。本发明中所谓“主成分”,是指面密封材中质量比最大的成分。
即,面密封材优选含有:(A1)一分子内具有两个以上阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物、以及(B)一分子内具有阳离子聚合性官能团且具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物(第1面密封材);或者含有:(B1)一分子内具有两个以上阳离子聚合性官能团且具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物、以及根据需要的(A)一分子内具有阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物(第2面密封材)。就提高与通常被用作(A)阳离子聚合性化合物的双酚型环氧化合物的相容性的观点而言,(B)成分及(B1)成分优选在分子内具有双酚结构。
(B)成分的含量优选根据(C)热阳离子聚合引发剂的含量(摩尔量)而设定。具体而言,通过设定为使(C)热阳离子聚合引发剂相对于(B)成分的含有比例不成为过剩量,从而容易获得充分的聚合延迟效果。
相对于(A1)成分100质量份,第1面密封材中的(B)成分的含有比例优选为0.1质量份~100质量份。在(B)成分具有双酚结构的情况下,相对于(A1)成分100质量份,(B)成分的含有比例优选为1质量份~100质量份。在(B)成分不具有双酚结构的情况下,相对于(A1)成分100质量份,(B)成分的含有比例优选为0.1质量份~20质量份。
如果(B)成分的含量为一定量以上,则容易通过(B)成分的醚键部分而充分捕集(C)热阳离子聚合引发剂的阳离子,容易获得(B)成分、(A)成分等阳离子聚合性化合物的聚合反应的延迟效果。其结果是容易使面密封材充分流平。另一方面,如果(B)成分的含量小于一定量,则容易充分溶解于面密封材中,进而在面密封材于常温下保存时不易变为固体,不易损害面密封材的保存稳定性。
相对于(B1)成分100质量份,第2面密封材中的(A)成分的含有比例优选为0.1质量份~100质量份。
就充分进行固化反应的观点而言,相对于面密封材,(B)成分与(A)成分的合计含量优选可设定为60质量%以上,更优选可设定为70质量%以上,进一步优选可设定为80质量%以上。本发明中所谓“(B)成分与(A)成分的合计”,在第1面密封材中是指(B)成分与(A1)成分的合计;在第2面密封材中是指(B1)成分与(A)成分的合计。
<(C)关于热阳离子聚合引发剂>
热阳离子聚合引发剂为通过加热而产生引发聚合的阳离子种的化合物。热阳离子聚合引发剂并无特别限制,可根据固化条件、阳离子聚合性化合物的种类而适当选择。例如,在阳离子聚合性化合物为环氧化合物的情况下,热阳离子聚合引发剂可为季铵盐、盐等盐。
其中,就可提高面密封材的保存稳定性、抑制固化物的着色的方面而言,优选为季铵盐。季铵盐的例子中包含具有特定的季铵离子与抗衡阴离子的盐(C1)。
构成盐(C1)的季铵离子可由下述式(5)所表示。
[化5]
式(5)
式(5)的R1、R2及R3分别表示可具有取代基的碳数1~10的烷基、可具有取代基的碳数6~10的芳基或可具有取代基的碳数7~20的芳烷基。R1、R2及R3各自特别优选为甲基、苯基或苄基。
R1、R2及R3可具有的取代基并无特别限制,优选为选自由碳数为1~10的烷基、碳数为1~10的烷氧基、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-CN及下述式(6)所表示的基团所组成的组中的官能团。
[化6]
式(6)
式(6)的R13、R14及R15分别表示氢基或碳数1~10的烃基。这些基团中,就提高面密封材的保存稳定性的观点等而言,优选R13、R14及R15全部为烃基。烃基可为直链状、支链状或环状的脂肪族基,也可为芳香族。
式(5)的Ar表示可具有取代基的碳数6~10的芳基。Ar优选为芳香族烃基,例如可为苯基、萘基等。式(5)的Ar可具有的取代基并无特别限制,可为与式(5)的R1、R2及R3可具有的取代基相同的基团。
键合于Ar的取代基的键合位置、取代基的个数并无特别限制。例如,键合于Ar的取代基为吸电子性基团、例如-F、-Cl、-Br、-I、-NO2或-CN的情况下,优选相对于式(5)的Ar与亚甲基的键合位置,在间位或对位上键合取代基。如果在该位置上键合吸电子性基团,则容易促进阳离子聚合性化合物的固化反应。另外,键合于Ar的吸电子性基团的个数优选为两个以下。
另一方面,键合于Ar的取代基为供电子性基团、例如烷基、烷氧基或式(6)所表示的基团的情况下,优选相对于式(5)的Ar与亚甲基的键合位置,在对位上键合取代基。如果在该位置上键合供电子性的基团,则容易促进阳离子聚合性化合物的固化反应。键合于Ar的取代基为供电子性基团的情况下,相较于为吸电子性基团的情形,容易促进阳离子聚合性化合物的固化反应。
式(5)所表示的季铵离子的优选例中包含下述离子。
[化7]
构成盐(C1)的抗衡阴离子的例子中包含:[CF3SO3]-、[C4F9SO3]-、[PF6]-、[AsF6]-、[Ph4B]-、Cl-、Br-、I-、[OC(O)R16]-(R16表示碳数1~10的烷基)、[SbF6]-、[B(C6F5)4]-、[B(C6H4CF3)4]-、[(C6F5)2BF2]-、[C6F5BF3]-或[B(C6H3F2)4]-。这些抗衡阴离子中,优选为酸解离常数的倒数的对数(pKa)小的阴离子。pKa越小,则盐(C1)越容易离子化,环氧树脂的固化反应越被促进。
盐(C1)的优选例中包含下述化合物。
[化8]
如果将盐(C1)加热至一定以上的温度,则盐(C1)的季铵离子的苄基位的质子脱离,对阳离子聚合性化合物的阳离子聚合性官能团、例如环氧化合物的环氧基供给质子。被供给了质子的环氧化合物的环氧基开环,与其他多个环氧化合物聚合而固化。如此,通过将盐(C1)加热至一定以上的温度,可引发环氧化合物的聚合反应。另一方面,在低温下不易产生此种反应,因此可提高面密封材的保存稳定性。
季铵离子的反应性可由与亚甲基邻接的芳基的取代基来调整。例如通过将芳基的取代基设定为供电子性基团,从而可提高季铵离子的反应性。
相对于(B)成分与(A)成分的合计100质量份,(C)热阳离子聚合引发剂的含量优选为0.1质量份~5质量份,更优选为0.1质量份~3质量份。如果热阳离子聚合引发剂的含量为一定以上,则容易使(B)成分、(A)成分等阳离子聚合性化合物充分固化。另一方面,如果热阳离子聚合引发剂的含量为一定以下,则不仅不易损及保存时的面密封材的稳定性,而且可减少固化物中的未反应的热阳离子聚合引发剂的残存量,不易损及固化物的耐热性等。热阳离子聚合引发剂可仅由一种化合物构成,也可为两种以上的化合物的组合。
热阳离子聚合引发剂中的铵离子的量与面密封材所含的阳离子聚合性官能团的量之比(当量比(热阳离子聚合引发剂中的铵离子的个数/面密封材中的阳离子聚合性官能团的个数)×100)优选为0.5%~10%,更优选为0.5%~1%。
<关于(D)流平剂>
流平剂在将面密封材加热固化的过程中,在面密封材的涂膜表面上取向而使涂膜的表面张力变均匀,不易产生凹坑等,容易在被涂布物上濡湿扩散。因此,流平剂优选为以满足下述式的方式选择。
S=γv-γA-γI>0
(S:扩张系数,γv:面密封材的涂膜的表面张力,γA:流平剂的表面张力,γI:面密封材与流平剂的界面张力)
流平剂能选择为使得其表面张力(γA)小于加热固化工序中的面密封材的涂膜的表面张力(γv)、也小于面密封材与流平剂的界面张力(γI)。为了以少的添加量也获得充分的流平效果,流平剂优选为与阳离子聚合性化合物不相容。
流平剂可通过调整涂膜面的表面张力而改善面密封材对被涂布物的濡湿性,改善涂膜面的流动性、消泡性而使表面平滑;这些效果大多以少许添加量就表现出来。因此,例如优选为表面改性作用小于氟系聚合物等的硅酮系聚合物、丙烯酸酯系聚合物。
硅酮系聚合物优选为具有来源于下述式所表示的聚二甲基硅氧烷的结构的聚合物。下述式中的n优选为2以上,更优选为2~140。
[化9]
硅酮系聚合物的例子中包含聚二甲基硅氧烷、聚醚改性聚二甲基硅氧烷、聚甲基烷基硅氧烷。
丙烯酸酯系聚合物优选为包含丙烯酸烷基酯的单体的聚合物。丙烯酸烷基酯的烷基链的碳数优选为4以上,更优选为6以上。丙烯酸烷基酯的烷基链的碳数的上限例如可为12。丙烯酸烷基酯的例子中包含丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯等。丙烯酸酯系聚合物优选不含氟原子。丙烯酸烷基酯可为一种,也可为两种以上。
丙烯酸酯系聚合物的例子中包含丙烯酸丁酯与丙烯酸-2-乙基己酯的共聚物等。
硅酮系聚合物、丙烯酸酯系聚合物的分子量可设定为1000~10000程度。如果分子量为一定以上,则流平剂可不易自固化物中渗出。另一方面,如果分子量为一定以下,则流平剂容易在面密封材的涂膜表面上取向,容易获得充分的流平效果。
相对于(B)成分与(A)成分的合计100质量份,(D)流平剂的含量优选可以为0.01质量份~1质量份,更优选可以为0.05质量份~0.5质量份。如果(D)流平剂的含量为一定以上,则充分量的流平剂容易在面密封材的涂膜表面上取向,容易获得充分的流平效果。另一方面,如果(D)流平剂的含量为一定以下,则不易损及(D)流平剂与(B)成分、(A)成分等阳离子聚合性化合物的相容性、固化物的透明性。
<关于(E)其他成分>
在不损及本发明效果的范围内,面密封材也可以进一步含有(E)其他成分。其他成分的例子中包含所述(A)及(B)以外的其他树脂成分、偶联剂、填充剂、改性剂、抗氧化剂、稳定剂、溶剂等。
其他树脂成分的例子中包含:固体状的阳离子聚合性化合物(例如固体状的环氧树脂等)、聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚氨酯、聚丁二烯、聚氯丁二烯、聚醚、聚酯、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物、石油树脂、二甲苯树脂、酮树脂、纤维素树脂、氟系低聚物、硅系低聚物、聚硫醚系低聚物等。面密封材所含的其他树脂成分可仅为一种,也可为两种以上。
偶联剂的例子中包含硅烷偶联剂、钛系偶联剂、锆系偶联剂、铝系偶联剂等。偶联剂可提高与有机EL器件的基板等的密合性。
硅烷偶联剂的例子中包含:1)具有环氧基的硅烷偶联剂、2)具有可与环氧基反应的官能团的硅烷偶联剂及3)其他硅烷偶联剂。就使固化膜中不残存低分子量成分的观点等而言,硅烷偶联剂优选为与面密封材中的环氧树脂反应的硅烷偶联剂。与环氧树脂反应的硅烷偶联剂优选为1)具有环氧基的硅烷偶联剂、或2)具有可与环氧基反应的官能团的硅烷偶联剂。所谓与环氧基反应,是指与环氧基进行加成反应等。
1)具有环氧基的硅烷偶联剂的例子中包含γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。2)可与环氧基反应的官能团中,除了包含伯氨基、仲氨基等氨基、羧基等以外,也包含会转变成可与环氧基反应的官能团的基团(例如甲基丙烯酰基、异氰酸酯基等)。具有此种可与环氧基反应的官能团的硅烷偶联剂的例子中包含:N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基三甲氧基硅烷等。3)其他硅烷偶联剂的例子中包含乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂可在面密封材中仅含有一种,也可含有两种以上。
硅烷偶联剂的分子量优选为80~800。如果硅烷偶联剂的分子量超过800,则有时密合性降低。
相对于面密封材100质量份,硅烷偶联剂的含量优选为0.05质量份~30质量份,更优选为0.1质量份~20质量份,进一步优选为0.3质量份~10质量份。
填充剂的例子中包含玻璃珠、苯乙烯系聚合物粒子、甲基丙烯酸酯系聚合物粒子、乙烯系聚合物粒子、丙烯系聚合物粒子等。改性剂的例子中包含聚合引发助剂、抗老化剂、表面活性剂、增塑剂等。稳定剂的例子中包含紫外线吸收剂、防腐剂、抗菌剂等。
所谓抗氧化剂,是指使通过等离子体照射、日光照射而产生的自由基失活的物质(受阻胺类光稳定剂,HALS)、将过氧化物分解的物质等。含有抗氧化剂的面密封材的固化物可抑制变色。
抗氧化剂的例子中包含廷纳芬(Tinuvin)123(双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸)、廷纳芬765(双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸与甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸的混合物)等。
溶剂可使各成分均匀地分散或溶解。溶剂为有机溶剂,其例子中包含:丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂;乙二醇单烷基醚、乙二醇二烷基醚、丙二醇或二烷基醚等醚类;N-甲基吡咯烷酮等非质子性极性溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类等。
<关于面密封材的物性>
本发明的面密封材的通过E型粘度计在25℃、2.5rpm时测定的粘度优选可以为50mPa·s~30000mPa·s,更优选可以为100mPa·s~10000mPa·s,进一步优选可以为500mPa·s~6000mPa·s。如果面密封材的粘度为所述范围,则涂敷性(例如丝网印刷性)提高。面密封材的粘度通过E型粘度计(东机产业制造的RC-500)在25℃、2.5rpm的条件下测定。
面密封材例如也可成型为片状。片的厚度也取决于用途,但例如可设定为0.1μm~20μm程度。此种成型物例如可使面密封材的涂膜干燥而获得。
面密封材的含水率优选为0.1质量%以下,更优选为0.06质量%以下。有机EL元件容易因水分而劣化。因此,优选尽可能降低面密封材的含水率。面密封材的含水率通过以下方式而求出:量取约0.1g的试样样品,利用卡尔-费歇尔(Karl-Fischer)水分计加热至150℃,测定此时所产生的水分量(固体气化法)。
面密封材的反应活性表现温度根据进行面密封的元件的耐热温度而适当调整,优选为70℃~150℃,更优选为80℃~110℃,进一步优选为90℃~100℃。反应活性表现温度与面密封材的可固化温度密切相关。如果反应活性表现温度为150℃以下,则可将面密封材在150℃以下加热固化,在面密封时对有机EL元件造成影响的可能性少。另一方面,如果反应活性表现温度为70℃以上,则在保存面密封材时不易发生阳离子聚合性化合物((B)成分及(A)成分)的不需要的固化反应,保存稳定性变良好。
反应活性表现温度能够作为通过差示扫描量热测定(DifferentialScanningCalorimeter,DSC)所测定的放热峰的上升值而被测定。反应活性表现温度优选可通过(C)热阳离子聚合引发剂所含的季铵离子的结构来调整。
面密封材的固化物优选为可见光的透过性高。使膜厚10μm的面密封材在100℃固化30分钟而成的固化膜的、380nm波长的光(可见/紫外光)的平行光线透过率为80%以上,更优选为90%以上,进一步优选为95%以上。如果将平行光线透过率设定为80%以上,可经由面密封材的固化物而高效地取出有机EL元件所发出的光。其中,将面密封材用于反向发射(back emission)型有机EL元件的情况下,其固化物的透明性并无特别限定。固化物的平行光线透过率可依据JIS K 7136、JIS K 7361-1通过(有)东京电色公司制造的全自动雾度计TC-H III DPK来测定。
面密封材例如可经由以下工序而制造:将所述各成分在非活性气体环境下在低于反应活性表现温度的温度(例如60℃以下)下混合。各成分的混合可通过将各成分装入至烧瓶中并进行搅拌的方法、利用三辊磨机混炼的方法等进行。
面密封材优选用作有机EL元件用面密封材,但除此以外也可用作各种密封材(例如LED元件的密封材、液晶密封剂等)、透明填充材。
2.有机EL器件
图1为表示可构成有机EL面板的有机EL器件的一例的示意图。如图1所示,有机EL器件20含有:配置了有机EL元件24的显示基板22、对置基板26、至少配置于有机EL元件24与对置基板26之间且将有机EL元件24密封的密封构件28。密封构件28将有机EL元件24的周围覆盖(进行面密封),由本发明的面密封材的固化物所构成。
显示基板22及对置基板26通常可为玻璃基板或树脂膜等。显示基板22和对置基板26的至少一者可为透明的玻璃基板或透明的树脂膜。透明的树脂膜的例子中包含聚对苯二甲酸乙二醇酯等芳香族聚酯树脂的膜。
有机EL元件24为顶部发射型的情况下,有机EL元件24自显示基板22侧起含有像素电极层30(包含铝、银等)、有机EL层32、及对置电极层34(包含ITO(铟与锡的氧化物)、IZO(铟与锌的氧化物)等)。像素电极层30、有机EL层32及对置电极层34可通过真空蒸镀、溅射等而成膜。
有机EL器件例如可经由以下工序而制造的:1)准备配置于基板上的有机EL元件的工序;2)利用面密封材将有机EL元件覆盖的工序;以及3)使面密封材进行加热固化的工序。关于利用面密封材将有机EL元件覆盖的工序,可涂布液状的面密封材,或热压接固体状(片状)的面密封材来进行。
图2A~2C为表示有机EL器件的制造工艺的一例的示意图。有机EL器件20是经由以下工序而制造的:1)准备层叠了有机EL元件24的显示基板22的工序(图2A);2)将本发明的面密封材涂布在有机EL元件24上而形成面密封材的涂膜28A的工序(图2B);以及3)在面密封材的涂膜28A上配置对置基板26,使面密封材的涂膜28A进行加热固化而制成密封构件28,且贴合对置基板26的工序(图2C)。如此,可获得有机EL器件20。
面密封材的涂布可利用丝网印刷、分配器涂布、狭缝涂布、喷射涂布等方法来进行。
面密封材的加热固化可在较低的温度下进行。加热固化温度只要为面密封材中的(C)热阳离子聚合引发剂活化的温度即可,优选为70℃~150℃,更优选为80℃~110℃,进一步优选为90℃~100℃。如果加热固化温度为70℃以上,则容易使(C)热阳离子聚合引发剂充分活化,容易使(B)成分、(A)成分的阳离子聚合性化合物充分固化。如果加热固化温度为150℃以下,则可减少在加热固化时对有机EL元件造成影响的可能性。
加热固化例如可通过利用烘箱、加热板的加热等公知的方法来进行。加热时间优选为10分钟~120分钟,更优选为20分钟~90分钟,进一步优选为30分钟~60分钟。
密封构件28的厚度只要为可将有机EL元件24充分覆盖的厚度即可,例如可设定为0.1μm~20μm程度。
在密封构件28上,根据需要也可进一步形成钝化膜。钝化膜可将密封构件28的整个面覆盖,也可仅覆盖一部分。钝化膜例如可为通过等离子体CVD法所成膜的无机化合物膜。钝化膜的材质优选为透明的无机化合物,可例示氮化硅、氧化硅、SiONF、SiON等,但并无特别限定。钝化膜的厚度优选为0.1μm~5μm。
如上文所述,本发明的面密封材含有(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物及(D)流平剂,因此可在面密封材的加热固化过程中延长面密封材可流动的时间。由此可认为,可在面密封材的加热固化过程中,延长(D)流平剂发挥作用的时间,因此可在有机EL元件上形成包含凹凸、凹坑少,表面平滑性高的固化物层的密封构件。
进而,第1面密封材中,(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物由于具有与(A)阳离子聚合性化合物类似的结构,因此容易与(A)阳离子聚合性化合物相容。第2面密封材中,无需进一步含有(A)阳离子聚合性化合物。根据这些情况,可抑制(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物与(A)阳离子聚合性化合物的相容不良及由此引起的析出,获得高保存稳定性。
实施例
以下,参照实施例对本发明进行更详细说明。本发明的范围不受这些实施例的限定性解释。
1.面密封材的材料
(A)阳离子聚合性化合物:
三菱化学(株)制造的YL983U:
双酚F型环氧树脂(重均分子量338,环氧当量165g/eq~175g/eq,E型粘度(25℃下、2.5rpm)3000mPa·s~4000mPa·s,二官能)
(B)具有(聚)氧亚烷基结构的阳离子聚合性化合物
长濑化成(株)制造的代那考尔(Denacol)EX-171:
月桂醇(EO)15缩水甘油醚,环氧当量971g/eq,单官能,重均分子量971,式(1)的n=15,R=亚乙基
长濑化成(株)制造的代那考尔EX-145:
苯酚(EO)5缩水甘油醚,环氧当量400g/eq,单官能,重均分子量400,式(1)的n=5,R=亚乙基
长濑化成(株)制造的代那考尔EX-861:
聚乙二醇二缩水甘油醚,环氧当量551g/eq,二官能,重均分子量1102,n=22,R=亚乙基
新日本理化(株)制造的理化树脂(Rikaresin)BEO-60E:
双酚A双(三乙二醇缩水甘油醚)醚,环氧当量345g/eq~385g/eq,二官能,重均分子量690~770,n≤5,R=亚乙基
(C)热阳离子聚合引发剂
国王工业(King industry)公司制造的CXC-1612:
下述式所表示的季铵盐
[化10]
国王工业(King industry)公司制造的CXC-1738:
上述式中将抗衡离子设定为“PF6 -”的季铵盐
国王工业(King industry)公司制造的CXC-1821:
上述式中将抗衡离子设定为下述式所表示的抗衡离子的季铵盐
[化11]
(D)流平剂
楠本化成公司制造的LS-460:硅酮系聚合物
(比较用化合物)
PEG#6000:聚乙二醇,重均分子量8450
2.面密封材的制作
<实施例1>
在经氮气置换的烧瓶中,将作为(A)成分的100质量份的环氧树脂(YL983U)、作为(B)成分的2质量份的季铵盐(CXC-1612)、作为(C)成分的2质量份的EX-861及作为(D)成分的0.3质量份的流平剂(LS-460)在50℃搅拌混合,获得面密封材。
<实施例2~实施例12>
除了如表1或表2所示那样变更组成以外,与实施例1同样地操作获得面密封材。
<比较例1>
除了不含(B)成分以外,与实施例1同样地操作获得面密封材。
<比较例2>
除了不含(C)成分以外,与实施例1同样地操作获得面密封材。
<比较例3~比较例4>
除了如表2所示那样变更(B)成分的种类及含量以外,与实施例1同样地操作获得面密封材。
利用以下方法对所得的面密封材的粘度、保存稳定性及固化物表面的平滑性进行评价。对于实施例1中所得的面密封材,进一步测定固化物的平行光线透过率。
(粘度)
使用E型粘度计(东机产业制作的RC-500)在25℃以2.5rpm对所得的面密封材的粘度进行测定。
(保存稳定性)
采集预定量的所得的面密封材并在-10℃保存7天。对保存后的面密封材进行目测观察,评价白浊的有无。将保存后的面密封材未白浊、与保存前相比并无变化的情况设为○;将有白浊的情况设为×。可认为,白浊是由于(A)成分与(B)成分的相容性差、(B)成分析出而产生的。
(固化物层表面的平滑性)
使用丝网印刷机(丝网印刷机型号(Screen Printer Model)2200,三谷制造),将所得的面密封材印刷于预先通过臭氧处理进行了洗涤的玻璃基板(7cm×7cm×0.7mm厚)上。面密封材的涂布是以干燥状态下成为5cm×5cm×10μm厚的方式进行的。将经印刷的玻璃基板在经加热至100℃的加热板上加热30分钟,从而获得固化物层。继而,对所得的固化物层进行目测观察。
将固化物层中并无涂布缺陷(凹坑)、凹凸,表面平滑的情况设为◎;将固化物层有若干涂布缺陷(凹坑)、凹凸,但表面平滑的情况设为○;将固化物层中有涂布缺陷(凹坑)、凹凸,表面不平滑的情况设为×。
(平行光线透过率)
与上文所述的固化物层表面的平滑性的测定用样品的制作方法同样地操作获得固化物。利用(有)东京电色公司制造的全自动雾度计TC-H III DPK对所得的固化物的波长380nm时的平行光线透过率(%)进行测定。将用于印刷的玻璃基板设为参照。
将实施例1~实施例8的评价结果示于表1中;将实施例9~实施例12及比较例1~比较例4的评价结果示于表2中。需要说明的是,表中的组成栏的数值的单位为“质量份”。
[表1]
[表2]
如表1及表2所示可知,含有(B)成分与(D)成分这两者的实施例1~实施例12的面密封材的固化物层均无涂布缺陷(凹坑)、凹凸,表面平滑性高。可认为其原因在于:在使面密封材进行加热固化的过程中,(B)成分中的聚氧亚烷基结构可捕集作为(C)成分的热阳离子聚合引发剂的阳离子,使(A)成分的阳离子聚合反应(实施例1~实施例5、实施例7~实施例12)或(B)成分的阳离子聚合反应(实施例6)延迟,使作为(D)成分的流平剂在此期间充分发挥作用。另外可知,实施例1~实施例12的面密封材均显示出高保存稳定性。
相对于此,可知不含(B)成分与(D)成分的一者的比较例1及比较例2的面密封材的固化物层均有涂布缺陷(凹坑)、凹凸,表面平滑性低。可认为其原因在于:比较例1不含(B)成分,因此无法充分获得聚合延迟效果;比较例2不含(D)成分,因此均不能在加热固化时将面密封材充分流平。另外可知,含有聚醚化合物代替(B)成分的比较例3及比较例4的面密封材的保存稳定性低。可认为其原因在于:聚醚化合物的分子量大,未溶解于(A)成分中。
由实施例7~实施例10的对比表明,通过增多(B)成分相对于(A1)成分100质量份的含有比例,可进一步提高固化物层表面的平滑性。另外,由实施例4~实施例6的对比表明,通过含有(B1)成分作为主成分,可进一步提高固化物层表面的平滑性。
另外确认到,实施例1的面密封材的固化物的波长380nm时的平行光线透过率为98%,充分高。
本申请主张基于2014年12月9日提出申请的日本特愿2014-249034的优先权。将该申请说明书及附图中记载的内容全部引用至本申请说明书中。
产业可利用性
根据本发明,可以提供一种面密封材,该面密封材具有高保存稳定性,且可在有机EL元件等被涂布物上形成凹凸、凹坑等少,表面的平滑性高的固化物层。
符号说明
20:有机EL器件
22:显示基板
24:有机EL元件
26:对置基板
28A:面密封材的涂膜
28:密封构件
30:像素电极层
32:有机EL层
34:对置电极层

Claims (17)

1.一种有机EL元件用面密封材,含有:
(B)一分子内具有阳离子聚合性官能团、且具有下述式(1)所表示的结构的阳离子聚合性化合物,
式(1):-(R-O)n-
所述式(1)中,R表示碳原子数2~5的亚烷基,n表示1~150的整数;
(C)热阳离子聚合引发剂;以及
(D)流平剂。
2.如权利要求1所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(B)成分中的所述式(1)的R为亚乙基,且n为2以上。
3.如权利要求1所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(B)成分的重均分子量为250~10000。
4.如权利要求1所述的有机EL元件用面密封材,进一步含有(A1)一分子内具有两个以上阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物,其中,所述(B)成分除外。
5.如权利要求4所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(A1)成分具有双酚结构。
6.如权利要求4所述的有机EL元件用面密封材,其中,相对于所述(A1)成分100质量份,含有0.1质量份~120质量份的所述(B)成分。
7.如权利要求4所述的有机EL元件用面密封材,其中,相对于所述(A1)成分与所述(B)成分的合计100质量份,含有0.1质量份~5质量份的所述(C)成分、及0.01质量份~1质量份的所述(D)成分。
8.如权利要求1所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(B)成分为(B1)一分子内具有两个以上阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物,
所述有机EL元件用面密封材可以进一步含有(A)一分子内具有阳离子聚合性官能团的阳离子聚合性化合物,其中,所述(B)成分除外。
9.如权利要求8所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(B1)成分具有双酚结构。
10.如权利要求8所述的有机EL元件用面密封材,其中,相对于所述(B1)成分100质量份,含有0.1质量份~120质量份的所述(A)成分。
11.如权利要求8所述的有机EL元件用面密封材,其中,相对于所述(B1)成分与所述(A)成分的合计100质量份,含有0.1质量份~5质量份的所述(C)成分、及0.01质量份~1质量份的所述(D)成分。
12.如权利要求1所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(D)成分为选自由硅酮系聚合物及丙烯酸酯系聚合物所组成的组中的一种以上。
13.如权利要求1所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述阳离子聚合性官能团为选自由环氧基、氧杂环丁烷基及乙烯醚基所组成的组中的一种以上。
14.如权利要求1所述的有机EL元件用面密封材,其中,所述(C)成分为盐。
15.如权利要求1所述的有机EL元件用面密封材,其利用E型粘度计所测定的25℃、2.5rpm时的粘度为50mPa·s~30000mPa·s。
16.如权利要求1所述的有机EL元件用面密封材,其成型为片状。
17.权利要求1所述的有机EL元件用面密封材的固化物。
CN201580049179.2A 2014-12-09 2015-12-08 有机el元件用面密封材及其固化物 Active CN107079542B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014249034 2014-12-09
JP2014-249034 2014-12-09
PCT/JP2015/006084 WO2016092816A1 (ja) 2014-12-09 2015-12-08 有機el素子用の面封止材及びその硬化物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107079542A true CN107079542A (zh) 2017-08-18
CN107079542B CN107079542B (zh) 2019-03-01

Family

ID=56107032

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580049179.2A Active CN107079542B (zh) 2014-12-09 2015-12-08 有机el元件用面密封材及其固化物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20170324040A1 (zh)
JP (1) JP6419213B2 (zh)
KR (1) KR101920581B1 (zh)
CN (1) CN107079542B (zh)
TW (1) TWI691588B (zh)
WO (1) WO2016092816A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017094584A1 (ja) * 2015-12-02 2017-06-08 株式会社スリーボンド カチオン硬化性樹脂組成物
US10851232B2 (en) 2016-12-09 2020-12-01 Lg Chem, Ltd. Encapsulating composition, organic electronic device and method for manufacturing thereof
US12104075B2 (en) 2016-12-09 2024-10-01 Lg Chem, Ltd. Encapsulating composition
JP7061865B2 (ja) * 2017-07-07 2022-05-02 三井化学株式会社 光硬化性樹脂組成物、表示素子用封止剤、有機el素子用面封止剤、および面封止層
CA3104446C (en) 2018-06-29 2023-08-22 Gerald TREADWAY Tintable abrasion resistant compositions
KR102389442B1 (ko) * 2018-08-10 2022-04-21 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 봉지제
WO2020110859A1 (ja) 2018-11-28 2020-06-04 積水化学工業株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化物、及び、有機el表示素子
WO2020197112A1 (ko) * 2019-03-27 2020-10-01 주식회사 엘지화학 투명 발광소자 디스플레이
CN117256200A (zh) * 2021-05-11 2023-12-19 三井化学株式会社 显示元件用密封剂、其固化物及显示装置

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1596561A (zh) * 2001-11-28 2005-03-16 新加坡科技研究局 有机发光二极管(oled)
CN1732718A (zh) * 2002-12-25 2006-02-08 株式会社半导体能源研究所 显示装置的制造方法
JP2006037086A (ja) * 2004-06-23 2006-02-09 Sekisui Chem Co Ltd 光硬化性樹脂組成物、表示素子用接着剤、表示素子の製造方法及びエレクトロルミネッセンス素子
CN101220253A (zh) * 2007-12-18 2008-07-16 杨钢 单组份室温稳定的发光器件灌封组合物
JP2012190612A (ja) * 2011-03-09 2012-10-04 Sekisui Chem Co Ltd 有機光デバイスの製造方法
JP2014105286A (ja) * 2012-11-28 2014-06-09 Nippon Kayaku Co Ltd 樹脂組成物及びその硬化物(2)
JP2014225380A (ja) * 2013-05-16 2014-12-04 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5248578A (en) * 1989-09-07 1993-09-28 Mitsubishi Paper Mills Limited Electrophotographic photoreceptor having epoxy compounds in the charge generator layer
KR20100080632A (ko) * 2002-06-17 2010-07-09 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자의 밀봉 방법
DE10227338B4 (de) * 2002-06-19 2006-05-24 Byk-Chemie Gmbh Verwendung von Polyacrylat-modifizierten Polysiloxanen als Verlaufmittel in Beschichtungsmitteln
JP4804922B2 (ja) * 2003-08-12 2011-11-02 三井化学株式会社 光硬化型樹脂組成物及びそれを用いたフラットパネルディスプレイ用シール剤
US20100196655A1 (en) * 2007-06-29 2010-08-05 Toray Advanced Film Co., Ltd. Display-use filter
KR101298884B1 (ko) * 2008-02-27 2013-08-21 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 컬러 필터용 착색 수지 조성물, 컬러 필터, 유기 el 디스플레이 및 액정 표시 장치
JP2013016455A (ja) * 2011-01-13 2013-01-24 Jnc Corp 透明導電膜の形成に用いられる塗膜形成用組成物
JP5697048B2 (ja) * 2012-06-15 2015-04-08 古河電気工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用封止フィルム、有機エレクトロルミネッセンス素子用ガスバリアフィルムおよびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105026493B (zh) * 2013-06-10 2017-07-07 三井化学株式会社 热固性组合物、有机el元件用面密封剂及其固化物
JPWO2015068454A1 (ja) * 2013-11-07 2017-03-09 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1596561A (zh) * 2001-11-28 2005-03-16 新加坡科技研究局 有机发光二极管(oled)
CN1732718A (zh) * 2002-12-25 2006-02-08 株式会社半导体能源研究所 显示装置的制造方法
JP2006037086A (ja) * 2004-06-23 2006-02-09 Sekisui Chem Co Ltd 光硬化性樹脂組成物、表示素子用接着剤、表示素子の製造方法及びエレクトロルミネッセンス素子
CN101220253A (zh) * 2007-12-18 2008-07-16 杨钢 单组份室温稳定的发光器件灌封组合物
JP2012190612A (ja) * 2011-03-09 2012-10-04 Sekisui Chem Co Ltd 有機光デバイスの製造方法
JP2014105286A (ja) * 2012-11-28 2014-06-09 Nippon Kayaku Co Ltd 樹脂組成物及びその硬化物(2)
JP2014225380A (ja) * 2013-05-16 2014-12-04 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR101920581B1 (ko) 2018-11-20
TW201621021A (zh) 2016-06-16
CN107079542B (zh) 2019-03-01
TWI691588B (zh) 2020-04-21
WO2016092816A1 (ja) 2016-06-16
US20170324040A1 (en) 2017-11-09
KR20170041821A (ko) 2017-04-17
JPWO2016092816A1 (ja) 2017-09-14
JP6419213B2 (ja) 2018-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107079542B (zh) 有机el元件用面密封材及其固化物
CN105026493B (zh) 热固性组合物、有机el元件用面密封剂及其固化物
TWI609915B (zh) 組成物、硬化物、顯示裝置及其製造方法
CN101875833B (zh) 液晶密封剂及使用该液晶密封剂的液晶显示单元
KR102334119B1 (ko) 광경화성 에폭시 수지 시스템
CN101538453A (zh) 粘合剂用放射线固化性组合物、偏振片以及偏振片的制造方法
KR101682781B1 (ko) 유기 el 소자용 면봉지제, 이것을 이용한 유기 el 디바이스, 및 그의 제조방법
TW201217423A (en) Radiation curable composition
CN109312055A (zh) 固化性组合物、固化物的制造方法、及其固化物
CN109963920A (zh) 相机模组用阳离子固化性胶粘剂组合物、固化物以及接合体
KR102442754B1 (ko) 봉지제
CN107407769A (zh) 偏光板及包含其的光学显示器件
JP4816372B2 (ja) カラーフィルター保護膜用の熱硬化性樹脂組成物
JP2006276049A (ja) カラーフィルター保護膜用樹脂組成物、及びカラーフィルター
JP2008101136A (ja) 熱硬化性樹脂組成物
JP4696803B2 (ja) カラーフィルター保護膜用の熱硬化性樹脂組成物
WO2023163113A1 (ja) 有機el用表示素子用封止材、有機el表示装置および有機el表示装置の製造方法
WO2024024620A1 (ja) 表示装置用封止材、封止材、有機elディスプレイおよびledディスプレイ
CN116265547A (zh) 封装材料用固化性组合物及包含其的有机发光器件用封装材料
TW202221097A (zh) 顯示元件密封材、有機el元件密封材及顯示元件密封片
CN110114406A (zh) 可阳离子固化的密封剂组合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant